JPH11147942A - 疎水性エポキシ樹脂系 - Google Patents
疎水性エポキシ樹脂系Info
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- JPH11147942A JPH11147942A JP10255966A JP25596698A JPH11147942A JP H11147942 A JPH11147942 A JP H11147942A JP 10255966 A JP10255966 A JP 10255966A JP 25596698 A JP25596698 A JP 25596698A JP H11147942 A JPH11147942 A JP H11147942A
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 疎水性エポキシ樹脂系を提供する。
【解決手段】 （ａ）脂環式エポキシ樹脂、（ｂ）ＯＨ
を末端に有するポリシロキサン、（ｃ）ポリシロキサン
／ポリエーテルコポリマー、及び（ｄ）環状ポリシロキ
サンからなる組成物。該組成物は優れた疎水性を有し、
そして電気絶縁組成物として使用することが可能であ
る。
を末端に有するポリシロキサン、（ｃ）ポリシロキサン
／ポリエーテルコポリマー、及び（ｄ）環状ポリシロキ
サンからなる組成物。該組成物は優れた疎水性を有し、
そして電気絶縁組成物として使用することが可能であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂環式エポキシ樹
脂及び種々のポリシロキサンからなる組成物、そのよう
な組成物を硬化させることにより得ることが可能な架橋
生成物並びに電気絶縁材としてのその組成物の使用方法
に関する。
脂及び種々のポリシロキサンからなる組成物、そのよう
な組成物を硬化させることにより得ることが可能な架橋
生成物並びに電気絶縁材としてのその組成物の使用方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】エポキシ
樹脂は、その良好な機械的特性及び高い比抵抗のため、
電気絶縁材料としてしばしば使用される。その高い耐候
性のため、脂環式エポキシ樹脂は特に屋外における使用
に適している。しかしながら、空気が非常に汚染されて
いて雨の多い地域では、絶縁材の表面に汚れ／水の伝導
性の層が形成されることがあり、絶縁材にダメージを与
えそして更に完全な分解さえも引き起こしうる、漏れ電
流及び電気アークを生じるという問題がある。殆ど汚染
されないエポキシを基礎とした絶縁材の場合ですら、風
化のため、やがて表面が腐食し、そのようにしてザラザ
ラになった層が水で容易に湿ることができる場合、表面
の伝導性が増加することがありうる。
樹脂は、その良好な機械的特性及び高い比抵抗のため、
電気絶縁材料としてしばしば使用される。その高い耐候
性のため、脂環式エポキシ樹脂は特に屋外における使用
に適している。しかしながら、空気が非常に汚染されて
いて雨の多い地域では、絶縁材の表面に汚れ／水の伝導
性の層が形成されることがあり、絶縁材にダメージを与
えそして更に完全な分解さえも引き起こしうる、漏れ電
流及び電気アークを生じるという問題がある。殆ど汚染
されないエポキシを基礎とした絶縁材の場合ですら、風
化のため、やがて表面が腐食し、そのようにしてザラザ
ラになった層が水で容易に湿ることができる場合、表面
の伝導性が増加することがありうる。
【０００３】ＵＳ特許３９２６８８５に記載されるよう
に、ポリシロキサン／ポリエーテルコポリマー及びＯＨ
を末端に有するポリシロキサンの添加により、エポキシ
樹脂に疎水特性を与えることができる。しかしながら、
金属に対するこの材料の接着性は、全ての適用のために
十分ではない。ＪＰ−Ａ−２−３０５４５４に、湿気に
対し高い安定性を有し、そしてエポキシノボラック及び
フェノール系樹脂の他に少量の環状ジメチルシロキサン
を含むエポキシ樹脂混合物が記載される。これらの組成
物では、表面と境を接する水により起こる腐食は実質的
に防止されるが、そのような系では絶縁材として使用す
るための十分な疎水効果が達成されない。本発明によ
り、脂環式エポキシ樹脂及び三種の特定のポリシロキサ
ンからなる組成物が非常に良好な疎水特性を有する貯蔵
安定な乳濁液を形成する、ということが見出された。
に、ポリシロキサン／ポリエーテルコポリマー及びＯＨ
を末端に有するポリシロキサンの添加により、エポキシ
樹脂に疎水特性を与えることができる。しかしながら、
金属に対するこの材料の接着性は、全ての適用のために
十分ではない。ＪＰ−Ａ−２−３０５４５４に、湿気に
対し高い安定性を有し、そしてエポキシノボラック及び
フェノール系樹脂の他に少量の環状ジメチルシロキサン
を含むエポキシ樹脂混合物が記載される。これらの組成
物では、表面と境を接する水により起こる腐食は実質的
に防止されるが、そのような系では絶縁材として使用す
るための十分な疎水効果が達成されない。本発明によ
り、脂環式エポキシ樹脂及び三種の特定のポリシロキサ
ンからなる組成物が非常に良好な疎水特性を有する貯蔵
安定な乳濁液を形成する、ということが見出された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）脂環式
エポキシ樹脂、（ｂ）ＯＨを末端に有するポリシロキサ
ン、（ｃ）ポリシロキサン／ポリエーテルコポリマー、
及び（ｄ）環状ポリシロキサン からなる組成物に関連する。
エポキシ樹脂、（ｂ）ＯＨを末端に有するポリシロキサ
ン、（ｃ）ポリシロキサン／ポリエーテルコポリマー、
及び（ｄ）環状ポリシロキサン からなる組成物に関連する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の組成物中で、成分（ａ）
ないし（ｄ）の量を広い範囲内で変化させることができ
る。好ましい組成物は、組成物全体を基準として、９
４．０ないし９９．７重量％、好ましくは９４．６ない
し９８．５重量％の成分（ａ）、０．１ないし２．０重
量％、好ましくは０．５ないし１．８重量％の成分
（ｂ）、０．１ないし２．０重量％、好ましくは０．５
ないし１．８重量％の成分（ｃ）、及び０．１ないし
２．０重量％、好ましくは０．５ないし１．８重量％の
成分（ｄ）からなり、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）の合計が１００重量％であるものである。
ないし（ｄ）の量を広い範囲内で変化させることができ
る。好ましい組成物は、組成物全体を基準として、９
４．０ないし９９．７重量％、好ましくは９４．６ない
し９８．５重量％の成分（ａ）、０．１ないし２．０重
量％、好ましくは０．５ないし１．８重量％の成分
（ｂ）、０．１ないし２．０重量％、好ましくは０．５
ないし１．８重量％の成分（ｃ）、及び０．１ないし
２．０重量％、好ましくは０．５ないし１．８重量％の
成分（ｄ）からなり、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）の合計が１００重量％であるものである。
【０００６】本発明の範囲内では、“脂環式エポキシ樹
脂”という語句は脂環式構造単位を有する全てのエポキ
シ樹脂を表し、すなわち、これには脂環式グリシジル化
合物及びβ−メチルグリシジル化合物並びに環状アルキ
レンオキシドに基づくエポキシ樹脂が含まれる。
脂”という語句は脂環式構造単位を有する全てのエポキ
シ樹脂を表し、すなわち、これには脂環式グリシジル化
合物及びβ−メチルグリシジル化合物並びに環状アルキ
レンオキシドに基づくエポキシ樹脂が含まれる。
【０００７】適する脂環式グリシジル化合物及びβ−メ
チルグリシジル化合物は、脂環式ポリカルボン酸、例え
ばテトラヒドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサヒドロフタル酸、３−メチルヘキサヒドロ
フタル酸及び４−メチルヘキサヒドロフタル酸のグリシ
ジルエステル及びβ−メチルグリシジルエステルであ
る。
チルグリシジル化合物は、脂環式ポリカルボン酸、例え
ばテトラヒドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサヒドロフタル酸、３−メチルヘキサヒドロ
フタル酸及び４−メチルヘキサヒドロフタル酸のグリシ
ジルエステル及びβ−メチルグリシジルエステルであ
る。
【０００８】その他の適する脂環式エポキシ樹脂は脂環
式アルコール、例えば１，２−ジヒドロキシシクロヘキ
サン、１，３−ジヒドロキシシクロヘキサン及び１，４
−ジヒドロキシシクロヘキサン、１，４−シクロヘキサ
ンジメタノール、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキス−３−エン、ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）メタン、２，２−ビス（ヒドロキシシクロヘキ
シル）プロパン並びにビス（４−ヒドロキシシクロヘキ
シル）スルホンのジグリシジルエステル及びβ−メチル
グリシジルエステルである。
式アルコール、例えば１，２−ジヒドロキシシクロヘキ
サン、１，３−ジヒドロキシシクロヘキサン及び１，４
−ジヒドロキシシクロヘキサン、１，４−シクロヘキサ
ンジメタノール、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキス−３−エン、ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）メタン、２，２−ビス（ヒドロキシシクロヘキ
シル）プロパン並びにビス（４−ヒドロキシシクロヘキ
シル）スルホンのジグリシジルエステル及びβ−メチル
グリシジルエステルである。
【０００９】環状アルキレンオキシド構造を含むエポキ
シ樹脂は、例えば、ビス（２，３−エポキシシクロペン
チル）エーテル、２，３−エポキシシクロペンチルグリ
シジルエーテル、１，２−ビス（２，３−エポキシシク
ロペンチル）エタン、ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，
４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，
４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−
３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペート及びビス（３，４−エポキシ−６
−メチルシクロヘキシルメチル）アジペートである。
シ樹脂は、例えば、ビス（２，３−エポキシシクロペン
チル）エーテル、２，３−エポキシシクロペンチルグリ
シジルエーテル、１，２−ビス（２，３−エポキシシク
ロペンチル）エタン、ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，
４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，
４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−
３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペート及びビス（３，４−エポキシ−６
−メチルシクロヘキシルメチル）アジペートである。
【００１０】好ましい脂環式エポキシ樹脂は、ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンジグリシジルエー
テル、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
プロパンジグリシジルエーテル、テトラヒドロフタル酸
ジグリシジルエーテル、４−メチルテトラヒドロフタル
酸ジグリシジルエーテル、４−メチルヘキサヒドロフタ
ル酸ジグリシジルエーテル及び、特に、ヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエーテル並びに３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートである。
−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンジグリシジルエー
テル、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
プロパンジグリシジルエーテル、テトラヒドロフタル酸
ジグリシジルエーテル、４−メチルテトラヒドロフタル
酸ジグリシジルエーテル、４−メチルヘキサヒドロフタ
ル酸ジグリシジルエーテル及び、特に、ヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエーテル並びに３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレートである。
【００１１】成分（ｂ）のＯＨを末端に有するポリシロ
キサンを公知の方法により、例えば相当するオルガノク
ロロシランを加水分解し、続いて該シラノールを重縮合
することにより製造することができ、この方法により通
常１０００ないし１５００００ｇ／ｍｏｌの分子量を有
するポリシロキサン混合物が生じる。このようなＯＨを
末端に有するポリシロキサンの多くは市販で入手可能で
ある。液体ポリシロキサンは、本発明の組成物中で好ま
しく使用される。
キサンを公知の方法により、例えば相当するオルガノク
ロロシランを加水分解し、続いて該シラノールを重縮合
することにより製造することができ、この方法により通
常１０００ないし１５００００ｇ／ｍｏｌの分子量を有
するポリシロキサン混合物が生じる。このようなＯＨを
末端に有するポリシロキサンの多くは市販で入手可能で
ある。液体ポリシロキサンは、本発明の組成物中で好ま
しく使用される。
【００１２】式Ｉ； （式中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立し、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｎは３ないし６０、好ましくは４ないし２０
の平均値である。）で表されるポリシロキサンを使用す
ることが好ましい。
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｎは３ないし６０、好ましくは４ないし２０
の平均値である。）で表されるポリシロキサンを使用す
ることが好ましい。
【００１３】アルキル基には、例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基並びに
種々の異性化ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基及びエイコシル基の郡が含まれる。ア
リール基Ｒ1 又はＲ2 は好ましくは６ないし１０の炭素
原子を含み、例えば、フェニル基、トリル基、ペンタリ
ニル基、インデニル基、ナフチル基、アズリニル基及び
アンスリール基であってよい。アルアルキル基Ｒ1 又は
Ｒ2 は好ましくは７ないし１２の炭素原子を含み、特に
好ましくは７ないし１０の炭素原子を含み、そして、例
えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基、４−フェニルブチル基又
はα，α−ジメチルベンジル基であってよい。
ル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基並びに
種々の異性化ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基及びエイコシル基の郡が含まれる。ア
リール基Ｒ1 又はＲ2 は好ましくは６ないし１０の炭素
原子を含み、例えば、フェニル基、トリル基、ペンタリ
ニル基、インデニル基、ナフチル基、アズリニル基及び
アンスリール基であってよい。アルアルキル基Ｒ1 又は
Ｒ2 は好ましくは７ないし１２の炭素原子を含み、特に
好ましくは７ないし１０の炭素原子を含み、そして、例
えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基、４−フェニルブチル基又
はα，α−ジメチルベンジル基であってよい。
【００１４】特に好ましいポリシロキサンは、式Ｉ（式
中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立し、メチル基、エチル基又
はフェニル基を表す。）で表されるものである。特に好
ましい成分（ｂ）は式Ｉ（式中Ｒ1 及びＲ2 はメチル基
を表す。）で表されるポリシロキサンである。
中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立し、メチル基、エチル基又
はフェニル基を表す。）で表されるものである。特に好
ましい成分（ｂ）は式Ｉ（式中Ｒ1 及びＲ2 はメチル基
を表す。）で表されるポリシロキサンである。
【００１５】本発明の新規組成物の成分（ｃ）は直鎖及
び更には分枝鎖状のブロックコポリマーであってよい。
これらのコポリマーはポリシロキサンとポリエーテルセ
グメントの間にＳｉ−Ｏ−Ｃ−架橋又はＳｉ−Ｃ−架橋
を有することができる。Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−架橋を有するコ
ポリマーは、例えば、ポリシロキサンと反応性末端基
（例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
セチル基又はジアルキルアミノ基）、そしてポリエーテ
ルアルコールを反応させることにより製造することがで
きる。Ｓｉ−Ｃ−架橋を含むコポリマーは、例えば、ビ
ニル末端基を含むポリエーテルをＳｉ−Ｈ−基を含むシ
ロキサンでヒドロシリル化することにより得ることがで
きる。ポリシロキサン主鎖及び直鎖のポリエーテル側鎖
を有する分枝鎖状コポリマーは、本発明の範囲内で特に
興味深い。
び更には分枝鎖状のブロックコポリマーであってよい。
これらのコポリマーはポリシロキサンとポリエーテルセ
グメントの間にＳｉ−Ｏ−Ｃ−架橋又はＳｉ−Ｃ−架橋
を有することができる。Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−架橋を有するコ
ポリマーは、例えば、ポリシロキサンと反応性末端基
（例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
セチル基又はジアルキルアミノ基）、そしてポリエーテ
ルアルコールを反応させることにより製造することがで
きる。Ｓｉ−Ｃ−架橋を含むコポリマーは、例えば、ビ
ニル末端基を含むポリエーテルをＳｉ−Ｈ−基を含むシ
ロキサンでヒドロシリル化することにより得ることがで
きる。ポリシロキサン主鎖及び直鎖のポリエーテル側鎖
を有する分枝鎖状コポリマーは、本発明の範囲内で特に
興味深い。
【００１６】本発明の新規組成物は、ポリシロキサンセ
グメントとしてポリジメチルシロキサンからなるコポリ
マーを成分（ｃ）として好ましく含む。その他の好まし
い成分（ｃ）は、ポリエーテルセグメントとしてポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はポリエチ
レンオキシド／ポリプロピレンオキシドコポリマーを含
むコポリマーである。適するポリシロキサン／ポリエー
テルコポリマーは市販で入手可能であり、例えばＮＭ４
２０５（ヒュールス株式会社（Huls AG ）製）である。
グメントとしてポリジメチルシロキサンからなるコポリ
マーを成分（ｃ）として好ましく含む。その他の好まし
い成分（ｃ）は、ポリエーテルセグメントとしてポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はポリエチ
レンオキシド／ポリプロピレンオキシドコポリマーを含
むコポリマーである。適するポリシロキサン／ポリエー
テルコポリマーは市販で入手可能であり、例えばＮＭ４
２０５（ヒュールス株式会社（Huls AG ）製）である。
【００１７】成分（ｄ）の環状ポリシロキサンも当業者
に公知であり、公知の方法により製造することができ
る。式II； （式中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｍは４ないし１２の整数である。）で表され
る環状ポリシロキサンを成分（ｄ）として使用すること
が好ましい。
に公知であり、公知の方法により製造することができ
る。式II； （式中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｍは４ないし１２の整数である。）で表され
る環状ポリシロキサンを成分（ｄ）として使用すること
が好ましい。
【００１８】好ましい成分（ｄ）は、式II（式中Ｒ1 及
びＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル基又はフェニ
ル基を表し、そしてｍは４ないし６の整数である。）で
表される環状ポリシロキサンである。Ｒ1 及びＲ2 は特
に好ましくはメチル基である。ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサエティー，６８巻，３５８号
（１９４６年）（J. Am. Chem. Soc. 68, 358 (1946)）
に記載されるように、相当するジアルキル−、ジアリー
ル−又はジアルアルキルジクロロシランの加水分解によ
り得られた反応混合物から、このような環状ポリシロキ
サンを単離することができる。成分（ｄ）として特に好
ましくは、化合物オクタメチルシクロテトラシロキサ
ン、デカメチルシクロペンタシロキサン及び、特に、ド
デカメチルシクロヘキサシロキサンであり、これらは市
販で入手可能である。
びＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル基又はフェニ
ル基を表し、そしてｍは４ないし６の整数である。）で
表される環状ポリシロキサンである。Ｒ1 及びＲ2 は特
に好ましくはメチル基である。ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサエティー，６８巻，３５８号
（１９４６年）（J. Am. Chem. Soc. 68, 358 (1946)）
に記載されるように、相当するジアルキル−、ジアリー
ル−又はジアルアルキルジクロロシランの加水分解によ
り得られた反応混合物から、このような環状ポリシロキ
サンを単離することができる。成分（ｄ）として特に好
ましくは、化合物オクタメチルシクロテトラシロキサ
ン、デカメチルシクロペンタシロキサン及び、特に、ド
デカメチルシクロヘキサシロキサンであり、これらは市
販で入手可能である。
【００１９】原則として、本発明の新規組成物を全ての
慣例的なエポキシ硬化剤で硬化することができる。しか
しながら、無水物の硬化剤を使用することが好ましい。
従って、もう一つの面では、本発明は上述の成分（ａ）
ないし（ｄ）及び付加的に成分（ｅ）としてポリカルボ
ン酸無水物を含む組成物に関する。これらの無水物は直
鎖の脂肪族ポリマーの無水物、例えばポリセバシン酸ポ
リ無水物又はポリアゼライン酸ポリ無水物、或は環状カ
ルボン酸無水物であってよい。環状カルボン酸無水物が
特に好ましい。
慣例的なエポキシ硬化剤で硬化することができる。しか
しながら、無水物の硬化剤を使用することが好ましい。
従って、もう一つの面では、本発明は上述の成分（ａ）
ないし（ｄ）及び付加的に成分（ｅ）としてポリカルボ
ン酸無水物を含む組成物に関する。これらの無水物は直
鎖の脂肪族ポリマーの無水物、例えばポリセバシン酸ポ
リ無水物又はポリアゼライン酸ポリ無水物、或は環状カ
ルボン酸無水物であってよい。環状カルボン酸無水物が
特に好ましい。
【００２０】環状カルボン酸無水物の例を以下に記す。
スクシン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無
水物、アルケニル置換スクシン酸無水物、ドデセニルス
クシン酸無水物、マレイン酸無水物及びトリカルボアリ
ル酸無水物、シクロペンタジエン又はメチルシクロペン
タジエンに対するマレイン酸無水物付加物、マレイン酸
無水物に対するリノレン酸付加物、アルキル化エンドア
ルキレンテトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物及びテトラヒドロフタル酸無水物、
特に適する後者の二種の異性化混合物。ヘキサヒドロフ
タル酸無水物及びメチルヘキサヒドロフタル酸無水物が
特に好ましい。
スクシン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無
水物、アルケニル置換スクシン酸無水物、ドデセニルス
クシン酸無水物、マレイン酸無水物及びトリカルボアリ
ル酸無水物、シクロペンタジエン又はメチルシクロペン
タジエンに対するマレイン酸無水物付加物、マレイン酸
無水物に対するリノレン酸付加物、アルキル化エンドア
ルキレンテトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物及びテトラヒドロフタル酸無水物、
特に適する後者の二種の異性化混合物。ヘキサヒドロフ
タル酸無水物及びメチルヘキサヒドロフタル酸無水物が
特に好ましい。
【００２１】環状カルボン酸無水物の他の例は芳香族の
無水物、例えばピロメリット酸二無水物、トリメリット
酸無水物及びフタル酸無水物である。塩素化又は臭素化
無水物、例えばテトラクロロフタル酸無水物、テトラブ
ロモフタル酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物及びク
ロレンジン酸無水物を使用することも可能である。
無水物、例えばピロメリット酸二無水物、トリメリット
酸無水物及びフタル酸無水物である。塩素化又は臭素化
無水物、例えばテトラクロロフタル酸無水物、テトラブ
ロモフタル酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物及びク
ロレンジン酸無水物を使用することも可能である。
【００２２】所望の場合、本発明の新規組成物は付加的
に硬化促進剤（ｆ）を含むことができる。適する促進剤
は当業者に公知である。言及するべき例を以下に記す。
アミン、特に第三級アミンと三塩化ホウ素又は三フッ化
ホウ素の錯体；第三級アミン、例えばベンジルジメチル
アミン；尿素誘導体、例えばＮ−４−クロロフェニル−
Ｎ’，Ｎ’−ジメチルウレア（モニュロン(monuron))；
無置換の又は置換基を有するイミダゾール、例えばイミ
ダゾール又は２−フェニルイミダゾール。好ましい促進
剤は第三級アミン、特にベンジルジメチルアミンであ
る。
に硬化促進剤（ｆ）を含むことができる。適する促進剤
は当業者に公知である。言及するべき例を以下に記す。
アミン、特に第三級アミンと三塩化ホウ素又は三フッ化
ホウ素の錯体；第三級アミン、例えばベンジルジメチル
アミン；尿素誘導体、例えばＮ−４−クロロフェニル−
Ｎ’，Ｎ’−ジメチルウレア（モニュロン(monuron))；
無置換の又は置換基を有するイミダゾール、例えばイミ
ダゾール又は２−フェニルイミダゾール。好ましい促進
剤は第三級アミン、特にベンジルジメチルアミンであ
る。
【００２３】成分（ｅ）及び（ｆ）は慣例的に効果的な
量で、すなわち本発明の新規組成物を硬化させるために
十分な量で使用される。成分（ａ）及び（ｅ）、並びに
存在させる場合の（ｆ）の比率は、使用される化合物の
種類、要求される硬化速度及び最終生成物に要望される
性質に依存し、そして当業者はそれを容易に決定するこ
とができる。通常、エポキシ１当量に対し、０．４ない
し１．６、特に０．８ないし１．２当量の無水物の群が
使用される。樹脂混合物（ａ）ないし（ｄ）及び硬化成
分（ｅ）は、促進剤（ｆ）と一緒になることを要求され
た場合、一般的に別々に貯蔵され、使用直前に混合され
る。
量で、すなわち本発明の新規組成物を硬化させるために
十分な量で使用される。成分（ａ）及び（ｅ）、並びに
存在させる場合の（ｆ）の比率は、使用される化合物の
種類、要求される硬化速度及び最終生成物に要望される
性質に依存し、そして当業者はそれを容易に決定するこ
とができる。通常、エポキシ１当量に対し、０．４ない
し１．６、特に０．８ないし１．２当量の無水物の群が
使用される。樹脂混合物（ａ）ないし（ｄ）及び硬化成
分（ｅ）は、促進剤（ｆ）と一緒になることを要求され
た場合、一般的に別々に貯蔵され、使用直前に混合され
る。
【００２４】硬化混合物は強化剤(toughener) 、例え
ば、当業者にゴム強化剤として公知であるコアー／シェ
ル（Core/Shell）ポリマー若しくはそのエラストマー又
はエラストマー含有グラフトポリマーを含むこともでき
る。適する強化剤は、例えばＥＰ−Ａ−４４９７７６に
記載される。
ば、当業者にゴム強化剤として公知であるコアー／シェ
ル（Core/Shell）ポリマー若しくはそのエラストマー又
はエラストマー含有グラフトポリマーを含むこともでき
る。適する強化剤は、例えばＥＰ−Ａ−４４９７７６に
記載される。
【００２５】硬化混合物は付加的に、充填剤、例えば金
属粉、木粉、ガラス粉、ガラスビーズ、半金属酸化物及
び金属酸化物、代表的にはＳｉＯ2 （エーロシル、石
英、石英粉、合成シリカ粉）、酸化アルミニウム及び酸
化チタニウム、金属水酸化物、例えばＭｇ（ＯＨ）2 、
Ａｌ（ＯＨ）3 及びＡＬＯ（ＯＨ）、半金属窒化物及び
金属窒化物、例えば窒化ケイ素、窒化ホウ素及び窒化ア
ルミニウム、半金属炭化物及び金属炭化物（ＳｉＣ）、
金属カーボネート（ドロマイト、チョーク、ＣａＣ
Ｏ3 ）、金属スルフェート（バリタ、セッコウ）；主に
シリケート系列、例えばゼオライト（特にモレキュラー
シーブ）、タルク、マイカ、カオリン、ウォラストナイ
ト、ベントナイト及びその他からの鉱物粉及び天然若し
くは合成鉱物を含んでよい。
属粉、木粉、ガラス粉、ガラスビーズ、半金属酸化物及
び金属酸化物、代表的にはＳｉＯ2 （エーロシル、石
英、石英粉、合成シリカ粉）、酸化アルミニウム及び酸
化チタニウム、金属水酸化物、例えばＭｇ（ＯＨ）2 、
Ａｌ（ＯＨ）3 及びＡＬＯ（ＯＨ）、半金属窒化物及び
金属窒化物、例えば窒化ケイ素、窒化ホウ素及び窒化ア
ルミニウム、半金属炭化物及び金属炭化物（ＳｉＣ）、
金属カーボネート（ドロマイト、チョーク、ＣａＣ
Ｏ3 ）、金属スルフェート（バリタ、セッコウ）；主に
シリケート系列、例えばゼオライト（特にモレキュラー
シーブ）、タルク、マイカ、カオリン、ウォラストナイ
ト、ベントナイト及びその他からの鉱物粉及び天然若し
くは合成鉱物を含んでよい。
【００２６】硬化混合物は、上述したものの他に、その
他の慣例的な添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、難
燃剤、結晶水含有充填剤、可塑剤、着色剤、顔料、チキ
ソトロープ剤、強化剤、脱泡剤、帯電防止剤、潤滑剤及
び脱型剤を含むことができる。公知の混合装置、例えば
攪拌機（特に分散機及び登録商標スプラトン(Suprato
n)）、ニーダー、ロール又はドライミキサーを使用し
て、公知の方法により本発明の新規組成物を製造するこ
とができる。
他の慣例的な添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、難
燃剤、結晶水含有充填剤、可塑剤、着色剤、顔料、チキ
ソトロープ剤、強化剤、脱泡剤、帯電防止剤、潤滑剤及
び脱型剤を含むことができる。公知の混合装置、例えば
攪拌機（特に分散機及び登録商標スプラトン(Suprato
n)）、ニーダー、ロール又はドライミキサーを使用し
て、公知の方法により本発明の新規組成物を製造するこ
とができる。
【００２７】公知の方法により、１又は２段階で本発明
の新規混合物を硬化することができる。硬化は一般的
に、温度範囲６０℃ないし２００℃、好ましくは８０℃
ないし１８０℃まで加熱することにより行われる。本発
明は、本発明の組成物を硬化することにより得ることが
可能な架橋生成物にも関する。
の新規混合物を硬化することができる。硬化は一般的
に、温度範囲６０℃ないし２００℃、好ましくは８０℃
ないし１８０℃まで加熱することにより行われる。本発
明は、本発明の組成物を硬化することにより得ることが
可能な架橋生成物にも関する。
【００２８】相当する無変性の系と比較すると、驚くべ
きことに、新規組成物中へ三種のシロキサン成分を添加
することは、硬化生成物の機械的及び電気的性質の劣化
をなくすか又は劣化を少なくするという結果をもたら
す。靱性に関しては、それらの実質上より高い破壊エネ
ルギーＧ1C及びより高い臨界応力強度ファクターＫ1Cに
より示されるように、本発明の系は更に優れている。一
般的に、シリコンの添加は接着特性の低下をもたらす。
しかしながら、それらの変化のない良好な片持ちばり強
度により示されるように、新規組成物は予想外にも金属
に対して良好な接着力を有している。
きことに、新規組成物中へ三種のシロキサン成分を添加
することは、硬化生成物の機械的及び電気的性質の劣化
をなくすか又は劣化を少なくするという結果をもたら
す。靱性に関しては、それらの実質上より高い破壊エネ
ルギーＧ1C及びより高い臨界応力強度ファクターＫ1Cに
より示されるように、本発明の系は更に優れている。一
般的に、シリコンの添加は接着特性の低下をもたらす。
しかしながら、それらの変化のない良好な片持ちばり強
度により示されるように、新規組成物は予想外にも金属
に対して良好な接着力を有している。
【００２９】新規系の優れた疎水特性は特に興味深い。
硬化エポキシ樹脂混合物は、比較される無変性の樹脂よ
り実質上疎水性であるだけではなく、その疎水特性は硬
化生成物に対して適用された他の層にも移動する（いわ
ゆる疎水性転移効果）。従って、初めに汚れの親水性層
は疎水性となり、そして水と接触しても（例えば雨の
間）、無変性の系の場合におけるような伝導性の汚れ／
水の層は形成されない。
硬化エポキシ樹脂混合物は、比較される無変性の樹脂よ
り実質上疎水性であるだけではなく、その疎水特性は硬
化生成物に対して適用された他の層にも移動する（いわ
ゆる疎水性転移効果）。従って、初めに汚れの親水性層
は疎水性となり、そして水と接触しても（例えば雨の
間）、無変性の系の場合におけるような伝導性の汚れ／
水の層は形成されない。
【００３０】本発明の新規組成物は、特にキャスト樹
脂、ラミネート樹脂、成形材料、塗料として、そして特
に電気絶縁性組成物として適している。新規組成物の電
気絶縁材としての使用は、本発明のもう一つの主題を構
成する。
脂、ラミネート樹脂、成形材料、塗料として、そして特
に電気絶縁性組成物として適している。新規組成物の電
気絶縁材としての使用は、本発明のもう一つの主題を構
成する。
【００３１】以下の実施例では、以下に記す市販で入手
可能な物質を使用する。エポキシ樹脂１ ：ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエ
ステル（エポキシ価：５．６ないし６．２ｖａｌ／ｋ
ｇ）硬化剤１ ：７０．０重量部のヘキサヒドロフタル酸無水
物及び３０．０重量部のメチルヘキサヒドロフタル酸無
水物からなる硬化剤混合物。シルボンド(Silbond) Ｗ １２ ＥＳＴ ：エポキシシラ
ンで前処理された石英粉（クウォルツヴェルケ フレッ
チェン(Quarzwerke Frechen)）。ポリシロキサン１ ：５Ｐａ・ｓの粘度を有する、ＯＨを
末端に有するポリジメチルシロキサン（ヒュールス株式
会社(Huls AG))。ＮＭ４２０５ ：トリメチルシロキシ末端基を有するポリ
ジメチルシロキサン主鎖並びにポリエチレンオキシド／
ポリプロピレンオキシドコポリマー及びブトキシ末端基
を有するポリエーテル側鎖からなるポリエーテル修飾シ
リコン。分子量１４０００ｇ／ｍｏｌ。粘度８００±２
５０ｍＰａ・ｓ（ヒュールス株式会社(Huls AG) ）。
可能な物質を使用する。エポキシ樹脂１ ：ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエ
ステル（エポキシ価：５．６ないし６．２ｖａｌ／ｋ
ｇ）硬化剤１ ：７０．０重量部のヘキサヒドロフタル酸無水
物及び３０．０重量部のメチルヘキサヒドロフタル酸無
水物からなる硬化剤混合物。シルボンド(Silbond) Ｗ １２ ＥＳＴ ：エポキシシラ
ンで前処理された石英粉（クウォルツヴェルケ フレッ
チェン(Quarzwerke Frechen)）。ポリシロキサン１ ：５Ｐａ・ｓの粘度を有する、ＯＨを
末端に有するポリジメチルシロキサン（ヒュールス株式
会社(Huls AG))。ＮＭ４２０５ ：トリメチルシロキシ末端基を有するポリ
ジメチルシロキサン主鎖並びにポリエチレンオキシド／
ポリプロピレンオキシドコポリマー及びブトキシ末端基
を有するポリエーテル側鎖からなるポリエーテル修飾シ
リコン。分子量１４０００ｇ／ｍｏｌ。粘度８００±２
５０ｍＰａ・ｓ（ヒュールス株式会社(Huls AG) ）。
【００３２】
【実施例】実施例１：９５５０ｇのエポキシ樹脂１、１
５０ｇのポリシロキサン１、１５０ｇのＮＭ４２０５及
び１５０ｇのドデカメチルシクロヘキサシロキサンを、
分散ディスクを取り付けた混合装置中に量り分け、室温
で１時間、３０００ｒｐｍで混合する。次いで、攪拌し
ながら１０分間、約１０ｍｂａｒの真空で、この混合物
を脱気し、白色の乳濁液を得る。ブレードミキサーを使
用して、３０分間６０℃で、そのようにして得られた樹
脂プレミックス１０００ｇを、８６０ｇの硬化剤１、
４．８ｇのベンジルジメチルアミン及び３６２０ｇの石
英粉シルボンド（Silbond ）Ｗ１２ＥＳＴと混合し、次
いで、この混合物を約１０ｍｂａｒで手早く脱気する。
次いで、６時間８０℃及び１０時間１４０℃で、この組
成物を硬化させる。硬化生成物の性質を表１にまとめ
る。
５０ｇのポリシロキサン１、１５０ｇのＮＭ４２０５及
び１５０ｇのドデカメチルシクロヘキサシロキサンを、
分散ディスクを取り付けた混合装置中に量り分け、室温
で１時間、３０００ｒｐｍで混合する。次いで、攪拌し
ながら１０分間、約１０ｍｂａｒの真空で、この混合物
を脱気し、白色の乳濁液を得る。ブレードミキサーを使
用して、３０分間６０℃で、そのようにして得られた樹
脂プレミックス１０００ｇを、８６０ｇの硬化剤１、
４．８ｇのベンジルジメチルアミン及び３６２０ｇの石
英粉シルボンド（Silbond ）Ｗ１２ＥＳＴと混合し、次
いで、この混合物を約１０ｍｂａｒで手早く脱気する。
次いで、６時間８０℃及び１０時間１４０℃で、この組
成物を硬化させる。硬化生成物の性質を表１にまとめ
る。
【００３３】比較例１：ブレードミキサーを使用して、
３０分以上の時間６０℃で、１０００ｇのヘキサヒドロ
フタル酸ジグリシジルエステル（エポキシ価：５．６な
いし６．２ｖａｌ／ｋｇ）を、７０．０重量部のヘキサ
ヒドロフタル酸無水物及び３０．０重量部のメチルヘキ
サヒドロフタル酸無水物からなる硬化剤混合物９００
ｇ、ベンジルジメチルアミン５．０ｇ及びシラン化石英
粉３７００ｇと混合し、次いで、この混合物を約１０ｍ
ｂａｒで手早く脱気する。次いで、６時間８０℃及び１
０時間１４０℃で、この組成物を硬化させる。硬化生成
物の性質を表１にまとめる。
３０分以上の時間６０℃で、１０００ｇのヘキサヒドロ
フタル酸ジグリシジルエステル（エポキシ価：５．６な
いし６．２ｖａｌ／ｋｇ）を、７０．０重量部のヘキサ
ヒドロフタル酸無水物及び３０．０重量部のメチルヘキ
サヒドロフタル酸無水物からなる硬化剤混合物９００
ｇ、ベンジルジメチルアミン５．０ｇ及びシラン化石英
粉３７００ｇと混合し、次いで、この混合物を約１０ｍ
ｂａｒで手早く脱気する。次いで、６時間８０℃及び１
０時間１４０℃で、この組成物を硬化させる。硬化生成
物の性質を表１にまとめる。
【００３４】応用例１：圧力ゲル化法の手段により支持
絶縁材を製造する。これは、１４０℃に加熱された、脱
型剤で処理された金型中へ実施例１及び比較例１に従っ
て製造された未硬化の混合物を射出することにより製造
される。ゲル化後（約２０分後）、成形品を型から取り
出し、１０時間１４０℃で後硬化させる。予想外にも新
規組成物から製造された絶縁材は、シリコン添加剤を含
まない類似の組成物から製造された絶縁材より高い片持
ちばり強度を有する（表１を参照）。
絶縁材を製造する。これは、１４０℃に加熱された、脱
型剤で処理された金型中へ実施例１及び比較例１に従っ
て製造された未硬化の混合物を射出することにより製造
される。ゲル化後（約２０分後）、成形品を型から取り
出し、１０時間１４０℃で後硬化させる。予想外にも新
規組成物から製造された絶縁材は、シリコン添加剤を含
まない類似の組成物から製造された絶縁材より高い片持
ちばり強度を有する（表１を参照）。
【００３５】応用例２：以下の試験では、非常に汚染さ
れた雰囲気において、本発明により変性された系を使用
して製造した絶縁材の改良された性質、特にその改良さ
れた疎水特性を証明する。実施例１及び比較例１に従っ
て製造された材料の試料を、疎水特性に関してＤＩＮ５
３３６４に従って試験する。この目的のために、３０ｄ
ｙｎ／ｃｍの表面張力を有する試験液（エチレングリコ
ールモノエチルエーテル＋着色剤）を小さなヘアーブラ
シにより、予めエタノール洗浄した試料に付着させる。
本発明の試料では、付着させた試験インクフィルムは直
ちに収縮し、それに反してシリコン添加剤なしの比較系
では、要求された２秒よりも実質的に長く液体は接着す
る。これは、本発明により変性された系はより低い表面
エネルギーを有するということを示し、すなわち、それ
がより疎水性であることは明白である。いわゆる疎水性
転移効果を検出するために、実施例１及び比較例１（い
ずれもシリコン含有脱型剤を使用せずに製造し、脱型後
エタノールで洗浄する）に従って製造された材料の２つ
のシートに人工的に汚染物質を付着させる。９０％の水
及び１０％の水酸化アルミニウムからなる懸濁液を約１
ｍｍの層の厚さで、試料に付着させる。着色剤の沈澱
後、表面に浮かぶ水をピペットで除去する。室温で３日
間乾燥後、ピペットを使用して水滴を他の層に付着させ
る。比較系（比較例１の混合物）では、水酸化アルミニ
ウムからなる他の層中に水滴が直ちに染み込むが、それ
に反して本発明により変性された系（実施例１の混合
物）では、他の層の表面に水滴が残り続けるか、又は試
料を傾斜させると転る。
れた雰囲気において、本発明により変性された系を使用
して製造した絶縁材の改良された性質、特にその改良さ
れた疎水特性を証明する。実施例１及び比較例１に従っ
て製造された材料の試料を、疎水特性に関してＤＩＮ５
３３６４に従って試験する。この目的のために、３０ｄ
ｙｎ／ｃｍの表面張力を有する試験液（エチレングリコ
ールモノエチルエーテル＋着色剤）を小さなヘアーブラ
シにより、予めエタノール洗浄した試料に付着させる。
本発明の試料では、付着させた試験インクフィルムは直
ちに収縮し、それに反してシリコン添加剤なしの比較系
では、要求された２秒よりも実質的に長く液体は接着す
る。これは、本発明により変性された系はより低い表面
エネルギーを有するということを示し、すなわち、それ
がより疎水性であることは明白である。いわゆる疎水性
転移効果を検出するために、実施例１及び比較例１（い
ずれもシリコン含有脱型剤を使用せずに製造し、脱型後
エタノールで洗浄する）に従って製造された材料の２つ
のシートに人工的に汚染物質を付着させる。９０％の水
及び１０％の水酸化アルミニウムからなる懸濁液を約１
ｍｍの層の厚さで、試料に付着させる。着色剤の沈澱
後、表面に浮かぶ水をピペットで除去する。室温で３日
間乾燥後、ピペットを使用して水滴を他の層に付着させ
る。比較系（比較例１の混合物）では、水酸化アルミニ
ウムからなる他の層中に水滴が直ちに染み込むが、それ
に反して本発明により変性された系（実施例１の混合
物）では、他の層の表面に水滴が残り続けるか、又は試
料を傾斜させると転る。
【００３６】
Claims (14)
- 【請求項１】 （ａ）脂環式エポキシ樹脂、（ｂ）ＯＨ
を末端に有するポリシロキサン、（ｃ）ポリシロキサン
／ポリエーテルコポリマー、及び（ｄ）環状ポリシロキ
サン からなる組成物。 - 【請求項２】 組成物全体を基準として、９４．０ない
し９９．７重量％の成分（ａ）、０．１ないし２．０重
量％の成分（ｂ）、０．１ないし２．０重量％の成分
（ｃ）、及び０．１ないし２．０重量％の成分（ｄ）か
らなり、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計
が１００重量％である請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）がヘキサヒドロフタル酸ジグ
リシジルエステル又は３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキ
シレートである請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 成分（ｂ）が式Ｉ； （式中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立し、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｎは３ないし６０の平均値である。）で表さ
れるポリシロキサンである請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 成分（ｂ）が式Ｉ（式中Ｒ1 及びＲ2 は
互いに独立してメチル基、エチル基又はフェニル基を表
す。）で表されるポリシロキサンである請求項４に記載
の組成物。 - 【請求項６】 成分（ｂ）が式Ｉ（式中Ｒ1 及びＲ2 は
メチル基を表す。）で表されるポリシロキサンである請
求項４に記載の組成物。 - 【請求項７】 成分（ｃ）がポリシロキサンセグメント
としてポリジメチルシロキサンを含むコポリマーである
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項８】 成分（ｃ）がポリエーテルセグメントと
してポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又
はポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドコポ
リマーを含むコポリマーである請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項９】 成分（ｄ）が式II； （式中Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立して炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１４のアリー
ル基又は炭素原子数６ないし２４のアルアルキル基を表
し、そしてｍは４ないし１２の整数である。）で表され
る環状ポリシロキサンである請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１０】 成分（ｄ）が式II（式中Ｒ1 及びＲ2
は互いに独立してメチル基、エチル基又はフェニル基を
表し、そしてｍは４ないし６の整数である。）で表され
る環状ポリシロキサンである請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 成分（ｄ）がオクタメチルシクロテト
ラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン又は
ドデカメチルシクロヘキサシロキサンである請求項９に
記載の組成物。 - 【請求項１２】 付加的に成分（ｅ）としてポリカルボ
ン酸無水物を含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１３】 請求項１２に記載の組成物を硬化させ
ることにより得ることが可能な架橋生成物。 - 【請求項１４】 電気絶縁材として請求項１に記載の組
成物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199797 | 1997-08-27 | ||
| CH1997/97 | 1997-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11147942A true JPH11147942A (ja) | 1999-06-02 |
| JP4196365B2 JP4196365B2 (ja) | 2008-12-17 |
Family
ID=4223487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25596698A Expired - Fee Related JP4196365B2 (ja) | 1997-08-27 | 1998-08-26 | 疎水性エポキシ樹脂系 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6048946A (ja) |
| EP (1) | EP0899304B1 (ja) |
| JP (1) | JP4196365B2 (ja) |
| CA (1) | CA2245469A1 (ja) |
| DE (1) | DE59812650D1 (ja) |
| ES (1) | ES2237832T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531672A (ja) * | 1998-12-09 | 2002-09-24 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | 疎水性エポキシ樹脂系 |
| JP2004277697A (ja) * | 2002-10-07 | 2004-10-07 | General Electric Co <Ge> | エポキシ樹脂組成物、該組成物で封止された固体素子、並びに方法 |
| JP2014532086A (ja) * | 2011-08-31 | 2014-12-04 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | 計器用トランスフォーマーを封止するための疎水性エポキシ樹脂システムの使用 |
| JP2018048279A (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | 日立化成株式会社 | 配線板用樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び配線板 |
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|---|---|---|---|---|
| US6764616B1 (en) | 1999-11-29 | 2004-07-20 | Huntsman Advanced Materials Americas Inc. | Hydrophobic epoxide resin system |
| US6632892B2 (en) * | 2001-08-21 | 2003-10-14 | General Electric Company | Composition comprising silicone epoxy resin, hydroxyl compound, anhydride and curing catalyst |
| DE10144871A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Bosch Gmbh Robert | Vergußmasse mit hoher thermischer Stabilität |
| EP1354916A1 (de) * | 2002-04-17 | 2003-10-22 | Abb Research Ltd. | Selbstheilende Epoxidharze für die Herstellung von elektrischen Isolierungen |
| US7989704B2 (en) * | 2005-07-20 | 2011-08-02 | Areva T&D Sa | Electric insulator and a method for the production thereof |
| CN100462384C (zh) * | 2006-06-22 | 2009-02-18 | 上海交通大学 | 一种环氧真空压力浸渍树脂的制备方法 |
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| CN101440268B (zh) * | 2008-12-30 | 2012-06-27 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 低温固化耐高温无机/有机杂化环氧胶粘剂及其制备方法 |
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| JP3923542B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2007-06-06 | 株式会社東芝 | 樹脂モールド品及びそれを用いた重電機器 |
-
1998
- 1998-08-18 EP EP98810795A patent/EP0899304B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-18 ES ES98810795T patent/ES2237832T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-18 DE DE59812650T patent/DE59812650D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-20 US US09/137,371 patent/US6048946A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-25 CA CA002245469A patent/CA2245469A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-26 JP JP25596698A patent/JP4196365B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CA2245469A1 (en) | 1999-02-27 |
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