JPH11139912A - 安定化される農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安定化される農薬組成物を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 ［式中Ｒ₁およびＲ₂は同一または異なってもよいＣ₁〜
Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基または−
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン）ＣＮ基等を示す。］で表される
スルフェニルカーバメートとカルボキシメチルセルロー
スまたはその塩とを含有してなる安定化される農薬組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、安定化される農薬
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】式（１）：

【０００３】

【化２】

【０００４】［式中Ｒ₁およびＲ₂は同一または異なって
もよいＣ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン）ＣＯＯＲ₃基、−（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキレン）ＣＮ基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、ベンジル基または−ＣＯＯＲ₄基を示す。ここで
Ｒ₃およびＲ₄はＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基を示す。］で示さ
れるスルフェニルカーバメートは、各種害虫に対して卓
効を有し、幅広い殺虫スペクトラムを有する優れた殺虫
剤有効成分として市販または開発されつつある。しかし
ながら、上記スルフェニルカーバメートは場合によって
は不安定であり、特に通常使用される鉱物質担体の種類
によっては粉末状または粒状に製剤化した場合に著しく
分解することがある。

【０００５】安価で且つ効果的な殺虫剤を提供するため
には、いかなる鉱物質担体を配合しても上記スルフェニ
ルカーバメートの分解を抑制しうる技術の開発が要望さ
れており、従来より種々の検討がなされている。特開昭
６２−２２１６０６には、スルフェニルカーバメート誘
導体の固体農薬製剤に低級脂肪酸の塩を配合した安定な
固体農薬組成物が記載されているが、カルボキシメチル
セルロースまたはその塩を配合することは記載されてい
ない。また、特開昭６０−１３７０４には、カーバメイ
ト誘導体に、ベントナイト、制酸能力を有する無機化合
物、含窒素複素環化合物およびアミン類等のアルカリ性
物質を配合した殺虫組成物が記載されているが、有効成
分の安定化効果については全く記載されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、農薬
組成物中に含有するスルフェニルカーバメートを安定化
させる技術を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、斯かる現状
に鑑み安定な農薬組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、上記一般式（１）で表されるスルフェニルカーバ
メートの農薬組成物にカルボキシメチルセルロースまた
はその塩類を配合することにより本発明の所期の目的を
達成しうることを見いだし、ここに本発明を完成するに
至った。

【０００８】すなわち、本発明は、上記一般式（１）で
表されるスルフェニルカーバメートとカルボキシメチル
セルロースまたはその塩とを含有してなる安定化される
農薬組成物に関するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の農薬組成物に使用される
一般式（１）のスルフェニルカーバメートとしては、上
記一般式に包含されている限り従来公知のものをいずれ
も使用でき、具体的には以下の化合物を例示できる。
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラ
ニル−Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメー
ト〔カルボスルファン（一般名）、以下「化合物１」と
いう〕、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベ
ンゾフラニル Ｎ−〔Ｎ−（２−エトキシカルボニルエ
チル）−Ｎ−イソプロピルアミノスルフェニル〕−Ｎ−
メチルカーバメート〔ベンフラカルブ（一般名）、以下
「化合物２」という〕、〔（２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラニル−７−オキシ）−（Ｎ−メチ
ルアミノ）カルボニル〕−〔ｎ−ブトキシ−（Ｎ’−メ
チルアミノ）カルボニル〕サルファイド〔フラチオカル
ブ（一般名）、以下「化合物３」という〕。

【００１０】本発明の農薬組成物中に使用される上記一
般式（１）のスルフェニルカーバメートの含有量として
は、特に限定されるものではなく、本発明の農薬組成物
１００重量部に対して、通常０．５〜６０重量部、好ま
しくは１〜３０重量部とするのがよい。本発明で使用さ
れるカルボキシメチルセルロースまたはその塩は特に限
定されるものではない。また、カルボキシメチルセルロ
ースの塩としては、ナトリウム塩、カルシウム塩、アン
モニウム塩などが挙げられ、特に限定されるものではな
いがナトリウム塩が好ましい。また、本発明で使用され
るカルボキシメチルセルロースまたはその塩のエーテル
化度や重合度は特に限定されるものではないが、通常エ
ーテル化度０．４〜１．５の範囲のものまたは重合度１
００〜１２００の範囲のものを使用し、好ましくはエー
テル化度０．４〜１．５および重合度１００〜１２００
の範囲のものを使用する。具体的に例示すれば、セロゲ
ン７Ａ〔第一工業製薬（株）製、エーテル化度０．７〜
０．８、重合度１２０〜１５０〕、セロゲンＰＲ〔第一
工業製薬（株）製、エーテル化度０．６〜０．７、重合
度２２０〜２５０〕等を挙げることができる。

【００１１】斯かるカルボキシメチルセルロースまたは
その塩は１種または２種以上を用いてもよく、その含有
量としては、特に限定されるものではなく、使用される
スルフェニルカーバメートの種類、添加量等により異な
るが、本発明の農薬組成物１００重量部に対して通常
０．１〜２０重量部、好ましくは０．２〜１０重量部と
するのがよい。

【００１２】また、本発明の農薬組成物としては、粉
剤、水和剤、粒剤、顆粒水和剤、錠剤、水溶剤、乳剤お
よび乳濁剤などがあり、特に限定されるものではない
が、粉剤、水和剤、粒剤、顆粒水和剤および錠剤などの
固形製剤が好ましく、粒剤が最も好ましい。なお、本発
明の農薬組成物中には、通常の農薬製剤において使用さ
れる界面活性剤、増量剤、その他の補助剤または着色剤
等を含有していてもよい。

【００１３】本発明で使用できる界面活性剤としては、
ノニオン性、アニオン性、カチオン性および両性等のも
のが挙げられ、以下に具体例を挙げるが、これらに限定
されるものではない。ノニオン性界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキル
ナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエ
チレン（モノ、ジまたはトリ）アルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキ
ルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェ
ニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセロール脂肪酸
エステルエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンエ
チレンオキサイド付加物および脂肪酸アミドエチレンオ
キサイド付加物等のポリエチレングリコール型界面活性
剤、例えばグリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステ
ル、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキ
ルエーテルおよび脂肪酸アルカノールアミド等の多価ア
ルコール型界面活性剤、例えばアセチレングリコール、
アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレ
ンオキサイド付加物およびアセチレンアルコールのエチ
レンオキサイド付加物等のアセチレン系界面活性剤並び
にアルキルグリコシド等が挙げられる。

【００１４】アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリアクリル酸塩、ポリメタアクリル酸塩、ポリマレイ
ン酸塩、マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレン
およびジイソブチレン等）との共重合物の塩、アクリル
酸とイタコン酸の共重合物の塩、メタアクリル酸とイタ
コン酸の共重合物の塩、マレイン酸とスチレンの共重合
物の塩、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物の塩、
アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物の
塩、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物の塩、アクリ
ル酸とマレイン酸の共重合物の塩および脂肪酸のアルカ
リ金属塩等のカルボン酸塩、例えばアルキル硫酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アル
キルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン（モノ、ジまたはトリ）アルキルフェニルエーテル
のポリマーの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モ
ノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エス
テル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ス
チリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレンフェニルフェニルエーテル硫酸エス
テル塩、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪
酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル塩、例えば
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸のホルマリン縮合物の塩、クレゾールスルホン酸
のホルマリン縮合物の塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、イゲポ
ンＴ（商品名）、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシ
ルエステル塩、ポリスチレンスルホン酸塩およびスチレ
ンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物の塩等のスル
ホン酸塩、並びに、例えばアルキル燐酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル燐酸エステル塩、ポ
リオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキルフェ
ニルエーテル燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モ
ノ、ジまたはトリ）アルキルフェニルエーテルのポリマ
ーの燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジま
たはトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル塩、
ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフ
ェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル塩および縮合
燐酸塩（例えばトリポリリン酸塩等）等の燐酸エステル
塩が挙げられる。ここでいう塩としては、アルカリ金属
（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ
土類金属（カルシウム等）、アンモニウムおよび各種ア
ミン（例えばアルキルアミンおよびアルカノールアミン
等）等が挙げられる。

【００１５】カチオン性界面活性剤としては、例えばア
ルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等が
挙げられる。両性界面活性剤としては、アミノ酸型およ
びベタイン型等が挙げられる。その他の界面活性剤とし
ては、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性
剤が挙げられる。

【００１６】これらの界面活性剤は目的に応じてそれぞ
れ使い分け、１種または２種以上を混合して使用するこ
とができ、その選択や配合比は特に限定されない。本発
明で使用できる増量剤としては、例えば石英、方解石、
海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロ
フィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイ
ト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフ
ェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白
土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトお
よび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレーおよび焼
成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグ
ネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素ア
ンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブ
ドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱
粉およびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘
導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば
木粉、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッ
シュ、パーライト、シラスバルーン、ホワイトカーボン
ならびに肥料等が挙げられる。

【００１７】ベントナイトの具体例としては、例えばク
ニゲルＶＡ（クニミネ工業（株）製）、クニゲルＶ２
（クニミネ工業（株）製）、穂高ベントナイト（豊順洋
行（株）製）、妙義ベントナイト（豊順洋行（株）
製）、榛名ベントナイト（豊順洋行（株）製）、ベント
ナイトスーパークレイ（豊順洋行（株）製）および粒状
ベントナイト（豊順洋行（株）製）等のナトリウムベン
トナイトならびにクニボンド（クニミネ工業（株）製）
等のカルシウムベントナイトが挙げられる。

【００１８】ベントナイト以外の天然鉱物質の具体例と
しては、Ｈ微粉（浅田製粉（株）製）、ネオキャリアＫ
（浅田製粉（株）製）、フバサミＫクレー（フバサミク
レー（株）製）および特雪Ｆクレー（昭和鉱業（株）
製）等が挙げられる。炭酸カルシウムの具体例として
は、ミクロカル２５０（青倉石灰工業（（株）製）、ミ
クロカル１００（青倉工業（株）製）、ＮＳ＃１００
（日東粉化工業（株）製）、ＮＳ＃２００（日東粉化工
業（株）製）、ＮＳ＃３０００（日東粉化工業（株）
製）およびスーパーＳＳ（丸尾カルシウム（株）製）等
が挙げられる。

【００１９】ホワイトカーボンの具体例としては、例え
ばカープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬（株））、カー
プレックス＃６７（塩野義製薬（株））、カープレック
ス＃１１２０（塩野義製薬（株））、カープレックス＃
ＸＲ（塩野義製薬（株））、ファインシールＡ（徳山曹
達（株））、ファインシールＥ−５０（徳山曹達
（株））、ファインシールＸ−３７（徳山曹達
（株））、ファインシールＫ−４１（徳山曹達
（株））、ファインシールＰ−８（徳山曹達（株））、
トクシールＵ（徳山曹達（株））、トクシールＣＵ−Ｎ
（徳山曹達（株））、トクシールＰ（徳山曹達
（株））、トクシールＮＲ（徳山曹達（株））、ニップ
シールＮＳ（日本シリカ工業（株））、ニップシールＮ
ＳＫ（日本シリカ工業（株））、ニップシールＮＡ（日
本シリカ工業（株））、サイロイド２４４（富士デヴィ
ソン化学）、サイロイド６５（富士デヴィソン化学）、
サイロイド３０８（富士デヴィソン化学）、ミズカシル
Ｐ−７０５（水沢化学（株））、ミズカシルＰ−８０２
（水沢化学（株））、ミズカシルＰ−７８（水沢化学
（株））およびミズカシルＰ−８３２（水沢化学
（株））等の含水シリカ、例えばカープレックスＣＳ−
５（塩野義製薬（株））、カープレックスＣＳ−７（塩
野義製薬（株））およびカープレックスＣＳ−７０１
（塩野義製薬（株））等の含水シリカの焼成品、例えば
アエロジル１３０（日本アエロジル（株））、アエロジ
ル２００（日本アエロジル（株））、アエロジル３８０
（日本アエロジル（株））およびアエロジルＭＯＸ８０
（日本アエロジル（株））等の無水シリカ、例えばフロ
ーライトＲ（徳山ソーダ（株））、フローライトＲＮ
（徳山ソーダ（株））、トヨヒーローＴＨ（東洋電化工
業（株））、ゾノライト（小野田化学）およびマイクロ
セルＥ（ジョンズ・マンビル）等の含水カルシウムシリ
ケート、例えばＳＩＰＥＲＮＡＴ Ｄ１７（日本アエロ
ジル（株））、ニップシールＳＳ−１０（日本シリカ
（株））、ニップシールＳＳ−２０（日本シリカ
（株））およびニップシールＳＳ−３０Ｐ（日本シリカ
（株））等の含水シリカを原料とした表面処理シリカ、
例えばアエロジルＲ９７２（日本アエロジル（株））、
アエロジルＲ２０２（日本アエロジル（株））およびア
エロジルＲ８１２（日本アエロジル（株））等の無水シ
リカを原料とした表面処理シリカが挙げられる。

【００２０】これらの増量剤は目的に応じてそれぞれ使
い分け、１種または２種以上を混合して使用することが
でき、その選択や配合比は特に限定されない。本発明の
農薬組成物には、各種結合剤を加えることもできる。結
合剤としては、例えばデキストリン（焙焼デキストリン
および酵素変性デキストリン等）、酸分解澱粉、酸化澱
粉、アルファー化澱粉、エーテル化澱粉（カルボキシメ
チル澱粉、ヒドロキシアルキル澱粉およびカチオン澱粉
等）、エステル化澱粉（酢酸澱粉およびリン酸澱粉
等）、架橋澱粉およびグラフト化澱粉等の加工澱粉、例
えばポリ酢酸ビニル、酢酸ビニルとエチレンの共重合
物、酢酸ビニルとバーサチック酸ビニルの共重合物、酢
酸ビニルとエチレンと塩化ビニルの共重合物、ポリアル
リル酸エステル、アクリル酸エステルとスチレンの共重
合物、アクリル酸エステルとシリコーンの共重合物、ア
クリル酸エステルとエチレンの共重合物、ポリウレタ
ン、スチレンとブタジエンの共重合物およびアクリロニ
トリルとブタジエンの共重合物等の水不溶性熱可塑性樹
脂、例えばアミノ樹脂（尿素樹脂およびメラミン樹脂
等）、フェノール樹脂（レゾール樹脂およびノボラック
樹脂等）、レゾルシノールホルムアルデヒド樹脂、キシ
レン樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、ポリイソシアネ
ート系接着剤、不飽和ポリエステルおよび熱硬化性アク
リル樹脂等の熱硬化性樹脂、例えばアルギン酸ナトリウ
ム、アラビアガム、ゼラチン、トラガントガム、ローカ
ストビーンガムおよびカゼイン等の天然物質、例えばヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセ
ルロース、エチルセルロースおよびアセチルセルロース
等のセルロース誘導体、ポリビニルメチルエーテル、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リエチレンポリプロピレンブロック共重合体、ポリビニ
ルアルコール、部分けん化酢酸ビニルとビニルエーテル
の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリ
ドンと酢酸ビニルの共重合物ならびにポリアクリルアミ
ド等が挙げられる。

【００２１】上記エポキシ樹脂としては、例えばビスフ
ェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポ
キシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、脂肪族エポ
キシ化合物、脂環族型エポキシ化合物、グリシジルアミ
ン型エポキシ化合物およびグリシジルエステル型エポキ
シ化合物等が挙げられる。また、エポキシ樹脂の硬化剤
としては、例えばポリアミド系、脂肪族ポリアミン系、
脂環族ポリアミン系、芳香族ポリアミン系および複素環
式アミン系等が挙げられる。

【００２２】これらの結合剤は、１種または２種以上を
混合して使用することができ、その選択や配合比は特に
限定されない。また、ｐＨ調整剤として、各種酸および
各種塩基を加えることができる。更に、本発明の農薬組
成物には、他の安定化剤、例えばエポキシ化大豆油およ
びグリコール類等をカルボキシメチルセルロースまたは
その塩と共に添加することにより、さらに高い効果を示
すこともできる。

【００２３】また、一般式（１）のスルフェニルカーバ
メートの他にその他の除草剤、殺虫剤および殺菌剤など
の農薬活性成分を１種または２種以上含有することがで
きる。除草剤では、例えばピラゾスルフロンエチル（一
般名）、ハロスルフロンメチル（一般名）、ベンスルフ
ロンメチル（一般名）、イマゾスルフロン（一般名）、
アジムスルフロン（一般名）、スエップ（一般名）、エ
トキシスルフロン（一般名）、シクロスルファムロン
（一般名）、エスプロカルブ（一般名）、メフェナセッ
ト（一般名）、カフェンストロール（一般名）、エトベ
ンザミド（一般名）、シハロホップブチル（一般名）、
ダイムロン（一般名）、ピリブチカルブ（一般名）、ベ
ンフレセート（一般名）、ベンタゾン（一般名）及びそ
の塩、２．４−Ｄ及びその塩又はエステル、ＭＣＰ及び
その塩又はエステル、モリネート（一般名）、ベンチオ
カルブ（一般名）、アミノフォス（一般名）、ペントキ
サゾン（一般名）、エポプロダン（一般名）、ピリブチ
カルブ（一般名）、テニルクロル（一般名）、ピラゾレ
ート（一般名）、ピラゾキシフェン（一般名）、ベンゾ
フェナップ（一般名）、ジメタメトリン（一般名）、ブ
ロモブチド（一般名）、ブタミホス（一般名）、ジチオ
ピル（一般名）、ピリミノバックメチル（一般名）、シ
ンメチリン（一般名）およびアニロホス（一般名）など
が挙げられる。

【００２４】殺虫剤では、例えば、フィプロニル（一般
名）、イミダクロプリド（一般名）、カルタップ（一般
名）、チオシクラム（一般名）、ベンスルタップ（一般
名）、ブプロフェジン（一般名）、エトフェンプロック
ス（一般名）、アセトアミプリド（一般名）、スピノサ
ド（一般名）、クロルフェナピル（一般名）、ピリミジ
フェン（一般名）、ダイアジノン（一般名）、エチルチ
オメトン（一般名）、プロパホス（一般名）、モノクロ
トホス（一般名）、アセフェート（一般名）、ホスホカ
ルブ（一般名）、イソキサチオン（一般名）、ジメトエ
ート（一般名）、ホルモチオン（一般名）、ＮＡＣ（一
般名）およびＢＰＭＣ（一般名）などが挙げられる。

【００２５】殺菌剤では、例えば、トリシクラゾール
（一般名）、プロベナゾール（一般名）、アゾキシスト
ロビン（一般名）、フラサイド（一般名）、フルトラニ
ル（一般名）、イソプロチオラン（一般名）、ペンシク
ロン（一般名）、ピロキロン（一般名）、ジクロシメッ
ト（一般名）、フラメトピル（一般名）、チフルザミド
（一般名）、メトミノストロビン（一般名）、アゾキシ
ストロビン（一般名）、クレソキシムメチル（一般
名）、ジフルメトリム（一般名）、カルプロパミド（一
般名）、メパニピリム（一般名）、Ｓ−２９００（試験
名）およびＣＧ−２１３（試験名）などが挙げられる。

【００２６】本発明の農薬組成物は各剤型の通常の製造
法にしたがって製造することができ、特に限定されな
い。また、カルボキシメチルセルロースまたはその塩の
添加方法も特に限定されず、粉末のまま添加しても、水
と混合し水分散液または水溶液の状態で添加してもよ
い。例えば練り込み粒剤の場合は、カルボキシメチルセ
ルロースまたはその塩を除いたその他の原料を均一に混
合し、この混合物に適量の水で分散または溶解させたカ
ルボキシメチルセルロースまたはその塩の水分散液また
は水溶液を加えて混練後、押出し造粒などの方法で成型
し、乾燥、整粒する方法、またはスルフェニルカーバメ
ートを除いたその他の原料を均一に混合し、この混合物
に適量の水を加えて混練後、押出し造粒などの方法で成
型し、乾燥、整粒した基粒にスルフェニルカーバメート
を含浸させる方法等が挙げられる。また、この場合は、
必要によりホワイトカーボンなどの吸着性粉末を添加し
てもよい。

【００２７】

【実施例】次に本発明の実施例及び試験例を具体的にあ
げて説明する。但し、本発明はこれら実施例および試験
例のみに限定されるものではない。なお以下の部はすべ
て重量部を表す。 〔実施例１〕化合物１ ４６部、ニューサイザー５１０
Ｒ（日本油脂（株）製：エポキシ化大豆油）３部、ジエ
チレングリコール２部、バニレックスＮ（日本製紙
（株）製：リグニンスルホン酸ナトリウム）２．５部、
マイクロセルＥ（ジョンズ・マンビィル社製：合成ケイ
酸カルシウム）４６．５部を均一に混合し、プレミック
スとする（以下プレミックスＡ）。

【００２８】プレミックスＡ１８．３部、穂高ベントナ
イト（豊順洋行（株）製）３０部、炭酸カルシウムＮＳ
＃２００（日東粉化（株）製：炭酸カルシウム）４９．
７部を万能混合機（（株）ダルトン）で混合し、セロゲ
ン７Ａ（第一工業製薬（株）：カルボキシメチルセルロ
ースＮａ塩）１０％水溶液２０部と水８部を混合添加
し、混練した。これを口径１．０ｍｍのスクリーンを装
着したバスケットリューザー（ＢＲ−２００：不二パウ
ダル社製）を用いて造粒した後、５０℃で２時間乾燥し
て本発明の粒剤を得た。 〔実施例２〕プレミックスＡ１８．３部、穂高ベントナ
イト３０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、４９．７部
を万能混合機（（株）ダルトン）で混合し、セロゲンＰ
Ｒ（第一工業製薬（株）：カルボキシメチルセルロース
Ｎａ塩）１０％水溶液２０部と水７部を混合添加し、混
練した。これを口径１．０ｍｍのスクリーンを装着した
バスケットリューザー（ＢＲ−２００：不二パウダル社
製）を用いて造粒した後、５０℃で２時間乾燥して本発
明の粒剤を得た。 〔実施例３〕プレミックスＡ１８．３部、穂高ベントナ
イト１０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、６９．７部
を万能混合機（（株）ダルトン）で混合し、セロゲン７
Ａ（第一工業製薬（株））１０％水溶液２０部と水１０
部を混合添加し、混練した。これを口径１．０ｍｍのス
クリーンを装着したバスケットリューザー（ＢＲ−２０
０：不二パウダル社製）を用いて造粒した後、５０℃で
２時間乾燥して本発明の粒剤を得た。 〔実施例４〕プレミックスＡ１８．３部、穂高ベントナ
イト１０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、６９．７部
を万能混合機（（株）ダルトン）で混合し、セロゲンＰ
Ｒ（第一工業製薬（株））１０％水溶液２０部と水８部
を混合添加し、混練した。これを口径１．０ｍｍのスク
リーンを装着したバスケットリューザー（ＢＲ−２０
０：不二パウダル社製）を用いて造粒した後、５０℃で
２時間乾燥して本発明の粒剤を得た。 〔実施例５〕化合物１ ８．５部、穂高ベントナイト１
０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、７１．０部、マイ
クロセルＥ８．５部を万能混合機（（株）ダルトン）で
混合し、セロゲン７Ａ（第一工業製薬（株））１０％水
溶液２０部と水１０部を混合添加し、混練した。これを
口径１．０ｍｍのスクリーンを装着したバスケットリュ
ーザー（ＢＲ−２００：不二パウダル社製）を用いて造
粒した後、５０℃で２時間乾燥して本発明の粒剤を得
た。 〔比較例１〕プレミックスＡ１８．３部、穂高ベントナ
イト３０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、５１．７部
を万能混合機（（株）ダルトン）で混合し、水２５部を
添加し、混練した。これを口径１．０ｍｍのスクリーン
を装着したバスケットリューザー（ＢＲ−２００：不二
パウダル社製）を用いて造粒した後、５０℃で２時間乾
燥して本発明の粒剤を得た。 〔比較例２〕化合物１ ８．５部、穂高ベントナイト１
０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、７３．０部、マイ
クロセルＥ８．５部を万能混合機（（株）ダルトン）で
混合し、水２８部を添加し、混練した。これを口径１．
０ｍｍのスクリーンを装着したバスケットリューザー
（ＢＲ−２００：不二パウダル社製）を用いて造粒した
後、５０℃で２時間乾燥して本発明の粒剤を得た。 〔比較例３〕化合物１ ８．５部、穂高ベントナイト３
０部、炭酸カルシウムＮＳ＃２００、５３．０部、マイ
クロセルＥ８．５部を万能混合機（（株）ダルトン）で
混合し、水２５部を添加し、混練した。これを口径１．
０ｍｍのスクリーンを装着したバスケットリューザー
（ＢＲ−２００：不二パウダル社製）を用いて造粒した
後、５０℃で２時間乾燥して本発明の粒剤を得た。 〔試験例１〕 虐待試験 実施例１〜５および比較例１〜３で得られた各組成物を
本試験のサンプルに供試した。

【００２９】アルミ袋にサンプルを入れて、５０℃の恒
温器内に設置し、１０日間保存し、虐待試験を行った。
試験前および試験後のサンプル中の化合物１の含有量を
測定して経時変化率（分解率）を算出した。結果は第１
表に示す。 継時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００ Ｒ：虐待試験前のサンプル中の化合物１の含有量 Ｓ：虐待試験後のサンプル中の化合物１の含有量 化合物１の含有量は、液体クロマトグラフィーによる内
部標準法により定量した。

【００３０】

【表１】 第１表 ──────────────────── サンプル 剤型 分解率（％） ──────────────────── 実施例１ 粒剤 ６．７ 実施例２ 粒剤 １３．５ 実施例３ 粒剤 ４．３ 実施例４ 粒剤 ４．１ 実施例５ 粒剤 ４．４ 比較例１ 粒剤 ４６．１ 比較例２ 粒剤 ２０．４ 比較例３ 粒剤 ６７．８ ──────────────────── 第１表の結果、実施例１および２と比較例１との比較な
らびに実施例５と比較例２との比較より明らかなごと
く、本発明の農薬組成物はカルボキシメチルセルロース
またはその塩を含有していない比較例の農薬組成物に比
べて分解率が極めて抑制され安定化されていた。

【００３１】

【発明の効果】カルボキシメチルセルロースまたはその
塩を含有した本発明の農薬組成物は、スルフェニルカー
バメートの分解率が極めて抑制され安定化される。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中Ｒ₁およびＲ₂は同一または異なってもよいＣ₁〜
   Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、−（Ｃ₁〜
   Ｃ₆アルキレン）ＣＯＯＲ₃基、−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレ
   ン）ＣＮ基、置換基を有してもよいフェニル基、ベンジ
   ル基または−ＣＯＯＲ₄基を示す。ここでＲ₃およびＲ₄
   はＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基を示す。］で示されるスルフェ
   ニルカーバメートとカルボキシメチルセルロースまたは
   その塩とを含有してなる安定化される農薬組成物。
2. 【請求項２】 スルフェニルカーバメートが２，３−ジ
   ヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル−Ｎ−
   ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート（一般
   名：カルボスルファン）である請求項１記載の農薬組成
   物。