JPH10310586A - ヒドロピリジン類の新規医薬用途 - Google Patents
ヒドロピリジン類の新規医薬用途Info
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- JPH10310586A JPH10310586A JP9167291A JP16729197A JPH10310586A JP H10310586 A JPH10310586 A JP H10310586A JP 9167291 A JP9167291 A JP 9167291A JP 16729197 A JP16729197 A JP 16729197A JP H10310586 A JPH10310586 A JP H10310586A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 すぐれた動脈硬化進展抑制作用を有し、動脈
硬化症治療剤又は予防剤として有用な医薬の提供。 【解決手段】有効成分が、一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 ：置換されていてもよいフェニル基；Ｒ
2 ：Ｈ、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよ
い脂肪族アシル基；Ｒ3 ：置換されていてもよい４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−５−イル基］を有する４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン誘導体又はその薬理上
許容される塩。
硬化症治療剤又は予防剤として有用な医薬の提供。 【解決手段】有効成分が、一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 ：置換されていてもよいフェニル基；Ｒ
2 ：Ｈ、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよ
い脂肪族アシル基；Ｒ3 ：置換されていてもよい４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−５−イル基］を有する４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン誘導体又はその薬理上
許容される塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその
薬理上許容される塩を有効成分とする動脈硬化症治療剤
又は予防剤に関する。
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその
薬理上許容される塩を有効成分とする動脈硬化症治療剤
又は予防剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン誘導体が血小板凝集抑制作用を
有することは従来よりよく知られている（例えば、特開
昭50-46688 号公報、特開昭58-10583号公報、特開昭59-
27895号公報、特開平6-41139号公報等）。しかしなが
ら、これらの化合物が抗動脈硬化作用を有することは知
られていない。
［３，２−ｃ］ピリジン誘導体が血小板凝集抑制作用を
有することは従来よりよく知られている（例えば、特開
昭50-46688 号公報、特開昭58-10583号公報、特開昭59-
27895号公報、特開平6-41139号公報等）。しかしなが
ら、これらの化合物が抗動脈硬化作用を有することは知
られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、長年に
亘り、テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン誘導
体の薬理作用を検討してきた。その結果、特定のテトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類がすぐれた動脈
硬化進展抑制作用を有し、動脈硬化症の治療剤又は予防
剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
亘り、テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン誘導
体の薬理作用を検討してきた。その結果、特定のテトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類がすぐれた動脈
硬化進展抑制作用を有し、動脈硬化症の治療剤又は予防
剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の動脈硬化症治療
剤又は予防剤の有効成分は、一般式
剤又は予防剤の有効成分は、一般式
【０００５】
【化２】
【０００６】を有する４，５，６，７−テトラヒドロチ
エノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容され
る塩である。
エノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容され
る塩である。
【０００７】上記式中、Ｒ1 は、置換されていてもよい
フェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロ
ゲン原子、フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ基、フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ基、シアノ基又はニトロ基である。）を示し、Ｒ2
は、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカ
ルボニル基又は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ7 脂肪族
アシル基（該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ基又はシアノ基である。）を示し、Ｒ3
は、置換されていてもよい４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換
基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルカノイルオキシで置換
されたＣ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ7 −Ｃ14アラルキル
オキシ基、Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ
7 シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ6 −Ｃ10アリ
ールカルボニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ基又はＣ7 −Ｃ14アラルキルオキシカルボニ
ルオキシ基である。）を示す。
フェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロ
ゲン原子、フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ基、フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ基、シアノ基又はニトロ基である。）を示し、Ｒ2
は、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカ
ルボニル基又は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ7 脂肪族
アシル基（該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ基又はシアノ基である。）を示し、Ｒ3
は、置換されていてもよい４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換
基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルカノイルオキシで置換
されたＣ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ7 −Ｃ14アラルキル
オキシ基、Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ
7 シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ6 −Ｃ10アリ
ールカルボニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ基又はＣ7 −Ｃ14アラルキルオキシカルボニ
ルオキシ基である。）を示す。
【０００８】Ｒ1 の置換されていてもよいフェニル基の
上記各置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基については、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチルのような直鎖
若しくは分鎖状の炭素数１乃至４個のアルキル基であり
得；ハロゲン原子については、例えば、弗素、塩素、臭
素、沃素原子であり得；フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基については、例えば、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、
２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２−フ
ルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチ
ルのような直鎖若しくは分鎖状の炭素数１乃至４個のフ
ルオロ置換アルキル基であり得；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基については、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブ
トキシ、イソブトキシのような直鎖若しくは分鎖状の炭
素数１乃至４個のアルコキシ基であり得；フルオロ置換
−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基については、例えば、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、
３−フルオロプロポキシ、２−フルオロイソプロポキ
シ、４−フルオロブトキシのような直鎖若しくは分鎖状
の炭素数１乃至４個のフルオロ置換アルコキシ基であり
得、Ｒ1 の置換されていてもよいフェニル基の置換基
は、好適には、メチル基、エチル基、ハロゲン原子、フ
ルオロ置換−メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フル
オロ置換−メトキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、
更に好適には、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、特に好適に
は、弗素原子又は塩素原子である。該置換基の数は、好
適には、１乃至３であり、更に好適には、１又は２であ
る。また、置換位置は、好適には、２、４又は６であ
り、特に好適には、オルトである。
上記各置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基については、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチルのような直鎖
若しくは分鎖状の炭素数１乃至４個のアルキル基であり
得；ハロゲン原子については、例えば、弗素、塩素、臭
素、沃素原子であり得；フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基については、例えば、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、
２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２−フ
ルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチ
ルのような直鎖若しくは分鎖状の炭素数１乃至４個のフ
ルオロ置換アルキル基であり得；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基については、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブ
トキシ、イソブトキシのような直鎖若しくは分鎖状の炭
素数１乃至４個のアルコキシ基であり得；フルオロ置換
−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基については、例えば、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、
３−フルオロプロポキシ、２−フルオロイソプロポキ
シ、４−フルオロブトキシのような直鎖若しくは分鎖状
の炭素数１乃至４個のフルオロ置換アルコキシ基であり
得、Ｒ1 の置換されていてもよいフェニル基の置換基
は、好適には、メチル基、エチル基、ハロゲン原子、フ
ルオロ置換−メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フル
オロ置換−メトキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、
更に好適には、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、特に好適に
は、弗素原子又は塩素原子である。該置換基の数は、好
適には、１乃至３であり、更に好適には、１又は２であ
る。また、置換位置は、好適には、２、４又は６であ
り、特に好適には、オルトである。
【０００９】Ｒ2 のＣ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基
は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘ
キシルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル基であり、更に好適には、Ｃ
1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基であり、特に好適に
は、メトキシカルボニル基である。
は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘ
キシルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル基であり、更に好適には、Ｃ
1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基であり、特に好適に
は、メトキシカルボニル基である。
【００１０】Ｒ2 の置換されていてもよいＣ1 −Ｃ7 脂
肪族アシル基の脂肪族アシル基は、例えば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル基の
ような直鎖若しくは分枝状のＣ1 −Ｃ6 アルカノイル
基；又はシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカル
ボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカ
ルボニル、シクロヘプチルカルボニルのようなＣ3 −Ｃ
7 シクロアルキルカルボニル基であり得、好適には、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイル基又はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニル基であり、更に好適には、アセチル、プロピ
オニル、イソブチリル、シクロプロピルカルボニル又は
シクロブチルカルボニル基であり、特に好適には、プロ
ピオニル又はシクロプロピルカルボニル基である。
肪族アシル基の脂肪族アシル基は、例えば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル基の
ような直鎖若しくは分枝状のＣ1 −Ｃ6 アルカノイル
基；又はシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカル
ボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカ
ルボニル、シクロヘプチルカルボニルのようなＣ3 −Ｃ
7 シクロアルキルカルボニル基であり得、好適には、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイル基又はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニル基であり、更に好適には、アセチル、プロピ
オニル、イソブチリル、シクロプロピルカルボニル又は
シクロブチルカルボニル基であり、特に好適には、プロ
ピオニル又はシクロプロピルカルボニル基である。
【００１１】また、脂肪族アシル基の置換基のハロゲン
原子及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基は、前記フェニル基の
置換基で定義したものと同意義を示し、脂肪族アシル基
の置換基は、好適には、弗素原子、塩素原子、水酸基、
メトキシ基、エトキシ基又はシアノ基であり、更に好適
には、弗素原子又は塩素原子であり、特に好適には、弗
素原子である。
原子及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基は、前記フェニル基の
置換基で定義したものと同意義を示し、脂肪族アシル基
の置換基は、好適には、弗素原子、塩素原子、水酸基、
メトキシ基、エトキシ基又はシアノ基であり、更に好適
には、弗素原子又は塩素原子であり、特に好適には、弗
素原子である。
【００１２】置換された脂肪族アシル基の具体的な基
は、例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、
トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３−フルオ
ロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、３−ブロモ
プロピオニル、３−ヨードプロピオニル、４−フルオロ
ブチリル、４−クロロブチリル、５−フルオロバレリ
ル、ヒドロキシアセチル、３−ヒドロキシプロピオニ
ル、４−ヒドロキシブチリル、５−ヒドロキシバレリ
ル、メトキシアセチル、３−メトキシプロピオニル、４
−メトキシブチリル、５−メトキシバレリル、エトキシ
アセチル、３−エトキシプロピオニル、４−エトキシブ
チリル、５−エトキシバレリル、シアノアセチル、３−
シアノプロピオニル、４−シアノブチリル、５−シアノ
バレリル、２−フルオロシクロプロピルカルボニル、
２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル、２−ク
ロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロ
ピルカルボニル、２−フルオロシクロブチルカルボニ
ル、２−クロロシクロブチルカルボニル、２−フルオロ
シクロペンチルカルボニル、２−クロロシクロペンチル
カルボニル、２−フルオロシクロヘキシルカルボニル、
２−クロロシクロヘキシルカルボニル、２−ヒドロキシ
シクロプロピルカルボニル、２−ヒドロキシシクロブチ
ルカルボニル、２−ヒドロキシシクロペンチルカルボニ
ル、２−ヒドロキシシクロヘキシルカルボニル、２−メ
トキシシクロプロピルカルボニル、２−メトキシシクロ
ブチルカルボニル、２−メトキシシクロペンチルカルボ
ニル、２−メトキシシクロヘキシルカルボニル、２−エ
トキシシクロプロピルカルボニル、２−エトキシシクロ
ブチルカルボニル、２−エトキシシクロペンチルカルボ
ニル、２−エトキシシクロヘキシルカルボニル、２−シ
アノシクロプロピルカルボニル、２−シアノシクロブチ
ルカルボニル、２−シアノシクロペンチルカルボニル、
２−シアノシクロヘキシルカルボニル基であり得、好適
には、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、クロロアセチル、３−フルオロプロピ
オニル、３−クロロプロピオニル、ヒドロキシアセチ
ル、３−ヒドロキシプロピオニル、メトキシアセチル、
３−メトキシプロピオニル、エトキシアセチル、シアノ
アセチル、３−シアノプロピオニル、２−フルオロシク
ロプロピルカルボニル、２，２−ジフルオロシクロプロ
ピルカルボニル、２−クロロシクロプロピルカルボニ
ル、２−フルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロ
シクロブチルカルボニル、２−フルオロシクロペンチル
カルボニル、２−フルオロシクロヘキシルカルボニル、
２−ヒドロキシシクロプロピルカルボニル、２−メトキ
シシクロプロピルカルボニル、２−エトキシシクロプロ
ピルカルボニル又は２−シアノシクロプロピルカルボニ
ル基であり、更に好適には、フルオロアセチル、ジフル
オロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチ
ル、３−フルオロプロピオニル、２−フルオロシクロプ
ロピルカルボニル、２−クロロシクロプロピルカルボニ
ル又は２−フルオロシクロブチルカルボニル基であり、
特に好適には、フルオロアセチル、ジフルオロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、３−フルオロプロピオニル
又は２−フルオロシクロプロピルカルボニル基である。
は、例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、
トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３−フルオ
ロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、３−ブロモ
プロピオニル、３−ヨードプロピオニル、４−フルオロ
ブチリル、４−クロロブチリル、５−フルオロバレリ
ル、ヒドロキシアセチル、３−ヒドロキシプロピオニ
ル、４−ヒドロキシブチリル、５−ヒドロキシバレリ
ル、メトキシアセチル、３−メトキシプロピオニル、４
−メトキシブチリル、５−メトキシバレリル、エトキシ
アセチル、３−エトキシプロピオニル、４−エトキシブ
チリル、５−エトキシバレリル、シアノアセチル、３−
シアノプロピオニル、４−シアノブチリル、５−シアノ
バレリル、２−フルオロシクロプロピルカルボニル、
２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル、２−ク
ロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロ
ピルカルボニル、２−フルオロシクロブチルカルボニ
ル、２−クロロシクロブチルカルボニル、２−フルオロ
シクロペンチルカルボニル、２−クロロシクロペンチル
カルボニル、２−フルオロシクロヘキシルカルボニル、
２−クロロシクロヘキシルカルボニル、２−ヒドロキシ
シクロプロピルカルボニル、２−ヒドロキシシクロブチ
ルカルボニル、２−ヒドロキシシクロペンチルカルボニ
ル、２−ヒドロキシシクロヘキシルカルボニル、２−メ
トキシシクロプロピルカルボニル、２−メトキシシクロ
ブチルカルボニル、２−メトキシシクロペンチルカルボ
ニル、２−メトキシシクロヘキシルカルボニル、２−エ
トキシシクロプロピルカルボニル、２−エトキシシクロ
ブチルカルボニル、２−エトキシシクロペンチルカルボ
ニル、２−エトキシシクロヘキシルカルボニル、２−シ
アノシクロプロピルカルボニル、２−シアノシクロブチ
ルカルボニル、２−シアノシクロペンチルカルボニル、
２−シアノシクロヘキシルカルボニル基であり得、好適
には、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、クロロアセチル、３−フルオロプロピ
オニル、３−クロロプロピオニル、ヒドロキシアセチ
ル、３−ヒドロキシプロピオニル、メトキシアセチル、
３−メトキシプロピオニル、エトキシアセチル、シアノ
アセチル、３−シアノプロピオニル、２−フルオロシク
ロプロピルカルボニル、２，２−ジフルオロシクロプロ
ピルカルボニル、２−クロロシクロプロピルカルボニ
ル、２−フルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロ
シクロブチルカルボニル、２−フルオロシクロペンチル
カルボニル、２−フルオロシクロヘキシルカルボニル、
２−ヒドロキシシクロプロピルカルボニル、２−メトキ
シシクロプロピルカルボニル、２−エトキシシクロプロ
ピルカルボニル又は２−シアノシクロプロピルカルボニ
ル基であり、更に好適には、フルオロアセチル、ジフル
オロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチ
ル、３−フルオロプロピオニル、２−フルオロシクロプ
ロピルカルボニル、２−クロロシクロプロピルカルボニ
ル又は２−フルオロシクロブチルカルボニル基であり、
特に好適には、フルオロアセチル、ジフルオロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、３−フルオロプロピオニル
又は２−フルオロシクロプロピルカルボニル基である。
【００１３】Ｒ3 の置換されていてもよい４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基の置換基において、無置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ基及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ部分、Ｃ1 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ基のＣ1 −Ｃ6 アルカノイル部分、Ｃ3 −
Ｃ7 シクロアルキルカルボニルオキシ基のＣ3 −Ｃ7 シ
クロアルキルカルボニル部分は、前記のＲ1 又はＲ2 に
おいて定義したものと同様である。
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基の置換基において、無置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ基及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ部分、Ｃ1 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ基のＣ1 −Ｃ6 アルカノイル部分、Ｃ3 −
Ｃ7 シクロアルキルカルボニルオキシ基のＣ3 −Ｃ7 シ
クロアルキルカルボニル部分は、前記のＲ1 又はＲ2 に
おいて定義したものと同様である。
【００１４】Ｃ7 −Ｃ14アラルキルオキシ基及びＣ7 −
Ｃ14アラルキルオキシカルボニルオキシ基のＣ7 −Ｃ14
アラルキル部分は、例えば、ベンジル、ナフチルメチ
ル、ジフェニルメチル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチルであり得、好適には、ベンジ
ル又はフェネチルであり、特に好適には、ベンジルであ
る。また、環上には、置換基として、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基又はハロゲン原子（好適
には、メチル基、メトキシ基、弗素原子又は塩素原子）
を有してもよい。
Ｃ14アラルキルオキシカルボニルオキシ基のＣ7 −Ｃ14
アラルキル部分は、例えば、ベンジル、ナフチルメチ
ル、ジフェニルメチル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチルであり得、好適には、ベンジ
ル又はフェネチルであり、特に好適には、ベンジルであ
る。また、環上には、置換基として、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基又はハロゲン原子（好適
には、メチル基、メトキシ基、弗素原子又は塩素原子）
を有してもよい。
【００１５】Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基のＣ1 −
Ｃ18アルカノイル部分は、例えば、前記のＲ2 における
Ｃ1 −Ｃ6 アルカノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイ
ル、パルミトイル、ステアロイル基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイル基であり、更に好適には、
Ｃ2 −Ｃ10アルカノイル基であり、特に好適には、Ｃ2
−Ｃ6 アルカノイル基である。
Ｃ18アルカノイル部分は、例えば、前記のＲ2 における
Ｃ1 −Ｃ6 アルカノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイ
ル、パルミトイル、ステアロイル基であり得、好適に
は、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイル基であり、更に好適には、
Ｃ2 −Ｃ10アルカノイル基であり、特に好適には、Ｃ2
−Ｃ6 アルカノイル基である。
【００１６】Ｃ6 −Ｃ10アリールカルボニルオキシ基の
Ｃ6 −Ｃ10アリール部分は、例えば、フェニル、ナフチ
ル基であり得、好適には、フェニル基である。また、環
上には、置換基として、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ基又はハロゲン原子（好適には、メチル
基、メトキシ基、弗素原子又は塩素原子）を有してもよ
い。
Ｃ6 −Ｃ10アリール部分は、例えば、フェニル、ナフチ
ル基であり得、好適には、フェニル基である。また、環
上には、置換基として、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ基又はハロゲン原子（好適には、メチル
基、メトキシ基、弗素原子又は塩素原子）を有してもよ
い。
【００１７】４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基の置換基は、好適
には、水酸基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシメトキシ基；Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメ
トキシ基；メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロ
で置換されてもよいベンジルオキシ基；Ｃ1 −Ｃ18アル
カノイルオキシ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルオキシ基；メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロ
ロで置換されてもよいベンゾイルオキシ基；Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メトキシ、
フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオ
キシカルボニルオキシ基であり、更に好適には、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ベンジ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ
基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基又はベンジルオキシカルボニルオキシ基であり、
更により好適には、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ
基、Ｃ2 −Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ基であり、特に好適には、水
酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基である。
［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基の置換基は、好適
には、水酸基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシメトキシ基；Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメ
トキシ基；メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロ
で置換されてもよいベンジルオキシ基；Ｃ1 −Ｃ18アル
カノイルオキシ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルオキシ基；メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロ
ロで置換されてもよいベンゾイルオキシ基；Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メトキシ、
フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオ
キシカルボニルオキシ基であり、更に好適には、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ベンジ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノ
イルオキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ
基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基又はベンジルオキシカルボニルオキシ基であり、
更により好適には、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ
基、Ｃ2 −Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ基であり、特に好適には、水
酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルカ
ノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオ
キシ基である。
【００１８】また、置換位置は、好適には、テトラヒド
ロチエノピリジル環の２位である。なお、水酸基で２位
が置換されたテトラヒドロチエノピリジル化合物には、
ケト−エノール型の互変異性体が存在するが、その異性
体およびそれらの混合物も本発明の化合物に包含され
る。
ロチエノピリジル環の２位である。なお、水酸基で２位
が置換されたテトラヒドロチエノピリジル化合物には、
ケト−エノール型の互変異性体が存在するが、その異性
体およびそれらの混合物も本発明の化合物に包含され
る。
【００１９】
【化３】
【００２０】更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
おいて、Ｒ1 が結合している炭素原子等が不斉炭素原子
である場合は、それらに基づく光学異性体が存在する
が、その異性体およびそれらの混合物も本発明の化合物
に包含される。更にまた、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物において、化合物中に、ジ置換シクロアルキル基が
含まれる場合には、シス／トランスの異性体が存在する
が、その異性体およびそれらの混合物も本発明の化合物
に包含される。
おいて、Ｒ1 が結合している炭素原子等が不斉炭素原子
である場合は、それらに基づく光学異性体が存在する
が、その異性体およびそれらの混合物も本発明の化合物
に包含される。更にまた、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物において、化合物中に、ジ置換シクロアルキル基が
含まれる場合には、シス／トランスの異性体が存在する
が、その異性体およびそれらの混合物も本発明の化合物
に包含される。
【００２１】また、化合物（Ｉ）は、容易に薬理上許容
される塩に変換される。それらの塩としては、例えば、
塩酸、硫酸、硝酸、りん酸のような無機酸との塩、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、シュウ酸、マロン
酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸との
塩をあげることができるが、好適には、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩又は
メタンスルホン酸塩である。更に、化合物（Ｉ）又はそ
の塩の水和物も本発明に包含される。
される塩に変換される。それらの塩としては、例えば、
塩酸、硫酸、硝酸、りん酸のような無機酸との塩、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、シュウ酸、マロン
酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸との
塩をあげることができるが、好適には、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩又は
メタンスルホン酸塩である。更に、化合物（Ｉ）又はそ
の塩の水和物も本発明に包含される。
【００２２】本発明の有効成分である前記一般式（Ｉ）
を有する化合物において、好適には、 １）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル基、エチル基、ハロゲン原子、フルオロ置換−メチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロ置換−メトキシ
基、シアノ基又はニトロ基である。）である化合物、 ２）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基又はニトロ基である。）である化合物、 ３）Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原
子又は塩素原子である。）である化合物、 ４）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１乃
至３である化合物、 ５）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１又
は２である化合物、 ６）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の置換位置
が、２、４又は６である化合物、 ７）Ｒ2 が、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −
Ｃ4 アルカノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基又はシアノ基である。）で
ある化合物、 ８）Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基又は置
換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基若しく
はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基（該置換基
は、弗素原子又は塩素原子である。）である化合物、 ９）Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよい、アセチ
ル、プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルカル
ボニル又はシクロブチルカルボニル基である化合物、 １０）Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよい、プロ
ピオニル又はシクロプロピルカルボニル基である化合
物、 １１）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ア
ルカノイルオキシメトキシ基、メチル、メトキシ、フル
オロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオキシ
基、Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキルカルボニルオキシ基、メチル、メトキシ、フ
ルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンゾイルオ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又は
メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで置換され
てもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基である。）
である化合物、 １２）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、メトキシ基、エトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基、ベンジルオキシ基、メトキシメ
トキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメトキシ基、
Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキ
シカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １３）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメ
トキシ基、Ｃ2 −Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化
合物、 １４）Ｒ3 が、２位が置換された４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、
Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １５）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、メ
チル基、エチル基、ハロゲン原子、フルオロ置換−メチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロ置換−メトキ
シ基、シアノ基又はニトロ基である。）であり、Ｒ2
が、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、水酸基、メト
キシ基、エトキシ基又はシアノ基である。）であり、Ｒ
3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイル
オキシメトキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しく
はクロロで置換されてもよいベンジルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニルオキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若し
くはクロロで置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メ
トキシ、フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、 １６）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シア
ノ基又はニトロ基である。）であり、Ｒ2 が、水素原
子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基
又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基
若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基（該置
換基は、弗素原子、塩素原子、水酸基、メトキシ基、エ
トキシ基又はシアノ基である。）であり、Ｒ3 が、２位
が置換されていてもよい４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換基
は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメト
キシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで
置換されてもよいベンジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ18アルカ
ノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル
オキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロ
で置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メトキシ、フ
ルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオキ
シカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １７）Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素
原子又は塩素原子である。）であり、Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ
2 アルコキシカルボニル基又は置換されていてもよい、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルカルボニル基（該置換基は、弗素原子又は塩素原
子である。）であり、Ｒ3 が、２位が置換されていても
よい４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換基は、水酸基、メト
キシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、メトキシメトキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメトキシ基、ベン
ジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又
はベンジルオキシカルボニルオキシ基である。）である
化合物、 １８）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１
乃至３であり、Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニ
ル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基
（該置換基は、弗素原子又は塩素原子である。）であ
り、Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、メトキシ基、エトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、メトキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5
アルカノイルオキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキシ
カルボニルオキシ基である。）である化合物、 １９）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１
又は２であり、Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよ
い、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、シクロプ
ロピルカルボニル又はシクロブチルカルボニル基であ
り、Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキ
シ基、Ｃ2−Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、 ２０）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の置換位置
が、２、４又は６であり、Ｒ2 が、弗素原子で置換され
ていてもよい、プロピオニル又はシクロプロピルカルボ
ニル基であり、Ｒ3 が、２位が置換された４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキ
シ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、をあげることができる。一般式（Ｉ）における好適
な化合物として、以下の表１の化合物を具体的に例示す
ることができる。
を有する化合物において、好適には、 １）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、メチ
ル基、エチル基、ハロゲン原子、フルオロ置換−メチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロ置換−メトキシ
基、シアノ基又はニトロ基である。）である化合物、 ２）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基又はニトロ基である。）である化合物、 ３）Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原
子又は塩素原子である。）である化合物、 ４）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１乃
至３である化合物、 ５）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１又
は２である化合物、 ６）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の置換位置
が、２、４又は６である化合物、 ７）Ｒ2 が、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −
Ｃ4 アルカノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基又はシアノ基である。）で
ある化合物、 ８）Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基又は置
換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基若しく
はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基（該置換基
は、弗素原子又は塩素原子である。）である化合物、 ９）Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよい、アセチ
ル、プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルカル
ボニル又はシクロブチルカルボニル基である化合物、 １０）Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよい、プロ
ピオニル又はシクロプロピルカルボニル基である化合
物、 １１）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ア
ルカノイルオキシメトキシ基、メチル、メトキシ、フル
オロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオキシ
基、Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキルカルボニルオキシ基、メチル、メトキシ、フ
ルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンゾイルオ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又は
メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで置換され
てもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基である。）
である化合物、 １２）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、メトキシ基、エトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基、ベンジルオキシ基、メトキシメ
トキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメトキシ基、
Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキ
シカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １３）Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
５−イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメ
トキシ基、Ｃ2 −Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化
合物、 １４）Ｒ3 が、２位が置換された４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、
Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １５）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、メ
チル基、エチル基、ハロゲン原子、フルオロ置換−メチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロ置換−メトキ
シ基、シアノ基又はニトロ基である。）であり、Ｒ2
が、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、水酸基、メト
キシ基、エトキシ基又はシアノ基である。）であり、Ｒ
3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイル
オキシメトキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しく
はクロロで置換されてもよいベンジルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニルオキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若し
くはクロロで置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メ
トキシ、フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、 １６）Ｒ1 が、置換されたフェニル基（該置換基は、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シア
ノ基又はニトロ基である。）であり、Ｒ2 が、水素原
子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基
又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基
若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基（該置
換基は、弗素原子、塩素原子、水酸基、メトキシ基、エ
トキシ基又はシアノ基である。）であり、Ｒ3 が、２位
が置換されていてもよい４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換基
は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメト
キシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで
置換されてもよいベンジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ18アルカ
ノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル
オキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロ
で置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メトキシ、フ
ルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンジルオキ
シカルボニルオキシ基である。）である化合物、 １７）Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素
原子又は塩素原子である。）であり、Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ
2 アルコキシカルボニル基又は置換されていてもよい、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルカルボニル基（該置換基は、弗素原子又は塩素原
子である。）であり、Ｒ3 が、２位が置換されていても
よい４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換基は、水酸基、メト
キシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、メトキシメトキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメトキシ基、ベン
ジルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又
はベンジルオキシカルボニルオキシ基である。）である
化合物、 １８）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１
乃至３であり、Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニ
ル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基
（該置換基は、弗素原子又は塩素原子である。）であ
り、Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、メトキシ基、エトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、メトキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5
アルカノイルオキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ12アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキシ
カルボニルオキシ基である。）である化合物、 １９）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１
又は２であり、Ｒ2 が、弗素原子で置換されていてもよ
い、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、シクロプ
ロピルカルボニル又はシクロブチルカルボニル基であ
り、Ｒ3 が、２位が置換されていてもよい４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキ
シ基、Ｃ2−Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、 ２０）Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の置換位置
が、２、４又は６であり、Ｒ2 が、弗素原子で置換され
ていてもよい、プロピオニル又はシクロプロピルカルボ
ニル基であり、Ｒ3 が、２位が置換された４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−
イル基（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキ
シ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニルオキシ基である。）である化合
物、をあげることができる。一般式（Ｉ）における好適
な化合物として、以下の表１の化合物を具体的に例示す
ることができる。
【００２３】
【化４】
【００２４】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ──────────────────────────────────── 1 2-Cl-Ph c-PrCO 2-OH-TTPy 2 2-F-Ph Prop 2-OH-TTPy 3 2-F-Ph c-PrCO 2-OH-TTPy 4 2-F-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 5 2-F-Ph c-PrCO 2-Prop-O-TTPy 6 2-F-Ph c-PrCO 2-Bur-O-TTPy 7 2-F-Ph c-PrCO 2-Piv-O-TTPy 8 2-F-Ph c-PrCO 2-Var-O-TTPy 9 2-F-Ph c-PrCO 2-Hxn-O-TTPy 10 2-F-Ph c-PrCO 2-Nnn-O-TTPy 11 2-F-Ph c-PrCO 2-Dcn-O-TTPy 12 2-F-Ph c-PrCO 2-Plt-O-TTPy 13 2-F-Ph c-PrCO 2-Bnz-O-TTPy 14 2-F-Ph c-PrCO 2-(t-BuOCOO)-TTPy 15 2-F-Ph c-PrCO 2-(t-BuO)-TTPy 16 2-F-Ph c-PrCO 2-Bn-O-TTPy 17 2-F-Ph c-PrCO 2-MeOCH2O-TTPy 18 2-F-Ph c-PrCO 2-Piv-OCH2O-TTPy 19 2-F-Ph c-PrCO 2-(i-Bur-O)-TTPy 20 2-F-Ph c-PrCO 2-MeO-TTPy 21 2-F-Ph c-PrCO 2-EtO-TTPy 22 2-F-Ph c-PrCO 2-Lar-O-TTPy 23 2-F-Ph c-PrCO 2-c-HxCO-O-TTPy 24 2-F-Ph c-PrCO 2-MeOCO-O-TTPy 25 2-F-Ph c-PrCO 2-EtOCO-O-TTPy 26 2-F-Ph c-PrCO 2-BnOCO-O-TTPy 27 2-Cl-Ph c-PrCO 2-oxo-HTPy 28 2-F-Ph Prop 2-oxo-HTPy 29 2-F-Ph c-PrCO 2-oxo-HTPy 30 2-F-Ph Prop 2-AcO-TTPy 31 2-F-Ph Prop 2-Prop-O-TTPy 32 2-F-Ph Prop 2-Bur-O-TTPy 33 2-F-Ph Prop 2-Piv-O-TTPy 34 2-F-Ph Prop 2-Var-O-TTPy 35 2-F-Ph Prop 2-Hxn-O-TTPy 36 2-F-Ph Prop 2-MeOCO-O-TTPy 37 2-F-Ph Prop 2-EtOCO-O-TTPy 38 2-F-Ph Prop 2-(t-BuOCOO)-TTPy 39 2-F-Ph Prop 2-Bnz-O-TTPy 40 2-Cl-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 41 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Prop-O-TTPy 42 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Bur-O-TTPy 43 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Piv-O-TTPy 44 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Var-O-TTPy 45 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Hxn-O-TTPy 46 2-Cl-Ph c-PrCO 2-MeOCO-O-TTPy 47 2-Cl-Ph c-PrCO 2-EtOCO-O-TTPy 48 2-Cl-Ph c-PrCO 2-(t-BuOCOO)-TTPy 49 2-Cl-Ph c-PrCO 2-Bnz-O-TTPy 50 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-Prop-O-TTPy 51 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-OH-TTPy 52 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-oxo-HTPy 53 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-AcO-TTPy 54 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-Bur-O-TTPy 55 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-Piv-O-TTPy 56 2-F-Ph 2-F-c-PrCO 2-Piv-OCH2-O-TTPy 57 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-OH-TTPy 58 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-oxo-HTPy 59 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-AcO-TTPy 60 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-BurO-TTPy 61 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-Piv-O-TTPy 62 2-Cl-Ph 2-F-c-PrCO 2-Piv-OCH2-O-TTPy 63 2-F-Ph 2,2-diF-c-PrCO 2-OH-TTPy 64 2-F-Ph 2,2-diF-c-PrCO 2-oxo-HTPy 65 2-F-Ph 2,2-diF-c-PrCO 2-AcO-TTPy 66 2-F-Ph 2,2-diF-c-PrCO 2-Bur-O-TTPy 67 2-F-Ph Ac 2-AcO-TTPy 68 2-Cl-Ph Ac 2-AcO-TTPy 69 2-CN-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 70 2-NO2-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 71 2-CF3-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 72 2-OCHF2-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 73 2-OCF3-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 74 2,6-diF-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 75 2,4-diF-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 76 2-F-6-Cl-Ph c-PrCO 2-AcO-TTPy 77 2-F-Ph c-BuCO 2-AcO-TTPy 78 2-Cl-Ph c-BuCO 2-AcO-TTPy 79 2-CN-Ph Prop 2-AcO-TTPy 80 2-NO2-Ph Prop 2-AcO-TTPy 81 2-CF3-Ph Prop 2-AcO-TTPy 82 2-OCHF2-Ph Prop 2-AcO-TTPy 83 2-OCF3-Ph Prop 2-AcO-TTPy 84 2,6-diF-Ph Prop 2-AcO-TTPy 85 2,4-diF-Ph Prop 2-AcO-TTPy 86 2-F-6-Cl-Ph Prop 2-AcO-TTPy 87 2-F-Ph c-PenCO 2-AcO-TTPy 88 2-Cl-Ph c-PenCO 2-AcO-TTPy 89 2-F-Ph Bur 2-AcO-TTPy 90 2-Cl-Ph Bur 2-AcO-TTPy 91 2-F-Ph i-Bur 2-AcO-TTPy 92 2-Cl-Ph i-Bur 2-AcO-TTPy 93 2-F-Ph CH2FCO 2-AcO-TTPy 94 2-Cl-Ph CH2FCO 2-AcO-TTPy 95 2-F-Ph CHF2CO 2-AcO-TTPy 96 2-Cl-Ph CHF2CO 2-AcO-TTPy 97 2-F-Ph CF3CO 2-AcO-TTPy 98 2-Cl-Ph CF3CO 2-AcO-TTPy 99 2-F-Ph 3-F-Prop 2-AcO-TTPy 100 2-Cl-Ph 3-F-Prop 2-AcO-TTPy 101 2-F-Ph CH2ClCO 2-AcO-TTPy 102 2-Cl-Ph CH2ClCO 2-AcO-TTPy 103 2-F-Ph 3-Cl-Prop 2-AcO-TTPy 104 2-Cl-Ph 3-Cl-Prop 2-AcO-TTPy 105 2-F-Ph MeOCH2CO 2-AcO-TTPy 106 2-Cl-Ph MeOCH2CO 2-AcO-TTPy 107 2-F-Ph NCCH2CO 2-AcO-TTPy 108 2-Cl-Ph NCCH2CO 2-AcO-TTPy 109 2-F-Ph EtOCH2CO 2-AcO-TTPy 110 2-Cl-Ph EtOCH2CO 2-AcO-TTPy 111 2-F-Ph i-Bur 2-Piv-OCH2O-TTPy 112 2-F-Ph i-Bur 2-Prop-O-TTPy 113 2-F-Ph i-Bur 2-EtOCO-O-TTPy 114 2-F-Ph c-BuCO 2-Piv-OCH2O-TTPy 115 2-F-Ph c-BuCO 2-Prop-O-TTPy 116 2-F-Ph c-BuCO 2-EtOCO-O-TTPy 117 2-Cl-Ph H 2-OH-TTPy 118 2-Cl-Ph H 2-oxo-HTPy 119 2-Cl-Ph H 2-AcO-TTPy 120 2-Cl-Ph H 2-Prop-O-TTPy 121 2-Cl-Ph H 2-Bur-O-TTPy 122 2-Cl-Ph H 2-MeOCO-O-TTPy 123 2-Cl-Ph H 2-EtOCO-O-TTPy 124 2-Cl-Ph HO2C 2-OH-TTPy 125 2-Cl-Ph HO2C 2-oxo-HTPy 126 2-Cl-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 127 2-Cl-Ph HO2C 2-Prop-O-TTPy 128 2-Cl-Ph HO2C 2-Bur-O-TTPy 129 2-Cl-Ph HO2C 2-Piv-O-TTPy 130 2-Cl-Ph HO2C 2-Var-O-TTPy 131 2-Cl-Ph HO2C 2-MeOCO-O-TTPy 132 2-Cl-Ph HO2C 2-EtOCO-O-TTPy 133 2-Cl-Ph HO2C 2-(t-BuOCOO)-TTPy 134 2-Cl-Ph HO2C 2-Bnz-O-TTPy 135 2-Cl-Ph MeO2C 2-OH-TTPy 136 2-Cl-Ph MeO2C 2-oxo-HTPy 137 2-Cl-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 138 2-Cl-Ph MeO2C 2-Prop-O-TTPy 139 2-Cl-Ph MeO2C 2-Bur-O-TTPy 140 2-Cl-Ph MeO2C 2-Piv-O-TTPy 141 2-Cl-Ph MeO2C 2-Var-O-TTPy 142 2-Cl-Ph MeO2C 2-Hxn-O-TTPy 143 2-Cl-Ph MeO2C 2-MeOCO-O-TTPy 144 2-Cl-Ph MeO2C 2-EtOCO-O-TTPy 145 2-Cl-Ph MeO2C 2-(t-BuOCOO)-TTPy 146 2-Cl-Ph MeO2C 2-Bnz-O-TTPy 147 2-Cl-Ph EtO2C 2-OH-TTPy 148 2-Cl-Ph EtO2C 2-oxo-HTPy 149 2-Cl-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 150 2-Cl-Ph EtO2C 2-Prop-O-TTPy 151 2-Cl-Ph EtO2C 2-Bur-O-TTPy 152 2-Cl-Ph EtO2C 2-Piv-O-TTPy 153 2-Cl-Ph EtO2C 2-Var-O-TTPy 154 2-Cl-Ph EtO2C 2-MeOCO-O-TTPy 155 2-Cl-Ph EtO2C 2-EtOCO-O-TTPy 156 2-Cl-Ph EtO2C 2-(t-BuOCOO)-TTPy 157 2-Cl-Ph EtO2C 2-Bnz-O-TTPy 158 2-F-Ph H 2-OH-TTPy 159 2-F-Ph H 2-oxo-HTPy 160 2-F-Ph H 2-AcO-TTPy 161 2-F-Ph H 2-Prop-O-TTPy 162 2-F-Ph H 2-Bur-O-TTPy 163 2-F-Ph H 2-Piv-O-TTPy 164 2-F-Ph H 2-Var-O-TTPy 165 2-F-Ph H 2-Hxn-O-TTPy 166 2-F-Ph H 2-MeOCO-O-TTPy 167 2-F-Ph H 2-EtOCO-O-TTPy 168 2-F-Ph H 2-(t-BuOCOO)-TTPy 169 2-F-Ph H 2-Bnz-O-TTPy 170 2-F-Ph HO2C 2-OH-TTPy 171 2-F-Ph HO2C 2-oxo-HTPy 172 2-F-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 173 2-F-Ph HO2C 2-Prop-O-TTPy 174 2-F-Ph HO2C 2-Bur-O-TTPy 175 2-F-Ph HO2C 2-Piv-O-TTPy 176 2-F-Ph HO2C 2-Var-O-TTPy 177 2-F-Ph HO2C 2-MeOCH2O-TTPy 178 2-F-Ph HO2C 2-Piv-OCH2O-TTPy 179 2-F-Ph HO2C 2-(i-Bur-O)-TTPy 180 2-F-Ph HO2C 2-MeO-TTPy 181 2-F-Ph HO2C 2-EtO-TTPy 182 2-F-Ph HO2C 2-MeOCO-O-TTPy 183 2-F-Ph HO2C 2-EtOCO-O-TTPy 184 2-F-Ph HO2C 2-BnOCO-O-TTPy 185 2-F-Ph MeO2C 2-OH-TTPy 186 2-F-Ph MeO2C 2-oxo-HTPy 187 2-F-Ph MeO2C 2-AcOCH2O-TTPy 188 2-F-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 189 2-F-Ph MeO2C 2-Prop-O-TTPy 190 2-F-Ph MeO2C 2-Bur-O-TTPy 191 2-F-Ph MeO2C 2-Piv-O-TTPy 192 2-F-Ph MeO2C 2-Var-O-TTPy 193 2-F-Ph MeO2C 2-Hxn-O-TTPy 194 2-F-Ph MeO2C 2-Nnn-O-TTPy 195 2-F-Ph MeO2C 2-Dcn-O-TTPy 196 2-F-Ph MeO2C 2-Plt-O-TTPy 197 2-F-Ph MeO2C 2-Bnz-O-TTPy 198 2-F-Ph MeO2C 2-(t-BuOCOO)-TTPy 199 2-F-Ph MeO2C 2-(t-BuO)-TTPy 201 2-F-Ph MeO2C 2-Bn-O-TTPy 202 2-F-Ph MeO2C 2-MeOCH2O-TTPy 203 2-F-Ph MeO2C 2-Piv-OCH2O-TTPy 204 2-F-Ph MeO2C 2-(i-Bur-O)-TTPy 205 2-F-Ph MeO2C 2-MeO-TTPy 206 2-F-Ph MeO2C 2-EtO-TTPy 207 2-F-Ph MeO2C 2-Lar-O-TTPy 208 2-F-Ph MeO2C 2-c-HxCO-O-TTPy 209 2-F-Ph MeO2C 2-MeOCO-O-TTPy 210 2-F-Ph MeO2C 2-EtOCO-O-TTPy 211 2-F-Ph MeO2C 2-BnOCO-O-TTPy 212 2-F-Ph EtO2C 2-OH-TTPy 213 2-F-Ph EtO2C 2-oxo-HTPy 214 2-F-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 215 2-F-Ph EtO2C 2-Prop-O-TTPy 216 2-F-Ph EtO2C 2-Bur-O-TTPy 217 2-F-Ph EtO2C 2-Piv-O-TTPy 218 2-F-Ph EtO2C 2-Var-O-TTPy 219 2-F-Ph EtO2C 2-MeOCH2O-TTPy 220 2-F-Ph EtO2C 2-Piv-OCH2O-TTPy 221 2-F-Ph EtO2C 2-(i-Bur-O)-TTPy 222 2-F-Ph EtO2C 2-MeO-TTPy 223 2-F-Ph EtO2C 2-EtO-TTPy 224 2-F-Ph EtO2C 2-MeOCO-O-TTPy 225 2-F-Ph EtO2C 2-EtOCO-O-TTPy 226 2-F-Ph EtO2C 2-BnOCO-O-TTPy 227 2-CN-Ph H 2-AcO-TTPy 228 2-NO2-Ph H 2-AcO-TTPy 229 2-CF3-Ph H 2-AcO-TTPy 230 2-OCHF2-Ph H 2-AcO-TTPy 231 2-OCF3-Ph H 2-AcO-TTPy 232 2,6-diF-Ph H 2-AcO-TTPy 233 2,4-diF-Ph H 2-AcO-TTPy 234 2-CN-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 235 2-NO2-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 236 2-CF3-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 237 2-OCHF2-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 238 2-OCF3-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 239 2,6-diF-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 240 2,4-diF-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 241 2-F-6-Cl-Ph HO2C 2-AcO-TTPy 242 2-CN-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 243 2-NO2-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 244 2-CF3-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 245 2-OCHF2-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 246 2-OCF3-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 247 2,6-diF-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 248 2,4-diF-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 249 2-F-6-Cl-Ph MeO2C 2-AcO-TTPy 250 2-CN-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 251 2-NO2-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 252 2-CF3-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 253 2-OCHF2-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 254 2-OCF3-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 255 2,6-diF-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 256 2,4-diF-Ph EtO2C 2-AcO-TTPy 258 2-Cl-Ph H TTPy 259 2-F-Ph H TTPy 260 2-CN-Ph H TTPy 261 2-NO2-Ph H TTPy 262 2-CF3-Ph H TTPy 263 2-OCHF2-Ph H TTPy 264 2-OCF3-Ph H TTPy 265 2,6-diF-Ph H TTPy 266 2,4-diF-Ph H TTPy 267 2-Cl-Ph HO2C TTPy 268 2-F-Ph HO2C TTPy 269 2-CN-Ph HO2C TTPy 270 2-NO2-Ph HO2C TTPy 271 2-CF3-Ph HO2C TTPy 272 2-OCHF2-Ph HO2C TTPy 273 2-OCF3-Ph HO2C TTPy 274 2,6-diF-Ph HO2C TTPy 275 2,4-diF-Ph HO2C TTPy 276 2-F-6-Cl-Ph HO2C TTPy 277 2-Cl-Ph MeO2C TTPy 278 2-F-Ph MeO2C TTPy 279 2-CN-Ph MeO2C TTPy 280 2-NO2-Ph MeO2C TTPy 281 2-CF3-Ph MeO2C TTPy 282 2-OCHF2-Ph MeO2C TTPy 283 2-OCF3-Ph MeO2C TTPy 284 2,6-diF-Ph MeO2C TTPy 285 2,4-diF-Ph MeO2C TTPy 286 2-F-6-Cl-Ph MeO2C TTPy 287 2-Cl-Ph EtO2C TTPy 288 2-F-Ph EtO2C TTPy 289 2-CN-Ph EtO2C TTPy 290 2-NO2-Ph EtO2C TTPy 291 2-CF3-Ph EtO2C TTPy 292 2-OCHF2-Ph EtO2C TTPy 293 2-OCF3-Ph EtO2C TTPy 294 2,6-diF-Ph EtO2C TTPy 295 2,4-diF-Ph EtO2C TTPy 296 2-F-6-Cl-Ph EtO2C TTPy 297 2-Cl-Ph c-PrCO TTPy 298 2-F-Ph c-PrCO TTPy 299 2-CN-Ph c-PrCO TTPy 300 2-NO2-Ph c-PrCO TTPy 301 2-CF3-Ph c-PrCO TTPy 302 2-OCHF2-Ph c-PrCO TTPy 303 2-OCF3-Ph c-PrCO TTPy 304 2,6-diF-Ph c-PrCO TTPy 305 2,4-diF-Ph c-PrCO TTPy 306 2-F-6-Cl-Ph c-PrCO TTPy 307 2-Cl-Ph Prop TTPy 308 2-F-Ph Prop TTPy 309 2-CN-Ph Prop TTPy 310 2-NO2-Ph Prop TTPy 311 2-CF3-Ph Prop TTPy 312 2-OCHF2-Ph Prop TTPy 313 2-OCF3-Ph Prop TTPy 314 2,6-diF-Ph Prop TTPy 315 2,4-diF-Ph Prop TTPy 316 2-F-6-Cl-Ph Prop TTPy ──────────────────────────────────── 上記表において、略号は以下の基を示す。
【００２５】 Ac ：アセチル Bn ：ベンジル Bnz ：ベンゾイル c-Bu ：シクロブチル t-Bu ：t-ブチル Bur ：ブチリル i-Bur ：イソブチリル Dcn ：デカノイル Et ：エチル HTPy ：２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエ
ノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル c-Hx ：シクロヘキシル Hxn ：ヘキサノイル Lar ：ラウロイル Me ：メチル Nnn ：ノナノイル c-Pen ：シクロペンチル Ph ：フエニル Piv ：ピバロイル Plt ：パルミトイル c-Pr ：シクロプロピル Prop ：プロピオニル TTPy ：４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２
−ｃ］ピリジン−５−イル Var ：バレリル。
ノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル c-Hx ：シクロヘキシル Hxn ：ヘキサノイル Lar ：ラウロイル Me ：メチル Nnn ：ノナノイル c-Pen ：シクロペンチル Ph ：フエニル Piv ：ピバロイル Plt ：パルミトイル c-Pr ：シクロプロピル Prop ：プロピオニル TTPy ：４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２
−ｃ］ピリジン−５−イル Var ：バレリル。
【００２６】また、上記表中、好適には、例示化合物番
号 １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１
１、１２、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２
７、２８、２９、３０、３２、３３、４０、４１、４
２、４３、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５
７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６
５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７
４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８
４、８５、８９、９０、９３、９５、９７、９９、１３
５、１３６、１３７、１３８、１４５、１４８、１４
９、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９
８、２０３、２１３、２１４、２５８、２７７、２７
８、２９７、２９８、３０７及び３０８の化合物をあげ
ることができ、更に好適には、例示化合物番号 １、
２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１４、
１８、２７、２８、２９、３０、３２、３３、４０、４
１、４２、４３、５１、５２、５３、５４、５５、５
６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、１３６、１
３７、１８６、１８８、２１４、２７７、２７８、２９
７、２９８、３０７及び３０８の化合物をあげることが
でき、特に好適には、以下の化合物をあげることができ
る。
号 １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１
１、１２、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２
７、２８、２９、３０、３２、３３、４０、４１、４
２、４３、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５
７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６
５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７
４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８
４、８５、８９、９０、９３、９５、９７、９９、１３
５、１３６、１３７、１３８、１４５、１４８、１４
９、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９
８、２０３、２１３、２１４、２５８、２７７、２７
８、２９７、２９８、３０７及び３０８の化合物をあげ
ることができ、更に好適には、例示化合物番号 １、
２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１４、
１８、２７、２８、２９、３０、３２、３３、４０、４
１、４２、４３、５１、５２、５３、５４、５５、５
６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、１３６、１
３７、１８６、１８８、２１４、２７７、２７８、２９
７、２９８、３０７及び３０８の化合物をあげることが
でき、特に好適には、以下の化合物をあげることができ
る。
【００２７】例示化合物番号１： ２−ヒドロキシ−５
−（α−シクロプロピルカルボニル−２−クロロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２： ２−ヒドロキシ−５−（α−プロ
ピオニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号３： ２−ヒドロキシ−５−（α−シク
ロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号４： ２−アセトキシ−５−（α−シク
ロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号５： ２−プロピオニルオキシ−５−
（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号６： ２−ブチリルオキシ−５−（α−
シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン、 例示化合物番号７： ２−ピバロイルオキシ−５−（α
−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号８： ２−バレリルオキシ−５−（α−
シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン、 例示化合物番号９： ２−ヘキサノイルオキシ−５−
（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１４： ２−ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ−５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フル
オロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１８： ２−ピバロイルオキシメトキシ
−５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロ
ベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２７： ５−（α−シクロプロピルカル
ボニル−２−クロロベンジル）−２−オキソ−２，４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号２８： ５−（α−プロピオニル−２−
フルオロベンジル）−２−オキソ−２，４，５，６，
７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号２９： ５−（α−シクロプロピルカル
ボニル−２−フルオロベンジル）−２−オキソ−２，
４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号４０： ２−アセトキシ−５−（α−シ
クロプロピルカルボニル−２−クロロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号５１： ２−ヒドロキシ−５−（α−２
−フルオロシクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，
２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号５２： ５−（α−２−フルオロシクロ
プロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−２−オ
キソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号５３： ２−アセトキシ−５−（α−２
−フルオロシクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，
２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１３６： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−クロロベンジル）−２−オキソ−２，４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリ
ジン、 例示化合物番号１３７： ２−アセトキシ−５−（α−
メトキシカルボニル−２−クロロベンジル）−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１８６： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−フルオロベンジル）−２−オキソ−２，４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号１８８： ２−アセトキシ−５−（α−
メトキシカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号２７７： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２７８： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２９７： ５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−クロロベンジル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２９８： ５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号３０７： ５−（α−プロピオニル−２
−クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチ
エノ［３，２−ｃ］ピリジン及び 例示化合物番号３０８： ５−（α−プロピオニル−２
−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン。
−（α−シクロプロピルカルボニル−２−クロロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２： ２−ヒドロキシ−５−（α−プロ
ピオニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号３： ２−ヒドロキシ−５−（α−シク
ロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号４： ２−アセトキシ−５−（α−シク
ロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号５： ２−プロピオニルオキシ−５−
（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号６： ２−ブチリルオキシ−５−（α−
シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン、 例示化合物番号７： ２−ピバロイルオキシ−５−（α
−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号８： ２−バレリルオキシ−５−（α−
シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン、 例示化合物番号９： ２−ヘキサノイルオキシ−５−
（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１４： ２−ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ−５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フル
オロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１８： ２−ピバロイルオキシメトキシ
−５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロ
ベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２７： ５−（α−シクロプロピルカル
ボニル−２−クロロベンジル）−２−オキソ−２，４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号２８： ５−（α−プロピオニル−２−
フルオロベンジル）−２−オキソ−２，４，５，６，
７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号２９： ５−（α−シクロプロピルカル
ボニル−２−フルオロベンジル）−２−オキソ−２，
４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 例示化合物番号４０： ２−アセトキシ−５−（α−シ
クロプロピルカルボニル−２−クロロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号５１： ２−ヒドロキシ−５−（α−２
−フルオロシクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，
２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号５２： ５−（α−２−フルオロシクロ
プロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−２−オ
キソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号５３： ２−アセトキシ−５−（α−２
−フルオロシクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，
２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１３６： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−クロロベンジル）−２−オキソ−２，４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリ
ジン、 例示化合物番号１３７： ２−アセトキシ−５−（α−
メトキシカルボニル−２−クロロベンジル）−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号１８６： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−フルオロベンジル）−２−オキソ−２，４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 例示化合物番号１８８： ２−アセトキシ−５−（α−
メトキシカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 例示化合物番号２７７： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２７８： ５−（α−メトキシカルボニ
ル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２９７： ５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−クロロベンジル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号２９８： ５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 例示化合物番号３０７： ５−（α−プロピオニル−２
−クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチ
エノ［３，２−ｃ］ピリジン及び 例示化合物番号３０８： ５−（α−プロピオニル−２
−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、特開昭50-46688号公報、特開昭58-10583号公
報、特開昭59-27895号公報、特開平6-41139 号公報等に
記載された方法又は、それに類似した方法に従って容易
に製造される。化合物（Ｉ）は、すぐれた動脈硬化進展
抑制作用を有し、毒性も弱いため、動脈硬化症治療剤又
は予防剤（好適には、治療剤）として有用である。化合
物（Ｉ）を動脈硬化症治療剤又は予防剤として使用する
場合には、それ自体あるいは適宜それを薬理学的に許容
される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又
は注射剤等による非経口的（好適には、経口的）に投与
することができる。
合物は、特開昭50-46688号公報、特開昭58-10583号公
報、特開昭59-27895号公報、特開平6-41139 号公報等に
記載された方法又は、それに類似した方法に従って容易
に製造される。化合物（Ｉ）は、すぐれた動脈硬化進展
抑制作用を有し、毒性も弱いため、動脈硬化症治療剤又
は予防剤（好適には、治療剤）として有用である。化合
物（Ｉ）を動脈硬化症治療剤又は予防剤として使用する
場合には、それ自体あるいは適宜それを薬理学的に許容
される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又
は注射剤等による非経口的（好適には、経口的）に投与
することができる。
【００２９】これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、
白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘
導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デ
ンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うなデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチル
セルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム
のような珪酸塩；リン酸カルシウムのようなリン酸塩；
炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのよう
な硫酸塩等）、結合剤（例えば、前記の賦形剤；ゼラチ
ン；ポリビニルピロリドン；マグロゴール等）、崩壊剤
（例えば、前記の賦形剤；クロスカルメロースナトリウ
ム、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビ
ニルピロリドンのような化学修飾された、デンプン、セ
ルロース誘導体等）、滑沢剤（例えば、タルク；ステア
リン酸；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネ
シウムのようなステアリン酸金属塩；コロイドシリカ；
ビーガム、ゲイロウのようなワックス類；硼酸；グリコ
ール類；フマル酸、アジピン酸のようなカルボン酸類；
安息香酸ナトリウムのようなカルボン酸ナトリウム塩；
硫酸ナトリウムのような硫酸塩類；ロイシン；ラウリル
硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラ
ウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；
前記の賦形剤におけるデンプン誘導体等）、安定剤（例
えば、メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラ
オキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジ
ルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアル
コール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾ
ールのようなフェノール類；チメロサール；無水酢酸；
ソルビン酸等）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等）、希釈剤、注射剤用溶剤
（例えば、水、エタノール、グリセリン等）等の添加剤
を用いて周知の方法で製造される。その使用量は症状、
年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り
下限１ｍｇ（好適には、１０ｍｇ）、上限２０００ｍｇ
（好適には、５００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、
１回当り下限０．５ｍｇ（好適には、５ｍｇ）、上限５
００ｍｇ（好適には、２００ｍｇ）を成人に対して、１
日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望まし
い。以下に試験例及び製剤例を示し、本発明を更に詳細
に説明するが、本発明の範囲は、これらに限定されるも
のではない。
白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘
導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デ
ンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うなデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチル
セルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラ
ビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム
のような珪酸塩；リン酸カルシウムのようなリン酸塩；
炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのよう
な硫酸塩等）、結合剤（例えば、前記の賦形剤；ゼラチ
ン；ポリビニルピロリドン；マグロゴール等）、崩壊剤
（例えば、前記の賦形剤；クロスカルメロースナトリウ
ム、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビ
ニルピロリドンのような化学修飾された、デンプン、セ
ルロース誘導体等）、滑沢剤（例えば、タルク；ステア
リン酸；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネ
シウムのようなステアリン酸金属塩；コロイドシリカ；
ビーガム、ゲイロウのようなワックス類；硼酸；グリコ
ール類；フマル酸、アジピン酸のようなカルボン酸類；
安息香酸ナトリウムのようなカルボン酸ナトリウム塩；
硫酸ナトリウムのような硫酸塩類；ロイシン；ラウリル
硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラ
ウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；
前記の賦形剤におけるデンプン誘導体等）、安定剤（例
えば、メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラ
オキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジ
ルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアル
コール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾ
ールのようなフェノール類；チメロサール；無水酢酸；
ソルビン酸等）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等）、希釈剤、注射剤用溶剤
（例えば、水、エタノール、グリセリン等）等の添加剤
を用いて周知の方法で製造される。その使用量は症状、
年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り
下限１ｍｇ（好適には、１０ｍｇ）、上限２０００ｍｇ
（好適には、５００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、
１回当り下限０．５ｍｇ（好適には、５ｍｇ）、上限５
００ｍｇ（好適には、２００ｍｇ）を成人に対して、１
日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望まし
い。以下に試験例及び製剤例を示し、本発明を更に詳細
に説明するが、本発明の範囲は、これらに限定されるも
のではない。
【００３０】
試験例１ 動脈硬化進展抑制作用 ウサギにおける実験的動脈硬化症の誘発は、坂下らの方
法に準じた（坂下ら、日薬理誌、第９９巻、第３７−４
３頁、１９９２年）。すなわち、１%( w/w）コレステロ
ールおよび試験化合物（又は媒体）を含むコレステロー
ル飼料を雄性日本白色種ウサギ（体重：約2.5 kg）に投
与した。投与１０週後に、耳介静脈より４０mg/kg のペ
ントバルビタールを投与し、麻酔した後、大動脈（大動
脈弓から腸骨動脈）を摘出した。大動脈を切開し、内腔
の病変部をキセログラフィック（Xerographic ）法［ハ
タら、アセロスクレロシス、第２９巻、第２５１−２５
８頁、１９７８年；Hata et al.,Atherosclerosis, 29,
251-258(1978)］により、画像解析装置（Image Comman
d 5098, オリンパス社製）を用いて病変部面積を測定し
た。病変部面積は大動脈面積に占める百分率（％）とし
て表示した。結果を表２及び表３に示す。
法に準じた（坂下ら、日薬理誌、第９９巻、第３７−４
３頁、１９９２年）。すなわち、１%( w/w）コレステロ
ールおよび試験化合物（又は媒体）を含むコレステロー
ル飼料を雄性日本白色種ウサギ（体重：約2.5 kg）に投
与した。投与１０週後に、耳介静脈より４０mg/kg のペ
ントバルビタールを投与し、麻酔した後、大動脈（大動
脈弓から腸骨動脈）を摘出した。大動脈を切開し、内腔
の病変部をキセログラフィック（Xerographic ）法［ハ
タら、アセロスクレロシス、第２９巻、第２５１−２５
８頁、１９７８年；Hata et al.,Atherosclerosis, 29,
251-258(1978)］により、画像解析装置（Image Comman
d 5098, オリンパス社製）を用いて病変部面積を測定し
た。病変部面積は大動脈面積に占める百分率（％）とし
て表示した。結果を表２及び表３に示す。
【００３１】
【表２】 ────────────────────────────── 試験化合物 投与量(mg/kg) 例数 病変部面積(%) (平均±標準誤差) ────────────────────────────── 例示化合物番号 ４の化合物 3 10 14.8±1.9 ---------------------------------------------------------- 対照群 - 10 27.3±2.9 正常群 - 10 0.0±0.0 ──────────────────────────────
【００３２】
【表３】 ────────────────────────────── 試験化合物 投与量(mg/kg) 例数 病変部面積(%) (平均±標準誤差) ────────────────────────────── 例示化合物番号 ２７７の化合物 10 10 21.2±3.5 ---------------------------------------------------------- 対照群 - 10 29.7±4.7 正常群 - 10 0.0±0.0 ────────────────────────────── 本試験において、例示化合物番号４及び２７７の化合物
は、すぐれた動脈硬化進展抑制作用を示した。
は、すぐれた動脈硬化進展抑制作用を示した。
【００３３】 製剤例１ カプセル剤 例示化合物番号４の化合物 50.0 mg 乳糖 128.7 トウモロコシデンプン 70.0 ステアリン酸マグネシウム 1.3 250 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通し
た後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに
入れ、カプセル剤とする。
た後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに
入れ、カプセル剤とする。
【００３４】 製剤例２ 錠剤 例示化合物番号４の化合物 50.0 mg 乳糖 124.0 トウモロコシデンプン 25.0 ステアリン酸マグネシウム 1.0 200 mg 上記処方の粉末を混合し、打錠機により打錠して、１錠
２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣
を施すことができる。
２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣
を施すことができる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の有効成分である前記一般式
（Ｉ）を有する化合物は、すぐれた動脈硬化進展抑制作
用を有し、毒性も弱いため、動脈硬化症治療剤又は予防
剤（特に、治療剤）としてきわめて有用である。
（Ｉ）を有する化合物は、すぐれた動脈硬化進展抑制作
用を有し、毒性も弱いため、動脈硬化症治療剤又は予防
剤（特に、治療剤）としてきわめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 輝比古 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (16)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、置換されていてもよいフェニル基（該
置換基は、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子、フル
オロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ基、フルオロ置換−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、シアノ
基又はニトロ基である。）を示し、 Ｒ2 は、水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シカルボニル基又は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ7 脂
肪族アシル基（該置換基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ基又はシアノ基である。）を示し、 Ｒ3 は、置換されていてもよい４，５，６，７−テトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該
置換基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルカノイルオキシで
置換されたＣ1−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ7 −Ｃ13アラル
キルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3
−Ｃ7 シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ6 −Ｃ10
アリールカルボニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニルオキシ基又はＣ7 −Ｃ13アラルキルオキシカル
ボニルオキシ基である。）を示す。］を有する４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類
又はその薬理上許容される塩から選択される化合物を有
効成分とする動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項２】有効成分が、 Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、メチル基、
エチル基、ハロゲン原子、フルオロ置換−メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、フルオロ置換−メトキシ基、シ
アノ基又はニトロ基である。）である４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその
薬理上許容される塩から選択される化合物である請求項
１の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項３】有効成分が、 Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又は
ニトロ基である。）である４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容
される塩から選択される化合物である請求項１の動脈硬
化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項４】有効成分が、 Ｒ1 が置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原子又
は塩素原子である。）である４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許
容される塩から選択される化合物である請求項１の動脈
硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項５】有効成分が、 Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１乃至３
である４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容される塩から選択さ
れる化合物である請求項１乃至４の動脈硬化症治療剤又
は予防剤。 - 【請求項６】有効成分が、 Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の数が、１又は２
である４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容される塩から選択さ
れる化合物である請求項１乃至４の動脈硬化症治療剤又
は予防剤。 - 【請求項７】有効成分が、 Ｒ1 の置換されたフェニル基の置換基の置換位置が、
２、４又は６である４，５，６，７−テトラヒドロチエ
ノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許容される
塩から選択される化合物である請求項１乃至４の動脈硬
化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項８】有効成分が、 Ｒ2 が水素原子、カルボキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル基又は置換されていてもよい、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイル基若しくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボ
ニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、水酸基、メ
トキシ基、エトキシ基又はシアノ基である。）である
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン類又はその薬理上許容される塩から選択される化
合物である請求項１乃至７の動脈硬化症治療剤又は予防
剤。 - 【請求項９】有効成分が、 Ｒ2 がＣ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル基又は置換され
ていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルカノイル基若しくはＣ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニル基（該置換基は、弗素原
子又は塩素原子である。）である４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理
上許容される塩から選択される化合物である請求項１乃
至７の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１０】有効成分が、 Ｒ2 が弗素原子で置換されていてもよい、アセチル、プ
ロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルカルボニル
又はシクロブチルカルボニル基である４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその
薬理上許容される塩から選択される化合物である請求項
１乃至７の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１１】有効成分が、 Ｒ2 が弗素原子で置換されていてもよい、プロピオニル
又はシクロプロピルカルボニル基である４，５，６，７
−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はそ
の薬理上許容される塩から選択される化合物である請求
項１乃至７の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１２】有効成分が、 Ｒ3 が２位が置換されていてもよい４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイル
オキシメトキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若しく
はクロロで置換されてもよいベンジルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ18アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
カルボニルオキシ基、メチル、メトキシ、フルオロ若し
くはクロロで置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルオキシ基又はメチル、メ
トキシ、フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基である。）である４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン類又はその薬理上許容される塩から選択される化合物
である請求項１乃至１１の動脈硬化症治療剤又は予防
剤。 - 【請求項１３】有効成分が、 Ｒ3 が２位が置換されていてもよい４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ベンジルオキシ基、メトキシメトキシ基、
Ｃ1 −Ｃ5 アルカノイルオキシメトキシ基、Ｃ1 −Ｃ12
アルカノイルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキシカルボニ
ルオキシ基である。）である４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上許
容される塩から選択される化合物である請求項１乃至１
１の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１４】有効成分が、 Ｒ3 が２位が置換されていてもよい４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基
（該置換基は、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、
Ｃ2 −Ｃ10アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシカルボニルオキシ基である。）である４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又は
その薬理上許容される塩から選択される化合物である請
求項１乃至１１の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１５】有効成分が、 Ｒ3 が２位が置換された４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル基（該置換基
は、水酸基、ピバロイルオキシメトキシ基、Ｃ2 −Ｃ6
アルカノイルオキシ基又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニルオキシ基である。）である４，５，６，７−テトラ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン類又はその薬理上
許容される塩から選択される化合物である請求項１乃至
１１の動脈硬化症治療剤又は予防剤。 - 【請求項１６】２−ヒドロキシ−５−（α−シクロプロ
ピルカルボニル−２−クロロベンジル）−４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ヒドロキシ−５−（α−プロピオニル−２−フルオ
ロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ヒドロキシ−５−（α−シクロプロピルカルボニル
−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−アセトキシ−５−（α−シクロプロピルカルボニル
−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−プロピオニルオキシ−５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ブチリルオキシ−５−（α−シクロプロピルカルボ
ニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ピバロイルオキシ−５−（α−シクロプロピルカル
ボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−バレリルオキシ−５−（α−シクロプロピルカルボ
ニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ヘキサノイルオキシ−５−（α−シクロプロピルカ
ルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−５−（α−シクロ
プロピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 ２−ピバロイルオキシメトキシ−５−（α−シクロプロ
ピルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−クロロベン
ジル）−２−オキソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキ
サヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−プロピオニル−２−フルオロベンジル）−２
−オキソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロチ
エノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−２−オキソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘ
キサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−アセトキシ−５−（α−シクロプロピルカルボニル
−２−クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−ヒドロキシ−５−（α−２−フルオロシクロプロピ
ルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−２−フルオロシクロプロピルカルボニル−２
−フルオロベンジル）−２−オキソ−２，４，５，６，
７，７ａ−ヘキサヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン、 ２−アセトキシ−５−（α−２−フルオロシクロプロピ
ルカルボニル−２−フルオロベンジル）−４，５，６，
７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−メトキシカルボニル−２−クロロベンジル）
−２−オキソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒド
ロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−アセトキシ−５−（α−メトキシカルボニル−２−
クロロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエ
ノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−メトキシカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−２−オキソ−２，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ
ヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ２−アセトキシ−５−（α−メトキシカルボニル−２−
フルオロベンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチ
エノ［３，２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−メトキシカルボニル−２−クロロベンジル）
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン、 ５−（α−メトキシカルボニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン、 ５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−クロロベン
ジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２
−ｃ］ピリジン、 ５−（α−シクロプロピルカルボニル−２−フルオロベ
ンジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，
２−ｃ］ピリジン、 ５−（α−プロピオニル−２−クロロベンジル）−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン又は５−（α−プロピオニル−２−フルオロベンジ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン或はそれらの薬理上許容される塩から選択
される化合物を有効成分とする動脈硬化症治療剤又は予
防剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9167291A JPH10310586A (ja) | 1996-06-26 | 1997-06-24 | ヒドロピリジン類の新規医薬用途 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16612696 | 1996-06-26 | ||
| JP8-166126 | 1996-06-26 | ||
| JP5458797 | 1997-03-10 | ||
| JP9-54587 | 1997-03-10 | ||
| JP9167291A JPH10310586A (ja) | 1996-06-26 | 1997-06-24 | ヒドロピリジン類の新規医薬用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310586A true JPH10310586A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=27295344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9167291A Pending JPH10310586A (ja) | 1996-06-26 | 1997-06-24 | ヒドロピリジン類の新規医薬用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310586A (ja) |
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-
1997
- 1997-06-24 JP JP9167291A patent/JPH10310586A/ja active Pending
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