JPH10310595A - 1,6−gpsまたは1,1−gpmに富む混合物の製造方法 - Google Patents
1,6−gpsまたは1,1−gpmに富む混合物の製造方法Info
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- JPH10310595A JPH10310595A JP10031833A JP3183398A JPH10310595A JP H10310595 A JPH10310595 A JP H10310595A JP 10031833 A JP10031833 A JP 10031833A JP 3183398 A JP3183398 A JP 3183398A JP H10310595 A JPH10310595 A JP H10310595A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
Abstract
ピラノシル-D-マンニトール)及び1,6-GPS(6-0-α-D-グ
ルコピラノシル-D-ソルビトール)並びに1,1-GPM及び1,
6-GPSの混合物を高収率で大量に製造するための適切な
製造方法を提供する。 【解決手段】 1,1-GPM及び/または1,6-GPSに富む相を
製造する方法であって、水素化イソマルツロースまたは
水素化イソマルツロースを含む混合物を高温にて水に溶
解し、所望の相組成を得るのに充分な所定の温度範囲に
わたって、得られる溶液を冷却することにより該溶液を
結晶化させ、次いで1,1-GPMに富む相を1,6-GPSに富む相
から分離する前記方法。
Description
ロース(isomaltulose)または水素化イソマルツロースを
含む混合物から6-0-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビト
ール(以下、「1,6-GPS」という)及び/または1-0-α-
D-グルコピラノシル-D-マンニトール(以下、「1,1-GP
M」という)に富む混合物を製造する方法に関する。
1,1-GPMをほぼ等モルずつ含む混合物であり、糖の代用
品として市販されている。それは、虫歯の原因となら
ず、低カロリーであり、さらに糖尿病患者に適している
という点で実質的に有益である。純粋な1,6-GPS及び1,1
-GPMまたは多量の1,6-GPS及び1,1-GPMを含む混合物は、
数多くの用途、例えば、食品産業において有利に用いる
ことができ、これらの溶液は、1,1-GPM/1,6-GPSを等モ
ル比で含む生成物よりも優れている。しかしながら、入
手が容易な出発材料から簡単かつ効率良く1,6-GPSまた
は1,1-GPMに富む混合物あるいは純粋な1,6-GPS及び1,1-
GPMを製造する生産方法は、今日まで知られていない。
は、非常に純度の高い1,1-GPM及び1,6-GPS並びに1,1-GP
M及び1,6-GPSの混合物を高収率で大量に製造するための
適切な生産方法を提供することである。
含する。 (1)1,1-GPM(1-0-α-D-グルコピラノシル-D-マンニトー
ル)及び/または1,6-GPS(6-0-α-D-グルコピラノシル-
D-ソルビトール)に富む相を製造する方法であって、水
素化イソマルツロースまたは水素化イソマルツロースを
含む混合物を高温にて水に溶解し、所望の相組成を得る
のに充分な所定の温度範囲にわたって、得られる溶液を
冷却することにより該溶液を結晶化させ、次いで1,1-GP
Mに富む相を1,6-GPSに富む相から分離する前記方法。
5℃の温度範囲では5〜15K/hの冷却速度にて行い、
65℃〜37℃の温度範囲では0.4〜10K/h、好ま
しくは0.4〜3K/hの冷却速度にて行う(1)の方法。 (3)前記冷却速度を、90℃〜65℃の温度範囲では8
〜12K/hに維持する(2)の方法。
度範囲では0.8〜1.5K/hに維持する(2)または(3)
の方法。 (5)前記冷却による結晶化を90℃〜80℃、好ましく
は85℃の温度にて開始し、40℃〜30℃、好ましく
は37℃の温度まで行う(1)〜(4)の方法。 (6)前記水素化イソマルツロースまたは水素化イソマル
ツロースを含む混合物を、80℃〜90℃、好ましくは
85℃の高温にて水に溶解させる(1)〜(5)の方法。
ス濃度または水素化イソマルツロースを含む混合物濃度
が、固形分で70〜90%、好ましくは75〜85%で
ある(1)〜(6)の方法。 (8)前記溶液を冷却して結晶化させる際に、溶液に水素
化イソマルツロース、1,1-GPMまたは1,6-GPSの種晶を添
加する(1)〜(7)の方法。
化イソマルツロースを水、有機溶剤(特にイソプロパノ
ール)に懸濁させた懸濁液を使用し、必要であれば食品
適合性の分散剤を添加する(8)の方法。 (10)種晶の添加を、50℃〜65℃、好ましくは61℃
〜63℃の温度にて行う(8)または(9)の方法。
1,1-GPMに富む相を遠心分離によって1,6-GPSに富む相か
ら分離する(1)〜(10)の方法。 (12)(1)〜(11)の方法に続けて、1回、必要であれば2
回または複数回、得られる1,1-GPMに富む相を濃縮し、
冷却により結晶化させる純粋な1,1-GPMを製造する方
法。
を精製(特に濾過)する(12)の方法。 (14)(1)〜(11)の方法に続けて、得られる1,6-GPSに富む
相を1回、好ましくは2回濃縮し、1回、好ましくは2
回冷却により結晶化させる純粋な1,6-GPSを製造する方
法。
分離または濃縮に続けて、1,1-GPMまたは1,6-GPS、また
は1,1-GPM及び1,6-GPSに富む混合物を固形分で60〜9
0%に濃縮し、エバポレーションにより結晶化させて乾
燥生成物を得る(1)〜(14)の方法。 (16)冷却による結晶化に続けて、得られる1,6-GPSを5
時間45℃にて乾燥させる(14)の方法。
1,1-GPMを、35℃から開始して1K/hの加熱速度で6
時間乾燥させる(12)または(13)の方法。 (18)水素化イソマルツロースを含む混合物が、1,1-GP
M、1,6-GPS、及び可能であればマンニトール、ソルビト
ール、1,1-GPS(1-0-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビ
トール)、イソメレチトース、サッカロースまたはイソ
マルトースを含むものである(1)〜(17)の方法。
-GPSに富む混合物並びに純粋な1,6-GPS及び純粋な1,1-G
PMを製造する上記の方法により解決される。1,1-GPM及
び1,6-GPSに富む相は本発明の方法にて製造される。即
ち、水素化イソマルツロースまたは水素化イソマルツロ
ースを含む混合物を高温にて水に溶解し、得られる溶液
を所定の温度範囲にわたって冷却して結晶化させ、所望
の相組成を得る。続いて1,1-GPMに富む相を1,6-GPSに富
む相から分離する。結晶化を行うための冷却工程は、断
続的に行なってもよいし、連続的に行なってもよい。
℃の温度範囲では5〜15K/hの冷却速度にて冷却し、
75℃〜37℃、特に65℃〜37℃の温度範囲では
0.4〜10K/h、好ましくは0.4〜3K/hの冷却速
度にて冷却して結晶化させる。本明細書中、「水素化イ
ソマルツロース」を、1,1-GPMと1,6-GPSを等モルずつま
たはほぼ等モルずつ含む混合物と定義する。「水素化イ
ソマルツロース」を含む混合物は、1,1-GPM、1,6-GPSだ
けでなく、例えばマンニトール、ソルビトール、サッカ
ロース、1,1-GPS(1-0-α-D-グルコピラノシル-D-ソル
ビトール)、イソマルトース、水素化もしくは未水素化
オリゴ糖、イソメレチトース(isomelezitose)またはそ
の他の物質等の物質を1つ以上含む混合物と定義する。
本発明の方法に適した出発材料としては、例えば、EP 0
625 578 B1 に記載の甘味料が挙げられる。
ルツロースまたは水素化イソマルツロースを含む混合物
を完全にまたはほぼ完全に水に溶解できれば、その温度
を高温と定義する(但し、冷却結晶化に用いる規定の出
発濃度は、例えば固形分で70〜90重量%である)。
本発明の好ましい態様では、90℃〜65℃の温度範囲
では冷却速度を5〜15K/hに維持し、75℃〜37
℃、好ましくは65℃〜37℃の温度範囲では冷却速度
を0.4〜10K/h、好ましくは0.4〜3K/hに維持
するのが有利である。前述の数値は、物質を特定の温度
範囲全体にわたって冷却して結晶化させることを意味す
るものではなく、また、この温度範囲を超えないことを
意味するものでもない。前述の数値は、冷却した物質を
特定の温度範囲において結晶化させる場合に、特定の冷
却速度を維持しなければならないことを意味するに過ぎ
ない。冷却による結晶化の開始温度と終了温度(即ち、
規定の温度間隔)も出発材料の濃度と組成並びに生成物
に望まれる純度に依存し、実験によって決定することが
できる。冷却による結晶化を行なう温度間隔も、効率よ
く分離できる程度の大きさの結晶が生成するように選択
しなければならない。得られる相も1,1-GPM及び1,6-GPS
の各々について充分に濃縮されていなければならず、例
えば、1,1-GPM及び1,6-GPSを各々固形分で70重量%よ
りも多く、好ましくは固形分で80重量%よりも多く、
最も好ましくは固形分で85重量%よりも多く含んでい
なければならない。最も有利には、冷却による結晶化を
90℃〜80℃、好ましくは85℃の温度で開始させ、
40℃〜30℃、最も好ましくは37℃の温度で終了さ
せる。
れぞれ異なるが優れた溶解度を利用して、純粋な1,1-GP
M及び純粋な1,6-GPSまたはこれらの物質に富む混合物
(即ち、固形分で50重量%よりも多く含む混合物)を
製造するための、特に簡単で効率の良い方法を提供する
ものである。有利には、本発明に従って冷却して得られ
る結晶化固体の粒度がかなり粗大であるため、結晶を容
易に分離することができる。得られる1,1-GPMに富む生
成物の粒度分布は、本発明の方法では有利な冷却速度
(90℃〜65℃の温度範囲では5〜15K/h、75℃
〜37℃、好ましくは65℃〜37℃の温度範囲では
0.4〜10K/h、好ましくは0.4〜3K/h)を用い
るため、特に均一である。従って、生成物を遠心分離に
よって容易に分離することができる。本発明のプロセス
条件(特に冷却速度)を監視しない場合には、粒度分布
が著しく不均一になるため、1,1-GPMに富む結晶は遠心
分離では分離できなくなる。さらに、得られる結晶の平
均粒度が非常に小さくなるため、遠心分離は有効でな
い。母液は、溶液を冷却により結晶化させた後、遠心分
離によって結晶化固体から迅速かつ効率良く分離するこ
とが可能であるため、上述の方法の効率を上げることが
できる。
て異なる溶解度を有し、この二つの成分が個々の溶解平
衡に非常に素早く(例えば、30分経過せずに)達する
という観察に基づくものである。溶解平衡は温度依存性
であるため、二つの成分の濃度比を有利に定めておくこ
とができる。溶解平衡を調整した後、温度変化の速度を
定めて生成物中の1,1-GPM及び1,6-GPS濃度を制御するこ
とができる。
スの懸濁液または水素化イソマルツロースを含む混合物
の懸濁液をまず水中で調製する。次いで温度を上げて懸
濁液を溶解させ、その後得られる溶液を冷却して結晶化
させる。別の好ましい態様では、出発材料は、所望の1,
6-GPSまたは1,1-GPM成分に既に富んでいる溶液である。
そして、該溶液を、例えばエバポレーションによって濃
縮し、冷却して結晶化させる。
水素化イソマルツロースまたは EP0 625 578 B1に記載
された甘味料のうちの1種の結晶体であり、80℃〜9
0℃、好ましくは85℃の温度にて水に溶解させる。得
られる溶液の乾燥固形分は、好ましくは70〜90重量
%、最も好ましくは75〜85重量%である。さらに別
の好ましい態様では、90℃〜65℃の温度範囲では8
〜12K/hの冷却速度にて溶液を冷却して結晶化させ
る。別の好ましい態様では、75℃〜37℃、好ましく
は65℃〜37℃の温度範囲では0.8〜1.5K/hの
一定冷却速度にて溶液を冷却して結晶化させる。
晶性水素化イソマルツロースを水に添加して形成した懸
濁液を、例えば85℃に加熱して完全に溶質を溶解さ
せ、次いで、溶液を冷却して結晶化させる工程を種晶を
添加する工程と組み合わせる。種晶の添加は、50℃〜
65℃、好ましくは61℃〜63℃の温度にて行うこと
ができる。しかしながら、種晶を添加する工程は必須で
はない。有利には、粉末化した水素化イソマルツロース
を結晶の状態または懸濁液の状態で使用することができ
る。さらに有利には、懸濁液を水中または有機溶剤(例
えば、イソプロパノール)中で形成し、必要ならば溶剤
として作用する分散剤を添加することが可能である。該
懸濁液の出発材料としては、所望の生成物に応じて水素
化イソマルツロースの代わりに純粋な1,1-GPMまたは1,6
-GPSを用いることもできる。種晶懸濁液を、例えば水素
化イソマルツロースから作製した濃縮溶液に混入する
と、易溶性の1,6-GPS結晶は完全に溶解するが、難溶性
の1,1-GPM結晶は核として残る。得られる1,1-GPMに富む
結晶は特に大きく、次いで遠心分離を行なうことによ
り、結晶の柔塊(crystal mush)から固形物を容易に分
離できることが観察された。遠心分離により得られる液
体のわずかな曇りは、次いで加圧濾過を行なうことによ
って除去することができる。
後、得られる1,1-GPMに富む相(即ち、結晶化固体)を
1,6-GPSに富む水相から遠心分離、濾過または沈降によ
って分離する。有利には母液を結晶化固体から分離す
る。結晶化固体は1,1-GPMに富んでおり、一方母液は1,6
-GPSに富んでいる。1,1-GPMに富む結晶化固体は既に固
形分で75%を超える純度を有し、さらに精製及び濃縮
を行なうことによって固形分で99%よりも高純度の純
粋な結晶性1,1-GPMを形成することが可能である。1,6-G
PSに富む母液は既に固形分で80%を超える純度を有
し、さらに精製及び濃縮を行なうことによって固形分で
99%よりも高純度の純粋な結晶性1,6-GPSを形成する
ことが可能である。
化固体から純粋な1,1-GPMを製造するには、まず結晶化
固体を、例えば55℃〜65℃、好ましくは60℃の温
度にて水に溶解し、必要ならば、次いで溶解した固体を
減圧下で、例えば85℃〜90℃、好ましくは88℃に
て濾過及び濃縮する。第一の工程では、90℃〜75
℃、好ましくは88℃〜75℃の温度範囲では9K/hの
一定冷却速度にて、75℃〜37℃の温度範囲では1K
/hの一定冷却速度にて濃縮溶液を冷却して結晶化させ
る。初回の冷却による結晶化の後、得られる物質を遠心
分離し、1,6-GPSに富む母液を分離する。得られる結晶
化固体の1,1-GPM含有量は既に固形分で95重量%に近
く、次いで該結晶化固体を、好ましくは90℃〜100
℃、さらに好ましくは95℃にて水に溶解させる。次い
で95℃〜65℃の温度では3K/hの冷却速度で溶液を
冷却し、75℃〜40℃、好ましくは65℃〜40℃の
温度では1K/hの冷却速度で溶液を冷却して結晶化させ
る(2回目の結晶化)。必要ならば、得られる物質を再
度遠心分離し、1,1-GPMに富む母液と、固形分で99重
量%の純度を有する1,1-GPMに富む結晶化固体とを生成
させる。
GPMに富む相から冷却して分離した場合に得られる母液
から製造することができる。まず1,6-GPSに富む母液を
例えば50℃〜60℃、好ましくは55℃の温度にて濃
縮し、次いで冷却して結晶化させる。好ましい冷却速度
は、60℃〜40℃、好ましくは55℃〜40℃の温度
範囲では0.3K/hである。必要ならば、適切な直径を
有する結晶が充分な量で得られるまで、濃縮工程と冷却
による結晶化工程を同じ条件下で繰り返す。次いで遠心
分離し、1,6-GPSに富む母液と、固形分で99重量%の
純度を有する1,6-GPSに富む結晶化固体とを生成させ
る。
を用いて得るために、それぞれの冷却速度に対して特定
の温度範囲を明記したが、この値は、本発明の方法にお
いては特定の温度範囲全体にわたって操作を行なうこと
を意味するものではなく、また、本発明の方法がこの温
度範囲を超えないことを意味するものでもない。冷却に
よる結晶化工程についての開始温度と終了温度(即ち、
温度間隔)は、遊離体の種類と濃度並びに生成物に望ま
れる組成(結晶化度、結晶の直径、純度等)に依存す
る。1,1-GPMを製造するには、初回の結晶化を好ましく
は88℃〜37℃の温度間隔で行ない、2回目の結晶化
を95℃〜40℃の温度間隔で行なう。1,6-GPSの製造
に好適な温度間隔は55℃〜40℃である。
1-GPMに富む生成物及び1,6-GPSに富む生成物、または純
粋な1,1-GPM及び純粋な1,6-GPSを各々乾燥して貯蔵寿命
を向上させることが可能である。本発明によれば、水分
を含む1,6-GPSを5時間40℃〜50℃、好ましくは4
5℃にて乾燥させる。1,1-GPMは、例えば35℃の乾燥
温度から開始して1K/hの一定加熱速度にて6時間乾燥
させるのが好ましい。
液及び1,6-GPSに富む溶液、または純粋な1,1-GPM及び純
粋な1,6-GPSを各々固形分で60〜90%まで濃縮する
ことができる。次いで常圧または減圧下で蒸気結晶化(v
apor crystallization)を行なうことにより、乾燥状態
のすぐに使用できる生成物を単離することができる。す
でに乾燥状態の最終生成物が入手できる場合には、この
方法はより簡便に行なうことができる。
〜(18)より明らかである。
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 (実施例1) 冷却による結晶化を行なうことによる水素
化イソマルツロースの1,1-GPMに富む相及び1,6-GPSに富
む相への分離 水素化イソマルツロースの二つの成分(即ち、1,1-GPM
及び1,6-GPS)は、水溶液中での溶解度が異なる(図4
参照)。懸濁液中では、各成分は個々の溶解平衡に達し
ている。より結晶化しやすい1,1-GPM成分は懸濁液の固
体画分に濃縮され、一方、より結晶化しにくい1,6-GPS
成分はむしろ溶液中へ移行する。二つの成分が均一に分
布していれば、各々の溶解平衡は約30分以内に達成さ
れる。水素化イソマルツロース懸濁液の水中における溶
解平衡は濃度と温度の両者に依存することが知られてい
る。一定温度では、溶液中の1,6-GPS画分は懸濁液の乾
燥固形分量が増えれば増加する。1,1-GPM、1,6-GPS及び
水素化イソマルツロースの溶解度を示す図によれば(図
4参照)、温度の上昇と共に各成分の溶解度が連続的に
増加することが判る。本発明の方法はこの観察を利用し
たものである。
65kgの水に溶解した(図1の工程100)。得られた
懸濁液を85℃にて2時間加熱し(図1の工程200)、
水素化イソマルツロースを完全に溶解した。そして、遊
離体の濃度は固形分で77重量%となった。続いて85
℃の温度から開始して37℃の温度に到達するまで、溶
液を冷却して結晶化させた。冷却速度は、85℃〜65
℃の温度範囲では10K/hとし、65℃〜37℃の温度
範囲では1.2K/hに調整した(工程300)。温度が
62℃の時に、水素化イソマルツロース粉末をイソプロ
パノールに懸濁させた懸濁液を添加してもよい(図1の
工程350)。次いで遠心分離工程400により、1,1-
GPMに富む結晶を製造した。1,1-GPMに富む結晶は1,6-GP
Sに富む母液から容易に分離することができる。遠心分
離は1800rpmで30分以内で行なった。有利には、
洗浄水を好ましくは16kg(チャージ当たり1kg)添加
することができる。遠心分離時に生成した残渣は6バー
ルにて1〜2時間で濾別することができ、これにより、
さらに結晶化した固体も分離することができる。結晶化
固体(561kg)中の1,1-GPM画分は固形分で77.4
重量%であり、一方1,6-GPS画分は固形分で22.1重
量%であった。母液(560kg)中の1,1-GPM画分は固
形分で13.8重量%であり、一方1,6-GPS画分は固形
分で84.0重量%であった。 (実施例2) 純粋な1,1-GPMの製造 純度が固形分で77重量%である実施例1で得られた結
晶化固体を出発材料とした。561kgのこの結晶化固体
を442kgの水に溶解した(図2の工程2)。温度を6
0℃に調整した。溶液をフレームフィルタープレスで濾
過し、不純物(例えば、装置のシールが摩耗して生じる
不純物)を分離した(図2の工程4)。続いて溶液を減
圧下(0.02バール)、88℃にて濃縮し、固形分を
81重量%にした(図2工程6)。次いで溶液をまず8
8℃から37℃へ冷却して結晶化させた(工程8)。8
8℃〜75℃の温度範囲では9K/hの一定冷却速度を維
持し、75℃〜37℃の温度範囲では1K/hの一定冷却
速度を維持した。1800rpmにて2時間遠心分離した
(工程10)。このようにして初回の結晶化を行なうこ
とにより、1,1-GPMの純度が固形分で77重量%から9
5重量%へ上昇した。遠心分離時に生成した母液は1,6-
GPSに富んでいた。1,1-GPMに富む結晶化固体(固形分9
5重量%の結晶化固体として製造された334kgのうち
の200kg)を少量の水に95℃で溶解し(工程1
2)、95℃〜40℃の温度範囲にて再度冷却により結
晶化させた(図2の工程14)。2回目の再結晶化は、
95℃〜65℃の温度範囲では3K/hの冷却速度にて行
ない、65℃〜40℃の温度範囲では1K/hの冷却速度
にて行なった。2900rpmにて2時間遠心分離した
後、1,1-GPMの固形分が99重量%の結晶化固体158k
gと1,1-GPMに富む母液を得た。
まの母液をさらに処理しなくても、水素化イソマルツロ
ースに含まれる1,1-GPMの内の、固形分にして20重量
%以上にあたる純粋な1,1-GPMが生成した。 (実施例3) 純粋な1,6-GPSの製造 固形分にして84重量%の1,6-GPS画分を含む、実施例
1で得られた1,6-GPSに富む母液を出発材料とした。5
60kgのこの母液をまず55℃にて濃縮した(図3の工
程3)。この場合、1,1-GPMの結晶化とは異なり、結晶
化しにくい1,6-GPS成分と結晶化し易い1,1-GPM成分の両
者を結晶化させなければならない。本発明の方法では、
母液中の1,6-GPS含有量が高いことを利用して、溶液全
体における固形分の画分を低く維持しながら1,6-GPSを
過飽和させる。1,6-GPSを濃縮している間(図3の工程
3)、溶液の温度を55℃以下に維持して1,6-GPSの結
晶が溶解するのを防がなければならない。次いで冷却工
程5において55℃〜40℃にて結晶化を行なう間(図
3の工程5)、実施可能な範囲で最も遅い冷却速度を維
持して、好ましくは1,6-GPS核のみを製造しなければな
らない。冷却温度は可能な限り低く維持し、1,1-GPMが
同時に結晶化するのを防がなければならない。本発明に
よれば、55℃〜40℃の温度範囲では冷却速度は0.
3K/hである。次いで溶液を55℃にてさらに濃縮した
(図3の工程7)。続いて溶液を55℃から40℃へ
0.3K/hの冷却速度にて冷却することにより結晶化さ
せた(2回目の結晶化、図3の工程9)。2回目の冷却
により生成した結晶の柔塊を1800rpmで45分間遠
心分離した(図3の工程11)。結晶化固体(138k
g)は1,6-GPSに富み、1,6-GPS含有量は固形分で99重
量%であった。遠心分離により生成した母液も1,6-GPS
に富んでいた。
液をさらに処理してプロセス収率を向上させることが可
能である。 (実施例4) 純粋な1,1-GPM及び純粋な1,6-GPSの乾燥 1,1-GPM及び1,6-GPSの貯蔵寿命を向上させるため、上述
の実施例で得られた生成物を、減圧下、恒温不連続タン
ブル乾燥機(接触乾燥機)中で乾燥させた。タンブル乾
燥機の回転容器中で乾燥材料と湿潤材料を連続的に充分
に混合し、均等に乾燥させた。0.02バール未満に減
圧したことで、水分だけでなく微粒子も除去された。こ
れらの粒子をサイクロンフィルターで分離した。
とにより、1,6-GPSの水分含有量が2重量%から約0.
2重量%へ低下した。基本的に塊は形成しなかった。1,
6-GPSとは異なり、1,1-GPMは結晶水を含む。1,1-GPMを
乾燥させる場合には、約80℃で結晶水が遊離すること
を考慮しなければならない。これは、遊離した結晶水に
よって1,1-GPMが溶解し、乾燥物質が相互に固着してし
まう可能性があるからである。従って、開始温度を35
℃にして初期の加熱速度を1K/hに定めた。生成物は6
時間後に乾燥し、結晶水のみを含有していた。水分含有
量は9.4重量%から9.3重量%へ低下した。この場
合でも、基本的に塊は形成しなかった。
スフローを示す概略図である。
す概略図である。
す概略図である。
1,1-GPM及び1,6-GPSの溶解度を示す図である。
Claims (19)
- 【請求項1】 1,1-GPM(1-0-α-D-グルコピラノシル-D
-マンニトール)及び/または1,6-GPS(6-0-α-D-グルコ
ピラノシル-D-ソルビトール)に富む相を製造する方法
であって、水素化イソマルツロースまたは水素化イソマ
ルツロースを含む混合物を高温にて水に溶解し、所望の
相組成を得るのに充分な所定の温度範囲にわたって、得
られる溶液を冷却することにより該溶液を結晶化させ、
次いで1,1-GPMに富む相を1,6-GPSに富む相から分離する
前記方法。 - 【請求項2】 前記冷却による結晶化を、90℃〜65
℃の温度範囲では5〜15K/hの冷却速度にて行い、6
5℃〜37℃の温度範囲では0.4〜10K/hの冷却速
度にて行う請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 前記冷却速度を、65℃〜37℃の温度
範囲では0.4〜3K/hに維持する請求項2記載の方
法。 - 【請求項4】 前記冷却速度を、90℃〜65℃の温度
範囲では8〜12K/hに維持する請求項2または3記載
の方法。 - 【請求項5】 前記冷却速度を、65℃〜37℃の温度
範囲では0.8〜1.5K/hに維持する請求項2〜4の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項6】 前記冷却による結晶化を90℃〜80℃
の温度にて開始し、40℃〜30℃の温度まで行う請求
項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項7】 前記水素化イソマルツロースまたは水素
化イソマルツロースを含む混合物を、80℃〜90℃の
高温にて水に溶解させる請求項1〜6のいずれか一項に
記載の方法。 - 【請求項8】 得られる溶液の水素化イソマルツロース
濃度または水素化イソマルツロースを含む混合物濃度
が、固形分で70〜90%である請求項1〜7のいずれ
か一項に記載の方法。 - 【請求項9】 前記溶液を冷却して結晶化させる際に、
溶液に水素化イソマルツロース、1,1-GPMまたは1,6-GPS
の種晶を添加する請求項1〜8のいずれか一項に記載の
方法。 - 【請求項10】 種晶を添加するのに懸濁液を使用し、
必要であれば食品適合性の分散剤を添加する請求項9記
載の方法。 - 【請求項11】 種晶の添加を、50℃〜65℃の温度
にて行う請求項9または10記載の方法。 - 【請求項12】 冷却による結晶化に続けて、得られる
1,1-GPMに富む相を遠心分離によって1,6-GPSに富む相か
ら分離する請求項1〜11のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項13】 請求項1〜12のいずれか一項に記載
の方法に続けて、得られる1,1-GPMに富む相を少なくと
も1回濃縮し、少なくとも1回冷却して結晶化させる純
粋な1,1-GPMを製造する方法。 - 【請求項14】 相を濃縮する前に、1,1-GPMに富む相
を精製する請求項13記載の方法。 - 【請求項15】 請求項1〜12のいずれか一項に記載
の方法に続けて、得られる1,6-GPSに富む相を少なくと
も1回濃縮し、少なくとも1回冷却して結晶化させる純
粋な1,6-GPSを製造する方法。 - 【請求項16】 冷却による結晶化、並びに必要ならば
分離または濃縮に続けて、1,1-GPMまたは1,6-GPS、また
は1,1-GPM及び1,6-GPSに富む混合物を固形分で60〜9
0%に濃縮し、エバポレーションにより結晶化させて乾
燥生成物を得る請求項1〜15のいずれか一項に記載の
方法。 - 【請求項17】 冷却による結晶化に続けて、得られる
1,6-GPSを5時間45℃にて乾燥させる請求項15記載
の方法。 - 【請求項18】 冷却による結晶化に続けて、得られる
1,1-GPMを、35℃から開始して1K/hの加熱速度で6
時間乾燥させる請求項13または14記載の方法。 - 【請求項19】 水素化イソマルツロースを含む混合物
が、1,1-GPM、1,6-GPS、及び可能であればマンニトー
ル、ソルビトール、1,1-GPS(1-0-α-D-グルコピラノシ
ル-D-ソルビトール)、イソメレチトース、サッカロー
スまたはイソマルトースを含むものである請求項1〜1
8のいずれか一項に記載の方法。
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