JPH10330378A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル基を含む新規トリアジン誘導体を提供する。 【解決手段】 例えば、下記式で表わされるＮ，Ｎ′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，３−ペンタンジアミン（実施例１）。本化合
物は、有機材料特に合成ポリマー、例えばポリオレフィ
ンのための光安定剤，熱安定剤及び酸化安定剤として有
用である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル基を含むトリアジン誘導
体、有機材料特に合成ポリマーのための光安定剤，熱安
定剤及び酸化安定剤としてのそれらの使用、並びにその
結果安定化された有機材料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を用いる合
成ポリマーの安定化は、例えば、ＵＳ−Ａ−４０８６２
０４，ＵＳ−Ａ−４２３４７０７，ＵＳ−Ａ−４３３１
５８６，ＵＳ−Ａ−４４５９３９５，ＵＳ−Ａ−４４９
２７９１，ＵＳ−Ａ−４８４７３８０，ＵＳ−Ａ−５１
９８５４６，ＵＳ−Ａ−５４５５３４７，ＥＰ−Ａ−５
３７７５，ＥＰ−Ａ−３５７２２３，ＥＰ−Ａ−３７７
３２４及びＥＰ−Ａ−４８８５０２に記載された。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：

【化１０】 〔式中、ｎは１ないし４の整数を表わし、基Ｒ₁ は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；又は次式（II）：

【化１１】 で表わされる基を表わし、但し、基Ｒ₁ のうちの少なく
とも一つは式（II）で表わされる基を表わし、Ｒ₃ は水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・基、
−ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基でフェニル基が置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基；又は炭素原子数１ないし８のア
クリル基を表わし、Ｚは次式（IIIa）又は（IIIb）：

【化１２】 で表わされる基を表わし、Ｒ₄ ，Ｒ₈ 及びＲ₉ は互いに
独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基を表わし、Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ は互いに独立し
て、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、ｍは０又は１ないし６の整数を表わし、ｐは１
又は２を表わし、Ｒ₂ はＺに対して与えられた意味のう
ちの一つを表わし、又は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素
原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ない
し４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４の
アルキレン）基、又は１，４−ピペラジンジイル基，−
Ｏ−基若しくは＞Ｎ−Ｘ₁ 基で中断された炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基を表わし、Ｘ₁ は炭素原子数
１ないし１２のアシル基又は（炭素原子数１ないし８の
アルコキシ）カルボニル基、又は水素原子以外のＲ₁ に
対して与えられた意味のうちの一つを表わし、基Ａは互
いに独立して、−ＯＲ₁₀基、−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基又
は次式（IV）：

【化１３】 で表わされる基を表わし、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁及びＲ₁₂は互いに
独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアル
ケニル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基で置換されたフェニル基；非置換又は
１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基でフェ
ニル基が置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基；テトラヒドロフルフリル基、又は２，３若し
くは４位が−ＯＨ基，炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
又は次式（Ｖ）：

【化１４】 で表わされる基で置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｙは−Ｏ−基，−ＣＨ₂ −基，−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −基又は＞Ｎ−ＣＨ₃ 基を表わし、又は−Ｎ
（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基は更に式（Ｖ）で表わされる基を表
わし、Ｒ₁₃はＲ₃ に対して与えられた意味のうちの一つ
を表わし、Ｘ₂ は−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ₁₄基を表わし、
Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；非置換又は１，２若しくは３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基でフェニル基が置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒド
ロフルフリル基、式（II）で表わされる基、又は２，３
若しくは４位が−ＯＨ基，炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
ノ基又は式（Ｖ）で表わされる基で置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基を表わし、基Ｅは互いに独立
して、Ａに対して与えられた意味のうちの一つを表わ
し、そしてＥ^* はＡに対して与えられた意味のうちの一
つを表わし、又は次式（VI）：

【化１５】 で表わされる基を表わし、Ａ，Ｅ，Ｒ₁ 及びＺは上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、但し、ｎが
２，３又は４を表わす場合は、繰り返し単位中の基
Ｅ^* ，Ｒ₁ 及びＲ₂ の各々は同一又は異なる意味を表わ
す〕で表わされる化合物に関するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】幾つかの個々の式（Ｉ）で表わさ
れる単位において、基Ｅ^* ，Ｒ₁ 及びＲ₂ の各々は好ま
しくは同一の意味を表わす。

【０００５】１２個よりも多くない炭素原子を含むアル
キル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、
第三ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及
びドデシル基である。Ｒ₁₁，Ｒ₁₂及びＲ₁₄は好ましくは
炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子数１
ないし４のアルキル基である。Ｒ₄ は好ましくはメチル
基又はエチル基である。Ｒ₁ の好ましい意味のうちの一
つはメチル基である。

【０００６】−ＯＨ基で置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシルエチル基であ
る。

【０００７】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で、
好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で、特
にメトキシ基又はエトキシ基で置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オ
クトキシプロピル基及び４−メトキシブチル基である。

【０００８】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基で、好ましくはジメチルアミノ基又はジエチルア
ミノ基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルア
ミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジ
エチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピル
基及び４−ジエチルアミノブチル基である。

【０００９】式（Ｖ）で表わされる基は好ましくは次
式：

【化１６】 で表わされる。

【００１０】式（Ｖ）で表わされる基で置換された炭素
原子数２ないし４のアルキル基の好ましい例は次式：

【化１７】 で表わされる基である。次式：

【化１８】 で表わされる基は特に好ましい。

【００１１】１８個よりも多くない炭素原子を含むアル
コキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
及びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし
１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基及びオクトキシ
基は、Ｒ₃ の好ましい意味のうちの一つである。

【００１２】非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基及びシクロドデシル基である。非置換又は置
換されたシクロヘキシル基が好ましい。

【００１３】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基及びメチルシ
クロヘキソキシ基である。炭素原子数５ないし８のシク
ロアルコキシ基、特にシクロペントキシ基及びシクロヘ
キソキシ基が好ましい。

【００１４】１２個よりも多くない炭素原子を含むアル
ケニル基の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基及びドデセニル
基である。１位の炭素原子が飽和されているアルケニル
基が好ましく、そしてアリル基は特に好ましい。

【００１５】１，２又は３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチ
ルフェニル基、ジ第三ブチルフェニル基、３，５−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基及びブトキシフェニル基であ
る。

【００１６】１，２又は３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりフェニル基が置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル
基、メトキシベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三ブチルベンジル基及び２−フェニ
ルエチル基である。ベンジル基が好ましい。

【００１７】１２個よりも多くない炭素原子を含むアシ
ル基（脂肪族，脂環式又は芳香族）の例は、ホルミル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタ
ノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノ
イル基及びベンゾイル基である。炭素原子数１ないし８
のアルカノイル基及びベンゾイル基が好ましい。アセチ
ル基はとりわけ好ましい。

【００１８】（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カ
ルボニル基の例は、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニ
ル基、ヘプトキシカルボニル基、オクトキシカルボニル
基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニ
ル基、ウンデシルオキシカルボニル基及びドデシルオキ
シカルボニル基である。

【００１９】１２個よりも多くない炭素原子を含むアル
キレン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基及びド
デカメチレン基である。Ｒ₂は例えば炭素原子数２ない
し８のアルキレン基又は炭素原子数４ないし８のアルキ
レン基、特に、炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
好ましくはヘキサメチレン基である。

【００２０】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基の例は、シクロヘキシレン基である。

【００２１】１，４−ピペラジンジイル基で中断された
炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、次式：

【化１９】 で表わされる基及び次式：

【化２０】 で表わされる基である。

【００２２】−Ｏ−基、例えば１，２又は３個の−Ｏ−
基で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基
の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−
オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサ
オクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン
−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−
１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデカ
ン−１，１１−ジイル基及び４，７，１０−トリオキサ
トリデカン−１，１３−ジイル基である。

【００２３】＞Ｎ−Ｘ₁ 基で中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基の例は、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
−Ｎ（Ｘ₁ ）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｘ₁ ）−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −基、特に−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｃ
Ｈ₃ ）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −基である。

【００２４】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メ
チレン−シクロヘキシレン−メチレン基である。

【００２５】炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基の例は、シ
クロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレン基及びシ
クロヘキシレン−イソプロピリデン−シクロヘキシレン
基である。

【００２６】フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン
基である。

【００２７】Ｒ₃ は好ましくは、水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−ＯＨ基、炭素原子数６ない
し１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基、
特に水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、例えば、
水素原子、メチル基又はシクロヘキシルオキシ基を表わ
す。

【００２８】Ｚは好ましくは、式（IIIa）で表わされる
基を表わし、そしてＲ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ は水素原子を表
わす。

【００２９】ｍは好ましくは０又は１である。

【００３０】Ｒ₂ 及びＺは好ましくは同一である。

【００３１】式中、基Ｒ₁ が互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換又はメ
チル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基；又は式（II）で表わされる基を表わし、但し、
基Ｒ₁ のうちの少なくとも一つは式（II）で表わされる
基を表わし、Ｒ₄ ，Ｒ₈ 及びＲ₉ が互いに独立して、炭
素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基
を表わし、Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ が水素原子を表わし、ｍ
が０又は１ないし３の整数を表わし、Ｒ₂ がＺに対して
与えられた意味のうちの一つを表わし、又は炭素原子数
２ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレン基、メチ
レン−シクロヘキシレン−メチレン基、シクロヘキシレ
ン−メチレン−シクロヘキシレン基又はメチレン−フェ
ニレン−メチレン基を表わし、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁及びＲ₁₂が互
いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、非置換又はメチル基で置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし８の
アルケニル基、非置換又はメチル基で置換されたフェニ
ル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、又は２
若しくは３位が−ＯＨ基，炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基，ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基又は４
−モルホリニル基で置換された炭素原子数２又は３のア
ルキル基を表わし、又は−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基が更に
４−モルホリニル基を表わし、Ｒ₁₄が水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、非置換又はメチル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；ベ
ンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式（II）で表わ
される基、又は２若しくは３位が−ＯＨ基，炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基，ジメチルアミノ基，ジエチ
ルアミノ基又は４−モルホリニル基で置換された炭素原
子数２又は３のアルキル基を表わす式（Ｉ）で表わされ
る化合物が好ましい。

【００３２】式中、基Ｒ₁ が互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、又は式（II）で表わされる基を表わし、但し、基
Ｒ₁ のうちの少なくとも一つは式（II）で表わされる基
を表わし、Ｚが式（IIIa）で表わされる基を表わし、Ｒ
₄ が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ が水素原子を表わし、ｍが０又は１
を表わし、Ｒ₂ がＺに対して与えられた意味のうちの一
つを表わし、又は炭素原子数２ないし８のアルキレン基
を表わし、Ａが−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基又は式（IV）で
表わされる基を表わし、Ｒ₁₁及びＲ₁₂が互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒド
ロフルフリル基、２−ヒドロキシルエチル基又は２−メ
トキシエチル基を表わし、又は−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基
が更に４−モルホリニル基を表わし、Ｘ₂ が＞Ｎ−Ｒ₁₄
基を表わし、Ｒ₁₄が水素原子、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、式（II）で表わされる基、２−ヒド
ロキシルエチル基又は２−メトキシエチル基を表わす式
（Ｉ）で表わされる化合物が特に好ましい。

【００３３】式中、ｎが１又は２を表わし、基Ｒ₁ が式
（II）で表わされる基を表わし、Ｚが次式：

【化２１】 で表わされる基を表わし、Ｒ₂ がＺに対して与えられた
意味のうちの一つを表わし、Ｒ₃ が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数５ないし８の
シクロアルコキシ基を表わし、Ａが−Ｎ（Ｒ₁₁）
（Ｒ₁₂）基又は式（IV）で表わされる基を表わし、Ｒ₁₁
及びＲ₁₂が互いに独立して、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｘ₂ が＞Ｎ−Ｒ₁₄基を表わし、そし
てＲ₁₄が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす式
（Ｉ）で表わされる化合物が重要である。

【００３４】式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、
下記に示される方法に従って製造され得る。

【００３５】方法Ａ：Ｒ₂ がＺに対して定義されたもの
と同じ意味を表わし、そして基Ｅ及びＥ^* が同じ意味を
表わす場合には、次式（VII ）：

【化２２】 で表わされる化合物は、例えば、式（VIII）で表わされ
る化合物を次式（IX）：

【化２３】 で表わされる化合物の適当モル量と反応させることによ
り製造され得る。

【００３６】より詳細には、ｎが１を表わす場合には、
式（VII ）で表わされる化合物は、例えば、スキームＡ
−１に従って製造され得る。

【化２４】

【００３７】ｎが２を表わす場合は、式（VII ）で表わ
される化合物は、例えば、スキームＡ−２に従って製造
され得る。

【化２５】

【化２６】

【００３８】ｎが３を表わす場合は、式（VII ）で表わ
される化合物は、例えば、スキームＡ−３に従って製造
され得る。

【化２７】

【化２８】

【００３９】ｎが４を表わす場合は、式（VII ）で表わ
される化合物は、例えば、スキームＡ−４に従って製造
され得る。

【化２９】

【００４０】その後、式（VII-1 ），（VII-2 ），（VI
I-3 ）及び（VII-4 ）で表わされる化合物は、式（Ｉ）
で表わされる化合物を得るために、次式（ＸＶ）及び／
又は（ＸVI）： Ａ−Ｈ （ＸＶ） Ｅ−Ｈ （ＸVI） で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられる。

【００４１】方法Ｂ：Ｒ₂ がＺに対して定義されたもの
と同じ意味を表わし、基Ｅ^* が基Ｅと異なり、そして基
Ｅ^* も式（VI）で表わされる基と異なる場合には、式
（Ｘ），（ＸII），（ＸIII ）及び（ＸIV）で表わされ
る化合物〔各々、ｎ＝１，２，３又は４に相当する〕
は、上記の如く、先ず方法Ａに従って製造される。

【００４２】その後、前記化合物は次式（ＸVII ）： Ｅ^* −Ｈ （ＸVII ） で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられて、
次式（ＸVIII）：

【化３０】 で表わされる化合物〔ｎは１，２，３又は４に各々相当
する〕が得られる。

【００４３】次いで、式（ＸVIII）で表わされる化合物
は次式（IX）又は（ＸIX）：

【化３１】 で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられて、
次式（ＸＸ）又は（Ｉ）：

【化３２】 〔ｎは１，２，３又は４に各々相当する〕で表わされる
相当する化合物が得られる。

【００４４】式（ＸＸ）で表わされる化合物が得られた
ら、前記化合物は次いで式（ＸＶ）及び／又は（ＸVI）
で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられて、
式（Ｉ）で表わされる相当する化合物が得られる。

【００４５】式（ＸIX）で表わされる化合物は、周知の
合成方法を使用することにより、例えば、式（IX）で表
わされる化合物を式（ＸＶ）及び／又は（ＸVI）で表わ
される化合物の適当モル量と反応させることにより、製
造され得る。

【００４６】方法Ｃ：Ｒ₂ がＺに対して定義されたもの
と同じ意味を表わし、そして基Ｅ^* が式VIで表わされる
基を表わす場合には、式（Ｘ），（ＸII），（ＸIII ）
及び（ＸIV）で表わされる化合物〔各々、ｎ＝１，２，
３又は４に相当する〕は、上記の如く、先ず方法Ａに従
って製造される。

【００４７】その後、前記化合物は式（ＸVII ）で表わ
される化合物の適当モル量と反応せしめられて、次式
（ＸXI）：

【化３３】 で表わされる化合物〔ｎは１，２，３又は４に各々相当
する〕が得られる。

【００４８】次いで、式（ＸXI）で表わされる化合物は
式（IX）又は（ＸIX）で表わされる化合物の適当モル量
と反応せしめられて、次式（ＸＸII）又は（Ｉ）：

【化３４】 で表わされる相当する化合物が得られる。

【００４９】式（ＸＸII）で表わされる化合物が得られ
たら、前記化合物は次いで式（ＸＶ）及び／又は（ＸV
I）で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられ
て、式（Ｉ）で表わされる相当する化合物が得られる。

【００５０】方法Ｄ Ｒ₂ がＺと異なるか又は、式（Ｉ）で表わされる化合物
の繰り返し構造単位（ｎ＝２，３又は４）中の基Ｒ₂ の
うちの少なくとも一つがＺと異なる場合には、次式（Ｘ
ＸIII ）：

【化３５】 で表わされる化合物が、式（ＸIX）で表わされる化合物
を次式（ＸＸIV）：

【化３６】 で表わされる化合物の当モル量又は過剰量と反応させる
ことにより製造される。

【００５１】その後、式（ＸＸIII ）で表わされる化合
物は、例えばＥＰ−Ａ−７８２９９４に記載された方法
と同様の方法で、次式（ＸＸＶ）：

【化３７】 で表わされる化合物及び式（ＸＸIV）で表わされる化合
物の適当モル量と反応せしめられて、次式（ＸＸVI）：

【化３８】 で表わされる相当する化合物が得られる。

【００５２】次いで、Ｅ^* がＥと同じ意味を表わす場合
には、式（ＸＸVI）で表わされる化合物は次式：

【化３９】 で表わされる化合物の適当モル量と反応せしめられて、
次式（ＸＸVIII）：

【化４０】 で表わされる相当する化合物が得られる。

【００５３】次いで、式（ＸＸVIII）で表わされる化合
物は式（ＸＶ）で表わされる化合物の適当モル量と反応
せしめられて、式（Ｉ）で表わされる相当する化合物が
得られる。

【００５４】Ｅ^* がＥと異なる場合には、式（ＸＸVI）
で表わされる化合物は式（ＸＸＶ）で表わされる化合物
の適当モル量と反応せしめられて、次式（ＸＸIX）：

【化４１】 で表わされる相当する化合物が得られる。

【００５５】その後、式（ＸＸIX）で表わされる化合物
は式（ＸＸIII ）で表わされる化合物の適当モル量と反
応せしめられて、式（Ｉ）で表わされる相当する化合物
が得られる。

【００５６】或いは又、式（ＸＸIX）で表わされる化合
物は式（ＶIII ）で表わされる化合物の適当モル量と反
応せしめられ、次いでその後、式（ＸIX）で表わされる
化合物の適当モル量と反応せしめられて、式（Ｉ）で表
わされる相当する化合物が得られる。

【００５７】或いは又、式（ＸＸIX）で表わされる化合
物は式（ＶIII ）で表わされる化合物の適当モル量と反
応せしめられ、次いでその後、式（IX）で表わされる化
合物の適当モル量と反応せしめられて、次式（ＸＸ
Ｘ）：

【化４２】 で表わされる相当する化合物が得られる。

【００５８】その後、式（ＸＸＸ）で表わされる化合物
は式（ＸＶ）及び／又は（ＸVI）で表わされる化合物の
適当モル量と反応せしめられて、式（Ｉ）で表わされる
相当する化合物が得られる。

【００５９】式（ＸＸＶ）で表わされる化合物は、周知
の合成方法を使用することにより、例えば、式（IX）で
表わされる化合物を式（ＸVII ）で表わされる化合物の
適当モル量と反応させることにより、製造され得る。

【００６０】上記の種々の反応は、不活性有機溶媒、例
えばトルエン，キシレン又はメシチレン中で、反応中に
生成するハロゲン化水素酸を中和するための無機塩基、
例えば水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリ
ウム又は炭酸カリウムの存在下で行われる。水酸化ナト
リウムが好ましい。

【００６１】前記反応の実施温度は、例えば、シアヌル
酸クロリドの第一の塩素原子の置換に対して−２０℃な
いし２００℃、好ましくは−１０℃ないし１９０℃、特
に−１０℃ないし２０℃；シアヌル酸クロリドの第二の
塩素原子の置換に対して４０℃ないし９０℃；そしてシ
アヌル酸クロリドの第三の塩素原子の置換に対して９０
℃ないし１９０℃で変化してよい。

【００６２】上記方法において、式（ＶII），（Ｘ
Ｘ），（ＸＸII），（ＸＸＶIII ），（ＸＸIX）又は
（ＸＸＸ）で表わされる化合物と、式（ＸＶ）及び／又
は（ＸVI）で表わされる化合物との間の反応は無溶媒で
行われてもよい。前記の場合、式（ＸＶ）及び／又は
（ＸVI）で表わされる化合物は、反応中に生成するハロ
ゲン化水素酸を中和するため大過剰で使用される。

【００６３】前記反応の種々の段階は、単一の反応槽内
で、且つ同一の反応媒体内で、中間体を単離することな
く行い得るか、又は前記反応は、分離及び、所望によ
り、中間体化合物の精製後に、行い得る。

【００６４】用いられる試薬は市販されているか、公知
方法に従って製造され得る。式（ＶIII ）及び（ＸＸI
V）で表わされるジアミン出発物質は、例えば、ＥＰ−
Ａ−３３６６３及びＵＳ−Ａ−４５２６９７２、更にケ
ミカル・アブストラクト７２：３２７１８ｔ，７５：１
３０７４７ｈ及び８３：１９４５７５ｈに記載された方
法と同様の方法で、製造され得る。

【００６５】式（Ｉ）で表わされる化合物は、有機材
料、とりわけ合成ポリマー及びコポリマー、特にポリプ
ロピレン繊維の耐光性、耐熱性及び耐酸化性を改良する
ために非常に有効である。

【００６６】安定化され得る有機材料の例は下記のもの
である。 １． モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンの
ポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポ
リマー、ポリエチレン（所望により架橋されていてよ
い）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度
及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密
度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭ
Ｗ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエ
チレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ），（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。

【００６７】ポリオレフィン、すなわち先の段落で例示
したモノオレフィン、好ましくはポリエチレン及びポリ
プロピレンのポリマーは、異なる方法により製造するこ
とができ、そして、とりわけ下記の方法により製造する
ことができる。

【００６８】ａ） ラジカル重合（通常、高圧及び高め
られた温度の下で行われる）。 ｂ） 通常、周期律表の族IVｂ，Ｖｂ，VIｂ又はVIIIの
１種又は１種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触
媒重合。前記金属は、通常１種又はそれより多くの配位
子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されてい
てよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又
はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっ
てもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネ
シウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持
されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であ
ってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は
重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代
表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキ
ルハイドライド、金属アルキルオキシド若しくは金属ア
ルキルオキサンを使用してもよい（前記金属は、周期律
表の族Ｉａ，IIａ及び／又はIIIaの元素である）。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒
系は、通常、フィリップス（Phillips）触媒，スタンダ
ード オイル インディアナ（Standard Oil Indiana）
触媒，チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler(-Natta) 〕触
媒，ＴＮＺ〔デュポン（DuPont）〕触媒，メタロセン触
媒又は単一部位触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。

【００６９】２． １．で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００７０】３． モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン／アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー；並びに前記コポリマーの混合物及
び前記コポリマーと上記１．において記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコ
ポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一酸
化炭素−コポリマー並びにそれらの他のポリマー例えば
ポリアミドとの混合物。

【００７１】４． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）〔その水素化変性体（例えば粘着付与剤）を
包含する〕及びポリアルキレンと澱粉との混合物。

【００７２】５． ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

【００７３】６． スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニト
リルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
トコポリマー；スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
／プロピレン／ジエンターポリマーとから製造された高
い衝撃強度を有する混合物；及びスチレンのブロックコ
ポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レンブロックコポリマー又はスチレン／エチレン／プロ
ピレン／スチレンブロックコポリマー。

【００７４】７． スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ン又はポリブタジエン−アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリ
ル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
グラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン
及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー；ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー；ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポ
リマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマ
ー；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対す
るスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラ
フトコポリマー；アクリレート／ブタジエンコポリマー
に対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポ
リマー、並びにそれらの６．において記載したコポリマ
ーとの混合物、例えばＡＢＳポリマー、ＭＢＳポリマ
ー、ＡＳＡポリマー又はＡＥＳポリマーとして知られる
コポリマー混合物。

【００７５】８． ハロゲン含有ポリマー例えばポリク
ロロプレン、塩化ゴム、塩化及び臭化イソブチレン−イ
ソプレンコポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスル
ホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンとの
コポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマ
ー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化
ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニルデンコポリマー、塩
化ビニル／酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン／
酢酸ビニルコポリマー。

【００７６】９． α，β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート；ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、、ポリアクリル
アミド及びポリアクリロニトリル。

【００７７】１０． ９．において記載したモノマーの
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポ
リマー。

【００７８】１１． 不飽和アルコール及びアミン又は
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上
記１．において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。

【００７９】１２． 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。

【００８０】１３． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセタール。

【００８１】１４． ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。

【００８２】１５． 一成分としての末端ヒドロキシル
基を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジ
エンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆
物質。

【００８３】１６． ジアミン及びジカルボン酸から、
及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，
６／９，６／１２，４／６，１２／１２，ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル
酸及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いな
いで製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び更に、前記ポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされた
エラストマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；並
びにＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド
又はコポリアミド；及び加工中に縮合したポリアミド
（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００８４】１７． ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。

【００８５】１８． ジカルボン酸及びジオールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル；及び更にポリカーボネート又はＭＢＳを用い
て変性されたポリエステル。

【００８６】１９． ポリカーボネート及びポリエステ
ルカーボネート。

【００８７】２０． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン及びポリエーテルケトン。

【００８８】２１． 一成分としてのアルデヒド及び他
成分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。

【００８９】２２． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。

【００９０】２３． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。

【００９１】２４． 置換アクリレート、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

【００９２】２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシ
アネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又は
エポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂又はアクリレート樹脂。

【００９３】２６． 脂肪族，脂環式，複素環式又は芳
香族グリシジル化合物、例えば、ビスフェノールＡ及び
ビスフェノールＦから誘導された架橋エポキシ樹脂（こ
れらは、慣用の硬化剤、例えば、酸無水物又はアミンを
用いて、促進剤の存在下又は非存在下で架橋される）。

【００９４】２７． 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性された同種の誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれ
らの誘導体。

【００９５】２８． 上述のポリマーの配合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
Ｍ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【００９６】２９． 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との
混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混
合物、並びに前記材料の水性乳剤。

【００９７】３０． 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。

【００９８】本発明はそれ故、光、熱又は酸化により誘
起される分解を受け易い有機材料と、少なくとも１種の
式（Ｉ）で表わされる化合物とを含む組成物にも関する
ものである。

【００９９】有機材料は好ましくは合成ポリマー、更に
特別には上述の群から選択された合成ポリマーである。
ポリオレフィンが好ましく、そしてポリエチレン及びポ
リプロピレンが特に好ましい。

【０１００】本発明の別の態様は、前記有機材料に少な
くとも１種の式（Ｉ）で表わされる化合物を配合するこ
とからなる、光、熱又は酸化により誘起される分解に対
して有機材料を安定化するための方法である。

【０１０１】式（Ｉ）で表わされる化合物は、安定化す
べき前記材料の性質、最終用途及び他の添加剤の存在に
応じて、種々の比率で使用され得る。

【０１０２】通常、安定化すべき前記材料の重量に対し
て、式（Ｉ）で表わされる化合物０．０１ないし５重量
％、好ましくは０．０５ないし２重量％、特に０．０５
ないし１重量％を使用することが好ましい。

【０１０３】式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、
ポリマー材料に、該材料の重合又は架橋前、重合又は架
橋中或いは重合又は架橋後に、添加し得る。更に、式
（Ｉ）で表わされる化合物は、純粋な形態又はワック
ス，オイル若しくはポリマー中にカプセル化されて、ポ
リマー材料中に配合され得る。

【０１０４】通常、式（Ｉ）で表わされる化合物は、種
々の方法、例えば、粉末形態でのドライミキシング、又
は溶液若しくは懸濁液の形態でのウェットミキシング、
或いは更に、２．５ないし２５重量％の濃度で式（Ｉ）
で表わされる化合物を含むマスターバッチの形態でポリ
マー材料中に配合され得る；このような操作において、
ポリマーは、粉末，粒子，溶液，懸濁液又はラテックス
の形態で使用されてよい。

【０１０５】式（Ｉ）で表わされる化合物を用いて安定
化された材料は、成形品，フィルム，テープ，モノフィ
ラメント，繊維，表面コーティング及び同種のものを製
造するために使用することができる。

【０１０６】所望により、合成ポリマーのための他の慣
用の添加剤、例えば、酸化防止剤，紫外線吸収剤，ニッ
ケル安定剤，顔料，充填材，可塑剤，腐蝕防止剤及び金
属奪活剤を、式（Ｉ）で表わされる化合物を含む有機材
料に添加することができる。

【０１０７】前記の慣用の添加剤の特定の例は以下のも
のである。１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジ第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ
シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メ
チルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖
状又は分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば、２，
６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチ
ル−６−（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノ
ール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデ
シ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。

【０１０８】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メ
チルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−
エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノール。

【０１０９】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。

【０１１０】１．４．トコフェロール 例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混
合物（ビタミンＥ）。

【０１１１】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば、２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチル
フェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−
３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビ
ス（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビ
ス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジス
ルフィド。

【０１１２】１．６．アルキリデンビスフェノール 例えば、２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコール−ビス［３，３−
ビス（３′−第三ブチル−４′ーヒドロキシフェニル）
ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス
［２−（３′−第三ブチル−２′ーヒドロキシ−５′−
メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【０１１３】１．７．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物 例えば、３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート。

【０１１４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えば、ジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオク
タデシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエ
チル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。

【０１１５】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベ
ンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベ
ンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【０１１６】１．１０．トリアジン化合物 例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

【０１１７】１．１１．ベンジルホスホネート 例えば、ジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノ
エチルエステルのカルシウム塩。

【０１１８】１．１２．アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメ
ート。

【０１１９】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価又
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサルアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１２０】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価又は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサルアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１２１】１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価又は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。

【０１２２】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価又は多価アルコール
とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。

【０１２３】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−
ビス［２−（３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミ
ド〔ユニロイヤル(Uniroyal)社から提供されるナウガー
ド（商標名；Naugard ）ＸＬ−１〕。

【０１２４】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

【０１２５】１．１９．アミン系酸化防止剤 例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オ
クチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノ
ール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイル
アミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−
４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニル
メタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メ
チルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェ
ニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビ
ス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］ア
ミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノ
ニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニ
ルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチ
ル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、
モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェ
ノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オク
チルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジ
アミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジ
アミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オール。

【０１２６】２．紫外線吸収剤及び光安定剤 ２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（５′−第三ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３′−第二ブチル−５′−第三ブチル
−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ア
ミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブ
チル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエ
チル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２
−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル−
５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−
第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオク
チルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾ
ール、２，２′−メチレンビス［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２
−イルフェノール］；２−［３′−第三ブチル−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシ
フェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコー
ル３００とのエステル交換体；次式：［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −ＣＯＯ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ］₂ −（式中、Ｒは３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イルフェニル基を表わす）で表わされる
化合物、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−
［２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）
フェニル］ベンゾトリアゾール。

【０１２７】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
チルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキ
シ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒ
ドロキシ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【０１２８】２．３．置換及び非置換安息香酸エステル 例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【０１２９】２．４．アクリレート 例えば、エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル
−アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１３０】２．５．ニッケル化合物 例えば、２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル) フェノール］のニッケル錯体、
例えば１：１又は１：２錯体であって、所望によりｎ−
ブチルアミン、トリエタノールアミン若しくはＮ−シク
ロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノア
ルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジルホスホン酸のメチル若しくはエチルエ
ステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ
−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケ
ル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。

【０１３１】２．６．立体障害性アミン 例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，
６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は
環状縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−
オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシ
ネート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生成物、２−クロロ
−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブ
チルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−
アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−ア
セチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピヘリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジンの混合
物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロ
ピルアミノ）エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペラジンの縮合生成物〔ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ［136504-96-6 ］〕；Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミ
ド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．
５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シク
ロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキ
ソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反
応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４
−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ′−ビスホルミル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン、４−メトキ
シ−メチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ヒドロキシ−ピペリジンとのジエステル、
ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサ
ン、無水マレイン酸−α−オレフィン−コポリマーと
２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン
又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピ
ペリジンとの反応生成物。

【０１３２】２．７．オキサミド 例えば、４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオク
チルオキシ−５，５′−ジ第三ブトキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチ
ルオキサニリド及び該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合
物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合
物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混
合物。

【０１３３】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン 例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６
−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチル
オキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニ
ル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５
−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−
４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フ
ェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキ
シ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン。

【０１３４】３．金属奪活剤 例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリ
チラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセ
チルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチ
ロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サ
リチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

【０１３５】４．ホスフィット及びホスホナイト 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−
メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェ
ニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４，６−トリス第三ブチルフェニル）ペンタエリ
トリトール）ジホスフィット、トリステアリルソルビト
ールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，
２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，
１０−テトラ第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチル
ホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）エチルホスフィット、２，２′，２″−ニ
トリロ［トリエチルトリス（３，３′，５，５′−テト
ラ第三ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイ
ル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３′，
５，５′−テトラ第三ブチル−１，１′−ビフェニル−
２，２′−ジイル）ホスフィット。

【０１３６】５．ヒドロキシルアミン 例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素添加
された獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒ
ドロキシルアミン。

【０１３７】６．ニトロン 例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−
エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘ
プチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロ
ン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、Ｎ−
ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデ
シル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル
−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素添加された獣脂ア
ミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルア
ミンから誘導されたニトロン。

【０１３８】７．チオ相乗剤 例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステア
リルチオジプロピオネート。

【０１３９】８．過酸化物掃去剤 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプト
ベンズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバ
メート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。

【０１４０】９．ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。

【０１４１】１０．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えば
カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシ
ウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウ
ムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモン
ピロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。

【０１４２】１１．核剤 例えば、無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例え
ば、二酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはア
ルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；有機化合
物、例えば、モノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例
えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；
ポリマー状化合物、例えばイオン性コポリマー〔“イオ
ノマー”〕。

【０１４３】１２．充填剤及び強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス
球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、
金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木
材粉末、及び他の天然産物の粉末又は繊維、合成繊維。

【０１４４】１３．その他の添加剤 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添
加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯
電防止剤及び発泡剤。

【０１４５】１４．ベンゾフラノン及びインドリノン 例えば、ＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２
１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４
３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−
４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９又はＥＰ−
Ａ−０５９１１０２の各明細書に開示されたもの、或い
は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−
５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，
７−ジ第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキ
シエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，
３′−ビス［５，７−ジ第三ブチル−３−（４−［２−
ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オ
ン］、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェ
ニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチル
−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−
４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチル
フェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２
−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−
ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【０１４６】式（Ｉ）で表わされる化合物対慣用の添加
剤の重量比は、１：０．５ないし１：５であってよい。

【０１４７】式（Ｉ）で表わされる化合物は、写真複
写、及び例えばリサーチ ディスクロージャー １９９
０，３１４２９（第４７４〜４８０頁）に記載されたよ
うな他の複写技術において公知の殆ど全ての材料のため
の安定剤として、とりわけ光安定剤として使用すること
もできる。

【０１４８】

【実施例及び発明の効果】下記の実施例により、本発明
を更に詳細に説明する。特記しない限り、全ての％は重
量による。下記の実施例１，２，３，４及び８で表わさ
れる化合物は特に重要である。

【０１４９】実施例１： Ａ）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，３−ペンタンジアミンの製造

【化４３】 エタノール２５０ｍｌ中の１，３−ペンタンジアミン８
０．７ｇ（７８０ミリモル）と２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドン２２０ｇ（１４１７ミリモル）
との溶液を、８０℃に加熱する。この反応混合物を、攪
拌下で、８０℃で２時間保持する。

【０１５０】次いで、この溶液をオートクレーブ内に注
ぎ、５％Ｐｔ／Ｃ（％ｗ／ｗ）４ｇを添加し、次いで前
記オートクレーブを水素で加圧する。

【０１５１】この混合物を６０℃に加熱し、そして圧力
を２０時間４０バールに保持する。次いで、この混合物
を室温に冷却し、濾過し、次いで溶媒を真空下（４０℃
／１ミリバール）で蒸発させる。油状残渣を溜去する。

【０１５２】得られた生成物は、融点１６０℃／０．１
ミリバールを有する。

【０１５３】Ｂ） 次式：

【化４４】 で表わされる化合物の製造 キシレン８０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド８．１ｇ（４
４ミリモル）の溶液を、キシレン５００ｍｌ中のＮ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，３−ペンタンジアミン５０ｇ（１３１ミ
リモル）の−１０℃に冷却された溶液にゆっくり添加す
る。

【０１５４】添加後、この混合物を０℃に加熱し、次い
で水１２ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．８ｇ（１４４ミ
リモル）の溶液を添加する。次いで、この混合物を室温
に加熱し、そして攪拌下で１時間、前記温度に保持す
る。次いで、この混合物を加熱・還流して、添加した水
と反応水とを共沸により溜去する。次いで、この混合物
を、キシレン３００ｍｌを溜去することにより１７０℃
に加熱する。この混合物を３時間１７０℃に保持する。
次いで、この混合物を室温に冷却し、そして水５０ｍｌ
を用いて２回洗浄する。有機相を分離し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濾過し、次いで真空下（５０℃／１
ミリバール）で蒸発させる。

【０１５５】得られた生成物の融点は７５〜７９℃であ
る。

【０１５６】 Ｃ₇₂Ｈ₁₄₁ Ｎ₁₅に対する分析値： 計算値： Ｃ：７１．０６％ Ｈ：１１．６８％ Ｎ：１７．２６％ 測定値： Ｃ：７０．０２％ Ｈ：１１．４５％ Ｎ：１７．０９％

【０１５７】¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃ ）：δ２．６ｐｐｍ（ブロード，３Ｈ；次式）

【化４５】

【０１５８】Ｃ） 次式：

【化４６】 で表わされる化合物の製造 キシレン２４０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド２４．１ｇ
（１３０ミリモル）の溶液を、キシレン２００ｍｌ中の
Ｂ）に従って製造された前記化合物５４．３ｇ（４３ミ
リモル）の０℃に冷却された溶液にゆっくり添加する。
添加後、この混合物を２０時間室温で攪拌する。次いで
水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．２ｇ（１３０ミリ
モル）の溶液を添加する。この混合物を攪拌下で２時
間、室温に保持する。次いで、この混合物を水１００ｍ
ｌを用いて２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、次いで真空下（４０℃／１ミリバール）で
蒸発させる。

【０１５９】Ｃｌ分析値： 計算値： Ｃｌ：１２．８１％ 測定値： Ｃｌ：１２．７０％

【０１６０】Ｄ） 次式：

【化４７】 で表わされる化合物の製造 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブチルアミン１２６ｇ（５９３ミリモル）中のＣ）
に従って製造された前記化合物２３ｇ（１４ミリモル）
の混合物を１８０℃に加熱する。この反応混合物を５時
間、１８０℃に保持する。次いで、この混合物を６０℃
に冷却し、そしてキシレン２３０ｍｌを添加する。水４
０ｍｌ中の水酸化ナトリウム６．７ｇ（１６６ミリモ
ル）の溶液を添加する。水相を分離し、次いで有機相を
水１００ｍｌを用いて２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、濾過し、次いで真空下（７０℃／１ミリバ
ール）で蒸発させる。

【０１６１】得られた生成物の融点は１８４〜１９４℃
である。

【０１６２】 Ｃ₁₆₆ Ｈ₃₀₄ Ｎ₃₆に対する分析値： 計算値： Ｃ：７０．３５％ Ｈ：１１．０６％ Ｎ：１８．５８％ 測定値： Ｃ：６９．５９％ Ｈ：１０．８８％ Ｎ：１８．１４％

【０１６３】実施例２： 次式：

【化４８】 で表わされる化合物の製造 トルエン３７０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド３７ｇ（２
０１ミリモル）の溶液を、トルエン１１００ｍｌ中の
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ペンタンジアミン１５３ｇ（４
０１ミリモル）の−１０℃に冷却された溶液にゆっくり
添加する。添加中、温度を−１０℃に保持する。次い
で、この混合物を室温に加熱し、そして攪拌下で、室温
で３時間保持する。

【０１６４】次いで、この混合物を０℃に冷却し、次い
で水６４ｍｌ中の水酸化ナトリウム３２ｇ（８０２ミリ
モル）の溶液を添加する。この添加後、前記混合物を再
び室温に加熱し、攪拌下で１２時間室温に保持し、８０
℃に加熱し、次いで３時間８０℃に保持する。

【０１６５】次いで、この混合物を室温に冷却して、水
相を分離する。

【０１６６】トルエン７００ｍｌ中のシアヌル酸クロリ
ド７４．１ｇ（４０２ミリモル）の溶液を、ゆっくりと
０℃に冷却した前記混合物に添加する。

【０１６７】この添加後、前記混合物を室温に加熱し、
次いで攪拌下で２４時間室温に保持する。

【０１６８】水７５ｍｌ中の水酸化ナトリウム１６．１
ｇ（４０２ミリモル）の溶液を添加し、この混合物を室
温で更に４時間攪拌する。次いで、この水相を分離し、
有機相を水１００ｍｌを用いて２回洗浄し、次いでトル
エンを真空下（７０℃／１ミリバール）で蒸発させる。

【０１６９】次いで、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ブチルアミン１３４４ｇを添加
し、次いでこの混合物を１８０℃に加熱し、そして攪拌
下で５時間、１８０℃に保持する。この混合物を６０℃
に冷却し、次いでトルエン３００ｍｌを添加する。水１
５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム６０ｇ（１．５０モル）
の溶液を添加し、次いで攪拌後、この水相を分離する。
有機相を水２００ｍｌを用いて２回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、濾過し、次いで真空下（７０℃／
１ミリバール）で蒸発させる。

【０１７０】得られた生成物の融点は１７３〜１７８℃
である。

【０１７１】 Ｃ₁₂₀ Ｈ₂₂₇ Ｎ₂₇に対する分析値： 計算値： Ｃ：７０．４２％ Ｈ：１１．１０％ Ｎ：１８．４８％ 測定値： Ｃ：７０．０１％ Ｈ：１１．０７％ Ｎ：１８．２１％

【０１７２】実施例３： 次式：

【化４９】 で表わされる化合物の製造 トルエン３７０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド３６．８ｇ
（２００ミリモル）の溶液を、トルエン１１００ｍｌ中
のＮ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ペンタンジアミン１５３ｇの−
１０℃に冷却した溶液にゆっくりと添加する。添加中、
温度を−１０℃に保持する。次いで、この混合物を室温
に加熱し、そして攪拌下で、３時間室温に保持する。こ
の混合物を０℃に冷却し、次いで水６４ｍｌ中の水酸化
ナトリウム３２ｇ（８００ミリモル）の溶液を添加す
る。添加後、この混合物を１２時間室温で攪拌し、８０
℃に加熱し、次いで３時間８０℃に保持する。次いで、
この混合物を室温に冷却して、水相を分離する。トルエ
ン６９０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド７３．８ｇ（４０
０ミリモル）の溶液を、０℃に冷却した前記有機混合物
にゆっくりと添加する。次いで、この混合物を室温に加
熱し、そして攪拌下で、２４時間前記温度に保持する。
水７５ｍｌ中の水酸化ナトリウム１６ｇ（４００ミリモ
ル）の溶液を添加し、次いでこの混合物を更に４時間室
温で攪拌する。水相を分離し、次いで水１００ｍｌを用
いて有機相を２回洗浄する。

【０１７３】次いで、トルエン１００ｍｌ中のジブチル
アミン５１．７ｇ（４００ミリ）の溶液をゆっくりと添
加し、次いで室温で１時間攪拌後、水１００ｍｌ中の水
酸化ナトリウム３２ｇ（８００ミリモル）の溶液を添加
する。次いで、この混合物を２時間８０℃に加熱し、再
び室温に冷却し、次いで水相を分離する。有機相を水１
００ｍｌを用いて２回洗浄し、次いでトルエンを真空下
（７０℃／１ミリバール）で蒸発させる。

【０１７４】残部をＮ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ブチルアミン１５６０ｇ（７．３
モル）と一緒にし、次いで１８０℃に加熱する。次い
で、この混合物を５時間１８０℃で攪拌する。６０℃に
冷却後、トルエン８００ｍｌを添加する。次いで、水１
３０ｍｌ中の水酸化ナトリウム２４ｇ（６００ミリモ
ル）の溶液を添加し、次いで水相を分離する。水３００
ｍｌを用いて２回洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、濾過し、次いで真空下（７０℃／１ミリバ
ール）で蒸発させる。

【０１７５】得られた生成物は融点１３２〜１３９℃を
有する。

【０１７６】 Ｃ₁₁₀ Ｈ₂₀₉ Ｎ₂₅に対する分析値： 計算値： Ｃ：６９．４０％ Ｈ：１０．９５％ Ｎ：１９．６５％ 測定値： Ｃ：６９．２５％ Ｈ：１１．０９％ Ｎ：１９．０８％

【０１７７】実施例４： 次式：

【化５０】 で表わされる化合物の製造 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブチルアミン４００ｇ（３モル）中の実施例１Ｂに
従って製造された化合物６０．１ｇ（３６モル）の混合
物を１８０℃に加熱し、そして５時間１８０℃に保持す
る。次いで、この混合物を６０℃に冷却し、次いでトル
エン２００ｍｌを加える。水１００ｍｌ中の水酸化ナト
リウム１７．２ｇ（４３２ミリモル）の溶液を添加し、
次いで有機相を分離する。

【０１７８】水２００ｍｌを用いて２回洗浄後、有機相
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで真空
下（７０℃／１ミリバール）で蒸発させる。

【０１７９】得られた生成物は融点１４８〜１５２℃を
有する。

【０１８０】 Ｃ₁₄₄ Ｈ₂₇₃ Ｎ₃₃に対する分析値： 計算値： Ｃ：７０．１６％ Ｈ：１１．０８％ Ｎ：１８．７６％ 測定値： Ｃ：６９．３２％ Ｈ：１１．０８％ Ｎ：１８．６１％

【０１８１】実施例５： 次式：

【化５１】 で表わされる化合物の製造 シクロヘキサン４００ｍｌ中の実施例２の化合物４０ｇ
（２０ｍｌ）の混合物を加熱・還流する。次いで、Ｍｏ
Ｏ₃ ０．２ｇを添加する。第三ブチルヒドロパーオキシ
ドの７０％（％ｗ／ｗ）水溶液１１６ｇ（８９０ミリモ
ル）をゆっくりと添加する。更にＭｏＯ₃ ０．２ｇを添
加し、次いで水を共沸により溜去する。水を除去後、こ
の混合物を耐圧フラスコ中で１２５℃に加熱し、次いで
４時間１２５℃に保持する。

【０１８２】次いで、この混合物を５０℃に冷却し、次
いでＭｏＯ₃ を濾別する。この有機溶液を、水１００ｍ
ｌ中の亜硫酸ナトリウム２５ｇ（１９０ミリモル）の溶
液と一緒に１時間攪拌し、次いで水１００ｍｌを用いて
２回洗浄する。次いで、有機相を無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、次いで真空下（４０℃／１ミリバー
ル）で蒸発させる。

【０１８３】得られた生成物は融点１７７〜１８７℃を
有する。

【０１８４】 Ｃ₁₇₅ Ｈ₃₂₁ Ｎ₂₇Ｏ₉ に対する分析値： 計算値： Ｃ：７１．３０％ Ｈ：１０．８３％ Ｎ：１２．９１％ 測定値： Ｃ：７１．２９％ Ｈ：１０．９０％ Ｎ：１２．９０％

【０１８５】実施例６： 次式：

【化５２】 で表わされる化合物の製造 トルエン３０ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，３−ペンタン
ジアミン５ｇ（１３ミリモル）の溶液を、トルエン７０
ｍｌ中のシアヌル酸クロリド４．８ｇ（２６ミリモル）
の０℃に冷却された溶液にゆっくりと添加する。添加
後、この混合物を室温に加熱し、そして攪拌下で、１時
間室温に保持する。次いで、この混合物を０℃に冷却
し、次いで水４ｍｌ中の水酸化ナトリウム２ｇ（４２ミ
リモル）の溶液を添加する。この混合物を再び室温に加
熱し、攪拌下室温で更に１時間保持し、トルエン５０ｍ
ｌと水１０ｍｌとを添加する。更に１０時間攪拌後、有
機相を水５０ｍｌを用いて２回洗浄する。トルエン５０
ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，３−ペンタンジアミン５．
４ｇ（１４ミリモル）の溶液を、０℃に冷却された前記
溶液にゆっくりと添加する。添加後、この化合物を室温
に加熱し、次いで１時間室温で保持する。

【０１８６】次いで、水３ｍｌ中の水酸化ナトリウム
１．１ｇ（２９ミリモル）の溶液を添加し、次いでこの
混合物を８０℃に加熱する。この混合物を攪拌下、８０
℃で更に５時間保持する。室温に冷却後、この混合物を
水で洗浄する。トルエン２２ｍｌ中のシアヌル酸クロリ
ド２．２ｇ（１２ミリモル）の溶液を、０℃に冷却され
た溶液にゆっくりと添加する。添加後、この混合物を室
温に加熱し、そして１４時間室温に保持する。水１ｍｌ
中の水酸化ナトリウム０．５ｇ（１２ミリモル）の溶液
を添加し、次いでこの混合物を１時間攪拌する。水５０
ｍｌを用いて２回洗浄後、有機相を真空下（４０℃／１
ミリバール）で蒸発させ、次いで残部をＮ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミン
４２．５ｇ（２００ミリモル）と混合する。次いでこの
混合物を１８０℃に加熱し、そして攪拌下で５時間、１
８０℃に保持する。６０℃に冷却後、水６ｍｌ中の水酸
化ナトリウム２．６ｇ（６５ミリモル）の溶液を添加す
る。この混合物を１時間攪拌し、トルエン６０ｍｌを添
加し、水５０ｍｌを用いて２回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、濾過し、次いで真空下（７０℃／１ミ
リバール）で蒸発させる。

【０１８７】得られた生成物は融点１７６〜１８６℃を
有する。

【０１８８】 Ｃ₁₅₉ Ｈ₃₀₀ Ｎ₃₆に対する分析値： 計算値： Ｃ：７０．３５％ Ｈ：１１．０６％ Ｎ：１８．５８％ 測定値： Ｃ：６８．５９％ Ｈ：１０．９０％ Ｎ：１８．１０％

【０１８９】実施例７： 次式：

【化５３】 で表わされる化合物の製造 この生成物は、好ましいモル比で好ましい試薬を使用し
て、実施例２において記載された方法と同様の方法で製
造される。

【０１９０】得られた生成物は融点１８５〜１９２℃を
有する。

【０１９１】 Ｃ₁₁₆ Ｈ₂₁₉ Ｎ₂₇に対する分析値： 計算値： Ｃ：６９．９８％ Ｈ：１１．０１％ Ｎ：１９．００％ 測定値： Ｃ：６８．３５％ Ｈ：１０．８８％ Ｎ：１８．７０％

【０１９２】実施例８： 次式：

【化５４】 で表わされる化合物の製造 第三アミルアルコール２００ｍｌ中の実施例４の化合物
２０ｇ（８．１ミリモル）とパラホルムアルデヒド６．
６ｇ（２１８ミリモル）との混合物を攪拌下で８０℃に
加熱する。次いで、蟻酸４．３ｇ（９３ミリモル）を１
５分間かけて添加し、次いで反応させるために２時間放
置する。この混合物を２５℃に冷却し、次いで水５０ｍ
ｌ中の水酸化ナトリウム４．４６ｇ（１１１ミリモル）
の溶液を攪拌下で添加し、次いで反応させるために３０
分間放置する。有機層を水を用いて中性となるまで洗浄
する。溶媒を真空下（５０℃／１ミリバール）で蒸発さ
せると、淡黄色固体１９．５ｇを得る。

【０１９３】融点は１６５〜１７５℃である。

【０１９４】 Ｃ₁₅₃ Ｈ₂₉₁ Ｎ₃₃に対する分析値： 計算値： Ｃ：７０．９２％ Ｈ：１１．８０％ Ｎ：１７．８４％ 測定値： Ｃ：７０．１６％ Ｈ：１１．２４％ Ｎ：１７．５０％

【０１９５】実施例Ａ：ポリプロピレン繊維中の光安定
化作用 下記表１に記載された安定剤２．５ｇ、トリス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウ
ムモノエチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１
ｇ及び二酸化チタン２．５ｇを、１２ｇ／１０分のメル
トインデックス（２３０℃及び２．１６ｋｇで測定）を
有するポリプロピレン粉末１０００ｇとスローミキサー
中で混合する。この混合物をポリマー粒子を得るために
２００〜２３０℃で押し出し、次いで前記ポリマー粒子
を、パイロット−タイプの装置〔商標名；レオナルド−
スミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)；イタリア国〕を使用
し、且つ下記の条件下： 押出機温度： ２３０〜２４５℃ ヘッド温度： ２５５〜２６０℃ 延伸比： １：３．５ 線密度： フィラメント当り１１dt
ex て操作することにより、繊維に変換する。

【０１９６】このようにして製造された繊維を、ホワイ
トカードボード上に固定後、６５ＷＲウェザロメーター
（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で、ブラックパネル
温度６３℃で暴露する。

【０１９７】種々の時間光に暴露後に採取された試料に
対して、定速張力計を使用して残留靱性を測定し、そし
て初期靱性を半分にするために必要な時間単位による前
記暴露時間（Ｔ₅₀）を次いで計算する。

【０１９８】比較の目的のために、本発明の安定剤を添
加しないこと以外は上記と同一の条件下で製造された繊
維も暴露する。

【０１９９】結果を表１に示す。 表１ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ２５０ 実施例１の化合物 ２０３０ 実施例２の化合物 ２２３０ 実施例３の化合物 １９４０ 実施例４の化合物 ２０３０ 実施例７の化合物 ２７２０ 実施例８の化合物 １８６０

【０２００】実施例Ｂ：ポリプロピレンテープ中の光安
定化作用 下記表２に記載された安定剤１ｇ、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリト
リトール−テトラキス［３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］０．５ｇ及
びステアリン酸カルシウム１ｇを、２．１ｇ／１０分の
メルトインデックス（２３０℃及び２．１６ｋｇで測
定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇとターボミ
キサー中で混合する。この混合物をポリマー粒子を得る
ために２００〜２２０℃で押し出し、次いで前記ポリマ
ー粒子を、半−工業的タイプの装置〔商標名；レオナル
ド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)；イタリア国〕を
使用し、且つ下記の条件下： 押出機温度： ２１０〜２３０℃ ヘッド温度： ２４０〜２６０℃ ストレッチ比： １：６ て操作することにより、厚さ５０μｍ及び幅２．５ｍｍ
のテープに変換する。

【０２０１】このようにして製造されたテープを、ホワ
イトカード上に固定し、次いでウェザロメーター６５Ｗ
Ｒ（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で、ブラックパネ
ル温度６３℃で暴露する。

【０２０２】種々の光暴露時間後に採取された試料に対
して、定速張力計を使用して残留靱性を測定する；これ
より、初期靱性を半分にするために必要な前記暴露時間
（Ｔ₅₀）（時間単位による）を次いで計算する。

【０２０３】比較のために、本発明の安定剤を添加しな
いこと以外は上記と同一の条件下で製造されたテープも
暴露する。得られた結果を表２に示す。

【０２０４】 表２ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 安定剤なし ５００ 実施例１の化合物 ２０９０ 実施例２の化合物 ２２１０ 実施例３の化合物 ２０００ 実施例４の化合物 １９８０ 実施例７の化合物 ２３１０ 実施例８の化合物 １８４０

【０２０５】実施例Ｃ：ポリプロピレンプラック中の酸
化防止作用 下記表３に記載された化合物の各々１ｇ及びステアリン
酸カルシウム１ｇを、４．３のメルトインデックス（２
３０℃及び２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレ
ン粉末１０００ｇとスローミキサー中で混合する。

【０２０６】この混合物をポリマー粒子を得るために２
２０℃で押し出し、次いで前記ポリマー粒子を、２２０
℃で射出成形することにより厚さ１ｍｍのプラックに変
換する。

【０２０７】このプラックを次いで、ＤＩＮ５３４５１
成形型を使用してパンチし、次いで得られた試験片を１
３５℃の温度に保持された強制循環空気オーブン中で暴
露する。

【０２０８】前記試験片を破断させるために必要な時間
（日）を決定するために、１８０℃で前記試験片を折り
畳むことにより、前記試験片を一定間隔でチェックす
る。

【０２０９】得られた結果を表３に示す。

【０２１０】 表３ 安定剤 破断までの時間 安定剤なし １０ 実施例１の化合物 ７０ 実施例２の化合物 ８６ 実施例３の化合物 ６７ 実施例４の化合物 ８１ 実施例８の化合物 ７０

【０２１１】実施例Ｄ：ポリプロピレンプラック中の顔
料相互作用 下記表４に記載された安定剤５．６２５ｇ，ピグメント
ブルー１５“フラッシュ(Flush) ”（ポリエチレン中の
５０％混合物）１３．５００ｇ及びポリプロピレン粉末
（２３０℃及び２．１６ｋｇで測定された約１４のメル
トインデックスを有する）２５．８７５ｇを、室温でハ
ーク（商標名；Haake ）インターナルミキサーに添加し
て満たす〔カム刃を備えた６０ｃｃ・３ピース・レオミ
キサーを使用するハーク・ブッヒェラー・レオチャード
・システム（商標名；Haake Buchler Rheochord System
40 〕。前記カム刃は５ＲＰＭ（回転／分）で回転す
る。ラムは５ｋｇの荷重下でボウルを閉鎖した。温度を
１８０℃に高め、次いで１８０℃に保持する。全体の時
間は３０分である。

【０２１２】この混合物を３０分後に１８０℃の間に除
去し、次いで室温に冷却する。このようにして得られた
混合物−“濃厚物”と呼ばれる−は、再び使用されるで
あろう。

【０２１３】前記濃厚物０．９００ｇ，二酸化チタン
“フラッシュ(Flush) ”（ポリエチレン中の５０％混合
物）３．６００ｇ及びポリプロピレン粉末（２３０℃及
び２．１６ｋｇで測定された約１４のメルトインデック
スを有する）４０．５００ｇを、１６０℃でハーク（商
標名；Haake ）ミキサーボウルに添加する。前記カム刃
は２０ＲＰＭで回転する。ラムは５ｋｇの荷重下でボウ
ルを閉鎖する。温度を１７０℃に高め、そしてＲＰＭを
１２５に増加させる。全体の時間は３０分である。

【０２１４】この溶融混合物を１７０℃で除去し、室温
で手持ち器具に移し、次いで１ｍｍ×２５ｍｍ（直径）
の円形プラックに変換する。このようにして今や得られ
た混合物は“レットダウン(letdown) ”と呼ばれ、そし
て前記プラックは“レットダウンプラック(letdown pla
que)”と呼ばれる。

【０２１５】安定剤を含まない対照レットダウンプラッ
クに対する表４に記載された安定剤を含む試料レットダ
ウンプラックの色差，ΔＥ（ＣＩＥ色差方程式），を測
定する。前記測定は、アプライド・カラー・システムズ
・スペクトロホトメーター・モデルＣＳ−５(Applied C
olor Systems Spectrophotometer Model CS-5)（アメリ
カ合衆国）を使用して行われる。使用される測定因子
は、４００〜７００ｎｍ−走査，小領域観察，反射率，
イルミネートＤ６５，１０回観察である。

【０２１６】上記の加工条件は、顔料及び安定剤の濃厚
物（マスターバッチ）の製造、並びに続く仕上げプラス
チック物品へのレット−ダウン（希釈）の製造をシュミ
レートするために設計されている。

【０２１７】より高いΔＥは顔料の凝集及び乏しい分散
を示す。０．５又はそれ未満のΔＥは、目視による差が
認められないであろう。

【０２１８】 表４ 安定剤 ΔＥ 実施例２の化合物 ０．２

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジアンルカ フェリ イタリア国，40011 アンゾラ エミリア （ビーオー），ヴィア カランチ 12

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、 ｎは１ないし４の整数を表わし、 基Ｒ₁ は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
   し８のアルキル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭
   素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
   数５ないし１２のシクロアルキル基；又は次式（II）： 【化２】 で表わされる基を表わし、但し、基Ｒ₁ のうちの少なく
   とも一つは式（II）で表わされる基を表わし、 Ｒ₃ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   Ｏ・基、−ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＮ基、炭素原子数１ない
   し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
   ロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
   基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基でフェニル基が置換された炭素原子数
   ７ないし９のフェニルアルキル基；又は炭素原子数１な
   いし８のアクリル基を表わし、 Ｚは次式（IIIa）又は（IIIb）： 【化３】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₄ ，Ｒ₈ 及びＲ₉ は互いに独立して、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、非置換又は１，２若しくは３個の
   炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
   子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ は互いに独立して、水素原子又は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ｍは０又は１ないし６の整数を表わし、 ｐは１又は２を表わし、 Ｒ₂ はＺに対して与えられた意味のうちの一つを表わ
   し、又は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
   原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５
   ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４
   のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン
   ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フ
   ェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、
   又は１，４−ピペラジンジイル基，−Ｏ−基若しくは＞
   Ｎ−Ｘ₁ 基で中断された炭素原子数４ないし１２のアル
   キレン基を表わし、Ｘ₁ は炭素原子数１ないし１２のア
   シル基又は（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カル
   ボニル基、又は水素原子以外のＲ₁ に対して与えられた
   意味のうちの一つを表わし、 基Ａは互いに独立して、−ＯＲ₁₀基、−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ
   ₁₂）基又は次式（IV）： 【化４】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₁₀，Ｒ₁₁及びＲ₁₂は互いに独立して、水素原子、炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、非置換又は１，２若
   しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
   された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭
   素原子数３ないし１２のアルケニル基；非置換又は１，
   ２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
   たフェニル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原
   子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基でフェニル基が置換された炭素原子
   数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフル
   フリル基、又は２，３若しくは４位が−ＯＨ基，炭素原
   子数１ないし８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）アミノ基又は次式（Ｖ）： 【化５】 で表わされる基で置換された炭素原子数２ないし４のア
   ルキル基を表わし、Ｙは−Ｏ−基，−ＣＨ₂ −基，−Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ −基又は＞Ｎ−ＣＨ₃ 基を表わし、又は−Ｎ
   （Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基は更に式（Ｖ）で表わされる基を表
   わし、 Ｒ₁₃はＲ₃ に対して与えられた意味のうちの一つを表わ
   し、 Ｘ₂ は−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ₁₄基を表わし、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基；非置換又は１，２若しくは３個の
   炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基でフェニル基が置換された炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒド
   ロフルフリル基、式（II）で表わされる基、又は２，３
   若しくは４位が−ＯＨ基，炭素原子数１ないし８のアル
   コキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ノ基又は式（Ｖ）で表わされる基で置換された炭素原子
   数２ないし４のアルキル基を表わし、 基Ｅは互いに独立して、Ａに対して与えられた意味のう
   ちの一つを表わし、そしてＥ^* はＡに対して与えられた
   意味のうちの一つを表わし、又は次式（VI）： 【化６】 で表わされる基を表わし、 Ａ，Ｅ，Ｒ₁ 及びＺは上記において定義されたものと同
   じ意味を表わし、 但し、ｎが２，３又は４を表わす場合は、繰り返し単位
   中の基Ｅ^* ，Ｒ₁ 及びＲ₂ の各々は同一又は異なる意味
   を表わす〕で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 式中、Ｒ₃ が水素原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、−ＯＨ基、炭素原子数６ないし１
   ２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
   コキシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わ
   す請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
3. 【請求項３】 式中、Ｒ₃ が水素原子、メチル基又はシ
   クロヘキシルオキシ基を表わす請求項１記載の式（Ｉ）
   で表わされる化合物。
4. 【請求項４】 式中、Ｚが式（IIIa）で表わされる基を
   表わし、そしてＲ₅，Ｒ₆ 及びＲ₇ が水素原子を表わす
   請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
5. 【請求項５】 式中、基Ｒ₁ が互いに独立して、水素原
   子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換又はメ
   チル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
   キル基；又は式（II）で表わされる基を表わし、但し、
   基Ｒ₁ のうちの少なくとも一つは式（II）で表わされる
   基を表わし、 Ｒ₄ ，Ｒ₈ 及びＲ₉ が互いに独立して、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、 Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ が水素原子を表わし、 ｍが０又は１ないし３の整数を表わし、 Ｒ₂ がＺに対して与えられた意味のうちの一つを表わ
   し、又は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロ
   ヘキシレン基、メチレン−シクロヘキシレン−メチレン
   基、シクロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレン基
   又はメチレン−フェニレン−メチレン基を表わし、 Ｒ₁₀，Ｒ₁₁及びＲ₁₂が互いに独立して、水素原子、炭素
   原子数１ないし８のアルキル基、非置換又はメチル基で
   置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；
   炭素原子数３ないし８のアルケニル基、非置換又はメチ
   ル基で置換されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒド
   ロフルフリル基、又は２若しくは３位が−ＯＨ基，炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基，ジメチルアミノ基，
   ジエチルアミノ基又は４−モルホリニル基で置換された
   炭素原子数２又は３のアルキル基を表わし、又は−Ｎ
   （Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基が更に４−モルホリニル基を表わ
   し、 Ｒ₁₄が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   非置換又はメチル基で置換された炭素原子数５ないし８
   のシクロアルキル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフ
   リル基、式（II）で表わされる基、又は２若しくは３位
   が−ＯＨ基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，ジ
   メチルアミノ基，ジエチルアミノ基又は４−モルホリニ
   ル基で置換された炭素原子数２又は３のアルキル基を表
   わす請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
6. 【請求項６】 式中、基Ｒ₁ が互いに独立して、水素原
   子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、又は式（II）で表わされる基を表わし、但し、基
   Ｒ₁ のうちの少なくとも一つは式（II）で表わされる基
   を表わし、 Ｚが式（IIIa）で表わされる基を表わし、 Ｒ₄ が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ₅ ，Ｒ₆ 及びＲ₇ が水素原子を表わし、 ｍが０又は１を表わし、 Ｒ₂ がＺに対して与えられた意味のうちの一つを表わ
   し、又は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わ
   し、 Ａが−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基又は式（IV）で表わされる
   基を表わし、 Ｒ₁₁及びＲ₁₂が互いに独立して、水素原子、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
   基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、２−ヒド
   ロキシルエチル基又は２−メトキシエチル基を表わし、
   又は−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基が更に４−モルホリニル基
   を表わし、 Ｘ₂ が＞Ｎ−Ｒ₁₄基を表わし、 Ｒ₁₄が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリ
   ル基、式（II）で表わされる基、２−ヒドロキシルエチ
   ル基又は２−メトキシエチル基を表わす請求項１記載の
   式（Ｉ）で表わされる化合物。
7. 【請求項７】 式中、 ｎが１又は２を表わし、 基Ｒ₁ が式（II）で表わされる基を表わし、 Ｚが次式： 【化７】 で表わされる基を表わし、 Ｒ₂ がＺに対して与えられた意味のうちの一つを表わ
   し、 Ｒ₃ が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
   は炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基を表わ
   し、 Ａが−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）基又は式（IV）で表わされる
   基を表わし、 Ｒ₁₁及びＲ₁₂が互いに独立して、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わし、 Ｘ₂ が＞Ｎ−Ｒ₁₄基を表わし、そしてＲ₁₄が炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わす請求項１記載の式
   （Ｉ）で表わされる化合物。
8. 【請求項８】 次式： 【化８】 【化９】 で表わされる請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合
   物。
9. 【請求項９】 光，熱及び酸化により誘起される分解を
   受け易い有機材料と、少なくとも一つの請求項１記載の
   式（Ｉ）で表わされる化合物とを含む組成物。
10. 【請求項１０】 有機材料が合成ポリマーである請求項
    ９記載の組成物。
11. 【請求項１１】 有機材料がポリエチレン又はポリプロ
    ピレンである請求項９記載の組成物。