JPH1059941A - ハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−
ピリジル）メチル］アンモニウムの製造のための効果的
かつ効率的な方法を提供する。 【解決手段】 構造式ＩＩの置換されたハロゲン化（３
−キノリルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；お
よびその酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素に
より酸化して、構造式Ｉ 【化１】 をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリ
ジル）メチル］アンモニウムを製造する。
ピリジル）メチル］アンモニウムの製造のための効果的
かつ効率的な方法を提供する。 【解決手段】 構造式ＩＩの置換されたハロゲン化（３
−キノリルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；お
よびその酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素に
より酸化して、構造式Ｉ 【化１】 をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリ
ジル）メチル］アンモニウムを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】ハロゲン化［（５，６−ジカ
ルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、除
草性５−（アルコキシメチル）−２−（２−イミダゾリ
ン−２−イル）−ニコチン酸、エステルおよび塩の製造
における中間体として有用である。
ルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、除
草性５−（アルコキシメチル）−２−（２−イミダゾリ
ン−２−イル）−ニコチン酸、エステルおよび塩の製造
における中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】５−メチル−２，３−ピリジンジカルボ
ン酸誘導体をハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３
−ピリジル）メチル］アンモニウムに転化する方法は、
米国特許第5,378,843号に記述されている。その特許の
方法は有用ではあるけれども、ハロゲン化［（５，６−
ジカルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの
新規な製造方法を発見するための研究は、進行しつつあ
る。
ン酸誘導体をハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３
−ピリジル）メチル］アンモニウムに転化する方法は、
米国特許第5,378,843号に記述されている。その特許の
方法は有用ではあるけれども、ハロゲン化［（５，６−
ジカルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの
新規な製造方法を発見するための研究は、進行しつつあ
る。
【０００３】したがって、ハロゲン化［（５，６−ジカ
ルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造
のための効果的かつ効率的な方法を提供することが、本
発明の目的である。
ルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造
のための効果的かつ効率的な方法を提供することが、本
発明の目的である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、構造式Ｉ
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、各々独立し
てＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして一緒になる場合に
は、ＲおよびＲ1は、場合によりＯ，ＳもしくはＮＲ3に
よって中断された５−または６−員環を形成してもよ
く；Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、Ｃｌ，Ｂ
ｒもしくはＩであり；Ｚは、水素もしくはハロゲンであ
り；そしてＺ1は、水素、ハロゲン、シアノもしくはニ
トロである］をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキ
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造のため
の効果的かつ効率的な方法を提供するが、その方法は、
構造式ＩＩ
てＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして一緒になる場合に
は、ＲおよびＲ1は、場合によりＯ，ＳもしくはＮＲ3に
よって中断された５−または６−員環を形成してもよ
く；Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、Ｃｌ，Ｂ
ｒもしくはＩであり；Ｚは、水素もしくはハロゲンであ
り；そしてＺ1は、水素、ハロゲン、シアノもしくはニ
トロである］をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキ
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造のため
の効果的かつ効率的な方法を提供するが、その方法は、
構造式ＩＩ
【０００７】
【化６】
【０００８】［式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ，ＺおよびＺ1
は、上記式Ｉについて記述されたとおりであり；Ｒ4，
Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の１つ
が水素もしくはハロゲン以外のものであるという条件下
で、各々独立して水素、ヒドロキシ、ニトロ、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ8、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣｌもしくはＳＨであり；Ｒ8は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニルもし
くはＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ
12は、各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはフ
ェニルである］をもつ置換されたハロゲン化（３−キノ
リルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；およびそ
の酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素により酸
化することを含む。
は、上記式Ｉについて記述されたとおりであり；Ｒ4，
Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の１つ
が水素もしくはハロゲン以外のものであるという条件下
で、各々独立して水素、ヒドロキシ、ニトロ、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ8、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣｌもしくはＳＨであり；Ｒ8は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニルもし
くはＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ
12は、各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはフ
ェニルである］をもつ置換されたハロゲン化（３−キノ
リルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；およびそ
の酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素により酸
化することを含む。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の好適な実施態様
では、式ＩＩで表される置換されたハロゲン化（３−キ
ノリルメチル）アンモニウムは、水性塩基の少なくとも
約１モル当量、好ましくは約４〜１０モル当量の存在下
で、好ましくは温度範囲約５０℃〜１００℃、より好ま
しくは約７５℃〜９５℃において、過酸化水素の少なく
とも約８モル当量により酸化される。
では、式ＩＩで表される置換されたハロゲン化（３−キ
ノリルメチル）アンモニウムは、水性塩基の少なくとも
約１モル当量、好ましくは約４〜１０モル当量の存在下
で、好ましくは温度範囲約５０℃〜１００℃、より好ま
しくは約７５℃〜９５℃において、過酸化水素の少なく
とも約８モル当量により酸化される。
【００１０】有利には、ハロゲン化［（５，６−ジカル
ボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、本発
明の効果的かつ効率的な方法によって高収率および高純
度において得られることが発見された。
ボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、本発
明の効果的かつ効率的な方法によって高収率および高純
度において得られることが発見された。
【００１１】生成物ハロゲン化［（５，６−ジカルボキ
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、反応混合
液を鉱酸により酸性にし、そして得られる式Ｉの生成物
を標準操作によって回収することによって単離されても
よい。あるいはまた、反応混合液は、式Ｉの化合物を単
離することなしに、最終の除草剤を製造するために使用
される方法に組み入れられてもよい。
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムは、反応混合
液を鉱酸により酸性にし、そして得られる式Ｉの生成物
を標準操作によって回収することによって単離されても
よい。あるいはまた、反応混合液は、式Ｉの化合物を単
離することなしに、最終の除草剤を製造するために使用
される方法に組み入れられてもよい。
【００１２】Ｚ、Ｚ1、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7につい
ての前記ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素であり、好適には塩素である。
ての前記ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素であり、好適には塩素である。
【００１３】本発明の方法において、使用に適切な水性
塩基は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウムのようなア
ルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウムの
ようなアルカリ土類金属炭酸塩、およびそれらの混合物
を含む。好適な水性塩基は、水性水酸化ナトリウムおよ
び水性水酸化カリウムを含む。
塩基は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウムのようなア
ルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウムの
ようなアルカリ土類金属炭酸塩、およびそれらの混合物
を含む。好適な水性塩基は、水性水酸化ナトリウムおよ
び水性水酸化カリウムを含む。
【００１４】有利には、式ＩＩのハロゲン化置換（３−
キノリルメチル）アンモニウムは、塩基水溶液中で高度
に可溶性である。一般に、重量ベースで約３５％〜６５
％の塩基濃度が好適であり、より好適には、塩基濃度約
４０％〜６０％である。従来は、ある種のキノリンが、
重量ベースで濃度約３５％までをもつ水溶塩基の存在下
で、過酸化水素により酸化されていた（米国特許第4,81
6,588号、参照）。しかしながら、生成される水溶液廃棄
物の量を減少させるので、より濃厚な水溶塩基の使用が
望ましい。本発明の方法のその他の利点は、ハロゲン化
置換（３−キノリルメチル）アンモニウムが、塩基水溶
液中で高度に可溶性であるので、水と混和する共溶媒を
必要としないことである。
キノリルメチル）アンモニウムは、塩基水溶液中で高度
に可溶性である。一般に、重量ベースで約３５％〜６５
％の塩基濃度が好適であり、より好適には、塩基濃度約
４０％〜６０％である。従来は、ある種のキノリンが、
重量ベースで濃度約３５％までをもつ水溶塩基の存在下
で、過酸化水素により酸化されていた（米国特許第4,81
6,588号、参照）。しかしながら、生成される水溶液廃棄
物の量を減少させるので、より濃厚な水溶塩基の使用が
望ましい。本発明の方法のその他の利点は、ハロゲン化
置換（３−キノリルメチル）アンモニウムが、塩基水溶
液中で高度に可溶性であるので、水と混和する共溶媒を
必要としないことである。
【００１５】過酸化水素の最小８モル当量が、式ＩＩの
置換されたハロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニ
ウムを完全に酸化するために必要である。好ましくは、
３０％〜５０％過酸化水素水溶液の約８〜６０モル当
量、より好ましくは、３０％〜５０％過酸化水素水溶液
の約８〜４０モル当量が、式ＩＩの化合物を酸化するた
めに使用される。
置換されたハロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニ
ウムを完全に酸化するために必要である。好ましくは、
３０％〜５０％過酸化水素水溶液の約８〜６０モル当
量、より好ましくは、３０％〜５０％過酸化水素水溶液
の約８〜４０モル当量が、式ＩＩの化合物を酸化するた
めに使用される。
【００１６】本発明の好適な方法では、Ｒ、Ｒ1および
Ｒ2は、各々独立してＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、
ＣｌもしくはＢｒであり；ＺおよびＺ1は、水素であ
り；Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の少なくとも１つは、ヒド
ロキシ、ニトロもしくはＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そして
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はフェニルである。
Ｒ2は、各々独立してＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、
ＣｌもしくはＢｒであり；ＺおよびＺ1は、水素であ
り；Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の少なくとも１つは、ヒド
ロキシ、ニトロもしくはＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そして
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく
はフェニルである。
【００１７】本発明のより好適な方法では、Ｒ、Ｒ1お
よびＲ2は、メチルであり；Ｘは、Ｂｒであり；Ｒ5，Ｒ
6，Ｒ7，ＺおよびＺ1は、水素であり；Ｒ4は、ヒドロキ
シ、ニトロもしくはＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ
8は、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシで
ある。
よびＲ2は、メチルであり；Ｘは、Ｂｒであり；Ｒ5，Ｒ
6，Ｒ7，ＺおよびＺ1は、水素であり；Ｒ4は、ヒドロキ
シ、ニトロもしくはＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ
8は、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシで
ある。
【００１８】式ＩＩの置換されたハロゲン化（３−キノ
リルメチル）アンモニウムは、溶媒の存在下、そして場
合により触媒量のラジカル開始剤の存在下で、式ＩＩＩ
の置換３−メチルキノリンをハロゲン化して、式ＩＶの
置換３−ハロメチルキノリンを生成し、式ＩＶの化合物
を、溶媒の存在下で、少なくとも約１モル当量の式Ｖの
アミンと反応させることによって製造されてもよい。反
応スキームは、下記流れ図Ｉにおいて示される。
リルメチル）アンモニウムは、溶媒の存在下、そして場
合により触媒量のラジカル開始剤の存在下で、式ＩＩＩ
の置換３−メチルキノリンをハロゲン化して、式ＩＶの
置換３−ハロメチルキノリンを生成し、式ＩＶの化合物
を、溶媒の存在下で、少なくとも約１モル当量の式Ｖの
アミンと反応させることによって製造されてもよい。反
応スキームは、下記流れ図Ｉにおいて示される。
【００１９】
【化７】
【００２０】また、本発明は、式
【００２１】
【化８】
【００２２】［式中、ＺおよびＺ1は、上記定義のとお
りであり；Ａは、ＯもしくはＳであり；Ｒ12は、場合に
より１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原
子により置換されたフェニルにより、場合により置換さ
れたＣ1−Ｃ4アルキルか、あるいは場合により１〜３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子により置換
されたフェニルであり；Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り；Ｒ14は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ルであるか、またはＲ13およびＲ14は、それらが結合さ
れている原子と一緒になる場合には、場合によりメチル
で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、そして
Ｒ15は、水素、二低級アルキルイミノ、 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリル、フ
ェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級ア
ルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低
級アルコキシカルボニル、シアノもしくは三低級アルキ
ルアンモニウムの１つにより、場合により置換されたＣ
1−Ｃ12アルキル； 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フェニル、ハロゲンもし
くは低級アルコキシカルボニルの１つによるか、２個の
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ基または２個のハロゲン基により、
場合により置換されたＣ3−Ｃ12アルケニル；場合によ
り、１または２個のＣ1−Ｃ3アルキル基により置換され
たＣ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは好ましくは、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜
鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムおよび
有機アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンであ
り；そしてＲ13およびＲ14が異なる置換基を表す場合に
は、それらの光学異性体である］をもつ除草性５−（ア
ルコキシメチル）−２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ニコチン酸、エステルおよび塩化合物の製造方法
を提供するが、その方法は、（ａ）式Ｉ
りであり；Ａは、ＯもしくはＳであり；Ｒ12は、場合に
より１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原
子により置換されたフェニルにより、場合により置換さ
れたＣ1−Ｃ4アルキルか、あるいは場合により１〜３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子により置換
されたフェニルであり；Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り；Ｒ14は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ルであるか、またはＲ13およびＲ14は、それらが結合さ
れている原子と一緒になる場合には、場合によりメチル
で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、そして
Ｒ15は、水素、二低級アルキルイミノ、 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリル、フ
ェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級ア
ルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低
級アルコキシカルボニル、シアノもしくは三低級アルキ
ルアンモニウムの１つにより、場合により置換されたＣ
1−Ｃ12アルキル； 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フェニル、ハロゲンもし
くは低級アルコキシカルボニルの１つによるか、２個の
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ基または２個のハロゲン基により、
場合により置換されたＣ3−Ｃ12アルケニル；場合によ
り、１または２個のＣ1−Ｃ3アルキル基により置換され
たＣ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは好ましくは、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜
鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムおよび
有機アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンであ
り；そしてＲ13およびＲ14が異なる置換基を表す場合に
は、それらの光学異性体である］をもつ除草性５−（ア
ルコキシメチル）−２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ニコチン酸、エステルおよび塩化合物の製造方法
を提供するが、その方法は、（ａ）式Ｉ
【００２３】
【化９】
【００２４】［式中、Ｚ，Ｚ1、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2およびＸ
は、上記定義のとおりである］をもつ化合物を、先に定
義された方法によって製造すること；そして（ｂ）式Ｉ
をもつ該化合物を、式ＶＩをもつ化合物に転化すること
を含む。
は、上記定義のとおりである］をもつ化合物を、先に定
義された方法によって製造すること；そして（ｂ）式Ｉ
をもつ該化合物を、式ＶＩをもつ化合物に転化すること
を含む。
【００２５】アルキルおよびアルコキシ基に関連して先
に使用されたような用語「低級」は、アルキルもしくは
アルコキシ基が、炭素原子１〜６個、好ましくは１〜４
個を含有することを意味する。
に使用されたような用語「低級」は、アルキルもしくは
アルコキシ基が、炭素原子１〜６個、好ましくは１〜４
個を含有することを意味する。
【００２６】式Ｉをもつ化合物の式ＶＩをもつ化合物へ
の転化は、種々の方法で実施できる。１つは、１種のカ
ルボン酸誘導体の他への転化に関する既知反応を組み合
わせることによって経路を計画してもよい。
の転化は、種々の方法で実施できる。１つは、１種のカ
ルボン酸誘導体の他への転化に関する既知反応を組み合
わせることによって経路を計画してもよい。
【００２７】イミダゾリノン除草剤を作成するために使
用できる方法は、図書、D.L Shanerand S.L. O'Connor
編、CRC Press, Boca Raton, Florida，1991年出版 "Th
e Imidazolinone Herbicides”の特に第２章 "Synthesi
s of the Imidazolinone Herbicides", pages 8-14およ
びそこに引用された文献において具体的に説明されてい
る。また、次の特許の引用文献も、カルボン酸誘導体を
イミダゾリノン最終生成物へ転化するために使用される
方法を具体的に説明している： 米国特許第5,378,843号、同第5,371,229号、同第5,520,
694号、同第5,110,930号、同第5,122,608号、同第5,20
6,368号、同第4,925,944号、同第4,921,961号、同第4,9
59,476号、同第5,103,009号、同第4,816,588号、同第4,
757,146号、同第4,798,619号、同第4,766,218号、同第
5,001,254号、同第5,021,078号、同第4,723,011号、同
第4,709,036号、同第4,658,030号、同第4,608,079号、
同第4,719,303号、同第4,562,257号、同第4,518,780
号、同第4,4474,962号、同第4,623,726号、同第4,750,9
78号、同第4,638,068号、同第4,439,607号、同第4,459,
408号、同第4,459,409号、同第4,460,776号、同第4,12
5,728号および同第4,758667号、および欧州特許出願公
開第0-041,623号、同第0-331,899号および同第0-388,61
9号。 本発明のさらなる理解を助けるために、次の実施例が、
主として、特定の詳細な点をより具体的に説明する目的
で提示される。本発明の全範囲は、請求項において定義
されるので、本発明が、実施例によって限定されると考
えられるべきではない。
用できる方法は、図書、D.L Shanerand S.L. O'Connor
編、CRC Press, Boca Raton, Florida，1991年出版 "Th
e Imidazolinone Herbicides”の特に第２章 "Synthesi
s of the Imidazolinone Herbicides", pages 8-14およ
びそこに引用された文献において具体的に説明されてい
る。また、次の特許の引用文献も、カルボン酸誘導体を
イミダゾリノン最終生成物へ転化するために使用される
方法を具体的に説明している： 米国特許第5,378,843号、同第5,371,229号、同第5,520,
694号、同第5,110,930号、同第5,122,608号、同第5,20
6,368号、同第4,925,944号、同第4,921,961号、同第4,9
59,476号、同第5,103,009号、同第4,816,588号、同第4,
757,146号、同第4,798,619号、同第4,766,218号、同第
5,001,254号、同第5,021,078号、同第4,723,011号、同
第4,709,036号、同第4,658,030号、同第4,608,079号、
同第4,719,303号、同第4,562,257号、同第4,518,780
号、同第4,4474,962号、同第4,623,726号、同第4,750,9
78号、同第4,638,068号、同第4,439,607号、同第4,459,
408号、同第4,459,409号、同第4,460,776号、同第4,12
5,728号および同第4,758667号、および欧州特許出願公
開第0-041,623号、同第0-331,899号および同第0-388,61
9号。 本発明のさらなる理解を助けるために、次の実施例が、
主として、特定の詳細な点をより具体的に説明する目的
で提示される。本発明の全範囲は、請求項において定義
されるので、本発明が、実施例によって限定されると考
えられるべきではない。
【００２８】
（実施例１）臭化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリジル）メチ
ル］トリメチルアンモニウムの製造
ル］トリメチルアンモニウムの製造
【００２９】
【化１０】
【００３０】過酸化水素溶液（２０ｇ，３０ｗｔ／ｗｔ
％，１２当量）を、臭化［（８−アセトキシ−３−キノ
リル）メチル］トリメチルアンモニウム（５．０ｇ，１
４．７ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム溶液（９．４
ｇ，５０ｗｔ／ｗｔ％，８当量）の撹拌溶液に、８５〜
９０℃で１５分かけて添加する。得られた反応混合液
を、８５〜９０℃で９０分間撹拌し、追加の過酸化水素
溶液（２６ｇ，３０ｗｔ／ｗｔ％，１５．６当量）によ
り８５℃で３０分にわたり処理し、そして８５〜９０℃
で１時間撹拌する。最終反応混合液のＬＣ分析は、表題
の生成物が、収率８０％で作成されることを示す。
％，１２当量）を、臭化［（８−アセトキシ−３−キノ
リル）メチル］トリメチルアンモニウム（５．０ｇ，１
４．７ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム溶液（９．４
ｇ，５０ｗｔ／ｗｔ％，８当量）の撹拌溶液に、８５〜
９０℃で１５分かけて添加する。得られた反応混合液
を、８５〜９０℃で９０分間撹拌し、追加の過酸化水素
溶液（２６ｇ，３０ｗｔ／ｗｔ％，１５．６当量）によ
り８５℃で３０分にわたり処理し、そして８５〜９０℃
で１時間撹拌する。最終反応混合液のＬＣ分析は、表題
の生成物が、収率８０％で作成されることを示す。
【００３１】（実施例２〜４）本質的に、実施例１に記
載されたような同じ操作を用いるが、種々の臭化［（８
−置換−３−キノリル）メチル］トリメチルアンモニウ
ムを用いて、臭化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリ
ジル）メチル］トリメチルアンモニウムが、表１に示す
収率で作成される。
載されたような同じ操作を用いるが、種々の臭化［（８
−置換−３−キノリル）メチル］トリメチルアンモニウ
ムを用いて、臭化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリ
ジル）メチル］トリメチルアンモニウムが、表１に示す
収率で作成される。
【００３２】
【表１】
【００３３】（実施例５）８−アセトキシ−３−メチルキノリンの製造
【００３４】
【化１１】
【００３５】水（１，０００ｍｌ）中８−ヒドロキシ−
３−メチルキノリンの塩酸塩（２００ｇ，１．０２ｍｏ
ｌ）および水酸化ナトリウム（１０２ｇ，２．５５ｍｏ
ｌ）の混合液を、０〜１０℃で１時間にわたって無水酢
酸（２０８ｇ，２．０４ｍｏｌ）により処理し、そして
室温で１時間撹拌する。無水酢酸の追加部分（５０ｇ，
０．４９ｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合液を１
時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍｌ）
で処理し、濾過して固体を得る。その固体を、水で洗浄
し、真空オーブン中で６０℃で乾燥し、そして酢酸エチ
ル／ヘプタン溶液から再結して、白色針状物として表題
の生成物（１６８．５ｇ，収率８２％）を得る。
３−メチルキノリンの塩酸塩（２００ｇ，１．０２ｍｏ
ｌ）および水酸化ナトリウム（１０２ｇ，２．５５ｍｏ
ｌ）の混合液を、０〜１０℃で１時間にわたって無水酢
酸（２０８ｇ，２．０４ｍｏｌ）により処理し、そして
室温で１時間撹拌する。無水酢酸の追加部分（５０ｇ，
０．４９ｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合液を１
時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍｌ）
で処理し、濾過して固体を得る。その固体を、水で洗浄
し、真空オーブン中で６０℃で乾燥し、そして酢酸エチ
ル／ヘプタン溶液から再結して、白色針状物として表題
の生成物（１６８．５ｇ，収率８２％）を得る。
【００３６】（実施例６）８−ベンゾイルオキシ−３−メチルキノリンの製造
【００３７】
【化１２】
【００３８】塩化メチレン（１００ｍｌ）中８−ヒドロ
キシ−３−メチルキノリン（１０ｇ，０．０５１ｍｏ
ｌ）およびトリエチルアミン（１５．５ｇ，０．１５ｍ
ｏｌ）の混合液を、０〜１０℃で１時間にわたって塩化
ベンゾイル（１０．８ｇ，０．０７７ｍｏｌ）により処
理し、室温で３時間撹拌し、そして水で希釈する。その
相を分離し、そして有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして真空濃縮して固体を得る。そ
の固体をヘプタン／トルエン溶液から再結して、淡黄色
結晶として表題の生成物（８．８ｇ，収率６５％）を得
る。
キシ−３−メチルキノリン（１０ｇ，０．０５１ｍｏ
ｌ）およびトリエチルアミン（１５．５ｇ，０．１５ｍ
ｏｌ）の混合液を、０〜１０℃で１時間にわたって塩化
ベンゾイル（１０．８ｇ，０．０７７ｍｏｌ）により処
理し、室温で３時間撹拌し、そして水で希釈する。その
相を分離し、そして有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして真空濃縮して固体を得る。そ
の固体をヘプタン／トルエン溶液から再結して、淡黄色
結晶として表題の生成物（８．８ｇ，収率６５％）を得
る。
【００３９】（実施例７）臭化［（８−アセトキシ−３−キノリル）メチル］トリ
メチルアンモニウムの製造
メチルアンモニウムの製造
【００４０】
【化１３】
【００４１】クロロベンゼン（１，６７５ｍｌ）中８−
アセトキシ−３−メチルキノリン（１６８．５ｇ，０．
８４ｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１７７．９
ｇ，１．００ｍｏｌ）および２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル（６．７ｇ，０．０４ｍｏｌ）の溶液に、
窒素を通気し、窒素下で８０〜９０℃２時間加熱し、室
温まで冷却し、そして濾過する。アセトン（７００ｍ
ｌ）中濾液の混合液を、トリメチルアミン（７５．４
ｇ，１．２８ｍｏｌ）により０〜５℃で処理し、５〜１
０℃で３０分間撹拌し、室温で１時間撹拌し、そして濾
過して固体を得る。その固体をアセトンで洗浄し、そし
て真空オーブン中で６０℃で乾燥して、白色結晶として
表題の生成物（１８０ｇ，収率６３％）を得る。
アセトキシ−３−メチルキノリン（１６８．５ｇ，０．
８４ｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１７７．９
ｇ，１．００ｍｏｌ）および２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル（６．７ｇ，０．０４ｍｏｌ）の溶液に、
窒素を通気し、窒素下で８０〜９０℃２時間加熱し、室
温まで冷却し、そして濾過する。アセトン（７００ｍ
ｌ）中濾液の混合液を、トリメチルアミン（７５．４
ｇ，１．２８ｍｏｌ）により０〜５℃で処理し、５〜１
０℃で３０分間撹拌し、室温で１時間撹拌し、そして濾
過して固体を得る。その固体をアセトンで洗浄し、そし
て真空オーブン中で６０℃で乾燥して、白色結晶として
表題の生成物（１８０ｇ，収率６３％）を得る。
【００４２】本質的に、同じ操作を用いるが、種々の８
−置換−３−メチルキノリンを用いて、次の化合物が得
られる。
−置換−３−メチルキノリンを用いて、次の化合物が得
られる。
【００４３】
【化１４】
【００４４】（実施例８）臭化［（８−ヒドロキシ−３−キノリル）メチル］トリ
メチルアンモニウムの製造
メチルアンモニウムの製造
【００４５】
【化１５】
【００４６】メタノール中臭化［（８−アセトキシ−３
−キノリル）メチル］トリメチルアンモニウム（５．０
ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）の溶液を、１３．５時間還流
し、そして真空濃縮して、残渣を得る。その残渣を真空
オーブン中６０℃で乾燥して、オフホワイト固体として
表題の生成物（４．４ｇ，収率１００％）を得る。
−キノリル）メチル］トリメチルアンモニウム（５．０
ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）の溶液を、１３．５時間還流
し、そして真空濃縮して、残渣を得る。その残渣を真空
オーブン中６０℃で乾燥して、オフホワイト固体として
表題の生成物（４．４ｇ，収率１００％）を得る。
【００４７】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００４８】１． 構造式Ｉ
【００４９】
【化１６】
【００５０】［式中、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、各々独立し
てＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして一緒になる場合に
は、ＲおよびＲ1は、場合によりＯ，ＳもしくはＮＲ3に
よって中断された５−または６−員環を形成してもよ
く；Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、Ｃｌ，Ｂ
ｒもしくはＩであり；Ｚは、水素もしくはハロゲンであ
り；そしてＺ1は、水素、ハロゲン、シアノもしくはニ
トロである］をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキ
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造方法で
あって、構造式ＩＩ
てＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして一緒になる場合に
は、ＲおよびＲ1は、場合によりＯ，ＳもしくはＮＲ3に
よって中断された５−または６−員環を形成してもよ
く；Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘは、Ｃｌ，Ｂ
ｒもしくはＩであり；Ｚは、水素もしくはハロゲンであ
り；そしてＺ1は、水素、ハロゲン、シアノもしくはニ
トロである］をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキ
シ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造方法で
あって、構造式ＩＩ
【００５１】
【化１７】
【００５２】［式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ，ＺおよびＺ1
は、上記式Ｉについて記述されたとおりであり；Ｒ4，
Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の１つ
が水素もしくはハロゲン以外のものであるという条件下
で、各々独立して水素、ヒドロキシ、ニトロ、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ8、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣｌもしくはＳＨであり；Ｒ8は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニルもし
くはＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ
12は、各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはフ
ェニルである］をもつ置換されたハロゲン化（３−キノ
リルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；およびそ
の酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素により酸
化することを含む方法。
は、上記式Ｉについて記述されたとおりであり；Ｒ4，
Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の１つ
が水素もしくはハロゲン以外のものであるという条件下
で、各々独立して水素、ヒドロキシ、ニトロ、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ8、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣｌもしくはＳＨであり；Ｒ8は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニルもし
くはＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ
12は、各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはフ
ェニルである］をもつ置換されたハロゲン化（３−キノ
リルメチル）アンモニウム；そのＮ−酸化物；およびそ
の酸付加塩を、水性塩基の存在下で過酸化水素により酸
化することを含む方法。
【００５３】２． Ｒ、Ｒ1およびＲ2が、各々独立して
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘが、ＣｌもしくはＢｒであ
り；ＺおよびＺ1が、水素であり；Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6および
Ｒ7の少なくとも１つが、ヒドロキシ、ニトロもしくは
ＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはフェニルである、上記
１の方法。
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｘが、ＣｌもしくはＢｒであ
り；ＺおよびＺ1が、水素であり；Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6および
Ｒ7の少なくとも１つが、ヒドロキシ、ニトロもしくは
ＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはフェニルである、上記
１の方法。
【００５４】３． Ｒ、Ｒ1およびＲ2が、メチルであ
り；Ｘが、Ｂｒであり；Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，ＺおよびＺ
1が、水素であり；Ｒ4は、ヒドロキシ、ニトロもしくは
ＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキル
もしくはＣ1−Ｃ4アルコキシである、上記２の方法。
り；Ｘが、Ｂｒであり；Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，ＺおよびＺ
1が、水素であり；Ｒ4は、ヒドロキシ、ニトロもしくは
ＯＣ（Ｏ）Ｒ8であり；そしてＲ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキル
もしくはＣ1−Ｃ4アルコキシである、上記２の方法。
【００５５】４． 過酸化水素が、式ＩＩの置換された
ハロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニウムに対し
て約８〜６０モル当量の量で存在する、上記１の方法。
ハロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニウムに対し
て約８〜６０モル当量の量で存在する、上記１の方法。
【００５６】５． 水性塩基が、式ＩＩの置換されたハ
ロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニウムに対して
少なくとも約１モル当量の量で存在する、上記１の方
法。
ロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニウムに対して
少なくとも約１モル当量の量で存在する、上記１の方
法。
【００５７】６． 水性塩基が、約４〜１０モル当量の
量で存在する、上記５の方法。
量で存在する、上記５の方法。
【００５８】７． 水性塩基が、水性水酸化ナトリウム
もしくは水性水酸化カリウムである、上記１の方法。
もしくは水性水酸化カリウムである、上記１の方法。
【００５９】８． 式ＩＩの置換されたハロゲン化（３
−キノリルメチル）アンモニウムが、水性塩基の存在
下、温度範囲約５０℃〜１００℃において、過酸化水素
により酸化される、上記１の方法。
−キノリルメチル）アンモニウムが、水性塩基の存在
下、温度範囲約５０℃〜１００℃において、過酸化水素
により酸化される、上記１の方法。
【００６０】９． 温度が、約７５℃〜９５℃である、
上記８の方法。
上記８の方法。
【００６１】１０．式ＶＩ
【００６２】
【化１８】
【００６３】［式中、ＺおよびＺ1は、第１項における
定義のとおりであり；Ａは、ＯもしくはＳであり；Ｒ12
は、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくは
ハロゲン原子により置換されたフェニルにより、場合に
より置換されたＣ1−Ｃ4アルキルか、あるいは場合によ
り１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子
により置換されたフェニルであり；Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルであり；Ｒ14は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルであるか、またはＲ13およびＲ14は、それ
らが結合されている原子と一緒になる場合には、場合に
よりメチルで置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表
し、そしてＲ15は、水素、二低級アルキルイミノ、 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリル、フ
ェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級ア
ルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低
級アルコキシカルボニル、シアノもしくは三低級アルキ
ルアンモニウムの１つにより、場合により置換されたＣ
1−Ｃ12アルキル； 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フェニル、ハロゲンもし
くは低級アルコキシカルボニルの１つによるか、２個の
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ基または２個のハロゲン基により、
場合により置換されたＣ3−Ｃ12アルケニル；場合によ
り、１または２個のＣ1−Ｃ3アルキル基により置換され
たＣ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは陽イオンであり、
そしてＲ13およびＲ14が異なる置換基を表す場合には、
それらの光学異性体である］をもつ除草性イミダゾリノ
ン化合物の製造方法であって、（ａ）式Ｉ
定義のとおりであり；Ａは、ＯもしくはＳであり；Ｒ12
は、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくは
ハロゲン原子により置換されたフェニルにより、場合に
より置換されたＣ1−Ｃ4アルキルか、あるいは場合によ
り１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子
により置換されたフェニルであり；Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルであり；Ｒ14は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキルであるか、またはＲ13およびＲ14は、それ
らが結合されている原子と一緒になる場合には、場合に
よりメチルで置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表
し、そしてＲ15は、水素、二低級アルキルイミノ、 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ベンジルオキシ、フリル、フ
ェニル、ハロフェニル、低級アルキルフェニル、低級ア
ルコキシフェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低
級アルコキシカルボニル、シアノもしくは三低級アルキ
ルアンモニウムの１つにより、場合により置換されたＣ
1−Ｃ12アルキル； 次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フェニル、ハロゲンもし
くは低級アルコキシカルボニルの１つによるか、２個の
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ基または２個のハロゲン基により、
場合により置換されたＣ3−Ｃ12アルケニル；場合によ
り、１または２個のＣ1−Ｃ3アルキル基により置換され
たＣ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは陽イオンであり、
そしてＲ13およびＲ14が異なる置換基を表す場合には、
それらの光学異性体である］をもつ除草性イミダゾリノ
ン化合物の製造方法であって、（ａ）式Ｉ
【００６４】
【化１９】
【００６５】［式中、Ｚ，Ｚ1、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2およびＸ
は、第１項における定義のとおりである］をもつ化合物
を、第１項において記載された方法によって製造するこ
と；そして（ｂ）式Ｉをもつ化合物を式ＶＩをもつ化合
物に転化することを含んでなる方法。
は、第１項における定義のとおりである］をもつ化合物
を、第１項において記載された方法によって製造するこ
と；そして（ｂ）式Ｉをもつ化合物を式ＶＩをもつ化合
物に転化することを含んでなる方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 構造式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、各々独立してＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、そして一緒になる場合には、ＲおよびＲ
1は、場合によりＯ，ＳもしくはＮＲ3によって中断され
た５−または６−員環を形成してもよく；Ｒ3は、Ｃ1−
Ｃ4アルキルであり；Ｘは、Ｃｌ，ＢｒもしくはＩであ
り；Ｚは、水素もしくはハロゲンであり；そしてＺ
1は、水素、ハロゲン、シアノもしくはニトロである］
をもつハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリ
ジル）メチル］アンモニウムの製造方法であって、構造
式ＩＩ 【化２】 ［式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ，ＺおよびＺ1は、上記式Ｉ
について記述されたとおりであり；Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およ
びＲ7は、Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の１つが水素もしく
はハロゲン以外のものであるという条件下で、各々独立
して水素、ヒドロキシ、ニトロ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ8、ハロ
ゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＳＯ3Ｈ、ＳＯ
2ＣｌもしくはＳＨであり；Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニルもしくはＮＲ11Ｒ12であ
り；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々独立して水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはフェニルである］をもつ
置換されたハロゲン化（３−キノリルメチル）アンモニ
ウム；そのＮ−酸化物；およびその酸付加塩を、水性塩
基の存在下で過酸化水素により酸化することを含んでな
る方法。 - 【請求項２】 式ＶＩ 【化３】 ［式中、ＺおよびＺ1は、第１項における定義のとおり
であり；Ａは、ＯもしくはＳであり；Ｒ12は、場合によ
り１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子
により置換されたフェニルにより、場合により置換され
たＣ1−Ｃ4アルキルか、あるいは場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基もしくはハロゲン原子により置換さ
れたフェニルであり；Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り；Ｒ14は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ルであるか、またはＲ13およびＲ14は、それらが結合さ
れている原子と一緒になる場合には、場合によりメチル
で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、そして
Ｒ15は、水素、二低級アルキルイミノ、次の基：Ｃ1−
Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シク
ロアルキル、ベンジルオキシ、フリル、フェニル、ハロ
フェニル、低級アルキルフェニル、低級アルコキシフェ
ニル、ニトロフェニル、カルボキシル、低級アルコキシ
カルボニル、シアノもしくは三低級アルキルアンモニウ
ムの１つにより、場合により置換されたＣ1−Ｃ12アル
キル；次の基：Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、フェニル、ハロゲ
ンもしくは低級アルコキシカルボニルの１つによるか、
２個のＣ1−Ｃ3アルコキシ基または２個のハロゲン基に
より、場合により置換されたＣ3−Ｃ12アルケニル；場
合により、１または２個のＣ1−Ｃ3アルキル基により置
換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは陽イオンで
あり、そしてＲ13およびＲ14が異なる置換基を表す場合
には、それらの光学異性体である］をもつ除草性イミダ
ゾリノン化合物の製造方法であって、（ａ）式Ｉ 【化４】 ［式中、Ｚ，Ｚ1、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2およびＸは、請求項１
における定義のとおりである］をもつ化合物を、請求項
１において記載された方法によって製造すること；そし
て（ｂ）式Ｉをもつ化合物を式ＶＩをもつ化合物に転化
することを含んでなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US66120696A | 1996-06-10 | 1996-06-10 | |
| US08/661206 | 1996-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059941A true JPH1059941A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=24652621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9164984A Pending JPH1059941A (ja) | 1996-06-10 | 1997-06-06 | ハロゲン化［（５，６−ジカルボキシ−３−ピリジル）メチル］アンモニウムの製造方法 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6002012A (ja) |
| EP (1) | EP0812828B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1059941A (ja) |
| KR (1) | KR980002026A (ja) |
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| AU (1) | AU709900B2 (ja) |
| BR (1) | BR9703506A (ja) |
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| CO (1) | CO5040015A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ288272B6 (ja) |
| DE (1) | DE69710948T2 (ja) |
| DK (1) | DK0812828T3 (ja) |
| ES (1) | ES2174185T3 (ja) |
| HU (1) | HU218875B (ja) |
| IL (1) | IL121032A (ja) |
| IN (1) | IN183352B (ja) |
| NZ (1) | NZ314904A (ja) |
| PL (1) | PL320464A1 (ja) |
| PT (1) | PT812828E (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6355016B1 (en) | 1997-03-06 | 2002-03-12 | Medtronic Percusurge, Inc. | Catheter core wire |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB331899A (en) * | 1929-03-08 | 1930-07-08 | Heinrich Schluepmann | Improvements in two-stroke cycle internal combustion engines |
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| US4816588A (en) * | 1986-09-12 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
| IL89142A (en) * | 1988-03-10 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Method for the sequential oxidation of substituted 8-hydroxyquinolines to produce substituted pyridine-2,3- dicarboxylic acids |
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| EP0661268B1 (en) * | 1993-12-28 | 1998-04-22 | American Cyanamid Company | Improved method for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
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| US5633380A (en) * | 1995-06-05 | 1997-05-27 | American Cyanamid Company | Substituted quinoline herbicide intermediates and process |
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