JPH11166045A - ポリエステルエーテルフィルム - Google Patents
ポリエステルエーテルフィルムInfo
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- JPH11166045A JPH11166045A JP9332782A JP33278297A JPH11166045A JP H11166045 A JPH11166045 A JP H11166045A JP 9332782 A JP9332782 A JP 9332782A JP 33278297 A JP33278297 A JP 33278297A JP H11166045 A JPH11166045 A JP H11166045A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性柔軟性と強度のバランスに優れ、透明
性、保香性、ヒートシール性、耐ピンホール性に優れた
ポリエステルエーテルフィルムを提供する。 【解決手段】 テレフタル酸および／またはそのエステ
ル誘導体を主成分とするジカルボン酸成分とテトラメチ
レングリコールおよびポリテトラメチレンオキシドグリ
コールを主成分とするジオール成分とからなるポリエス
テルエーテルを成形してなるフィルムであって、ポリテ
トラメチレンオキシドグリコールの割合がポリエステル
エーテルに対し１〜３０重量％であるポリエステルエー
テルフィルム。
性、保香性、ヒートシール性、耐ピンホール性に優れた
ポリエステルエーテルフィルムを提供する。 【解決手段】 テレフタル酸および／またはそのエステ
ル誘導体を主成分とするジカルボン酸成分とテトラメチ
レングリコールおよびポリテトラメチレンオキシドグリ
コールを主成分とするジオール成分とからなるポリエス
テルエーテルを成形してなるフィルムであって、ポリテ
トラメチレンオキシドグリコールの割合がポリエステル
エーテルに対し１〜３０重量％であるポリエステルエー
テルフィルム。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステルエー
テルフィルムに関し、詳しくは共重合芳香族ポリエステ
ルエーテルからなるフィルムに関する。
テルフィルムに関し、詳しくは共重合芳香族ポリエステ
ルエーテルからなるフィルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートフィルムや
ポレテトラメチレンテレフタレートフィルムは耐熱性、
電気絶縁性、ガスバリア性、保香性等が優れており各種
用途に使用されているが、フィルムの柔軟性が乏しく、
破れやすく、ピンホールが発生し易いという欠点があっ
た。こうした点を改良する方法としては、ポリエステル
エラストマーのような柔軟材料とブレンドする方法があ
るが、一般に相溶性が悪く少量の添加で、白化し、不透
明となり、所期の目的である柔軟化が充分達成されない
という不具合がある。また、従来のテレフタレート系ポ
リエステルフィルムは融点が高くヒートシール性が悪い
ため、単膜で包装材とすることが困難であり、高価な接
着材を介してポリエチレン等のヒートシール可能な樹脂
との複層フィルムとする必要がある。
ポレテトラメチレンテレフタレートフィルムは耐熱性、
電気絶縁性、ガスバリア性、保香性等が優れており各種
用途に使用されているが、フィルムの柔軟性が乏しく、
破れやすく、ピンホールが発生し易いという欠点があっ
た。こうした点を改良する方法としては、ポリエステル
エラストマーのような柔軟材料とブレンドする方法があ
るが、一般に相溶性が悪く少量の添加で、白化し、不透
明となり、所期の目的である柔軟化が充分達成されない
という不具合がある。また、従来のテレフタレート系ポ
リエステルフィルムは融点が高くヒートシール性が悪い
ため、単膜で包装材とすることが困難であり、高価な接
着材を介してポリエチレン等のヒートシール可能な樹脂
との複層フィルムとする必要がある。
【０００３】テレフタレート系ポリエステルフィルムの
ヒートシール性を改良する方法としては、テレフタール
酸以外のジカルボン酸やテトラメチレングリコール、エ
チレングリコール以外のグリコールを複数組み合わせて
共重合したポリエステルフィルムを用いる方法がある
が、非結晶性ポリエステルであるため、本来のテレフタ
レート系ポリエステルフィルムの特長であるガスバリア
性、保香性が低下すると共に柔軟性が不足している。
ヒートシール性を改良する方法としては、テレフタール
酸以外のジカルボン酸やテトラメチレングリコール、エ
チレングリコール以外のグリコールを複数組み合わせて
共重合したポリエステルフィルムを用いる方法がある
が、非結晶性ポリエステルであるため、本来のテレフタ
レート系ポリエステルフィルムの特長であるガスバリア
性、保香性が低下すると共に柔軟性が不足している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性柔軟性と強度のバランスに優れ、透明性、保香性、ヒ
ートシール性、耐ピンホール性に優れたポリエステルエ
ーテルフィルムを提供することにある。
性柔軟性と強度のバランスに優れ、透明性、保香性、ヒ
ートシール性、耐ピンホール性に優れたポリエステルエ
ーテルフィルムを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の問題を
解決するためになされたものであり、その要旨は、テレ
フタル酸および／またはそのエステル誘導体を主成分と
するジカルボン酸成分とテトラメチレングリコールおよ
びポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分とす
るジオール成分とからなるポリエステルエーテルを成形
してなるフィルムであって、該ポリエステルエーテルに
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合が１〜３０重量％であることを特徴とするポリエステ
ルエーテルフィルムに存する。
解決するためになされたものであり、その要旨は、テレ
フタル酸および／またはそのエステル誘導体を主成分と
するジカルボン酸成分とテトラメチレングリコールおよ
びポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分とす
るジオール成分とからなるポリエステルエーテルを成形
してなるフィルムであって、該ポリエステルエーテルに
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合が１〜３０重量％であることを特徴とするポリエステ
ルエーテルフィルムに存する。
【０００６】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明におけるジカルボン酸成分としては、テレフタル酸お
よび／またはそのエステル誘導体を主成分とする。ジカ
ルボン酸成分におけるテレフタル酸およびそのエステル
誘導体の割合は、好ましくは７０〜１００モル％であ
り、より好ましくは９０〜１００モル％である。
明におけるジカルボン酸成分としては、テレフタル酸お
よび／またはそのエステル誘導体を主成分とする。ジカ
ルボン酸成分におけるテレフタル酸およびそのエステル
誘導体の割合は、好ましくは７０〜１００モル％であ
り、より好ましくは９０〜１００モル％である。
【０００７】テレフタル酸およびそのエステル誘導体以
外の成分としては、イソフタル酸、フタル酸、２，６−
ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボ
ン酸、ビス（４，４’−カルボキシフェニル）メタン、
アントラセンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエー
テルジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸、４，４’−ジシクロヘキシ
ルジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸、アジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカ
ルボン酸およびそれらのエステル誘導体などが挙げられ
る。ジカルボン酸成分において芳香族ジカルボン酸の割
合が、機械的性質、ガスバリア性、耐熱性の点から、好
ましくは７０モル％以上であり、より好ましくは９０モ
ル％以上である。
外の成分としては、イソフタル酸、フタル酸、２，６−
ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボ
ン酸、ビス（４，４’−カルボキシフェニル）メタン、
アントラセンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエー
テルジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸、４，４’−ジシクロヘキシ
ルジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸、アジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカ
ルボン酸およびそれらのエステル誘導体などが挙げられ
る。ジカルボン酸成分において芳香族ジカルボン酸の割
合が、機械的性質、ガスバリア性、耐熱性の点から、好
ましくは７０モル％以上であり、より好ましくは９０モ
ル％以上である。
【０００８】本発明におけるグリコール成分としては、
テトラメチレングリコールおよびポリテトラメチレンオ
キシドグリコールを主成分とする。グリコール成分にお
けるテトラメチレングリコールおよびポリテトラメチレ
ンオキシドグリコールの割合は、好ましくは７０〜１０
０モル％であり、より好ましくは９０〜１００モル％で
ある。
テトラメチレングリコールおよびポリテトラメチレンオ
キシドグリコールを主成分とする。グリコール成分にお
けるテトラメチレングリコールおよびポリテトラメチレ
ンオキシドグリコールの割合は、好ましくは７０〜１０
０モル％であり、より好ましくは９０〜１００モル％で
ある。
【０００９】テトラメチレングリコールおよびポリテト
ラメチレンオキシドグリコール以外の成分としては、炭
素数２〜２０の脂肪族若しくは脂環族ジオール、ビスフ
ェノール誘導体等が挙げられ、具体例としては、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチル
グリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサン
ジメタノール、４，４’−ジシクロヘキシルヒドロキシ
メタン、４，４’−ジシクロヘキシルヒドロキシプロパ
ン、ビスフェノールＡのエチレンオキシド付加ジオー
ル、ポリエチレンオキシドグリコール、ポリプロピレン
オキシドグリコールおよびこれらの混合物などが挙げら
れる。更に、グリセリン、トリメチロールプロパン等の
トリオールを用いることもできる。
ラメチレンオキシドグリコール以外の成分としては、炭
素数２〜２０の脂肪族若しくは脂環族ジオール、ビスフ
ェノール誘導体等が挙げられ、具体例としては、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチル
グリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサン
ジメタノール、４，４’−ジシクロヘキシルヒドロキシ
メタン、４，４’−ジシクロヘキシルヒドロキシプロパ
ン、ビスフェノールＡのエチレンオキシド付加ジオー
ル、ポリエチレンオキシドグリコール、ポリプロピレン
オキシドグリコールおよびこれらの混合物などが挙げら
れる。更に、グリセリン、トリメチロールプロパン等の
トリオールを用いることもできる。
【００１０】本発明におけるポリエステルエーテルは、
テレフタル酸および／またはそのエステル誘導体を主成
分とするジカルボン酸成分とテトラメチレングリコール
およびポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分
とするジオール成分とからなる。
テレフタル酸および／またはそのエステル誘導体を主成
分とするジカルボン酸成分とテトラメチレングリコール
およびポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分
とするジオール成分とからなる。
【００１１】ポリエステルエーテルにおけるポリテトラ
メチレンオキシドグリコール残基の割合は１〜３０重量
％である。ポリテトラメチレンオキシドグリコール残基
の割合が１重量％未満であるとヒートシール性が不十分
であり、３０重量％を越えると耐熱性が低下し、フィル
ムの粘着性が著しく製膜が困難となる。ポリエステルエ
ーテルにおけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は、好ましくは３〜２５重量％であり、より
好ましくは５〜２０重量％である。
メチレンオキシドグリコール残基の割合は１〜３０重量
％である。ポリテトラメチレンオキシドグリコール残基
の割合が１重量％未満であるとヒートシール性が不十分
であり、３０重量％を越えると耐熱性が低下し、フィル
ムの粘着性が著しく製膜が困難となる。ポリエステルエ
ーテルにおけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は、好ましくは３〜２５重量％であり、より
好ましくは５〜２０重量％である。
【００１２】本発明におけるポリテトラメチレンオキシ
ドグリコールの数平均分子量は、好ましくは３００〜
５，０００である。数平均分子量が３００未満である柔
軟化が不十分であり、５，０００を越えると耐熱性が低
下しやすい。ポリテトラメチレンオキシドグリコールの
数平均分子量は、より好ましくは５００〜２，５００で
あり、最も好ましくは７００〜２，０００である。ポリ
テトラメチレンオキシドグリコールの数平均分子量の測
定は、ポリテトラメチレンオキシドグリコールのサンプ
ルに過剰の無水フタル酸を反応させ、残余の無水フタル
酸を定量することによりサンプル１ｇあたりの水酸基当
量を算出し、数平均分子量を求めた。
ドグリコールの数平均分子量は、好ましくは３００〜
５，０００である。数平均分子量が３００未満である柔
軟化が不十分であり、５，０００を越えると耐熱性が低
下しやすい。ポリテトラメチレンオキシドグリコールの
数平均分子量は、より好ましくは５００〜２，５００で
あり、最も好ましくは７００〜２，０００である。ポリ
テトラメチレンオキシドグリコールの数平均分子量の測
定は、ポリテトラメチレンオキシドグリコールのサンプ
ルに過剰の無水フタル酸を反応させ、残余の無水フタル
酸を定量することによりサンプル１ｇあたりの水酸基当
量を算出し、数平均分子量を求めた。
【００１３】本発明におけるポリエステルエーテルの融
点は、ＤＳＣ法で昇温速度２０℃／ｍｉｎで測定したと
きの融解ピーク温度の測定で、好ましくは２００〜２２
５℃である。本発明におけるポリエステルエーテルの溶
融粘度は、２５０℃、剪断速度１００ｓｅｃ-1での測定
で、好ましくは１，０００〜２０，０００ポイズであ
る。溶融粘度が低くすぎるとフィルムの押出成形性が低
下し、柔軟性も不十分となり、溶融粘度が高すぎるとフ
ィルム製膜が困難となる。ポリエステルエーテルの溶融
粘度は、２５０℃、剪断速度１００ｓｅｃ-1での測定
で、より好ましくは２，０００〜１５，０００ポイズで
ある。
点は、ＤＳＣ法で昇温速度２０℃／ｍｉｎで測定したと
きの融解ピーク温度の測定で、好ましくは２００〜２２
５℃である。本発明におけるポリエステルエーテルの溶
融粘度は、２５０℃、剪断速度１００ｓｅｃ-1での測定
で、好ましくは１，０００〜２０，０００ポイズであ
る。溶融粘度が低くすぎるとフィルムの押出成形性が低
下し、柔軟性も不十分となり、溶融粘度が高すぎるとフ
ィルム製膜が困難となる。ポリエステルエーテルの溶融
粘度は、２５０℃、剪断速度１００ｓｅｃ-1での測定
で、より好ましくは２，０００〜１５，０００ポイズで
ある。
【００１４】ポリエステルエーテルの力学的物性として
は、ＡＳＴＭ、Ｄ７９０規定の１／４”試験片での曲げ
弾性率が、好ましくは２，５００〜１８，０００ｋｇ／
ｃｍ 2であり、より好ましくは３，０００〜１５，００
０ｋｇ／ｃｍ2であり、厚さ２５μの無延伸フィルムで
測定したヤング率は、好ましくは２，０００〜１６，０
００ｋｇ／ｃｍ2であり、より好ましくは３，０００〜
１０，０００ｋｇ／ｃｍ2である。
は、ＡＳＴＭ、Ｄ７９０規定の１／４”試験片での曲げ
弾性率が、好ましくは２，５００〜１８，０００ｋｇ／
ｃｍ 2であり、より好ましくは３，０００〜１５，００
０ｋｇ／ｃｍ2であり、厚さ２５μの無延伸フィルムで
測定したヤング率は、好ましくは２，０００〜１６，０
００ｋｇ／ｃｍ2であり、より好ましくは３，０００〜
１０，０００ｋｇ／ｃｍ2である。
【００１５】ポリエステルエーテルの製造方法として
は、当業者によく知られた従来の縮重合法が挙げられ
る。例えば、テレフタル酸のジメチルエステルにテトラ
メチレングリコールおよびポリテトラメチレンオキシド
グリコールを所定量の割合で添加して、錫、チタン、亜
鉛、マンガン、ゲルマニウム等のアルコラート、塩化物
または酸化物のような触媒存在下、約１５０〜２５０℃
で加熱反応させ、エステル交換反応でメタノールを留出
させる。ついで１０ｍｍＨｇ以下の減圧度にて、２００
〜２８０℃で加熱重縮合させポリエステルエーテルを得
ることができる。この反応工程で熱安定剤等を添加する
こともできる。
は、当業者によく知られた従来の縮重合法が挙げられ
る。例えば、テレフタル酸のジメチルエステルにテトラ
メチレングリコールおよびポリテトラメチレンオキシド
グリコールを所定量の割合で添加して、錫、チタン、亜
鉛、マンガン、ゲルマニウム等のアルコラート、塩化物
または酸化物のような触媒存在下、約１５０〜２５０℃
で加熱反応させ、エステル交換反応でメタノールを留出
させる。ついで１０ｍｍＨｇ以下の減圧度にて、２００
〜２８０℃で加熱重縮合させポリエステルエーテルを得
ることができる。この反応工程で熱安定剤等を添加する
こともできる。
【００１６】この際ポリテトラメチレンオキシドグリコ
ールを先に加えてエステル交換の後テトラメチレングル
コールを添加し引き続きエステル交換し更に重縮合する
こともできる。またテレフタル酸とテトラメチレングリ
コール、ポリテトラメチレンオキシドグリコールを直接
重縮合することもできる。さらに、上記のごとく溶融重
縮合して得られたポリエステルエーテルの樹脂ペレット
を不活性ガス気流下１７０〜２１０℃で高温加熱処理す
る、いわゆる固相重合法によりさらに分子量を高めたポ
リエステルエーテルにすることもできる。
ールを先に加えてエステル交換の後テトラメチレングル
コールを添加し引き続きエステル交換し更に重縮合する
こともできる。またテレフタル酸とテトラメチレングリ
コール、ポリテトラメチレンオキシドグリコールを直接
重縮合することもできる。さらに、上記のごとく溶融重
縮合して得られたポリエステルエーテルの樹脂ペレット
を不活性ガス気流下１７０〜２１０℃で高温加熱処理す
る、いわゆる固相重合法によりさらに分子量を高めたポ
リエステルエーテルにすることもできる。
【００１７】本発明のポリエステルエーテルフィルム
は、テレフタル酸またはそのエステル誘導体を主成分と
するジカルボン酸成分とテトラメチレングリコールおよ
びポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分とす
るジオール成分とからなり、該ポリテトトラメチレンオ
キシドグリコールの割合がポリエステルエーテルに対し
１〜３０重量％であるポリエステルエーテルを成形して
なるフィルムである。
は、テレフタル酸またはそのエステル誘導体を主成分と
するジカルボン酸成分とテトラメチレングリコールおよ
びポリテトラメチレンオキシドグリコールを主成分とす
るジオール成分とからなり、該ポリテトトラメチレンオ
キシドグリコールの割合がポリエステルエーテルに対し
１〜３０重量％であるポリエステルエーテルを成形して
なるフィルムである。
【００１８】本発明のポリエステルエーテルフィルム
は、好ましくは無配向フィルムまたは一軸配向若しくは
二軸配向された延伸フィルムである。ポリエステルエー
テルフィルムの厚みは、好ましくは５〜３００μｍであ
り、より好ましくは１０〜２５０μｍである。
は、好ましくは無配向フィルムまたは一軸配向若しくは
二軸配向された延伸フィルムである。ポリエステルエー
テルフィルムの厚みは、好ましくは５〜３００μｍであ
り、より好ましくは１０〜２５０μｍである。
【００１９】本発明のポリエステルエーテルフィルムに
は、その他の成分として、フォスファイト化合物、ヒン
ダートフェノール等の酸化防止剤、熱安定剤 ベンゾト
リアゾール系化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線
吸収剤、ヒンダートアミン系化合物のような光安定剤を
添加することができる。また、結晶核剤、可塑剤、着色
剤等も添加できる。さらに、フィルム製膜時やフィルム
後加工時の作業性向上のための滑り性付与剤、滑剤等も
必要に応じ適宜添加できる。滑り性付与剤としては、シ
リカ、タルク、カオリン、炭酸カルシウム等の無機微粒
子、ポリ（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リテトラフルオロエチレン樹脂等の有機高分子微粒子、
有機高分子架橋微粒子が挙げられる。滑り性付与剤の粒
子径は、好ましくは０．１〜１０μである。
は、その他の成分として、フォスファイト化合物、ヒン
ダートフェノール等の酸化防止剤、熱安定剤 ベンゾト
リアゾール系化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線
吸収剤、ヒンダートアミン系化合物のような光安定剤を
添加することができる。また、結晶核剤、可塑剤、着色
剤等も添加できる。さらに、フィルム製膜時やフィルム
後加工時の作業性向上のための滑り性付与剤、滑剤等も
必要に応じ適宜添加できる。滑り性付与剤としては、シ
リカ、タルク、カオリン、炭酸カルシウム等の無機微粒
子、ポリ（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リテトラフルオロエチレン樹脂等の有機高分子微粒子、
有機高分子架橋微粒子が挙げられる。滑り性付与剤の粒
子径は、好ましくは０．１〜１０μである。
【００２０】本発明のポリエステルエーテルフィルムの
製造方法としては、例えば、Ｔダイ製膜機やインフレー
ション製膜機を用い、ポリエステルエーテルを使用して
製膜する。Ｔダイ製膜機の場合、シリンダー温度２２０
〜２６０℃で押出し、５〜９０℃のロールでフィルム化
する。この際、マット加工チルロールを用いてフィルム
滑り性を改良することもでき、また、コロナ処理を施し
て、積層材向け接着性改良表面処理を行うこともでき
る。延伸フィルムを得る場合は、常温から７０℃程度の
雰囲気で一軸延伸や、逐次延伸もしくは同時２軸延伸
し、１８０〜２２０℃で熱セットし、一軸延伸フィルム
または二軸延伸フィルムとする。
製造方法としては、例えば、Ｔダイ製膜機やインフレー
ション製膜機を用い、ポリエステルエーテルを使用して
製膜する。Ｔダイ製膜機の場合、シリンダー温度２２０
〜２６０℃で押出し、５〜９０℃のロールでフィルム化
する。この際、マット加工チルロールを用いてフィルム
滑り性を改良することもでき、また、コロナ処理を施し
て、積層材向け接着性改良表面処理を行うこともでき
る。延伸フィルムを得る場合は、常温から７０℃程度の
雰囲気で一軸延伸や、逐次延伸もしくは同時２軸延伸
し、１８０〜２２０℃で熱セットし、一軸延伸フィルム
または二軸延伸フィルムとする。
【００２１】インフレーション法による成形の場合に
は、前記同様のシリンダー温度設定で円形ダイから溶融
樹脂を押し出し、空冷もしくは水冷法により、ブローア
ップ比１．２〜１．７程度でブローアップした後に冷却
してフィルムを巻き取る。本発明のポリエステルエーテ
ルフィルムの場合、水冷法がより適している。他樹脂と
の多層フィルムを得るには成形法を問わず公知の共押出
し方法が適用できる。
は、前記同様のシリンダー温度設定で円形ダイから溶融
樹脂を押し出し、空冷もしくは水冷法により、ブローア
ップ比１．２〜１．７程度でブローアップした後に冷却
してフィルムを巻き取る。本発明のポリエステルエーテ
ルフィルムの場合、水冷法がより適している。他樹脂と
の多層フィルムを得るには成形法を問わず公知の共押出
し方法が適用できる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。実施例および比較例にお
けるフィルムの評価方法は次のとおりである。 （１）ヤング率、引張強度、引張伸度の測定：フィルム
から１５ｍｍ幅に機械方向（ＭＤと称する）及び機械方
向と直角方向（ＴＤと称する）に長さ１００ｍｍの試験
片を切り出し、ＡＳＴＭ Ｄ−８８２に従って、２３℃
下チャック間５０ｍｍで、２００ｍｍ／ｍｉｎの引張り
速度で測定した。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。実施例および比較例にお
けるフィルムの評価方法は次のとおりである。 （１）ヤング率、引張強度、引張伸度の測定：フィルム
から１５ｍｍ幅に機械方向（ＭＤと称する）及び機械方
向と直角方向（ＴＤと称する）に長さ１００ｍｍの試験
片を切り出し、ＡＳＴＭ Ｄ−８８２に従って、２３℃
下チャック間５０ｍｍで、２００ｍｍ／ｍｉｎの引張り
速度で測定した。
【００２３】（２）ヒートシール強度および破断伸度の
測定：幅２５０ｍｍ長さ２００ｍｍのフィルムを切り出
し、２００ｍｍ方向に半折し、折り曲げた側より約２０
ｍｍの位置を幅３００ｍｍ、シール幅１０ｍｍの熱板ヒ
ートシーラーで、２１０℃、圧力２ｋｇ／ｃｍ２で１秒
シールした。これから幅１５ｍｍとなるように試験片を
切り出し、引張り速度２００ｍｍ／ｍｉｎでヒートシー
ル強度を測定した。強度は最大値とし、また破断伸度を
求めた。またこの試験における破壊様式を観察した。
測定：幅２５０ｍｍ長さ２００ｍｍのフィルムを切り出
し、２００ｍｍ方向に半折し、折り曲げた側より約２０
ｍｍの位置を幅３００ｍｍ、シール幅１０ｍｍの熱板ヒ
ートシーラーで、２１０℃、圧力２ｋｇ／ｃｍ２で１秒
シールした。これから幅１５ｍｍとなるように試験片を
切り出し、引張り速度２００ｍｍ／ｍｉｎでヒートシー
ル強度を測定した。強度は最大値とし、また破断伸度を
求めた。またこの試験における破壊様式を観察した。
【００２４】（３）ヘイズの測定：６０×６０ｍｍの試
験片を引き取り幅方向に５カ所切り出し、ヘイズメータ
ーでヘイズを測定し、平均値を求めた。 （４）耐屈曲性の評価：Ｍｉｌ−Ｂ−１３１Ｃ法で２３
℃、６５％ＲＨ下５００サイクルのピンホール試験を行
った。 （５）溶融粘度の測定：２５０℃、剪断速度１００ｓｅ
ｃ-1で測定した。 （６）曲げ弾性率の測定：ＡＳＴＭ、Ｄ７９０規定の１
／４”試験片で測定した。
験片を引き取り幅方向に５カ所切り出し、ヘイズメータ
ーでヘイズを測定し、平均値を求めた。 （４）耐屈曲性の評価：Ｍｉｌ−Ｂ−１３１Ｃ法で２３
℃、６５％ＲＨ下５００サイクルのピンホール試験を行
った。 （５）溶融粘度の測定：２５０℃、剪断速度１００ｓｅ
ｃ-1で測定した。 （６）曲げ弾性率の測定：ＡＳＴＭ、Ｄ７９０規定の１
／４”試験片で測定した。
【００２５】〔参考例１〕（ポリエステルエーテル
（ａ）の合成例） 攪拌機、温度計、ガス置換口、蒸留塔を備えた反応器に
ジメチルテレフタレート８０１重量部、１、４テトラメ
チレングリコール４３５重量部、数平均分子量約１００
０のポリテトラメチレンオキシドグリコール１００重量
部に触媒としてテトラブチルチタネート０．３０重量部
を仕込み、窒素置換後２００℃まで４０分かけて昇温
し、２００℃で２時間保持してメタノールを留出させ
た。次に、反応器にペンタエリスリチル−テトラキス
〔３−（３，５ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート〕を１．７重量部、および次亜燐酸
ナトリウム一水塩を０．０７重量部添加し、この後２４
０℃まで６０分かけて昇温し、同時に反応系を徐々に減
圧として真空度を３Ｔｏｒｒ以下とし、更に２時間保持
した。この後ポリマーをダイ穴から水中に押出し、ひき
とり、カッティングしペッレトを得た。得られたペレッ
トを８０℃で水分率１００ｐｐｍ以下に乾燥後、不活性
ガス雰囲気下、２００℃で熱処理し、ポリエステルエー
テル（ａ）を得た。得られたポリエステルエーテル
（ａ）におけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は１０重量％であり、溶融粘度は３，８００
ポイズ、融点は２２２℃、曲げ弾性率は８，４００ｋｇ
／ｃｍ2であった。
（ａ）の合成例） 攪拌機、温度計、ガス置換口、蒸留塔を備えた反応器に
ジメチルテレフタレート８０１重量部、１、４テトラメ
チレングリコール４３５重量部、数平均分子量約１００
０のポリテトラメチレンオキシドグリコール１００重量
部に触媒としてテトラブチルチタネート０．３０重量部
を仕込み、窒素置換後２００℃まで４０分かけて昇温
し、２００℃で２時間保持してメタノールを留出させ
た。次に、反応器にペンタエリスリチル−テトラキス
〔３−（３，５ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート〕を１．７重量部、および次亜燐酸
ナトリウム一水塩を０．０７重量部添加し、この後２４
０℃まで６０分かけて昇温し、同時に反応系を徐々に減
圧として真空度を３Ｔｏｒｒ以下とし、更に２時間保持
した。この後ポリマーをダイ穴から水中に押出し、ひき
とり、カッティングしペッレトを得た。得られたペレッ
トを８０℃で水分率１００ｐｐｍ以下に乾燥後、不活性
ガス雰囲気下、２００℃で熱処理し、ポリエステルエー
テル（ａ）を得た。得られたポリエステルエーテル
（ａ）におけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は１０重量％であり、溶融粘度は３，８００
ポイズ、融点は２２２℃、曲げ弾性率は８，４００ｋｇ
／ｃｍ2であった。
【００２６】〔参考例２〕（ポリエステルエーテル
（ｂ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート５０７
重量部、１、４−ブタンジオール２７２重量部および数
平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオキシドグ
リコール１００重量部を用いポリエステルエーテル
（ｂ）を得た。得られたポリエステルエーテル（ｂ）に
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合は１５重量％であり、溶融粘度は３，５００ポイズ、
融点は２１９℃、曲げ弾性率は５，４００ｋｇ／ｃｍ2
であった。
（ｂ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート５０７
重量部、１、４−ブタンジオール２７２重量部および数
平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオキシドグ
リコール１００重量部を用いポリエステルエーテル
（ｂ）を得た。得られたポリエステルエーテル（ｂ）に
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合は１５重量％であり、溶融粘度は３，５００ポイズ、
融点は２１９℃、曲げ弾性率は５，４００ｋｇ／ｃｍ2
であった。
【００２７】〔参考例３〕（ポリエステルエーテル
（ｃ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート３６０
重量部、１、４−ブタンジオール１９０重量部および数
平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオキシドグ
リコール１００重量部を用いポリエステルエーテル
（ｃ）を得た。得られたポリエステルエーテル（ｃ）に
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合は２０重量％であり、溶融粘度は３，０００ポイズ、
融点は２１６℃、曲げ弾性率は４，４００ｋｇ／ｃｍ2
であった。
（ｃ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート３６０
重量部、１、４−ブタンジオール１９０重量部および数
平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオキシドグ
リコール１００重量部を用いポリエステルエーテル
（ｃ）を得た。得られたポリエステルエーテル（ｃ）に
おけるポリテトラメチレンオキシドグリコール残基の割
合は２０重量％であり、溶融粘度は３，０００ポイズ、
融点は２１６℃、曲げ弾性率は４，４００ｋｇ／ｃｍ2
であった。
【００２８】〔参考例４〕（ポリエステルエーテル
（ｄ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート１４
０．２重量部、１、４−ブタンジオール９２．８重量部
および数平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオ
キシドグリコール１００重量部を用いポリエステルエー
テル（ｄ）を得た。得られたポリエステルエーテル
（ｄ）におけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は４０重量％であり、溶融粘度は２，８００
ポイズ 、融点は１９６℃、曲げ弾性率は１，０００ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
（ｄ）の合成例） 参考例１と同様にして、ジメチルテレフタレート１４
０．２重量部、１、４−ブタンジオール９２．８重量部
および数平均分子量約１０００のポリテトラメチレンオ
キシドグリコール１００重量部を用いポリエステルエー
テル（ｄ）を得た。得られたポリエステルエーテル
（ｄ）におけるポリテトラメチレンオキシドグリコール
残基の割合は４０重量％であり、溶融粘度は２，８００
ポイズ 、融点は１９６℃、曲げ弾性率は１，０００ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
【００２９】〔実施例１〕ポリエステルエーテル（ａ）
を１２０℃で８時間乾燥後、直径４０ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝２
２の押出機を用い、２５０℃で混練押出しＴダイ温度２
３０℃でキャスティングロール温度２５℃で厚さ２５μ
ｍのポリエステルエーテルフィルムＡを得た。この実質
的に分子配向していないフィルムを用いて各種評価を行
った。結果を表−１に示した。ヒートシール強度測定時
の破壊様式はヒートシール部以外でのフィルム破断であ
り良好なシールを示していた。
を１２０℃で８時間乾燥後、直径４０ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝２
２の押出機を用い、２５０℃で混練押出しＴダイ温度２
３０℃でキャスティングロール温度２５℃で厚さ２５μ
ｍのポリエステルエーテルフィルムＡを得た。この実質
的に分子配向していないフィルムを用いて各種評価を行
った。結果を表−１に示した。ヒートシール強度測定時
の破壊様式はヒートシール部以外でのフィルム破断であ
り良好なシールを示していた。
【００３０】〔実施例２〕ポリエステルエーテル（ｂ）
を用い、実施例１と同様にしてＴダイで製膜し、厚さ２
５μｍのポリエステルエーテルフィルムＢを得、実施例
−１と同様に各種評価を行った。結果を表−１に示し
た。ヒートシール強度測定時の破壊様式はヒートシール
部以外でのフィルム破断であり良好なシールを示してい
た。 〔実施例３〕ポリエステルエーテル（ｃ）を用い、実施
例１と同様にしてＴダイで製膜し、厚さ２５μｍのポリ
エステルエーテルフィルムＣを得、実施例−１と同様に
各種評価を行った。結果を表−１に示した。ヒートシー
ル強度測定時の破壊様式はヒートシール部以外でのフィ
ルム破断であり良好なシールを示していた。
を用い、実施例１と同様にしてＴダイで製膜し、厚さ２
５μｍのポリエステルエーテルフィルムＢを得、実施例
−１と同様に各種評価を行った。結果を表−１に示し
た。ヒートシール強度測定時の破壊様式はヒートシール
部以外でのフィルム破断であり良好なシールを示してい
た。 〔実施例３〕ポリエステルエーテル（ｃ）を用い、実施
例１と同様にしてＴダイで製膜し、厚さ２５μｍのポリ
エステルエーテルフィルムＣを得、実施例−１と同様に
各種評価を行った。結果を表−１に示した。ヒートシー
ル強度測定時の破壊様式はヒートシール部以外でのフィ
ルム破断であり良好なシールを示していた。
【００３１】〔実施例４〕ポリエステルエーテル（ｃ）
を用いて実施例１と同様にしてＴダイで厚み９５μのフ
ィルムを製膜したのちに、５０℃雰囲気で延伸機にて、
倍率２．５倍で同時２軸延伸し、次いで２２０℃で１分
ヒートセットし、厚み１５μｍの２軸延伸ポリエステル
エーテルフィルムＤを得た。得られたフィルムにつき、
実施例１と同様に各種評価を行った。結果を表−１に示
した。ヒートシール強度測定時の破壊様式はヒートシー
ル部以外でのフィルム破断であり良好なシールを示して
いた。
を用いて実施例１と同様にしてＴダイで厚み９５μのフ
ィルムを製膜したのちに、５０℃雰囲気で延伸機にて、
倍率２．５倍で同時２軸延伸し、次いで２２０℃で１分
ヒートセットし、厚み１５μｍの２軸延伸ポリエステル
エーテルフィルムＤを得た。得られたフィルムにつき、
実施例１と同様に各種評価を行った。結果を表−１に示
した。ヒートシール強度測定時の破壊様式はヒートシー
ル部以外でのフィルム破断であり良好なシールを示して
いた。
【００３２】〔比較例１〕ポリテトラメチレンテレフタ
レートを用い、混練押出温度を２７０℃、Ｔダイ温度を
２６０℃とする以外は実施例１と同様にしてＴダイで厚
み２５μｍのＰＢＴフィルムを製膜し、実施例１と同様
に各種評価を行った。結果を表−１に示した。ヒートシ
ール強度測定時の破壊様式はヒートシール端部での脆性
破壊を示していた。なお、ポリテトラメチレンテレフタ
レートの曲げ弾性率は２４，０００ｋｇ／ｃｍ2であっ
た。
レートを用い、混練押出温度を２７０℃、Ｔダイ温度を
２６０℃とする以外は実施例１と同様にしてＴダイで厚
み２５μｍのＰＢＴフィルムを製膜し、実施例１と同様
に各種評価を行った。結果を表−１に示した。ヒートシ
ール強度測定時の破壊様式はヒートシール端部での脆性
破壊を示していた。なお、ポリテトラメチレンテレフタ
レートの曲げ弾性率は２４，０００ｋｇ／ｃｍ2であっ
た。
【００３３】〔比較例２〕ポリエチレンテレフタレート
を用い、５０℃雰囲気で延伸する以外は実施例４と同様
にして厚み１５μｍの２軸延伸ＰＥＴフィルムを製膜
し、実施例１と同様に各種評価を行った。結果を表−１
に示した。なお、ポリエチレンテレフタレートの曲げ弾
性率は２８，０００ｋｇ／ｃｍ2であった。 〔比較例３〕ポリエステルエーテル（ｄ）を用い、混練
押出温度を２３０℃、Ｔダイ温度を２６０℃とする以外
は実施例１と同様にしてＴダイで厚み２５μｍのフィル
ムを製膜しようとしたが、粘着性が強く製膜することが
できなかった。
を用い、５０℃雰囲気で延伸する以外は実施例４と同様
にして厚み１５μｍの２軸延伸ＰＥＴフィルムを製膜
し、実施例１と同様に各種評価を行った。結果を表−１
に示した。なお、ポリエチレンテレフタレートの曲げ弾
性率は２８，０００ｋｇ／ｃｍ2であった。 〔比較例３〕ポリエステルエーテル（ｄ）を用い、混練
押出温度を２３０℃、Ｔダイ温度を２６０℃とする以外
は実施例１と同様にしてＴダイで厚み２５μｍのフィル
ムを製膜しようとしたが、粘着性が強く製膜することが
できなかった。
【００３４】
【表１】
【００３５】〔実施例５〕（保香性の評価） 実施例１で用いた厚さ２５μｍのポリエステルエーテル
フィルムＡ、比較例１で用いた厚み２５μｍのＰＢＴフ
ィルムおよび厚さ２５μｍの低密度ポリエチレンフィル
ム（以下、ＬＤＰＥフィルムと称する。）を用い、１５
０×１５０ｍｍの包材を作成し、表−２に示す各種試料
を充填密封し、一週間後の官能試験により、保香性の評
価を行った。保香性が極めて優れている場合を５、優れ
ている場合４、良好な場合を３、やや劣る場合を２、劣
る場合を１として評価した。
フィルムＡ、比較例１で用いた厚み２５μｍのＰＢＴフ
ィルムおよび厚さ２５μｍの低密度ポリエチレンフィル
ム（以下、ＬＤＰＥフィルムと称する。）を用い、１５
０×１５０ｍｍの包材を作成し、表−２に示す各種試料
を充填密封し、一週間後の官能試験により、保香性の評
価を行った。保香性が極めて優れている場合を５、優れ
ている場合４、良好な場合を３、やや劣る場合を２、劣
る場合を１として評価した。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】本発明のポリエステルエーテルフィルム
は、柔軟性と強度のバランスに優れ、且つ透明性、保香
性、ヒートシール性および耐ピンホール性に優れ、更に
耐熱性、低温靱性、電気絶縁性、ガスバリア性にも優れ
ており、絶縁フィルム、各種食品包装フィルム、電子レ
ンジ対応耐熱フィルム、熱収縮ラベル、ストレッチフィ
ルム、文具、工具、機械部品等の保護フィルム、柔軟性
を要求される各種ラミネートフィルムおよびチューブ
（歯磨き練り剤、ワックス等）、トイレタリー、化粧
品、メディカル用途（貼布剤包装）の保香性フィルム、
ジュース、酒類等向け無吸着性紙パック用フィルム等の
各種用途に有用である。
は、柔軟性と強度のバランスに優れ、且つ透明性、保香
性、ヒートシール性および耐ピンホール性に優れ、更に
耐熱性、低温靱性、電気絶縁性、ガスバリア性にも優れ
ており、絶縁フィルム、各種食品包装フィルム、電子レ
ンジ対応耐熱フィルム、熱収縮ラベル、ストレッチフィ
ルム、文具、工具、機械部品等の保護フィルム、柔軟性
を要求される各種ラミネートフィルムおよびチューブ
（歯磨き練り剤、ワックス等）、トイレタリー、化粧
品、メディカル用途（貼布剤包装）の保香性フィルム、
ジュース、酒類等向け無吸着性紙パック用フィルム等の
各種用途に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ２９Ｌ 7:00 Ｃ０８Ｌ 67:00 (72)発明者 畠山 達彦 神奈川県平塚市東八幡５丁目６番２号 三 菱エンジニアリングプラスチックス株式会 社技術センター内
Claims (7)
- 【請求項１】 テレフタル酸および／またはそのエステ
ル誘導体を主成分とするジカルボン酸成分とテトラメチ
レングリコールおよびポリテトラメチレンオキシドグリ
コールを主成分とするジオール成分とからなるポリエス
テルエーテルを成形してなるフィルムであって、該ポリ
エステルエーテルにおけるポリテトラメチレンオキシド
グリコール残基の割合が１〜３０重量％であることを特
徴とするポリエステルエーテルフィルム。 - 【請求項２】 ポリテトラメチレンオキシドグリコール
の数平均分子量が５００〜６，０００であることを特徴
とする請求項１に記載のポリエステルエーテルフィル
ム。 - 【請求項３】 ポリエステルエーテルの融点が２００〜
２２５℃であることを特徴とする請求項１または２に記
載のポリエステルエーテルフィルム。 - 【請求項４】 ポリエステルエーテルの溶融粘度が温度
２５０℃、剪断速度１００ｓｅｃ-1の測定で１，０００
〜２０，０００ポイズであることを特徴とする請求項１
ないし３のいずれかに記載のポリエステルエーテルフィ
ルム。 - 【請求項５】 ポリエステルエーテルのＡＳＴＭ、Ｄ７
９０規定の１／４”試験片での曲げ弾性率が、２，５０
０〜１８，０００ｋｇ／ｃｍ2であることを特徴とする
請求項１ないし４のいずれかに記載のポリエステルエー
テルフィルム。 - 【請求項６】 ポリエステルエーテルフィルムの厚みが
５〜３００μｍであることを特徴とする請求項１ないし
５のいずれかに記載のポリエステルエーテルフィルム。 - 【請求項７】 ポリエステルエーテルフィルムが無配向
フィルムまたは一軸で配向若しくは二軸で配向された延
伸フィルムであることを特徴とする請求項１ないし６の
いずれかに記載のポリエステルエーテルフィルム。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9332782A JPH11166045A (ja) | 1997-12-03 | 1997-12-03 | ポリエステルエーテルフィルム |
| US09/203,061 US5958567A (en) | 1997-12-03 | 1998-12-01 | Polyester ether film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9332782A JPH11166045A (ja) | 1997-12-03 | 1997-12-03 | ポリエステルエーテルフィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11166045A true JPH11166045A (ja) | 1999-06-22 |
Family
ID=18258768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9332782A Pending JPH11166045A (ja) | 1997-12-03 | 1997-12-03 | ポリエステルエーテルフィルム |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5958567A (ja) |
| JP (1) | JPH11166045A (ja) |
Cited By (6)
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| JP2001207047A (ja) * | 2000-01-28 | 2001-07-31 | Asahi Kasei Corp | 伸縮性フィルム |
| JP2001233950A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 共重合ポリエステルエーテル及びそれからなるフィルム |
| JP2001247688A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 熱収縮性ポリエステルフィルム |
| JP2006312267A (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリブチレンテレフタレート積層フィルムの製造方法、及び食品包装用フィルム |
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| JP2007224311A (ja) * | 2001-06-29 | 2007-09-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 離型フィルム |
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|---|---|---|---|---|
| WO2001048062A1 (en) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Oriented polymeric film comprising at least one copolyetherester |
| JP3910397B2 (ja) * | 2001-10-12 | 2007-04-25 | 信越ポリマー株式会社 | 基板収納容器用ガスケット部材及びこれを用いた基板収納容器 |
| EP1489139B1 (en) * | 2002-03-07 | 2007-06-27 | Toray Industries, Inc. | Polyester film and gas-barrier polyester film |
| GB0500906D0 (en) * | 2005-01-17 | 2005-02-23 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Coextruded polymeric film |
| US11999141B2 (en) | 2017-05-31 | 2024-06-04 | Bay Materials, Llc. | Dual shell dental appliance and material constructions |
| US10870263B2 (en) | 2017-05-31 | 2020-12-22 | Bay Materials, Llc | Dual shell dental appliance and material constructions |
| JP6913521B2 (ja) * | 2017-06-09 | 2021-08-04 | 株式会社アズ | 機能性布帛およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US3890279A (en) * | 1973-12-10 | 1975-06-17 | Du Pont | Thermoplastic copolyester elastomer |
| GB1561884A (en) * | 1976-12-14 | 1980-03-05 | Du Pont | Elastomer blend |
| US4524165A (en) * | 1983-10-24 | 1985-06-18 | Eastman Kodak Company | Stabilized copolyesterether compositions suitable for outdoor applications |
| US5447783A (en) * | 1995-01-26 | 1995-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vapor-permeable, water resistant multicomponent film structure |
-
1997
- 1997-12-03 JP JP9332782A patent/JPH11166045A/ja active Pending
-
1998
- 1998-12-01 US US09/203,061 patent/US5958567A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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