JPH11228853A

JPH11228853A - ２，３−ジアルキル−４−アミノフェノール及び２−アルキル−１−ナフトールを含有する染毛組成物

Info

Publication number: JPH11228853A
Application number: JP10327902A
Authority: JP
Inventors: Mu-Ill Lim; リムム−イル; Yuh-Guo Pan; パンユ−グオ
Original assignee: Bristol Myers Squibb Co
Current assignee: Bristol Myers Squibb Co
Priority date: 1997-11-19
Filing date: 1998-11-18
Publication date: 1999-08-24
Anticipated expiration: 2018-11-18
Also published as: CA2254408C; DE69823780D1; US5849042A; EP0920854B1; EP0920854A1; JP4311784B2; DE69823780T2; ES2218760T3; CA2254408A1

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた染毛効果をもつ染毛組成物を提供す
る。【解決手段】式：【化１】但しＲ₃はＣ₁−Ｃ₆アルキル又はモノヒドロキシＣ₁
−Ｃ₆アルキルである、で示される２−置換−１−ナフ
トール化合物を式：【化２】但しＲ₁及びＲ₂はそれぞれ独立にＣ₁−Ｃ₆アルキル
である、で示される化合物とカップリングさせる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は２，３−ジアルキル
−４−アミノフェノール類及び２−アルキル−１−ナフ
トールに基く酸化ケラチン質染色組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現像剤の２，３−ジメチル−４−アミノ
フェノールは染毛剤に関する刊行物に４−アミノフェノ
ール誘導体のリストの１部としてしばしば述べられてい
る（たとえばＥＰ６０５３２０、ＥＰ５０２７８４、Ｅ
Ｐ４６５３４０、ＥＰ４６５３３９、ＥＰ４５９９０
０、ＥＰ４２８４４２、ＥＰ４２８４４１、ＥＰ４２４
２６１、ＤＥ３０３０４７３、ＥＰ３７０８８０、ＥＰ
２９４４６９、ＤＥ３８１８１３９、ＤＥ３６０９５０
４、ＵＳ４０２３９２６、ＤＥ２３３１５４８及びＤＥ
２２３４４７６参照）。

【０００３】米国特許第５，３４４，４６４号には、
「２−置換−１−ナフトールカップラーを用いる染毛組
成物と染毛方法が開示されている。２−置換−１−ナフ
トールは毛髪に長い持続性をもつ化粧料上望ましい赤色
を付与することが教示されている。４−アミノフェノー
ル誘導体のリストには２−メチル−４−アミノフェノー
ル、３−メチル−４−アミノフェノール、２，６−ジメ
チル−４−アミノフェノール、２，５−ジメチル−４−
アミノフェノール及び５−アミノサリチル酸が含まれて
いる。２，３−ジメチル−４−アミノフェノールはそこ
には記載されていない。２，３−ジメチル−４−アミノ
フェノールの有用性は公知例には示されていない。この
主剤中間体を用いる実施例は上記公知例には存在しな
い。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明はケラチン質繊
維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれ
を用いる染色方法に関し、該組成物は２，３−ジアルキ
ル−４−アミノフェノールと２−アルキル−１−ナフト
ールを含有する。２，３−ジメチル−アミノフェノール
を２−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ ₆モノヒドロキ
シアルキル−１−ナフトール、特に２−メチル−１−ナ
フトールでカップリングすることによって生成する染料
は、意外なことに、２，６−ジメチル−４−アミノフェ
ノールでのカップリング（下記の例１）で生成する染料
とは対照的に、毛髪に鮮明な青紫色（バイオレット）を
付与する。これら２つの主剤中間体（２，３−ジメチル
−４−アミノフェノール対２，６−ジメチル−４−アミ
ノフェノール）は位置異性体であるにもかかわらず同じ
カップラーとカップリングさせると得られる色が互いに
顕著に異なるこということは予想外のことである。

【０００５】得られる毛髪の色はｐ−フェニレンジアミ
ンと２−メチル−５−アミノフェノールとをカップリン
グして生成する染料で染毛して得られる色に極めて近
い。この知見は当業者がｐ−フェニレンジアミンに依存
することなく、暗赤色の色調及びブルゴーニュ調の色調
を調合することを可能にするものである。ｐ−フェニレ
ンジアミンの使用は近年毒性の点で問題視されている
（米国特許第５，５３８，５１６号参照）ことから、こ
のことは極めて重要な意味をもつ。たとえば、２，３−
ジメチル−４−アミノフェノール、２−メチル−１−ナ
フトール、４−アミノフェノール及び２−メチル−５−
アミノフェノールの組合せは毛髪を暗赤色に着色する。
得られる色調は市販の暗赤色の色調に極めて近い（例４
参照）、市販製品の色成分はｐ−フェニレンジアミン、
４−アミノフェノール及び２−メチル−５−アミノフェ
ノールである。本発明は一般式Ｉ：

【０００６】

【化５】

【０００７】但しＲ₃はＣ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−
Ｃ₆モノヒドロキシアルキルである、で示される２−置換−１−ナフトール化合物又はその
塩、好ましくはナトリウム塩、の使用に関する。

【０００８】本発明の好ましい態様における好ましいカ
ップラーには２−メチル−１−ナフトール、２−エチル
−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２
−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ナフトール、２−（３−ヒドロキ
シプロピル）−１−ナフトールがある。本発明で好まし
く用いられるアミノフェノール酸化染料前駆体（たとえ
ば主剤中間体）は式ＩＩ：

【０００９】

【化６】

【００１０】但しＲ₁及びＲ₂は各々独立にＣ₁−Ｃ₆
アルキルである、で示されるｐ−アミノフェノールを有する。好ましい主
剤中間体としては２，３−ジメチル−４−アミノフェノ
ール、２，３−ジエチル−４−アミノフェノール及び
２，３−ジプロピル−４−アミノフェノールがある。

【００１１】本発明の染毛剤組成物は溶液、クリーム、
ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調
合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の
主剤中間体と共に着色成分との混合物（即ち染料中間体
とカップリング剤とのカップリングによって生成する染
料）、さらには溶液、クリーム、ローション、ゲル又は
エマルジョン等の調合物に通常用いられる他の成分等も
含有しうる。たとえば湿潤剤又は乳化剤等のアニオン性
又は非イオン性の界面活性剤のカテゴリーに含まれる成
分があり、具体的には脂肪族アルコールの硫酸塩、脂肪
族アルコールのアルカノールアミド、アルキルスルホネ
ート、アルキルベンゼンスルホネート、オキシエチル化
脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール等
がある。脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導
体、パラフィン油及び脂肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘
導体、コレステロール及びパントテン酸等のヘアケア物
質も本発明の組成物に配合しうる。

【００１２】特に断りのない限り、ここで用いる％は組
成物の全重量に基く重量％を意味する。具体例として、
ローションとして調合する場合、本発明の組成物は染料
前駆体の溶解を助けるために有機溶媒を含有しうる。ロ
ーションの有機溶媒含量は０％から約２０％、好ましく
は１％から１５％である。好ましい溶媒の典型例として
はエタノール、イソプロパノール等の３個以下の炭素元
素をもつアルコール、プロピレングリコール又はヘキシ
レングリコール等の多価アルコール及びエトキシエーテ
ル等のそれらの低級アルキルエーテルがある。

【００１３】また、本発明の染毛剤組成物は最終調合物
を完成するために所望により通常用いられている補助添
加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。
これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、た
とえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリ
トロビン酸又は亜硫酸ナトリウム；香料及び／又は精
油；キレート剤；乳化剤；着色剤；増粘剤；有機溶媒；
不透明化剤；分散剤；金属イオン封鎖剤；保湿剤；抗菌
剤等がある。任意成分の例示は制限的意図のないもので
ある。本発明の染毛剤組成物に添加しうるその他の好ま
しい補助添加剤の例はたとえばＺｖｉａｋのＴｈｅＳ
ｃｉｅｎｃｅｏｆＨａｉｒＣａｒｅ（１９８６）
及びＢａｌｓａｍ及びＳａｇａｒｉｎのＣｏｓｍｅｔｉ
ｃｓ：ＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，Ｖｏｌ．２、第２編、（１９７２）に開示されてい
る。

【００１４】本発明の組成物に用いるに適する増粘剤に
は種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。
脂肪酸石鹸はＣ₁₀−Ｃ₁₆のアルキル側鎖をもつ脂肪酸の
アルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好まし
い脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステ
アリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中
に約０．５〜２０％、好ましくは約１〜１０％存在させ
る。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマー
である。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアク
リレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名Ａ
ｃｕｌｙｎ−３３で市販されている）、ｃｅｔｅａｒｅ
ｔｈ−２０アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタ
クリレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名
Ａｃｕｌｙｎ−２２で市販されている）、アクリレート
／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー及び
アクリレート／ｃｅｔｅｔｈ−２０イタコネートコポリ
マーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型
増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコ
ールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。こ
れらの１つはロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙ
ｎ−４４で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通
常本発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは約
０．５〜５％存在させる。

【００１５】酸化カップリング、即ち染料の現像は、原
則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生
成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用い
うる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤と
して用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過
酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシ
ド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、た
とえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等があ
る。現像剤の濃度は通常約０．５〜約４０％、好ましく
は約０．５〜３０％である。好ましい過酸化水素を用い
る場合、濃度は約０．５〜約１２％、好ましくは約３〜
９％である。

【００１６】本発明の組成物は典型的なアニオン性、カ
チオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しう
る。

【００１７】アニオン性界面活性剤の例には種々のアル
キルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及び
Ｎ−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるア
ニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウ
リルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウル
エーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネ
ートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成
物中に約０．１−１５％、好ましくは約０．５〜１０％
存在させる。

【００１８】本発明で用いうる非イオン性界面活性剤の
例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノー
ル、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アル
キルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。
一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール；種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノー
ル；ラウラミドＤＥＡ；ラウラミドＭＥＡ；イソプロピ
ルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシル
ポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本
発明の組成物中約０．１〜１５％、好ましくは約０．５
〜１０％存在させる。

【００１９】本発明の組成物はまたヘアコンディショニ
ング効果をもたらす１以上の４級アンモニウム化合物を
含有しうる。４級アンモニウム化合物にはモノマー状と
ポリマー状の４級アンモニウム化合物がある。これらの
非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ス
テアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムク
ロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリク
オタニウム類がある。４級アンモニウム化合物は通常本
発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは０．５
〜５％存在させる。

【００２０】両性界面活性剤も本発明の組成物に含有さ
せうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷を
もち、媒体のｐＨ及び両性分子の性質に依存してカチオ
ン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が
窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホ
ネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤とし
ては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サル
タイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これ
らは通常次の構造的で示される：

【００２１】

【化７】

【００２２】これらの式においてＲ’は１０〜２０の炭
素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。
Ｒ’₁及びＲ’₂は同一でも異なっていてもよく、５以
下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基
である。ｎは１〜５の正の整数である。

【００２３】本発明の組成物及び方法に用いる両性界面
活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。
界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性
界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両
性界面活性剤の量は通常約０．５〜約１５％、好ましく
は約２〜１０％である。

【００２４】最後の調合物に依存して、本発明の組成物
は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組
成物のｐＨは通常約７〜１１である。好ましてｐＨ範囲
は約８〜１０である。本発明の染毛組成物のｐＨを調節
するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を
用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はア
ルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、
トリエチルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノ
メチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水
酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及びエタノールアミンである。上記したｐＨはたとえば
これらのアルカリ性化剤を約０．１〜１５％、好ましく
は約０．５〜５％添加して達成しうる。

【００２５】本発明の染毛組成物の付与は当該分野で周
知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又
は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われ
る。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落
ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度
（コンシステンシー）とボデーをもって染色処理期間中
毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆
体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散
する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であるこ
とから色変化が永久（パーマネント）であるように毛髪
に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは
毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処
理の最後（たとえば約１０〜４０分、好ましくは約３０
分）に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成
物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約１５〜５０℃の
範囲である。

【００２６】本発明の組成物と方法が動物とヒトの毛髪
を含むケラチン質繊維の染色、特にヒトの毛髪の酸化染
色に有効である。

【００２７】本発明の組成物は、専門家又は個人のいず
れかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるよ
うにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。
キットは現像剤（酸化剤）を入れる容器部分と主剤中間
体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分
とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえば
ローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との
２つの容器からなるキットである。

【００２８】本発明の方法は染料前駆体及び現像剤及び
所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪
に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色する
まで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛
髪から組成物を除去することからなる。

【００２９】

【実施例】次に本発明を実施例によって例証する。例１：次の比較組成物Ａ及びＢを調製した。

【００３０】

【表１】

【００３１】上記組成物１００ｇを過酸化水素１００ｇ
（２０容量）と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及
び灰色の毛髪に付与し３０分間毛髪との接触を保持し
た。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして
乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値
を求めた。Ｌは明るさと暗さの尺度（換言すれば毛髪の
色の深さ）である。ａとｂの値は色方向を示し、＋ａは
赤方向、−ａは緑方向、＋ｂは黄方向、−ｂは青方向を
意味する。実験では同じ染色条件と色測定法を用いた。

【００３２】

【表２】

【００３３】２，３−ジメチル−４−アミノフェノール
を用いた場合の三刺激値は２，６−ジメチル−４−アミ
ノフェノールを用いた場合より低い。ｂ値が小さいほど
青色化が大きくなる。

【００３４】例２：他の主剤中間体とカップラーの存在
下に、２，３−ジメチル−４−アミノフェノールと２，
６−ジメチル−４−アミノフェノールとを比較するため
に、次の組成物を調製した。

【００３５】

【表３】

【００３６】組成物Ｃ及びＤの評価には例１に記載した
染色方法と条件を用いた。染色結果を表４に示す。

【００３７】

【表４】

【００３８】組成物Ｃの低いｂ値は２，３−ジメチル−
４−アミノフェノールの存在によるものである。

【００３９】例３：上記と同様に次の組成物について評
価した。組成を表５に示す。

【００４０】

【表５】

【００４１】評価結果を表６に示す。

【００４２】

【表６】

【００４３】組成物Ｅと市販製品Ｆは灰色の毛髪に同じ
色調の着色を付与した。表６においてアンダーラインで
示したハンター値がこのことをよく示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ユ−グオパンアメリカ合衆国コネチカット州 06905 スタムフォードウッドリッジドライブ 119

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】主剤中間体、カップラー及び化粧料的に
許容されるビヒクルを含有し、主剤中間体とカップラー
が酸化剤の存在下に反応して着色有効量の染料を生成す
る量で存在するケラチン繊維を染色する酸化染料組成物
において、カップラーが式Ｉ：【化１】但しＲ₃はＣ₁−Ｃ₆アルキル又はモノヒドロキシＣ₁
−Ｃ₆アルキルである、で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式ＩＩ：【化２】但しＲ₁及びＲ₂はそれぞれ独立にＣ₁−Ｃ₆アルキル
である、で示される化合物であることを特徴とする染料組成物。
【請求項２】式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフト
ール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１
−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトー
ル、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及
び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項１記載の組成物。
【請求項３】主剤中間体が２，３−ジメチル−４−ア
ミノフェノール、２，３−ジエチル−４−アミノフェノ
ール又は２，３−ジプロピル−４−アミノフェノールで
ある請求項１記載の組成物。
【請求項４】主剤中間体が２，３−ジメチル−４−ア
ミノフェノールであり、そしてカップラーが２−メチル
−１−ナフトールである請求項１記載の組成物。
【請求項５】主剤中間体を酸化剤の存在下にカップラ
ーと反応させて着色有効量の酸化毛髪染料を生成させる
工程及び該染料を含有する組成物を毛髪繊維と接触させ
る工程をもつ染毛方法においてカップラーが式Ｉ：【化３】但しＲ₃はＣ₁−Ｃ₆アルキル又はモノヒドロキシＣ₁
−Ｃ₆アルキルである、で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式ＩＩ：【化４】但しＲ₁及びＲ₂はそれぞれ独立にＣ₁−Ｃ₆アルキル
である、で示される化合物であることを特徴とする染毛方法。
【請求項６】式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフト
ール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１
−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトー
ル、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及
び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項５記載の方法。
【請求項７】主剤中間体が２，３−ジメチル−４−ア
ミノフェノールである請求項５記載の方法。
【請求項８】主剤中間体が２，３−ジメチル−４−ア
ミノフェノールであり、そして式Ｉのカップラーが２−
メチル−１−ナフトールである請求項５記載の方法。
【請求項９】香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、ア
ルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれ
る少なくとも１の物質をさらに含有する請求項１記載の
組成物。
【請求項１０】式Ｉ又はＩＩ以外の少なくとも１の主
剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項１記載
の組成物。
【請求項１１】組成物が式Ｉ又はＩＩ以外の少なくと
も１の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求
項５記載の方法。