JPH11189975A - 繊維材料を抗菌剤で処理するための方法 - Google Patents
繊維材料を抗菌剤で処理するための方法Info
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Abstract
(57)【要約】
糸、繊維織物、単品繊維製品などの繊維材料に抗菌剤を
入れる方法が記載されている。その方法は、当該繊維材
料を下記群から選択された抗菌剤を含有する水性浴の中
を通すことによって該繊維材料を処理することを特徴と
する： （ａ）ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物、
（ｂ）フェノール誘導体、（ｃ）ベンジルアルコール、
（ｄ）クロロヘキシジンとその誘導体、（ｅ）Ｃ12 -Ｃ
14アルキルベタインおよびＣ8-Ｃ18アミドアルキルベタ
イン、（ｆ）両性界面活性剤、（ｇ）トリハロカルボア
ニリド、（ｈ）四級化合物およびポリ四級化合物、
（ｉ）チアゾール化合物。
入れる方法が記載されている。その方法は、当該繊維材
料を下記群から選択された抗菌剤を含有する水性浴の中
を通すことによって該繊維材料を処理することを特徴と
する： （ａ）ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物、
（ｂ）フェノール誘導体、（ｃ）ベンジルアルコール、
（ｄ）クロロヘキシジンとその誘導体、（ｅ）Ｃ12 -Ｃ
14アルキルベタインおよびＣ8-Ｃ18アミドアルキルベタ
イン、（ｆ）両性界面活性剤、（ｇ）トリハロカルボア
ニリド、（ｈ）四級化合物およびポリ四級化合物、
（ｉ）チアゾール化合物。
Description
【０００１】本発明は繊維材料を抗菌剤で処理するため
の方法、抗菌剤を含有する組成物ならびに本方法で処理
された繊維材料に関する。
の方法、抗菌剤を含有する組成物ならびに本方法で処理
された繊維材料に関する。
【０００２】抗菌特性を示す繊維材料に対する需要は現
在ますます増大しつつある。繊維材料の表面処理の形で
行う繊維の抗菌仕上げはすでに公知である。たとえば、
米国特許第４４０８９９６号明細書に記載されている。
この処理によって抗菌作用を有する繊維材料が得られる
が、しかしその作用効果は長続きしない。なぜならば抗
菌剤は繊維材料の表面にのみ存在し、洗濯によって抗菌
剤の存在量は減少してしまうからである。より有利な方
法は溶融紡糸工程の間に繊維溶融物中に、好ましくは高
分子構造内に抗菌剤を挿入することである。この方法に
よれば、含まれるポリマーの性質にもよるが、抗菌剤を
繊維の内部に取り込むことが可能でありまた素繊維／繊
維織物の表面に移動させることもできる。その結果長続
きする抗菌効果が得られる。その抗菌作用は被処理繊維
材料の寿命と同期間だけ永続する場合が多い。
在ますます増大しつつある。繊維材料の表面処理の形で
行う繊維の抗菌仕上げはすでに公知である。たとえば、
米国特許第４４０８９９６号明細書に記載されている。
この処理によって抗菌作用を有する繊維材料が得られる
が、しかしその作用効果は長続きしない。なぜならば抗
菌剤は繊維材料の表面にのみ存在し、洗濯によって抗菌
剤の存在量は減少してしまうからである。より有利な方
法は溶融紡糸工程の間に繊維溶融物中に、好ましくは高
分子構造内に抗菌剤を挿入することである。この方法に
よれば、含まれるポリマーの性質にもよるが、抗菌剤を
繊維の内部に取り込むことが可能でありまた素繊維／繊
維織物の表面に移動させることもできる。その結果長続
きする抗菌効果が得られる。その抗菌作用は被処理繊維
材料の寿命と同期間だけ永続する場合が多い。
【０００３】残念なことに、ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロ
ピレン、ナイロン（ナイロン−６、ナイロン−６６を含
む）、ポリ（ｍ−フェニレンイソフタルアミド）、ポリ
（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）のような材料の場
合には、その繊維製造の溶融紡糸工程にはしばしば非常
に高温（＞２８０℃）の熱工程が含まれる。不織布はそ
のような工程からも製造される場合が多い。この高温の
ために、抗菌剤、特に有機抗菌化合物を繊維製造のため
に必要な溶融された重合体の中に直接挿入することが不
可能となる。このような高温では、有機抗菌化合物は分
解してしまうかまたは蒸発してしまう。
ト（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロ
ピレン、ナイロン（ナイロン−６、ナイロン−６６を含
む）、ポリ（ｍ−フェニレンイソフタルアミド）、ポリ
（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）のような材料の場
合には、その繊維製造の溶融紡糸工程にはしばしば非常
に高温（＞２８０℃）の熱工程が含まれる。不織布はそ
のような工程からも製造される場合が多い。この高温の
ために、抗菌剤、特に有機抗菌化合物を繊維製造のため
に必要な溶融された重合体の中に直接挿入することが不
可能となる。このような高温では、有機抗菌化合物は分
解してしまうかまたは蒸発してしまう。
【０００４】したがって、そのような極端に高温な熱工
程を使用しないで、繊維材料の高分子構造内に抗菌剤を
挿入できる方法の開発が望まれていた。
程を使用しないで、繊維材料の高分子構造内に抗菌剤を
挿入できる方法の開発が望まれていた。
【０００５】誠に驚くべきことに、今回本発明によっ
て、この目的が染色プロセスに類似した方法によって達
成されることが発見された。
て、この目的が染色プロセスに類似した方法によって達
成されることが発見された。
【０００６】すなわち、本発明は、繊維、繊維織物、反
物などの繊維材料に抗菌剤を入れる方法に関し、本発明
の方法は当該繊維材料を下記群から選択された抗菌剤を
含有する水性浴の中を通すことによって該繊維材料を処
理することを特徴とする： （ａ）ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物、
（ｂ）フェノール誘導体、（ｃ）ベンジルアルコール、
（ｄ）クロロヘキシジンおよびその誘導体、（ｅ）Ｃ12
-Ｃ14アルキルベタインおよびＣ8-Ｃ18脂肪酸アミドア
ルキルベタイン、（ｆ）両性界面活性剤、（ｇ）トリハ
ロカルボアニリド、（ｈ）四級化合物およびポリ四級化
合物、（ｉ）チアゾール化合物。
物などの繊維材料に抗菌剤を入れる方法に関し、本発明
の方法は当該繊維材料を下記群から選択された抗菌剤を
含有する水性浴の中を通すことによって該繊維材料を処
理することを特徴とする： （ａ）ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物、
（ｂ）フェノール誘導体、（ｃ）ベンジルアルコール、
（ｄ）クロロヘキシジンおよびその誘導体、（ｅ）Ｃ12
-Ｃ14アルキルベタインおよびＣ8-Ｃ18脂肪酸アミドア
ルキルベタイン、（ｆ）両性界面活性剤、（ｇ）トリハ
ロカルボアニリド、（ｈ）四級化合物およびポリ四級化
合物、（ｉ）チアゾール化合物。
【０００７】好ましくは、抗菌剤（ａ）は下記式の化合
物から選択される。
物から選択される。
【化８】 （式中、Ｘは酸素、硫黄または -ＣＨ2-、Ｙは塩素また
は臭素、ＺはＳＯ2 Ｈ、ＮＯ2 またはＣ1-Ｃ4 −アルキ
ル、ｒは０乃至３の数、ｏは０乃至３の数、ｐは０また
は１、ｍは０または１、ｎは０または１である、ただし
ｒとｏの少なくとも一方は≠０である）。
は臭素、ＺはＳＯ2 Ｈ、ＮＯ2 またはＣ1-Ｃ4 −アルキ
ル、ｒは０乃至３の数、ｏは０乃至３の数、ｐは０また
は１、ｍは０または１、ｎは０または１である、ただし
ｒとｏの少なくとも一方は≠０である）。
【０００８】本発明の方法においては、抗菌剤（ａ）と
して下記により定義される式（１）の化合物を使用する
のが好ましい：Ｘが酸素、硫黄または -ＣＨ2-、Ｙが塩
素または臭素、ｍが０、ｎが０または１、ｏが１または
２、ｒが１または２、ｐが０である。
して下記により定義される式（１）の化合物を使用する
のが好ましい：Ｘが酸素、硫黄または -ＣＨ2-、Ｙが塩
素または臭素、ｍが０、ｎが０または１、ｏが１または
２、ｒが１または２、ｐが０である。
【０００９】特に重要な抗菌剤（ａ）は下記式の化合物
である
である
【化９】 （式中、Ｘは -Ｏ- または -ＣＨ2-、ｍは１乃至３の
数、ｎは１または２である）。
数、ｎは１または２である）。
【００１０】最も好ましい抗菌剤（ａ）は下記式のいず
れかの化合物である
れかの化合物である
【化１０】
【００１１】好ましいフェノール誘導体（ｂ）は下記式
の化合物である
の化合物である
【化１１】 （式中、R1は水素、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4 −アルキル、
塩素、ニトロ、フェニルまたはベンジル、R2は水素、ヒ
ドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルまたはハロゲン、R3は水
素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、ヒドロキシ、塩素、ニトロま
たはアルカリ金属塩またはアンモニウム塩の形のスルホ
基、R4は水素またはメチル、R5は水素またはニトロであ
る）。
塩素、ニトロ、フェニルまたはベンジル、R2は水素、ヒ
ドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルまたはハロゲン、R3は水
素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、ヒドロキシ、塩素、ニトロま
たはアルカリ金属塩またはアンモニウム塩の形のスルホ
基、R4は水素またはメチル、R5は水素またはニトロであ
る）。
【００１２】このような化合物の代表例はクロロフェノ
ール（ｏ−．ｍ−またはｐ−クロロフェノール）、２、
４−ジクロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、ピク
リン酸、キシレノール、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル、クレゾール（ｏ−，ｍ−またはｐ−クレゾール）、
ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール、ピロカテキン、レソルシ
ノール、オルシノール、４−ｎ−ヘキシルレソルシノー
ル、ピロガロール、フロログルシン、カルバクロール、
チモール、ｐ−クロロチモール、ｏ−フェニルフェノー
ル、ｏ−ベンジルフェノール、ｐ−クロロ−ｏ−ベンジ
ルフェノールおよび４−フェノールスルホン酸などであ
る。
ール（ｏ−．ｍ−またはｐ−クロロフェノール）、２、
４−ジクロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、ピク
リン酸、キシレノール、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノー
ル、クレゾール（ｏ−，ｍ−またはｐ−クレゾール）、
ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール、ピロカテキン、レソルシ
ノール、オルシノール、４−ｎ−ヘキシルレソルシノー
ル、ピロガロール、フロログルシン、カルバクロール、
チモール、ｐ−クロロチモール、ｏ−フェニルフェノー
ル、ｏ−ベンジルフェノール、ｐ−クロロ−ｏ−ベンジ
ルフェノールおよび４−フェノールスルホン酸などであ
る。
【００１３】代表的抗菌剤（ｃ）は下記式の化合物であ
る
る
【化１２】 （式中、R1，R2、R3、R4、R5は互いに独立的に水素また
は塩素である）。
は塩素である）。
【００１４】式（５）の化合物の代表例をあげればベン
ジルアルコール、２、４−、３、５−または２、６−ジ
クロロベンジルアルコールおよびトリクロロベンジルア
ルコールである。
ジルアルコール、２、４−、３、５−または２、６−ジ
クロロベンジルアルコールおよびトリクロロベンジルア
ルコールである。
【００１５】抗菌剤（ｄ）はクロロヘキシジンおよびそ
の誘導体、たとえば、有機または無機酸と一緒に使用さ
れる１、１’−ヘキサメチレン−ビス−（５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−ビグアニド）およびクロロヘキシジン
のジアセテート、ジグルコナートまたはジヒドロクロラ
イド化合物のごときジクロロヘキシジン誘導体である。
の誘導体、たとえば、有機または無機酸と一緒に使用さ
れる１、１’−ヘキサメチレン−ビス−（５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−ビグアニド）およびクロロヘキシジン
のジアセテート、ジグルコナートまたはジヒドロクロラ
イド化合物のごときジクロロヘキシジン誘導体である。
【００１６】抗菌剤（ｅ）の例はＣ8-Ｃ18ココアミドプ
ロピルベタインである。
ロピルベタインである。
【００１７】抗菌剤（ｆ）として適当な両性界面活性剤
はＣ12アルキルアミノカルボン酸およびＣ1-Ｃ3 アルカ
ンカルボン酸たとえばアルキルアミノアセテートまたは
アルキルアミノプロピオナートである。
はＣ12アルキルアミノカルボン酸およびＣ1-Ｃ3 アルカ
ンカルボン酸たとえばアルキルアミノアセテートまたは
アルキルアミノプロピオナートである。
【００１８】抗菌剤（ｇ）として有用な代表的トリハロ
カルボアニリドは下記式の化合物である
カルボアニリドは下記式の化合物である
【化１３】 （式中、Hal は塩素または臭素、ｎとｍは１または２、
ｎ＋ｍは３である）。
ｎ＋ｍは３である）。
【００１９】抗菌剤（ｈ）の第四およびポリ第四化合物
は下記式の化合物である：
は下記式の化合物である：
【化１４】 （式中、R6、R7、R8、R9は互いに独立的にＣ1-Ｃ18アル
キル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシまたはフェニル−低級アルキ
ルを意味し、Hal は塩素または臭素である）。
キル、Ｃ1-Ｃ18アルコキシまたはフェニル−低級アルキ
ルを意味し、Hal は塩素または臭素である）。
【００２０】これらの塩のうち、特に好ましいものは下
記式の化合物である
記式の化合物である
【化１５】 （式中、ｎは７乃至１７の整数である）。
【００２１】さらにもう１つの例示される化合物はセチ
ルトリメチルエチルアンモニウムブロミドである。
ルトリメチルエチルアンモニウムブロミドである。
【００２２】抗菌剤（ｉ）として特に重要なものはメチ
ルクロロイソタハゾリン(methylchloroisotahazoline）
である。
ルクロロイソタハゾリン(methylchloroisotahazoline）
である。
【００２３】本発明の方法で使用される抗菌剤は水溶性
あるいは水に難溶性である。したがって、本発明の水性
配合物に、これら抗菌剤は希釈された、可溶化された、
乳化されたまたは分散された形の水性配合物として施与
される。
あるいは水に難溶性である。したがって、本発明の水性
配合物に、これら抗菌剤は希釈された、可溶化された、
乳化されたまたは分散された形の水性配合物として施与
される。
【００２４】抗菌剤が分散された形で付与される場合に
は、抗菌剤は適当な分散剤を加え、都合よくは水晶玉と
羽根車を使用して１乃至２ｍｍの粒子サイズまで摩砕さ
れる。
は、抗菌剤は適当な分散剤を加え、都合よくは水晶玉と
羽根車を使用して１乃至２ｍｍの粒子サイズまで摩砕さ
れる。
【００２５】本発明の方法で使用される抗菌剤のために
適当な分散剤は以下のものである。 −アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはその
塩、たとえば、フェノール１モルに４乃至４０モルのエ
チレンオキシドを付加した重付加物の酸エステルまたは
その塩、または６乃至３０モルのエチレンオキシドを１
モルの４−ノニルフェノールまたは１モルのジノニルフ
ェノールに付加したリン酸化重付加物、または、特に、
フェノール１モルと置換または未置換スチレン１乃至３
モルとの付加反応によって製造された化合物１モルに６
乃至３０モルのエチレンオキシドを付加したリン酸化重
付加物； −ポリエスチレンスルホナート； −脂肪酸タウリド； −アルキル化ジフェニルオキシドモノ−またはジスルホ
ナート； −ポリカルボキシレートのスルホナート； −それぞれそのアルキル鎖中に８乃至２２個の炭素原子
を有している脂肪アミン、脂肪酸、脂肪アルコールに、
あるいはそのアルキル鎖に４乃至１６個の炭素原子を含
有しているアルキルフェノールに、あるいはまた３乃至
６個の炭素原子を含有している三価乃至六価アルコール
に１乃至６０モルのエチレンオキシドを付加した重付加
物。この重付加物は有機ジカルボン酸または無機多塩基
酸を使用して酸性エステルに変換される； −リグニンスルホナート；および最も好ましいものとし
て、 −リグニンスルホナートおよび／またはフェノールとホ
ルムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族
スルホン酸との縮合物たとえばジトリルエーテルスルホ
ナートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスル
ホン酸および／またはナフトール−またはナフチルアミ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノー
ルスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジ
フェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾールと
ホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合物、さら
にはジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体とホルム
アルデヒドとの縮合物などのホルムアルデヒド縮合物。
適当な分散剤は以下のものである。 −アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはその
塩、たとえば、フェノール１モルに４乃至４０モルのエ
チレンオキシドを付加した重付加物の酸エステルまたは
その塩、または６乃至３０モルのエチレンオキシドを１
モルの４−ノニルフェノールまたは１モルのジノニルフ
ェノールに付加したリン酸化重付加物、または、特に、
フェノール１モルと置換または未置換スチレン１乃至３
モルとの付加反応によって製造された化合物１モルに６
乃至３０モルのエチレンオキシドを付加したリン酸化重
付加物； −ポリエスチレンスルホナート； −脂肪酸タウリド； −アルキル化ジフェニルオキシドモノ−またはジスルホ
ナート； −ポリカルボキシレートのスルホナート； −それぞれそのアルキル鎖中に８乃至２２個の炭素原子
を有している脂肪アミン、脂肪酸、脂肪アルコールに、
あるいはそのアルキル鎖に４乃至１６個の炭素原子を含
有しているアルキルフェノールに、あるいはまた３乃至
６個の炭素原子を含有している三価乃至六価アルコール
に１乃至６０モルのエチレンオキシドを付加した重付加
物。この重付加物は有機ジカルボン酸または無機多塩基
酸を使用して酸性エステルに変換される； −リグニンスルホナート；および最も好ましいものとし
て、 −リグニンスルホナートおよび／またはフェノールとホ
ルムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族
スルホン酸との縮合物たとえばジトリルエーテルスルホ
ナートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスル
ホン酸および／またはナフトール−またはナフチルアミ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノー
ルスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジ
フェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾールと
ホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合物、さら
にはジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体とホルム
アルデヒドとの縮合物などのホルムアルデヒド縮合物。
【００２６】分散物中の抗菌剤の濃度は０．１乃至３０
重量％、好ましくは２乃至１０重量％である。
重量％、好ましくは２乃至１０重量％である。
【００２７】しかし融点の低い、すなわち８０℃以下の
融点を有する抗菌剤の場合には、このような摩砕工程を
工業的規模で実施するのは困難であろう。また、その工
程は相当な製造コストの上昇を招くであろう。
融点を有する抗菌剤の場合には、このような摩砕工程を
工業的規模で実施するのは困難であろう。また、その工
程は相当な製造コストの上昇を招くであろう。
【００２８】驚くべきことに、摩砕にかけることなく抗
菌剤を水性形態で製造する方法が見いだされ、そして有
効であることが確認された。抗菌剤は摩砕工程にかける
ことなく、可溶化された形で施与することができる。
菌剤を水性形態で製造する方法が見いだされ、そして有
効であることが確認された。抗菌剤は摩砕工程にかける
ことなく、可溶化された形で施与することができる。
【００２９】適当な可溶化剤は陰イオン、非イオンまた
は双性イオンまたは両性の合成界面活性物質である。
は双性イオンまたは両性の合成界面活性物質である。
【００３０】適当な陰イオン界面活性物質としては下記
のものがあげられる： −サルフェート、特にアルキル鎖に８乃至１８個の炭素
原子を有する脂肪アルコ ールサルフェート、たとえば、硫酸化ラウリルアルコー
ル； −脂肪アルコールエーテルサルフェート、たとえば、Ｃ
8-Ｃ22脂肪アルコール１モルとエチレンオキシド２乃至
３０モルの重付加物の酸エステルまたはその塩； −セッケンと呼ばれているＣ8-Ｃ20脂肪酸、特にやし脂
肪酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン
塩； −アルキルアミドサルフェート； −アルキルアミンサルフェート、特にモノエタノールア
ミンラウリルサルフェート； −アルキルアミドエーテルサルフェート； −アルキルアリールポリエーテルサルフェート； −モノグリセリドサルフェート； −アルキル鎖に８乃至２０個の炭素原子を含有するアル
カンスルホナート、たとえば、ドデシルスルホナート； −アルキルアミドスルホナート； −アルキルアリールスルホナート； −α−オレフィンスルホナート、 −スルホコハク酸誘導体、特にアルキルスルホスクシナ
ート、アルキルエーテルスルホスクシナートまたはアル
キルスルホスクシンアミド誘導体； −下記式のＮ−［アルキルアミドアルキル］アミノ酸
のものがあげられる： −サルフェート、特にアルキル鎖に８乃至１８個の炭素
原子を有する脂肪アルコ ールサルフェート、たとえば、硫酸化ラウリルアルコー
ル； −脂肪アルコールエーテルサルフェート、たとえば、Ｃ
8-Ｃ22脂肪アルコール１モルとエチレンオキシド２乃至
３０モルの重付加物の酸エステルまたはその塩； −セッケンと呼ばれているＣ8-Ｃ20脂肪酸、特にやし脂
肪酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン
塩； −アルキルアミドサルフェート； −アルキルアミンサルフェート、特にモノエタノールア
ミンラウリルサルフェート； −アルキルアミドエーテルサルフェート； −アルキルアリールポリエーテルサルフェート； −モノグリセリドサルフェート； −アルキル鎖に８乃至２０個の炭素原子を含有するアル
カンスルホナート、たとえば、ドデシルスルホナート； −アルキルアミドスルホナート； −アルキルアリールスルホナート； −α−オレフィンスルホナート、 −スルホコハク酸誘導体、特にアルキルスルホスクシナ
ート、アルキルエーテルスルホスクシナートまたはアル
キルスルホスクシンアミド誘導体； −下記式のＮ−［アルキルアミドアルキル］アミノ酸
【化１６】 （式中、Ｘは水素、Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたは−ＣＯＯ-
Ｍ+ 、Ｙは水素またはＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｚは下記の基
Ｍ+ 、Ｙは水素またはＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｚは下記の基
【化１７】 ｍ1 は１乃至５の数、ｎ1 は６乃至１８の整数、Ｍはア
ルカリ金属イオンまたはアミンイオンである）； −下記式のアルキルエーテルカルボキシレートまたはア
ルキルアリールカルボキシレート （１０） ＣＨ3-Ｘ- Ｙ- Ａ （式中、Ｘは下記のいずれかの基
ルカリ金属イオンまたはアミンイオンである）； −下記式のアルキルエーテルカルボキシレートまたはア
ルキルアリールカルボキシレート （１０） ＣＨ3-Ｘ- Ｙ- Ａ （式中、Ｘは下記のいずれかの基
【化１８】 Ｒは水素またはＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｙは−（ＣＨＣＨ
Ｏ）1-5oー，Ａは下記のいずれかの基
Ｏ）1-5oー，Ａは下記のいずれかの基
【化１９】 ｍ2 は１乃至６の数、Ｍはアルカリ金属陽イオンまたは
アミン陽イオンである）。
アミン陽イオンである）。
【００３１】さらに、陰イオン界面活性剤としては脂肪
酸メチルタウリド、アルキルイソチオネート、脂肪酸ポ
リペプチド縮合物および脂肪アルコールリン酸エステル
なども使用できる。これらの化合物中のアルキル基は好
ましくは８乃至２４個の炭素原子を有する。
酸メチルタウリド、アルキルイソチオネート、脂肪酸ポ
リペプチド縮合物および脂肪アルコールリン酸エステル
なども使用できる。これらの化合物中のアルキル基は好
ましくは８乃至２４個の炭素原子を有する。
【００３２】陰イオン界面活性剤は通常その水溶性塩の
形で、たとえば、アルカリ金属塩、アンモニウム塩また
はアミン塩の形で得られる。かかる塩を例示すればリチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、
トリエチルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノー
ルアミン塩またはトリエタノールアミン塩である。ナト
リウム塩、カリウム塩またはアンモニウム-(ＮR1R2R3）
塩の使用が好ましい。ここで、R1、R2、R3は互いに独立
的に水素、Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはＣ1-Ｃ4 ヒドロキシ
アルキルを意味する。
形で、たとえば、アルカリ金属塩、アンモニウム塩また
はアミン塩の形で得られる。かかる塩を例示すればリチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、
トリエチルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノー
ルアミン塩またはトリエタノールアミン塩である。ナト
リウム塩、カリウム塩またはアンモニウム-(ＮR1R2R3）
塩の使用が好ましい。ここで、R1、R2、R3は互いに独立
的に水素、Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはＣ1-Ｃ4 ヒドロキシ
アルキルを意味する。
【００３３】本新規配合物中の特に好ましい陰イオン界
面活性剤はモノエタノールアミンラウリルサルフェート
または脂肪アルコールサルフェートのアルカリ金属塩、
好ましくはラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス−２硫酸
ナトリウムまたはクメンスルホン酸ナトリウムである。
面活性剤はモノエタノールアミンラウリルサルフェート
または脂肪アルコールサルフェートのアルカリ金属塩、
好ましくはラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス−２硫酸
ナトリウムまたはクメンスルホン酸ナトリウムである。
【００３４】適当な双性イオンまたは両性界面活性剤は
イミダゾリンカルボキシレート、アルキルアムフォカル
ボキシカルボン酸、アルキルアムフォカルボン酸（たと
えばラウロアムフォグリシナート）およびＮ−アルキル
−β−アミノプロピオナートまたはＮ−アルキル−β−
イミノジプロピオナートである。
イミダゾリンカルボキシレート、アルキルアムフォカル
ボキシカルボン酸、アルキルアムフォカルボン酸（たと
えばラウロアムフォグリシナート）およびＮ−アルキル
−β−アミノプロピオナートまたはＮ−アルキル−β−
イミノジプロピオナートである。
【００３５】非イオン界面活性剤の例は１０００乃至１
５０００の分子量を有するプロピレンオキシド／エチレ
ンオキシドの付加物の誘導体、脂肪アルコールエトキシ
レート（１乃至５０ＥＯ）、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル（１乃至５０ＥＯ）、エトキシル化炭
水化物、脂肪酸グリコール部分エステルたとえばジエチ
レングリコールモノステアレート、ＰＥＧ５乃至ＰＥＧ
２５グリセリルステアレートたとえばＰＥＧ５グリセリ
ルステアレート、ＰＥＧ１５グリセリルステアレートま
たはＰＥＧ２５グリセリルステアレート；セレアリール
オクタノエート；脂肪酸アルカノールアミドおよび脂肪
酸ジアルカノールアミド、脂肪酸アルカノールアミドエ
トキシレートおよび脂肪酸アミンオキシドである。
５０００の分子量を有するプロピレンオキシド／エチレ
ンオキシドの付加物の誘導体、脂肪アルコールエトキシ
レート（１乃至５０ＥＯ）、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル（１乃至５０ＥＯ）、エトキシル化炭
水化物、脂肪酸グリコール部分エステルたとえばジエチ
レングリコールモノステアレート、ＰＥＧ５乃至ＰＥＧ
２５グリセリルステアレートたとえばＰＥＧ５グリセリ
ルステアレート、ＰＥＧ１５グリセリルステアレートま
たはＰＥＧ２５グリセリルステアレート；セレアリール
オクタノエート；脂肪酸アルカノールアミドおよび脂肪
酸ジアルカノールアミド、脂肪酸アルカノールアミドエ
トキシレートおよび脂肪酸アミンオキシドである。
【００３６】さらに、飽和または不飽和Ｃ8-Ｃ22脂肪酸
の塩も、そのまま、またはこれら脂肪酸どうしの混合物
としてまたは成分（ｃ）のために列記した他の界面活性
剤との混合物の形で可溶化剤として使用することができ
る。かかる脂肪酸を例示すればカプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、オク
タデセン酸、オレイン酸、エイコサン酸およびエルカ
酸、ならびにこれら酸の工業的混合物たとえばやし脂肪
酸である。これらの酸は塩の形で得られうる。適当な陽
イオンはアルカリ金属陽イオンたとえばナトリウムイオ
ンまたはカリウムイオン、亜鉛原子やアルミニウム原子
のごとき金属原子または十分なアルカリ性を有する窒素
含有有機化合物たとえばアミンまたはエトキシル化アミ
ンである。これらの塩は現場でも形成されうる。
の塩も、そのまま、またはこれら脂肪酸どうしの混合物
としてまたは成分（ｃ）のために列記した他の界面活性
剤との混合物の形で可溶化剤として使用することができ
る。かかる脂肪酸を例示すればカプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、オク
タデセン酸、オレイン酸、エイコサン酸およびエルカ
酸、ならびにこれら酸の工業的混合物たとえばやし脂肪
酸である。これらの酸は塩の形で得られうる。適当な陽
イオンはアルカリ金属陽イオンたとえばナトリウムイオ
ンまたはカリウムイオン、亜鉛原子やアルミニウム原子
のごとき金属原子または十分なアルカリ性を有する窒素
含有有機化合物たとえばアミンまたはエトキシル化アミ
ンである。これらの塩は現場でも形成されうる。
【００３７】さらに、本発明の組成物に使用するために
適当な可溶化剤は二価アルコール、好ましくはそのアル
キレン基内に２乃至６個炭素原子を含有するもの、たと
えばエチレングリコール、１、２−または１、３−プロ
パンジオール、１、３−、１、４−または２、３−ブタ
ンジオール、１、５−ペンタンジオールおよび１、６−
ヘキサンジオールなど、あるいは、メタノール、エタノ
ール、プロパノールのような一価アルコールおよびアセ
トンである。
適当な可溶化剤は二価アルコール、好ましくはそのアル
キレン基内に２乃至６個炭素原子を含有するもの、たと
えばエチレングリコール、１、２−または１、３−プロ
パンジオール、１、３−、１、４−または２、３−ブタ
ンジオール、１、５−ペンタンジオールおよび１、６−
ヘキサンジオールなど、あるいは、メタノール、エタノ
ール、プロパノールのような一価アルコールおよびアセ
トンである。
【００３８】また、上記した陰イオン、非イオン、双性
イオン、両性界面活性剤と一価アルコールおよび／また
は二価アルコールとの混合物も抗菌剤のための可溶化剤
として使用することができる。
イオン、両性界面活性剤と一価アルコールおよび／また
は二価アルコールとの混合物も抗菌剤のための可溶化剤
として使用することができる。
【００３９】抗菌剤（ａ）乃至（ｉ）を含有する水性浴
は最初に抗菌剤を微粒子に摩砕しそして次にこれを分散
させるか、または、摩砕工程なしで抗菌剤を水に可溶化
または分散または溶解することによって仕立てられる。
は最初に抗菌剤を微粒子に摩砕しそして次にこれを分散
させるか、または、摩砕工程なしで抗菌剤を水に可溶化
または分散または溶解することによって仕立てられる。
【００４０】好ましくは、抗菌剤は配合前に、少量の有
機溶剤、他の成分および水を加えてまたは加えないで、
界面活性剤に溶解される。
機溶剤、他の成分および水を加えてまたは加えないで、
界面活性剤に溶解される。
【００４１】好ましい方法においては、水性浴は可溶化
または分散を支援するため抗菌剤の融点以上の温度まで
加熱される。
または分散を支援するため抗菌剤の融点以上の温度まで
加熱される。
【００４２】このような方法で仕立てられた、分散また
は可溶化された形で抗菌剤を含有している水性浴はほと
んど任意の割合で希釈することができる。
は可溶化された形で抗菌剤を含有している水性浴はほと
んど任意の割合で希釈することができる。
【００４３】好ましくは、抗菌剤は繊維材料を基準にし
て０．００１乃至１０重量％の量で水性浴に添加され
る。
て０．００１乃至１０重量％の量で水性浴に添加され
る。
【００４４】抗菌剤で処理されうる繊維材料は、たとえ
ば、シルク、レザー、ウール、ポリアミド、たとえばナ
イロン（ナイロン−６、ナイロン−６６を含む）または
ポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、
ポリプロピレン、ポリエチレンを含有する材料およびあ
らゆる種類のセルロース含有繊維たとえば木綿、麻、亜
麻、黄麻などの天然セルロース繊維さらにはビスコース
ステープルファイバーや再生セルロースでありうる。
ば、シルク、レザー、ウール、ポリアミド、たとえばナ
イロン（ナイロン−６、ナイロン−６６を含む）または
ポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、
ポリプロピレン、ポリエチレンを含有する材料およびあ
らゆる種類のセルロース含有繊維たとえば木綿、麻、亜
麻、黄麻などの天然セルロース繊維さらにはビスコース
ステープルファイバーや再生セルロースでありうる。
【００４５】抗菌剤で処理しうるポリエステル繊維材料
とは次のような繊維材料を包含するものと理解された
い：セルロースエステル繊維たとえば二酢酸セルロー
ス、三酢酸セルロースおよび好ましくは線状ポリエステ
ル（これは、酸変性されていてもよい、そしてテレフタ
ル酸とエチレングリコールとの縮合によってまたはイソ
フタル酸またはテレフタル酸と１、４−ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの縮合によって得られるか
あるいはテレフタル酸およびイソフタル酸とエチレング
リコールとの共重合体として得られる）。これまでほと
んど専ら繊維工業で使用されてきた線状ポリエステル繊
維材料（ＰＥＳ）はテレフタル酸とエチレングリコール
とからなるものである。
とは次のような繊維材料を包含するものと理解された
い：セルロースエステル繊維たとえば二酢酸セルロー
ス、三酢酸セルロースおよび好ましくは線状ポリエステ
ル（これは、酸変性されていてもよい、そしてテレフタ
ル酸とエチレングリコールとの縮合によってまたはイソ
フタル酸またはテレフタル酸と１、４−ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの縮合によって得られるか
あるいはテレフタル酸およびイソフタル酸とエチレング
リコールとの共重合体として得られる）。これまでほと
んど専ら繊維工業で使用されてきた線状ポリエステル繊
維材料（ＰＥＳ）はテレフタル酸とエチレングリコール
とからなるものである。
【００４６】また、繊維材料は木綿、ウールまたは亜麻
のごとき天然繊維どうしの混合物あるいはこれら天然繊
維とＰＥＳ、ナイロンまたはポリプロピレンのごとき合
成繊維との混合物あるいは合成繊維どうしの混合物の形
で使用することもできる。代表的繊維混合物はポリアク
リロニトリル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステ
ル，ポリエステル／木綿、ポリエステル／ビスコースお
よびポリエステル／ウールである。
のごとき天然繊維どうしの混合物あるいはこれら天然繊
維とＰＥＳ、ナイロンまたはポリプロピレンのごとき合
成繊維との混合物あるいは合成繊維どうしの混合物の形
で使用することもできる。代表的繊維混合物はポリアク
リロニトリル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステ
ル，ポリエステル／木綿、ポリエステル／ビスコースお
よびポリエステル／ウールである。
【００４７】これら繊維材料は各種の形状でありうる。
好ましくは、織物または編物または反物たとえばニット
製品、織布、不織布、カーペット、衣服、チーズ巻き
糸、ワープビーム巻き糸など、さらには任意形態の最終
製品、好ましくは、Ｔシャツ、スポーツウエア、ランニ
ングブラ、セーター、コート、ランジェリー、下着、ソ
ックスなどである。
好ましくは、織物または編物または反物たとえばニット
製品、織布、不織布、カーペット、衣服、チーズ巻き
糸、ワープビーム巻き糸など、さらには任意形態の最終
製品、好ましくは、Ｔシャツ、スポーツウエア、ランニ
ングブラ、セーター、コート、ランジェリー、下着、ソ
ックスなどである。
【００４８】繊維または繊維混合物はバッチ式または連
続式に処理することができる。
続式に処理することができる。
【００４９】繊維材料の処理は水性浴から連続法または
バッチ法によって実施される。バッチ染色の場合には、
浴比は広い範囲で選択することができ、通常は１：４乃
至１：１００であり、好ましくは１：５乃至１：５０で
ある。処理温度は５０℃以上でありかつ通常は１４０℃
以下である。好ましい温度範囲は８０乃至１３５℃であ
る。
バッチ法によって実施される。バッチ染色の場合には、
浴比は広い範囲で選択することができ、通常は１：４乃
至１：１００であり、好ましくは１：５乃至１：５０で
ある。処理温度は５０℃以上でありかつ通常は１４０℃
以下である。好ましい温度範囲は８０乃至１３５℃であ
る。
【００５０】水性浴は抗菌剤が繊維内に吸尽されるのに
十分な濃度で抗菌剤を含有する。特に、抗菌剤の濃度
は、繊維または繊維材料の重量を基準にして、好ましく
は０．０１乃至１０重量％、最も好ましくは０．０５乃
至５重量％である。
十分な濃度で抗菌剤を含有する。特に、抗菌剤の濃度
は、繊維または繊維材料の重量を基準にして、好ましく
は０．０１乃至１０重量％、最も好ましくは０．０５乃
至５重量％である。
【００５１】連続処理法の場合には、処理浴（所望によ
り助剤を含有しうる）は糸、布、反物に対して、たとえ
ば、パジングまたはスロップパジングによって施与され
そして熱定着または高温スチーミング法によって顕色さ
れる。
り助剤を含有しうる）は糸、布、反物に対して、たとえ
ば、パジングまたはスロップパジングによって施与され
そして熱定着または高温スチーミング法によって顕色さ
れる。
【００５２】線状ポリエステルとセルロース繊維は好ま
しくは高温法により密閉耐圧装置内で８０℃以上の温
度、好ましくは９０乃至１２０℃の温度かつ常圧または
高められた圧力下で処理される。適当な密閉装置として
は染色のためにも使用される装置、たとえば、チーズ染
色機やビーム染色機のごとき循環型染色機、ウインスベ
ック、ジェットまたはドラム染色機、マフ染色機、パド
ルまたはジッガーなどが考慮される。
しくは高温法により密閉耐圧装置内で８０℃以上の温
度、好ましくは９０乃至１２０℃の温度かつ常圧または
高められた圧力下で処理される。適当な密閉装置として
は染色のためにも使用される装置、たとえば、チーズ染
色機やビーム染色機のごとき循環型染色機、ウインスベ
ック、ジェットまたはドラム染色機、マフ染色機、パド
ルまたはジッガーなどが考慮される。
【００５３】二酢酸セルロースは好ましくは８０乃至８
５℃の温度で処理される。
５℃の温度で処理される。
【００５４】処理時間は５乃至３０分、好ましくは１０
乃至２０分間である。
乃至２０分間である。
【００５５】本発明の方法によって処理された繊維材料
は繊維の断面全体にわたって実質的に均一に抗菌剤が分
布されているという特徴を有する。
は繊維の断面全体にわたって実質的に均一に抗菌剤が分
布されているという特徴を有する。
【００５６】本発明の方法は染色と一緒に実施すること
ができる。適当な染料は水に難溶性の分散染料、金属錯
塩染料または酸性染料である。したがって、染料は染浴
中に実質的に微分散された状態で存在する。染料は各種
染料クラスに属するものでありうる。すなわち、アクリ
ドン、アゾ、アントラキノン、クマリン、メチン、ペリ
ノン、ナフトキノン−イミン、キノフタロン、スチリル
またはニトロ染料でありうる。複数の分散染料の混合物
も本発明を実施するために使用できる。
ができる。適当な染料は水に難溶性の分散染料、金属錯
塩染料または酸性染料である。したがって、染料は染浴
中に実質的に微分散された状態で存在する。染料は各種
染料クラスに属するものでありうる。すなわち、アクリ
ドン、アゾ、アントラキノン、クマリン、メチン、ペリ
ノン、ナフトキノン−イミン、キノフタロン、スチリル
またはニトロ染料でありうる。複数の分散染料の混合物
も本発明を実施するために使用できる。
【００５７】染色プロセスで本発明の抗菌剤を使用する
場合には、繊維材料を最初に抗菌化合物で処理し、その
後で染色を実施することもできるし、また好ましくは、
抗菌剤と染料とを含む染浴中で繊維材料を同時的に処理
することもできる。しかし、抗菌剤の施与はすでに染色
された染色物に対して後からサーモフィックスによって
実施することもできる。
場合には、繊維材料を最初に抗菌化合物で処理し、その
後で染色を実施することもできるし、また好ましくは、
抗菌剤と染料とを含む染浴中で繊維材料を同時的に処理
することもできる。しかし、抗菌剤の施与はすでに染色
された染色物に対して後からサーモフィックスによって
実施することもできる。
【００５８】処理浴は染色助剤、分散剤、キャリヤー、
ウール保護剤、湿潤剤、泡防止剤などのその他成分を含
有することもできる。
ウール保護剤、湿潤剤、泡防止剤などのその他成分を含
有することもできる。
【００５９】処理浴はさらに鉱酸たとえば硫酸またはリ
ン酸あるいは好ましくは有機酸たとえばギ酸、酢酸、シ
ュウ酸またはクエン酸のごとき脂肪族カルボン酸および
／または酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウムまたは酢
酸ナトリウムのごとき塩を含有することができる。酸は
特に本発明の実施にあたって使用される浴のpHを４乃至
５に調整するために使用される。
ン酸あるいは好ましくは有機酸たとえばギ酸、酢酸、シ
ュウ酸またはクエン酸のごとき脂肪族カルボン酸および
／または酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウムまたは酢
酸ナトリウムのごとき塩を含有することができる。酸は
特に本発明の実施にあたって使用される浴のpHを４乃至
５に調整するために使用される。
【００６０】繊維材料は最初に、抗菌剤と、好ましくは
染料と、そして所望任意の助剤とを含有する、あらかじ
めpH４．５乃至５．５に調整された温度２０乃至８０℃
の浴に入れられる。このあと、浴温度を２０乃至４０分
間で８０乃至１２５℃まで上げそしてこの８０乃至１２
５℃の温度でさらに処理を１０乃至１００分間、好まし
くは２０乃至８０分間実施する。
染料と、そして所望任意の助剤とを含有する、あらかじ
めpH４．５乃至５．５に調整された温度２０乃至８０℃
の浴に入れられる。このあと、浴温度を２０乃至４０分
間で８０乃至１２５℃まで上げそしてこの８０乃至１２
５℃の温度でさらに処理を１０乃至１００分間、好まし
くは２０乃至８０分間実施する。
【００６１】試料の仕上げは処理浴を５０乃至８０℃ま
で冷却し、所望の場合は、染色物を水で洗い、そして、
必要な場合は、アルカリ媒質中で常法により還元クリー
ニングすることにより実施される。このあと、処理され
た試料を再度洗って乾燥する。セルロース成分の染色の
ためにバット染料が使用される場合には、その品物を最
初pH６乃至１２．５でハイドロサルファイトで処理し、
次に酸化剤で処理しそして最後に洗浄する。
で冷却し、所望の場合は、染色物を水で洗い、そして、
必要な場合は、アルカリ媒質中で常法により還元クリー
ニングすることにより実施される。このあと、処理され
た試料を再度洗って乾燥する。セルロース成分の染色の
ためにバット染料が使用される場合には、その品物を最
初pH６乃至１２．５でハイドロサルファイトで処理し、
次に酸化剤で処理しそして最後に洗浄する。
【００６２】本発明の方法は、長期間作用が持続する抗
菌仕上げされた繊維材料を得ることを可能にする。本発
明の方法によって仕上げ処理された繊維材料は微生物の
抑制、汚染のリスクの軽減、臭気の低減、新鮮さの増加
および衛生的状態の向上に関して有利である。
菌仕上げされた繊維材料を得ることを可能にする。本発
明の方法によって仕上げ処理された繊維材料は微生物の
抑制、汚染のリスクの軽減、臭気の低減、新鮮さの増加
および衛生的状態の向上に関して有利である。
【００６３】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。実施例中のパーセントは重量基準である。染料と
抗菌剤の量は純物質基準である。
する。実施例中のパーセントは重量基準である。染料と
抗菌剤の量は純物質基準である。
【００６４】実施例１ ：抗菌配合物の製造 下記式（１０１）の化合物(Triclosan) ７．０ｇ，
【化２０】 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物 ２１．０ｇ， 水 １１２．０ｇ を、予め石英砂２００ｇを加えた適当な容器中で混合す
る。この混合物を次にタンブリング機にかけて２４時間
均質化する。このあと石英砂を濾過分離する。得られた
組成物はただちに使用できる。
る。この混合物を次にタンブリング機にかけて２４時間
均質化する。このあと石英砂を濾過分離する。得られた
組成物はただちに使用できる。
【００６５】実施例２：組成物の挿入 実施例１で製造された組成物５００mlを適当な容器に入
れそして水１０００mlで希釈し、それと同時にポリ（エ
チレンテレフタレート）から製造された繊維織物５００
ｇを投入する。次に、この溶液を密閉して１２０℃の浴
中で１乃至５時間放置する。このあと、処理された織物
を組成物から取り出して水で十分にすすぎ洗いする。
れそして水１０００mlで希釈し、それと同時にポリ（エ
チレンテレフタレート）から製造された繊維織物５００
ｇを投入する。次に、この溶液を密閉して１２０℃の浴
中で１乃至５時間放置する。このあと、処理された織物
を組成物から取り出して水で十分にすすぎ洗いする。
【００６６】実施例３：繊維織物内のTriclosan の濃度
の測定 処理された織物内のTriclosan の濃度を次のようにして
測定した。すなわち、処理された織物の適当量の試料を
ジクロロ酢酸に溶解し、適当な分離／抽出操作を実施し
そしてＨＰＬＣ分析にかける。得られた濃度測定値は織
物試料の全重量の０．２６重量％であった。
の測定 処理された織物内のTriclosan の濃度を次のようにして
測定した。すなわち、処理された織物の適当量の試料を
ジクロロ酢酸に溶解し、適当な分離／抽出操作を実施し
そしてＨＰＬＣ分析にかける。得られた濃度測定値は織
物試料の全重量の０．２６重量％であった。
【００６７】実施例４：処理された織物の抽出 Triclosan が内部分子構造の中まで挿入されているかま
たは織物の表面に吸収されているだけであるかを判定す
るために、抽出実験を実施した。すなわち、処理された
織物の適当量の試料をTriclosan の良好な溶剤であるヘ
キサンによるソックスレー抽出に６０分間かけた。抽出
を受けた織物内および抽出剤中のTriclosan の濃度をそ
れぞれＨＰＬＣによって分析した。試料織物内のTriclo
san の濃度がほとんど変化していないこと、他方抽出剤
中のTriclosan の量は無視しうる程度であることが判明
した。これらの結果はTriclosan が、試料織物を形成し
ているＰＥＴ繊維内部に挿入されていることを示してい
る。
たは織物の表面に吸収されているだけであるかを判定す
るために、抽出実験を実施した。すなわち、処理された
織物の適当量の試料をTriclosan の良好な溶剤であるヘ
キサンによるソックスレー抽出に６０分間かけた。抽出
を受けた織物内および抽出剤中のTriclosan の濃度をそ
れぞれＨＰＬＣによって分析した。試料織物内のTriclo
san の濃度がほとんど変化していないこと、他方抽出剤
中のTriclosan の量は無視しうる程度であることが判明
した。これらの結果はTriclosan が、試料織物を形成し
ているＰＥＴ繊維内部に挿入されていることを示してい
る。
【００６８】実施例５：処理された繊維材料の抗菌活性
の測定 試料の抗菌活性を寒天拡散試験によるマイグレーション
テストで調べた。
の測定 試料の抗菌活性を寒天拡散試験によるマイグレーション
テストで調べた。
【表】試料 ： ポリエステル試料ＬＡ４５ 微生物学的評価： 細菌増殖抑制試験（修正試験法ＣＧ 147）による静菌活性の 測定方式 ： 処理されたポリエステル繊維材料から直径２０ｍｍの円形布 片（ディスクという）を切り取りそしてこのディスクを細菌 ［一夜培養物から、１：１００（黄色ブドウ球菌）希釈物と １：１０００（大腸菌）希釈物をつくり、その３．５mlを寒 天５００mlに加える］を含有する固まった寒天の上層に置い た。 インキュベーション後、繁殖抑制ゾーンを測定し、得られた 結果を表にまとめる（表１）。供試菌種 ： 黄色ブドウ球菌=Staphylococcus aureus ATCC 9144 大腸菌=Escherichia coli ATCC 11229栄養培地 ： カゼイン大豆粉ペプトン寒天（寒天２層：の菌を含まない１ ５mlの下層と菌を含む６mlの上層）。インキュベーション ：３７℃で１８乃至２４時間。
【表１】
【００６９】実施例６ ａ．ＳＬＳ（ラウリル硫酸ナトリウム、Henkel）５ｇを
水１００mlに溶解する。この溶液に撹拌しながらTriclo
san １ｇを添加する。好ましくは、溶解／分散を支援す
るため溶液を６０℃に加熱する。 ｂ．上記調合物５mlを水１９５mlに加える。この希釈し
た調合物にポリエステル織物試料１０ｇを加えそして６
０分間１３０℃に加熱する。このあと、織物試料を洗い
そして織物試料中のTriclosan の濃度を測定する。測定
値は０．４７％であった。
水１００mlに溶解する。この溶液に撹拌しながらTriclo
san １ｇを添加する。好ましくは、溶解／分散を支援す
るため溶液を６０℃に加熱する。 ｂ．上記調合物５mlを水１９５mlに加える。この希釈し
た調合物にポリエステル織物試料１０ｇを加えそして６
０分間１３０℃に加熱する。このあと、織物試料を洗い
そして織物試料中のTriclosan の濃度を測定する。測定
値は０．４７％であった。
【００７０】実施例７ 実施例６の（ａ）に記載した方法で調製された調合物
２．５mlを水１９５mlで希釈した。この希釈した調合物
に綿（４０％）とポリエステル（６０％）との混合織物
試料１０ｇを入れて６０分間１３０℃に加熱した。この
あと、織物試料を洗いそして織物試料中のTriclosan の
濃度を測定したところポリエステル中の濃度は０．４２
％であった。
２．５mlを水１９５mlで希釈した。この希釈した調合物
に綿（４０％）とポリエステル（６０％）との混合織物
試料１０ｇを入れて６０分間１３０℃に加熱した。この
あと、織物試料を洗いそして織物試料中のTriclosan の
濃度を測定したところポリエステル中の濃度は０．４２
％であった。
【００７１】実施例８：Triclosan で処理された２つの
ポリエステル試料の抗菌活性の測定 染色法によってTriclosan で処理された２つのポリエス
テル試料を、次亜塩素酸塩２５００ｐｐｍ（この結果pH
価は１１となる）で２０回（各回１５分間）洗濯した。
１つのグラム陽性菌と２つのグラム陰性菌に対するこれ
らの試料の抗菌効力を試験法ＣＧ１４７による寒天拡散
試験で測定した。Triclosan を含有するポリエステル試
料は２０回洗濯後においても、グラム陽性菌Staphyloco
ccus aureus ならびにグラム陰性菌Escherichia coliと
Proteusvulugaris に対して優れた抗菌効果を示した。微生物学的評価 細菌増殖抑制試験（寒天拡散試験、ＣＧ 147）による静
菌活性の測定
ポリエステル試料の抗菌活性の測定 染色法によってTriclosan で処理された２つのポリエス
テル試料を、次亜塩素酸塩２５００ｐｐｍ（この結果pH
価は１１となる）で２０回（各回１５分間）洗濯した。
１つのグラム陽性菌と２つのグラム陰性菌に対するこれ
らの試料の抗菌効力を試験法ＣＧ１４７による寒天拡散
試験で測定した。Triclosan を含有するポリエステル試
料は２０回洗濯後においても、グラム陽性菌Staphyloco
ccus aureus ならびにグラム陰性菌Escherichia coliと
Proteusvulugaris に対して優れた抗菌効果を示した。微生物学的評価 細菌増殖抑制試験（寒天拡散試験、ＣＧ 147）による静
菌活性の測定
【表】試料 試料１： ０．２５％Triclosan で処理したポリエステル／綿（６０：４０）混 合織物 試料２： ２０回洗濯後のポリエステル／綿混合織物供試菌種 ：黄色ブドウ球菌=Staphylococcus aureus ATCC 9144 大腸菌=Escherichia coli NCTC 8196 Proteus vulgaris ATCC 13315栄養培地 ：カゼイン大豆粉ペプトン寒天（ＣＡＳＯ−寒天）インキュベーション ：３７℃で１８乃至２４時間（Proteus vulgarisの場合は２ ８℃）方式 ： 寒天プレートをつくるため、ペトリ皿に１５mlの無菌寒天培地を下層 として注入し、そしてこの寒天が固まった後に、菌含有寒天６mlを下 寒天層の上に均一に分配する。 菌含有寒天を調製するために、供試菌の１：１００(Sta
ph. aureus) および１：１０００(E. coliとPr. vulgar
is）希釈の一夜培養物３．５mlを４７℃の溶融寒天５０
０mlと混合する。上層が固化した後、試料繊維（直径２
０ｍｍのディスク）をインキュベートしたプレートの中
央に置く（各寒天プレートに試料ディスク１枚）。各繊
維試料について２回試験を実施する。ディスクを置いた
後すべてのプレートをインキュベートする。培養後、試
料ディスク周辺の制菌ゾーンを測定しかつディスク下の
菌の成長を評価する。得られた結果は表２に示されてい
る。
ph. aureus) および１：１０００(E. coliとPr. vulgar
is）希釈の一夜培養物３．５mlを４７℃の溶融寒天５０
０mlと混合する。上層が固化した後、試料繊維（直径２
０ｍｍのディスク）をインキュベートしたプレートの中
央に置く（各寒天プレートに試料ディスク１枚）。各繊
維試料について２回試験を実施する。ディスクを置いた
後すべてのプレートをインキュベートする。培養後、試
料ディスク周辺の制菌ゾーンを測定しかつディスク下の
菌の成長を評価する。得られた結果は表２に示されてい
る。
【表２】 すべての試料は２回ずつ試験された。両方の試験結果が
表２に示されている。 凡例： Ｚ１＝試料ディスク周辺の制菌ゾーン、単位ｍｍ ＶＲ＝試料ディスク下の菌増殖のビンソン評定 ０ ＝試料ディスクの下で菌が増殖（作用効果なし） ４ ＝菌増殖なし（非常に良好な作用効果） L.J.Vinson等、 J.Pharm.Sci. 50, 827-830, 1961 表の試験結果は、ポリエステル／綿混合繊維材料が、処
理後においても優れた抗菌活性を示すことを明らかに示
している。２５００ppm 次亜塩素酸塩で２０回洗った後
の良好な活性が注目される。
表２に示されている。 凡例： Ｚ１＝試料ディスク周辺の制菌ゾーン、単位ｍｍ ＶＲ＝試料ディスク下の菌増殖のビンソン評定 ０ ＝試料ディスクの下で菌が増殖（作用効果なし） ４ ＝菌増殖なし（非常に良好な作用効果） L.J.Vinson等、 J.Pharm.Sci. 50, 827-830, 1961 表の試験結果は、ポリエステル／綿混合繊維材料が、処
理後においても優れた抗菌活性を示すことを明らかに示
している。２５００ppm 次亜塩素酸塩で２０回洗った後
の良好な活性が注目される。
【００７２】実施例９ Triclosan ６ｇをプロピレングリコール４ｇに溶解する
（溶液Ａ）。ラウリル硫酸ナトリウム０．５ｇを水２０
０ｇに溶解する（溶液Ｂ）。溶液Ａ９０mgを溶液Ｂに加
えて６０℃に加熱する。得られる混合物はTriclosan が
可溶化された透明な溶液（溶液Ｃ）である。溶液Ｃにポ
リエステル繊維材料１０ｇを入れて６０分間１３０℃に
加熱する。このあと、ポリエステル繊維材料を洗う。以
上により処理されたポリエステル繊維材料内のTriclosa
n の濃度は０．４８％であった。
（溶液Ａ）。ラウリル硫酸ナトリウム０．５ｇを水２０
０ｇに溶解する（溶液Ｂ）。溶液Ａ９０mgを溶液Ｂに加
えて６０℃に加熱する。得られる混合物はTriclosan が
可溶化された透明な溶液（溶液Ｃ）である。溶液Ｃにポ
リエステル繊維材料１０ｇを入れて６０分間１３０℃に
加熱する。このあと、ポリエステル繊維材料を洗う。以
上により処理されたポリエステル繊維材料内のTriclosa
n の濃度は０．４８％であった。
【００７３】実施例１０ Triclosan １０ｇをイソプロパノール１０ｇとプロピレ
ングリコール２０ｇとの混合物に溶解した。この混合物
に、ラウリル硫酸ナトリウム５０ｇ、クメンスルホン酸
ナトリウム５ｇおよび水５ｇを添加した。得られた混合
物は透明な溶液であった。
ングリコール２０ｇとの混合物に溶解した。この混合物
に、ラウリル硫酸ナトリウム５０ｇ、クメンスルホン酸
ナトリウム５ｇおよび水５ｇを添加した。得られた混合
物は透明な溶液であった。
【００７４】実施例１１ 実施例１０で調製された調合物０．５ｇを水２００ｇに
加えた。生じた混合物は濁っていたが、安定なエマルジ
ョンであった。この混合物にナイロン６６繊維材料１０
ｇを入れそして９５℃で６０分間抗菌処理を実施した。
処理後のナイロン６６繊維材料はTriclosan ０．５％を
含有していた。
加えた。生じた混合物は濁っていたが、安定なエマルジ
ョンであった。この混合物にナイロン６６繊維材料１０
ｇを入れそして９５℃で６０分間抗菌処理を実施した。
処理後のナイロン６６繊維材料はTriclosan ０．５％を
含有していた。
【００７５】実施例１２：染色と同時的なナイロン繊維
材料への抗菌剤の挿入 この実施例では、ナイロン６とナイロン６６の繊維材料
に染料と一緒に抗菌調合物が添加された。すなわち、抗
菌処理が繊維材料の染色と同時に実施された。添加され
た実施例６の抗菌調合物の量は常に１ｇであった。処理
時間は常に６０分間であった。実施例３に記載した条件
で処理後のTriclosan 濃度を分析した。この実験で使用
した浴比は１：１０である。したがって、染浴２００ml
に繊維材料２０ｇが投入された。本実施例で使用した染
料は以下のとおりである： Lanaset Green B （登録商標） １．０％ owf Lanaset Blue 2R （登録商標） ０．８％ owf Lanaset Bordeaux（登録商標） B ０．２％ owf Erionyl yellow（登録商標） A-R ０．６％ owf 結果は、染料の添加が、繊維材料内への抗菌剤の挿入に
影響を及ぼさないことを示す。この方法は、抗菌処理
が、染色と一緒に実施できるので有利である。繊維材料
に所望の抗菌剤を挿入するための別の加工コストが不要
となる。
材料への抗菌剤の挿入 この実施例では、ナイロン６とナイロン６６の繊維材料
に染料と一緒に抗菌調合物が添加された。すなわち、抗
菌処理が繊維材料の染色と同時に実施された。添加され
た実施例６の抗菌調合物の量は常に１ｇであった。処理
時間は常に６０分間であった。実施例３に記載した条件
で処理後のTriclosan 濃度を分析した。この実験で使用
した浴比は１：１０である。したがって、染浴２００ml
に繊維材料２０ｇが投入された。本実施例で使用した染
料は以下のとおりである： Lanaset Green B （登録商標） １．０％ owf Lanaset Blue 2R （登録商標） ０．８％ owf Lanaset Bordeaux（登録商標） B ０．２％ owf Erionyl yellow（登録商標） A-R ０．６％ owf 結果は、染料の添加が、繊維材料内への抗菌剤の挿入に
影響を及ぼさないことを示す。この方法は、抗菌処理
が、染色と一緒に実施できるので有利である。繊維材料
に所望の抗菌剤を挿入するための別の加工コストが不要
となる。
【００７６】実施例１３：連続法で染色と共に行うナイ
ロンカーペットへの抗菌剤の挿入 ナイロン製カーペットの大部分は連続法により染色され
る。すなわち、水性浴に分散／溶解した染料で未染色カ
ーペットをパジングし、次に約１００℃の温度で２乃至
１０分間スチーム固着する。このあと、遠心脱水し、す
すぎ洗いし、遠心脱水しそして炉で乾燥する。本実施例
では、実施例６に記載のものと同じ抗菌剤調合物を染浴
に入れた。この実験で使用された染料は以下のものであ
る： Tectilon（登録商標）Yellow 3R 200% １．１３％ owf Tectilon（登録商標）Red 23 200% ０．４６４％ owf Tectilon（登録商標）Blue 4R-O 200% ０．４６％ owf助剤 ： Solvitose（登録商標） OFA １g/l Irgapadol（登録商標） PN ３g/l 酢酸アンモニウム ３g/l この調合物に、実施例６に記載の抗菌剤調合物１１．５
g/l を添加した。浴のカーペット内への吸収率は４５０
％であった。カーペットはTinovetin （登録商標） Ju
を６０℃で１g/l 使用して予備湿潤されていた。本実施
例では２つのサンプルが調製された。１つは固着時間を
５分間に設定して得られたサンプルでありそしてもう１
つは固着時間を１０分間に設定して得られたサンプルで
ある。仕上げられたそれらカーペットを実施例３に記載
した方法で分析してTriclosan の濃度を調べた。カーペ
ット内に固着されたtriclosan の濃度の測定値は両方の
サンプルとも約０．４％であった。
ロンカーペットへの抗菌剤の挿入 ナイロン製カーペットの大部分は連続法により染色され
る。すなわち、水性浴に分散／溶解した染料で未染色カ
ーペットをパジングし、次に約１００℃の温度で２乃至
１０分間スチーム固着する。このあと、遠心脱水し、す
すぎ洗いし、遠心脱水しそして炉で乾燥する。本実施例
では、実施例６に記載のものと同じ抗菌剤調合物を染浴
に入れた。この実験で使用された染料は以下のものであ
る： Tectilon（登録商標）Yellow 3R 200% １．１３％ owf Tectilon（登録商標）Red 23 200% ０．４６４％ owf Tectilon（登録商標）Blue 4R-O 200% ０．４６％ owf助剤 ： Solvitose（登録商標） OFA １g/l Irgapadol（登録商標） PN ３g/l 酢酸アンモニウム ３g/l この調合物に、実施例６に記載の抗菌剤調合物１１．５
g/l を添加した。浴のカーペット内への吸収率は４５０
％であった。カーペットはTinovetin （登録商標） Ju
を６０℃で１g/l 使用して予備湿潤されていた。本実施
例では２つのサンプルが調製された。１つは固着時間を
５分間に設定して得られたサンプルでありそしてもう１
つは固着時間を１０分間に設定して得られたサンプルで
ある。仕上げられたそれらカーペットを実施例３に記載
した方法で分析してTriclosan の濃度を調べた。カーペ
ット内に固着されたtriclosan の濃度の測定値は両方の
サンプルとも約０．４％であった。
【００７７】実施例１４ ４、４’−ジクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエ
ーテル１０ｇをイソプロパノール１０ｇとプロピレング
リコール２０ｇとの混合物に溶解した。この混合物に、
ラウリル硫酸ナトリウム５０ｇ、クメンスルホン酸ナト
リウム５ｇおよび水５ｇを添加した。得られた混合物は
透明な溶液であった。
ーテル１０ｇをイソプロパノール１０ｇとプロピレング
リコール２０ｇとの混合物に溶解した。この混合物に、
ラウリル硫酸ナトリウム５０ｇ、クメンスルホン酸ナト
リウム５ｇおよび水５ｇを添加した。得られた混合物は
透明な溶液であった。
【００７８】実施例１５ 実施例１５で調製された調合物０．５ｇを、実施例１１
に記載した方法によってナイロン６６を処理するために
使用した。処理後のナイロン６６繊維材料は４、４’−
ジクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル０．
５％を含有していた。
に記載した方法によってナイロン６６を処理するために
使用した。処理後のナイロン６６繊維材料は４、４’−
ジクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル０．
５％を含有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 13/432 Ｄ０６Ｍ 13/432 13/46 13/46
Claims (23)
- 【請求項１】 繊維、繊維織物、反物などの繊維材料に
抗菌剤を入れる方法において、当該繊維材料を下記群： （ａ）ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物、
（ｂ）フェノール誘導体、（ｃ）ベンジルアルコール、
（ｄ）クロロヘキシジンおよびその誘導体、（ｅ）Ｃ12
-Ｃ14アルキルベタインおよびＣ8-Ｃ18脂肪酸アミドア
ルキルベタイン、（ｆ）両性界面活性剤、（ｇ）トリハ
ロカルボアニリド、（ｈ）四級化合物およびポリ四級化
合物、（ｉ）チアゾール化合物から選択された抗菌剤を
含有する水性浴の中を通すことによって該繊維材料を処
理することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 抗菌剤（ａ）が下記式の化合物である請
求項１記載の方法 【化１】 （式中、Ｘは酸素、硫黄または -ＣＨ2-、Ｙは塩素また
は臭素、ＺはＳＯ2 Ｈ、ＮＯ2 またはＣ1-Ｃ4 −アルキ
ル、ｒは０乃至３の数、ｏは０乃至３の数、ｐは０また
は１、ｍは０または１、ｎは０または１である、ただし
ｒとｏの少なくとも一方は≠０である）。 - 【請求項３】 抗菌剤（ａ）が下記により定義される式
（１）の化合物である請求項２記載の化合物：Ｘが酸
素、硫黄または -ＣＨ2-、Ｙが塩素または臭素、ｍが
０、ｎが０または１、ｏが１または２、ｒが１または
２、ｐが０である。 - 【請求項４】 抗菌剤（ａ）が下記式の化合物である請
求項２または３記載の方法 【化２】 （式中、Ｘは -Ｏ- または -ＣＨ2-、ｍは１乃至３の
数、ｎは１または２である）。 - 【請求項５】 抗菌剤（ａ）が下記式： 【化３】 の化合物である請求項１乃至４のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項６】 抗菌剤（ａ）が下記式： 【化４】 の化合物である請求項１乃至４のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項７】 抗菌剤（ｂ）が下記式の化合物である請
求項１記載の方法 【化５】 （式中、R1は水素、ヒドロキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル、塩
素、ニトロ、フェニルまたはベンジル，R2は水素、ヒド
ロキシ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルまたはハロゲン、R3は水
素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、ヒドロキシ、塩素、ニトロま
たはアルカリ金属塩またはアンモニウム塩の形のスルホ
基、R4は水素またはメチル、R5は水素またはニトロであ
る）。 - 【請求項８】 抗菌剤（ｃ）が下記式の化合物である請
求項１記載の方法 【化６】 （式中、R1，R2、R3、R4、R5は互いに独立的に水素また
は塩素である）。 - 【請求項９】 抗菌剤（ｇ）が下記式の化合物である請
求項１記載の方法 【化７】 （式中、Hal は塩素または臭素、ｎとｍは１または２、
ｎ＋ｍは３である） - 【請求項１０】 該抗菌剤が希釈された、可溶化され
た、乳化されたまたは分散された形の水性配合物として
施与される請求項１乃至９のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 該抗菌剤が陰イオン、非イオン、双性
イオンまたは両性合成界面活性剤で可溶化または分散さ
れる請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 界面活性剤がクメンスルホン酸ナトリ
ウムである請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 該抗菌剤が一価または二価アルコール
で可溶化される請求項１０記載の方法。 - 【請求項１４】 該抗菌剤が陰イオン、非イオン、双性
イオンまたは両性界面活性剤と一価および／または二価
アルコールとの混合物で可溶化される請求項１０記載の
方法。 - 【請求項１５】 該抗菌剤が水性浴に繊維材料を基準に
して０．００１乃至１０重量％の量で添加される請求項
１乃至１４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１６】 その方法が８０乃至１３５℃の温度で
実施される請求項１乃至１５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１７】 配合前の抗菌剤含有水性液を最初に微
粉末まで摩砕し、そのあと分散させるか、あるいは抗菌
剤を摩砕工程なしで水に可溶化または分散または溶解す
る請求項１記載の方法。 - 【請求項１８】 配合前の抗菌剤を界面活性剤、少量の
有機溶剤、他の成分および水の中に溶解する請求項１７
記載の方法。 - 【請求項１９】 溶解、分散または可溶化された抗菌剤
をその融点以上の温度まで加熱する請求項１７または１
８記載の方法。 - 【請求項２０】 請求項１乃至１９もいずれかに記載の
方法によって処理された繊維材料。 - 【請求項２１】 繊維材料がシルク、レザー、ウール、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリ
ロニトリルおよびセルロース含有繊維材料から選択され
ている請求項２０記載の繊維材料。 - 【請求項２２】 繊維材料が天然繊維どうしの混合物ま
たは天然繊維と合成繊維との混合物あるいは合成繊維ど
うしの混合物である請求項２０記載の繊維材料。 - 【請求項２３】 少量の有機溶剤と水とを含むかまたは
含まないで、抗菌剤と界面活性剤とを含有する組成物を
請求項１記載の方法のために使用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97810767.0 | 1997-10-13 | ||
| EP97810767 | 1997-10-13 | ||
| EP98810677.9 | 1998-07-15 | ||
| EP98810677 | 1998-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11189975A true JPH11189975A (ja) | 1999-07-13 |
Family
ID=26148081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10288591A Pending JPH11189975A (ja) | 1997-10-13 | 1998-10-12 | 繊維材料を抗菌剤で処理するための方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010055651A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11189975A (ja) |
| KR (1) | KR19990037017A (ja) |
| CN (1) | CN1221051A (ja) |
| AU (1) | AU8844598A (ja) |
| BR (1) | BR9803847A (ja) |
| CA (1) | CA2249913A1 (ja) |
| HU (1) | HUP9802313A3 (ja) |
| ID (1) | ID21074A (ja) |
| PL (1) | PL329151A1 (ja) |
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2004515642A (ja) * | 2000-12-14 | 2004-05-27 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 界面活性組成物 |
| JP2009541046A (ja) * | 2006-07-05 | 2009-11-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 水処理における抗菌剤としてのジハロゲノ−ヒドロキシジフェニルエーテル |
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| US11647746B2 (en) | 2012-02-20 | 2023-05-16 | Basf Se | Enhancing the antimicrobial activity of biocides with polymers |
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