JPH11140367A - インク組成物 - Google Patents

インク組成物

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JPH11140367A
JPH11140367A JP10243629A JP24362998A JPH11140367A JP H11140367 A JPH11140367 A JP H11140367A JP 10243629 A JP10243629 A JP 10243629A JP 24362998 A JP24362998 A JP 24362998A JP H11140367 A JPH11140367 A JP H11140367A
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water
ink composition
group
pyridylazo
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JP10243629A
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Gary W Byers
ゲイリー・ダブリュー・バイヤーズ
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HP Inc
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Hewlett Packard Co
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

(57)【要約】 【課題】マゼンタ染料の耐光性を改善するインク組成
物。 【解決手段】本発明は、ニッケル、銅、コバルト、亜
鉛、クロム等の金属に配位される染料リガンドを提供す
る。染料リガンドは例えば以下の式で表わされる。 【化９】 R1はR2とR3から成る群から独立に選択されるもので、R2
はSO3M（Mは正に帯電した部位）、R3はSO2NR4R5であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェットプ
リンティングに関し、より詳細には、望ましい光吸収特
性を維持しながら、インクジェットの耐光性(lightfast
ness)を改善するための染料の種類に関するものであ
る。
【０００２】
【発明の背景】インクジェットプリントシステムの使用
は、近年、劇的に進展した。この進展の要因は、目立っ
たコスト低減と相まって、プリント分解能及び総合的プ
リント品質の実質的な改善が貢献している。今日のイン
クジェットプリンタは、商業、業務及び家庭用など多く
の用途に関して、ほんの数年前に使用できた相当製品よ
り完全に一桁低い費用で満足のいくプリント品質を提供
している。これらの最近の成功にも関わらず、集中的な
研究開発努力がインクジェットプリントの品質の改善の
ために続けられている。インクジェットプリントに興味
が沸き上がった結果、妥当な費用で高品質のプリントを
作り出す必要性が生じてきた。残された課題は、プリン
ト品質とインクジェットプリントの耐光性をさらに改善
することである。購入時点広告(POP)展示品、ポスター
及び図形、記号、文字用の大型フォーマットのインクジ
ェットプリントを使用するには、恒久性のある高分解能
イメージが必要となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】カラーインクジェット
プリンタは、典型的には、異なる色相をもつ３種類のイ
ンク（マゼンタ、イエロー及びシアン）とさらに任意選
択でブラックを使う。インクを作るのに用いる染料等の
着色剤の特定のセット（組）を「原色染料セット(prima
ry dye set)」と呼ぶ。等和色（二次的色）等の色のス
ペクトルは、原色染料セットの種々の組合せを用いて作
り出すことができる。インクジェットプリンティングに
現在使われているマゼンタ染料は、典型的に、直接太陽
光やオフィスの灯光に晒されると、高レベルの退色性を
呈する。従って、残されている課題は、インクジェット
プリンティングに利用されるマゼンタ染料の耐光性をさ
らに改善することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明では、インクジェ
ットインクとして適切に使用できるインクとそれを調製
するための方法を提供する。4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレン（4-hydroxy-3-
(2'-pyridylazo)-1-(sulfo substituted) naphthalen
e）という染料リガンドとの金属錯体として一般に記述
されている種類のマゼンタ染料発色団が開示され、より
詳細には、マゼンタ染料−リガンドは、4-ヒドロキシ-3
-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸（4-hydro
xy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesulfonic aci
d）、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミド(4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-napht
halenesulfoamide)、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド（N-substitute
d-4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesulfona
mide）、N,N-ビス（置換）-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジ
ルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド(N,N-bis(substit
uted)-4-hydroxy-3-(2'-pyridylazo)-1-naphthalenesuf
onamide)及びその混合物から成る群から選択されるもの
で、前記染料リガンドは、多価金属に配位されている。
より好ましくは、多価金属は、Ni(II)、Cu(II)、Co(I
I)、Zn(II)及びCr(III)から成る群から選択される。こ
れらの染料は、直接太陽光やオフィスの灯光に晒される
時に、優れた耐光性を有する優れたインクジェットプリ
ントを実現する。
【０００５】発明の実施において、マゼンタインクは、
水性ベースもしくは油性ベースであってよい。本発明の
水性インクは、約１〜約５重量％の少なくとも１つの水
溶性染料と、（全インク組成の重量％で表した）次の成
分から成る水性ベヒクル：約５〜約３０重量％の少なく
とも１つの水溶性有機溶媒と、界面活性剤、緩衝剤、殺
生物剤及び金属キレート剤から成る群から独立に選択さ
れる０〜約１．５重量％の少なくとも１つの成分と、水
を含む。本願発明に従って調製される油性ベースのイン
クは、少なくとも１つの油溶性染料と、少なくとも１つ
の高沸点水不溶性有機化合物、少なくとも１つの両親媒
性物質、任意選択で水性及び有機性の両方の相と混和で
きる少なくとも１つの第２の高沸点有機化合物及び水か
ら成るマイクロエマルションとを含み、且つ両親媒性物
質は、水不溶性有機化合物を可溶化するに足りるだけの
量で存在することを特徴とするものである。
【０００６】
【実施例】本願明細書に説明する発明は、ヒューレット
・パッカード・カンパニー製のDeskJet（登録商標）プ
リンタ等の市販のインクジェットプリンタに用いられる
インク用のマゼンタ染料発色団を扱う。より詳細には、
マゼンタインクを調製するためのマゼンタ染料発色団の
種類を開示する。これらのマゼンタ染料発色団によっ
て、反射、半透明及び透明な形の特別調製したインクジ
ェットプリント媒体のみならず、コーティングされてい
ない用紙、粘土被覆紙を含む種々の媒体上で優れた耐光
性を示す高品質のインクジェットプリントを生成するこ
とができる。特製のインクジェットコーティングには、
ゼラチン、ポリビニルアルコール等の膨潤水溶性及び架
橋水溶性コーティング、多孔性無機コーティング及び広
範囲の組合せやその他のコーティング手段が含まれる。
【０００７】本願明細書における濃度は、別途指示しな
い限り、全て、重量パーセントで示す。全成分の濃度
は、インクジェットインクとして通常の業務の実践に使
われるものである。
【０００８】ここで使われるマゼンタ染料発色団の種類
は、一般には、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-
(スルホ置換)ナフタレンという染料リガンドとの、そし
てより好ましくは、次のタイプ：4-ヒドロキシ-3-(2'-
ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド；N-置換-4
-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホ
ンアミド；N,N-ビス（置換）-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドというスルホン
置換リガンドとの、金属錯体とし記述してよい。α-ピ
リジルアゾナフトール（PyridylAzoNaphthol）染料リガ
ンド(α-PAN)錯体は、4-ヒドロキシナフチルの部位をイ
オン化し且つ、ニッケル II(Ni+2)、コバルトII(C
o+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)及びクロムIII(Cr+3)
のような多価金属を三座配位子の形で、金属原子の配位
数によって金属原子当り１つ又は好ましくは２つの染料
の状態で配位する。2α-PAN:1 Ni+2は、リガンドの陰イ
オン電荷故、Ni(II)錯体の内圏(inner sphere)でゼロ
(0)という実効電荷(net charge)をもつ。2α-PAN:1 Ni
+2はまた、インクジェット用として極めて望ましい色相
を示し且つインクジェットの用途に使われる従来のマゼ
ンタ染料と比較して耐光性がある。さらに、インクジェ
ットプリンティングで役立つためには、染料は、インク
調製において少なくとも１．５重量％の、そして好まし
くは３重量％を上回る溶解度を有していなければならな
い。本発明によって作られたインクは、インク調製にお
いて所望の溶解度を示した。
【０００９】より詳細には、本発明の染料リガンドは化
学式Iを有するものである。
【化３】 ここで、R1は、R2、とR3から成る群から独立に選択され
る。R2は、SO3M、ここでMは、正に帯電した部位であ
る。R3は、SO2NR4R5であり、R4及びR5は、ハロゲン及び
疎水性油溶部分から成る群から独立に選択されるか、又
はR4は、ハロゲン及び親水性水溶半部分から成る群から
選択されそしてR5は、親水性水溶半部分から成る群から
選択される。
【００１０】それ故、例えば、R4とR5として次のような
ものがあげられる。R4及びR5 = H、R4 = H及びR5 = 疎
水性、R4及びR5 = 疎水性、R4 = H及びR5 =親水性、R4
及びR5 = 親水性。
【００１１】より詳細には、本願発明の染料リガンドを
包含する金属錯体は、化学式IIを有するものである。
【化４】 ここで、R1、R2、R3、R4及びR5は、上記で定義された通
りである。Meは、多価金属。Zは、別の染料リガンドで
あるか又は適当な溶解度を与えるべく選択された無色リ
ガンドの何れかであり、配位圏を完成させるものであ
る。１以上の染料リガンドがある時、それらリガンドは
同一でも異種でもあってよい。
【００１２】より詳細には、Mは、H、Li、Na、K、Cs、
プロトン化アミン及び第四アンモニウムから成る群から
選択され、Meは、ニッケルII(Ni+2)、コバルトII(C
o+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)、及びクロムIII(C
r+3)から成る群から選択され、そして最も好ましくは、
Meは、ニッケルII(Ni+2)である。
【００１３】R1置換基の選択により、染料／金属錯体
は、水溶性又は油溶性のどちらであってもよい。
【００１４】本発明のインクは、約１〜約５重量％の染
料、及びプリントの適用（例えば、特殊媒体上にイメー
ジを生成するか又は「普通紙」上にテキストを生成す
る）に依存して、好ましくは、約１．５〜約３．５重量
％の染料、及び最も好ましくは、約２〜約３重量％の染
料を包含する。
【００１５】水溶性染料単純スルホンアミド(R4 = R5 =
H)は、天然のpHでは、比較的水には不溶性である。水
溶度を改善するには、スルホンアミド基上で、置換基R4
及びR5を操作するのが有用である。これは、帯電基、陰
イオン及び陽イオン、及び中性基のような水溶性部位を
導入することにより実行することができる。
【００１６】陰イオン性の水溶性部位は、限定するもの
ではないが、アルキル又はアリールスルホン酸、アルキ
ル又はアリールカルボン酸、アルキル又はアリールリン
酸、アルキル又はアリールホスホン酸、及びオキシアニ
オンからなり、例えば、-CH2-CH2-CH2-SO3 -、CH2-CO
O-、及びCH2-CH2-P(O)(OH)2から成る群の共役塩基から
選択される陰イオン誘導体から選択されてよい。
【００１７】陰イオン性の水溶性部位は、アルキル又は
アリールスルホン酸、アルキル又はアリールカルボン
酸、アルキル又はアリールリン酸、アルキル又はアリー
ルホスホン酸、及びオキシアニオンから成る群の共役塩
基から選択される陰イオン誘導体である。陽イオン性の
水溶性部位は、限定するものではないが、アルキル又は
アリールプロトン化アミン及び第四アンモニウムからな
り、例えば、-CH2-CH2-N+(CH3)、-CH2-CH2-N+H3、又は-
CH2-CH2-ピリジニウム+から成る群から選択されてよ
い。
【００１８】中性の水溶性部位は、窒素及び酸素原子の
どちらか又は両方の大フラクションを含有している中性
基、例えば、アミン類、アミド類、アルコール類、エー
テル類、ケトン類、及びヘテロ環類から選択される。
【００１９】本発明の水性インクは、（全インク組成の
重量％で表した）約５〜約３０重量％の少なくとも１つ
の水溶性有機溶媒と；界面活性剤、緩衝剤、殺生物剤、
及び金属キレート剤から成る群から独立に選択される０
〜約１．５重量％の少なくとも１つの成分と；水とから
成る水性ベクトルを含むものである。
【００２０】有機溶媒 本願発明の水性インクは、約5〜約30 重量％の有機溶媒
を含む。より好ましくは、同インクは、約8〜約15 重量
％の有機溶媒を含み、約9〜約11 重量％の濃度が最も好
ましいものである。
【００２１】本願のインクジェットインク組成物に適切
に用いられる水溶性有機溶媒は、2-ピロリドン、Ｎ-メ
チル-ピロリド-2-ン(NMP)、1,3-ジメチルイミダゾリド-
2-ン、及びオクチル-ピロリドン等の、窒素含有複素環
式ケトン類；エタンジオール（例えば、1,2-エタンジオ
ール）、プロパンジオール（例えば、1,2-プロパンジオ
ール、1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ヒドロキシ-
メチル-1,3-プロパンジオール、エチルヒドロキシ-プロ
パンジオール(EHPD)、ブタンジオール（例えば、1,2-ブ
タンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオー
ル）、ペンタンジオール（例えば、1,2-ペンタンジオー
ル、1,5-ペンタンジオール）、ヘキサンジオール（例え
ば、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、1,
2-ヘキサンジオール）、ヘプタンジオール（例えば、1,
2-ヘプタンジオール、1,7-ヘプタンジオール）、オクタ
ンジオール（例えば、1,2-オクタンジオール、1,8-オク
タンジオール）のようなジオール類；及びポリエチレン
グリコール類（例えば、ジエチレングリコール(DEG)、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール）
等のポリアルキレングリコール類、ポリプロピレングリ
コール類（例えば、ジプロピレングリコール、トリロピ
レングリコール、テトラプロピレングリコール）、高分
子グリコール類（例えば、PEG 200、PEG 300、PEG 40
0、PPG 400）、及びチオジグリコールのような、インク
ジェットインクに通常用いられる、グリコールエーテル
類及びチオグリコールエーテル類、のような化合物のど
れか、又は２又はそれ以上の混合物を含有する。
【００２２】界面活性剤 本願発明の水性インクは、任意に、０〜約１．５重量％
の界面活性剤を含有する。より好ましくは、同インク
は、約０．５〜約１．３重量％の界面活性剤を含有し、
約１．８〜約１．２重量％の濃度が最も好ましいもので
ある。
【００２３】発明の実施において、１または２以上の界
面活性剤を任意に用いてよい。第二級アルコールエトキ
シラート類（例えば、Union Carbide Co.から市販のTer
gitolシリーズ）のような、非イオン性界面活性剤類（3
Mから市販のFC170Cのような）非イオン性フロオロ界面
活性剤類、非イオン性脂肪酸エトキシラート界面活性剤
類（例えば、Rhone-Poulencから市販のAlkamul PSMO-2
0）、及び脂肪族アミドエトキシラート界面活性剤類
（例えば、Rhone-Poulencから市販のAldamide L203）が
好ましく、第二級アルコールエトキシラート類が最も好
ましい。発明の実施において、第二級アルコールエトキ
シラート類は、プリント媒体中へのインクの浸透性を高
めることによりカラー対カラーのにじみを防止する働き
がある。第二級アルコールエトキシラート類は、非イオ
ン性界面活性剤であり、例えば、Union Carbide社(ヒュ
ーストン、テキサス州)からTergitolシリーズ（例え
ば、Tergitol 15-S-5及びTergitol 15-S-7）として市販
されている。
【００２４】第二級アルコールエトキシラート類は、
(a)規定数の炭素原子をその鎖中に有する脂肪族鎖と、
(b)指定数のエトキシル化単位を含む。これらのエトキ
シラート類は、エトキシラート類の混合物として市販さ
れており、その場合、与えられた化合物の優位性の項目
が表示される。発明の実施において適切に用いられる第
二級アルコールエトキシラート類は、その脂肪族鎖に優
勢に約１２から約１８個の炭素原子を有し、一方、エト
キシル化単位の数は、優勢に約4から約8単位の範囲にあ
る。このように、「Tergitol 15-S-5」は、優勢に、そ
の脂肪族鎖に約15の炭素と約5のエトキシル化単位を有
する第二級エトキシル化界面活性剤を表す。
【００２５】緩衝剤 本発明の水性インクは、任意に、０〜約１．５重量％の
緩衝剤を含有する。より好ましくは、同インクは、約
０．１〜約０．５重量％の緩衝剤を含有し、約０．１〜
約０．３重量％の濃度が最も好ましいものである。
【００２６】発明の実施に際し、pH調整に用いられる緩
衝剤は、有機ベースの生物緩衝剤又は無機緩衝剤、好ま
しくは、有機ベースのものであってよい。さらに、用い
られる緩衝剤は、発明の実施に当たり、約３〜約９の範
囲のpHを設定すべきである。好ましく用いられる緩衝剤
の例としては、Trizma Base（僅かにアルカリ性）、4-
モルホリンエタンスルホン酸(MES)（僅かに酸性）、及
び4-モルホリンプロパンスルホン酸(MOPS)（中性）があ
り、これら全ては、Aldrich Chemical (ミルウォーキ
ー、ウィスコンシン州)から入手できる。
【００２７】金属キレート剤 本発明の水性インクは、任意に、０〜約１．５重量％の
金属キレート剤を含有する。金属キレート剤は、着色剤
の錯体において金属の染料リガンドと競争することがあ
るので、賢明には、最小レベルで使われるべきである。
好ましくは、当該インクは、約０．５重量％未満の金属
キレート剤を含み、約０．３重量％未満の濃度が最も好
ましいものである。
【００２８】発明の実施に用いられる金属キレート剤
は、インクに存在していることがある遷移金属カチオン
を結合するのに使われる。好ましく用いられる金属キレ
ート剤の例には、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ジエ
チレントリアミン五酢酸(DTPA)、トランス-1,2-ジアミ
ノシクロヘキサン四酢酸(CDTA)、（エチレンジオキシ）
ジエチレンジニトリロ四酢酸(EGTA)、又は遷移金属カチ
オンを結合できるその他のキレート剤が含まれる。
【００２９】殺生物剤 本発明の水性インクは、任意に、０〜約１．５重量％の
殺生物剤を含有する。より好ましくは、同インクは、約
０．１〜約０．５重量％の殺生物剤を含有し、約０．１
〜約０．３重量％の濃度が最も好ましいものである。
【００３０】Huls America(ピスキャタウェイ、ニュー
ジャージ州)から入手できるNuosept95、Zeneca(ウィル
ミントン、デラウェア州)から入手できるProxel GXL；
及びUnion Carbide Company(バウンドブルック、ニュー
ジャージ州)からUcarcide 250という商標で市販されて
いるグルタルアルデヒドのような、インクジェットイン
クに通常使われている殺生物剤はどれも、本発明の実施
において用いてよい。
【００３１】油溶染料 染料上のR3置換基は、染料に油溶性を付与するべく選択
してよい。ジベンジルアミンのスルホンアミドから誘導
されるジベンジル部位、又はdi-n-ヘキシルアミンのス
ルホンアミドから誘導されるdi-n-ヘキシル部位のよう
な、疎水基はどれも油溶性部位として用いてよい。好ま
しくは、油溶性基は、染料の結晶化度を減ずるべく配座
移動度を有する。
【００３２】使用染料が油溶性である時、当該インク
は、1997年7月15日提出され且つ参考としてここに引用
したwickramanayakaによる米国出願番号(08/892,769)
（「Reliability Enhancement of Microemulsion-Based
Ink-Jet Inks」）と、1996年10月29日提出のwickraman
ayaka等による米国出願番号08/741,147（「Bleed Allev
iated Aqueous Pigment Dispersion-Based Ink-Jet Ink
Compositions」）と、米国特許第5,531,816号（「Blee
d-Alleviated, Waterfast Pigment-Based Ink-JetInk C
ompositions」及び米国特許第5,565,022号（「Fast Dry
ing, Bleed-FreeInk-Jet Ink Compositions」）に記述
されたもの等のマイクロエマルションをベースとしたイ
ンクを使って作製することができる。油溶性染料を含む
インクはまた、エマルションや重合／架橋化固相に染料
を含有する分散のような周知の方法を用いて調製しても
よい。
【００３３】マイクロエマルションをベースとしたイン
クジェットインクのベヒクルは、２つの液相：不連続油
相及び連続水相から成る。
【００３４】可溶化剤（最も好ましい種類はヒドロトロ
ープである）は、主として油ー水の界面に存在する。し
かし、可溶化剤はまた、それらの水中での溶解度に起因
して（特にヒドロトロープの場合にそうである）水相に
も存在する。
【００３５】本発明の油溶性マイクロエマルションベー
スのインクジェットインク組成物は、少なくとも１つの
染料、及び少なくとも１つの水不溶性有機化合物と、少
なくとも１つの両親媒性物質と、任意選択で水性び有機
性の両方の相と混和できる少なくとも１つの第二の有機
化合物と、水とから成るマイクロエマルションを含む。
該両親媒性物質は、水不溶性有機化合物を完全に可溶化
する量が存在し、よって透明で、安定なマイクロエマル
ションとなる。
【００３６】ベヒクルマイクロエマルションは、水、油
及び両親媒性物質から成る熱力学的に安定な等方性溶液
として定義されるもので、水不溶性化合物を可溶化する
のに用いられる。発明の実施において、マイクロエマル
ションは、少なくとも１つの水不溶性有機化合物と、少
なくとも１つの両親媒性物質と、任意選択で水性及び有
機性の相と混和できる少なくとも１つの第二の有機化合
物と、水とから成る。第二有機溶媒は、媒質の不連続相
及び連続相の両方と混和できる。マイクロエマルション
の組成内で、両親媒性物質の機能は、水と水不溶性有機
化合物との間の界面張力を低下させて、安定な系を形成
することにある。両親媒性物質は、水不溶性有機化合物
を完全に可溶化する量で存在し、よって透明な、安定な
マイクロエマルションとなる。
【００３７】水不溶性有機化合物 発明の実施において適切に用いてよい水不溶性有機化合
物の例には、限定するものではないが、水不溶性エチレ
ンオキシー及びプロピレンオキシー油類、水不溶性モノ
ー及びポリグリコールエーテル類；水不溶性モノー及び
ポリグリコールフェニルエーテル類；水不溶性アルコー
ル類；水不溶性多価アルコール類、水不溶性モノー及び
ポリグリコールエステル類；水不溶性テルペン類；水不
溶性フェノール類；水不溶性アルデヒド類とケトン類；
水不溶性炭化水素類、及び水不溶性ポリエーテル改質ポ
リシロキサンが含まれる。一般に、水不溶性有機化合物
のどれか、又はその組合せは、それが両親媒性物質によ
って可溶化できる限り及びそれがインクジェットインク
組成の他の成分と相容性である限り、発明の実施に用い
てよい。発明の実施に好ましく用いられる水不溶性有機
化合物の特例には、限定するものではないが、(1)エチ
レン、プロピレン、ポリエチレン及びポリプロピレング
リコールフェニルエーテル類；(2)エチレン、プロピレ
ン、ポリエチレン及びアクリル酸塩類のようなポリプロ
ピレングリコールフェニルエステル類；及び(3)ベンジ
ルアルコールが含まれる。加えて、好ましく用いられる
炭化水素類の特例には、トルエン、キシレン、ナフタレ
ン及びフェナントレンが含まれる。水不溶性有機化合物
のさらに別の例には、α-テルピネオール、シトロネラ
ール、ヒドロキシシトロネラール、シクロヘキシルメタ
ノール、シクロヘキサン及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シルクヘキサノール及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シクロペンタノン及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、シクロペンタノール及びそのアルキル(C1〜C8)誘導
体、オイゲノール、1-ヘプタノール、n-ヘキサノール、
2-ヘキサノール、n-ペンタノール、シンナミルアルコー
ル、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、7-オクテン-1,2-
ジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、1-ベ
ンジル-2-ピロリジノン、ポリカプロラクトントリオー
ル、シンナムアルデヒド、m-クレゾール、3-フェニル-1
-プロパノール、サリチルアルデヒド及びGenesee Polym
ers (フリント、ミシガン州)から市販のGP-226及びWack
er (アドリアン、ミシガン州)から市販のAddid 210のよ
うな水不溶性ポリエーテル改質ポリシロキサン類が含ま
れる。モノー及びジエチレングリコールフェニルエーテ
ル、モノー及びジプロピレングリコールフェニルエーテ
ル、及びベンジルアルコールは、発明の実施において最
も好ましく用いられるものである。
【００３８】水不溶性有機化合物は、インクジェットイ
ンク組成物の約１〜約７０重量％の、好ましくは、約１
〜約３０重量％の濃度範囲にあってよい。
【００３９】マイクロエマルションに油成分を与えるこ
とに加えて、水不溶性有機化合物は、インクジェットプ
リンティングに通常用いられるような現在のインクジェ
ットインク組成物における共溶媒として作用する。より
詳細には、インクジェットプリンタのペンが休止状態に
あって且つ大気に晒されているとき、インクベヒクル中
の水は蒸発する。この共溶媒がインクベヒクル中に存在
すると、クラスト形成とノズルの閉塞を防ぐことができ
る。故に、有機化合物の蒸気圧は、インクジェットプリ
ンティングの通常の動作中にそれが蒸発しないほど水の
それと比べて十分低くなければならない。注目されるこ
とは、現在のインクジェットインク組成物において水不
溶性有機化合物の濃度を高めることの利点は、インク中
の水含量の付随的減少に由来するところの、紙のしわが
少なくなることである。
【００４０】混和性有機溶媒 任意選択の、第二の有機溶媒は、不連続相及び連続相の
両方に混和できる。これも共溶媒として作用するこの追
加溶媒は、クラスト又はヒゲの形成を低減し且つペンの
信頼性を向上させるものである。本発明に適切に使用さ
れる有機溶媒には、限定するものではないが、アルカノ
ールアミン類、2-ピロリドンのようなラクタム類；グリ
コール類；1,2-又は1,5-ペンタンジオールのようなジオ
ール類；トリオール類；グリコールエステル類；エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルエーテル類、ジエチレングリコールモノエチル、ブチ
ル、ヘキシルエーテル類、プロピレングリコールエーテ
ル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレ
ングリコールエーテルを含むモノーおよびジーグリコー
ルエーテル類；2-ペンチルアルコールのような中鎖アル
コール類；Vista Chemical Co.(ヒューストン、テキサ
ス州)から市販のAlfonic 610-3.5又は810-2のようなオ
キシアルキル化アルコール類；アセチレンポリエチレン
オキシド類、及びポリエチレン及びポリプロピレンオキ
シド類が含まれる。第二溶媒は、インク組成物の約０．
１%〜約２０%に相当してよい。好ましくは、それは、イ
ンク組成物の約０．１%〜約１５%に、そして最も好まし
くは、約０．１%〜約１０%に相当してもよい。好ましく
は、トリエタノールアミン(TEA)、ペンタンジオール(PD
IOL)、2-ピロリドン(2P)、又はその混合物を用いる。
【００４１】両親媒性物質 発明の実施に用いられる両親媒性物質は、水不溶性有機
化合物と水とでマイクロエマルションを生ずる任意の両
親媒性物質であってよく、好ましくはヒドロトロープ両
親媒性物質(hydrotropic amphiphile)を使う。適切なヒ
ドロトロープ両親媒性物質は、その他の一般の界面活性
剤同様、水不溶性化合物を砕いて極めて小さい飛沫にし
且つそれらの飛沫をマイクロエマルションに保持するこ
とによってその化合物を水に可溶化するものである。し
かし、他の種類の界面活性剤とは異なって、向水性両親
媒性物質は、相図において比較的大きいマイクロエマル
ション領域を生じ、よって、それらをインクジェットの
用途により相応しいものとする、すなわち、相図におけ
る大きいマイクロエマルション領域は、インクを調合す
るため選択される媒質組成の範囲をより広くすることに
なる。相図における大きいマイクロエマルション領域は
また、ペン休止中の（例えば、蒸発に起因する）組成の
変化がペンの性能に逆効果を及ぼさないように、より強
固なインク組成のことも配慮したものである。さらに、
ヒドロトロープ両親媒性物質は、他の界面活性剤の使用
と関連づけられる表面張力の急峻な降下とならず、その
結果、発明の実施においてヒドロトロープ両親媒性物質
を用いているインクの表面張力の低減は、比較的抑制さ
れる。対照的に、他の界面活性剤をインクジェット用イ
ンクに混合することによって生ずる表面張力の急勾配の
降下は、プリントヘッドのノズルプレート上にかたまり
が蓄積し、従って液滴射出特性にマイナスに影響するこ
とが分かっている。さらに、前述の他の界面活性剤は、
紙中へのインクの浸透速度をエッジ尖鋭度が影響される
かも知れない程度まで高くする。従って、ヒドロトロー
プ両親媒性物質は、(1)ペンの信頼性；(2)ノズルプレー
ト上のかたまり生成（puddling）；又は(3)エッジ尖鋭
度の損失を冒さないで水不溶性有機化合物を可溶化する
のに役立つものである。
【００４２】一般的な非ヒドロトロープ両親媒性物質類
（界面活性剤類）の例には、アルキルスルホン酸類、ア
ルキル置換ベンゼンスルホン酸類、ナフタレンスルホン
酸類、アルキルアミンオキシド類、置換アンモニウム塩
類及び非イオン物質類が含まれる。
【００４３】ヒドロトロープ両親媒性物質は、性質上、
アニオン、カチオン又は非イオン物質であってよい。発
明の実施に適切に用いられるアニオンヒドロトロープ両
親媒性物質の例には、限定するものではないが、安息香
酸、サリチル酸、ベンゼン酸、ベンゼンジスルホン酸、
トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、クメンスル
ホン酸、シメンスルホン酸、ケイ皮酸、オクタンスルホ
ン酸、ヘキサンスルホン酸、ブタンスルホン酸、及びデ
カンスルホン酸の塩類が含まれる。これらの塩と会合さ
れるカチオンは、Na+、K+、Li+又はNH4 +であってよい。
【００４４】発明の実施に適切に用いられるカチオンヒ
ドロトロープ両親媒性物質の例には、限定するものでは
ないが、p-アミノ安息香酸塩酸塩、プロカイン塩酸塩、
カフェイン；及びアルキルピリジウム、アルキルトリメ
チルアンモニウム、ベンジルトリアルキル(C1〜C4)アン
モニウムの塩類、及びフェニルトリメチルアンモニウム
カチオンが含まれる。これらの塩と会合されるアニオン
は、ハライド、特にClのどれかであってよい。
【００４５】発明の実施に適切に用いられる非イオンヒ
ドロトロープ両親媒性物質の例には、限定するものでは
ないが、レゾルシノールとピロガロールがある。
【００４６】マイクロエマルション中の両親媒性物質の
適量は、水不溶性有機化合物を可溶化するような量であ
る。注目されることは、両親媒性物質の混合物も発明の
実施に用いてよいということである。任意の両親媒性物
質の量とその濃度の決定は、本発明の教示に鑑みて過度
の実験設備を構成しないものと思われる。
【００４７】特定のマイクロエマルションに適切に用い
られる両親媒性物質の量は、少なくとも２つの方法、即
ち、省略法又はより系統的方法で決定してよい。省略法
においては、先ず、水不溶性有機化合物（類）、オプシ
ョンの第二有機化合物（類）及び水を、インクジェット
インク組成物に使える所望の最終的マイクロエマルショ
ン組成を反映する比で結合しなければならない。その
後、生ずる二相の液体を、透明溶液が得られるまで選択
両親媒性物質で滴定し、これは単一相の溶液が得られる
ように有機化合物を可溶化することに該当する。約１%
過剰の両親媒性物質を任意に付加して安定な溶液を確保
してよい。このように、水不溶性有機化合物（類）、第
二有機化合物（類）、水及び両親媒性物質（類）の妥当
な関連濃度は、上述の滴定処理で決定される。
【００４８】より系統的なアプローチで両親媒性物質
（類）の妥当な濃度を決めようとする場合は、第一段階
は、水不溶性有機化合物、オプションの第二有機化合物
及び水の組合せを表す相図の構築を含む。より詳細に
は、相図は、水と、水不溶性有機化合物（類）と、オプ
ションの第二有機化合物（類）とを種々の比率で結合
し、相図内で透明な単一相の領域が決められるまで（第
一終点）、両親媒性物質（類）に対して滴定することに
より構成する。第一終点を越えてさらに滴定することに
より、その他の多相又は半固体組成の領域を決めること
ができる（第二終点）。これらの結果は、従来の三角プ
ロット上にプロットされると、部分三元相図を表す。
【００４９】本発明の要件に矛盾しないで、様々な種類
の添加剤をインクに用いて、特定用途に使えるようイン
ク組成の諸特性を最適化してよい。例えば、熟練した当
業者に周知のように、１または２以上の殺生物剤、殺真
菌薬、及び／又は殺粘液剤（微生物剤）を当分野で通常
実施されているようにインク組成物に用いてよい。適当
に使われる微生物剤の例には、限定されるものではない
が、NUOSEPT(Nudex,Inc.)、UCARCIDE(Union Carbide)、
VANCIDE(RT Vanderbilt Co.)、及びPROXEL(ICIAmerica)
がある。加えて、EDTAのような金属イオン封鎖剤(seque
stering agent)を含有させて重金属不純物の有害な影響
を排除してよいが、上述のように、金属イオン封鎖剤
は、賢明には、最小レベルで使われなければならない。
さらに緩衝液を用いてインクのpHを制御してもよい。粘
度調節剤及び他のアクリル又は非アクリル系高分子のよ
うなその他の既知添加剤を添加してインク組成の各種特
性を思うように改善してもよい。
【００５０】染料の調製 これらの染料の合成法は、よく知られており且つ、例え
ば、米国特許第4,207,104号と第4,273,706号）に開示さ
れている。例えば、米国特許第4,273,706号には、4-ヒ
ドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン
酸；及びベンゾイル部位での4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリ
ジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸のナフトール基をブ
ロックし、スルホン酸の塩化スルホニルへの変換が記述
されている。
【００５１】塩化スルホニルのスルホンアミドへの変換
は、酸塩化物の適当なアミンとの標準的反応を介して実
行される。ナフトール上のベンゾイルブロック基は、も
しアミドの生成及び後処理中にそれが既に置換されてい
ない場合、弱い加水分解で除去することができる。
【００５２】金属キレート剤は、標準の手順で作製して
よい。水を急速に交換するところの、金属（Ni(II)、Cu
(II)、Co(II)、等）塩（アルコールに望ましい酢酸塩、
水に塩化物、等）の化学量論的量を、混合すると錯体を
生成するリガンドの溶液に滴定手法で加えてよい。Cr(I
II)のようなさらにゆっくりと交換する金属は、加熱を
要する。
【００５３】実験例 実験例１ 次の重量比組成から成る、インクを調製した。 EHPD ７．５% 2-ピロリドン ７．５% 1,5-ペンタンジオール８% Tergitol 15S7 ２% Proxel GXL ０．２% 着色剤 1:1000インク希釈についてlamb
damax ca 530nmで約0.7の可視光吸光度を生ずるべく調
整された濃度 水 バランスをとる量
【００５４】インクを調製するのに使用した染料は以下
を含む。 染料１：染料リガンド（4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジル
アゾ)-1-ナフタレンスルホン酸）のニッケルII(Ni+2)錯
体（化学式III）
【化５】 ここで、R2は、SO3H。
【００５５】染料２：染料リガンド（N,N-ビス（カルボ
キシメチル）-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジアゾ)-1-ナフ
タレンスルホンアミド）のニッケルII(Ni+2)錯体（化学
式IV）
【化６】 ここで、R4及びR5は、-CH2COOH。 Acid Red 52(AR52)；及びReactive Red(RR180)。
【００５６】退色性(lightfade)は、次の媒体上の調製
インクについて測定し、その結果を表１に示す。ヒュー
レット・パッカード・カンパニーから市販されている製
品番号ＨＰ Ｃ３８３６Ａ（Premium Ink Jet Glossy P
aper）と、セイコーエプソン株式会社から市販されてい
る製品番号Ｓ０４１０３３（Epson Stylus Color Ink J
et Printer High Quality Glossy Paper）と、ヒューレ
ット・パッカード・カンパニーから市販されている製品
番号ＨＰ５１６３４Ｙ（Ink Jet Paper 26 lb）と、Cha
mpion International Inc.(スタムフォード、コネチカ
ット州)より市販されている製品番号ＤＣ１１（Champio
n Data Copy plain paper 20 lb）。退色性に及ぼす調
製インクの効果は、各インクについて、ヒューレット・
パッカードDeskJet（登録商標）1600Cプリンタとヒュー
レット・パッカード51640Xシリーズ・プリントカートリ
ッジ（インクジェットペン、両方ともヒューレット・パ
ッカード・カンパニーから市販されている）を使って、
選択された媒体上に、濃度の異なる約1cm2のカラーパレ
ット四角形のイメージから構成されるステップタブレッ
トイメージをプリントして測定した。カラーパレット
は、「ステータスＡ(Status A)」（ANSI/ISO 5-3-199
5）フィルタによって測定されるように、０．３、０．
６及び１．０の濃度の一連のイメージ四角形をひとまと
めにした(bracketing)パレットをドットオンドット・プ
リントモードを使って作製した。
【００５７】プリントサンプル（ステップタブレットイ
メージ）は、先ず、ステータスＡ"初期"（露光前）光学
濃度（ＯＤ）について定量し、次いで、（Atlas Electr
icDevices Co.（シカゴ、イリノイス州）から市販され
る）Atlas HPUV退色チャンバーによる加速露光を使って
5年の室内退色と等価の光（冷白色蛍光光源の450ルック
スで365日／年×５年間に対し１２時間／日）に晒し
た。露光に続いて、"後"露光の濃度を生ずるべく各ステ
ップの同一場所で、再度、同サンプルをＯＤに関して定
量した。イメージのステータスＡ光学濃度（ＯＤ）は、
X-Rite Inc.（グランドビル、ミシガン州）から市販さ
れている、X-Rite Model 938 Densitometerを使って測
定した。各サンプルのステップ濃度に対する退色は、３
つの異なる測定値の平均を用いて濃度損失パーセント
（式1）を求めた。０．３、０．６及び１．０濃度での
％濃度損失は、ひとまとめにした工程による結果の線形
補間によって計算した。
【００５８】式１ 濃度損失パーセント＝（（退色前のＯＤ- 退色後のＯ
Ｄ）／（退色前のＯＤ））×１００％
【００５９】
【表１】
【００６０】実験例2 図1に示した相図によって決定されるベヒクル成分の濃
度で、３重量％[N,N-ビス(n-ヘキシル)-4-ヒドロキシ-3
-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド]2Ni
染料錯体と、３０重量％のエチレングリコールフェニル
エーテル(EPh)と、９重量％のキシレンスルホン酸ナト
リウム(SXS)と、バランスをとる量の水とから成るイン
クジェットインク組成物を生成した。より詳細には、図
１に示した相図は、有機溶媒(EPh)と水とを種々の比率
で結合し、次いで透明な単一相の領域が定められるまで
SXSに対して各混合物を滴定して構成した。従って、図
１の領域Aは、乳状の外観で立証されるような２つの相
領域を生ずるところの、有機溶媒、SXS及び水の種々の
組成を表す。図１の領域Bは、透明な単一の相領域（マ
イクロエマルション領域）を生ずるところの、有機溶
媒、SXS及び水の種々の組成を表す。図１の領域Cは、半
固体又は多相領域が観察されるまで（第２終点）、有機
溶媒の混合物、SXS及び水を透明点を越えてさらに滴定
することにより定めた。図１の単一相等方性領域範囲B
は、発明の実施において適切に用いてよい、EPh、SXS及
び水の組成を示す。
【００６１】インクをインクジェットペンに充填し且つ
プリントサンプルを作り、そして上述のように退色性を
評価した。使用した用紙には、Mead Companyから市販の
Champion Data CopyとGilbert Bondを含めた。
【００６２】本発明に従って調製された油溶性染料を含
むインク組成物は、卓越した耐光性を立証した。同様の
結果は、有機溶媒として塩化ベンジルを使って観測され
た。
【００６３】退色性の値が最小になるのが望ましい。表
１の値で立証されるように、本発明に従って調製された
各インクは、著しく低い退色値を呈した。注目すべき
は、本発明のインクは、全媒体セットにおいて良好な耐
光性（比較的低い退色性）を証明した。
【００６４】以上、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)
-1-(スルホ置換)ナフタレンの形をもった染料リガンド
及びより好ましくは、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミド；N-置換-4-ヒドロキ
シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミ
ド；N,N-ビス（置換）-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドの形のスルホンアミド
置換リガンドと；好ましくは、群Ni(II)、Cu(II)、Co(I
I)、Zn(II)及びCr(III)から選択される多価金属イオン
を含くんでいる金属錯体着色剤を含有させるべく本願発
明に従って調製されたインクは、優れた耐光性を有する
インクジェットプリンティングを実現できることを立証
した。
【００６５】以上、本発明の実施例について詳述した
が、以下、本発明の各実施態様の例を示す。 （実施態様１）多価金属イオンを配位する、4-ヒドロキ
シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレンの
マゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組
成物。 （実施態様２）前記マゼンタ染料リガンドは、4-ヒドロ
キシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸
と、4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミドと、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジ
ルアゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドと、N,N-ビス（置
換）-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレン
スルホンアミド及びそれらの混合物から成る群から選択
されるものであることを特徴とする前項(1)記載のイン
ク組成物。 （実施態様３）前記染料リガンドは以下の式で表わされ
ることを特徴とする前項(2)記載のインク組成物。
【化７】 （実施態様４）前項(3)記載のインク組成物において、R
1は、R2とR3から成る群から独立に選択されるものであ
り、R2は、SO3M、ここでMは正に帯電した部位であり、R
3は、SO2NR4R5であることを特徴とするインク組成物。 （実施態様５）前項(4)記載のインク組成物において、
前記染料リガンドからなる金属錯体は以下の式で表わさ
れることを特徴とするインク組成物。
【化８】 ここで、Meは多価金属であり、Zは、別の染料リガンド
あるいは配位圏を完成させる無色リガンドであって適当
な溶解度を与えるべく選択されたもの。 （実施態様６）Mは、H+、Li+、Na+、K+、Cs+、プロトン
化アミン及び第四アンモニウムから成る群から選択され
ることを特徴とする前項(5)記載のインク。 （実施態様７）R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性油溶部
位から成る群から独立に選択されるか、又はR4はハロゲ
ン及び親水性水溶部位から成る群から選択され、R5は、
親水性水溶部位から成る群から選択されることを特徴と
する前項(5)記載のインク組成物。 （実施態様８）R4及びR5は、ハロゲン及び水溶性部位か
ら成る群から独立に選択されることを特徴とする前項
(7)記載のインク組成物。 （実施態様９）水溶性部位が、アニオン基、カチオン基
及び非イオン性基から成る群から選択されるものである
ことを特徴とする前項(8)記載のインク組成物。 （実施態様１０）陰イオン性の水溶性部位が、アルキル
又はアリールスルホン酸、アルキル又はアリールカルボ
ン酸、アルキル又はアリールリン酸、アルキル又はアリ
ールホスホン酸及びオキシアニオンから成る群の共役塩
基から選択される陰イオン誘導体であることを特徴とす
る前項(9)記載のインク組成物。 （実施態様１１）陽イオン性の水溶性部位は、アルキル
又はアリールプロトン化アミン及びアルキル又はアリー
ル第四アンモニウム及び第四ピリジニウムから成る群か
ら選択されることを特徴とする前項(9)記載のインク組
成物。 （実施態様１２）中性の水溶性部位は、窒素原子と酸素
原子の何れか又は両方の大きなフラウションを含有する
ことを特徴とする前項(9)記載のインク組成物。 （実施態様１３）中性の水溶性部位は、アルキル又はア
リールアミン類、アルキル又はアリールアミド類、アル
キル又はアリールアルコール類、アルキル又はアリール
ケトン類及びヘテロ環類から選択される極性部分である
ことを特徴とする前項(10)記載のインク組成物。 （実施態様１４）R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性の油
溶性部位から成る群から独立に選択されることを特徴と
する前項(7)記載のインク組成物。 （実施態様１５）疎水性部位は、親水性部位が少なくと
も４個の炭素原子を含むという条件で、脂肪族、芳香族
及び脂肪族−芳香族官能基から成る群から選択されるこ
とを特徴とする前項(14)記載のインク。 （実施態様１６）疎水性部位は、n-ヘキシル、ベンジル
及びt-ブチルから成る群から選択されるものであること
を特徴とする前項(15)項記載のインク組成物。 （実施態様１７）前記多価金属は、ニッケルII(Ni+2)、
コバルトII(Co+2)、銅II(Cu+2)、亜鉛II(Zn+2)及びクロ
ムIII(Cr+3)から成る群から選択されることを特徴とす
る前項(5)記載のインク組成物。 （実施態様１８）前記多価金属はニッケルII(Ni+2)であ
ることを特徴とする前項(17)記載のインク組成物。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施例であるマイクロエマルション
をベースとしたベヒクル成分の組成領域を示す三元相
図。マイクロエマルション成分は、少なくとも１つの水
不溶性有機化合物と少なくとも１つの両親媒性物質と水
との特定の組合せを有する。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】多価金属イオンを配位する、4-ヒドロキシ
    -3-(2'-ピリジルアゾ)-1-(スルホ置換)ナフタレンのマ
    ゼンタ染料リガンドとインクベヒクルを含むインク組成
    物。
  2. 【請求項２】前記マゼンタ染料リガンドは、4-ヒドロキ
    シ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸と、4
    -ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスルホ
    ンアミドと、N-置換-4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルア
    ゾ)-1-ナフタレンスルホンアミドと、N,N-ビス（置換）
    -4-ヒドロキシ-3-(2'-ピリジルアゾ)-1-ナフタレンスル
    ホンアミド及びそれらの混合物から成る群から選択され
    るものであることを特徴とする請求項第１項記載のイン
    ク組成物。
  3. 【請求項３】前記染料リガンドは以下の式で表わされる
    ことを特徴とする請求項第２項記載のインク組成物。 【化１】
  4. 【請求項４】請求項第３項記載のインク組成物におい
    て、R1は、R2とR3から成る群から独立に選択されるもの
    であり、R2は、SO3M、ここでMは正に帯電した部位であ
    り、R3は、SO2NR4R5であることを特徴とするインク組成
    物。
  5. 【請求項５】請求項第４項記載のインク組成物におい
    て、前記染料リガンドからなる金属錯体は以下の式で表
    わされることを特徴とするインク組成物。 【化２】 ここで、Meは多価金属であり、Zは、別の染料リガンド
    あるいは配位圏を完成させる無色リガンドであって適当
    な溶解度を与えるべく選択されたもの。
  6. 【請求項６】Mは、H+、Li+、Na+、K+、Cs+、プロトン化
    アミン及び第四アンモニウムから成る群から選択される
    ことを特徴とする請求項第5項記載のインク。
  7. 【請求項７】R4及びR5は、ハロゲン及び疎水性油溶部位
    から成る群から独立に選択されるか、又はR4はハロゲン
    及び親水性水溶部位から成る群から選択され、R5は、親
    水性水溶部位から成る群から選択されることを特徴とす
    る請求項第5項記載のインク組成物。
  8. 【請求項８】R4及びR5は、ハロゲン及び水溶性部位から
    成る群から独立に選択されることを特徴とする請求項第
    ７項記載のインク組成物。
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