JPH11140183A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH11140183A JPH11140183A JP30158797A JP30158797A JPH11140183A JP H11140183 A JPH11140183 A JP H11140183A JP 30158797 A JP30158797 A JP 30158797A JP 30158797 A JP30158797 A JP 30158797A JP H11140183 A JPH11140183 A JP H11140183A
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- Japan
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- film
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- minutes
- thermosetting resin
- resin composition
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】成形性，電気特性，耐熱性に優れ、金属，樹
脂，セラミックス等の被接着体との接着力が高く、且つ
可撓性を付与させることによりフイルムを提供する。 【解決手段】ポリベンズオキサゾール前駆体とビスマレ
イミド化合物を必須成分としてなる熱硬化性樹脂組成
物。 【効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、Ｂステ−ジ状
態で加熱することにより一旦溶融することから、有機
物，セラミックス等との接着力が高く、電気特性，耐熱
性に優れている。
脂，セラミックス等の被接着体との接着力が高く、且つ
可撓性を付与させることによりフイルムを提供する。 【解決手段】ポリベンズオキサゾール前駆体とビスマレ
イミド化合物を必須成分としてなる熱硬化性樹脂組成
物。 【効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、Ｂステ−ジ状
態で加熱することにより一旦溶融することから、有機
物，セラミックス等との接着力が高く、電気特性，耐熱
性に優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気機器，電子部品
等の絶縁材料，成形材料，積層材料，塗料，接着剤，フ
ィルムなどに適したポリベンズオキサゾール前駆体とビ
スマレイミド化合物を含むことを特徴とする熱硬化性樹
脂組成物に関する。
等の絶縁材料，成形材料，積層材料，塗料，接着剤，フ
ィルムなどに適したポリベンズオキサゾール前駆体とビ
スマレイミド化合物を含むことを特徴とする熱硬化性樹
脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、耐熱性の絶縁材料としてポリイミ
ド樹脂が知られており、多層配線板の絶縁材料やＬＳＩ
の層間絶縁膜等に用いられている。しかし、一般にポリ
イミド樹脂は、高温に於ける安定性は優れているものの
接着性，成形性等に乏しく、適用製品の信頼性を確保す
るための傷害となっている。成形性の改良方法として、
特定のポリイミドにビスマレイミド化合物などを加えた
熱硬化性樹脂組成物の開示（特開昭59−191726号公報，
特開昭62−116662号公報）がある。また、軟化点の低い
ポリイミドに熱硬化性樹脂などを加えた接着材の開示
（特開平2−247273号公報）がある。
ド樹脂が知られており、多層配線板の絶縁材料やＬＳＩ
の層間絶縁膜等に用いられている。しかし、一般にポリ
イミド樹脂は、高温に於ける安定性は優れているものの
接着性，成形性等に乏しく、適用製品の信頼性を確保す
るための傷害となっている。成形性の改良方法として、
特定のポリイミドにビスマレイミド化合物などを加えた
熱硬化性樹脂組成物の開示（特開昭59−191726号公報，
特開昭62−116662号公報）がある。また、軟化点の低い
ポリイミドに熱硬化性樹脂などを加えた接着材の開示
（特開平2−247273号公報）がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記の熱硬化性樹脂組
成物は、例えば被着体との密着を良くするための手段と
して、特定のポリイミドにビスマレイミドなどを加えた
熱硬化性樹脂組成物を用いて流動性を確保して対処して
いた。又、熱可塑性ポリイミドに熱硬化性樹脂を加えた
接着材は、流動性は優れているものの、熱可塑性ポリイ
ミドのガラス転移温度以上での弾性率が低くＬＳＩ等の
半田付け工程など接着材部分が軟化し配線が断線した
り、膨れが生じたりする。更に、使用する熱可塑性ポリ
イミドのガラス転移温度以上で寸法変化率が大きく配線
間の相対位置が極端に変化することから配線の高密度化
を図る上で大きな障害となっている。
成物は、例えば被着体との密着を良くするための手段と
して、特定のポリイミドにビスマレイミドなどを加えた
熱硬化性樹脂組成物を用いて流動性を確保して対処して
いた。又、熱可塑性ポリイミドに熱硬化性樹脂を加えた
接着材は、流動性は優れているものの、熱可塑性ポリイ
ミドのガラス転移温度以上での弾性率が低くＬＳＩ等の
半田付け工程など接着材部分が軟化し配線が断線した
り、膨れが生じたりする。更に、使用する熱可塑性ポリ
イミドのガラス転移温度以上で寸法変化率が大きく配線
間の相対位置が極端に変化することから配線の高密度化
を図る上で大きな障害となっている。
【０００４】本発明は、耐熱性，成形性に優れ且つ金
属，樹脂，セラミックス等との接着力が高い熱硬化性樹
脂組成物を提供することにある。
属，樹脂，セラミックス等との接着力が高い熱硬化性樹
脂組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明の要旨を下記に説明する。
め、本発明の要旨を下記に説明する。
【０００６】第１の発明は、ポリベンズオキサゾール前
駆体とビスマレイミド化合物を含むことを特徴とする熱
硬化性樹脂組成物に関する。
駆体とビスマレイミド化合物を含むことを特徴とする熱
硬化性樹脂組成物に関する。
【０００７】第２の発明は、ポリベンズオキサゾール前
駆体がポリオキシアメゾン結合又はポリオキシアミド結
合を有することを特徴とする第１発明記載の熱硬化性樹
脂組成物に関する。
駆体がポリオキシアメゾン結合又はポリオキシアミド結
合を有することを特徴とする第１発明記載の熱硬化性樹
脂組成物に関する。
【０００８】第３の発明は、ポリオキシアメゾン結合が
一般式〔１〕
一般式〔１〕
【０００９】
【化４】
【００１０】（但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
ることを特徴とする前記記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
ることを特徴とする前記記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
【００１１】第４の発明は、ポリオキシアミドが一般式
〔２〕
〔２〕
【００１２】
【化５】
【００１３】（但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアル基
はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合している。
又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アルキル
基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示されるこ
とを特徴とする第２発明記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアル基
はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合している。
又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アルキル
基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示されるこ
とを特徴とする第２発明記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
【００１４】第５の発明は、ビスマレイミド化合物が一
般式［３］
般式［３］
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中Ｒ1からＲ6はＨ，ＣＨ2，ＣＨ3，Ｃ
2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｆ，ＣＦ3，Ｃ2Ｆ5 の中のいずれかを示
し，互いに異なっても良い。ｎは０又は１から４の整数
で互いに異なっても良い。）を構造中に有することを特
徴とする第１〜第４発明記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｆ，ＣＦ3，Ｃ2Ｆ5 の中のいずれかを示
し，互いに異なっても良い。ｎは０又は１から４の整数
で互いに異なっても良い。）を構造中に有することを特
徴とする第１〜第４発明記載の熱硬化性樹脂組成物に関
する。
【００１７】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
熱硬化性樹脂組成物に於いては、ポリベンズオキサゾー
ル前駆体とビスマレイミド化合物を必須成分としたもの
である。
熱硬化性樹脂組成物に於いては、ポリベンズオキサゾー
ル前駆体とビスマレイミド化合物を必須成分としたもの
である。
【００１８】本発明で用いられるポリベンズオキサゾー
ル前駆体としては特に限定されるものではないが、ポリ
オキシアゾメチン結合又はポリオキシアミド結合がビス
マレイミド化合物との相溶性が良く流動性，可撓性，電
気特性に優れた層分離のない熱硬化性樹脂組成物が得ら
れる。
ル前駆体としては特に限定されるものではないが、ポリ
オキシアゾメチン結合又はポリオキシアミド結合がビス
マレイミド化合物との相溶性が良く流動性，可撓性，電
気特性に優れた層分離のない熱硬化性樹脂組成物が得ら
れる。
【００１９】上記ポリオキシアメゾン結合が一般式
〔１〕
〔１〕
【００２０】
【化７】
【００２１】（但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
るものが一層の低誘電率，低誘電正接である等、電気特
性に優れるので望ましい。
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
るものが一層の低誘電率，低誘電正接である等、電気特
性に優れるので望ましい。
【００２２】また、上記ポリオキシアミド結合が一般式
〔２〕
〔２〕
【００２３】
【化８】
【００２４】（但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
るものが一層の低誘電率，低誘電正接である等、電気特
性に優れるので望ましい。
の４価の有機基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或い
は芳香族環含有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が
１〜３のアルカリ基であり、水素基或いはオキシアルキ
ル基はーＮ＝に対してオルト位又はペリ位に結合してい
る。又、（Ｒｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アル
キル基であり、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示され
るものが一層の低誘電率，低誘電正接である等、電気特
性に優れるので望ましい。
【００２５】本発明で用いられるビスマレイミド化合物
としては、特に限定されるものではないが、一般式
〔３〕
としては、特に限定されるものではないが、一般式
〔３〕
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中Ｒ1からＲ6はＨ，ＣＨ2，ＣＨ3，Ｃ
2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｆ，ＣＦ3，Ｃ2Ｆ5 の中のいずれかを示
し、互いに異なっても良い。ｎは０又は１から４の整数
で互いに異なっても良い。）を構造中に有することを特
徴とした化合物が加熱時に溶融と重合の温度差が大きい
ため、ビスマレイミド化合物の溶融下でポリベンズオキ
サゾール前駆体を十分熔解した後、重合温度下で加熱さ
せることにより相溶性に優れ成形性，硬化物の機械特性
の向上が図れるものである。尚、重合体は、単独又は２
種類以上を組み合わせて使用される。
2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｆ，ＣＦ3，Ｃ2Ｆ5 の中のいずれかを示
し、互いに異なっても良い。ｎは０又は１から４の整数
で互いに異なっても良い。）を構造中に有することを特
徴とした化合物が加熱時に溶融と重合の温度差が大きい
ため、ビスマレイミド化合物の溶融下でポリベンズオキ
サゾール前駆体を十分熔解した後、重合温度下で加熱さ
せることにより相溶性に優れ成形性，硬化物の機械特性
の向上が図れるものである。尚、重合体は、単独又は２
種類以上を組み合わせて使用される。
【００２８】又、両者化合物の混合比は特に限定される
ものではないが一般的には８０重量％〜２０重量％の範
囲で可能である。流動性，硬化物の機械特性等を考慮し
た場合、最適にはビスマレイミド化合物の含有量が４５
重量％〜６５重量％が好ましい。
ものではないが一般的には８０重量％〜２０重量％の範
囲で可能である。流動性，硬化物の機械特性等を考慮し
た場合、最適にはビスマレイミド化合物の含有量が４５
重量％〜６５重量％が好ましい。
【００２９】ビスマレイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，Ｎ′−エチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメ
チレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ｐ−キシリレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−１，３−ビスメチレンシクロヘキサンビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−１，４−ビスメチレンシクロヘキサン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−２，４−トリレンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−２，６−トリレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−３，３−ジフェニルメタンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、
３，３−ジフェニルスルホンビスマレイミド、４，４−
ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４
−ジフェニルスルフィドビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ルエタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテ
ルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（メチレン−ジテトラヒ
ドロフェニル）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３−エチ
ル）−４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−（３，３−ジメチル）−４，４−ジフェニルメタ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３−ジエチル）−
４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
（３，３−ジクロロ）−４，４−ジフェニルメタンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−トリジンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−イソホロンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ，ｐ′
ジフェニルジメチルシリルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
プロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ナフタレンビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−４，４−（１，１−ジフェニル−シロクヘキ
サン）−ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−３，５−（１，
２，４−トリアゾール）−ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ピリジン−２，６−ジイルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
５−メトキシ−１，３−フェニレンビスマレイミド、
１，２−ビス（２−マレイミドエトキシ）エタン、１，
３−ビス（３−マレイミドプロポキシ）プロパン、Ｎ，
Ｎ′−４，４−ジフェニルメタン−ビス−ジメチルマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス−ジメチルマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−（ジフェニルエーテ
ル）−ビス−ジメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′
−（ジフェニルスルホン）−ビス−ジメチルマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−（ジアミノ）−トリフェニル
ホスフェートのＮ，Ｎ′−ビスマレイミド等に代表され
る２官能マレイミド化合物、アニリンとホルマリンとの
反応生成物（ポリアミン化合物）、３，４，４′−トリ
アミノジフェニルメタン、トリアミノフェノ−ルなどと
無水マレイン酸との反応で得られる多官能マレイミド化
合物、トリス−（４−アミノフェニル）−ホスフェー
ト、トリス（４−アミノフェニル）−ホスフェート、ト
ス（４−アミノフェニル）−チオホスフェートと無水マ
レイン酸との反応で得られるマレイミド化合物、２，２
−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔３−ブロモ−４−(４−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−
ビス〔３−プロピル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−イソプロ
ピル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−ブチル−４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔３−sec −ブチル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メトキシ
−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、１，
１−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、
１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、１，１−ビ
ス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕メタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、３，３−
ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ペ
ンタン、１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔４−(４−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔３−５−ジメチル
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビ
ス〔３−５−ジブロモ−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、及び１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔３−５−メチル−(４−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン等などの芳
香族ビスマレイミド化合物があり、特に上記のものに限
定されるものではない。また、単独又は２種以上の成分
を併用することが可能である。
Ｎ，Ｎ′−エチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメ
チレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ｐ−キシリレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−１，３−ビスメチレンシクロヘキサンビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−１，４−ビスメチレンシクロヘキサン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−２，４−トリレンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−２，６−トリレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−３，３−ジフェニルメタンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、
３，３−ジフェニルスルホンビスマレイミド、４，４−
ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４
−ジフェニルスルフィドビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ルエタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテ
ルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（メチレン−ジテトラヒ
ドロフェニル）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３−エチ
ル）−４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−（３，３−ジメチル）−４，４−ジフェニルメタ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−（３，３−ジエチル）−
４，４−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
（３，３−ジクロロ）−４，４−ジフェニルメタンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−トリジンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−イソホロンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ，ｐ′
ジフェニルジメチルシリルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
プロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ナフタレンビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−４，４−（１，１−ジフェニル−シロクヘキ
サン）−ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−３，５−（１，
２，４−トリアゾール）−ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ピリジン−２，６−ジイルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
５−メトキシ−１，３−フェニレンビスマレイミド、
１，２−ビス（２−マレイミドエトキシ）エタン、１，
３−ビス（３−マレイミドプロポキシ）プロパン、Ｎ，
Ｎ′−４，４−ジフェニルメタン−ビス−ジメチルマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス−ジメチルマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−（ジフェニルエーテ
ル）−ビス−ジメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−４，４′
−（ジフェニルスルホン）−ビス−ジメチルマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−４，４′−（ジアミノ）−トリフェニル
ホスフェートのＮ，Ｎ′−ビスマレイミド等に代表され
る２官能マレイミド化合物、アニリンとホルマリンとの
反応生成物（ポリアミン化合物）、３，４，４′−トリ
アミノジフェニルメタン、トリアミノフェノ−ルなどと
無水マレイン酸との反応で得られる多官能マレイミド化
合物、トリス−（４−アミノフェニル）−ホスフェー
ト、トリス（４−アミノフェニル）−ホスフェート、ト
ス（４−アミノフェニル）−チオホスフェートと無水マ
レイン酸との反応で得られるマレイミド化合物、２，２
−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔３−ブロモ−４−(４−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−
ビス〔３−プロピル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−イソプロ
ピル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−ブチル−４−（４−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔３−sec −ブチル−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メトキシ
−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、１，
１−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、
１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、１，１−ビ
ス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕メタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、３，３−
ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕ペ
ンタン、１，１−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔４−(４−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔３−５−ジメチル
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビ
ス〔３−５−ジブロモ−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、及び１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔３−５−メチル−(４−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン等などの芳
香族ビスマレイミド化合物があり、特に上記のものに限
定されるものではない。また、単独又は２種以上の成分
を併用することが可能である。
【００３０】
【発明の実施の形態】本発明を実施例を用いて具体的に
説明する。
説明する。
【００３１】（実施例１）フラスコに撹拌機，温度計，
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら２，２
−ビス（４−（４−ジアミノフェノキシ）フェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン１０
mol と４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）
フタル酸二無水物１０molを、蒸留，精製したジメチル
アセトアミド１７.０ｇに１０℃で保持しながら熔解し
た。次に窒素ガスで置換しながら１０時間撹拌したとこ
ろ粘性な溶液となった。この粘性な溶液にベンゼン８ｇ
を加え、塩化カルシウム管付き冷却管をデイーンスター
ク共沸脱水管に変え、１２０℃で理論量の水を除いた
後、ベンゼンを除き、減圧乾燥した。
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら２，２
−ビス（４−（４−ジアミノフェノキシ）フェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン１０
mol と４，４′−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）
フタル酸二無水物１０molを、蒸留，精製したジメチル
アセトアミド１７.０ｇに１０℃で保持しながら熔解し
た。次に窒素ガスで置換しながら１０時間撹拌したとこ
ろ粘性な溶液となった。この粘性な溶液にベンゼン８ｇ
を加え、塩化カルシウム管付き冷却管をデイーンスター
ク共沸脱水管に変え、１２０℃で理論量の水を除いた
後、ベンゼンを除き、減圧乾燥した。
【００３２】得られたポリベンズオキサゾールの前駆体
を水中に投入、再沈させた後、濾過し、次いで、メタノ
ールにて洗浄，減圧乾燥した。
を水中に投入、再沈させた後、濾過し、次いで、メタノ
ールにて洗浄，減圧乾燥した。
【００３３】上記ポリベンズオキサゾール５ｇを１００
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノン５０
ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノン５０
ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
【００３４】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
【００３５】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００３６】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００３７】更に、上記フイルムを用いて圧力：２０kg
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００３８】（実施例２）実施例１で得られたポリベン
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノン５０ｇ入れ，スターラで溶解す
るまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５ｇ加
え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノン５０ｇ入れ，スターラで溶解す
るまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５ｇ加
え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
【００３９】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
【００４０】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００４１】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００４２】更に、上記フイルムを用いて圧力：２０kg
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し硬
化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し硬
化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００４３】（実施例３）フラスコに撹拌機，温度計，
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら、ジオ
キシジアミン１０molとジアルデヒド１０molを、蒸留，
精製したジメチルアセトアミド１７.０ｇに１０℃で保
持しながら溶解した。次に窒素ガスで置換しながら１０
時間撹拌したところ粘性な溶液となった。この粘性な溶
液にベンゼン８ｇを加え、塩化カルシウム管付き冷却管
をデイーンスターク共沸脱水管に変え、１２０℃で理論
量の水を除いた後、ベンゼンを除き減圧乾燥した。
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら、ジオ
キシジアミン１０molとジアルデヒド１０molを、蒸留，
精製したジメチルアセトアミド１７.０ｇに１０℃で保
持しながら溶解した。次に窒素ガスで置換しながら１０
時間撹拌したところ粘性な溶液となった。この粘性な溶
液にベンゼン８ｇを加え、塩化カルシウム管付き冷却管
をデイーンスターク共沸脱水管に変え、１２０℃で理論
量の水を除いた後、ベンゼンを除き減圧乾燥した。
【００４４】得られたポリベンズオキサゾールの前駆体
を水中に投入，再沈させた後、濾過し次いで、メタノー
ルにて洗浄，減圧乾燥した。
を水中に投入，再沈させた後、濾過し次いで、メタノー
ルにて洗浄，減圧乾燥した。
【００４５】上記ポリベンズオキサゾール５ｇを１００
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノン５０
ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノン５０
ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
【００４６】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
【００４７】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００４８】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００４９】更に、上記フイルムを用いて圧力：２０kg
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて引張り
強さ，破断歪等の機械特性及び熱分解開始温度を確認し
た。上記の検討結果を表１に示す。
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて引張り
強さ，破断歪等の機械特性及び熱分解開始温度を確認し
た。上記の検討結果を表１に示す。
【００５０】（実施例４）実施例３で得られたポリベン
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５
ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５
ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
【００５１】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
【００５２】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００５３】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００５４】更に、上記フイルムを用いて圧力：２０kg
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し，
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００５５】（実施例５）フラスコに撹拌機，温度計，
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら、ジヒ
ドロキシ−ｐ−フェニレンジアミン１０molとテレフタ
ル酸１０molを、蒸留，精製したジメチルアセトアミド
１７.０ｇ に１０℃で保持しながら溶解した。次に窒素
ガスで置換しながら１０時間撹拌したところ粘性な溶液
となった。この粘性な溶液にベンゼン８ｇを加え、塩化
カルシウム管付き冷却管をデイーンスターク共沸脱水管
に変え、１２０℃で理論量の水を除いた後、ベンゼンを
除き減圧乾燥した。
塩化カルシウム管付冷却管，窒素ガス導入管を取り付
け、このフラスコ内を窒素ガスにて置換しながら、ジヒ
ドロキシ−ｐ−フェニレンジアミン１０molとテレフタ
ル酸１０molを、蒸留，精製したジメチルアセトアミド
１７.０ｇ に１０℃で保持しながら溶解した。次に窒素
ガスで置換しながら１０時間撹拌したところ粘性な溶液
となった。この粘性な溶液にベンゼン８ｇを加え、塩化
カルシウム管付き冷却管をデイーンスターク共沸脱水管
に変え、１２０℃で理論量の水を除いた後、ベンゼンを
除き減圧乾燥した。
【００５６】得られたポリベンズオキサゾールの前駆体
を水中に投入，再沈させた後、濾過し次いで、メタノー
ルにて洗浄，減圧乾燥した。
を水中に投入，再沈させた後、濾過し次いで、メタノー
ルにて洗浄，減圧乾燥した。
【００５７】上記ポリベンズオキサゾール５ｇを１００
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノンを５
０ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。次
に、２００mm×２００mm×２mmのパイレックスガラス板
に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム（ユーピレック
ス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープを用いて貼っ
た。更に、得られたワニスをバーコータを用い均一に塗
布し、１００℃，２０分及び２００℃，２０分加熱乾燥
させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約２０μｍのフ
イルムを得た。
mlガラス試料瓶に取り、その中にシクロペンタノンを５
０ｇ入れ、スターラで溶解するまで混ぜ合わせた。その
後、２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンを５ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。次
に、２００mm×２００mm×２mmのパイレックスガラス板
に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム（ユーピレック
ス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープを用いて貼っ
た。更に、得られたワニスをバーコータを用い均一に塗
布し、１００℃，２０分及び２００℃，２０分加熱乾燥
させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約２０μｍのフ
イルムを得た。
【００５８】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００５９】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００６０】更に、上記フイルムを用いて，圧力：２０
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて引張り
強さ，破断歪等の機械特性及び熱分解開始温度を確認し
た。上記の検討結果を表１に示す。
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて引張り
強さ，破断歪等の機械特性及び熱分解開始温度を確認し
た。上記の検討結果を表１に示す。
【００６１】（実施例６）実施例５で得られたポリベン
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５
ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
ズオキサゾール５ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、２，２−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンを５
ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を得た。
【００６２】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き、約
２０μｍのフイルムを得た。
【００６３】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００６４】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００６５】更に、上記フイルムを用いて圧力：２０kg
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し硬
化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
ｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し硬
化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００６６】（実施例７）実施例５で得られたポリベン
ズオキサゾール４ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、ビス（４−マレイミド
フェニル）メタンを６ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を
得た。
ズオキサゾール４ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、そ
の中にシクロペンタノンを５０ｇ入れ、スターラで溶解
するまで混ぜ合わせた。その後、ビス（４−マレイミド
フェニル）メタンを６ｇ加え混ぜ合わせて均一な溶液を
得た。
【００６７】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き，約
２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させシクロペンタノン溶媒を取り除き，約
２０μｍのフイルムを得た。
【００６８】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し，圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し，圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００６９】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００７０】更に、上記フイルムを用いて，圧力：２０
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００７１】（比較例１）２，２（４−（４−ジアミノ
フェノキシ）フェニル）プロパンをＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに熔解した後、等量の３，３′，４，４′−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を加え全体の固
形分が１５％となるようにした。更に、室温で撹拌し高
分子量化を行い、ポリアミック酸ワニスを得た。次に、
全固形分に占める重量分率が３０％となるようにビス
（４−マレイミドフェニル）メタンを加え溶液を得た。
フェノキシ）フェニル）プロパンをＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに熔解した後、等量の３，３′，４，４′−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を加え全体の固
形分が１５％となるようにした。更に、室温で撹拌し高
分子量化を行い、ポリアミック酸ワニスを得た。次に、
全固形分に占める重量分率が３０％となるようにビス
（４−マレイミドフェニル）メタンを加え溶液を得た。
【００７２】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒を取
り除き，約２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒を取
り除き，約２０μｍのフイルムを得た。
【００７３】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００７４】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し，圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し，圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００７５】更に、上記フイルムを用いて，圧力：２０
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧し
硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比誘電
率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等の機
械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討結果
を表１に示す。
【００７６】（比較例２）実施例３で得られたポリベン
ズオキサゾール１０ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、
その中にジメチルアセトアミドを５０ｇ入れ、スターラ
で溶解するまで混ぜ合わせ溶液を得た。
ズオキサゾール１０ｇを１００mlガラス試料瓶に取り、
その中にジメチルアセトアミドを５０ｇ入れ、スターラ
で溶解するまで混ぜ合わせ溶液を得た。
【００７７】次に、２００mm×２００mm×２mmのパイレ
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させジメチルアセトアミド溶媒を取り除
き、約２０μｍのフイルムを得た。
ックスガラス板に０.０２５mm 厚のポリイミドフイルム
（ユーピレックス−２５Ｓ，宇部興産製）を耐熱テープ
を用いて貼った。更に、得られたワニスをバーコータを
用い均一に塗布し、１００℃，２０分及び２００℃，２
０分加熱乾燥させジメチルアセトアミド溶媒を取り除
き、約２０μｍのフイルムを得た。
【００７８】予め１mm厚の感光性ガラス板にライン／ス
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
ペース＝２０μｍ／２０ｍ，ライン厚１０μｍ，１５μ
ｍ，２０μｍ，２５μｍのパターンを形成した物に、上
記フイルムの一部を介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００
℃，６０分間プレス中で加熱し、パターン間の埋め込み
性を確認した。
【００７９】また、１８μｍ厚圧延銅，２５μｍ厚ポリ
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
イミドフイルム，２mm厚ガラスセラミックス上に上記フ
イルムを介し、圧力：２０kgｆ／cm，３００℃，６０分
間プレス中で加熱，加圧し界面の接着性を確認した。
【００８０】更に、上記フイルムを用いて、圧力：２０
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧
し，硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比
誘電率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等
の機械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討
結果を表１に示す。
kgｆ／cm，３００℃，６０分間プレス中で加熱，加圧
し，硬化フイルムを得た。得られたフイルムを用いて比
誘電率，誘電正接等の電気特性，引張り強さ，破断歪等
の機械特性及び熱分解開始温度を確認した。上記の検討
結果を表１に示す。
【００８１】
【表１】
【００８２】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、Ｂステ
−ジ状態で加熱することにより一旦溶融することから、
成形性に優れている。更に、硬化物は金属，有機物，セ
ラミックス等との接着力が高く、電気特性，耐熱性に優
れている。また、可撓性を有した材料が得られるため、
フイルム化が可能となり、成形材料はもとより薄膜多層
絶縁材，積層材あるいは電子部品の絶縁材等各種用途に
適用が可能である。
−ジ状態で加熱することにより一旦溶融することから、
成形性に優れている。更に、硬化物は金属，有機物，セ
ラミックス等との接着力が高く、電気特性，耐熱性に優
れている。また、可撓性を有した材料が得られるため、
フイルム化が可能となり、成形材料はもとより薄膜多層
絶縁材，積層材あるいは電子部品の絶縁材等各種用途に
適用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 昭夫 東京都千代田区神田駿河台四丁目６番地 株式会社日立製作所内
Claims (5)
- 【請求項１】ポリベンズオキサゾール前駆体とビスマレ
イミド化合物を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成
物。 - 【請求項２】ポリベンズオキサゾール前駆体がポリオキ
シアメゾン結合又はポリオキシアミド結合を有すること
を特徴とする請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】ポリオキシアメゾン結合が一般式〔１〕 【化１】 （但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有の４価の有機
基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或いは芳香族環含
有の有機基であり．Ｑは水素又は炭素数が１〜３のアル
キル基であり、水素基或いはオキシアルキル基はーＮ＝
に対してオルト位又はペリ位に結合している。又、（Ｒ
ｆ)m及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アルキル基であ
り、ｍ≧０，ｎ≧０の数である。）で示されることを特
徴とする請求項２記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】ポリオキシアミド結合が一般式〔２〕 【化２】 （但し、Ａｒ1 は芳香族又は芳香族環含有の４価の有機
基であり、Ａｒ2 は単結合又は芳香族或いは芳香族環含
有の有機基であり、Ｑは水素又は炭素数が１〜３のアル
カリ基であり．水素基或いはオキシアル基はーＮ＝に対
してオルト位又はペリ位に結合している。又、（Ｒｆ)m
及び（Ｒｆ)nはフッ素又はフッ化アルキル基であり、ｍ
≧０，ｎ≧０の数である。）で示されることを特徴とす
る請求項２記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項５】ビスマレイミド化合物が一般式［３］ 【化３】 （式中Ｒ1からＲ6はＨ，ＣＨ2，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ
3Ｈ7，Ｆ，ＣＦ3，Ｃ2Ｆ5 の中のいずれかを示し、互い
に異なっても良い。ｎは０又は１から４の整数で互いに
異なっても良い。）を構造中に有することを特徴とする
請求項１〜請求項４記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30158797A JPH11140183A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30158797A JPH11140183A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140183A true JPH11140183A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=17898754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30158797A Pending JPH11140183A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140183A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002008446A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁材用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁材 |
-
1997
- 1997-11-04 JP JP30158797A patent/JPH11140183A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002008446A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁材用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁材 |
| JP4590690B2 (ja) * | 2000-06-22 | 2010-12-01 | 住友ベークライト株式会社 | 絶縁材用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁材 |
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