JPH11228310A - 青枯れ病菌拮抗剤 - Google Patents

青枯れ病菌拮抗剤

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JPH11228310A
JPH11228310A JP10041317A JP4131798A JPH11228310A JP H11228310 A JPH11228310 A JP H11228310A JP 10041317 A JP10041317 A JP 10041317A JP 4131798 A JP4131798 A JP 4131798A JP H11228310 A JPH11228310 A JP H11228310A
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JP
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indolyl
butyric acid
bacterial wilt
formula
active ingredient
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JP10041317A
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Kazuhiko Matsuda
一彦 松田
Hideyoshi Toyoda
秀吉 豊田
Satoshi Harada
聰 原田
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Kagome Co Ltd
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Kagome Co Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract

(57)【要約】 【課題】青枯れ病の原因菌であるラルストニア ソラナ
セラムの生育を選択的に阻止する上で優れた薬効を示
し、したがって他に悪影響を及ぼすことなく青枯れ病を
低濃度の使用で確実に防除できる青枯れ病菌拮抗剤を提
供する。 【解決手段】下記の式１で示される（Ｓ）−３−（３−
インドリル）酪酸又はその塩を活性成分とした。 【式１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は青枯れ病菌拮抗剤に
関する。トマト、ナス、ピーマン、タバコ、ダイコン、
イチゴ等に発生する青枯れ病は、ラルストニア ソラナ
セラム（ Ralstonia solanacearum ）によって引き起こ
される細菌病である。ラルストニア ソラナセラムはそ
の蔓延速度が非常に速く、またその二次伝染力が非常に
強く、これによって引き起こされる青枯れ病は特にハウ
ス栽培や連作において非常に大きな被害を出し易い。本
発明はかかる青枯れ病を低濃度の使用で確実に防除でき
る拮抗剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、青枯れ病の防除手段として一般
に、太陽熱による消毒、遮根透水シートの使用、抵抗性
台木の使用等が行なわれている。ところが、これらの従
来手段では効果の発現が著しく不充分である。一部に殺
菌剤の使用も試みられているが、殺菌剤を使用すると、
青枯れ病の防除以外に植物や土壌更には作業者へ悪影響
を及ぼす。そこで青枯れ病を防除できる青枯れ病菌拮抗
剤として、合成された３−（３−インドリル）酪酸及び
その塩が提案されている（特開平７−２２８５０２）。
これらは青枯れ病の原因菌であるラルストニア ソラナ
セラムの生育を選択的に阻止し、したがって他に悪影響
を及ぼすことなく青枯れ病を防除できるという利点を有
する。ところが、従来提案されている合成された３−
（３−インドリル）酪酸及びその塩には、これらにより
青枯れ病の原因菌であるラルストニアソラナセラムの生
育を選択的に阻止しようとすると、比較的高濃度で使用
する必要があるという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来提案されている合成された３−（３−
インドリル）酪酸及びその塩には、これらにより青枯れ
病の原因菌であるラルストニア ソラナセラムの生育を
選択的に阻止しようとすると、比較的高濃度で使用する
必要があるという点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するべく、合成された３−（３−インドリル）酪
酸及びその塩について追究した結果、合成された３−
（３−インドリル）酪酸は、その光学異性体として
（Ｓ）−３−（３−インドリル）酪酸｛３−（３−イン
ドリル）酪酸のＳ体｝と（Ｒ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸｛３−（３−インドリル）酪酸のＲ体｝とを含
むラセミ体であり、これらのうちで（Ｓ）−３−（３−
インドリル）酪酸こそが青枯れ病の原因菌であるラルス
トニア ソラナセラムの生育を選択的に阻止する上で優
れた薬効を示し、したがって他に悪影響を及ぼすことな
く青枯れ病を低濃度の使用で確実に防除できることを見
出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
（Ｓ）−３−（３−インドリル）酪酸又はその塩を活性
成分とすることを特徴とする青枯れ病菌拮抗剤に係る。
【０００６】
【式１】
【０００７】合成された３−（３−インドリル）酪酸
は、その光学異性体として上記の式１で示される（Ｓ）
−３−（３−インドリル）酪酸と下記の式２で示される
（Ｒ）−３−（３−インドリル）酪酸とを含むラセミ体
である。
【０００８】
【式２】
【０００９】式１で示される（Ｓ）−３−（３−インド
リル）酪酸の塩としては、カリウムやナトリウム等のア
ルカリ金属塩、カルシウムやマグネシウム等のアルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
【００１０】詳しくは実施例で後述するように、式１で
示される（Ｓ）−３−（３−インドリル）酪酸及びその
塩は、（Ｒ）−３−（３−インドリル）酪酸及びその塩
に比べて、また双方の混合物である３−（３−インドリ
ル）酪酸のラセミ体及びその塩に比べて、ラルストニア
ソラナセラムの生育を選択的に阻止する上で優れた薬
効を示し、したがって他に悪影響を及ぼすことなく青枯
れ病を低濃度の使用で確実に防除できる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の実施形態としては下記の
１）〜３）が挙げられる。 １）前記の式１で示される（Ｓ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸を活性成分とする青枯れ病菌拮抗剤。 ２）前記の式１で示される（Ｓ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸のナトリウム塩を活性成分とする青枯れ病菌拮
抗剤。 ３）前記の式１で示される（Ｓ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸のアンモニウム塩を活性成分とする青枯れ病菌
拮抗剤。
【００１２】
【実施例】試験区分１｛３−（３−インドリル）酪酸の
ラセミ体の合成｝ アセトニトリル３０mlにインドール３ｇ及びメルドラム
酸４．４３ｇを溶解し、直前に蒸留して精製したアセト
アルデヒドを反応開始時と２時間後に各３ml加え、３０
℃で６時間撹拌して反応させた。反応液を減圧濃縮後、
ピリジン３０ml及びエタノール３mlの混合溶媒に溶解
し、銅粉１５０mgを加え、６時間還流煮沸して反応させ
た。反応液を濾過し、濾液のｐＨを２Ｎ塩酸で酸性にし
た後、エーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ゲル：和
光純薬社製の商品名Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００、溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して、３−
（３−インドリル）酪酸のラセミ体のエチルエステル
２．２５ｇを得た。３−（３−インドリル）酪酸のラセ
ミ体のエチルエステル２．２５ｇに、エタノール／１０
％水酸化カリウム水溶液＝１／１の混合溶液２０mlを加
え、６時間還流した後、エバポレータで乾固した。乾固
物に水を加えてエーテルで洗浄し、更に活性炭を加えて
加熱脱色した後、濾過して活性炭を除去した。脱色液に
２Ｎ塩酸を加えて溶液を酸性にすることにより、３−
（３−インドリル）酪酸のラセミ体の結晶１．８５ｇを
得た。
【００１３】試験区分２｛（Ｓ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸の単離｝ 試験区分１で中間生成した３−（３−インドリル）酪酸
のラミセ体のエチルエステル５３．６mgを１０％のｔ−
ブタノールを含む０．１Ｍ酢酸バッファー（ｐＨ５）５
０mlに溶解し、リパーゼＡＫ（天野製薬社製の商品名）
１．５ｇを加え、５５℃で２４時間撹拌して反応させ
た。反応液をセライトで濾過し、濾液のｐＨを１Ｎ塩酸
で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラム（ゲル：和光純薬社製の商品名Ｗ
ａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００）に供し、最初にジクロロメ
タン／酢酸エチル＝９／１の溶媒で溶出することによ
り、リパーゼＡＫで分解されなかった（Ｒ）−３−（３
−インドリル）酪酸のエチルエステル１３．４mgを得た
後、次にジクロロメタン／酢酸エチル＝１／１の溶媒で
溶出することにより、（Ｓ）−３−（３−インドリル）
酪酸１３．１mgを得た。（Ｓ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸のＨＰＬＣ法による光学純度は９９％であっ
た。
【００１４】試験区分３｛（Ｒ）−３−（３−インドリ
ル）酪酸の単離｝ 試験区分２で得た（Ｒ）−３−（３−インドリル）酪酸
のエチルエステル１３mgを１０％のｔ−ブタノールを含
む０．１Ｍリン酸バッファー（ｐＨ７．３）に溶解し、
これにブタ肝臓エステラーゼ（シグマ社の商品名）６２
mgを加え、３０℃で２４時間撹拌して反応させた。反応
液を濾過し、濾液に１Ｎ塩酸を加えてｐＨを酸性にした
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ゲル：和光
純薬社製の商品名Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００、溶媒：
ジクロロメタン／酢酸エチル＝１／１）で精製すること
により、（Ｒ）−３−（３−インドリル）酪酸７mgを得
た。（Ｒ）−３−（３−インドリル）酪酸のＨＰＬＣ法
による光学純度は９９％であった。
【００１５】試験区分４（抗菌活性の検定） 下記のＭＩＣ（最小生育阻止濃度）測定方法により、試
験区分１〜３で得た３−（３−インドリル）酪酸のラセ
ミ体、Ｓ体、Ｒ体について、ラルストニア ソラナセラ
ム レース１に対する抗菌活性を検定した。結果を表１
に示した。
【００１６】ＭＩＣ測定方法 試験区分１〜３で得た３−（３−インドリル）酪酸のラ
セミ体、Ｓ体、Ｒ体の各々を４％メチルアルコールに溶
解し、その溶液をＰＣＧ液体培地（バクトペプトン１０
ｇ＋カザミノ酸１ｇ＋グルコース１０ｇ／１リットル）
の２倍濃度品と等量混合して、ラセミ体、Ｓ体、Ｒ体の
各濃度が表１に記載した濃度（μg／ml）となるよう調
整した。調整した培地を０．２２μmのメンブレンフィ
ルターで濾過滅菌して、検定培地とした。別に、ラルス
トニア ソラナセラム レース１をＰＣＧ液体培地で前
培養し、集菌した後、０．８５％生理食塩水中に５×１
０5Cell／mlとなるよう懸濁し、菌懸濁液とした。そし
て上記検定培地３mlに上記菌懸濁液６０μlを接種し、
３０℃で２４時間、振とう培養した。その培養液の６０
０nmにおける濁度を指標としてラルストニア ソラナセ
ラム レース１の生育を検定した。ラセミ体、Ｓ体、Ｒ
体によりラルストニア ソラナセラム レース１の生育
が抑制された場合、その培養液は未接種の培養液と同等
の濁度を示すことになるので、このときのラセミ体、Ｓ
体、Ｒ体の濃度をＭＩＣとした。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１において、 ＋：生育、−：生育阻止
【００１９】表１の結果から、３−（３−インドリル）
酪酸のラルストニア ソラナセラムレース１に対するＭ
ＩＣは、Ｒ体の場合１０μg／mlであり、またラセミ体
の場合２．５μg／mlであるのに対し、Ｓ体の場合１．
０μg／mlであった。
【００２０】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、青枯れ病の原因菌であるラルストニア ソラナ
セラムの生育を選択的に阻止する上で優れた薬効を示
し、したがって他に悪影響を及ぼすことなく青枯れ病を
低濃度の使用で確実に防除できるという効果がある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の式１で示される（Ｓ）−３−（３
    −インドリル）酪酸又はその塩を活性成分とすることを
    特徴とする青枯れ病菌拮抗剤。 【式１】
JP10041317A 1998-02-05 1998-02-05 青枯れ病菌拮抗剤 Pending JPH11228310A (ja)

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TR1999/00159A TR199900159A2 (xx) 1998-02-05 1999-01-29 Ralstonia solanacearum i�in antibakteryal bile�ikler.
CA 2260711 CA2260711C (en) 1998-02-05 1999-02-04 Antibacterial compounds for ralstonia solanacearum
ES99300859T ES2188093T3 (es) 1998-02-05 1999-02-05 Composiciones antibacterianas con actividad contra la ralstonia solanacearum.
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