JPH11221463A - キシリレンジアセテートの製造用触媒 - Google Patents
キシリレンジアセテートの製造用触媒Info
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- JPH11221463A JPH11221463A JP10025379A JP2537998A JPH11221463A JP H11221463 A JPH11221463 A JP H11221463A JP 10025379 A JP10025379 A JP 10025379A JP 2537998 A JP2537998 A JP 2537998A JP H11221463 A JPH11221463 A JP H11221463A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 キシレン、酢酸及び酸素からキシリレンジア
セテート及びキシレンモノアセテートを高収率、高選択
率で製造する触媒を提供する。 【解決手段】 キシレンと酢酸及び酸素を反応させる際
に、パラジウムと金の合金コロイドを活性炭に担持した
触媒を用いる。この触媒は、ポリビニルアルコールを溶
かした水に、塩化パラジウムと塩酸を加え、攪拌した
後、塩化金酸４水和物、エタノールを加え還流すること
により得たパラジウム−金の合金コロイドに活性炭を加
えることにより製造する。
セテート及びキシレンモノアセテートを高収率、高選択
率で製造する触媒を提供する。 【解決手段】 キシレンと酢酸及び酸素を反応させる際
に、パラジウムと金の合金コロイドを活性炭に担持した
触媒を用いる。この触媒は、ポリビニルアルコールを溶
かした水に、塩化パラジウムと塩酸を加え、攪拌した
後、塩化金酸４水和物、エタノールを加え還流すること
により得たパラジウム−金の合金コロイドに活性炭を加
えることにより製造する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、キシレンを酢酸と
酸素でエステル化し、キシリレンジアセテート及びキシ
レンモノアセテートを製造するための触媒に関する。
酸素でエステル化し、キシリレンジアセテート及びキシ
レンモノアセテートを製造するための触媒に関する。
【０００２】キシリレンジアセテートは香料、溶剤、工
業薬品の中間体として工業的に有用な化合物である。ま
た、キシレンモノアセテートはキシリレンジアセテート
を合成する上で重要な化合物である。
業薬品の中間体として工業的に有用な化合物である。ま
た、キシレンモノアセテートはキシリレンジアセテート
を合成する上で重要な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】従来、キシレンの側鎖を酢酸と酸素でエ
ステル化する触媒として、パラジウムが有用であること
が知られている。
ステル化する触媒として、パラジウムが有用であること
が知られている。
【０００４】例えば「ザ・ジャーナル・オブ・オルガニ
ック・ケミストリー」（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ），（３
４）４，１１０６〜１１０８（１９６９）には、触媒と
して酢酸パラジウムを用い、酢酸中、キシレンを空気酸
化してキシリレンジアセテートを合成する触媒として酢
酸パラジウムが報告されている。しかし、この方法では
キシリレンジアセテートの生成速度が遅く工業的方法と
は言い難い。
ック・ケミストリー」（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ），（３
４）４，１１０６〜１１０８（１９６９）には、触媒と
して酢酸パラジウムを用い、酢酸中、キシレンを空気酸
化してキシリレンジアセテートを合成する触媒として酢
酸パラジウムが報告されている。しかし、この方法では
キシリレンジアセテートの生成速度が遅く工業的方法と
は言い難い。
【０００５】また、これ以外に各種担持触媒が報告され
ている。例えば、活性炭に担持したパラジウム（特公昭
５０−２８９４５号公報）、パラジウムとアンチモンを
主成分とし、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、
亜鉛、カドミウム及び鉛からなる群より選ばれる金属の
カルボン酸塩を担持した触媒（特開昭５０−１０８２３
２号公報）、パラジウムとヒ素を組み合わせた触媒にア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を加えたものから成る
触媒（特開昭５３−１４７０３９号公報）、パラジウム
とビスマスを組み合わせた触媒にマンガン又はクロムを
さらに組み合わせ、これをシリカに担持した触媒（特開
昭５３−７９８３２号公報）、パラジウムとアルカリ金
属化合物に加え、コバルト、ニッケル及びスズ化合物か
らなる群より選ばれた２種以上の化合物を活性炭に担持
した触媒（特開昭５７−１０２８４０号公報）、パラジ
ウムとビスマスを主成分とし、金、銀、銅、亜鉛及びカ
ドミウムからなる群より選ばれる１つの金属を担体に担
持した触媒（特開昭６２−２７３９２７号公報）等が報
告されており、それぞれ触媒活性が改善されている。
ている。例えば、活性炭に担持したパラジウム（特公昭
５０−２８９４５号公報）、パラジウムとアンチモンを
主成分とし、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、
亜鉛、カドミウム及び鉛からなる群より選ばれる金属の
カルボン酸塩を担持した触媒（特開昭５０−１０８２３
２号公報）、パラジウムとヒ素を組み合わせた触媒にア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を加えたものから成る
触媒（特開昭５３−１４７０３９号公報）、パラジウム
とビスマスを組み合わせた触媒にマンガン又はクロムを
さらに組み合わせ、これをシリカに担持した触媒（特開
昭５３−７９８３２号公報）、パラジウムとアルカリ金
属化合物に加え、コバルト、ニッケル及びスズ化合物か
らなる群より選ばれた２種以上の化合物を活性炭に担持
した触媒（特開昭５７−１０２８４０号公報）、パラジ
ウムとビスマスを主成分とし、金、銀、銅、亜鉛及びカ
ドミウムからなる群より選ばれる１つの金属を担体に担
持した触媒（特開昭６２−２７３９２７号公報）等が報
告されており、それぞれ触媒活性が改善されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上述した
公知の触媒は、工業的観点からみると、反応速度は充分
でなく必ずしも満足できるものではない。
公知の触媒は、工業的観点からみると、反応速度は充分
でなく必ずしも満足できるものではない。
【０００７】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、上記問題点を解決し、高収率、高
選択率で、尚かつ活性の持続性長くキシリレンジアセテ
ート及びキシレンモノアセテートを製造することができ
る触媒を提供することである。
であり、その目的は、上記問題点を解決し、高収率、高
選択率で、尚かつ活性の持続性長くキシリレンジアセテ
ート及びキシレンモノアセテートを製造することができ
る触媒を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意研究を行った結果、パラジウム及び
金の合金コロイドを活性炭に担持した触媒を用いると、
キシレン、酢酸及び酸素を反応させキシリレンジアセテ
ート及びキシレンモノアセテートを製造する方法におい
て、キシリレンジアセテート及びキシレンモノアセテー
トの生成量が向上することを見出し本発明を完成するに
至った。
点を解決すべく鋭意研究を行った結果、パラジウム及び
金の合金コロイドを活性炭に担持した触媒を用いると、
キシレン、酢酸及び酸素を反応させキシリレンジアセテ
ート及びキシレンモノアセテートを製造する方法におい
て、キシリレンジアセテート及びキシレンモノアセテー
トの生成量が向上することを見出し本発明を完成するに
至った。
【０００９】即ち本発明は、キシレンを酢酸及び酸素と
反応させ、キシリレンジアセテート及びキシレンモノア
セテートを製造するための、パラジウム及び金の合金コ
ロイドを活性炭に担持した触媒である。
反応させ、キシリレンジアセテート及びキシレンモノア
セテートを製造するための、パラジウム及び金の合金コ
ロイドを活性炭に担持した触媒である。
【００１０】以下本発明について詳細に説明する。
【００１１】本発明では、キシレン、酢酸及び酸素を反
応させキシリレンジアセテート及びキシレンモノアセテ
ートを製造する方法において、パラジウム及び金の合金
コロイドを活性炭に担持した触媒を用いる。
応させキシリレンジアセテート及びキシレンモノアセテ
ートを製造する方法において、パラジウム及び金の合金
コロイドを活性炭に担持した触媒を用いる。
【００１２】本発明の触媒に用いる活性炭は、その原
料、製造法等において特に制限はないが、例えば、原料
としては、木炭、木質、ヤシ殻及び石炭等が挙げられ
る。
料、製造法等において特に制限はないが、例えば、原料
としては、木炭、木質、ヤシ殻及び石炭等が挙げられ
る。
【００１３】本発明において、触媒の形状には特に制限
はなく、反応形式に応じて粉末のまま、又は成形して用
いることができる。懸濁床では粉末又は顆粒を、固定床
ではタブレットの打錠成形品、球状又は棒柱状の押し出
し成形品等が好ましく用いられる。
はなく、反応形式に応じて粉末のまま、又は成形して用
いることができる。懸濁床では粉末又は顆粒を、固定床
ではタブレットの打錠成形品、球状又は棒柱状の押し出
し成形品等が好ましく用いられる。
【００１４】本発明において使用される、活性炭に担持
したパラジウム及び金の合金コロイド触媒を調製するに
あたり、使用できるパラジウム及び金の化合物に特に制
限はない。具体的に例示すると、パラジウム原料として
は、パラジウム金属、ヘキサクロロパラジウム酸アンモ
ニウム、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム、ジニ
トロジアミンパラジウム、臭化パラジウム、クロロカル
ボニルパラジウム、塩化パラジウム、ヨウ化パラジウ
ム、硝酸パラジウム、酸化パラジウム、硫酸パラジウ
ム、酢酸パラジウム、ジニトロサルファイトパラジウム
酸カリウム、ヘキサクロロパラジウム酸カリウム、テト
ラブロモパラジウム酸カリウム、テトラクロロパラジウ
ム酸カリウム、ヘキサクロロパラジウム酸ナトリウム、
テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラアンミン
パラジウム塩化物、テトラアンミンパラジウム硝酸塩、
ｃｉｓ−ジクロロジアミンパラジウム、ｔｒａｎｓ−ジ
クロロジアミンパラジウム、ジクロロ（エチレンジアミ
ン）パラジウム、テトラシアノパラジウム酸カリウム等
を例示でき、金の原料としては、金、シアン化金、ジシ
アノ金酸カリウム、テトラクロロ金酸、テトラシアノ金
酸カリウム、亜硫酸金ナトリウム等を例示することがで
きる。
したパラジウム及び金の合金コロイド触媒を調製するに
あたり、使用できるパラジウム及び金の化合物に特に制
限はない。具体的に例示すると、パラジウム原料として
は、パラジウム金属、ヘキサクロロパラジウム酸アンモ
ニウム、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム、ジニ
トロジアミンパラジウム、臭化パラジウム、クロロカル
ボニルパラジウム、塩化パラジウム、ヨウ化パラジウ
ム、硝酸パラジウム、酸化パラジウム、硫酸パラジウ
ム、酢酸パラジウム、ジニトロサルファイトパラジウム
酸カリウム、ヘキサクロロパラジウム酸カリウム、テト
ラブロモパラジウム酸カリウム、テトラクロロパラジウ
ム酸カリウム、ヘキサクロロパラジウム酸ナトリウム、
テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラアンミン
パラジウム塩化物、テトラアンミンパラジウム硝酸塩、
ｃｉｓ−ジクロロジアミンパラジウム、ｔｒａｎｓ−ジ
クロロジアミンパラジウム、ジクロロ（エチレンジアミ
ン）パラジウム、テトラシアノパラジウム酸カリウム等
を例示でき、金の原料としては、金、シアン化金、ジシ
アノ金酸カリウム、テトラクロロ金酸、テトラシアノ金
酸カリウム、亜硫酸金ナトリウム等を例示することがで
きる。
【００１５】本発明において、パラジウム及び金の合金
コロイドの調製には、タンパク質、セルロース、ポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸及び／又はポリアクリ
ル酸誘導体等の高分子化合物を用いる。
コロイドの調製には、タンパク質、セルロース、ポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸及び／又はポリアクリ
ル酸誘導体等の高分子化合物を用いる。
【００１６】本発明の触媒のパラジウム担持量は、担体
を含む触媒総重量に対してパラジウムの金属として０．
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％であり、
また、金の担持量は、パラジウムに対して原子比（Ａｕ
／Ｐｄ）で０．１〜２０であり、好ましくは０．５〜１
５である。
を含む触媒総重量に対してパラジウムの金属として０．
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％であり、
また、金の担持量は、パラジウムに対して原子比（Ａｕ
／Ｐｄ）で０．１〜２０であり、好ましくは０．５〜１
５である。
【００１７】金属の担持量が多いと触媒性能に対する触
媒費が高くなり経済的ではない。また、少ないと目的物
質を十分な収量で得ることができない場合があり、上記
範囲内の担持量が良い。
媒費が高くなり経済的ではない。また、少ないと目的物
質を十分な収量で得ることができない場合があり、上記
範囲内の担持量が良い。
【００１８】パラジウム及び金の合金コロイドを活性炭
に担持する方法は特に制限はないが、合金コロイドが分
散している溶液に活性炭を浸析するする方法が簡便であ
る。
に担持する方法は特に制限はないが、合金コロイドが分
散している溶液に活性炭を浸析するする方法が簡便であ
る。
【００１９】この場合には、例えば、パラジウム化合物
及び金化合物をポリビニルアルコール等の高分子化合物
の存在下、適当な溶媒中で合金コロイドとした後、この
溶液に活性炭を混合し、必要ならば所定の時間静置した
後、乾燥することで調製できる。
及び金化合物をポリビニルアルコール等の高分子化合物
の存在下、適当な溶媒中で合金コロイドとした後、この
溶液に活性炭を混合し、必要ならば所定の時間静置した
後、乾燥することで調製できる。
【００２０】本発明の触媒であるパラジウム及び金の合
金コロイドが活性炭に担持された触媒は、不活性ガスの
雰囲気で熱処理した後に触媒として用いることもでき
る。この場合、熱処理の温度は、１００〜７００℃、好
ましくは３００〜５００℃の範囲である。
金コロイドが活性炭に担持された触媒は、不活性ガスの
雰囲気で熱処理した後に触媒として用いることもでき
る。この場合、熱処理の温度は、１００〜７００℃、好
ましくは３００〜５００℃の範囲である。
【００２１】熱処理温度が高すぎると担持金属が凝集を
起こす可能性が有るため上述の範囲内が良い。
起こす可能性が有るため上述の範囲内が良い。
【００２２】この熱処理の雰囲気は、具体的には、窒
素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素から選ばれる少
なくとも一種類のガス雰囲気下で行うことができるが、
工業的には安価な窒素が好ましい。
素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素から選ばれる少
なくとも一種類のガス雰囲気下で行うことができるが、
工業的には安価な窒素が好ましい。
【００２３】本発明で用いられる原料のキシレン及び酢
酸はどのような製法によって製造されたものでも使用す
ることができる。即ち、キシレンは、石油留分から分離
されたもの、石油留分を分解して得られる分解油から分
離されたもの、不均化反応により製造されたもののいず
れも使用することができ、酢酸は、アセトアルデヒドの
酸化によって製造されたもの、炭化水素の酸化によって
製造されたもの、過酢酸の製造時に副生したもの、メタ
ノールと一酸化炭素から合成されたもののいずれでも用
いることができる。
酸はどのような製法によって製造されたものでも使用す
ることができる。即ち、キシレンは、石油留分から分離
されたもの、石油留分を分解して得られる分解油から分
離されたもの、不均化反応により製造されたもののいず
れも使用することができ、酢酸は、アセトアルデヒドの
酸化によって製造されたもの、炭化水素の酸化によって
製造されたもの、過酢酸の製造時に副生したもの、メタ
ノールと一酸化炭素から合成されたもののいずれでも用
いることができる。
【００２４】これら、キシレンと酢酸の混合比は、キシ
レンを基準にして酢酸が０．１〜１０（モル比）の範囲
で任意の混合比で反応を行うことができる。
レンを基準にして酢酸が０．１〜１０（モル比）の範囲
で任意の混合比で反応を行うことができる。
【００２５】本発明においては、反応方法は懸濁床によ
る回分、半回分、連続式でも、又固定床流通式でも実施
できる。
る回分、半回分、連続式でも、又固定床流通式でも実施
できる。
【００２６】使用する触媒量は、反応方法により異なる
ため一律には規定できないが、例えば、固定床の場合に
は、単位触媒体積、単位時間当たりのキシレンと酢酸の
合計供給量として、０．１〜１０が好ましく、また、懸
濁床の場合には、触媒の濃度は、キシレンと酢酸の合計
量に対し０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５
重量％が良い。
ため一律には規定できないが、例えば、固定床の場合に
は、単位触媒体積、単位時間当たりのキシレンと酢酸の
合計供給量として、０．１〜１０が好ましく、また、懸
濁床の場合には、触媒の濃度は、キシレンと酢酸の合計
量に対し０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５
重量％が良い。
【００２７】触媒の量は多すぎると経済的でなく、少な
すぎると反応速度が遅くなるため、上述の範囲内が良
い。
すぎると反応速度が遅くなるため、上述の範囲内が良
い。
【００２８】本発明の方法による反応は、加温、酸素ま
たは酸素と不活性ガスの混合ガスの加圧下で実施され
る。反応温度は、８０〜２３０℃、好ましくは１２０〜
２００℃が選ばれる。これより高くしても副反応の進行
が増すだけであり、低くすると反応速度の点で不利にな
る。
たは酸素と不活性ガスの混合ガスの加圧下で実施され
る。反応温度は、８０〜２３０℃、好ましくは１２０〜
２００℃が選ばれる。これより高くしても副反応の進行
が増すだけであり、低くすると反応速度の点で不利にな
る。
【００２９】本発明は、酸素または酸素と不活性ガスの
混合ガスの圧力は、１〜１００ａｔｍ、好ましくは１〜
５０ａｔｍが選ばれる。本発明の方法では、この範囲内
で望むべき反応が十分進行するので、これを越える高圧
は不必要である。
混合ガスの圧力は、１〜１００ａｔｍ、好ましくは１〜
５０ａｔｍが選ばれる。本発明の方法では、この範囲内
で望むべき反応が十分進行するので、これを越える高圧
は不必要である。
【００３０】反応時間は、温度、圧力、触媒量等の設定
の仕方あるいは反応方法によって変わるため一概にその
範囲を決めることは困難であるが、懸濁床での回分式、
半回分式においては０．５時間以上が必要で、好ましく
は１〜２０時間が良い。
の仕方あるいは反応方法によって変わるため一概にその
範囲を決めることは困難であるが、懸濁床での回分式、
半回分式においては０．５時間以上が必要で、好ましく
は１〜２０時間が良い。
【００３１】また、懸濁床による連続式反応あるいは固
定床流通式反応においては、滞留時間は０．１〜１０時
間で良い。
定床流通式反応においては、滞留時間は０．１〜１０時
間で良い。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、活性炭にパラジウムと
金の合金コロイドを担持した触媒の存在下キシレンと酢
酸及び酸素を反応させ、キシリレンジアセテート及びキ
シレンモノアセテートを高収率、高選択率で、尚かつ活
性の持続性長く製造することができるため、本発明は工
業的に極めて有用である。
金の合金コロイドを担持した触媒の存在下キシレンと酢
酸及び酸素を反応させ、キシリレンジアセテート及びキ
シレンモノアセテートを高収率、高選択率で、尚かつ活
性の持続性長く製造することができるため、本発明は工
業的に極めて有用である。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。
明する。
【００３４】実施例１〜実施例５ ポリビニルアルコール３．０ｇを溶かした水２３５ｍｌ
に塩化パラジウム０．０８４ｇと０．１規定の塩酸１５
ｍｌを加え、２時間攪拌を行った。
に塩化パラジウム０．０８４ｇと０．１規定の塩酸１５
ｍｌを加え、２時間攪拌を行った。
【００３５】この溶液に、パリジウムに対して所定のモ
ル比となるように調製した塩化金酸４水和物を加え、エ
タノール２５０ｍｌを加えた後、７９℃の水浴中で２ｈ
還流を行い、パラジウム−金の合金コロイドを得た。
ル比となるように調製した塩化金酸４水和物を加え、エ
タノール２５０ｍｌを加えた後、７９℃の水浴中で２ｈ
還流を行い、パラジウム−金の合金コロイドを得た。
【００３６】この溶液に、パラジウムが１ｗｔ％となる
ように活性炭を加えた。
ように活性炭を加えた。
【００３７】得られた活性炭担持パラジウム−金の合金
コロイド触媒は、窒素を５００ｍｌ／ｍｉｎ流しなが
ら、所定の温度で２時間熱処理を行った。
コロイド触媒は、窒素を５００ｍｌ／ｍｉｎ流しなが
ら、所定の温度で２時間熱処理を行った。
【００３８】５００ｍｌステンレス製オートクレーブに
ｐ−キシレン４２．２ｇ（０．４ｍｏｌ）、酢酸１９
２．２ｇ（３．２ｍｏｌ）、上述の触媒２ｇを入れ、室
温で酸素を５ａｔｍ充填した後、１５０℃まで昇温し、
８時間反応を行った。
ｐ−キシレン４２．２ｇ（０．４ｍｏｌ）、酢酸１９
２．２ｇ（３．２ｍｏｌ）、上述の触媒２ｇを入れ、室
温で酸素を５ａｔｍ充填した後、１５０℃まで昇温し、
８時間反応を行った。
【００３９】得られた反応混合物は、触媒を濾別した
後、濾液にｎ−オクタンを内部標準物質として加えガス
クロマトグラフにより分析した。
後、濾液にｎ−オクタンを内部標準物質として加えガス
クロマトグラフにより分析した。
【００４０】パラジウム／金のモル比、熱処理温度及び
反応結果を表１に示す。
反応結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例６ 実施例５で反応に使用した触媒を３４３Ｋで乾燥処理し
て用いた以外は同様に反応を行った。結果を表１にあわ
せて示す。
て用いた以外は同様に反応を行った。結果を表１にあわ
せて示す。
【００４３】比較例１ 活性炭１０ｇに対しパラジウムが金属として１重量％及
び金がパラジウム／金モル比で１になるように塩化パラ
ジウム及び塩化金酸四水和物を秤量し、１００ｍｌのイ
オン交換水に懸濁させた。
び金がパラジウム／金モル比で１になるように塩化パラ
ジウム及び塩化金酸四水和物を秤量し、１００ｍｌのイ
オン交換水に懸濁させた。
【００４４】この液に１規定の塩酸水溶液を２ｍｌ滴下
し加温しながら塩化パラジウムを完全に溶解した。
し加温しながら塩化パラジウムを完全に溶解した。
【００４５】活性炭１０ｇに２０ｍｌのイオン交換水を
加えスラリーにし、攪拌しながら塩化パラジウム及び塩
化金酸を含む水溶液を滴下した。
加えスラリーにし、攪拌しながら塩化パラジウム及び塩
化金酸を含む水溶液を滴下した。
【００４６】固体を濾別した後、空気中３６３Ｋで一晩
乾燥した。
乾燥した。
【００４７】このようにして得られた触媒前駆体を窒素
気流中、６７３Ｋで２時間熱処理を行うことで触媒を得
た。
気流中、６７３Ｋで２時間熱処理を行うことで触媒を得
た。
【００４８】５００ｍｌステンレス製オートクレーブに
ｐ−キシレン４２．２ｇ（０．４ｍｏｌ）、酢酸１９
２．２ｇ（３．２ｍｏｌ）、上述の触媒２ｇを入れ、室
温で酸素を５ａｔｍ充填した後、１５０℃まで昇温し、
８時間反応を行った。
ｐ−キシレン４２．２ｇ（０．４ｍｏｌ）、酢酸１９
２．２ｇ（３．２ｍｏｌ）、上述の触媒２ｇを入れ、室
温で酸素を５ａｔｍ充填した後、１５０℃まで昇温し、
８時間反応を行った。
【００４９】得られた反応混合物は、触媒を濾別した
後、濾液にｎ−オクタンを内部標準物質として加えガス
クロマトグラフにより分析した。結果を表１にあわせて
示す。
後、濾液にｎ−オクタンを内部標準物質として加えガス
クロマトグラフにより分析した。結果を表１にあわせて
示す。
【００５０】比較例２ 金を担持しなかった以外は比較例１と同様の方法で活性
炭担持パラジウム触媒を調製し、反応を行った。結果を
表１にあわせて示す。
炭担持パラジウム触媒を調製し、反応を行った。結果を
表１にあわせて示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 キシレンを酢酸及び酸素と反応させ、キ
シリレンジアセテート及びキシレンモノアセテートを製
造するための、パラジウム及び金の合金コロイドを活性
炭に担持した触媒。
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| JP02537998A JP4062763B2 (ja) | 1998-02-06 | 1998-02-06 | キシリレンジアセテートの製造用触媒 |
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| JP02537998A JP4062763B2 (ja) | 1998-02-06 | 1998-02-06 | キシリレンジアセテートの製造用触媒 |
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| JPH11221463A true JPH11221463A (ja) | 1999-08-17 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP02537998A Expired - Fee Related JP4062763B2 (ja) | 1998-02-06 | 1998-02-06 | キシリレンジアセテートの製造用触媒 |
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| JP (1) | JP4062763B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10315980B2 (en) | 2015-09-01 | 2019-06-11 | Lg Chem, Ltd. | Heterogeneous catalyst for preparing acrylic acid, and acrylic acid preparation method using same |
| CN110898831A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-03-24 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种纳米金胶束催化剂及其制备方法与应用 |
-
1998
- 1998-02-06 JP JP02537998A patent/JP4062763B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10315980B2 (en) | 2015-09-01 | 2019-06-11 | Lg Chem, Ltd. | Heterogeneous catalyst for preparing acrylic acid, and acrylic acid preparation method using same |
| CN110898831A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-03-24 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种纳米金胶束催化剂及其制备方法与应用 |
| CN110898831B (zh) * | 2019-11-27 | 2022-08-05 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种纳米金胶束催化剂及其制备方法与应用 |
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|---|---|
| JP4062763B2 (ja) | 2008-03-19 |
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