JPH1036309A - 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 - Google Patents
水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法Info
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- JPH1036309A JPH1036309A JP19301096A JP19301096A JPH1036309A JP H1036309 A JPH1036309 A JP H1036309A JP 19301096 A JP19301096 A JP 19301096A JP 19301096 A JP19301096 A JP 19301096A JP H1036309 A JPH1036309 A JP H1036309A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 一般式（２）
【化１】
（式中、Ｘは−ＣＮ基、−ＣＯＲ4基または−ＣＯＯＲ4
基（ここで、Ｒ4は水素原子または有機残基である）を
表し、Ｒ3は水素原子または有機残基を表す）で表され
る水酸基含有ビニル化合物用の安定化剤を提供する。ま
た、この水酸基含有ビル化合物を安定的に取り扱う、あ
るいは反応させる方法を提供する。 【解決手段】 安定化剤として一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数４
〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基を
表し、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
炭素数４〜６のシクロアルキル基、またはアリール基を
表し、ｎは１〜５の整数を表す）で表されるアセタール
化物を用いる。また、この安定化剤の存在下に水酸基含
有ビニル化合物を取り扱ったり、あるいは反応させる。
基（ここで、Ｒ4は水素原子または有機残基である）を
表し、Ｒ3は水素原子または有機残基を表す）で表され
る水酸基含有ビニル化合物用の安定化剤を提供する。ま
た、この水酸基含有ビル化合物を安定的に取り扱う、あ
るいは反応させる方法を提供する。 【解決手段】 安定化剤として一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数４
〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基を
表し、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
炭素数４〜６のシクロアルキル基、またはアリール基を
表し、ｎは１〜５の整数を表す）で表されるアセタール
化物を用いる。また、この安定化剤の存在下に水酸基含
有ビニル化合物を取り扱ったり、あるいは反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水酸基含有ビニル化
合物の安定化剤およびその使用方法に関し、詳しくはア
ルキル （α−ヒドロキシアルキル）アクリレート（以
下、「ＲＨＭＡ」という）などの水酸基含有ビニル化合
物の安定化剤、およびこの安定化剤を用いてＲＨＭＡな
どの水酸基含有ビニル化合物を安定的に取り扱う、ない
しは反応させる方法に関する。
合物の安定化剤およびその使用方法に関し、詳しくはア
ルキル （α−ヒドロキシアルキル）アクリレート（以
下、「ＲＨＭＡ」という）などの水酸基含有ビニル化合
物の安定化剤、およびこの安定化剤を用いてＲＨＭＡな
どの水酸基含有ビニル化合物を安定的に取り扱う、ない
しは反応させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＲＨＭＡに代表される水酸基含有ビニル
化合物を製造する方法については既に種々の方法が提案
されている。例えば、ＲＨＭＡはアクリル酸エステルと
ホルムアルデヒドとを反応させることにより得られる。
化合物を製造する方法については既に種々の方法が提案
されている。例えば、ＲＨＭＡはアクリル酸エステルと
ホルムアルデヒドとを反応させることにより得られる。
【０００３】特開昭５−７０４０８号公報には、アクリ
ル酸アルキルエステルとメタノール含有ホルムアルデヒ
ドとを三級アミンの存在下に反応させてＲＨＭＡを製造
する際、目的とするＲＨＭＡと沸点の近い特異な不純物
として、２−メトキシメトキシメチレンアクリル酸アル
キルエステル、２−エトキシメトキシメチレンアクリル
酸アルキルエステルなどが副生することが記載されてい
る。このため、同公報には、これらの目的物と沸点が近
い特異な不純物を効率よく除去するために、上記反応に
よって得られる粗ＲＨＭＡを水に溶解し、次いでこれら
望ましくない不純物を特定の溶媒を用いて抽出除去する
方法が提案されている。そして、この方法によれば、上
記のような望ましくない不純物をトレースとなる程度ま
で除去できるとされている。
ル酸アルキルエステルとメタノール含有ホルムアルデヒ
ドとを三級アミンの存在下に反応させてＲＨＭＡを製造
する際、目的とするＲＨＭＡと沸点の近い特異な不純物
として、２−メトキシメトキシメチレンアクリル酸アル
キルエステル、２−エトキシメトキシメチレンアクリル
酸アルキルエステルなどが副生することが記載されてい
る。このため、同公報には、これらの目的物と沸点が近
い特異な不純物を効率よく除去するために、上記反応に
よって得られる粗ＲＨＭＡを水に溶解し、次いでこれら
望ましくない不純物を特定の溶媒を用いて抽出除去する
方法が提案されている。そして、この方法によれば、上
記のような望ましくない不純物をトレースとなる程度ま
で除去できるとされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ＲＨＭＡは、その水酸
基が活性であることから、高屈折率および耐熱性を備え
た重合体の製造に供される単量体；塗料、接着剤、洗剤
用ビルダーなどの各種化学製品の製造原料；抗癌剤、抗
ウイルス剤などの医薬品の中間体などとして広範囲に用
いられる有用な化合物である。
基が活性であることから、高屈折率および耐熱性を備え
た重合体の製造に供される単量体；塗料、接着剤、洗剤
用ビルダーなどの各種化学製品の製造原料；抗癌剤、抗
ウイルス剤などの医薬品の中間体などとして広範囲に用
いられる有用な化合物である。
【０００５】しかし、その高活性がために、ＲＨＭＡを
タンクローリーなどによる輸送、タンクなどでの貯蔵、
パイプ、バルブ、ノズルなどを含めた配管（例えば、貯
蔵槽から反応系への供給ライン）での移送など（本発明
では、これらを総称して「取り扱う」という）の際に望
ましくない重合反応が起こり、ＲＨＭＡのオリゴマーや
高分子量化合物が生成する。また、ＲＨＭＡを用いて上
記のような重合体、化学製品などを製造する際にも、同
様に、ＲＨＭＡの重合反応が起こって、目的物の収率を
低下させるなど問題が生じる。
タンクローリーなどによる輸送、タンクなどでの貯蔵、
パイプ、バルブ、ノズルなどを含めた配管（例えば、貯
蔵槽から反応系への供給ライン）での移送など（本発明
では、これらを総称して「取り扱う」という）の際に望
ましくない重合反応が起こり、ＲＨＭＡのオリゴマーや
高分子量化合物が生成する。また、ＲＨＭＡを用いて上
記のような重合体、化学製品などを製造する際にも、同
様に、ＲＨＭＡの重合反応が起こって、目的物の収率を
低下させるなど問題が生じる。
【０００６】したがって、本発明の目的の一つは、ＲＨ
ＭＡなどの水酸基含有ビニル化合物の効果的な安定化剤
を提供することにある。
ＭＡなどの水酸基含有ビニル化合物の効果的な安定化剤
を提供することにある。
【０００７】他の目的は、ＲＨＭＡなどの水酸基含有ビ
ニル化合物を取り扱う際に、オリゴマーや高分子量化合
物などの生成を防止し、安定して取り扱う方法を提供す
ることにある。
ニル化合物を取り扱う際に、オリゴマーや高分子量化合
物などの生成を防止し、安定して取り扱う方法を提供す
ることにある。
【０００８】他の目的は、ＲＨＭＡなどの水酸基含有ビ
ニル化合物を反応させる際に、オリゴマーや高分子量化
合物などの生成を防止し、目的物を高収率で製造する方
法を提供することにある。
ニル化合物を反応させる際に、オリゴマーや高分子量化
合物などの生成を防止し、目的物を高収率で製造する方
法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは長年のＲＨ
ＭＡに関する研究の結果、ＲＨＭＡを製造する際に副生
する、２−メトキシメトキシメチレンアクリル酸アルキ
ルエステル、２−エトキシメトキシメチレンアクリル酸
アルキルエステルなど、具体的には下記一般式（１）
ＭＡに関する研究の結果、ＲＨＭＡを製造する際に副生
する、２−メトキシメトキシメチレンアクリル酸アルキ
ルエステル、２−エトキシメトキシメチレンアクリル酸
アルキルエステルなど、具体的には下記一般式（１）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中の記号は後記のとおりである）で表
されるアセタール化物は、これらをＲＨＭＡに特定の割
合で存在させるとＲＨＭＡを効果的に安定化する作用を
有することを見出した。これは、これらアセタール化物
は、上記特開昭５−７０４０８号公報にも記載されてい
るように、従来望ましくない不純物として積極的に除去
しなければならない対象とされていたことからすると全
く予想外の驚くべき事実であった。
されるアセタール化物は、これらをＲＨＭＡに特定の割
合で存在させるとＲＨＭＡを効果的に安定化する作用を
有することを見出した。これは、これらアセタール化物
は、上記特開昭５−７０４０８号公報にも記載されてい
るように、従来望ましくない不純物として積極的に除去
しなければならない対象とされていたことからすると全
く予想外の驚くべき事実であった。
【００１２】かくして、本発明は、一般式（１）
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１８の鎖状また
は分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル
基または炭素数６〜８のアリール基を表し、Ｒ2は水素
原子、炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル
基、炭素数４〜６のシクロアルキル基または炭素数６〜
８のアリール基を表し、ｎは１〜５の整数を表す）で表
されるアセタール化物からなる、一般式（２）
は分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル
基または炭素数６〜８のアリール基を表し、Ｒ2は水素
原子、炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル
基、炭素数４〜６のシクロアルキル基または炭素数６〜
８のアリール基を表し、ｎは１〜５の整数を表す）で表
されるアセタール化物からなる、一般式（２）
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｘは−ＣＮ基、−ＣＯＲ4基また
は−ＣＯＯＲ4基（ここで、Ｒ4は水素原子または有機残
基である）を表し、Ｒ3は水素原子または有機残基を表
す）で表される水酸基含有ビニル化合物用の安定化剤を
提供する。
は−ＣＯＯＲ4基（ここで、Ｒ4は水素原子または有機残
基である）を表し、Ｒ3は水素原子または有機残基を表
す）で表される水酸基含有ビニル化合物用の安定化剤を
提供する。
【００１７】また、本発明は、一般式（２）で表される
水酸基含有ビニル化合物を取り扱う際に、上記の安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることからな
る水酸基含有ビニル化合物の取り扱い方法を提供する。
水酸基含有ビニル化合物を取り扱う際に、上記の安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることからな
る水酸基含有ビニル化合物の取り扱い方法を提供する。
【００１８】また、本発明は、一般式（２）で表される
水酸基含有ビニル化合物を反応させる際に、上記安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることからな
る水酸基含有ビニル化合物の反応方法を提供する。
水酸基含有ビニル化合物を反応させる際に、上記安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることからな
る水酸基含有ビニル化合物の反応方法を提供する。
【００１９】
【発明の実施の形態】上記一般式（２）で表される水酸
基含有ビニル化合物は、例えば、一般式（４）
基含有ビニル化合物は、例えば、一般式（４）
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、Ｘは−ＣＮ基、−ＣＯＲ4基また
は−ＣＯＯＲ4基（ここでＲ4は水素原子または有機残基
である）を表す）で表されるビニル化合物とアルデヒド
系化合物とを三級アミン化合物触媒の存在下、かつ反応
終了時において水相を形成するに足る水の存在下に反応
させて製造することができる（特開平７−２８５９０６
号公報参照）。この水酸基含有ビニル化合物には、Ｘが
−ＣＮ基であるアクリロニトリル系化合物、Ｘが−ＣＯ
Ｒ基であるケトン系化合物、およびＸが−ＣＯＯＲ基で
あるアクリレート系化合物がある。これらのうち、アク
リレート系化合物が好適である。
は−ＣＯＯＲ4基（ここでＲ4は水素原子または有機残基
である）を表す）で表されるビニル化合物とアルデヒド
系化合物とを三級アミン化合物触媒の存在下、かつ反応
終了時において水相を形成するに足る水の存在下に反応
させて製造することができる（特開平７−２８５９０６
号公報参照）。この水酸基含有ビニル化合物には、Ｘが
−ＣＮ基であるアクリロニトリル系化合物、Ｘが−ＣＯ
Ｒ基であるケトン系化合物、およびＸが−ＣＯＯＲ基で
あるアクリレート系化合物がある。これらのうち、アク
リレート系化合物が好適である。
【００２２】一般式（２）のＲ3は、上記アルデヒド系
化合物に由来する基であって、水素原子または有機残基
である。
化合物に由来する基であって、水素原子または有機残基
である。
【００２３】上記アルデヒド系化合物としては、アルデ
ヒド含有化合物、例えばホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バ
レルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ビバリンアル
デヒド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセンア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、アニス
アルデヒド、フルラールなど；オキシメチレン化合物、
例えばホルムアルデヒドの重合体（８〜１００量体）で
あるパラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの２０〜
５０重量％水溶液（水和ホルムアルデヒド）、ホルムア
ルデヒドの濃度が２０〜５０重量％であるメタノール水
溶液などを挙げることができる。これらのうち、アセト
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒド
の２０〜５０重量％水溶液およびホルムアルデヒドの濃
度が２０〜５０重量％であるメタノール水溶液が好適で
ある。
ヒド含有化合物、例えばホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バ
レルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ビバリンアル
デヒド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセンア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、アニス
アルデヒド、フルラールなど；オキシメチレン化合物、
例えばホルムアルデヒドの重合体（８〜１００量体）で
あるパラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの２０〜
５０重量％水溶液（水和ホルムアルデヒド）、ホルムア
ルデヒドの濃度が２０〜５０重量％であるメタノール水
溶液などを挙げることができる。これらのうち、アセト
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒド
の２０〜５０重量％水溶液およびホルムアルデヒドの濃
度が２０〜５０重量％であるメタノール水溶液が好適で
ある。
【００２４】かくして、一般式（２）のＲ3で表される
置換基の代表例としては、水素原子、炭素数１〜１８の
鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロ
アルキル基および炭素数６〜８のアリール基を挙げるこ
とができる。これらのうち、特に水素原子、炭素数１〜
８のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、およびア
リール基、例えばフェニル基などが好適である。
置換基の代表例としては、水素原子、炭素数１〜１８の
鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロ
アルキル基および炭素数６〜８のアリール基を挙げるこ
とができる。これらのうち、特に水素原子、炭素数１〜
８のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、およびア
リール基、例えばフェニル基などが好適である。
【００２５】一般式（２）および（４）のＲ4で表され
る有機残基は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、−（ＣＨ2）mＮＲ10Ｒ20基、
−（ＣＨ2）mＮ+Ｒ10Ｒ20Ｒ30・Ｍ-基、または−（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）nＲ40基である。ここで、Ｒ10、Ｒ20およびＲ30
は、それぞれ独立して、炭素数１〜８の直鎖状または分
岐状のアルキル基であり、ｍは２〜５の整数であり、Ｍ
-はＣｌ-、Ｂｒ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＨＣＯＯ-、Ｓ
Ｏ4 2 -、またはＰＯ4 3-であり、Ｒ40は炭素数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、ｎは１〜８０
の整数である。
る有機残基は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、−（ＣＨ2）mＮＲ10Ｒ20基、
−（ＣＨ2）mＮ+Ｒ10Ｒ20Ｒ30・Ｍ-基、または−（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）nＲ40基である。ここで、Ｒ10、Ｒ20およびＲ30
は、それぞれ独立して、炭素数１〜８の直鎖状または分
岐状のアルキル基であり、ｍは２〜５の整数であり、Ｍ
-はＣｌ-、Ｂｒ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＨＣＯＯ-、Ｓ
Ｏ4 2 -、またはＰＯ4 3-であり、Ｒ40は炭素数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、ｎは１〜８０
の整数である。
【００２６】一般式（２）および（４）のＲ4で表され
る置換基として好適なものとしては、水素原子、炭素数
１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜
６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基、お
よび炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を挙げること
ができる。
る置換基として好適なものとしては、水素原子、炭素数
１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜
６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基、お
よび炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を挙げること
ができる。
【００２７】一般式（２）で表される水酸基含有ビニル
化合物のうち、好適なものとしてのアクリレート系化合
物の代表例を挙げると次のとおりである。
化合物のうち、好適なものとしてのアクリレート系化合
物の代表例を挙げると次のとおりである。
【００２８】アクリレート系化合物 メチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソプロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ート ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート メチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート エチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート イソプロピル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート ｎ−ブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト イソブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト ｔｅｒｔ−ブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アク
リレート ｎ−オクチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート イソオクチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート ２−エチルヘキシル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ラウリル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ステアリル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト メチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレート エチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレート ｎ−プロピル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート イソプロピル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート イソブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート ｔｅｒｔ−ブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）ア
クリレート ｎ−オクチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート イソオクチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート ２−エチルヘキシル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ラウリル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレー
ト ステアリル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート シクロペンチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト シクロペンチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリ
レート シクロヘキシル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリ
レート シクロペンチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アク
リレート シクロヘキシル α−（１−ヒドロキシフェニル）アク
リレート フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｏ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（ヒドロキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（ヒドロキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ｐ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ｐ−ニトロフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ｐ−メチルフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（１−ヒドロキシ
エチル）アクリレート フェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレー
ト ｏ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ｐ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ｐ−ニトロフェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ｐ−メチルフェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（１−ヒドロキシ
フェニル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ４−ヒドロキシブチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシエチル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ４−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ４−ヒドロキシブチル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート 上記化合物のうちでも、 メチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソプロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ート ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート が特に好適である。
ート ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート メチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート エチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート イソプロピル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート ｎ−ブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト イソブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト ｔｅｒｔ−ブチル α−（１−ヒドロキシエチル）アク
リレート ｎ−オクチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート イソオクチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレ
ート ２−エチルヘキシル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ラウリル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ステアリル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレー
ト メチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレート エチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレート ｎ−プロピル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート イソプロピル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート イソブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート ｔｅｒｔ−ブチル α−（１−ヒドロキシフェニル）ア
クリレート ｎ−オクチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート イソオクチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリ
レート ２−エチルヘキシル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ラウリル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレー
ト ステアリル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレ
ート シクロペンチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト シクロペンチル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリ
レート シクロヘキシル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリ
レート シクロペンチル α−（１−ヒドロキシフェニル）アク
リレート シクロヘキシル α−（１−ヒドロキシフェニル）アク
リレート フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｏ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（ヒドロキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メトキシフェニル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ｐ−メチルフェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（ヒドロキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（１−ヒドロキシエチル）アクリレート ｏ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ｐ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ｐ−ニトロフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ｐ−メチルフェニル α−（１−ヒドロキシエチル）ア
クリレート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（１−ヒドロキシ
エチル）アクリレート フェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）アクリレー
ト ｏ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ｐ−メトキシフェニル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ｐ−ニトロフェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ｐ−メチルフェニル α−（１−ヒドロキシフェニル）
アクリレート ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル α−（１−ヒドロキシ
フェニル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ４−ヒドロキシブチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシエチル α−（１−ヒドロキシエチル）
アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ４−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシエチ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート ４−ヒドロキシブチル α−（１−ヒドロキシフェニ
ル）アクリレート 上記化合物のうちでも、 メチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソプロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ート ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
ト フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（ヒドロキシメチル）アク
リレート ２−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート が特に好適である。
【００２９】本発明の一般式（１）で示されるアセター
ル化合物の代表例を挙げると次のとおりである。
ル化合物の代表例を挙げると次のとおりである。
【００３０】アセタール化合物 メチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート エチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート イソプロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート イソブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート ｔｅｒｔ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）ア
クリレート ｎ−オクチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート イソオクチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ２−エチルヘキシル α−（メトキシメトキシメチル）
アクリレート ラウリル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレー
ト ステアリル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート シクロヘキシル α−（メトキシメトキシメチル）アク
リレート フェニル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレー
ト ２−ヒドロキシエチル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート メチル α−（エトキシメトキシメチル）アクリレート エチル α−（エトキシメトキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメチル）
アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメチル）
アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメチル）アク
リレート イソブチル α−（イソブトキシメトキシメチル）アク
リレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ
メチル）アクリレート ｎ−オクチル α−（ｎ−オクトキシメトキシメチル）
アクリレート イソオクチル α−（イソオクトキシメトキシメチル）
アクリレート ２−エチルヘキシル α−（２−エチルヘキトキシメト
キシメチル）アクリレート ラウリル α−（ラウロキシメトキシメチル）アクリレ
ート ステアリル α−（ステアロキシメトキシメチル）アク
リレート シクロヘキシル α−（シクロヘキソキシメトキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（フェノキシメトキシメチル）アクリレ
ート ２−ヒドロキシエチル α−（２−ヒドロキシエトキシ
メトキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（２−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（３−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメチル）アクリレート メチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート エチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート ｎ−プロピル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソプロピル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート イソブチル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（メトキシメトキシメトキシメ
チル）アクリレート ｎ−オクチル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソオクチル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（メトキシメエトキシメトキ
シメチル）アクリレート ラウリル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）ア
クリレート ステアリル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート シクロヘキシル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）ア
クリレート ２−ヒドロキシエチル α−（メトキシメトキシメトキ
シメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート エチル α−（エトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソブチル α−（イソブトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ
メトキシメチル）アクリレート ｎ−オクチル α−（ｎ−オクトキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート イソオクチル α−（イソオクトキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（２−エチルヘキトキシメト
キシメトキシメチル）アクリレート ラウリル α−（ラウロキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート ステアリル α−（ステアロキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート シクロヘキシル α−（シクロヘキソキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート フェニル α−（フェノキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（２−ヒドロキシエトキシ
メトキシメトキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（２−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメトキシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（３−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメトキシメチル）アクリレート これらのうち、 メチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート エチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート イソプロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメチル）
アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメチル）
アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメチル）アク
リレート が特に好適に用いられる。
レート イソプロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート イソブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート ｔｅｒｔ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）ア
クリレート ｎ−オクチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート イソオクチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ２−エチルヘキシル α−（メトキシメトキシメチル）
アクリレート ラウリル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレー
ト ステアリル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート シクロヘキシル α−（メトキシメトキシメチル）アク
リレート フェニル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレー
ト ２−ヒドロキシエチル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメチ
ル）アクリレート メチル α−（エトキシメトキシメチル）アクリレート エチル α−（エトキシメトキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメチル）
アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメチル）
アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメチル）アク
リレート イソブチル α−（イソブトキシメトキシメチル）アク
リレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ
メチル）アクリレート ｎ−オクチル α−（ｎ−オクトキシメトキシメチル）
アクリレート イソオクチル α−（イソオクトキシメトキシメチル）
アクリレート ２−エチルヘキシル α−（２−エチルヘキトキシメト
キシメチル）アクリレート ラウリル α−（ラウロキシメトキシメチル）アクリレ
ート ステアリル α−（ステアロキシメトキシメチル）アク
リレート シクロヘキシル α−（シクロヘキソキシメトキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（フェノキシメトキシメチル）アクリレ
ート ２−ヒドロキシエチル α−（２−ヒドロキシエトキシ
メトキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（２−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（３−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメチル）アクリレート メチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート エチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート ｎ−プロピル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソプロピル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート イソブチル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（メトキシメトキシメトキシメ
チル）アクリレート ｎ−オクチル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソオクチル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（メトキシメエトキシメトキ
シメチル）アクリレート ラウリル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）ア
クリレート ステアリル α−（メトキシメエトキシメトキシメチ
ル）アクリレート シクロヘキシル α−（メトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート フェニル α−（メトキシメトキシメトキシメチル）ア
クリレート ２−ヒドロキシエチル α−（メトキシメトキシメトキ
シメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（メトキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート エチル α−（エトキシメトキシメトキシメチル）アク
リレート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート イソブチル α−（イソブトキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート ｔｅｒｔ−ブチル α−（ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ
メトキシメチル）アクリレート ｎ−オクチル α−（ｎ−オクトキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート イソオクチル α−（イソオクトキシメトキシメトキシ
メチル）アクリレート ２−エチルヘキシル α−（２−エチルヘキトキシメト
キシメトキシメチル）アクリレート ラウリル α−（ラウロキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート ステアリル α−（ステアロキシメトキシメトキシメチ
ル）アクリレート シクロヘキシル α−（シクロヘキソキシメトキシメト
キシメチル）アクリレート フェニル α−（フェノキシメトキシメトキシメチル）
アクリレート ２−ヒドロキシエチル α−（２−ヒドロキシエトキシ
メトキシメトキシメチル）アクリレート ２−ヒドロキシプロピル α−（２−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメトキシメチル）アクリレート ３−ヒドロキシプロピル α−（３−ヒドロキシプロポ
キシメトキシメトキシメチル）アクリレート これらのうち、 メチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート エチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレート ｎ−プロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート イソプロピル α−（メトキシメトキシメチル）アクリ
レート ｎ−ブチル α−（メトキシメトキシメチル）アクリレ
ート ｎ−プロピル α−（ｎ−プロポキシメトキシメチル）
アクリレート イソプロピル α−（イソプロポキシメトキシメチル）
アクリレート ｎ−ブチル α−（ｎ−ブトキシメトキシメチル）アク
リレート が特に好適に用いられる。
【００３１】なお、一般式（１）で表されるアセタール
化合物および一般式（２）で表される水酸基含有ビニル
化合物は単独でも、あるいは２種以上を適宜組み合わせ
て使用することができる。
化合物および一般式（２）で表される水酸基含有ビニル
化合物は単独でも、あるいは２種以上を適宜組み合わせ
て使用することができる。
【００３２】本発明の一般式（１）で表されるアセター
ル化物からなる安定化剤（以下、単に「安定化剤」とい
う場合もある）を一般式（２）で表される水酸基含有ビ
ニル化合物（以下、単に「水酸基含有ビニル化合物」と
いう場合もある）を取り扱う際の安定化剤として使用す
ることにより、水酸基含有ビニル化合物の望ましくない
重合を防止してオリゴマーや高分子量化合物の生成を効
果的に防止することができる。この場合、本発明の安定
化剤の使用量、すなわちその水酸基含有ビニル化合物中
に存在させる割合（＝（安定化剤）÷（水酸基含有ビニ
ル化合物＋安定化剤）×１００（重量％））は０．０５
〜４重量％、好ましくは０．５〜４重量％である。
ル化物からなる安定化剤（以下、単に「安定化剤」とい
う場合もある）を一般式（２）で表される水酸基含有ビ
ニル化合物（以下、単に「水酸基含有ビニル化合物」と
いう場合もある）を取り扱う際の安定化剤として使用す
ることにより、水酸基含有ビニル化合物の望ましくない
重合を防止してオリゴマーや高分子量化合物の生成を効
果的に防止することができる。この場合、本発明の安定
化剤の使用量、すなわちその水酸基含有ビニル化合物中
に存在させる割合（＝（安定化剤）÷（水酸基含有ビニ
ル化合物＋安定化剤）×１００（重量％））は０．０５
〜４重量％、好ましくは０．５〜４重量％である。
【００３３】０．０５重量％より少ないと安定化効果が
低く、水酸化含有ビニル化合物を安定的に取り扱うこと
ができない。一方、使用量を４重量％より多くしても、
それに応じた安定化効果の更なる向上は認められず、む
しろ安定化剤による水酸基含有ビニル家具物の純度低下
が大きくなり、例えば光学的用途に使用した場合には、
透過率が悪くなる結果となって好ましくない。
低く、水酸化含有ビニル化合物を安定的に取り扱うこと
ができない。一方、使用量を４重量％より多くしても、
それに応じた安定化効果の更なる向上は認められず、む
しろ安定化剤による水酸基含有ビニル家具物の純度低下
が大きくなり、例えば光学的用途に使用した場合には、
透過率が悪くなる結果となって好ましくない。
【００３４】本発明の安定化剤を水酸基含有ビニル化合
物を取り扱う際に使用する場合、安定化剤を存在させる
割合を上記範囲内にする限り、その他の添加方法などの
条件については特段の制限はない。なお、水酸基含有ビ
ニル化合物は高温では重合し易いので、一般には、０〜
６０℃の範囲の温度で取り扱うのがよい。
物を取り扱う際に使用する場合、安定化剤を存在させる
割合を上記範囲内にする限り、その他の添加方法などの
条件については特段の制限はない。なお、水酸基含有ビ
ニル化合物は高温では重合し易いので、一般には、０〜
６０℃の範囲の温度で取り扱うのがよい。
【００３５】本発明の安定化剤を水酸基含有ビニル化合
物を反応させる際の安定化剤として使用することによ
り、水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を防止
して目的物を高収率で製造することができる。この場合
の本発明の安定化剤の使用量、すなわちその水酸基含有
ビニル化合物中の存在させる割合（前記定義と同じ）は
０．０５〜４重量％、好ましくは０．５〜４重量％であ
る。
物を反応させる際の安定化剤として使用することによ
り、水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を防止
して目的物を高収率で製造することができる。この場合
の本発明の安定化剤の使用量、すなわちその水酸基含有
ビニル化合物中の存在させる割合（前記定義と同じ）は
０．０５〜４重量％、好ましくは０．５〜４重量％であ
る。
【００３６】０．０５重量％より少ないと安定化効果が
低く、水酸基含有ビニル化合物の副反応を効果的に防止
できない。一方、使用量を４重量％より多くしても、そ
れに応じた安定化効果の更なる向上は認められず、むし
ろ安定化剤による水酸基含有ビニル化合物の純度低下が
大きくなり光学的用途に使用した場合には、透過率が悪
くなる結果となって好ましくない。
低く、水酸基含有ビニル化合物の副反応を効果的に防止
できない。一方、使用量を４重量％より多くしても、そ
れに応じた安定化効果の更なる向上は認められず、むし
ろ安定化剤による水酸基含有ビニル化合物の純度低下が
大きくなり光学的用途に使用した場合には、透過率が悪
くなる結果となって好ましくない。
【００３７】なお、本発明における「反応」とは、水酸
基含有ビニル化合物と共重合可能な単量体との共重合反
応、水酸基含有ビニル化合物を出発原料とする各種誘導
体の合成反応などを意味する。
基含有ビニル化合物と共重合可能な単量体との共重合反
応、水酸基含有ビニル化合物を出発原料とする各種誘導
体の合成反応などを意味する。
【００３８】水酸基含有ビニル化合物を本発明の安定化
剤の存在下に取り扱う際、あるいは反応させる際には、
重合防止剤を共存させることにより、望ましくない重合
を防止し、オリゴマーや高分子量化合物の生成をより効
果的に防止することができる。
剤の存在下に取り扱う際、あるいは反応させる際には、
重合防止剤を共存させることにより、望ましくない重合
を防止し、オリゴマーや高分子量化合物の生成をより効
果的に防止することができる。
【００３９】上記重合防止剤の代表例としては、ヒドロ
キノン、２−メチルハイドロキノン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルハイドロキノン、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハ
イドロキノン、２，４−ジメチルハイドロキノン、ｐ−
メトキシハイドロキノンなどのキノン類；フェノチアジ
ンなどのアミン化合物；２，４−ジメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノールなどのヒンダードフェノール類；硫黄、ジラ
ウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジトリデシ
ル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−
３，３’−チオジプロピオネートなどの硫黄化合物；ト
リス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシ
ル）フォスファイトなどのリン化合物などを挙げること
ができる。
キノン、２−メチルハイドロキノン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルハイドロキノン、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハ
イドロキノン、２，４−ジメチルハイドロキノン、ｐ−
メトキシハイドロキノンなどのキノン類；フェノチアジ
ンなどのアミン化合物；２，４−ジメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノールなどのヒンダードフェノール類；硫黄、ジラ
ウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジトリデシ
ル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−
３，３’−チオジプロピオネートなどの硫黄化合物；ト
リス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシ
ル）フォスファイトなどのリン化合物などを挙げること
ができる。
【００４０】重合防止剤の使用量（＝（重合防止剤）÷
（水酸基含有ビニル化合物＋重合防止剤）×１００（重
量％））は通常０．００１〜０．１重量％である。
（水酸基含有ビニル化合物＋重合防止剤）×１００（重
量％））は通常０．００１〜０．１重量％である。
【００４１】次に、一般式（２）で表される水酸基含有
ビニル化合物のうち、特に好適な化合物である、一般式
（２）のＸが−ＣＯＯＲ4基（ここで、Ｒ4は水素原子、
炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素
数４〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール
基、または炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基であ
る）を表し、Ｒ3が水素原子、炭素数１〜１８の鎖状ま
たは分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキ
ル基、または炭素数６〜８のアリール基を表す場合の化
合物を取り扱う、ないしは反応させる場合の好適な態様
について説明する。 上記好適な水酸基含有ビニル化合
物は、前記のように、一般式（４）（但し、Ｘは−ＣＯ
ＯＲ4基であり、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜１８の鎖状
または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアル
キル基、炭素数６〜８のアリール基、または炭素数１〜
４のヒドロキシアルキル基である）で表されるビニル化
合物と、例えば、ホルムアルデヒドのメタノール溶液と
を反応させることにより容易に得られるが、この際、一
般式（３）
ビニル化合物のうち、特に好適な化合物である、一般式
（２）のＸが−ＣＯＯＲ4基（ここで、Ｒ4は水素原子、
炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素
数４〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜８のアリール
基、または炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基であ
る）を表し、Ｒ3が水素原子、炭素数１〜１８の鎖状ま
たは分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキ
ル基、または炭素数６〜８のアリール基を表す場合の化
合物を取り扱う、ないしは反応させる場合の好適な態様
について説明する。 上記好適な水酸基含有ビニル化合
物は、前記のように、一般式（４）（但し、Ｘは−ＣＯ
ＯＲ4基であり、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜１８の鎖状
または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアル
キル基、炭素数６〜８のアリール基、または炭素数１〜
４のヒドロキシアルキル基である）で表されるビニル化
合物と、例えば、ホルムアルデヒドのメタノール溶液と
を反応させることにより容易に得られるが、この際、一
般式（３）
【００４２】
【化８】
【００４３】（式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜１８
の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシク
ロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基、または炭素
数１〜４のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ6およびＲ7
は、同一でも異なっていてもよく、各々炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、また
は炭素数６〜８のアリール基を表す）で表されるエステ
ル化物が副生する。このエステル化物の代表例を挙げる
と次のとおりである。
の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシク
ロアルキル基、炭素数６〜８のアリール基、または炭素
数１〜４のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ6およびＲ7
は、同一でも異なっていてもよく、各々炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、また
は炭素数６〜８のアリール基を表す）で表されるエステ
ル化物が副生する。このエステル化物の代表例を挙げる
と次のとおりである。
【００４４】エステル化物 メチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱メ
タノールエステルダイマー エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱エ
タノールエステルダイマー ｎ−プロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱ｎ−プロパノールエステルダイマー イソプロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱イソプロパノールエステルダイマー ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱ｎ−ブタノールエステルダイマー イソブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱イソブタノールエステルダイマー ｔｅｒｔ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ートの脱ｔｅｒｔ−ブタノールエステルダイマー ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱ｎ−オクタノールエステルダイマー イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱イソオクタノールエステルダイマー ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レートの脱２−エチルヘキサノールエステルダイマー ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱
ラウリルアルコールエステルダイマー ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱ステアリルアルコールエステルダイマー シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
トの脱シクロヘキサノールエステルダイマー フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱
フェノールエステルダイマー しかし、本発明者らの研究によれば、このエステル化物
は水酸基含有ビニル化合物を取り扱う際に、あるいは反
応させる際に、水酸基含有ビニル化合物の重合を促進
し、望ましくないオリゴマーや高分子量化合物の生成を
引き起こし、水酸基含有ビニル化合物を安定的に取り扱
うのを阻害し、あるいは目的物を高収率で製造するのを
阻害することが分かった。
タノールエステルダイマー エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱エ
タノールエステルダイマー ｎ−プロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱ｎ−プロパノールエステルダイマー イソプロピル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱イソプロパノールエステルダイマー ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱ｎ−ブタノールエステルダイマー イソブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱イソブタノールエステルダイマー ｔｅｒｔ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ートの脱ｔｅｒｔ−ブタノールエステルダイマー ｎ−オクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱ｎ−オクタノールエステルダイマー イソオクチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレート
の脱イソオクタノールエステルダイマー ２−エチルヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レートの脱２−エチルヘキサノールエステルダイマー ラウリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱
ラウリルアルコールエステルダイマー ステアリル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの
脱ステアリルアルコールエステルダイマー シクロヘキシル α−（ヒドロキシメチル）アクリレー
トの脱シクロヘキサノールエステルダイマー フェニル α−（ヒドロキシメチル）アクリレートの脱
フェノールエステルダイマー しかし、本発明者らの研究によれば、このエステル化物
は水酸基含有ビニル化合物を取り扱う際に、あるいは反
応させる際に、水酸基含有ビニル化合物の重合を促進
し、望ましくないオリゴマーや高分子量化合物の生成を
引き起こし、水酸基含有ビニル化合物を安定的に取り扱
うのを阻害し、あるいは目的物を高収率で製造するのを
阻害することが分かった。
【００４５】かくして、上記好適な水酸基含有ビニル化
合物を取り扱う際、あるいは反応させる際には、水酸基
含有ビニル化合物中の、一般式（３）で表されるエステ
ル化物の含有量（＝（エステル化物）÷（水酸基含有ビ
ニル化合物＋エステル化物）×１００（％））を０．０
５重量％以下にするのがよい。
合物を取り扱う際、あるいは反応させる際には、水酸基
含有ビニル化合物中の、一般式（３）で表されるエステ
ル化物の含有量（＝（エステル化物）÷（水酸基含有ビ
ニル化合物＋エステル化物）×１００（％））を０．０
５重量％以下にするのがよい。
【００４６】一般式（３）のエステル化物の含有量を
０．０５重量％以下にするには、水酸基含有ビニル化合
物を多段蒸留塔使用による精留、水・溶媒混合系使用に
よる抽出除去精製、カラム分離精製などの手段によって
精製すればよい。
０．０５重量％以下にするには、水酸基含有ビニル化合
物を多段蒸留塔使用による精留、水・溶媒混合系使用に
よる抽出除去精製、カラム分離精製などの手段によって
精製すればよい。
【００４７】エステル化物の含有量は少ないほど好まし
いが、精製にともなうコストなどを考慮すると、実用的
には、０．０３重量％まで低減させれば十分である。
いが、精製にともなうコストなどを考慮すると、実用的
には、０．０３重量％まで低減させれば十分である。
【００４８】エステル化物の含有量を０．０５重量％以
下にして、上記好適な水酸基含有ビニル化合物を取り扱
う際、あるいは反応させる際にも、前記の重合防止剤を
共存させることにより、取り扱いを一段と安定的に行う
ことができ、あるいは目的物を一段と高収率で製造する
ことができる。
下にして、上記好適な水酸基含有ビニル化合物を取り扱
う際、あるいは反応させる際にも、前記の重合防止剤を
共存させることにより、取り扱いを一段と安定的に行う
ことができ、あるいは目的物を一段と高収率で製造する
ことができる。
【００４９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００５０】合成例１ 以下の実施例で使用する水酸基含有ビニル化合物として
のＲＨＭＡを次のように合成した。
のＲＨＭＡを次のように合成した。
【００５１】メチル α−（ヒドロキシエチル）アクリ
レート（ＭＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにメチルアクリレート４３０
ｇ（５モル）、３５％ホルマリン水溶液５１ｇ（０．６
モル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．４ｇ（１０００ｐｐｍ、対メチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン５９ｇ（０．３モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温４０℃にて６
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりメチルアクリ
レート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加えた。
このメチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリレートを
含む反応液をエバポレーターにて過剰のメチルアクリレ
ートを除去した後、シリカカラムクロマトグラフィを用
い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼンにてカラム
分離し、純度９９．９％のＭＨＭＡを得た。このＭＨＭ
Ａにｐ−メトキシハイドロキノンを０．０５重量％添加
した。
レート（ＭＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにメチルアクリレート４３０
ｇ（５モル）、３５％ホルマリン水溶液５１ｇ（０．６
モル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．４ｇ（１０００ｐｐｍ、対メチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン５９ｇ（０．３モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温４０℃にて６
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりメチルアクリ
レート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加えた。
このメチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリレートを
含む反応液をエバポレーターにて過剰のメチルアクリレ
ートを除去した後、シリカカラムクロマトグラフィを用
い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼンにてカラム
分離し、純度９９．９％のＭＨＭＡを得た。このＭＨＭ
Ａにｐ−メトキシハイドロキノンを０．０５重量％添加
した。
【００５２】エチル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート（ＥＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにエチルアクリレート４００
ｇ（４モル）、３７％ホルマリン水溶液８１ｇ（１モ
ル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．４ｇ（１０００ｐｐｍ、対エチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン９８ｇ（０．５モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温６０℃にて３
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりエチルアクリ
レート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加えた。
このエチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリレートを
含む反応液をエバポレーターにて過剰のエチルアクリレ
ートを除去した後、シリカカラムクロマトグラフィを用
い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼンにてカラム
分離し、純度９９．９％のＥＨＭＡを得た。このＥＨＭ
Ａにｐ−メトキシハイドロキノンを０．０５重量％添加
した。
レート（ＥＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにエチルアクリレート４００
ｇ（４モル）、３７％ホルマリン水溶液８１ｇ（１モ
ル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．４ｇ（１０００ｐｐｍ、対エチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン９８ｇ（０．５モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温６０℃にて３
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりエチルアクリ
レート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加えた。
このエチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリレートを
含む反応液をエバポレーターにて過剰のエチルアクリレ
ートを除去した後、シリカカラムクロマトグラフィを用
い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼンにてカラム
分離し、純度９９．９％のＥＨＭＡを得た。このＥＨＭ
Ａにｐ−メトキシハイドロキノンを０．０５重量％添加
した。
【００５３】ブチル α−（ヒドロキシメチル）アクリ
レート（ＢＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにｎ−ブチルアクリレート２
５６ｇ（２モル）、３５％ホルマリン水溶液８６ｇ（１
モル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．３ｇ（１０００ｐｐｍ、対ブチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン９８ｇ（０．５モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温６０℃にて３
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりｎ−ブチルア
クリレート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加え
た。このｎ−ブチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリ
レートを含む反応液をエバポレーターにて過剰のｎ−ブ
チルアクリレートを除去した後、シリカカラムクロマト
グラフィを用い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼ
ンにてカラム分離し、純度９９．９％のＭＨＭＡを得
た。このＭＨＭＡにｐ−メトキシハイドロキノンを０．
０５重量％添加した。
レート（ＢＨＭＡ） 撹拌機、温度計、冷却管およびバプリング管を備えた１
０００ｍｌ四つ口フラスコにｎ−ブチルアクリレート２
５６ｇ（２モル）、３５％ホルマリン水溶液８６ｇ（１
モル）、重合禁止剤としてｐ−メトキシハイドロキノン
０．３ｇ（１０００ｐｐｍ、対ブチルアクレート）、触
媒として３０％トリメチルアミン９８ｇ（０．５モル）
を仕込み、空気をバブリングしながら浴温６０℃にて３
時間撹拌して反応させた。反応終了後、油／水分離を行
い油層を分離した。次いで、分離水層よりｎ−ブチルア
クリレート１００ｇにて目的物を抽出し分離油層に加え
た。このｎ−ブチル ２−（ヒドロキシメチル）アクリ
レートを含む反応液をエバポレーターにて過剰のｎ−ブ
チルアクリレートを除去した後、シリカカラムクロマト
グラフィを用い、展開液として、ｎ−ヘキサン／ベンゼ
ンにてカラム分離し、純度９９．９％のＭＨＭＡを得
た。このＭＨＭＡにｐ−メトキシハイドロキノンを０．
０５重量％添加した。
【００５４】合成例２ 以下の実施例で使用するアセタール化物を次のように合
成した。
成した。
【００５５】エチル α−（エトキシメトキシメチル）
アクリレート（ＥＥＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコにエチルα−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ート（ＥＨＭＡ）６５ｇ，パラホルムアルデヒド１５
ｇ、エタノール１００ｇ、重合禁止剤としてｐ−メトキ
シフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−トルエンス
ルホン酸１ｇを仕込み、気相部を空気置換した後、浴温
８０℃にて５時間撹拌して反応させた。反応終了後、反
応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、次
いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層とに分液
した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留し、Ｅ
ＥＭＡを無色澄明液体として５６ｇ得た。このＥＥＭＡ
は、Ｈ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同
定した。
アクリレート（ＥＥＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコにエチルα−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ート（ＥＨＭＡ）６５ｇ，パラホルムアルデヒド１５
ｇ、エタノール１００ｇ、重合禁止剤としてｐ−メトキ
シフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−トルエンス
ルホン酸１ｇを仕込み、気相部を空気置換した後、浴温
８０℃にて５時間撹拌して反応させた。反応終了後、反
応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、次
いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層とに分液
した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留し、Ｅ
ＥＭＡを無色澄明液体として５６ｇ得た。このＥＥＭＡ
は、Ｈ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同
定した。
【００５６】エチル α−（メトキシメトキシメチル）
アクリレート（ＥＭＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ＥＨＭＡ６５ｇ、パラホルムアルデヒド
１５ｇ、メタノール６０ｇ、重合禁止剤としてｐ−メト
キシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−トルエン
スルホン酸１ｇを仕込み、空気をバブリングしながら、
浴温６０℃で５時間撹拌して反応させた。反応終了後、
反応液に２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、次
いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層とに分液
した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留し、Ｅ
ＭＭＡを無色透明液体として４５ｇ得た。このＥＭＭＡ
はＨ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同定
した。
アクリレート（ＥＭＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ＥＨＭＡ６５ｇ、パラホルムアルデヒド
１５ｇ、メタノール６０ｇ、重合禁止剤としてｐ−メト
キシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−トルエン
スルホン酸１ｇを仕込み、空気をバブリングしながら、
浴温６０℃で５時間撹拌して反応させた。反応終了後、
反応液に２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、次
いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層とに分液
した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留し、Ｅ
ＭＭＡを無色透明液体として４５ｇ得た。このＥＭＭＡ
はＨ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同定
した。
【００５７】ブチル α−（ブトキシメチル）アクリレ
ート（ＢＢＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）
アクリレート（ＢＨＭＡ）７９ｇ、パラホルムアルデヒ
ド１５ｇ、ｎ−ブタノール６０ｇ、重合禁止剤としてｐ
−メトキシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−ト
ルエンスルホン酸１ｇを仕込み、空気を空気置換した
後、浴温８０℃で５時間撹拌して反応させた。反応終了
後、反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、次いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層と
に分液した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留
し、ＢＢＭＡを無色透明液体として４３ｇ得た。このＢ
ＢＭＡはＨ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳによ
り同定した。
ート（ＢＢＭＡ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）
アクリレート（ＢＨＭＡ）７９ｇ、パラホルムアルデヒ
ド１５ｇ、ｎ−ブタノール６０ｇ、重合禁止剤としてｐ
−メトキシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ−ト
ルエンスルホン酸１ｇを仕込み、空気を空気置換した
後、浴温８０℃で５時間撹拌して反応させた。反応終了
後、反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、次いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層と
に分液した。この有機層を水洗、分液した後、分別蒸留
し、ＢＢＭＡを無色透明液体として４３ｇ得た。このＢ
ＢＭＡはＨ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳによ
り同定した。
【００５８】メチル α−（メトキシメトキシメチル）
アクリレート（ＭＭＭＡ） 原料としてメチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ートを用い上記方法に準じて合成した。
アクリレート（ＭＭＭＡ） 原料としてメチル α−（ヒドロキシメチル）アクリレ
ートを用い上記方法に準じて合成した。
【００５９】合成例３ 以下の実施例で使用するエステル化物を次のように合成
した。
した。
【００６０】ＥＨＭＡのエステル化ダイマー（ＤＥＨＭ
Ａ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ＥＨＭＡ６５ｇ、エタノール２６０ｇ、
重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール０．１ｇおよ
び触媒としてｐ−トルレンスルホン酸１ｇを仕込み、浴
温１００℃にて５時間撹拌して反応させた。反応終了
後、反応液に２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和
し、次いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層と
に分液した。この有機層を水洗、分液した後、展開液と
してヘキサン／ベンゼン／酢酸エチル溶液を用いてシリ
カカラム分離精製し、ＤＥＨＭＡを無色透明液として８
ｇ得た。このＤＥＨＭＡは、Ｈ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲお
よびＧＣ−ＭＳにより同定した。
Ａ） 撹拌機、温度計および冷却管を備えた５００ｍｌの四つ
口フラスコに、ＥＨＭＡ６５ｇ、エタノール２６０ｇ、
重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール０．１ｇおよ
び触媒としてｐ−トルレンスルホン酸１ｇを仕込み、浴
温１００℃にて５時間撹拌して反応させた。反応終了
後、反応液に２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和
し、次いで反応液を分液ロートを用いて有機層と水層と
に分液した。この有機層を水洗、分液した後、展開液と
してヘキサン／ベンゼン／酢酸エチル溶液を用いてシリ
カカラム分離精製し、ＤＥＨＭＡを無色透明液として８
ｇ得た。このＤＥＨＭＡは、Ｈ−ＮＭＲ、Ｃ−ＮＭＲお
よびＧＣ−ＭＳにより同定した。
【００６１】ｎ−ブチル α−（ヒドロキシメチル）ア
クリレート（ＢＨＭＡ）のエステル化ダイマー 撹拌機、温度計および冷却管を備えた四つ口フラスコ
に、ＢＨＭＡ７９ｇ、ｎ−ブタノール、重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ
−トルエンスルホン酸１ｇを仕込み、浴温１００℃にて
５時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液に２Ｎ
炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、次いで反応液を
分液ロートを用いて有機層と水層とに分液した。この有
機層を水洗、分液したあと、展開液としてヘキサン／ベ
ンゼン／酢酸エチル溶液を用いてシリカカラム分離精製
し、ＢＨＭＡのエステル化ダイマー（ＤＢＨＭＡ）を無
色透明液として１０ｇ得た。このＤＢＨＭＡは、Ｈ−Ｎ
ＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同定した。
クリレート（ＢＨＭＡ）のエステル化ダイマー 撹拌機、温度計および冷却管を備えた四つ口フラスコ
に、ＢＨＭＡ７９ｇ、ｎ−ブタノール、重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．１ｇおよび触媒としてｐ
−トルエンスルホン酸１ｇを仕込み、浴温１００℃にて
５時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液に２Ｎ
炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、次いで反応液を
分液ロートを用いて有機層と水層とに分液した。この有
機層を水洗、分液したあと、展開液としてヘキサン／ベ
ンゼン／酢酸エチル溶液を用いてシリカカラム分離精製
し、ＢＨＭＡのエステル化ダイマー（ＤＢＨＭＡ）を無
色透明液として１０ｇ得た。このＤＢＨＭＡは、Ｈ−Ｎ
ＭＲ、Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより同定した。
【００６２】実施例１ 密栓をすることができる内容積１００ｍｌのガラス瓶
に、水酸基含有ビニル化合物としてのＥＨＭＡ５０ｇを
入れた。次に、このＥＨＭＡにアセタール化物としてＥ
ＥＭＡ０．５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メトキシフ
ェノール０．０２５ｇを添加した。ＥＥＭＡ添加後のＥ
ＨＭＡは無色透明の液体であった。ＥＥＭＡの添加量な
どをまとめて表１に示した。
に、水酸基含有ビニル化合物としてのＥＨＭＡ５０ｇを
入れた。次に、このＥＨＭＡにアセタール化物としてＥ
ＥＭＡ０．５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メトキシフ
ェノール０．０２５ｇを添加した。ＥＥＭＡ添加後のＥ
ＨＭＡは無色透明の液体であった。ＥＥＭＡの添加量な
どをまとめて表１に示した。
【００６３】ガラス瓶を密栓（密閉）した後、温度が５
０±２℃に調整した恒温槽に靜置してＥＨＭＡの経時変
化により安定性を評価した。すなわち、靜置してから４
週間および８週間後に、液体中のＥＨＭＡの残存率（重
量％）をガスクロマトグラフィ（ＧＣ）を用いて測定
し、また８週間後における液体の外観性状を目視により
確認するとともに液体をゲルパーミネションクロマトグ
ラフィ（ＧＰＣ）を用いて分析し、オリゴマーおよび高
分子状化合物（重合体）の生成の有無を確認した。な
お、ＧＰＣの測定には、カラムとしてＳＨＯＤＥＸＡ−
８０２（商品名；昭和電工（株）製）を用い、移動相と
してテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、検出器とし
てＵＶおよびＲＩを用いた。結果を表２に示す。
０±２℃に調整した恒温槽に靜置してＥＨＭＡの経時変
化により安定性を評価した。すなわち、靜置してから４
週間および８週間後に、液体中のＥＨＭＡの残存率（重
量％）をガスクロマトグラフィ（ＧＣ）を用いて測定
し、また８週間後における液体の外観性状を目視により
確認するとともに液体をゲルパーミネションクロマトグ
ラフィ（ＧＰＣ）を用いて分析し、オリゴマーおよび高
分子状化合物（重合体）の生成の有無を確認した。な
お、ＧＰＣの測定には、カラムとしてＳＨＯＤＥＸＡ−
８０２（商品名；昭和電工（株）製）を用い、移動相と
してテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、検出器とし
てＵＶおよびＲＩを用いた。結果を表２に示す。
【００６４】実施例２ 実施例１において、ＥＥＭＡの代わりにＥＥＭＡおよび
ＥＭＭＡをそれぞれ０．７５ｇおよび１．２５ｇ添加し
た以外は実施例１と同様の操作を行った。ＥＥＭＡおよ
びＥＭＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であっ
た。この液体を実施例１と同様に評価した。
ＥＭＭＡをそれぞれ０．７５ｇおよび１．２５ｇ添加し
た以外は実施例１と同様の操作を行った。ＥＥＭＡおよ
びＥＭＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であっ
た。この液体を実施例１と同様に評価した。
【００６５】ＥＥＭＡおよびＥＭＭＡの添加量などを表
１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
【００６６】実施例３ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＭ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＭＨＭＡにアセター
ル化物としてＭＭＭＡ１．０ｇおよび重合禁止剤として
ｐ−メトキシフェノール０．０５ｇを添加した。ＭＭＭ
Ａ添加後のＭＨＭＡは無色透明の液体であった。この液
体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＭＨＭＡにアセター
ル化物としてＭＭＭＡ１．０ｇおよび重合禁止剤として
ｐ−メトキシフェノール０．０５ｇを添加した。ＭＭＭ
Ａ添加後のＭＨＭＡは無色透明の液体であった。この液
体を実施例１と同様に評価した。
【００６７】ＭＭＭＡの添加量などを表１に、またＭＨ
ＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
ＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
【００６８】実施例４ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＢ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡにアセター
ル化物としてＢＢＭＡ０．２５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０２５ｇを添加した。Ｂ
ＢＭＡ添加後のＢＨＭＡは無色透明の液体であった。こ
の液体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡにアセター
ル化物としてＢＢＭＡ０．２５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０２５ｇを添加した。Ｂ
ＢＭＡ添加後のＢＨＭＡは無色透明の液体であった。こ
の液体を実施例１と同様に評価した。
【００６９】ＢＢＭＡの添加量などを表１に、またＢＨ
ＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
ＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
【００７０】実施例５ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＥ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにアセター
ル化物としてＥＥＭＡ０．５ｇ、エステル化剤としてＤ
ＥＨＭＡ０．００５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メト
キシフェノール０．０２５ｇを添加した。ＥＥＭＡおよ
びＤＥＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であっ
た。この液体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにアセター
ル化物としてＥＥＭＡ０．５ｇ、エステル化剤としてＤ
ＥＨＭＡ０．００５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メト
キシフェノール０．０２５ｇを添加した。ＥＥＭＡおよ
びＤＥＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であっ
た。この液体を実施例１と同様に評価した。
【００７１】ＥＥＭＡおよびＤＥＨＭＡの添加量などを
表１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示し
た。
表１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示し
た。
【００７２】比較例１ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＢ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。このＢＨＭＡは無色透明の液体
であった。この液体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。このＢＨＭＡは無色透明の液体
であった。この液体を実施例１と同様に評価した。
【００７３】液の外観などを表１に、またＢＨＭＡの安
定性評価結果を表２に示した。
定性評価結果を表２に示した。
【００７４】比較例２ 比較例１において、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェ
ノール０．０２５ｇを添加した以外は比較例１と同様の
操作を行った。
ノール０．０２５ｇを添加した以外は比較例１と同様の
操作を行った。
【００７５】液の外観などを表１に、またＢＨＭＡの安
定性評価結果を表２に示した。
定性評価結果を表２に示した。
【００７６】比較例３ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＥ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにエステル
化物としてＤＢＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０２５ｇを添加した。Ｄ
ＢＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であった。
この液体を実施例１と同様に評価した。液の外観などを
表１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示し
た。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにエステル
化物としてＤＢＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０２５ｇを添加した。Ｄ
ＢＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であった。
この液体を実施例１と同様に評価した。液の外観などを
表１に、またＥＨＭＡの安定性評価結果を表２に示し
た。
【００７７】比較例４ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＢ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡにアセター
ル化物としてＢＢＭＡを０．２５ｇ、エステル化剤とし
てＤＢＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール０．０２５ｇを添加した。ＢＢＭＡお
よびＤＢＨＭＡ添加後のＢＨＭＡは無色透明の液体であ
った。この液体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡにアセター
ル化物としてＢＢＭＡを０．２５ｇ、エステル化剤とし
てＤＢＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール０．０２５ｇを添加した。ＢＢＭＡお
よびＤＢＨＭＡ添加後のＢＨＭＡは無色透明の液体であ
った。この液体を実施例１と同様に評価した。
【００７８】液の外観などを表１に、またＢＨＭＡの安
定性評価結果を表２に示した。
定性評価結果を表２に示した。
【００７９】比較例５ 密栓することができる内容積１００ｍｌのガラス瓶にＥ
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにエステル
化剤としてＤＥＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０５ｇを添加した。ＤＥ
ＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であった。こ
の液体を実施例１と同様に評価した。
ＨＭＡ５０ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡにエステル
化剤としてＤＥＨＭＡ０．０５ｇおよび重合禁止剤とし
てｐ−メトキシフェノール０．０５ｇを添加した。ＤＥ
ＨＭＡ添加後のＥＨＭＡは無色透明の液体であった。こ
の液体を実施例１と同様に評価した。
【００８０】ＤＢＨＭＡの添加量などを表１に、またＥ
ＨＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
ＨＭＡの安定性評価結果を表２に示した。
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で表されるアセタ
ール化物は、ＲＨＭＡに代表される一般式（２）で表さ
れる水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を防止
するに優れた効果を発揮する。
ール化物は、ＲＨＭＡに代表される一般式（２）で表さ
れる水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を防止
するに優れた効果を発揮する。
【００８４】このため、水酸基含有ビニル化合物を取り
扱うに際し、上記アセタール化物からなる安定化剤を
０．０５〜４重量％の割合で存在させると、取り扱い中
における水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を
効果的に防止でき、水酸基含有ビニル化合物を安定して
取り扱うことができる。
扱うに際し、上記アセタール化物からなる安定化剤を
０．０５〜４重量％の割合で存在させると、取り扱い中
における水酸基含有ビニル化合物の望ましくない重合を
効果的に防止でき、水酸基含有ビニル化合物を安定して
取り扱うことができる。
【００８５】また、水酸基含有ビニル化合物を、それと
反応ないしは共重合させて、その誘導体ないしは共重合
体を製造する際に、上記アセタール化物からなる安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させると、反応な
いしは共重合中における水酸基含有ビニル化合物の望ま
しくない重合を効果的に防止でき、目的物を高収率で製
造することができる。
反応ないしは共重合させて、その誘導体ないしは共重合
体を製造する際に、上記アセタール化物からなる安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させると、反応な
いしは共重合中における水酸基含有ビニル化合物の望ま
しくない重合を効果的に防止でき、目的物を高収率で製
造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/24 8114−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 49/24 67/62 67/62 69/732 69/732 Ｚ 69/734 69/734 Ｚ 253/32 9357−4Ｈ 253/32 255/15 9357−4Ｈ 255/15 // Ｃ０８Ｆ 20/04 ＭＭＹ 7824−4Ｊ Ｃ０８Ｆ 20/04 ＭＭＹ 20/26 ＭＭＬ 20/26 ＭＭＬ 20/42 ＭＬＴ 20/42 ＭＬＴ
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のア
ルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル基または炭素
数６〜８のアリール基を表し、Ｒ2は水素原子、炭素数
１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜
６のシクロアルキル基、または炭素数６〜８のアリール
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す）で表されるアセタ
ール化物からなる、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘは−ＣＮ基、−ＣＯＲ4基または−ＣＯＯＲ4
基（ここで、Ｒ4は水素原子または有機残基である）を
表し、Ｒ3は水素原子または有機残基を表す）で表され
る水酸基含有ビニル化合物用の安定化剤。 - 【請求項２】 請求項１の一般式（２）で表される水酸
基含有ビニル化合物を取り扱う際に、請求項１の安定化
剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることからな
る水酸基含有ビニル化合物の取り扱い方法。 - 【請求項３】 請求項１の一般式（２）で表される水酸
基含有ビニル化合物を反応させる際に、請求項１の安定
化剤を０．０５〜４重量％の割合で存在させることから
なる水酸基含有ビニル化合物の反応方法。 - 【請求項４】 水酸基含有ビニル化合物が、一般式
（２）においてＸが−ＣＯＯＲ4基（ここで、Ｒ4は水素
原子、炭素数１〜１８の鎖状または分岐状のアルキル
基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜８の
アリール基、または炭素数１〜４のヒドロキシアルキル
基である）を表し、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜１８の
鎖状または分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロ
アルキル基、または炭素数６〜８のアリール基を表す化
合物である請求項２または３記載の方法。 - 【請求項５】 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１〜１８の鎖状または
分岐状のアルキル基、炭素数４〜６のシクロアルキル
基、炭素数６〜８のアリール基、または炭素数１〜４の
ヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ6およびＲ7は、同一で
も異なっていてもよく、各々炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数４〜６のシクロアルキル基、または炭素数６
〜８のアリール基を表す）で表されるエステル化物の含
有量を０．０５重量％以下にする請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 重合防止剤を共存させる請求項２、３ま
たは５記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19301096A JP3274609B2 (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19301096A JP3274609B2 (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036309A true JPH1036309A (ja) | 1998-02-10 |
| JP3274609B2 JP3274609B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=16300703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19301096A Expired - Fee Related JP3274609B2 (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3274609B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319228A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−ヒドロキシメチルアクリレート化合物の製造方法 |
| JP2007065203A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び該ポジ型レジスト組成物に用いられる化合物 |
| US20120016095A1 (en) * | 2009-03-31 | 2012-01-19 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | a-(UNSATURATED ALKOXYALKYL) ACRYLATE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF |
-
1996
- 1996-07-23 JP JP19301096A patent/JP3274609B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319228A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−ヒドロキシメチルアクリレート化合物の製造方法 |
| JP2007065203A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び該ポジ型レジスト組成物に用いられる化合物 |
| JP4597009B2 (ja) * | 2005-08-30 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び該ポジ型レジスト組成物に用いられる化合物 |
| US20120016095A1 (en) * | 2009-03-31 | 2012-01-19 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | a-(UNSATURATED ALKOXYALKYL) ACRYLATE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF |
| US8796492B2 (en) * | 2009-03-31 | 2014-08-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | α-(unsaturated alkoxyalkyl) acrylate composition and process for production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3274609B2 (ja) | 2002-04-15 |
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