JPH1053777A - 燃料添加剤および組成物 - Google Patents

燃料添加剤および組成物

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JPH1053777A
JPH1053777A JP9141101A JP14110197A JPH1053777A JP H1053777 A JPH1053777 A JP H1053777A JP 9141101 A JP9141101 A JP 9141101A JP 14110197 A JP14110197 A JP 14110197A JP H1053777 A JPH1053777 A JP H1053777A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、低硫黄燃料単独に比較して向上し
た潤滑性を示す低硫黄燃料組成物に関する。 【解決手段】 この低硫黄燃料組成物に、硫黄含有量が
０．２重量％以下の中溜燃料と、カルボン酸アミドと、
冷流動改良剤、無灰分散剤およびそれらの混合物から成
る群から選択される少なくとも１員を含める。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、低硫黄含有量の燃料が示す潤滑
特性の改良で特定の添加剤を用いること、そしてこのよ
うな化合物を含有させた燃料および添加剤濃縮物に関す
る。
【０００２】例えば中溜（ｍｉｄｄｌｅ ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｅ）燃料、例えばディーゼル燃料およびジェット
燃料などの如き燃料に含まれている硫黄はひどく環境を
害すると言われている。それゆえ、上記燃料に存在が許
される硫黄量を制限する厳格な規制が導入された。不幸
なことには、硫黄含有量が適切に低い燃料が示す固有の
潤滑性は非常に劣っており、このことから、そのような
燃料を用いると問題がもたらされ得る。例えば、低硫黄
燃料をディーゼルエンジンで用いると、結果としてしば
しば燃料注入ポンプの損傷（この構成要素の損傷防止に
関しては、燃料が有する天然の潤滑特性に依存してい
る）がもたらされる。従って、低硫黄燃料の潤滑特性を
向上させることが求められている。潤滑特性を向上させ
ることができれば、低硫黄燃料を用いることの環境的利
点を維持しながら、燃料の潤滑性が不充分なことが原因
で生じる機械損傷、例えば燃料注入ポンプの損傷などが
起こらないようにすることができるようになる。
【０００３】本発明に従い、以下に詳細に記述する如き
特定の添加剤を用いると低硫黄燃料の潤滑特性が向上し
得る。驚くべきことに、本発明の添加剤に含める成分間
に相乗的関係が存在する。
【０００４】従って、本発明は、低硫黄含有量の燃料が
示す潤滑性を向上させる目的で、 Ａ）カルボン酸アミドを含有させそして更に Ｂ）冷流動改良剤（ｃｏｌｄ ｆｌｏｗ ｉｍｐｒｏｖ
ｅｒ）および／または Ｃ）無灰分散剤（ａｓｈｌｅｓｓ ｄｉｓｐｅｒｓａｎ
ｔ） を含有させた添加剤を用いることを提供する。本添加剤
に成分Ａ）とＢ）または成分Ａ）とＣ）を組み合わせて
含有させると燃料潤滑性に関して有益な相乗効果が存在
することを見い出した。しかしながら、このような相乗
効果は、本添加剤に成分Ａ）とＢ）とＣ）を組み合わせ
て含有させた時に最も顕著になる。
【０００５】本添加剤に含める個々の成分は、単一の添
加剤パッケージとして、組み合わせた状態で提供可能で
ある。しかしながら、重要なことは成分の組み合わせで
あることから、勿論、他の代替法も可能である。例え
ば、個々の成分を個別に提供して燃料に混合することも
可能であり、この場合、該燃料に１種以上の添加剤成分
を前以て含有させておくことも可能である。
【０００６】本文脈において、用語「低硫黄含有量の燃
料」は、典型的に０．２重量％またはそれ以下、例えば
０．０５重量％またはそれ以下、或は０．００５重量％
またはそれ以下の硫黄含有量を有する燃料を意味するこ
とを意図する。本添加剤化合物を使用することができる
燃料の例には、低硫黄中溜燃料、例えばディーゼルおよ
びジェット燃料、およびバイオ−ディーゼル燃料が含ま
れる。この後者は石油もしくは植物源またはそれらの混
合物から誘導される燃料であり、典型的には植物油また
はそれの誘導体、例えば鹸化そして再エステル化もしく
はエステル交換で製造されるエステルなどを含有する。
中溜燃料は、通常、１００から５００℃、より典型的に
は１５０から４００℃の沸騰範囲を示すとして特徴づけ
られる。
【０００７】成分Ａ 使用可能なカルボン酸アミド類は商業的に入手可能であ
るか或は公知技術を適用または応用することで製造可能
である。
【０００８】このアミドＡ）を誘導する基になるカルボ
ン酸の炭素原子数は典型的に６０以下であり、このよう
なカルボン酸はモノカルボン酸もしくはポリカルボン酸
または二量化した酸であってもよい。これは飽和もしく
は不飽和であってもよく、分枝もしくは直鎖であっても
よく、任意に環状部分を含んでいてもよい。この酸はこ
の酸のバックボーンにヒドロキシ置換基を含んでいても
よい。
【０００９】モノカルボン酸を用いる場合、これは典型
的に１０から４０個の炭素原子、より通常は１０から３
０個、特に１２から２４個の炭素原子を含む。これの例
には、脂肪族脂肪酸、例えばラウリン酸、ミリスチン
酸、ヘプタデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレイン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸またはベヘン酸などが含まれる。オレイン酸
が好適である。
【００１０】ポリカルボン酸、例えばジカルボン酸また
はトリカルボン酸などを用いる場合、これは典型的に３
から４０個の炭素原子、より通常は３から３０個、特に
３２から２４個の炭素原子を含む。この種類のポリカル
ボン酸の例には、ジカルボン酸、例えばこはく酸、グル
タル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸および
セバシン酸など、およびトリカルボン酸、例えば１，
３，５−シクロヘキサントリカルボン酸など、およびテ
トラカルボン酸、例えば１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボン酸などが含まれる。
【００１１】使用可能なヒドロキシ置換脂肪酸の例に
は、リシノール酸、リンゴ酸、酒石酸およびクエン酸な
どが含まれる。
【００１２】また、任意にヒドロキシで置換されていて
もよい「二量化した」酸を用いることも可能である。こ
のような化合物を本明細書では「二量体」および「三量
体」酸と呼ぶ。このような「二量化した」酸を用いる場
合、これは典型的に１０から６０個、好適には２０から
６０個、最も好適には３０から６０個の炭素原子を含
む。このような酸は不飽和酸の「二量化」で製造され、
そして典型的には該酸の単量体、二量体および三量体の
混合物から成る。使用可能な二量化した脂肪酸の例は、
オレイン酸およびリノール酸を二量化させた生成物であ
る。このような「二量体」は、典型的に、単量体を２重
量％、二量体を８３重量％および三量体を１５重量％含
有しそして恐らくは高級酸も含有する混合物として存在
する。このような「二量化した」酸ばかりでなくこの上
に記述した他の酸も商業的に入手可能であるか或は公知
技術を適用または応用することで製造可能である。
【００１３】このようなアミドは、カルボン酸をアンモ
ニアまたは式（Ｉ）： Ｒ2［Ｎ（Ｒ2）Ｒ1］qＹ （Ｉ） ｛式中、Ｒ1は、炭素原子数が２から１０のアルキレン
基であり、ｑは、０から１０であり、Ｙは、任意にＮ置
換されていてもよい１−ピペラジニル［ここで、この置
換基は基Ｒ2または基−［Ｒ1Ｎ（Ｒ2）］qＲ2（ここ
で、Ｒ1およびｑはこの上で定義した通りである）であ
る］、−Ｎ（Ｒ2）2または４−モルホリニルであり、そ
して各置換基Ｒ2は、独立して、水素、炭素原子数が１
から６のアルキル、および式： −（Ｒ3Ｏ）rＲ4 ［式中、ｒは、０から１５であり、Ｒ3は、炭素原子数
が２から６のアルキレン基であり、そしてＲ4は、炭素
原子数が２から６のヒドロキシアルキル基である］で表
される基から選択されるが、但し少なくとも１つの基Ｒ
2が水素であることを条件とする｝で表される窒素含有
化合物と反応させることで製造可能である。
【００１４】式（Ｉ）で表される化合物が基Ｒ1を２つ
以上含む場合、これらの基は同じであるか或は異なって
いてもよい。上記化合物が基Ｒ2を２つ以上含み、基Ｒ3
を２つ以上含みそして基Ｒ4を２つ以上含む場合にも同
じことが当てはまる。
【００１５】記号ｑは好適には０から５である。記号ｒ
は好適には０から１０である。Ｒ1は炭素原子を好適に
は２または３個含む。Ｒ2がアルキルである場合、この
部分は炭素原子を好適には２から４個含む。Ｒ3は好適
には炭素原子を２から４個有するアルキレン基である。
Ｒ4は好適には炭素原子を２から４個有するヒドロキシ
アルキル基である。このヒドロキシアルキル基はヒドロ
キシル基を好適には１から４個含む。ｒがゼロより大き
い場合、Ｒ4は好適にはモノ−ヒドロキシアルキル基、
例えばヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピルなど
である。ｒがゼロである場合、Ｒ4は好適にはヒドロキ
シル基の数が４以下のモノ−もしくはポリ−ヒドロキシ
アルキル基、例えばヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピルまたは１−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシ
メチル）エチル基などである。Ｒ1中の炭素原子数およ
びｑが取る値は独立して選択される。このことは、例え
ば、ｑがゼロより大きい場合Ｒ1は各繰り返し単位内で
異なっていてもよいことを意味する。同様に、Ｒ3中の
炭素原子数およびｒが取る値は独立している。このこと
は、例えば、ｒがゼロより大きい場合Ｒ3は各エーテル
繰り返し単位内で同じか或は異なっていてもよいことを
意味する。
【００１６】好適な態様に従い、Ｙが−Ｎ（Ｒ2）2であ
る式（Ｉ）で表される窒素含有化合物の場合、Ｒ2はエ
チレンでｑは０から３である。このような化合物の例に
は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン、トリエチレンテト
ラミンまたはジエチレントリアミンが含まれ、これは任
意に２つのヒドロキシプロピル基でＮ置換されていても
よい。
【００１７】別の態様において、式（Ｉ）のＹが４−モ
ルホリニルまたは任意にＮ置換されていてもよい１−ピ
ペラジニルである窒素含有化合物の場合、Ｒ1は炭素原
子数が２から６のアルキレン基であり、ｑは０または１
であり、そして各Ｒ2は水素である。このような化合物
の例には、アミノエチルピペラジン、ビス−（アミノエ
チル）ピペラジンおよびモルホリンなどが含まれる。
【００１８】式（Ｉ）で表される窒素含有化合物は商業
的に入手可能であるか或は公知技術を適用または応用す
ることで製造可能である。例えば、ｒが１以上である式
（Ｉ）で表される化合物、即ちエーテルもしくはポリエ
ーテル結合を有する化合物は、適切なアミン、モルホリ
ンまたはピペラジン化合物をモル過剰量の１種以上のア
ルキレンオキサイドと反応させることで製造可能であ
る。使用するアルキレンオキサイドの種類が１種類のみ
である場合、Ｒ3およびＲ4は同じアルキレン部分を含
む。いろいろな種類のアルキレンオキサイドを用いる場
合、Ｒ3およびＲ4は同じか或は異なるアルキレン基を含
み得る。
【００１９】本発明の１つの態様に従い、アミドＡ）
は、酸誘導部分に遊離カルボキシル基を少なくとも１つ
含む。この種類の化合物は、出発酸としてポリカルボン
酸、例えばジカルボン酸または二量体もしくは三量体酸
を用いて製造可能である。適切には、結果として生じる
アミドが酸誘導部分に遊離カルボキシル官能基を少なく
とも１つ含むように反応体のモル数を調節する。例え
ば、カルボキシル官能を２つ有する酸、例えばジカルボ
ン酸または二量体酸などを用いる場合、モル比を約１：
１にしてもよい。
【００２０】このアミドが酸誘導部分に遊離カルボキシ
ル基を少なくとも１つ含む場合、これはそのまま使用可
能であるか、或はこれを更に誘導化（ｄｅｒｉｖａｔｉ
ｓｅｄ）してそれの特性を向上させることも可能であ
る。このアミドのさらなる誘導化で使用する化合物の種
類は、通常、このアミドの製造で最初に用いた酸の種
類、そして影響を与えることが望まれるアミドの特性に
依存する。例えば、アミドの分子に燃料可溶（ｆｕｅｌ
−ｓｏｌｕｂｉｌｉｚｉｎｇ）種を導入することによっ
てアミドの燃料可溶性を向上させることができる。その
例として、長鎖アルキルもしくはアルケニル基を挙げる
ことができる。この目的で、該アミドをアルコール、Ｒ
ＯＨまたはアミン、即ちＲＮＨ2［ここで、Ｒは炭素原
子数が３０以下、例えば炭素原子数が４から３０のアル
キルもしくはアルケニルである］と反応させてもよい。
このアルキルもしくはアルケニル基中の炭素原子数は、
アミド自身中の炭素原子数に依存し得る。このような化
合物は該アミドの遊離カルボキシル官能基（類）と反応
してエステル結合またはさらなるアミド結合を形成す
る。使用可能な個々のアルコール類およびアミド類の例
にはオレイルアルコールおよびオレイルアミンが含まれ
る。二量体および三量体酸のアミド類は、その酸バック
ボーンに、適当な燃料可溶性を与えるに充分な長鎖アル
キルもしくはアルケニル部分を既に含んでいる傾向があ
る。
【００２１】また、該アミドのさらなる誘導化で極性頭
基を１つ以上導入することも可能である。この結果とし
て、該アミドが示す潤滑向上効果の増大がもたらされ
る。これは、該アミドが金属表面に対して示す親和力が
上記極性頭基によって向上することによるものであると
考えている。極性頭基を１つ以上導入する場合に使用可
能な化合物の例には、ポリアミン類（例えばエチレンジ
アミンおよびジエチレントリアミンなど）、アルカノー
ルアミン類、例えばこの上に記述したアルカノールアミ
ン類など、および多価アルコール類（例えばエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、グリセロール、アラビ
トール、ソルビトール、マンニトール、ペンタエリスリ
トール、ソルビタン、１，２−ブタンジオール、２，３
−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、ピナ
コールおよび１，２−シクロヘキサンジオールなど）が
含まれる。
【００２２】アミドのさらなる誘導化をこの上に記述し
てきたが、最初にポリカルボン酸の遊離カルボキシル官
能基（類）を反応させることで油可溶もしくは極性頭基
を導入した後にその結果として生じた生成物をアンモニ
アまたはこの上に記述した式（Ｉ）で表される窒素含有
化合物と反応させてアミドを生じさせることで同じ最終
種を製造することも全く可能である。勿論、これは、誘
導化後に生じた生成物が酸誘導部分に遊離カルボキシル
基を少なくとも１つ含む結果としてアミド生成がまだ可
能であると言った仮定に基づいたものである。
【００２３】さらなる誘導体は商業的に入手可能である
か或は公知技術を適用または応用することで製造可能で
ある。
【００２４】好適なアミド類はオレイルエタノールアミ
ド(oleyl ethanolamide)およびオレイルジエタノールア
ミド(oleyl diethanolamide)である。
【００２５】成分Ｂ）本発明の実施では多様な冷流動改
良剤が使用可能である。これの例として、エチレンと不
飽和エステルのコポリマー類、櫛型（ｃｏｍｂ）ポリマ
ー類、窒素含有極性化合物、炭化水素ポリマー類、線状
化合物、およびこれらいずれかの混合物である冷流動改
良剤を挙げることができる。使用可能な冷流動改良剤は
本技術分野で公知であり、数多くの給源から商業的に入
手可能である。用語「冷流動改良剤」を本明細書で用い
る場合、この用語は、また、低温特性を向上させる目的
で中溜燃料に通常添加される種類の流動点降下剤（ｐｏ
ｕｒ ｐｏｉｎｔ ｄｅｐｒｅｓｓａｎｔｓ）、ろう結
晶改質剤（ｗａｘ ｃｒｙｓｔａｌ ｍｏｄｉｆｉｅｒ
ｓ）およびろう抗沈降添加剤（ｗａｘ ａｎｔｉｓｅｔ
ｔｌｉｎｇ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）も包含する。このよ
うな材料は本技術分野で公知であり、商業的に入手可能
である。
【００２６】成分Ｂ）として使用可能なエチレン−不飽
和エステルコポリマー類の例には、典型的に、式 −ＣＲ5Ｒ6−ＣＨＲ7− ［式中、Ｒ5は、水素またはメチルであり、Ｒ6は、ＣＯ
ＯＲ8（ここで、Ｒ8は、炭素原子数が１から３０、例え
ば１から９のアルキル基である）であるか、或はＲ6は
ＯＯＣＲ9（ここで、Ｒ9はＲ8またはＨである）であ
り、そしてＲ7は、Ｈまたはこの上で記述した如きＣＯ
ＯＲ8である］で表される単位を含むコポリマー類が含
まれる。
【００２７】これには、エチレン系不飽和エステルまた
はそれの誘導体とエチレンのコポリマー類が含まれる。
従って、このコポリマーは、飽和アルコールと不飽和カ
ルボン酸のエステルまたは好適には不飽和アルコールと
飽和カルボン酸のエステルとエチレンのコポリマーであ
ってもよい。エチレン−ビニルエステルのコポリマー類
を用いるのが好適であり、より詳細にはエチレン−酢酸
ビニル、エチレン−プロピオン酸ビニル、エチレン−カ
プロン酸ビニル、およびエチレン−カプリル酸ビニルコ
ポリマー類を用いるのが好適である。これらの中でエチ
レン−酢酸ビニルおよびエチレン−プロピオン酸ビニル
を用いるのが特に好適である。
【００２８】このようなコポリマーはビニルエステルを
通常１から４０重量％、好適には５から３５重量％、更
により好適には１０から３５重量％含む。２種以上のコ
ポリマー類から成る混合物もまた使用可能である（米国
特許第３，９６１，９１６号参照）。
【００２９】このコポリマーの数平均分子量は、気相浸
透圧法で測定して、典型的に１，０００から１０，００
０、好適には１，０００から５，０００である。望まれ
るならば、追加的コモノマー類から誘導した単位を上記
コポリマーに含めることも可能であり、例えばターポリ
マー、テトラポリマーまたは高級ポリマーなども可能で
あり、この場合の追加的コモノマーは例えばイソブチレ
ンまたはジイソブチレンなどである。
【００３０】このコポリマー類は、コモノマー類を直接
重合させるか、或はエチレン不飽和エステルのコポリマ
ーにエステル交換を受けさせるか或は加水分解に続く再
エステル化を受けさせて異なるエチレン不飽和エステル
コポリマーを生じさせることで製造可能である。
【００３１】櫛型ポリマー類は、ヒドロカルビル基を有
する分枝がポリマーバックボーンからぶら下がっている
ポリマー類である［「櫛型ポリマー類。構造および特性
（Ｃｏｍｂ−Ｌｉｋｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ． Ｓｔｒｕ
ｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）」、Ｎ．
Ａ．Ｐｌａｔｅ他、Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ．Ｍａｃｒｏｍｏ
ｌｅｃｕｌａｒ Ｒｅｖｓ．、８、１１７から２５３頁
（１９７４）参照］。
【００３２】このヒドロカルビル基は炭素原子を通常１
０から３０個有していてポリマーバックボーンに直接も
しくは間接的に結合している。間接的な結合の例には、
中間に位置する原子または基を通した結合が含まれる。
これには共有結合および／または電子共有結合、例えば
塩の場合の如き結合が含まれ得る。
【００３３】櫛型ポリマーは、典型的に、炭素原子数が
少なくとも６、好適には少なくとも１０の側鎖分枝を有
する単位を少なくとも２０、好適には少なくとも４０、
更により好適には少なくとも５０モルパーセント含むホ
モポリマーまたはコポリマーである。この櫛型ポリマー
に他のモノマー類から誘導した単位を含めることも可能
である。
【００３４】使用可能な櫛型ポリマーの例には、例えば
フマル酸またはイタコン酸などのホモポリマー類、およ
び無水マレイン酸、フマル酸またはイタコン酸と別のエ
チレン系不飽和モノマー、例えばα−オレフィン、例え
ば１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−
ヘキサデセンおよび１−オクタデセンなどまたは不飽和
エステル、例えば酢酸ビニルなどとのコポリマー類が含
まれ得る。このようなコポリマーをアルコール、例えば
ｎ−デカン−１−オール、ｎ−ドデカン−１−オール、
ｎ−テトラデカン−１−オール、ｎ−ヘキサデカン−１
−オール、ｎ−オクタデカン−１−オール、１−メチル
ペンタデカン−１−オールまたは２−メチルトリデカン
−１−オールなどと反応させることでこれのエステル化
を行うことも可能である。アルコール類の混合物を用い
ることも可能であるが、商業的に入手可能なアルコール
混合物よりもむしろ純粋なアルコールを用いる方が好適
である。
【００３５】好適な櫛型ポリマー類はフマレートおよび
イタコネートのポリマー類およびコポリマー類、例えば
ヨーロッパ特許出願公開第１５３１７６号、ヨーロッパ
特許出願公開第１５３１７７号、ヨーロッパ特許出願公
開第２２５６８８号、ＷＯ９１／１６４０７、ＷＯ ９
５／０３３７７およびＷＯ ９５／３３８０５などに記
述されているポリマー類である。
【００３６】好適な櫛型フマレートポリマー類は、（Ｃ
12-20アルキル）フマレートと酢酸ビニルのコポリマ
ー、特にアルキル基が炭素原子を１４個有するコポリマ
ー類、またはアルキル基がＣ14／Ｃ16アルキル基の混合
物であるコポリマー類である。これらは公知技術で製造
可能である。
【００３７】使用可能な他の適切な櫛型ポリマー類に
は、α−オレフィン類のポリマー類およびコポリマー
類、スチレンと無水マレイン酸のコポリマー類をエステ
ル化したもの、およびスチレンとフマル酸のコポリマー
類をエステル化したものが含まれる。
【００３８】本発明で用いるに有用な櫛型ポリマー類の
数平均分子量は、気相浸透圧法で測定して一般に１，０
００から１００，０００、より特別には１，０００から
３０，０００である。
【００３９】冷流動改良剤として使用可能な極性窒素化
合物は本技術分野で公知であり、このような化合物は、
通常、同一もしくは異なる窒素結合ヒドロカルビル基を
恐らくはカチオンの形態で１個以上含む。
【００４０】このヒドロカルビル基の炭素原子数は一般
に４０以下である。ヒドロカルビル基の例には脂肪族
（例えばアルキルまたはアルケニルなど）、環状脂肪族
（例えばシクロアルキルまたはシクロアルケニルな
ど）、芳香族、環状脂肪族置換芳香族、芳香族置換脂肪
族、および芳香族置換環状脂肪族基が含まれる。脂肪族
基は典型的に炭素原子を１２から２４個含み、有利には
飽和基である。
【００４１】上記ヒドロカルビル基は非炭化水素系置換
基、例えばケト、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、
アルコキシおよびアシル基などを含んでいてもよいが、
但しそれらの存在が上記基が示す主要な炭化水素特徴を
変えないことを条件とする。このヒドロカルビル基が置
換されている場合、単（モノ）置換が好適である。置換
ヒドロカルビル基の例には２−ヒドロキシエチル、３−
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−ケト
プロピル、エトキシエチルおよびプロポキシプロピルな
どが含まれる。
【００４２】別法としてか或はまた上記ヒドロカルビル
基は炭素以外の原子を鎖または環中に含んでいてもよい
（この鎖または環は、その原子以外、炭素原子で構成さ
れている）。適切なヘテロ原子には窒素、硫黄および好
適には酸素が含まれる。このヒドロカルビル基は中間に
位置する結合基、例えば−ＣＯ−、−ＣＯ2（−）、−
ＳＯ3（−）またはヒドロカルビレンなどを通して１つ
以上の窒素原子に結合していてもよい。このような極性
窒素化合物が、窒素に結合している置換基を２つ以上持
つ場合、各置換基の結合基は同じか或は異なっていても
よい。
【００４３】この極性窒素化合物はアミノ置換基、例え
ば第一級、第二級、第三級または第四級の長鎖Ｃ12−Ｃ
40、好適にはＣ12−Ｃ24アルキルアミノ置換基を含んで
いてもよい。このアミノ置換基は、好適には、ジアルキ
ルアミノ置換基であり、これはアミン塩の形態であって
もよい（第三級および第四級アミン類のみがアミン塩を
形成し得る）。上記アルキル基は同じか或は異なってい
てもよい。
【００４４】第一級アミノ置換基の例にはドデシルアミ
ノ、テトラデシルアミノ、ココアミノおよび水添獣脂ア
ミノなどが含まれる。第二級アミノ置換基の例にはジオ
クタデシルアミノおよびメチルベヘニルアミノなどが含
まれる。アミノ置換基の混合物、例えば天然に存在する
アミン類から誘導された混合物などを存在させることも
可能である。好適なアミノ置換基は第二級の水添獣脂ア
ミノ置換基であり、これのアルキル基は水添獣脂から誘
導されたアルキル基である。これらは典型的にＣ14ｎ−
アルキル基を約４重量％、Ｃ16ｎ−アルキル基を約３１
重量％およびＣ18ｎ−アルキル基を約５９重量％含む。
【００４５】この極性窒素化合物はイミノ置換基、例え
ば長鎖Ｃ12−Ｃ40、好適にはＣ12−Ｃ24アルキル置換基
を含んでいてもよい。このような置換基は単量体（環状
もしくは非環状）または重合体であってもよい。この置
換基が非環状である場合、これは環状前駆体、例えば無
水物などから入手可能である。このような環状前駆体に
は、同素環状、複素環状または縮合多環状アセンブリ
（ａｓｓｅｍｂｌｉｅｓ）、或はそのような同一もしく
は異なる環状アセンブリが２つ以上互いに連結している
系が含まれ得る。そのような環状アセンブリが２つ以上
存在している場合の置換基は同じか或は異なるアセンブ
リ上に存在していてもよく、好適には同じアセンブリ上
に存在す。該または各環状アセンブリは、好適には芳香
族、より好適にはベンゼン環である。この環状環系は、
最も好適には単一のベンゼン環であり、この場合の置換
基はオルソ位またはメタ位に存在するのが好適である。
このベンゼン環は任意に更に置換されていてもよい。こ
の環状アセンブリまたはアセンブリ類における環原子
は、好適には炭素原子であるが、例えばＮ、ＳまたはＯ
原子などを１個以上含んでいてもよい。
【００４６】多環状アセンブリの例には下記が含まれ
る： （ａ）縮合ベンゼン構造物、例えばナフタレン、アント
ラセン、フェナントレンおよびピレンなど； （ｂ）縮合環構造物、例えばアズレン、インデン、ヒド
ロインデン、フルオレンおよびジフェニレンオキサイド
類など； （ｃ）連結環、例えばジフェニルなど； （ｄ）複素環化合物、例えばキノリン、インドール、
２，３−ジヒドロインドール、ベンゾフラン、クマリ
ン、イソクマリン、ベンゾチオフェン、カルバゾールお
よびチオジフェニルアミンなど； （ｅ）部分飽和もしくは非芳香族環系、例えばデカリン
（即ちデカヒドロナフタレン）、α−ピネン、カルジネ
ンおよびボルニレンなど；および （ｆ）三次元構造物、例えばノルボルネン、ビシクロヘ
プタン（即ちノルボルナン）、ビシクロオクタンおよび
ビシクロオクテンなど。
【００４７】本発明で使用可能な極性窒素化合物のさら
なる具体的例を従来技術、例えば米国特許第４,２１１,
５３４、４,１４７,５２０、４,６３１,０７１、４,６
３９,２５６号、ドイツ特許出願公開第３,９１６,３６
６号、ヨーロッパ特許出願公開第４１３，２７９、０,
２６１,９５７、２７２,８８９、３１６,１０８号、英
国特許出願公開第２,１２１,８０７号、フランス特許出
願公開第２,５９２,３８７号、ドイツ特許出願公開第９
４１,５６１号、ヨーロッパ特許出願公開第２８３,２９
２号およびヨーロッパ特許出願公開第３５３,９８１号
などに見ることができる。
【００４８】炭化水素ポリマーである冷流動改良剤は例
えばＷＯ ９１／１１４８８、ＷＯ９５／０３３７７お
よびＷＯ ９５／３３８０５などから公知である。
【００４９】このような炭化水素ポリマー類は、モノエ
チレン系不飽和モノマー類から直接製造可能であるか、
或は多不飽和モノマー類、例えばイソプレンおよびブタ
ジエンなどから得られるポリマー類を水添することで間
接的に製造可能である。
【００５０】好適なものは、ポリスチレン標準を基準に
してゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した
時の数平均分子量が少なくとも３０，０００、好適には
少なくとも６０，０００、特に少なくとも８０，０００
のエチレンα−オレフィンコポリマー類である。この分
子量が約１５０，０００を越えると、粘度が原因で混合
が困難になる。
【００５１】上記α−オレフィンの炭素原子数は好適に
は多くて３０である。これの例にはプロピレン、１−ブ
テン、イソブテン、ｎ−オクテン−１、イソオクテン−
１、ｎ−デセン−１およびｎ−ドデセン−１が含まれ
る。上記コポリマーにまた他の共重合性モノマー類、例
えばα−オレフィン類以外のオレフィン類および非共役
ジエン類などを少量、例えば１０重量％以下の量で含め
ることも可能である。好適なコポリマーはエチレン−プ
ロピレンコポリマーである。
【００５２】このコポリマーに含めるエチレンのモル含
有量は通常５０から８５％、好適には６０から７５％、
最も好適には６５から７０％の範囲である。
【００５３】また、このエチレンα−オレフィンコポリ
マーを用いる場合には数平均分子量が６０，０００から
１２０，０００、より好適には８０，０００から１０
０，０００の範囲のエチレン−プロピレンコポリマー類
が好適である。
【００５４】このような炭化水素ポリマー類は本技術分
野で知られる如何なる方法で製造されてもよく、例えば
チーグラー型触媒を用いて製造可能である。高い結晶性
を示すポリマー類は低温の燃料油に比較的不溶であるこ
とから、上記ポリマー類は実質的に非晶質でなければな
らない。
【００５５】他の適切な炭化水素ポリマー類には、気相
浸透圧法で測定した時の数平均分子量（ＧＰＣによる）
が典型的に高くとも７５００、例えば１，０００から
６，０００、好適には２，０００から５，０００である
低分子量のエチレン−α−オレフィンコポリマー類が含
まれる。適切なα−オレフィン類は、この上に示したの
と同じである。再び、プロピレンが好適である。またス
チレンも使用可能である。
【００５６】線状化合物である冷流動改良剤は、典型的
に、アルキル基の炭素原子と末端に位置していない酸
素、硫黄および／または窒素原子を１個以上含む原子で
出来ている線状鎖を少なくとも１本与える炭素原子数が
１０から３０の少なくとも１つの実質的に線状であるア
ルキル基が任意の連結基を通して非ポリマー状残基、例
えば無機残基などに連結している化合物を包含する。こ
の連結基はポリマー状であってもよい。しばしばポリオ
キシアルキレン化合物を用いる。
【００５７】「実質的に線状である」は、アルキル基は
好適には直鎖であるがアルキル基が小さい度合で分枝を
有する、例えばメチル基１個で出来ている分枝の形態で
分枝を有するアルキル基も使用可能であることを意味す
る。
【００５８】酸素原子または酸素原子類を存在させる場
合、好適には、これを鎖中の炭素原子間に直接位置さ
せ、そしてこれを連結基（存在させる場合）中にモノ−
もしくはポリ−オキシアルキレン基（このオキシアルキ
レン基は炭素原子を好適には２から４個有する）の形態
で存在させることも可能である。その例にはオキシエチ
レンおよびオキシプロピレンが含まれる。
【００５９】この線状化合物はエステルであってもよ
く、この場合、そのアルキル基は酸から誘導されたもの
であってもよくそしてこの化合物の残りは多価アルコー
ルから誘導されたものであってもよく、そしてその逆も
可能である。また、この線状化合物はエーテルまたは混
合エステル／エーテルであってもよい。これはいろいろ
なエステル基を含んでいてもよい。
【００６０】使用可能な線状化合物の例には、ポリオキ
シアルキレンのエステル類、エーテル類、エステル／エ
ーテル類およびそれらの混合物、特にＣ10-30線状アル
キル基を少なくとも１つ、好適には少なくとも２つ有し
かつ数平均分子量（ＧＰＣによる）が５，０００以下、
好適には２００から５，０００のポリオキシアルキレン
グリコール基を有するもの（ヨーロッパ特許出願公開第
６１８９５号および米国特許第４，４９１，４５５号を
参照）が含まれる。
【００６１】また、ポリオキシアルキレンのジエステル
類、ジエーテル類、エーテル／エステル類およびそれら
の混合物も冷流動改良剤Ｂ）として用いるに適切であ
る。ここでは、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールまたはポリエチレン／ポリプロピレングリ
コール混合物のステアリン酸もしくはベヘン酸ジエステ
ル類が好適であると述べることができる。
【００６２】他の線状化合物である冷流動改良剤の例が
特開平２−５１４７７号および特開平３−３４７９０
号、ヨーロッパ特許出願公開第１１７，１０８号、ヨー
ロッパ特許出願公開第３２６，３５６号、ＷＯ ９５／
０３３７７およびＷＯ ９５／３３８０５に記述されて
いる。環状エステル化エトキレート類がヨーロッパ特許
出願公開第３５６，２５６号に記述されている。
【００６３】この上で述べたように、このような冷流動
改良剤の混合物、例えばエチレン−不飽和エステルコポ
リマー類と櫛型ポリマー類の混合物、例えばエチレン−
酢酸ビニルコポリマーと櫛型フマレートポリマーの混合
物などを用いることも可能である。
【００６４】成分Ｃ）本発明で成分Ｃ）として使用可能
な無灰分散剤は本技術分野でよく知られている。その例
には、カルボキシル無灰分散剤、例えばポリアミンのス
クシナミド類およびポリアミンのスクシニミド類など、
マンニッヒ塩基分散剤（アルキルフェノールと脂肪族ア
ルデヒドとポリアミンの反応生成物を含む）、およびポ
リマー状ポリアミンおよびヒドロカルビルポリアミン分
散剤などが含まれる。この種類の分散剤は例えばヨーロ
ッパ特許出願公開第０５３１０００号などに詳述されて
いる。ポリアミンスクシニミドおよびマンニッヒ塩基分
散剤を用いるのが好適である。
【００６５】スクシニミド分散剤は、置換こはく酸アシ
ル化剤をアミン／アルコールまたはアミンアルコール混
合物と反応させることで製造可能である。上記こはく酸
アシル化剤は、ＧＰＣで測定した時の数平均分子量が５
００から８０００、例えば９００から２１００、より特
別には９５０から１３００のポリアルキレン、例えばポ
リイソブテンなどから誘導可能である。
【００６６】使用可能なアミン類の例には、第一級アミ
ノ基を少なくとも１つ含んでいて分子中に他の窒素原子
が平均で少なくとも２つ存在しているポリアミン類が含
まれる。ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミンおよびそれらの混合物を挙げることができる。上記
こはく酸アシル化剤とアミンの反応比は通常１：１から
２．０：１、好適には１．３：１から１．８：１、例え
ば約１．６：１である。
【００６７】更に、本発明は、成分Ａ）を含有させそし
て更に成分Ｂ）および／またはＣ）を含有させた低硫黄
燃料も提供する。単に基礎燃料と添加剤成分を所望比率
で混合することで上記燃料を調合する。この基礎燃料は
この上で記述した如き中溜燃料またはバイオ−ディーゼ
ル燃料であってもよい。成分Ａを燃料中に通常５００ｐ
ｐｍ以下の量、好適には１５−３５０、最も好適には２
０−２００ｐｐｍの量で存在させる。成分Ｂを用いる場
合、これを通常１０００ｐｐｍ以下の量、好適には１０
０から５００、最も好適には２００から４００ｐｐｍの
量で存在させる。成分Ｃを用いる場合、これを通常４０
０ｐｐｍ以下の量、好適には２５から２００、最も好適
には５０から１５０ｐｐｍの量で存在させる。これらの
量を体積基準当たりの体積で表し、従って燃料１リット
ル当たりのミクロリットルで示される濃度で表す。
【００６８】本発明の添加剤は便利さの目的で濃縮物の
形態で提供可能であり、これを燃料で希釈してもよい。
このような濃縮物は本発明の一部を形成し、これに典型
的には本添加剤を９９から１重量％含有させそして本添
加剤用の溶媒または希釈剤を１から９９重量％含有させ
るが、このような溶媒または希釈剤は、上記濃縮物を用
いるべき燃料に混和しそして／または溶解し得るもので
ある。この溶媒または希釈剤は、勿論、低硫黄燃料それ
自身であってもよい。しかしながら、他の溶媒または希
釈剤の例には、ホワイトスピリット、ケロシン、アルコ
ール類（例えば２−エチルヘキサノール、イソプロパノ
ールおよびイソデカノールなど）、高沸点の芳香族溶媒
（例えばトルエンおよびキシレンなど）、およびセタン
改良剤（例えば２−エチルヘキシルナイトレートなど）
が含まれる。勿論、これらは単独または混合物として使
用可能である。
【００６９】上記濃縮物または燃料にまた他の燃料添加
剤を適当な比率で含有させて多機能燃料添加剤パッケー
ジを提供することも可能である。使用可能な通常の燃料
添加剤の例には、燃料安定剤、洗浄剤、消泡剤、セタン
価改良剤、抗酸化剤、腐食抑制剤、帯電防止添加剤、殺
生物剤、染料、煙減少剤、触媒寿命向上剤および抗乳化
剤などが含まれる。ここに記述した潤滑向上用添加剤を
含有させた多機能調合物の場合の全処理率（ｔｏｔａｌ
ｔｒｅａｔ ｒａｔｅ）は典型的に２５から２０００
ｐｐｍ、より通常には６０から１２００ｐｐｍである。
【００７０】また、本発明は、低硫黄含有量の燃料で運
転されるエンジンにおける燃料ポンプの摩耗を本明細書
に記述した低硫黄含有量燃料を用いることで低くする方
法も提供する。この燃料は、ロータリーおよびインライ
ン燃料ポンプ、例えばディーゼルエンジンで見られる如
きポンプまたは燃料輸送用ポンプにおける摩耗を低くす
る目的で使用可能である。燃料輸送用ポンプは燃料タン
クと高圧燃料ポンプの間に位置している。この燃料は、
燃料注入ポンプの摩耗を低くするに特によく適合してい
る。この燃料はまた最新の燃料注入装置（この装置では
燃料ポンプと注入機構が組み合わさっている）の摩耗を
低くする目的でも使用可能である。本発明はディーゼル
エンジンおよびジェットエンジンの運転で用いるに特に
よく適合している。
【００７１】以下に示す実施例で本発明を例示する。
【００７２】
【実施例】ＣＦＣ Ｆ−０６−Ｔ−９４に従って実施し
た高往復数リグ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅ
ｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ）（ＨＦＲＲ）試験を
用いて数多くのディーゼル燃料が示す潤滑性を評価し
た。この試験では、電磁駆動で小型鋼製ボールを固定鋼
製盤に対して往復運動させた。盤とボールの両方を試験
燃料が入っている電気加熱浴に浸した。上記ボールが往
復運動して上記盤に接触する結果として生じる平均摩耗
傷直径（ＭＷＳＤ）を測定することで摩耗、従って燃料
の固有潤滑性を評価する。燃料の潤滑性が高ければ高い
ほど得られる平均摩耗傷が小さくなる。使用した基礎燃
料はクラス２のスカンジナビア（Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉ
ａｎ）ディーゼル燃料であった。これは硫黄含有量が
０．００５重量％のディーゼル燃料である。この燃料の
組成および蒸留プロファイルを以下に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】以下の表に数多くのディーゼル燃料に関す
るＨＦＲＲ試験結果を示す。
【００７５】
【表２】
【００７６】この表において、成分Ａはオレイルジエタ
ノールアミドであり、成分Ｂ、即ち冷流動改良剤は、幅
広い沸騰範囲（１００−１２０℃の帯内で２０−９０体
積％が留出）を有していて最終沸騰温度が３６０から３
８０℃の範囲であるところの、中溜燃料で通常用いられ
る種類の市販エチレン−酢酸ビニルコポリマーである。
【００７７】成分Ｃ、即ち無灰分散剤は、数平均分子量
が９５０のポリイソブテンから誘導されたポリイソブテ
ニルスクシニミドである。このスクシニミドの調製で用
いたアミンはテトラエチレンペンタミンであった。
【００７８】この得た結果は、明らかに、本発明に従う
燃料に関連して潤滑性が向上することを示している。基
礎燃料、即ち実験１が有する固有の潤滑性は非常に低
く、その結果として、ＨＦＲＲ試験における平均摩耗傷
直径は比較的大きくて６５０μｍであった。実験２−５
で観察される結果も同様に劣っていた。実験２−４で試
験した燃料には成分Ａ、ＢまたはＣの１つのみを含有さ
せた。実験５の燃料には成分ＢとＣを含有させたが、成
分Ａを含有させなかった。
【００７９】それとは対照的に、実験６−８、特に実験
８は、平均摩耗傷直径がずっと小さいことで表されるよ
うに潤滑性の有意な向上を示した。実験６−８に入れた
成分ＡとＢとＣの量はこの上に示した実験の場合の量と
同じであることを注目すべきである。ずっと向上した潤
滑性が観察されたことは、明らかに、成分間に相乗的相
互作用が存在していること、即ち実験６におけるＡと
Ｂ、実験７におけるＡとＣ、および実験８におけるＡと
ＢとＣの間に相乗的相互作用が存在していることを示し
ている。このような相乗的関係が存在していると成分
Ａ、Ｂおよび／またはＣの量をこれらの成分を添加する
燃料の潤滑性を有意に損なわせることなく低くすること
ができることは理解されるであろう。また逆に、これに
よって使用する材料を節約することができる。
【００８０】この成分ＡとＢの間の相乗的相互作用を以
下の表２から６に報告する如き他の数多くの実験で実証
した。
【００８１】
【表３】
【００８２】成分ＡおよびＢはこの上の表１の場合と同
じであった。
【００８３】
【表４】
【００８４】成分Ａはこの上と同じであった。成分Ｂ、
即ち冷流動改良剤は、幅広い沸騰範囲（１００−１２０
℃の帯内で２０−９０体積％が留出）を有していて最終
沸騰温度が３６０から３８０℃の範囲であるところの、
中溜燃料で通常用いられる種類の市販エチレン−酢酸ビ
ニルコポリマーであった。
【００８５】
【表５】
【００８６】成分Ａはこの上と同じであった。成分Ｂ、
即ち冷流動改良剤は、狭い沸騰範囲（１００℃以下の帯
内で２０−９０体積％が留出）を有していて最終沸騰温
度が約３６０℃であるところの、中溜燃料で通常用いら
れる種類の市販改質エチレン−酢酸ビニルコポリマーで
あった。
【００８７】
【表６】
【００８８】成分Ａはオレイルジエタノールアミドであ
った。成分Ｂ、即ち冷流動改良剤は、幅広い沸騰範囲
（１００−１２０℃の帯内で２０−９０体積％が留出）
を有していて最終沸騰温度が３６０から３８０℃の範囲
であるところの、中溜燃料で通常用いられる種類の市販
エチレン−酢酸ビニルコポリマーであった。
【００８９】
【表７】
【００９０】成分Ａはこの上と同じであった。成分Ｂ、
即ち冷流動改良剤は、幅広い沸騰範囲（１２０℃以上の
帯内に２０−９０体積％）を有していて最終沸点が高く
て少なくとも３９０℃であるところの、中溜燃料で通常
用いられる種類の市販エチレン−酢酸ビニルコポリマー
であった。
【００９１】表１および２に示した冷流動改良剤は同じ
商業源から入手した冷流動改良剤であった。表３および
４に示した冷流動改良剤は、表５および６に示した冷流
動改良剤とは異なる商業源から入手した冷流動改良剤で
あった。
【００９２】表２−６の結果は、成分ＡとＢの間に相乗
性が存在していることを実証している。
【００９３】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００９４】１． 燃料組成物であって、（Ａ）０．２
重量％またはそれ以下の硫黄含有量を有する中溜燃料、
（Ｂ）カルボン酸アミド、および（Ｃ）冷流動改良剤、
無灰分散剤およびそれらの混合物から成る群から選択さ
れる少なくとも１員を含む燃料組成物。
【００９５】２． （Ｃ）が少なくとも１種の冷流動改
良剤と少なくとも１種の無灰分散剤の混合物を含む第１
項の燃料組成物。
【００９６】３． 該カルボン酸アミド（Ｂ）がオレイ
ルジエタノールアミドである第１項の燃料組成物。
【００９７】４． 低硫黄燃料の潤滑性を改良する方法
であって、（Ａ）０．２重量％またはそれ以下の硫黄含
有量を有する中溜燃料に、（Ｂ）カルボン酸アミドと
（Ｃ）冷流動改良剤、無灰分散剤およびそれらの混合物
から成る群から選択される少なくとも１員の混合物を添
加することを含む方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガレス・チヤールズ・ジエフリー イギリス・バークシヤー アールジー12 ５デイゼツト・ブラツクネル・ビンフイー ルド・エンジエルプレイス８

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 燃料組成物であって、（Ａ）０．２重量
    ％またはそれ以下の硫黄含有量を有する中溜燃料、
    （Ｂ）カルボン酸アミド、および（Ｃ）冷流動改良剤、
    無灰分散剤およびそれらの混合物から成る群から選択さ
    れる少なくとも１員を含む燃料組成物。
  2. 【請求項２】 低硫黄燃料の潤滑性を改良する方法であ
    って、（Ａ）０．２重量％またはそれ以下の硫黄含有量
    を有する中溜燃料に、（Ｂ）カルボン酸アミドと（Ｃ）
    冷流動改良剤、無灰分散剤およびそれらの混合物から成
    る群から選択される少なくとも１員の混合物を添加する
    ことを含む方法。
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