JPH10338713A - ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂 - Google Patents
ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂Info
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- JPH10338713A JPH10338713A JP15116597A JP15116597A JPH10338713A JP H10338713 A JPH10338713 A JP H10338713A JP 15116597 A JP15116597 A JP 15116597A JP 15116597 A JP15116597 A JP 15116597A JP H10338713 A JPH10338713 A JP H10338713A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂中に残留する酸及び塩量を低減できるポ
リビニルアセタール系樹脂の製造方法及びポリビニルア
セタール系樹脂を提供する。 【解決手段】 酸触媒下でポリビニルアルコール系樹脂
をアセタール化するにあたり、電気透析により精製す
る。
リビニルアセタール系樹脂の製造方法及びポリビニルア
セタール系樹脂を提供する。 【解決手段】 酸触媒下でポリビニルアルコール系樹脂
をアセタール化するにあたり、電気透析により精製す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリビニルアセタ
ール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビ
ニルアセタール系樹脂に関するものである。
ール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビ
ニルアセタール系樹脂に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリビニルアセタール系樹脂は、
高濃度の酸を触媒としてポリビニルアルコール系樹脂と
アルデヒドを反応させ、反応終了後にアルカリ中和剤に
て触媒の酸を中和し、その後に多量の水で水洗するとい
う工程で行われていた。この製造方法の場合、樹脂中に
残留する酸及び塩が多いと、樹脂自身の熱安定性や透明
性が劣化することがあり、また該樹脂をバインダー用途
として使用した場合には鋳が発生したり電気絶縁性が著
しく変化するといった不具合を生じることがある。従っ
て、品質安定化のため酸の中和や樹脂中の酸や塩の除去
のための水洗、そして生じた大量の廃水の処理は不可欠
のものとなっており、このため非常に多くの工数と費用
を必要としていた。
高濃度の酸を触媒としてポリビニルアルコール系樹脂と
アルデヒドを反応させ、反応終了後にアルカリ中和剤に
て触媒の酸を中和し、その後に多量の水で水洗するとい
う工程で行われていた。この製造方法の場合、樹脂中に
残留する酸及び塩が多いと、樹脂自身の熱安定性や透明
性が劣化することがあり、また該樹脂をバインダー用途
として使用した場合には鋳が発生したり電気絶縁性が著
しく変化するといった不具合を生じることがある。従っ
て、品質安定化のため酸の中和や樹脂中の酸や塩の除去
のための水洗、そして生じた大量の廃水の処理は不可欠
のものとなっており、このため非常に多くの工数と費用
を必要としていた。
【０００３】こうしたポリビニルアセタール系樹脂中の
含有酸アルカリ塩を低減しようとする試みは過去にも種
々の検討がなされている。例えば特開平４−５５４０４
号公報では、アルカリ中和剤を用いる代わりにアルキレ
ンオキサイドを用いることで酸触媒によるアセタール化
反応を停止させ、ポリビニルアセタール系樹脂中の含有
酸アルカリ塩を低減しようとする製造方法が提案されて
いる。
含有酸アルカリ塩を低減しようとする試みは過去にも種
々の検討がなされている。例えば特開平４−５５４０４
号公報では、アルカリ中和剤を用いる代わりにアルキレ
ンオキサイドを用いることで酸触媒によるアセタール化
反応を停止させ、ポリビニルアセタール系樹脂中の含有
酸アルカリ塩を低減しようとする製造方法が提案されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の製造方法による
と、確かにポリビニルアセタール系樹脂中の含有塩の量
は低減でき目的は達成されるものの、使用するアルキレ
ンオキサイド自身の反応性が高いため、酸触媒のみなら
ず、製造したポリビニルアセタール系樹脂の一部とも反
応が起こり、目的とする組成のポリビニルアセタール系
樹脂を得ることができない場合がある。また、反応系中
に残存するアルデヒドとアルキレンオキサイドが反応し
て、得られる樹脂が黄色く着色する場合もある。
と、確かにポリビニルアセタール系樹脂中の含有塩の量
は低減でき目的は達成されるものの、使用するアルキレ
ンオキサイド自身の反応性が高いため、酸触媒のみなら
ず、製造したポリビニルアセタール系樹脂の一部とも反
応が起こり、目的とする組成のポリビニルアセタール系
樹脂を得ることができない場合がある。また、反応系中
に残存するアルデヒドとアルキレンオキサイドが反応し
て、得られる樹脂が黄色く着色する場合もある。
【０００５】本発明は上記の課題を解決し、樹脂中に残
留する酸及び塩量を低減できるポリビニルアセタール系
樹脂の製造方法及びポリビニルアセタール系樹脂を提供
することを目的とするものである。
留する酸及び塩量を低減できるポリビニルアセタール系
樹脂の製造方法及びポリビニルアセタール系樹脂を提供
することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のポリビニルアセ
タール系樹脂の製造方法は、酸触媒下でポリビニルアル
コール系樹脂をアセタール化するにあたり、電気透析に
より精製するものである。
タール系樹脂の製造方法は、酸触媒下でポリビニルアル
コール系樹脂をアセタール化するにあたり、電気透析に
より精製するものである。
【０００７】本発明において使用されるポリビニルアル
コール系樹脂とは、ポリ酢酸ビニルをアルカリ、酸、ア
ンモニア水などでケン化することにより得られるポリビ
ニルアルコール樹脂及びその変性物をいう。
コール系樹脂とは、ポリ酢酸ビニルをアルカリ、酸、ア
ンモニア水などでケン化することにより得られるポリビ
ニルアルコール樹脂及びその変性物をいう。
【０００８】上記ポリビニルアルコール系樹脂の重合度
は、特に限定されるものではないが、重合度の低すぎる
ポリビニルアルコール系樹脂の合成は難しくなる傾向が
あり、重合度が高すぎると、水溶液にしたときの溶液粘
度が高くなりすぎるため、アセタール化反応が不均一と
なるので、２００〜５０００が好ましい。
は、特に限定されるものではないが、重合度の低すぎる
ポリビニルアルコール系樹脂の合成は難しくなる傾向が
あり、重合度が高すぎると、水溶液にしたときの溶液粘
度が高くなりすぎるため、アセタール化反応が不均一と
なるので、２００〜５０００が好ましい。
【０００９】上記ポリビニルアルコール系樹脂のケン化
度は、低すぎると、ポリビニルアセタール系樹脂の水に
対する溶解性が十分でないことがあり、ケン化度の高す
ぎるポリビニルアルコール系樹脂の合成は難しくなる傾
向があるので、７０〜９９．９モル％が好ましい。
度は、低すぎると、ポリビニルアセタール系樹脂の水に
対する溶解性が十分でないことがあり、ケン化度の高す
ぎるポリビニルアルコール系樹脂の合成は難しくなる傾
向があるので、７０〜９９．９モル％が好ましい。
【００１０】また、上記ポリビニルアルコールとして
は、２種以上の重合度の異なるポリビニルアルコールを
混合して用いてもよく、その場合、見かけ上の重合度が
上記範囲に含まれる２種以上の重合度の異なるポリビニ
ルアルコールを用いることが好ましい。
は、２種以上の重合度の異なるポリビニルアルコールを
混合して用いてもよく、その場合、見かけ上の重合度が
上記範囲に含まれる２種以上の重合度の異なるポリビニ
ルアルコールを用いることが好ましい。
【００１１】上記ポリビニルアルコール系樹脂を水溶液
として用いる場合、その濃度は、低すぎると得られるポ
リビニルアセタール系樹脂のアセタール化度が低下し、
高すぎると溶液枯度が高くなりすぎるため、アセタール
化反応が不均一となるので、５〜２０重量％が好まし
い。
として用いる場合、その濃度は、低すぎると得られるポ
リビニルアセタール系樹脂のアセタール化度が低下し、
高すぎると溶液枯度が高くなりすぎるため、アセタール
化反応が不均一となるので、５〜２０重量％が好まし
い。
【００１２】本発明において使用される酸触媒として
は、通常のアセタール化反応に使用されるものであれば
特に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸ま
たは臭化水素酸等の無機酸や、有機スルホン酸等の有機
酸を使用することができる。
は、通常のアセタール化反応に使用されるものであれば
特に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸ま
たは臭化水素酸等の無機酸や、有機スルホン酸等の有機
酸を使用することができる。
【００１３】本発明においてポリビニルアルコール系樹
脂をアセタール化させる方法は、従来より汎用されてい
るアセタール化反応を用いてることができ、例えば、
ポリビニルアルコール系樹脂水溶液に酸触媒を添加し、
これにアルデヒドを加えて反応させつつ、生成したポリ
ビニルアセタール系樹脂を沈澱させる沈澱法、ポリビ
ニルアルコール系樹脂を有機溶媒に分散させ、酸触媒と
アルデヒドとを添加して反応させる溶解法等を採用する
ことができる。
脂をアセタール化させる方法は、従来より汎用されてい
るアセタール化反応を用いてることができ、例えば、
ポリビニルアルコール系樹脂水溶液に酸触媒を添加し、
これにアルデヒドを加えて反応させつつ、生成したポリ
ビニルアセタール系樹脂を沈澱させる沈澱法、ポリビ
ニルアルコール系樹脂を有機溶媒に分散させ、酸触媒と
アルデヒドとを添加して反応させる溶解法等を採用する
ことができる。
【００１４】上記アルデヒドとしては、例えば、（パ
ラ）ホルムアルデヒド、（パラ）アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、アミルアルデ
ヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、２−
エチルヘキシルアルデヒド等の脂肪族アルデヒド；シク
ロヘキシルアルデヒド、フルフラール、グルタールアル
デヒド等の脂環族アルデヒド；ベンズアルデヒド、アル
キル置換ベンズアルデヒド、ハロゲン置換ベンズアルデ
ヒド、フェニル置換アルキルアルデヒド及びこれらの芳
香環にヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ
基等の置換基を有する芳香族アルデヒドなどがあげら
れ、好ましくは一般式ＲＣＨＯ（Ｒ：炭素数１〜１０の
アルキル基）で示される脂肪族アルデヒド、さらに好ま
しくはアセトアルデヒド、ブチルアルデヒドである。こ
れらのアルデヒドは単独で用いてもよく、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
ラ）ホルムアルデヒド、（パラ）アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、アミルアルデ
ヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、２−
エチルヘキシルアルデヒド等の脂肪族アルデヒド；シク
ロヘキシルアルデヒド、フルフラール、グルタールアル
デヒド等の脂環族アルデヒド；ベンズアルデヒド、アル
キル置換ベンズアルデヒド、ハロゲン置換ベンズアルデ
ヒド、フェニル置換アルキルアルデヒド及びこれらの芳
香環にヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ
基等の置換基を有する芳香族アルデヒドなどがあげら
れ、好ましくは一般式ＲＣＨＯ（Ｒ：炭素数１〜１０の
アルキル基）で示される脂肪族アルデヒド、さらに好ま
しくはアセトアルデヒド、ブチルアルデヒドである。こ
れらのアルデヒドは単独で用いてもよく、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００１５】本発明において電気透析とは、半透膜の外
側に電極を置き、直流電圧を印加してイオンの移動を加
速し、上記ポリビニルアセタール系樹脂を分散させた分
散液、又は溶解させた溶液中に混在する低分子電解質イ
オンを半透膜外に除去してポリビニルアセタール系樹脂
を精製するものである。
側に電極を置き、直流電圧を印加してイオンの移動を加
速し、上記ポリビニルアセタール系樹脂を分散させた分
散液、又は溶解させた溶液中に混在する低分子電解質イ
オンを半透膜外に除去してポリビニルアセタール系樹脂
を精製するものである。
【００１６】上記電気透析に使用される半透膜として
は、通常市販されている陰イオン交換膜、陽イオン交換
膜が使用される。
は、通常市販されている陰イオン交換膜、陽イオン交換
膜が使用される。
【００１７】上記電気透析において印加される直流電圧
は特に限定されるものではなく、通常１つのセル（陰イ
オン交換膜と陽イオン交換膜で一つのセルを形成する）
あたり、１〜１００Ｖが印加される。
は特に限定されるものではなく、通常１つのセル（陰イ
オン交換膜と陽イオン交換膜で一つのセルを形成する）
あたり、１〜１００Ｖが印加される。
【００１８】本発明のポリビニルアセタール系樹脂は、
上記本発明のポリビニルアセタール系樹脂の製造方法に
より得られたものである。
上記本発明のポリビニルアセタール系樹脂の製造方法に
より得られたものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態を図面
を参照しながら説明する。図１は本発明のポリビニルア
セタール系樹脂の製造方法に使用される電気透析槽の一
例を示す説明図である。
を参照しながら説明する。図１は本発明のポリビニルア
セタール系樹脂の製造方法に使用される電気透析槽の一
例を示す説明図である。
【００２０】図１において、１は電気透析槽、２は陽
極、３は陰極、４は陰イオン交換膜、５は陽イオン交換
膜、６は樹脂液槽、７は濃縮液槽、８は直流電源であ
る。
極、３は陰極、４は陰イオン交換膜、５は陽イオン交換
膜、６は樹脂液槽、７は濃縮液槽、８は直流電源であ
る。
【００２１】本実施の形態においては、まずポリビニル
アルコール系樹脂に水を加え、加温して溶解し、冷却
後、酸触媒及びアルデヒドを添加し、アセタール化反応
させた後、アルカリ水溶液で中和させて得られた未精製
のポリビニルアセタール系樹脂液を樹脂液槽６に供給す
る。一方、濃縮液槽７には、所望とするポリビニルアセ
タール系樹脂中のイオン濃度より低いイオン濃度の溶液
（イオン交換水、水道水など）を供給し、樹脂液槽６及
び、濃縮液槽７に供給された液を、それぞれ図示しない
輸液ポンプにより、図中に示した矢印の経路に従い、陽
極（Ｐｔ／Ｔｉ電極）２と陰極（ステンレス電極）３と
の間を、陰イオン交換膜４と陽イオン交換膜５によって
隔絶された１０対のセルからなる電気透析槽１との間を
循環させる。このようにして、精製されたポリビニルア
セタール系樹脂は、樹脂液槽６に蓄えられる。
アルコール系樹脂に水を加え、加温して溶解し、冷却
後、酸触媒及びアルデヒドを添加し、アセタール化反応
させた後、アルカリ水溶液で中和させて得られた未精製
のポリビニルアセタール系樹脂液を樹脂液槽６に供給す
る。一方、濃縮液槽７には、所望とするポリビニルアセ
タール系樹脂中のイオン濃度より低いイオン濃度の溶液
（イオン交換水、水道水など）を供給し、樹脂液槽６及
び、濃縮液槽７に供給された液を、それぞれ図示しない
輸液ポンプにより、図中に示した矢印の経路に従い、陽
極（Ｐｔ／Ｔｉ電極）２と陰極（ステンレス電極）３と
の間を、陰イオン交換膜４と陽イオン交換膜５によって
隔絶された１０対のセルからなる電気透析槽１との間を
循環させる。このようにして、精製されたポリビニルア
セタール系樹脂は、樹脂液槽６に蓄えられる。
【００２２】
（実施例１）重合度１５００、ケン化度８８モル％のポ
リビニルアルコール樹脂１００重量部を水１０６０重量
部に加え、９０℃で約２時間攪拌して溶解させた。この
後４５℃迄冷却し、３５重量％濃度の塩酸７．８重量部
を加え、更に３５℃で迄冷却した。ついで純度９９％の
ブチルアルデヒド１０．６重量部を２時間かけて滴下
し、３５℃で３時間反応させたところ、白濁した反応混
合物を得た。得られた反応混合物に１０重量％濃度の水
酸化ナトリウム水溶液２６重量部を加えて中和した後、
２０℃迄冷却して透明なポリビニルブチラール樹脂水溶
液Ａを得た。この液のブチラール化度は１３モル％であ
った。この水溶液を４５℃に上げて、ポリビニルブチラ
ール樹脂を析出させた後、水溶液を分離し、析出された
ポリビニルブチラール樹脂を再度水に溶解し、未精製の
ポリビニルブチラール樹脂液を得た。得られた未精製の
ポリビニルブチラール樹脂液中のナトリウムイオン濃度
を測定したところ１９５０ｐｐｍであった。
リビニルアルコール樹脂１００重量部を水１０６０重量
部に加え、９０℃で約２時間攪拌して溶解させた。この
後４５℃迄冷却し、３５重量％濃度の塩酸７．８重量部
を加え、更に３５℃で迄冷却した。ついで純度９９％の
ブチルアルデヒド１０．６重量部を２時間かけて滴下
し、３５℃で３時間反応させたところ、白濁した反応混
合物を得た。得られた反応混合物に１０重量％濃度の水
酸化ナトリウム水溶液２６重量部を加えて中和した後、
２０℃迄冷却して透明なポリビニルブチラール樹脂水溶
液Ａを得た。この液のブチラール化度は１３モル％であ
った。この水溶液を４５℃に上げて、ポリビニルブチラ
ール樹脂を析出させた後、水溶液を分離し、析出された
ポリビニルブチラール樹脂を再度水に溶解し、未精製の
ポリビニルブチラール樹脂液を得た。得られた未精製の
ポリビニルブチラール樹脂液中のナトリウムイオン濃度
を測定したところ１９５０ｐｐｍであった。
【００２３】得られた未精製のポリビニルブチラール樹
脂液を水道水で２倍に希釈して、図１に示した電気透析
槽（各の陰イオン交換膜４と陽イオン交換膜５のセル面
積２．２ｄｍ2 、セル間隔１ｍｍ）１の一対のセルの一
方（樹脂液槽６）に供給し、他方（濃縮液槽７）に水道
水を５００ｍｌ／分で供給して、直流電源８により、陽
極２と陰極３間に直流電圧を２０Ｖ印加し、１時間電気
透析を行い、精製されたポリビニルブチラール樹脂水溶
液を得た。得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中
のナトリウムイオン濃度を測定したところ４ｐｐｍであ
った。
脂液を水道水で２倍に希釈して、図１に示した電気透析
槽（各の陰イオン交換膜４と陽イオン交換膜５のセル面
積２．２ｄｍ2 、セル間隔１ｍｍ）１の一対のセルの一
方（樹脂液槽６）に供給し、他方（濃縮液槽７）に水道
水を５００ｍｌ／分で供給して、直流電源８により、陽
極２と陰極３間に直流電圧を２０Ｖ印加し、１時間電気
透析を行い、精製されたポリビニルブチラール樹脂水溶
液を得た。得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中
のナトリウムイオン濃度を測定したところ４ｐｐｍであ
った。
【００２４】（実施例２）実施例１と同様にして得られ
たポリビニルブチラール樹脂水溶液Ａのナトリウムイオ
ン濃度を測定したところ３１００ｐｐｍであった。
たポリビニルブチラール樹脂水溶液Ａのナトリウムイオ
ン濃度を測定したところ３１００ｐｐｍであった。
【００２５】得られたポリビニルブチラール系樹脂液Ａ
を水道水で２倍に希釈して、電気透析槽（各の陰イオン
交換膜４と陽イオン交換膜５のセル面積２．２ｄｍ2 、
セル間隔２ｍｍ、セル数７対とした以外は実施例１と同
様）の樹脂液槽６に供給し、濃縮液槽７に水道水を５０
０ｍｌ／分で供給して、直流電源８により、陽極２と陰
極３間に直流電圧を２０Ｖ印加し、１時間電気透析を行
い、精製されたポリビニルブチラール樹脂水溶液を得
た。得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナト
リウムイオン濃度を測定したところ３８０ｐｐｍであ
り、電気透析を行っていないポリビニルブチラール系樹
脂液Ａより純粋な樹脂が得られた。
を水道水で２倍に希釈して、電気透析槽（各の陰イオン
交換膜４と陽イオン交換膜５のセル面積２．２ｄｍ2 、
セル間隔２ｍｍ、セル数７対とした以外は実施例１と同
様）の樹脂液槽６に供給し、濃縮液槽７に水道水を５０
０ｍｌ／分で供給して、直流電源８により、陽極２と陰
極３間に直流電圧を２０Ｖ印加し、１時間電気透析を行
い、精製されたポリビニルブチラール樹脂水溶液を得
た。得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナト
リウムイオン濃度を測定したところ３８０ｐｐｍであ
り、電気透析を行っていないポリビニルブチラール系樹
脂液Ａより純粋な樹脂が得られた。
【００２６】（実施例３）重合度１７００、ケン化度９
９モル％のポリビニルアルコール樹脂１００重量部を水
１０５０重量部に加え、９０℃で約２時間攪拌して溶解
させた。この後４５℃迄冷却し、３５重量％濃度の塩酸
７３重量部を加え、更に１３℃で迄冷却した。ついで純
度９９％のブチルアルデヒド５４重量部を滴下し、１３
℃で３時間反応させたところ、白濁した反応混合物を得
た。得られた反応混合物に６重量％濃度の炭酸水素ナト
リウム水溶液９１重量部を加えて中和した後水洗し、ス
ラリーを得た。
９モル％のポリビニルアルコール樹脂１００重量部を水
１０５０重量部に加え、９０℃で約２時間攪拌して溶解
させた。この後４５℃迄冷却し、３５重量％濃度の塩酸
７３重量部を加え、更に１３℃で迄冷却した。ついで純
度９９％のブチルアルデヒド５４重量部を滴下し、１３
℃で３時間反応させたところ、白濁した反応混合物を得
た。得られた反応混合物に６重量％濃度の炭酸水素ナト
リウム水溶液９１重量部を加えて中和した後水洗し、ス
ラリーを得た。
【００２７】得られたスラリーを有効面積０．１８ｄｍ
2 、試料槽間隔１３ｍｍの３室型電気透析槽（陽極／陰
イオン交換膜／試料槽／陽イオン交換膜）に供給し、両
電極側に２００ｍｌ／分で水道水を流し、両電極間に３
０Ｖの直流電圧を印加し、１１時間電気透析を行い、精
製されたポリビニルブチラール樹脂水溶液を得た。得ら
れたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイ
オン濃度を測定したところ９ｐｐｍであった。
2 、試料槽間隔１３ｍｍの３室型電気透析槽（陽極／陰
イオン交換膜／試料槽／陽イオン交換膜）に供給し、両
電極側に２００ｍｌ／分で水道水を流し、両電極間に３
０Ｖの直流電圧を印加し、１１時間電気透析を行い、精
製されたポリビニルブチラール樹脂水溶液を得た。得ら
れたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイ
オン濃度を測定したところ９ｐｐｍであった。
【００２８】（実施例４）水酸化ナトリウムで中和しな
かったこと以外は、実施例１と同様にして精製されたポ
リビニルブチラール樹脂水溶液を得た。得られたポリビ
ニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイオン濃度を
測定したところ３ｐｐｍであり中和されていた。
かったこと以外は、実施例１と同様にして精製されたポ
リビニルブチラール樹脂水溶液を得た。得られたポリビ
ニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイオン濃度を
測定したところ３ｐｐｍであり中和されていた。
【００２９】（比較例１）実施例１と同様にして得られ
た未精製のポリビニルブチラール樹脂水溶液（ナトリウ
ムイオン濃度１９５０ｐｐｍ）を４５℃に昇温してポリ
ビニルブチラール樹脂を析出し、水溶液を分離し、残っ
た樹脂を再び水に溶解した。この工程を４回繰り返した
後、得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナト
リウムイオン濃度を測定したところ８０ｐｐｍであっ
た。
た未精製のポリビニルブチラール樹脂水溶液（ナトリウ
ムイオン濃度１９５０ｐｐｍ）を４５℃に昇温してポリ
ビニルブチラール樹脂を析出し、水溶液を分離し、残っ
た樹脂を再び水に溶解した。この工程を４回繰り返した
後、得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナト
リウムイオン濃度を測定したところ８０ｐｐｍであっ
た。
【００３０】（比較例２）実施例２と同様にして得られ
た未精製のポリビニルブチラール樹脂水溶液Ａ（ナトリ
ウムイオン濃度３１００ｐｐｍ）を４５℃に昇温してポ
リビニルブチラール樹脂を析出し、水溶液を分離し、残
った樹脂を再び水に溶解した。この工程を４回繰り返し
た後、得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナ
トリウムイオン濃度を測定したところ１８００ｐｐｍで
あった。
た未精製のポリビニルブチラール樹脂水溶液Ａ（ナトリ
ウムイオン濃度３１００ｐｐｍ）を４５℃に昇温してポ
リビニルブチラール樹脂を析出し、水溶液を分離し、残
った樹脂を再び水に溶解した。この工程を４回繰り返し
た後、得られたポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナ
トリウムイオン濃度を測定したところ１８００ｐｐｍで
あった。
【００３１】（比較例３）実施例３と同様にしてスラリ
ーを得た。このスラリーを多量の水で洗浄し、得られた
ポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイオン
濃度を測定したところ４５ｐｐｍであった。
ーを得た。このスラリーを多量の水で洗浄し、得られた
ポリビニルブチラール樹脂水溶液中のナトリウムイオン
濃度を測定したところ４５ｐｐｍであった。
【００３２】
【発明の効果】本発明のポリビニルアセタール系樹脂の
製造方法は、上述の如き構成とされているので、樹脂中
に残留する酸及び塩量を低減できる。従って、本発明の
ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法によれば、水
洗、廃水処理工程が不要となる。さらに、本発明の製造
方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂は、変色す
ることもなく、該樹脂をバインダー用途として使用した
場合でも、錆が発生したり電気絶縁性が著しく変化する
ことがない。
製造方法は、上述の如き構成とされているので、樹脂中
に残留する酸及び塩量を低減できる。従って、本発明の
ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法によれば、水
洗、廃水処理工程が不要となる。さらに、本発明の製造
方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂は、変色す
ることもなく、該樹脂をバインダー用途として使用した
場合でも、錆が発生したり電気絶縁性が著しく変化する
ことがない。
【図１】本発明のポリビニルアセタール系樹脂の製造方
法に使用される電気透析槽の一例を示す説明図である。
法に使用される電気透析槽の一例を示す説明図である。
１ 電気透析槽 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 陰イオン交換膜 ５ 陽イオン交換膜
Claims (2)
- 【請求項１】 酸触媒下でポリビニルアルコール系樹脂
をアセタール化するにあたり、電気透析により精製する
ことを特徴とするポリビニルアセタール系樹脂の製造方
法。 - 【請求項２】 請求項１記載のポリビニルアセタール系
樹脂の製造方法により得られたポリビニルアセタール系
樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15116597A JPH10338713A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15116597A JPH10338713A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10338713A true JPH10338713A (ja) | 1998-12-22 |
Family
ID=15512754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15116597A Pending JPH10338713A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法及び該製造方法で得られたポリビニルアセタール系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10338713A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053357A1 (fr) * | 2000-01-19 | 2001-07-26 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Resine d'acetal de polyvinyle pour matiere photosensible developpable thermiquement et matiere correspondante |
| EP1384732A4 (en) * | 2001-03-28 | 2004-05-12 | Sekisui Chemical Co Ltd | ACETALIC POLYVINYL RESIN FOR COATING AND COLORING, AND COATING AND COLORING COMPOSITIONS |
| JP2004294992A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Clariant (Japan) Kk | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
| CN117731817A (zh) * | 2024-02-19 | 2024-03-22 | 浙江大学 | 一种偶联纳米多肽HD5-myr抗菌材料的制备和应用 |
-
1997
- 1997-06-09 JP JP15116597A patent/JPH10338713A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053357A1 (fr) * | 2000-01-19 | 2001-07-26 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Resine d'acetal de polyvinyle pour matiere photosensible developpable thermiquement et matiere correspondante |
| US6730464B2 (en) | 2000-01-19 | 2004-05-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Polyvinyl acetal resin for heat-developable photosensitive material and heat-developable photosensitive material |
| US7176257B2 (en) | 2000-01-19 | 2007-02-13 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Polyvinyl acetal resin for heat-developable photosensitive material and heat-developable photosensitive material |
| EP1384732A4 (en) * | 2001-03-28 | 2004-05-12 | Sekisui Chemical Co Ltd | ACETALIC POLYVINYL RESIN FOR COATING AND COLORING, AND COATING AND COLORING COMPOSITIONS |
| US6936662B2 (en) | 2001-03-28 | 2005-08-30 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Polyvinyl acetal resin for coating and ink, and coating and ink compositions |
| JP2004294992A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Clariant (Japan) Kk | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
| CN117731817A (zh) * | 2024-02-19 | 2024-03-22 | 浙江大学 | 一种偶联纳米多肽HD5-myr抗菌材料的制备和应用 |
| CN117731817B (zh) * | 2024-02-19 | 2024-05-28 | 浙江大学 | 一种偶联纳米多肽HD5-myr抗菌材料的制备和应用 |
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