JPH11130781A - アミノシラン及びその製造法 - Google Patents
アミノシラン及びその製造法Info
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- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、新規のアミノシラン及びその製造
法を提供することである。 【解決手段】 本発明の方法は、複素環式アミン化合物
とハロシランとの混合物をジエチレングリコールジブチ
ルエーテルの共存下、５〜２５０℃の範囲内の温度で反
応させることから成る。本法は、容易に回収できるアミ
ノシランの収率が高く、かつ共存するジエチレングリコ
ールジブチルエーテルに対して高製造比率のアミノシラ
ンを提供する。
法を提供することである。 【解決手段】 本発明の方法は、複素環式アミン化合物
とハロシランとの混合物をジエチレングリコールジブチ
ルエーテルの共存下、５〜２５０℃の範囲内の温度で反
応させることから成る。本法は、容易に回収できるアミ
ノシランの収率が高く、かつ共存するジエチレングリコ
ールジブチルエーテルに対して高製造比率のアミノシラ
ンを提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のアミノシラン及
びその製造法に関する。その方法は、複素環式アミン化
合物とハロシランとの混合物をジエチレングリコールジ
ブチルエーテルの共存下５〜２５０℃の範囲内の温度で
反応させることから成る。この方法は、容易に回収がで
きる新規アミノシランを高収率で提供すると共に共存す
るジエチレングリコールジブチルエーテルに対して高比
率でアミノシランを提供する。
びその製造法に関する。その方法は、複素環式アミン化
合物とハロシランとの混合物をジエチレングリコールジ
ブチルエーテルの共存下５〜２５０℃の範囲内の温度で
反応させることから成る。この方法は、容易に回収がで
きる新規アミノシランを高収率で提供すると共に共存す
るジエチレングリコールジブチルエーテルに対して高比
率でアミノシランを提供する。
【０００２】
【従来の技術】エアボーン（Ｅａｂｏｒｎ，Ｃ．，Ｏｒ
ｇａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｂｕｔ
ｔｅｒｗｏｒｔｈｓ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔ
ｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，ｐ．３３９−３４９，１９６０）
は、溶媒中でハロゲン化有機ケイ素とアンモニア及び第
一級又は第二級アミンとを反応させてＳｉ−Ｎ結合を有
する化合物を生成することを開示している。ポーレンコ
（Ｐａｗｌｅｎｋｏ，Ｓ．，Ｏｒａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗａｌｔｅｒ，ｄｅ Ｇｒｕｔ
ｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ｐ．７２−７３，１９８６）
は、第一級又は第二級アミンとオルガノヒドロシランと
の反応用に水素化ナトリウムの使用を教示している。
ｇａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｂｕｔ
ｔｅｒｗｏｒｔｈｓ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔ
ｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，ｐ．３３９−３４９，１９６０）
は、溶媒中でハロゲン化有機ケイ素とアンモニア及び第
一級又は第二級アミンとを反応させてＳｉ−Ｎ結合を有
する化合物を生成することを開示している。ポーレンコ
（Ｐａｗｌｅｎｋｏ，Ｓ．，Ｏｒａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗａｌｔｅｒ，ｄｅ Ｇｒｕｔ
ｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ｐ．７２−７３，１９８６）
は、第一級又は第二級アミンとオルガノヒドロシランと
の反応用に水素化ナトリウムの使用を教示している。
【０００３】典型的にグリニャール試薬と呼ばれる反応
性錯体を生成するために、ジアルキルエーテルのような
溶媒の共存下で金属マグネシウムと有機水素化物との反
応は、コートら（Ｃｏａｔｅｓ ｅｔ ａｌ．，ＯＲＧ
ＡＮＯＭＥＴＡＬＬＩＣ ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ，Ｖｏ
ｌ．１，ｐ．７６−１０３（１９６７），Ｍｅｔｈｕｅ
ｎ ａｎｄ Ｃｏ．Ｌｔｄ，Ｌｏｎｄｏｎ，Ｕ．Ｋ．；
ａｎｄ ｉｎ Ｋｉｒｋａｎｄ Ｏｔｈｍｅｒ，ＥＮＣ
ＹＣ ＬＯＰＥＤＩＡ ＯＦ ＣＨＥＭＩＣＡＬＴＥＣ
ＨＮＯＬＯＧＹ，Ｖｏｌ．１０，ｐ．７２１−７３４
（１９６６），Ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｉｎｃ．，ＮＹ．ＮＹ）によ
って検討されている。グリニャール試薬の構造は、確実
性をもって決定されていないが、一般に、グリニャール
試薬は溶液中で錯体として存在して、溶媒は錯体の形成
に重要な役割を果たすが、予測できないと考えられる。
性錯体を生成するために、ジアルキルエーテルのような
溶媒の共存下で金属マグネシウムと有機水素化物との反
応は、コートら（Ｃｏａｔｅｓ ｅｔ ａｌ．，ＯＲＧ
ＡＮＯＭＥＴＡＬＬＩＣ ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ，Ｖｏ
ｌ．１，ｐ．７６−１０３（１９６７），Ｍｅｔｈｕｅ
ｎ ａｎｄ Ｃｏ．Ｌｔｄ，Ｌｏｎｄｏｎ，Ｕ．Ｋ．；
ａｎｄ ｉｎ Ｋｉｒｋａｎｄ Ｏｔｈｍｅｒ，ＥＮＣ
ＹＣ ＬＯＰＥＤＩＡ ＯＦ ＣＨＥＭＩＣＡＬＴＥＣ
ＨＮＯＬＯＧＹ，Ｖｏｌ．１０，ｐ．７２１−７３４
（１９６６），Ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｉｎｃ．，ＮＹ．ＮＹ）によ
って検討されている。グリニャール試薬の構造は、確実
性をもって決定されていないが、一般に、グリニャール
試薬は溶液中で錯体として存在して、溶媒は錯体の形成
に重要な役割を果たすが、予測できないと考えられる。
【０００４】グリニャール試薬とハロシランとの反応
は、ハラシュ（Ｋｈａｒａｓｈ ｅｔａｌ．，Ｇｒｉｇ
ｎａｒｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｎｏｎｍｅｔａ
ｌｌｉｃ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，Ｐｒｅｎｔｉｃｅ‐
Ｈａｌｌ，Ｉｎｃ．ＮＹ，ｐ．１３０６−１３３１，
（１９５４））によって記載されている。
は、ハラシュ（Ｋｈａｒａｓｈ ｅｔａｌ．，Ｇｒｉｇ
ｎａｒｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｎｏｎｍｅｔａ
ｌｌｉｃ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，Ｐｒｅｎｔｉｃｅ‐
Ｈａｌｌ，Ｉｎｃ．ＮＹ，ｐ．１３０６−１３３１，
（１９５４））によって記載されている。
【０００５】タークら（Ｔｕｒｋ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．２７，ｐ．
７０８，（１９４７））は、無水エーテルにおける塩化
アリルとマグネシウムの削り屑との反応による１、５−
ヘキサジエンの製造法を教示している。
ｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．２７，ｐ．
７０８，（１９４７））は、無水エーテルにおける塩化
アリルとマグネシウムの削り屑との反応による１、５−
ヘキサジエンの製造法を教示している。
【０００６】ターンブルら（Ｔｕｒｎｂｕｌｌ ｅｔ
ａｌ．，Ｕ．Ｓ．ＰａｔｅｎｔＮｏ．５，３５８，６７
０）は、ジエチレングリコールジブチルエーテル（ＤＥ
ＧＤＢＥ）におけるアルキルグリニャール試薬の生成を
報告している。
ａｌ．，Ｕ．Ｓ．ＰａｔｅｎｔＮｏ．５，３５８，６７
０）は、ジエチレングリコールジブチルエーテル（ＤＥ
ＧＤＢＥ）におけるアルキルグリニャール試薬の生成を
報告している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規のアミ
ノシラン及び中間体としてグリニャール型試薬を使用し
た製造法を提供する。本法は、流動性で容易に攪拌され
る反応混合物を生成することによってグリニャール式方
法に伴う多くの問題点を回避する。反応混合体における
質量移動及び熱伝達を改善しかつアミノシランの高収率
を与える。本法は、アミノシランを１工程で分離できる
２相系を提供する。反応に必要なエーテルの量を下げ,
オルガノ置換シランを製造する既知のグリニャール式方
法と比較して、副生物に対する必要なアミノシランの比
率が高いアミノシランを製造する多くの既知方法と異な
り、本法は、クロロシランから生成されるアミノシラン
１モル当たり１モルのアミン塩化水素の生成を回避す
る。
ノシラン及び中間体としてグリニャール型試薬を使用し
た製造法を提供する。本法は、流動性で容易に攪拌され
る反応混合物を生成することによってグリニャール式方
法に伴う多くの問題点を回避する。反応混合体における
質量移動及び熱伝達を改善しかつアミノシランの高収率
を与える。本法は、アミノシランを１工程で分離できる
２相系を提供する。反応に必要なエーテルの量を下げ,
オルガノ置換シランを製造する既知のグリニャール式方
法と比較して、副生物に対する必要なアミノシランの比
率が高いアミノシランを製造する多くの既知方法と異な
り、本法は、クロロシランから生成されるアミノシラン
１モル当たり１モルのアミン塩化水素の生成を回避す
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、次式
（１）
（１）
【化１】 （１） で表される複素環式アミン化合物と、次式（２）
【化２】 ＲａＨｂＳｉＸ4-a-b （２） で表されるハロシラン（式中の各Ｒは炭素原子数が１〜
２０の炭化水素から別々に選び、各Ｒ１は水素原子及び
原子数が１〜２０の炭化水素から別々に選び、Ｘは塩素
及び臭素から選んだハロゲンであり、Ｑは窒素及び酸素
から選び、ｍ＝０又は１、ｎ＝２〜５、ｋ＝０又は２、
ｋ＋ｎ＋ｍ＝４又は５、ａ＝０〜３、ｂ＝０〜３及びａ
＋ｂ＝０〜３である）から成る混合物を、シエチレング
リコールジブチルエーテルの共存下、５〜２５０℃の範
囲内の温度で反応させることから成る。
２０の炭化水素から別々に選び、各Ｒ１は水素原子及び
原子数が１〜２０の炭化水素から別々に選び、Ｘは塩素
及び臭素から選んだハロゲンであり、Ｑは窒素及び酸素
から選び、ｍ＝０又は１、ｎ＝２〜５、ｋ＝０又は２、
ｋ＋ｎ＋ｍ＝４又は５、ａ＝０〜３、ｂ＝０〜３及びａ
＋ｂ＝０〜３である）から成る混合物を、シエチレング
リコールジブチルエーテルの共存下、５〜２５０℃の範
囲内の温度で反応させることから成る。
【０００９】複素環式アミン化合物とハロシランから成
る混合物のＤＥＧＤＢＥの共存下での反応は、グリニャ
ール反応を行うのに適当な標準反応器で行うことができ
る。その反応器は、バッチ式、半バッチ式又は連続式に
できる。望ましい反応器は半バッチ式である。本法は、
不活性雰囲気で行うことが望ましい、従って、好適な方
法における反応器は、パージして窒素又はアルゴンのよ
うな不活性ガスでガスシールする。
る混合物のＤＥＧＤＢＥの共存下での反応は、グリニャ
ール反応を行うのに適当な標準反応器で行うことができ
る。その反応器は、バッチ式、半バッチ式又は連続式に
できる。望ましい反応器は半バッチ式である。本法は、
不活性雰囲気で行うことが望ましい、従って、好適な方
法における反応器は、パージして窒素又はアルゴンのよ
うな不活性ガスでガスシールする。
【００１０】次式で表される複素環式アミン化合物（式
中のＲ１，Ｑ，ｎ，ｍ，ｋ及びｋ＋ｎ＋ｍは前に定義し
た通りである）は、標準の方法によって製造できる：
中のＲ１，Ｑ，ｎ，ｍ，ｋ及びｋ＋ｎ＋ｍは前に定義し
た通りである）は、標準の方法によって製造できる：
【化３】 （１） 式ＲＭｇＸ（式中のＲ及びＸは前に定義したものであ
る）で表されるグリニャール型試薬を製造できる、この
グリニャール型試薬は、次に次式（式中のＲ1 ，Ｑ，
ｎ，ｍ，ｋ及びｋ＋ｎ＋ｍは前に定義したものである）
の複素環式アミンと溶媒の共存下で反応して複素環式ア
ミン化合物を生成する：
る）で表されるグリニャール型試薬を製造できる、この
グリニャール型試薬は、次に次式（式中のＲ1 ，Ｑ，
ｎ，ｍ，ｋ及びｋ＋ｎ＋ｍは前に定義したものである）
の複素環式アミンと溶媒の共存下で反応して複素環式ア
ミン化合物を生成する：
【化４】 （４） Ｒ１は、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ウ
ンデシル及びドデシルのようなアルキル；シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル及びシクロオクチルのようなシクロアル
キル；ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ビニルおよびアリルのようなアルケニル；シクロブ
テニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロ
ヘプテニル及びシクロオクテニルのようなシクロアルケ
ニル；フェニル、トリル及びナフチルのようなアリー
ル；及びベンジルβ−フェニルエチル及びγ−トリプロ
ピルのようなアリールアルキルにすることができる。複
素環式アミン化合物を製造するのに適当な複素環式アミ
ン中間体の例は、ピペラジン、モルホリン、ピロリジン
及びピペリジンを含む。
ロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ウ
ンデシル及びドデシルのようなアルキル；シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル及びシクロオクチルのようなシクロアル
キル；ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ビニルおよびアリルのようなアルケニル；シクロブ
テニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロ
ヘプテニル及びシクロオクテニルのようなシクロアルケ
ニル；フェニル、トリル及びナフチルのようなアリー
ル；及びベンジルβ−フェニルエチル及びγ−トリプロ
ピルのようなアリールアルキルにすることができる。複
素環式アミン化合物を製造するのに適当な複素環式アミ
ン中間体の例は、ピペラジン、モルホリン、ピロリジン
及びピペリジンを含む。
【００１１】複素環式アミン化合物の製造に有用な溶媒
はエーテル、テトラヒドロフラン及びＤＥＧＤＢＥにす
ることができる。好適な溶媒はＤＥＧＤＢＥである。本
法に有用なハロシランは式ＲａＨｂＳｉＸ
４−ａ−ｂ（式中のＲ，Ｘ，ａ，ｂ及びａ＋ｂは前に定
義したものである）によって表される。Ｒは、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、ウンデシル及びドデシルのよう
なアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオ
クチルのようなシクロアルキル；ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ビニルおよびアリルのよ
うなアルケニル；シクロブテニル、シクロペンテニル、
シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテ
ニルのようなシクロアルケニル；フェニル、トリル及び
ナフチルのようなアリール；及びベンジルβ−フェニル
エチル及びγ−トリルプロピルのようなアリールアルキ
ルにすることができる。好適なハロシランは、トリクロ
ロシラン、トリメチルクロロシラン、ジメチルトリクロ
ロシラン、メチルジクロロシラン、テトラクロロシラ
ン、ジクロロシラン、フェニルメチルシクロロシラン、
シクロペンチルトリクロロシラン、シクロヘキセニルト
リクロロシラアン、ジシクロロペンチルジクロロシラ
ン、５−ヘキセニルメチルジクロロシラン、ビニルメチ
ルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、フェニル
トリロロシラン及びかかるクロロシラン臭素類似体から
選択する。最適のハロシランはジメチルクロロシラン、
ジシクロペチルジクロロシラン、５−ヘキセニルメチル
ジクロロシラン、ビニルメチルジクロロシラン及びフェ
ニルトリロロシランである。
はエーテル、テトラヒドロフラン及びＤＥＧＤＢＥにす
ることができる。好適な溶媒はＤＥＧＤＢＥである。本
法に有用なハロシランは式ＲａＨｂＳｉＸ
４−ａ−ｂ（式中のＲ，Ｘ，ａ，ｂ及びａ＋ｂは前に定
義したものである）によって表される。Ｒは、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、ウンデシル及びドデシルのよう
なアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオ
クチルのようなシクロアルキル；ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ビニルおよびアリルのよ
うなアルケニル；シクロブテニル、シクロペンテニル、
シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテ
ニルのようなシクロアルケニル；フェニル、トリル及び
ナフチルのようなアリール；及びベンジルβ−フェニル
エチル及びγ−トリルプロピルのようなアリールアルキ
ルにすることができる。好適なハロシランは、トリクロ
ロシラン、トリメチルクロロシラン、ジメチルトリクロ
ロシラン、メチルジクロロシラン、テトラクロロシラ
ン、ジクロロシラン、フェニルメチルシクロロシラン、
シクロペンチルトリクロロシラン、シクロヘキセニルト
リクロロシラアン、ジシクロロペンチルジクロロシラ
ン、５−ヘキセニルメチルジクロロシラン、ビニルメチ
ルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、フェニル
トリロロシラン及びかかるクロロシラン臭素類似体から
選択する。最適のハロシランはジメチルクロロシラン、
ジシクロペチルジクロロシラン、５−ヘキセニルメチル
ジクロロシラン、ビニルメチルジクロロシラン及びフェ
ニルトリロロシランである。
【００１２】本法に存在するハロシランに対する複素環
式アミン化合物のモル比は、０．１〜１０の範囲内で変
えることができる。そのモル比が０．３〜３の範囲内の
ときが望ましい。
式アミン化合物のモル比は、０．１〜１０の範囲内で変
えることができる。そのモル比が０．３〜３の範囲内の
ときが望ましい。
【００１３】複素環式アミン化合物の１モル当り０．０
１〜１０モルのＤＥＧＤＢＥを本法に添加することがで
きる。複素環式アミン化合物の１モル当り０．１〜５モ
ルのＤＥＧＤＢＥを本法に添加することが望ましい。複
素環式アミン化合物の１モル当り０．５〜２モルのＤＥ
ＧＤＢＥを本法に添加することがさらに望ましい。
１〜１０モルのＤＥＧＤＢＥを本法に添加することがで
きる。複素環式アミン化合物の１モル当り０．１〜５モ
ルのＤＥＧＤＢＥを本法に添加することが望ましい。複
素環式アミン化合物の１モル当り０．５〜２モルのＤＥ
ＧＤＢＥを本法に添加することがさらに望ましい。
【００１４】本法は、０〜２５０℃の範囲内の温度で行
うことができる。本法は、５〜１５０℃の範囲内の温度
で行うことが望ましいが、３５〜６５℃の範囲内の温度
で行うことが最適である。本法を行う圧力は重要ではな
いが、大気圧〜１４８０ｋＰａにすることができる。好
適な圧力は大気圧〜９６３ｋＰａである。
うことができる。本法は、５〜１５０℃の範囲内の温度
で行うことが望ましいが、３５〜６５℃の範囲内の温度
で行うことが最適である。本法を行う圧力は重要ではな
いが、大気圧〜１４８０ｋＰａにすることができる。好
適な圧力は大気圧〜９６３ｋＰａである。
【００１５】本法の生成物は次式て表されるアミノシラ
ンである：
ンである：
【化５】 （５） （式中の各Ｒ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、ｍ，ｎ，ｋ，ｋ＋ｎ＋
ｍ、ａ，ｂ，及びａ＋ｂは前に定義したものである）。
本法によって製造できるアミノシランの例は、２−エチ
ルピペリジノトリメチルシラン、２−エチルピペリジノ
メチルフェニルシクロシラン、２−エチルピペリジノジ
メチルヒドリドシラン、２−エチルピペリジノジシクロ
ペンチルシクロシラン、（２−エチルピペリジノ）（５
−ヘキセニル）メチルクロロシラン、モルホリノビニル
メチルクロロシラン、及びｎ−メチルピペラジノフェニ
ルジクロロシランを含む。
ｍ、ａ，ｂ，及びａ＋ｂは前に定義したものである）。
本法によって製造できるアミノシランの例は、２−エチ
ルピペリジノトリメチルシラン、２−エチルピペリジノ
メチルフェニルシクロシラン、２−エチルピペリジノジ
メチルヒドリドシラン、２−エチルピペリジノジシクロ
ペンチルシクロシラン、（２−エチルピペリジノ）（５
−ヘキセニル）メチルクロロシラン、モルホリノビニル
メチルクロロシラン、及びｎ−メチルピペラジノフェニ
ルジクロロシランを含む。
【００１６】本法によって、放置しておくと、ＤＥＧＤ
ＢＥ中のアミノシランからなる相と二ハロゲン化マグネ
シウムＤＥＧＤＢＥ錯体からなる相の２相に分離する混
合体になる。ＤＥＧＤＢＥ中のアミノシランからなる相
は流動性で容易に攪拌できる。アミノシランはＤＥＧＤ
ＢＥから蒸留によって分離できる。ＤＥＧＤＢＥは、１
相又は両相から回収できて、本法にリサイクルできる。
ＢＥ中のアミノシランからなる相と二ハロゲン化マグネ
シウムＤＥＧＤＢＥ錯体からなる相の２相に分離する混
合体になる。ＤＥＧＤＢＥ中のアミノシランからなる相
は流動性で容易に攪拌できる。アミノシランはＤＥＧＤ
ＢＥから蒸留によって分離できる。ＤＥＧＤＢＥは、１
相又は両相から回収できて、本法にリサイクルできる。
【００１７】
【実施例】次の実施例は、本法を説明するために提供す
る。それらの実施例は特許請求の範囲を限定するもので
はない。
る。それらの実施例は特許請求の範囲を限定するもので
はない。
【００１８】実施例１ この実施例は、ジエチレングリコールジブチルエーテル
（ＤＥＧＤＢＥ）における塩化メチルマグネシウムの製
造である。環流冷却器、添加漏斗、機械的攪拌機、加熱
マントル及び窒素流入口を備えたフラスコにマグネシウ
ム削り屑（０．４０モル）及びＤＥＧＤＢＥ（０．８０
モル）を装入した。そのフラスコを窒素でパージして６
０℃に加熱した。マグネシウム削り屑とＤＥＧＤＢＥか
らなる混合物に塩化メチルを３０分かけて添加した、温
度は１４３℃に達した。マグネシウムは約２時間て消費
された、そして装置をパージして過剰の塩化メチレンを
除去した。
（ＤＥＧＤＢＥ）における塩化メチルマグネシウムの製
造である。環流冷却器、添加漏斗、機械的攪拌機、加熱
マントル及び窒素流入口を備えたフラスコにマグネシウ
ム削り屑（０．４０モル）及びＤＥＧＤＢＥ（０．８０
モル）を装入した。そのフラスコを窒素でパージして６
０℃に加熱した。マグネシウム削り屑とＤＥＧＤＢＥか
らなる混合物に塩化メチルを３０分かけて添加した、温
度は１４３℃に達した。マグネシウムは約２時間て消費
された、そして装置をパージして過剰の塩化メチレンを
除去した。
【００１９】実施例２ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化２−エチルピ
ペラジノマグネシウムの製造である。実施例１で製造し
た塩化メチルマグネシウムを２８℃に冷却して、２−エ
チルピペラジン（０．４４モル）を塩化メチルマグネシ
ウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラスコに１時間かけて
滴下した。得られた混合物を反応が完了するまで２０分
間６０℃に加熱した。
ペラジノマグネシウムの製造である。実施例１で製造し
た塩化メチルマグネシウムを２８℃に冷却して、２−エ
チルピペラジン（０．４４モル）を塩化メチルマグネシ
ウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラスコに１時間かけて
滴下した。得られた混合物を反応が完了するまで２０分
間６０℃に加熱した。
【００２０】実施例３ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化モルホリノマ
グネシウムの製造である。実施例１で製造した塩化メチ
ルマグネシウムを４０℃に冷却して、モルホリン（０．
４４モル）を塩化メチルマグネシウムとＤＥＧＤＢＥを
含有するフラスコに９０分かけて滴下した。モルホリン
添加のほぼ中間で、白色の固体がフラスコの壁に形成し
て、混合物が増粘した。その混合物を７５℃に加熱し、
攪拌速度を上げて、固体分を９０分かけて破壊（分解）
した。得られた混合物を反応が完了するまで２０分間６
０℃に加熱した。
グネシウムの製造である。実施例１で製造した塩化メチ
ルマグネシウムを４０℃に冷却して、モルホリン（０．
４４モル）を塩化メチルマグネシウムとＤＥＧＤＢＥを
含有するフラスコに９０分かけて滴下した。モルホリン
添加のほぼ中間で、白色の固体がフラスコの壁に形成し
て、混合物が増粘した。その混合物を７５℃に加熱し、
攪拌速度を上げて、固体分を９０分かけて破壊（分解）
した。得られた混合物を反応が完了するまで２０分間６
０℃に加熱した。
【００２１】実施例４ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける１−エチルピペラ
ジノトリメチルシランの製造である。実施例１で調製し
た塩化メチルマグネシウムを２５℃に冷却して、１−メ
チルピペラジン（０．４４モル）を塩化メチルマグネシ
ウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラスコに９０分かけて
滴下した。その添加のほぼ中間で、発熱して温度が５３
℃になり、白色の固体がフラスコの壁に形成して、混合
物が増粘した。攪拌速度を上げて、固体分を破壊（分
解）した。
ジノトリメチルシランの製造である。実施例１で調製し
た塩化メチルマグネシウムを２５℃に冷却して、１−メ
チルピペラジン（０．４４モル）を塩化メチルマグネシ
ウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラスコに９０分かけて
滴下した。その添加のほぼ中間で、発熱して温度が５３
℃になり、白色の固体がフラスコの壁に形成して、混合
物が増粘した。攪拌速度を上げて、固体分を破壊（分
解）した。
【００２２】実施例５ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化２−エチルピ
ペリジノメチルシランの製造である。実施例２で調製し
た塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを３５℃に冷
却して、トリメチルクロロシラン（０．３８モル）を塩
化２−エチルピペリジノマグネシウム（０．４０モル）
とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含有するフラスコに
滴下した。得られた混合体を攪拌し、７０℃に加熱し、
この温度で反応が完了するまでそのままにした。その混
合体は、透明琥珀色の液体上部相と暗褐色液体キレート
底部相に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロ
シラン転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネ
シウム％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質
量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。
それらの結果は、重量％に基づき、表１に示す。
ペリジノメチルシランの製造である。実施例２で調製し
た塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを３５℃に冷
却して、トリメチルクロロシラン（０．３８モル）を塩
化２−エチルピペリジノマグネシウム（０．４０モル）
とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含有するフラスコに
滴下した。得られた混合体を攪拌し、７０℃に加熱し、
この温度で反応が完了するまでそのままにした。その混
合体は、透明琥珀色の液体上部相と暗褐色液体キレート
底部相に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロ
シラン転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネ
シウム％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質
量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。
それらの結果は、重量％に基づき、表１に示す。
【００２３】実施例６ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化２−エチルピ
ペリジノメチルフェニルシランの製造である。実施例２
で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４
０℃に冷却して、フェニルメチルジクロロシラン（０．
３８モル）を塩化２−エチルピペリジノマグネシウム
（０．４０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含
有するフラスコに滴下した。その混合体を攪拌し、７０
℃に加熱し、この温度で反応が完了するまでそのままに
した。その混合体は、透明琥珀色の液体上部相と褐色液
体塩化マグネシウム底部相に分離した。複素環アミン中
間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシランの収率
％、及び塩化マグネシウム％を決定するために、ガスク
ロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によっ
て２相を分析した。それらの結果は、重量％に基づき、
表１に示す。
ペリジノメチルフェニルシランの製造である。実施例２
で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４
０℃に冷却して、フェニルメチルジクロロシラン（０．
３８モル）を塩化２−エチルピペリジノマグネシウム
（０．４０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含
有するフラスコに滴下した。その混合体を攪拌し、７０
℃に加熱し、この温度で反応が完了するまでそのままに
した。その混合体は、透明琥珀色の液体上部相と褐色液
体塩化マグネシウム底部相に分離した。複素環アミン中
間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシランの収率
％、及び塩化マグネシウム％を決定するために、ガスク
ロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によっ
て２相を分析した。それらの結果は、重量％に基づき、
表１に示す。
【００２４】実施例７ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化２−エチルピ
ペリジノメチルヒドリドシランの製造である。実施例２
で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４
０℃に冷却して、ジメチルヒドリドシラン（０．３８モ
ル）を塩化２−エチルピペリジノマグネシウム（０．４
０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含有するフ
ラスコに滴下した。その混合体を５５℃に加熱し、この
温度で反応が完了するまでそのままにした。その混合体
は、琥珀色の上部相と褐色の底部相に分離した。複素環
アミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシラ
ンの収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するため
に、ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／Ｍ
Ｓ）法によって２相を分析した。それらの結果は、重量
％に基づき、表１に示す。
ペリジノメチルヒドリドシランの製造である。実施例２
で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４
０℃に冷却して、ジメチルヒドリドシラン（０．３８モ
ル）を塩化２−エチルピペリジノマグネシウム（０．４
０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モル）を含有するフ
ラスコに滴下した。その混合体を５５℃に加熱し、この
温度で反応が完了するまでそのままにした。その混合体
は、琥珀色の上部相と褐色の底部相に分離した。複素環
アミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシラ
ンの収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するため
に、ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／Ｍ
Ｓ）法によって２相を分析した。それらの結果は、重量
％に基づき、表１に示す。
【００２５】実施例８ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける塩化２−エチルピ
ペリジノジシクロペンチルクロロシランの製造である。
実施例２で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシ
ウムを４５℃に冷却して、ジクロロペンチルジクロロシ
ラン（０．３８モル）を塩化２−エチルピペリジノマグ
ネシウム（０．４０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モ
ル）を含有するフラスコに滴下した。その混合体を攪拌
し、５５℃に加熱し、この温度で反応が完了するまでそ
のままにした。その混合体は、琥珀色の上部相と褐色の
底部相に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロ
シラン転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネ
シウム％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質
量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。
それらの結果は、重量％に基づき、表１に示す。
ペリジノジシクロペンチルクロロシランの製造である。
実施例２で調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシ
ウムを４５℃に冷却して、ジクロロペンチルジクロロシ
ラン（０．３８モル）を塩化２−エチルピペリジノマグ
ネシウム（０．４０モル）とＤＥＧＤＢＥ（０．８０モ
ル）を含有するフラスコに滴下した。その混合体を攪拌
し、５５℃に加熱し、この温度で反応が完了するまでそ
のままにした。その混合体は、琥珀色の上部相と褐色の
底部相に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロ
シラン転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネ
シウム％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質
量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。
それらの結果は、重量％に基づき、表１に示す。
【００２６】実施例９ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおける（２−エチルピペ
ラジノ）（５−ヘキセニル）メチルクロロシランの製造
である。実施例２で調製した塩化２−エチルピペリジノ
マグネシウムを６０℃に冷却して、５−ヘキセニルメチ
ルクロロシラン（０．３８モル）を塩化２−エチルピペ
リジノマグネシウム（０．４０モル）を含有するフラス
コに２０分かけて滴下した。その混合体は９９℃に達し
て、淡黄色の上部相と暗褐色の底部相に分離した。複素
環アミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシ
ランの収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するため
に、ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／Ｍ
Ｓ）法によって２相を分析した。それらの結果は、重量
％に基づき、表１に示す。
ラジノ）（５−ヘキセニル）メチルクロロシランの製造
である。実施例２で調製した塩化２−エチルピペリジノ
マグネシウムを６０℃に冷却して、５−ヘキセニルメチ
ルクロロシラン（０．３８モル）を塩化２−エチルピペ
リジノマグネシウム（０．４０モル）を含有するフラス
コに２０分かけて滴下した。その混合体は９９℃に達し
て、淡黄色の上部相と暗褐色の底部相に分離した。複素
環アミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシ
ランの収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するため
に、ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／Ｍ
Ｓ）法によって２相を分析した。それらの結果は、重量
％に基づき、表１に示す。
【００２７】実施例１０ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおけるモルホリノビニル
メチルクロロシランの製造である。実施例２で調製した
塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４０℃に冷却
して、モルホリン（０．４４モル）を塩化２−エチルピ
ペリジノマグネシウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラス
コに９０分かけて滴下した。白色の固体がフラスコの壁
に形成して、混合物が増粘した。攪拌速度を上げてその
混合体を７５℃に加熱した。その混合体にビニルメチル
ジクロロシラン（０．３８モル）を添加漏斗を介して添
加した。その混合体は、琥珀色の上部相と褐色の底部相
に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロシラン
転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネシウム
％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質量分光
分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。それら
の結果は、重量％に基づき、表１に示す。
メチルクロロシランの製造である。実施例２で調製した
塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを４０℃に冷却
して、モルホリン（０．４４モル）を塩化２−エチルピ
ペリジノマグネシウムとＤＥＧＤＢＥを含有するフラス
コに９０分かけて滴下した。白色の固体がフラスコの壁
に形成して、混合物が増粘した。攪拌速度を上げてその
混合体を７５℃に加熱した。その混合体にビニルメチル
ジクロロシラン（０．３８モル）を添加漏斗を介して添
加した。その混合体は、琥珀色の上部相と褐色の底部相
に分離した。複素環アミン中間体転化％、クロロシラン
転化％、アミノシランの収率％、及び塩化マグネシウム
％を決定するために、ガスクロマトグラフ及び質量分光
分析（ＧＣ／ＭＳ）法によって２相を分析した。それら
の結果は、重量％に基づき、表１に示す。
【００２８】実施例１１ この実施例は、ＤＥＧＤＢＥにおけるｎ−メチルピペラ
ジノフェニルジクロロシランの製造である。実施例１で
調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを５４
℃に冷却して、１−メチルピペラジン（０．４４モル）
を塩化２−エチルピペリジノマグネシウムとＤＥＧＤＢ
Ｅを含有するフラスコに９０分かけて滴下した。白色の
固体が形成したが、攪拌速度を上げてその固体を分解さ
せた。混合体を７５℃に加熱した。その混合体にフェニ
ルトリクロロシラン（０．３８モル）を添加漏斗を介し
て添加した。その温度は１１０℃に達して、その混合体
は、透明の上部相と褐色の底部相に分離した。複素環ア
ミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシラン
の収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するために、
ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法
によって２相を分析した。それらの結果は、重量％に基
づき、表１に示す。
ジノフェニルジクロロシランの製造である。実施例１で
調製した塩化２−エチルピペリジノマグネシウムを５４
℃に冷却して、１−メチルピペラジン（０．４４モル）
を塩化２−エチルピペリジノマグネシウムとＤＥＧＤＢ
Ｅを含有するフラスコに９０分かけて滴下した。白色の
固体が形成したが、攪拌速度を上げてその固体を分解さ
せた。混合体を７５℃に加熱した。その混合体にフェニ
ルトリクロロシラン（０．３８モル）を添加漏斗を介し
て添加した。その温度は１１０℃に達して、その混合体
は、透明の上部相と褐色の底部相に分離した。複素環ア
ミン中間体転化％、クロロシラン転化％、アミノシラン
の収率％、及び塩化マグネシウム％を決定するために、
ガスクロマトグラフ及び質量分光分析（ＧＣ／ＭＳ）法
によって２相を分析した。それらの結果は、重量％に基
づき、表１に示す。
【００２９】
【表１】 実施例 複素環中間体 クロロシラン アミノシラン ＭｇＣｌ2 Ｎｏ． 添加重量％ 添加重量％ 収率％ 重量％ ５ ９４ ９９．７ ５６．７ ３０ ６ ９５．１ ９８．７ ４４．５ ２８ ７ ９６．１ ９９．８ ７２ ２８ ８ ８７．２ ９０．４ １５．７ １９．５ ９ １００ １００ ３６．７ ２８．２ １０ ９９．７ ９９．５ ２４．１ ２８．３ １１ １００ １００ １８．７ ２７．５
Claims (7)
- 【請求項１】 次式 で表される複素環式アミン化合物と、次式 ＲａＨｂＳｉＸ4-a-b で表されるハロシラン（式中の各Ｒは炭素原子数が１〜
２０の炭化水素から別々に選び、各Ｒ１は水素原子及び
原子数が１〜２０の炭化水素から別々に選び、Ｘは塩素
及び臭素から選んだハロゲンであり、Ｑは窒素又は酸素
から選び、ｍ＝０又は１、ｎ＝２〜５，ｋ＝０又は２、
ｋ＋ｎ＋ｍ＝４又は５、ａ＝０〜３，ｂ＝０〜３及びａ
＋ｂ＝０〜３である）から成る混合物を、ジエチレング
リコールジブチルエーテルの共存下、５〜２５０℃の範
囲内の温度で反応させることから成るアミノシランの製
造法。 - 【請求項２】 前記複素環式アミン化合物は、ピペラジ
ニルラジカル、モルホリンラジカル、及びピペラジノラ
ジカルから選択する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記ハロシランは、トリメチルクロロシ
ラン、フェニルメチルジクロロシラン、シメチルクロロ
シラン、ジシクロペンチルジクロロシラン、５−ヘキセ
ニルメチルジクロロシラン及びビニルメチルジクロロシ
ランから選択する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記混合物は、ハロシランに対する複素
環式アミン化合物のモル比が０．１〜１０である請求項
１記載の方法。 - 【請求項５】 前記混合物は、複素環式アミン化合物１
モル当り０．０１〜１０モルのジエチレングリコールジ
ブチルエーテルから成る請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 次式 で表される複素環式アミン化合物と、次式 ＲａＨｂＳｉＸ4-a-b で表されるハロシランから成る混合物を、ジエチレング
リコールジブチルエーテルの共存下、５−２５０℃の範
囲内の温度で反応させることから成るアミノシランの製
造法によって得られる次式 を有するアミノシラン（式中の各Ｒは炭素原子数が１〜
２０の炭化水素から別々に選び、各Ｒ１は水素原子及び
原子数が１〜２０の炭化水素から別々に選び、Ｘは塩素
及び臭素から選んだハロゲンであり、Ｑは窒素又は酸素
から選び、ｍ＝０又は１、ｎ＝２〜５、ｋ＝０又は２、
ｋ＋ｎ＋ｍ＝４又は５、ａ＝０〜３，ｂ＝０〜３及びａ
＋ｂ＝０〜３である）。 - 【請求項７】 前記アミノシランは、２−エチルピペリ
ジノトリメチルシラン、２−エチルピペリジノメチルフ
ェニルシクロシラン、２−エチルピペリジノジメチルヒ
ドリドシラン、２−エチルピペリジノジシクロペンチル
シクロシラン、（２−エチルピペリジノ）（５−ヘキセ
ニル）メチルクロロシラン、モルホリノビニルメチルク
ロロシラン、及びｎ−メチルピペラジノフェニルジクロ
ロシランから選択する請求項６記載のアミノシラン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US91954397A | 1997-08-28 | 1997-08-28 | |
| US08/919543 | 1997-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130781A true JPH11130781A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=25442289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10241192A Withdrawn JPH11130781A (ja) | 1997-08-28 | 1998-08-27 | アミノシラン及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0902031A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11130781A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013100262A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-05-23 | Air Products & Chemicals Inc | ハロゲン化オルガノアミノシラン前駆体及びそれを含む膜の堆積方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3397220A (en) * | 1964-05-28 | 1968-08-13 | Gen Electric | Silylating process and agent |
| DE3505746A1 (de) * | 1984-06-09 | 1985-12-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur verbesserung der loeslichkeit von bestimmten, in inerten loesungsmitteln schwer loeslichen organischen verbindungen durch silylierung mit trialkylsilylcyanid |
| DE4041645A1 (de) * | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von silylierten primaeren und secundaeren aminen |
| JPH0967379A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Ube Ind Ltd | ジアミノアルコキシシラン |
-
1998
- 1998-08-05 EP EP98306251A patent/EP0902031A3/en not_active Withdrawn
- 1998-08-27 JP JP10241192A patent/JPH11130781A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013100262A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-05-23 | Air Products & Chemicals Inc | ハロゲン化オルガノアミノシラン前駆体及びそれを含む膜の堆積方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0902031A3 (en) | 1999-10-06 |
| EP0902031A2 (en) | 1999-03-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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