JPH1072379A - イソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
イソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPH1072379A JPH1072379A JP8231008A JP23100896A JPH1072379A JP H1072379 A JPH1072379 A JP H1072379A JP 8231008 A JP8231008 A JP 8231008A JP 23100896 A JP23100896 A JP 23100896A JP H1072379 A JPH1072379 A JP H1072379A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 メタクリル酸とアルキル第三級ブチルエーテ
ルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタクリル
酸エステルを優れた反応率および選択率で製造する方法
を提供する。 【解決手段】 メタクリル酸とアルキル第三級ブチルエ
ーテルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタク
リル酸エステルを製造する際に、触媒としてポーラス型
で架橋度が５〜４０％である強酸性スルホン酸型イオン
交換樹脂を用いる。
ルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタクリル
酸エステルを優れた反応率および選択率で製造する方法
を提供する。 【解決手段】 メタクリル酸とアルキル第三級ブチルエ
ーテルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタク
リル酸エステルを製造する際に、触媒としてポーラス型
で架橋度が５〜４０％である強酸性スルホン酸型イオン
交換樹脂を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メタクリル酸とア
ルキル第三級ブチルエーテルとのエステル化反応により
イソブチレンとメタクリル酸エステルを製造する方法に
関する。
ルキル第三級ブチルエーテルとのエステル化反応により
イソブチレンとメタクリル酸エステルを製造する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリル酸エステルを工業的に製造す
る方法に関しては、イソブタン、イソブチレン、三級ブ
タノール、メチル第三級ブチルエーテル、メタクロレイ
ン、イソブチルアルデヒド、イソ酪酸等を気相で接触酸
化し、メタクリル酸を製造した後、アルコールと脱水エ
ステル化反応によって製造する方法が一般的に知られて
いる。一方、メチル第三級アルキルエーテルによるメタ
クリル酸のエステル化反応に関しては、硫酸、脂肪族ま
たは芳香族のスルホン酸およびヘテロポリ酸を触媒とし
て用いる方法（特開昭５４−５９１１号公報）が提案さ
れているだけである。
る方法に関しては、イソブタン、イソブチレン、三級ブ
タノール、メチル第三級ブチルエーテル、メタクロレイ
ン、イソブチルアルデヒド、イソ酪酸等を気相で接触酸
化し、メタクリル酸を製造した後、アルコールと脱水エ
ステル化反応によって製造する方法が一般的に知られて
いる。一方、メチル第三級アルキルエーテルによるメタ
クリル酸のエステル化反応に関しては、硫酸、脂肪族ま
たは芳香族のスルホン酸およびヘテロポリ酸を触媒とし
て用いる方法（特開昭５４−５９１１号公報）が提案さ
れているだけである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この提案のなかで触媒
の一例として「酸形の陽イオン交換樹脂」が挙げられて
いるが、「酸形の陽イオン交換樹脂」には様々な種類が
あり、例えば、ゲル型の強酸性スルホン酸型のイオン交
換樹脂を、この反応の触媒として使用した場合、反応率
および選択率が低くなるという問題があった。
の一例として「酸形の陽イオン交換樹脂」が挙げられて
いるが、「酸形の陽イオン交換樹脂」には様々な種類が
あり、例えば、ゲル型の強酸性スルホン酸型のイオン交
換樹脂を、この反応の触媒として使用した場合、反応率
および選択率が低くなるという問題があった。
【０００４】本発明は、メタクリル酸とアルキル第三級
ブチルエーテルとのエステル化反応によりイソブチレン
とメタクリル酸エステルを優れた反応率および選択率で
製造する方法を提供することを目的としている。
ブチルエーテルとのエステル化反応によりイソブチレン
とメタクリル酸エステルを優れた反応率および選択率で
製造する方法を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、イソブチ
レンや三級ブタノールを気相接触酸化して得られるメタ
クリル酸とアルキル第三級ブチルエーテルとのエステル
化反応により、１段の反応でイソブチレンとメタクリル
酸エステルを製造する方法について鋭意検討した。その
結果、陽イオン交換樹脂の中でも、特に限定された構造
を有する強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂を触媒とし
て用いることにより、優れた反応率および選択率でイソ
ブチレンとメタクリル酸エステルを同時に製造できるこ
とを見い出した。
レンや三級ブタノールを気相接触酸化して得られるメタ
クリル酸とアルキル第三級ブチルエーテルとのエステル
化反応により、１段の反応でイソブチレンとメタクリル
酸エステルを製造する方法について鋭意検討した。その
結果、陽イオン交換樹脂の中でも、特に限定された構造
を有する強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂を触媒とし
て用いることにより、優れた反応率および選択率でイソ
ブチレンとメタクリル酸エステルを同時に製造できるこ
とを見い出した。
【０００６】すなわち、本発明はメタクリル酸とアルキ
ル第三級ブチルエーテルとのエステル化反応によりイソ
ブチレンとメタクリル酸エステルを製造する際に、触媒
としてポーラス型で架橋度が５〜４０％である強酸性ス
ルホン酸型イオン交換樹脂を用いることを特徴とするイ
ソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法であ
る。
ル第三級ブチルエーテルとのエステル化反応によりイソ
ブチレンとメタクリル酸エステルを製造する際に、触媒
としてポーラス型で架橋度が５〜４０％である強酸性ス
ルホン酸型イオン交換樹脂を用いることを特徴とするイ
ソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法であ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】触媒のイオン交換樹脂は、多孔性
のポーラス型のものを使用する。ゲル型のイオン交換樹
脂を使用すると、イソブチレンとメタクリル酸エステル
の収率が悪くなる。また、イオン交換樹脂がポーラス型
でも、その架橋度が５〜４０％のもの、好ましくは６〜
３０％のものを触媒として用いた場合に、イソブチレン
とメタクリル酸エステルが高い収率で得られる。架橋度
が５％未満もしくは４０％を超えると、原料の反応率が
低下して、イソブチレンとメタクリル酸エステルの収率
が低下する。更に、イオン交換樹脂の種類として強酸性
スルホン酸型であることが重要である。弱酸性型のイオ
ン交換樹脂を用いると、反応率が低いため、イソブチレ
ンとメタクリル酸エステルの収率が低くなる。このよう
に、触媒としてポーラス型で架橋度が５〜４０％である
強酸性スルホン酸型のイオン交換樹脂を用いることによ
り、イソブチレンとメタクリル酸エステルを優れた反応
率および選択率で得ることができる。
のポーラス型のものを使用する。ゲル型のイオン交換樹
脂を使用すると、イソブチレンとメタクリル酸エステル
の収率が悪くなる。また、イオン交換樹脂がポーラス型
でも、その架橋度が５〜４０％のもの、好ましくは６〜
３０％のものを触媒として用いた場合に、イソブチレン
とメタクリル酸エステルが高い収率で得られる。架橋度
が５％未満もしくは４０％を超えると、原料の反応率が
低下して、イソブチレンとメタクリル酸エステルの収率
が低下する。更に、イオン交換樹脂の種類として強酸性
スルホン酸型であることが重要である。弱酸性型のイオ
ン交換樹脂を用いると、反応率が低いため、イソブチレ
ンとメタクリル酸エステルの収率が低くなる。このよう
に、触媒としてポーラス型で架橋度が５〜４０％である
強酸性スルホン酸型のイオン交換樹脂を用いることによ
り、イソブチレンとメタクリル酸エステルを優れた反応
率および選択率で得ることができる。
【０００８】イオン交換樹脂は、水によって膨潤したも
のをそのまま触媒として反応に使用してもよいが、洗浄
したものを使用してもよい。特に、洗浄したイオン交換
樹脂を触媒として反応に使用すると、反応速度が向上す
ることにより、反応時間が短縮されるという利点があ
る。イオン交換樹脂の洗浄方法としては、例えば、反応
に供する前のイオン交換樹脂の体積に対して１〜２０倍
量、好ましくは２〜１５倍量の水溶性の溶媒または水で
洗浄した後、ろ過等によって水を除去し、引き続き１〜
２０倍量、好ましくは２〜１５倍量の水溶性の溶媒また
は水によって洗浄する方法等が挙げられるが、この方法
に限定されるものではない。
のをそのまま触媒として反応に使用してもよいが、洗浄
したものを使用してもよい。特に、洗浄したイオン交換
樹脂を触媒として反応に使用すると、反応速度が向上す
ることにより、反応時間が短縮されるという利点があ
る。イオン交換樹脂の洗浄方法としては、例えば、反応
に供する前のイオン交換樹脂の体積に対して１〜２０倍
量、好ましくは２〜１５倍量の水溶性の溶媒または水で
洗浄した後、ろ過等によって水を除去し、引き続き１〜
２０倍量、好ましくは２〜１５倍量の水溶性の溶媒また
は水によって洗浄する方法等が挙げられるが、この方法
に限定されるものではない。
【０００９】イオン交換樹脂の洗浄に用いられる水溶性
の溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、三級ブタノール、テトラヒドロ
フランおよびメチルセロソルブ等が挙げられる。これら
は単独で用いても良いが、２種以上で用いても良い。水
溶性の溶媒としては、最終的に目的とするエステルのア
ルコール残基と同じアルコールを用いることが好まし
い。また、洗浄したイオン交換樹脂はろ過等によって大
部分の水溶性溶媒を除去し、水溶性溶媒に膨潤したもの
をそのまま用いても良いが、減圧乾燥機等によって完全
に乾燥した後、反応に用いても良い。
の溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、三級ブタノール、テトラヒドロ
フランおよびメチルセロソルブ等が挙げられる。これら
は単独で用いても良いが、２種以上で用いても良い。水
溶性の溶媒としては、最終的に目的とするエステルのア
ルコール残基と同じアルコールを用いることが好まし
い。また、洗浄したイオン交換樹脂はろ過等によって大
部分の水溶性溶媒を除去し、水溶性溶媒に膨潤したもの
をそのまま用いても良いが、減圧乾燥機等によって完全
に乾燥した後、反応に用いても良い。
【００１０】本発明で原料として使用するメタクリル酸
としては、例えば、イソブタンや三級ブタノールを接触
酸化して、メタクロレインおよびメタクリル酸を合成
し、得られたメタクロレインを更に接触酸化する方法等
により得られるメタクリル酸が挙げられるが、これに限
定されるものではない。
としては、例えば、イソブタンや三級ブタノールを接触
酸化して、メタクロレインおよびメタクリル酸を合成
し、得られたメタクロレインを更に接触酸化する方法等
により得られるメタクリル酸が挙げられるが、これに限
定されるものではない。
【００１１】また、アルキル第三級ブチルエーテルとし
ては、例えば、ナフサクラッキングにより得られるＣ４
留分中のイソブチレンと各種アルコールとの選択的接触
反応によって得られるエーテル類が挙げられる。このア
ルキル第三級ブチルエーテルとしては、例えば、メチル
第三級ブチルエーテルおよびエチル第三級ブチルエーテ
ル等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
ては、例えば、ナフサクラッキングにより得られるＣ４
留分中のイソブチレンと各種アルコールとの選択的接触
反応によって得られるエーテル類が挙げられる。このア
ルキル第三級ブチルエーテルとしては、例えば、メチル
第三級ブチルエーテルおよびエチル第三級ブチルエーテ
ル等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００１２】エステル化反応は、回分式および連続式の
いずれの方法でも行える。反応温度は２０〜１８０℃で
あればよく、好ましくは４０〜１５０℃である。反応圧
力は常圧または加圧のいずれでも行える。回分式反応の
場合、反応時間は０．５〜１５時間、好ましくは１〜１
２時間である。連続式反応の場合、空間速度は０．０１
〜１０ｈｒ-1、好ましくは０．０５〜８ｈｒ-1である。
触媒の使用量は、回分式反応の場合、反応原料液の総重
量に対して乾燥状態で１〜５０重量％、好ましくは２〜
３０重量％の範囲である。原料のアルキル第三級ブチル
エーテルとメタクリル酸のモル比は任意に設定すること
ができるが、メタクリル酸基準の目的生成物選択率を高
くする場合、メタクリル酸対アルキル第三級ブチルエー
テルのモル比は１：０．５〜１０がよく、好ましくは
１：１〜５である。反応に際しては、例えば、空気、ヒ
ドロキノン、フェノチアジン、ベンゾフェノチアジン等
の重合禁止剤を加えることが好ましい。
いずれの方法でも行える。反応温度は２０〜１８０℃で
あればよく、好ましくは４０〜１５０℃である。反応圧
力は常圧または加圧のいずれでも行える。回分式反応の
場合、反応時間は０．５〜１５時間、好ましくは１〜１
２時間である。連続式反応の場合、空間速度は０．０１
〜１０ｈｒ-1、好ましくは０．０５〜８ｈｒ-1である。
触媒の使用量は、回分式反応の場合、反応原料液の総重
量に対して乾燥状態で１〜５０重量％、好ましくは２〜
３０重量％の範囲である。原料のアルキル第三級ブチル
エーテルとメタクリル酸のモル比は任意に設定すること
ができるが、メタクリル酸基準の目的生成物選択率を高
くする場合、メタクリル酸対アルキル第三級ブチルエー
テルのモル比は１：０．５〜１０がよく、好ましくは
１：１〜５である。反応に際しては、例えば、空気、ヒ
ドロキノン、フェノチアジン、ベンゾフェノチアジン等
の重合禁止剤を加えることが好ましい。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。下記実施例お
よび比較例中の洗浄液の「倍量」は反応に供する前のイ
オン交換樹脂の体積を基準にした体積比を意味する。
よび比較例中の洗浄液の「倍量」は反応に供する前のイ
オン交換樹脂の体積を基準にした体積比を意味する。
【００１４】反応の分析はガスクロマトグラフィーによ
り行った。メタクリル酸反応率、メタクリル酸基準のメ
タクリル酸エステル選択率（以下、メタクリル酸エステ
ル選択率という）およびメタクリル酸基準のイソブチレ
ン選択率（以下、イソブチレン選択率という）は以下の
定義に従って算出した。
り行った。メタクリル酸反応率、メタクリル酸基準のメ
タクリル酸エステル選択率（以下、メタクリル酸エステ
ル選択率という）およびメタクリル酸基準のイソブチレ
ン選択率（以下、イソブチレン選択率という）は以下の
定義に従って算出した。
【００１５】 メタクリル酸反応率（％） ＝ Ｂ／Ａ×１００ メタクリル酸エステル選択率（％） ＝ Ｃ／Ｂ×１００ イソブチレン選択率（％） ＝ Ｄ／Ｂ×１００ 式中のＡ、Ｂ、ＣおよびＤの意味は以下の通りである。
【００１６】 Ａ：供給したメタクリル酸のモル数 Ｂ：反応したメタクリル酸のモル数 Ｃ：生成したメタクリル酸エステルのモル数 Ｄ：生成したイソブチレンのモル数 ［実施例１］架橋度７％のポーラス型強酸性スルホン酸
型イオン交換樹脂アンバーライトＸＨ２０７１（ローム
アンドハース社製）を５倍量の水で洗浄し、ロートによ
って大部分の水を除去した後、５倍量のメタノールで洗
浄した。メタノールによって膨潤したイオン交換樹脂を
１０mmHgの減圧下、８０℃で１２時間乾燥した。
型イオン交換樹脂アンバーライトＸＨ２０７１（ローム
アンドハース社製）を５倍量の水で洗浄し、ロートによ
って大部分の水を除去した後、５倍量のメタノールで洗
浄した。メタノールによって膨潤したイオン交換樹脂を
１０mmHgの減圧下、８０℃で１２時間乾燥した。
【００１７】５００mlの還流器付きフラスコに、乾燥済
みのイオン交換樹脂１５．０ｇ、メタクリル酸３８．０
ｇおよびメチル第三級ブチルエーテル８０．０ｇを添加
した。さらに、重合禁止剤としてヒドロキノンを０．０
７ｇ添加した後、空気を毎分５０mlの流量で吹き込みな
がら、５５℃で７時間反応させた。反応の際、還流器に
は０℃に保ったエチレングリコールを流通させ、還流器
の出口にはドライアイス／アセトンによって冷却したト
ラップを設置した。
みのイオン交換樹脂１５．０ｇ、メタクリル酸３８．０
ｇおよびメチル第三級ブチルエーテル８０．０ｇを添加
した。さらに、重合禁止剤としてヒドロキノンを０．０
７ｇ添加した後、空気を毎分５０mlの流量で吹き込みな
がら、５５℃で７時間反応させた。反応の際、還流器に
は０℃に保ったエチレングリコールを流通させ、還流器
の出口にはドライアイス／アセトンによって冷却したト
ラップを設置した。
【００１８】フラスコ内の反応生成物とトラップで捕集
した溶液を回収して分析した結果、メタクリル酸反応率
８５．０％、メタクリル酸メチル選択率９８．０％、イ
ソブチレン選択率９７．０％であった。不純物として三
級ブタノールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが
若干生成したが、イソブチレンの重合物は生成しなかっ
た。
した溶液を回収して分析した結果、メタクリル酸反応率
８５．０％、メタクリル酸メチル選択率９８．０％、イ
ソブチレン選択率９７．０％であった。不純物として三
級ブタノールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが
若干生成したが、イソブチレンの重合物は生成しなかっ
た。
【００１９】［実施例２］実施例１で、架橋度２０％の
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂アンバー
リストＩＲ２００ＣＨ（ロームアンドハース社製）を用
いた以外は実施例１と同様に反応を行った。
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂アンバー
リストＩＲ２００ＣＨ（ロームアンドハース社製）を用
いた以外は実施例１と同様に反応を行った。
【００２０】その結果、メタクリル酸反応率７５．０
％、メタクリル酸メチル選択率９８．０％、イソブチレ
ン選択率９７．５％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
％、メタクリル酸メチル選択率９８．０％、イソブチレ
ン選択率９７．５％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
【００２１】［実施例３］実施例１で、架橋度８％のポ
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂レバチット
ＳＰＣ１０８（バイエル社製）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂レバチット
ＳＰＣ１０８（バイエル社製）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。
【００２２】その結果、メタクリル酸反応率７３．８
％、メタクリル酸メチル選択率９７．５％、イソブチレ
ン選択率９６．５％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
％、メタクリル酸メチル選択率９７．５％、イソブチレ
ン選択率９６．５％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
【００２３】［実施例４］実施例１で、架橋度８％のポ
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＰＫ２１６
Ｈ（日本錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に反
応を行った。
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＰＫ２１６
Ｈ（日本錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に反
応を行った。
【００２４】その結果、メタクリル酸反応率７１．４
％、メタクリル酸メチル選択率９７．８％、イソブチレ
ン選択率９５．４％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
％、メタクリル酸メチル選択率９７．８％、イソブチレ
ン選択率９５．４％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
【００２５】［実施例５］実施例１で、架橋度１４％の
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＰＫ２２
８Ｈ（日本錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に
反応を行った。
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＰＫ２２
８Ｈ（日本錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に
反応を行った。
【００２６】その結果、メタクリル酸反応率６９．４
％、メタクリル酸メチル選択率９８．８％、イソブチレ
ン選択率９６．３％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
％、メタクリル酸メチル選択率９８．８％、イソブチレ
ン選択率９６．３％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
【００２７】［実施例６］実施例１において、７．５ｇ
の乾燥したアンバーライトＸＨ−２０７１を、フラスコ
に代えてガラス製Ｕ字管に充填し、５５℃の恒温下に保
持する。メタクリル酸とメチル第三級ブチルエーテルを
モル比で１：１．５となるようにあらかじめ混合した反
応液を、空間速度０．２ｈｒ-1でＵ字管に通液させ、連
続的に反応を行った。反応後の液は０℃に保った還流器
によって捕集した後、更にドライアイス／アセトンによ
って冷却したトラップによって低沸点化合物の回収を行
った。
の乾燥したアンバーライトＸＨ−２０７１を、フラスコ
に代えてガラス製Ｕ字管に充填し、５５℃の恒温下に保
持する。メタクリル酸とメチル第三級ブチルエーテルを
モル比で１：１．５となるようにあらかじめ混合した反
応液を、空間速度０．２ｈｒ-1でＵ字管に通液させ、連
続的に反応を行った。反応後の液は０℃に保った還流器
によって捕集した後、更にドライアイス／アセトンによ
って冷却したトラップによって低沸点化合物の回収を行
った。
【００２８】その結果、メタクリル酸反応率８３．９
％、メタクリル酸メチル選択率９８．６％、イソブチレ
ン選択率９７．３％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
％、メタクリル酸メチル選択率９８．６％、イソブチレ
ン選択率９７．３％であった。不純物として三級ブタノ
ールとメタクリル酸の第三級ブチルエステルが若干生成
したが、イソブチレンの重合物は生成しなかった。
【００２９】［比較例１］実施例１で、架橋度４％のポ
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂レバチット
Ｏｃ１０６２（バイエル社製）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。
ーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂レバチット
Ｏｃ１０６２（バイエル社製）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。
【００３０】その結果、メタクリル酸反応率は８．４％
と低くメタクリル酸メチルはほとんど生成しなかった。
と低くメタクリル酸メチルはほとんど生成しなかった。
【００３１】［比較例２］実施例１で、架橋度８５％の
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂アンバー
ライトＸＮ１０１０（ロームアンドハース社製）を用い
た以外は実施例１と同様に反応を行った。
ポーラス型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂アンバー
ライトＸＮ１０１０（ロームアンドハース社製）を用い
た以外は実施例１と同様に反応を行った。
【００３２】その結果、メタクリル酸反応率３１．４
％、メタクリル酸メチル選択率４１．２％と低かった。
％、メタクリル酸メチル選択率４１．２％と低かった。
【００３３】［比較例３］実施例１で、架橋度８％のゲ
ル型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＳＫ１Ｂ（日本
錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。
ル型強酸性スルホン酸型イオン交換樹脂ＳＫ１Ｂ（日本
錬水社製）を用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。
【００３４】その結果、メタクリル酸反応率３０．１
％、メタクリル酸メチル選択率７１．２％と低かった。
％、メタクリル酸メチル選択率７１．２％と低かった。
【００３５】［比較例４］実施例１で、弱酸性イオン交
換樹脂ＷＫ２０（日本錬水社製）を用いた以外は実施例
１と同様に反応を行った。
換樹脂ＷＫ２０（日本錬水社製）を用いた以外は実施例
１と同様に反応を行った。
【００３６】その結果、メタクリル酸反応率４０．１
％、メタクリル酸メチル選択率５１．２％と低かった。
％、メタクリル酸メチル選択率５１．２％と低かった。
【００３７】
【発明の効果】メタクリル酸とアルキル第三級ブチルエ
ーテルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタク
リル酸エステルを製造するにあたり、触媒としてポーラ
ス型で架橋度が５〜４０％である強酸性スルホン酸型イ
オン交換樹脂を用いると、イソブチレンとメタクリル酸
エステルを優れた反応率および選択率で製造することが
できた。
ーテルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタク
リル酸エステルを製造するにあたり、触媒としてポーラ
ス型で架橋度が５〜４０％である強酸性スルホン酸型イ
オン交換樹脂を用いると、イソブチレンとメタクリル酸
エステルを優れた反応率および選択率で製造することが
できた。
Claims (1)
- 【請求項１】 メタクリル酸とアルキル第三級ブチルエ
ーテルとのエステル化反応によりイソブチレンとメタク
リル酸エステルを製造する際に、触媒としてポーラス型
で架橋度が５〜４０％である強酸性スルホン酸型イオン
交換樹脂を用いることを特徴とするイソブチレンおよび
メタクリル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8231008A JPH1072379A (ja) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | イソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8231008A JPH1072379A (ja) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | イソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1072379A true JPH1072379A (ja) | 1998-03-17 |
Family
ID=16916806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8231008A Pending JPH1072379A (ja) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | イソブチレンおよびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1072379A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004503518A (ja) * | 2000-06-09 | 2004-02-05 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | Ｍｔｂｅからのターシャリーブチルアセテートの製造 |
| JP2012521867A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド | イオン交換樹脂の処理方法 |
| JP2015172023A (ja) * | 2014-02-21 | 2015-10-01 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法及び（メタ）アクリル酸エステル重合体の製造方法 |
-
1996
- 1996-08-30 JP JP8231008A patent/JPH1072379A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004503518A (ja) * | 2000-06-09 | 2004-02-05 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | Ｍｔｂｅからのターシャリーブチルアセテートの製造 |
| JP2012521867A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド | イオン交換樹脂の処理方法 |
| US8835518B2 (en) | 2009-03-27 | 2014-09-16 | Lucite International Uk Limited | Process for the treatment of an ion exchange resin |
| US9821304B2 (en) | 2009-03-27 | 2017-11-21 | Lucite International Uk Limited | Process for the treatment of an ion exchange resin |
| JP2015172023A (ja) * | 2014-02-21 | 2015-10-01 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法及び（メタ）アクリル酸エステル重合体の製造方法 |
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