JPH11100335A - １−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
１−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH11100335A JPH11100335A JP26219797A JP26219797A JPH11100335A JP H11100335 A JPH11100335 A JP H11100335A JP 26219797 A JP26219797 A JP 26219797A JP 26219797 A JP26219797 A JP 26219797A JP H11100335 A JPH11100335 A JP H11100335A
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- reaction
- basic compound
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- chloro
- fluoroethane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】穏和な条件下に短時間で、きわめて良好な収率
で１−クロロ−１−フルオロエチレンを製造する。 【解決手段】塩基性化合物を含むアルコール水溶液中
で、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを脱塩化水
素反応させ、１−クロロ−１−フルオロエチレンを得
る。
で１−クロロ−１−フルオロエチレンを製造する。 【解決手段】塩基性化合物を含むアルコール水溶液中
で、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを脱塩化水
素反応させ、１−クロロ−１−フルオロエチレンを得
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は産業上重要な含フッ
素高分子の原料モノマーとして、または医農薬の分野に
おいて含フッ素官能基を導入するための化合物としての
用途が期待される１−クロロ−１−フルオロエチレンの
製造方法に関する。
素高分子の原料モノマーとして、または医農薬の分野に
おいて含フッ素官能基を導入するための化合物としての
用途が期待される１−クロロ−１−フルオロエチレンの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１−クロロ−１−フルオロエチレンの合
成法としては、（１）対応するハロゲン化エタンから水
またはアルコール中で亜鉛粉末を使って脱ハロゲンを行
うことによる方法（ＵＳＰ２，３４４，０６１）、
（２）１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンや１−ク
ロロ−１，１−ジフルオロエタンをアルミナや弗化アル
ミに担持した弗化ニッケルなどの触媒の存在下に２００
〜７００℃で接触させる脱ハロゲン化水素による方法
（ＵＳＰ２，４７８，９３３、ＵＳＰ２，６２７，５２
９、ＥＰ４０７，７１１）、（３）１，１−ジクロロ−
１−フルオロエタンをニッケル管中で４９４〜５２０℃
で熱分解する方法（ＵＳＰ２，８９４，０４３）、
（４）１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンをアルカ
リ存在化に脱塩化水素反応させる方法（特開平６−２７
９３３０）が知られている。
成法としては、（１）対応するハロゲン化エタンから水
またはアルコール中で亜鉛粉末を使って脱ハロゲンを行
うことによる方法（ＵＳＰ２，３４４，０６１）、
（２）１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンや１−ク
ロロ−１，１−ジフルオロエタンをアルミナや弗化アル
ミに担持した弗化ニッケルなどの触媒の存在下に２００
〜７００℃で接触させる脱ハロゲン化水素による方法
（ＵＳＰ２，４７８，９３３、ＵＳＰ２，６２７，５２
９、ＥＰ４０７，７１１）、（３）１，１−ジクロロ−
１−フルオロエタンをニッケル管中で４９４〜５２０℃
で熱分解する方法（ＵＳＰ２，８９４，０４３）、
（４）１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンをアルカ
リ存在化に脱塩化水素反応させる方法（特開平６−２７
９３３０）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記（１）の方法は、
化学当量の亜鉛を使うことや反応後にハロゲン化亜鉛が
生成するために、その処理が煩雑であるばかりでなく、
多くの副生物が生成するといった欠点を有する。
化学当量の亜鉛を使うことや反応後にハロゲン化亜鉛が
生成するために、その処理が煩雑であるばかりでなく、
多くの副生物が生成するといった欠点を有する。
【０００４】上記（２）の方法は、目的物の選択率が低
いばかりでなく、触媒の劣化が著しく早いという欠点を
有する。
いばかりでなく、触媒の劣化が著しく早いという欠点を
有する。
【０００５】上記（３）の方法は、目的物である１−ク
ロロ−１−フルオロエチレンの他に多くの副生成物を生
成するといった欠点を有する。
ロロ−１−フルオロエチレンの他に多くの副生成物を生
成するといった欠点を有する。
【０００６】上記（４）の方法において、工業的な製造
方法として有効な水を溶媒とした液相反応では、反応を
比較的穏和な条件下で高い原料転化率で進行させるた
め、相間移動触媒の存在が必要であることが述べられて
いるが、このような相間移動触媒は反応終了後に水中に
残存してしまうため、工業的な製造では排水処理などの
欠点を有する。
方法として有効な水を溶媒とした液相反応では、反応を
比較的穏和な条件下で高い原料転化率で進行させるた
め、相間移動触媒の存在が必要であることが述べられて
いるが、このような相間移動触媒は反応終了後に水中に
残存してしまうため、工業的な製造では排水処理などの
欠点を有する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記従来例の
欠点がない１−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方
法を提供するものであり、塩基性化合物を含むアルコー
ル水溶液中で、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
を脱塩化水素反応させ、１−クロロ−１−フルオロエチ
レンを得ることを特徴とする１−クロロ−１−フルオロ
エチレンの製造方法である。
欠点がない１−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方
法を提供するものであり、塩基性化合物を含むアルコー
ル水溶液中で、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
を脱塩化水素反応させ、１−クロロ−１−フルオロエチ
レンを得ることを特徴とする１−クロロ−１−フルオロ
エチレンの製造方法である。
【０００８】１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
（以下、Ｒ１４１ｂと略す）の脱塩化水素反応は塩基性
化合物を含むアルコール水溶液中で行われる。Ｒ１４１
ｂに対する塩基性化合物の使用量は、化学当量以上であ
ることが反応収率を高める点から好ましく、化学当量の
１．１〜２倍であることがより好ましい。
（以下、Ｒ１４１ｂと略す）の脱塩化水素反応は塩基性
化合物を含むアルコール水溶液中で行われる。Ｒ１４１
ｂに対する塩基性化合物の使用量は、化学当量以上であ
ることが反応収率を高める点から好ましく、化学当量の
１．１〜２倍であることがより好ましい。
【０００９】塩基性化合物としては、アルカリ金属の水
酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。
一般式ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ＯＨ（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１
価の炭化水素基を表す）で表される塩基性化合物、アル
コキシルアミン類、アルカリ金属の炭酸塩やリン酸塩、
アルカリ土類金属の炭酸塩やリン酸塩、一般式ＮＲ1 Ｒ
2 Ｒ3 Ｒ4 ＯＨ（Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭化水素基
を表す）で表される塩基性化合物の炭酸塩などの塩基性
化合物でもよい。また、前記水酸化物、炭酸塩またはリ
ン酸塩を、金属酸化物または複合酸化物に担持させた塩
基性化合物も使用できる。
酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。
一般式ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ＯＨ（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜１０の１
価の炭化水素基を表す）で表される塩基性化合物、アル
コキシルアミン類、アルカリ金属の炭酸塩やリン酸塩、
アルカリ土類金属の炭酸塩やリン酸塩、一般式ＮＲ1 Ｒ
2 Ｒ3 Ｒ4 ＯＨ（Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭化水素基
を表す）で表される塩基性化合物の炭酸塩などの塩基性
化合物でもよい。また、前記水酸化物、炭酸塩またはリ
ン酸塩を、金属酸化物または複合酸化物に担持させた塩
基性化合物も使用できる。
【００１０】アルカリ金属の水酸化物としては、ＬｉＯ
Ｈ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨが、アルカ
リ土類金属の水酸化物としては、Ｂｅ（ＯＨ）2 、Ｃａ
（ＯＨ）2 、Ｓｒ（ＯＨ）2 などが挙げられる。
Ｈ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨが、アルカ
リ土類金属の水酸化物としては、Ｂｅ（ＯＨ）2 、Ｃａ
（ＯＨ）2 、Ｓｒ（ＯＨ）2 などが挙げられる。
【００１１】ＮａＯＨまたはＫＯＨは、強アルカリで水
に対する溶解度が高く、脱塩化水素反応の反応性が高い
ことおよび安価であることから、より好ましい塩基性化
合物である。
に対する溶解度が高く、脱塩化水素反応の反応性が高い
ことおよび安価であることから、より好ましい塩基性化
合物である。
【００１２】アルコール水溶液に使用するアルコールは
炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状脂肪族アルコール
類が好ましく、炭素数２０以下の芳香族アルコール類で
もよい。アルコール類／水の混合割合は、重量比で１／
５０〜１０／１が好ましく、１／２０〜５／１がより好
ましく、１／１０〜２／１が特に好ましい。フェノール
類やクレーゾール類をアルコール類の代わりにまたはア
ルコール類とともに使用してもよい。
炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状脂肪族アルコール
類が好ましく、炭素数２０以下の芳香族アルコール類で
もよい。アルコール類／水の混合割合は、重量比で１／
５０〜１０／１が好ましく、１／２０〜５／１がより好
ましく、１／１０〜２／１が特に好ましい。フェノール
類やクレーゾール類をアルコール類の代わりにまたはア
ルコール類とともに使用してもよい。
【００１３】上記アルコール類、フェノール類およびク
レーゾール類はそれぞれの類から選ばれる１種類を使用
してもよく、２種類以上を併用してもよい。
レーゾール類はそれぞれの類から選ばれる１種類を使用
してもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００１４】炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状脂肪
族アルコール類としては、メタノール、エタノール、１
−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、
２−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、
１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノー
ル、２−メチル−１−ブタノール、イソペンタノール、
tert−ペンタノール、３−メチル−２−ブタノール、ネ
オペンタノール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−
ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、２−エ
チル−１−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタ
ノール、３−ヘプタノール、１−オクタノール、２−オ
クタノール、シクロヘキサノールなどが挙げられる。こ
れらのなかで、特に、価格や排水中の許容濃度などの観
点からメタノール、エタノール、イソプロパノールが好
ましい。
族アルコール類としては、メタノール、エタノール、１
−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、
２−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、
１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノー
ル、２−メチル−１−ブタノール、イソペンタノール、
tert−ペンタノール、３−メチル−２−ブタノール、ネ
オペンタノール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−
ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、２−エ
チル−１−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタ
ノール、３−ヘプタノール、１−オクタノール、２−オ
クタノール、シクロヘキサノールなどが挙げられる。こ
れらのなかで、特に、価格や排水中の許容濃度などの観
点からメタノール、エタノール、イソプロパノールが好
ましい。
【００１５】反応温度は、使用する塩基性化合物やアル
コールの種類または濃度によって異なるが、３０〜２０
０℃の範囲が好ましく、５０〜１５０℃の範囲がより好
ましい。
コールの種類または濃度によって異なるが、３０〜２０
０℃の範囲が好ましく、５０〜１５０℃の範囲がより好
ましい。
【００１６】原料や反応試剤の供給方法は、必要量を初
期に一括に仕込んで反応生成物を連続的に抜き出しなが
ら行うバッチ反応であっても、原料や反応試剤を連続的
に供給しながら、生成物を連続的に抜き出す連続法であ
ってもよい。
期に一括に仕込んで反応生成物を連続的に抜き出しなが
ら行うバッチ反応であっても、原料や反応試剤を連続的
に供給しながら、生成物を連続的に抜き出す連続法であ
ってもよい。
【００１７】
【実施例】以下の例１〜７は実施例である。以下の例に
おいて１−クロロ−１−フルオロエチレンをＲ１１３１
ａと略す。
おいて１−クロロ−１−フルオロエチレンをＲ１１３１
ａと略す。
【００１８】「例１」内容積２リットルのハステロイＣ
製オートクレーブに、水２４０ｇ、ＫＯＨ２２０ｇ
（３．９２ｍｏｌ）、メタノール２４４ｇ、Ｒ１４１ｂ
の３３９ｇ（２．９０ｍｏｌ）を仕込み、反応器内部を
窒素置換した後、反応器を９５℃のオイルバスに浸漬し
撹拌を行った（反応器の内温は８１℃であった）。
製オートクレーブに、水２４０ｇ、ＫＯＨ２２０ｇ
（３．９２ｍｏｌ）、メタノール２４４ｇ、Ｒ１４１ｂ
の３３９ｇ（２．９０ｍｏｌ）を仕込み、反応器内部を
窒素置換した後、反応器を９５℃のオイルバスに浸漬し
撹拌を行った（反応器の内温は８１℃であった）。
【００１９】反応器内圧が１５ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ）
を超えたら、１４ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ）になるまで−
７８℃に冷却したトラップ中に反応器上部よりガスを抜
き出し再び撹拌を続け、１２時間反応を行った。反応終
了後に反応器を６０℃まで冷却し６ｋｇ／ｃｍ2 （ゲー
ジ）で気化する有機物を冷却トラップ中に回収した。こ
うして反応粗液２３８ｇを回収した。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表１に示
す。表１から計算されるＲ１４１ｂの反応率は９０．４
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．４％である。
を超えたら、１４ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ）になるまで−
７８℃に冷却したトラップ中に反応器上部よりガスを抜
き出し再び撹拌を続け、１２時間反応を行った。反応終
了後に反応器を６０℃まで冷却し６ｋｇ／ｃｍ2 （ゲー
ジ）で気化する有機物を冷却トラップ中に回収した。こ
うして反応粗液２３８ｇを回収した。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表１に示
す。表１から計算されるＲ１４１ｂの反応率は９０．４
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．４％である。
【００２０】
【表１】
【００２１】「例２」例１に示した反応器中に、メタノ
ール２４４ｇを加える代わりに、エタノール２５０ｇを
加える以外は、例１と同様に反応を行った。
ール２４４ｇを加える代わりに、エタノール２５０ｇを
加える以外は、例１と同様に反応を行った。
【００２２】反応終了後に冷却トラップ中に反応粗液と
して２３０ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表２に示
す。表２から計算されるＲ１４１ｂの反応率は８９．３
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．４％である。
して２３０ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表２に示
す。表２から計算されるＲ１４１ｂの反応率は８９．３
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．４％である。
【００２３】
【表２】
【００２４】「例３」例１に示した反応器中に、メタノ
ール２４４ｇを加える代わりに、イソプロパノール２５
０ｇを加える以外は、例１と同様に反応を行った。
ール２４４ｇを加える代わりに、イソプロパノール２５
０ｇを加える以外は、例１と同様に反応を行った。
【００２５】反応終了後に冷却トラップ中に反応粗液と
して２２８ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表３に示
す。表３から計算されるＲ１４１ｂの反応率は８７．６
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．０％である。
して２２８ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表３に示
す。表３から計算されるＲ１４１ｂの反応率は８７．６
％、Ｒ１１３１ａの選択率は９９．０％である。
【００２６】
【表３】
【００２７】「例４〜６」内容積２リットルのハステロ
イＣ製オートクレーブに、Ｒ１４１ｂの３３９ｇ（２．
９０ｍｏｌ）を仕込んだ後に、表４に示した組成比にな
るように水、ＫＯＨおよびメタノールを仕込んだ。反応
器内部を窒素置換した後に反応器を９５℃のオイルバス
に浸漬し撹拌を行った（反応器の内温は８１℃であっ
た）。
イＣ製オートクレーブに、Ｒ１４１ｂの３３９ｇ（２．
９０ｍｏｌ）を仕込んだ後に、表４に示した組成比にな
るように水、ＫＯＨおよびメタノールを仕込んだ。反応
器内部を窒素置換した後に反応器を９５℃のオイルバス
に浸漬し撹拌を行った（反応器の内温は８１℃であっ
た）。
【００２８】反応器内圧が表４に示した反応圧力内に調
整されるように発生ガスを、−７８℃に冷却したトラッ
プ中に反応器上部より抜き出しながら、１２時間反応を
行った。反応終了後に反応器を６０℃まで冷却し６ｋｇ
／ｃｍ2 （ゲージ）で気化する有機物を冷却トラップ中
に回収した。回収した反応粗液を、ガスクロマトグラフ
ィを用いて分析し、粗液の組成からＲ１４１ｂの反応率
と、Ｒ１１３１ａの選択率を計算した。この結果を表４
に示す。
整されるように発生ガスを、−７８℃に冷却したトラッ
プ中に反応器上部より抜き出しながら、１２時間反応を
行った。反応終了後に反応器を６０℃まで冷却し６ｋｇ
／ｃｍ2 （ゲージ）で気化する有機物を冷却トラップ中
に回収した。回収した反応粗液を、ガスクロマトグラフ
ィを用いて分析し、粗液の組成からＲ１４１ｂの反応率
と、Ｒ１１３１ａの選択率を計算した。この結果を表４
に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】「例７」例１に示した反応器中に、ＫＯＨ
の２２０ｇ（３．９２ｍｏｌ）を仕込む代わりに、Ｃａ
（ＯＨ）2 の２９０ｇ（３．９２ｍｏｌ）を仕込む以外
は、例１と同様に反応を行った。
の２２０ｇ（３．９２ｍｏｌ）を仕込む代わりに、Ｃａ
（ＯＨ）2 の２９０ｇ（３．９２ｍｏｌ）を仕込む以外
は、例１と同様に反応を行った。
【００３１】反応終了後に冷却トラップ中に反応粗液と
して２９０ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表５に示
す。
して２９０ｇの有機物が回収された。この反応粗液をガ
スクロマトグラフィを用いて分析した結果を表５に示
す。
【００３２】
【表５】
【００３３】表５から計算されるＲ１４１ｂの反応率は
４６．２％、Ｒ１１３１ａの選択率は９８．５％であ
る。
４６．２％、Ｒ１１３１ａの選択率は９８．５％であ
る。
【００３４】
【発明の効果】本発明は実施例に示した如く、穏和な条
件下に短時間で、きわめて良好な収率で１−クロロ−１
−フルオロエチレンを製造できる。
件下に短時間で、きわめて良好な収率で１−クロロ−１
−フルオロエチレンを製造できる。
フロントページの続き (72)発明者 三井 有規 千葉県市原市五井海岸10番地 旭硝子株式 会社千葉工場内
Claims (4)
- 【請求項１】塩基性化合物を含むアルコール水溶液中
で、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを脱塩化水
素反応させ、１−クロロ−１−フルオロエチレンを得る
ことを特徴とする１−クロロ−１−フルオロエチレンの
製造方法。 - 【請求項２】１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンに
対して、化学当量以上の塩基性化合物を使用する請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項３】塩基性化合物がアルカリ金属の水酸化物ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物である請求項１または
２記載の製造方法。 - 【請求項４】アルコールが炭素数１〜１０の直鎖状また
は分岐状脂肪族アルコール類である請求項１、２または
３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26219797A JPH11100335A (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | １−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26219797A JPH11100335A (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | １−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11100335A true JPH11100335A (ja) | 1999-04-13 |
Family
ID=17372438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26219797A Pending JPH11100335A (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | １−クロロ−１−フルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11100335A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012502084A (ja) * | 2008-09-11 | 2012-01-26 | アルケマ フランス | フルオロオレフィン化合物の製造方法 |
| WO2019176151A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 株式会社クレハ | アルケンの製造方法 |
-
1997
- 1997-09-26 JP JP26219797A patent/JPH11100335A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012502084A (ja) * | 2008-09-11 | 2012-01-26 | アルケマ フランス | フルオロオレフィン化合物の製造方法 |
| WO2019176151A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 株式会社クレハ | アルケンの製造方法 |
| JP2019156779A (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 株式会社クレハ | アルケンの製造方法 |
| US11186531B2 (en) | 2018-03-14 | 2021-11-30 | Kureha Corporation | Production method for alkene |
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