JPH10298140A - アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法 - Google Patents
アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法Info
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- JPH10298140A JPH10298140A JP10854597A JP10854597A JPH10298140A JP H10298140 A JPH10298140 A JP H10298140A JP 10854597 A JP10854597 A JP 10854597A JP 10854597 A JP10854597 A JP 10854597A JP H10298140 A JPH10298140 A JP H10298140A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のアシルオキシ安息香酸又はその塩を
得るための、工業的に実施可能な製造方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシ安息香酸又はその塩とカルボ
ン酸ハライドとを反応させることにより、一般式(III）
で表されるアシルオキシ安息香酸又はその塩を製造する
に際し、反応中、反応後のいずれかあるいは両方で、炭
化水素系溶媒を、総添加量がヒドロキシ安息香酸又はそ
の塩 100重量部に対して 350〜1500重量部となる割合で
添加する。 【化１】 （式中、R1は炭素数５〜17のアルキル基あるいはアルケ
ニル基を示し、M1はH 又は陽イオン基を示す。）
得るための、工業的に実施可能な製造方法の提供。 【解決手段】 ヒドロキシ安息香酸又はその塩とカルボ
ン酸ハライドとを反応させることにより、一般式(III）
で表されるアシルオキシ安息香酸又はその塩を製造する
に際し、反応中、反応後のいずれかあるいは両方で、炭
化水素系溶媒を、総添加量がヒドロキシ安息香酸又はそ
の塩 100重量部に対して 350〜1500重量部となる割合で
添加する。 【化１】 （式中、R1は炭素数５〜17のアルキル基あるいはアルケ
ニル基を示し、M1はH 又は陽イオン基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸素系漂白剤にお
ける漂白活性化剤として有用なアシルオキシ安息香酸又
はその塩の製造方法に関する。更に詳細には、炭化水素
系溶媒を特定割合で添加することにより、高純度のアシ
ルオキシ安息香酸又はその塩を得るための製造方法に関
するものである。
ける漂白活性化剤として有用なアシルオキシ安息香酸又
はその塩の製造方法に関する。更に詳細には、炭化水素
系溶媒を特定割合で添加することにより、高純度のアシ
ルオキシ安息香酸又はその塩を得るための製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アシル
オキシ安息香酸又はその塩は、ＰＣ（過炭酸ナトリウ
ム）、ＰＢ（過ほう酸ナトリウム）等に代表される過酸
化水素発生基質や過酸化水素と、水中で接触することに
より低温でも容易に有機過酸を生成し、衣類等の汚れ、
シミ汚れに対し有効に漂白性能を発揮するため、漂白活
性化剤として特に有用な化合物である。
オキシ安息香酸又はその塩は、ＰＣ（過炭酸ナトリウ
ム）、ＰＢ（過ほう酸ナトリウム）等に代表される過酸
化水素発生基質や過酸化水素と、水中で接触することに
より低温でも容易に有機過酸を生成し、衣類等の汚れ、
シミ汚れに対し有効に漂白性能を発揮するため、漂白活
性化剤として特に有用な化合物である。
【０００３】このアシルオキシ安息香酸又はその塩の製
造法としては、ヒドロキシ安息香酸又はその塩と、カル
ボン酸ハライドやカルボン酸無水物等のアシル化剤を反
応させる方法、ヒドロキシ安息香酸又はその塩と所望す
るアルキル鎖を持った脂肪酸とを直接エステル化する方
法、あるいはヒドロキシ安息香酸又はその塩と無水酢酸
を作用させアセチルオキシ安息香酸又はその塩を形成さ
せ、次いで所望するアルキル鎖を持った脂肪酸を添加し
エステル交換反応を起こさせる方法等が知られている。
造法としては、ヒドロキシ安息香酸又はその塩と、カル
ボン酸ハライドやカルボン酸無水物等のアシル化剤を反
応させる方法、ヒドロキシ安息香酸又はその塩と所望す
るアルキル鎖を持った脂肪酸とを直接エステル化する方
法、あるいはヒドロキシ安息香酸又はその塩と無水酢酸
を作用させアセチルオキシ安息香酸又はその塩を形成さ
せ、次いで所望するアルキル鎖を持った脂肪酸を添加し
エステル交換反応を起こさせる方法等が知られている。
【０００４】これらの方法で合成した反応物には、いず
れの方法をとっても、種々の不純物が含まれており、工
業的に高純度のアシルオキシ安息香酸又はその塩を得る
ことが困難である。従って、本発明の目的は、高純度の
アシルオキシ安息香酸又はその塩を得るための、工業的
に実施可能な製造方法を提供することにある。
れの方法をとっても、種々の不純物が含まれており、工
業的に高純度のアシルオキシ安息香酸又はその塩を得る
ことが困難である。従って、本発明の目的は、高純度の
アシルオキシ安息香酸又はその塩を得るための、工業的
に実施可能な製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究の結果、反応中、反応後のいず
れかあるいは両方で炭化水素系溶媒を特定割合で添加す
ることにより高純度のアシルオキシ安息香酸又はその塩
を得ることができることを見いだし本発明を完成するに
到った。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
解決するために鋭意研究の結果、反応中、反応後のいず
れかあるいは両方で炭化水素系溶媒を特定割合で添加す
ることにより高純度のアシルオキシ安息香酸又はその塩
を得ることができることを見いだし本発明を完成するに
到った。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、M1及びM2は同一又は異なって水素
原子又は陽イオン基を示す。）で表されるヒドロキシ安
息香酸又はその塩と、一般式（II）
原子又は陽イオン基を示す。）で表されるヒドロキシ安
息香酸又はその塩と、一般式（II）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、R1は炭素数５〜17の直鎖又は分岐
のアルキル基あるいはアルケニル基を示し、X はハロゲ
ン原子を示す。）で表されるカルボン酸ハライドとを反
応させることにより、一般式(III）
のアルキル基あるいはアルケニル基を示し、X はハロゲ
ン原子を示す。）で表されるカルボン酸ハライドとを反
応させることにより、一般式(III）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、R1及びM1は前記の意味を示す。）
で表されるアシルオキシ安息香酸又はその塩を製造する
に際し、反応中、反応後のいずれかあるいは両方で、炭
化水素系溶媒を、総添加量が一般式（Ｉ）で表されるヒ
ドロキシ安息香酸又はその塩 100重量部に対して 350〜
1500重量部となる割合で添加することを特徴とするアシ
ルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法を提供するもの
である。
で表されるアシルオキシ安息香酸又はその塩を製造する
に際し、反応中、反応後のいずれかあるいは両方で、炭
化水素系溶媒を、総添加量が一般式（Ｉ）で表されるヒ
ドロキシ安息香酸又はその塩 100重量部に対して 350〜
1500重量部となる割合で添加することを特徴とするアシ
ルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法を提供するもの
である。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】本発明の上記一般式において、R1として
は、炭素数５〜17の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
ケニル基であればいずれでもよいが、漂白活性化剤とし
ての性能、水溶性、耐硬水性、さらには環境に対する負
荷等を考慮した場合、炭素数７〜13の直鎖又は分岐のア
ルキル基が好ましい。
は、炭素数５〜17の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
ケニル基であればいずれでもよいが、漂白活性化剤とし
ての性能、水溶性、耐硬水性、さらには環境に対する負
荷等を考慮した場合、炭素数７〜13の直鎖又は分岐のア
ルキル基が好ましい。
【００１４】また、M1及びM2は同一又は異なって、水素
原子又は陽イオン基を示すが、陽イオン基としては、N
a, K 等のアルカリ金属イオン；Mg, Ca等のアルカリ土
類金属イオン；アンモニウムイオン；ジエタノールアン
モニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等
の置換アンモニウムイオン；テトラメチルアンモニウム
イオン、ジデシルジメチルアンモニウイオン等の４級ア
ンモニウムイオン等が挙げられる。これらのM1及びM2の
中では水素原子又はアルカリ金属イオンが好ましく、水
素原子が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるヒドロ
キシ安息香酸又はその塩の具体例としては、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸又はそのアルカリ金属塩等が挙げられる。
原子又は陽イオン基を示すが、陽イオン基としては、N
a, K 等のアルカリ金属イオン；Mg, Ca等のアルカリ土
類金属イオン；アンモニウムイオン；ジエタノールアン
モニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等
の置換アンモニウムイオン；テトラメチルアンモニウム
イオン、ジデシルジメチルアンモニウイオン等の４級ア
ンモニウムイオン等が挙げられる。これらのM1及びM2の
中では水素原子又はアルカリ金属イオンが好ましく、水
素原子が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるヒドロ
キシ安息香酸又はその塩の具体例としては、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸又はそのアルカリ金属塩等が挙げられる。
【００１５】一般式（II）で表されるカルボン酸ハライ
ドにおいて、X で示されるハロゲンとしては、F, Cl, B
r, I等が挙げられ、Clが好ましい。また、一般式（II）
で表されるカルボン酸ハライドの具体例としては、カプ
リル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ｎ−ウンデカン
酸、ラウリン酸、3,5,5 −トリメチルカプロン酸、２−
メチルカプリル酸、２−メチルカプリン酸、3,7 −ジメ
チルカプロン酸、２−エチルヘキサン酸、イソステアリ
ン酸等のカルボン酸のクロライド、ブロマイド等が挙げ
られる。
ドにおいて、X で示されるハロゲンとしては、F, Cl, B
r, I等が挙げられ、Clが好ましい。また、一般式（II）
で表されるカルボン酸ハライドの具体例としては、カプ
リル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ｎ−ウンデカン
酸、ラウリン酸、3,5,5 −トリメチルカプロン酸、２−
メチルカプリル酸、２−メチルカプリン酸、3,7 −ジメ
チルカプロン酸、２−エチルヘキサン酸、イソステアリ
ン酸等のカルボン酸のクロライド、ブロマイド等が挙げ
られる。
【００１６】本発明において一般式（II）で表されるカ
ルボン酸ハライドは、一般式（Ｉ）で表されるヒドロキ
シ安息香酸又はその塩に対し、通常 0.5〜 2.0倍モル使
用する。
ルボン酸ハライドは、一般式（Ｉ）で表されるヒドロキ
シ安息香酸又はその塩に対し、通常 0.5〜 2.0倍モル使
用する。
【００１７】本発明においては、上記のような一般式
（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般
式（II）で表されるカルボン酸ハライドとの反応中、反
応後のいずれかあるいは両方で、炭化水素系溶媒を、総
添加量が一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息香酸又
はその塩 100重量部に対して 350〜1500重量部、好まし
くは 350〜1200重量部となる割合で添加する。炭化水素
系溶媒の総添加量が350重量部未満であると反応終了後
の溶媒混合物の流動性が低下し、濾過が困難となり、ケ
ーク中のアシルオキシ安息香酸又はその塩の含有率が低
下する。また1500重量部を越えるとアシルオキシ安息香
酸又はその塩の収量が著しく低下する。
（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般
式（II）で表されるカルボン酸ハライドとの反応中、反
応後のいずれかあるいは両方で、炭化水素系溶媒を、総
添加量が一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息香酸又
はその塩 100重量部に対して 350〜1500重量部、好まし
くは 350〜1200重量部となる割合で添加する。炭化水素
系溶媒の総添加量が350重量部未満であると反応終了後
の溶媒混合物の流動性が低下し、濾過が困難となり、ケ
ーク中のアシルオキシ安息香酸又はその塩の含有率が低
下する。また1500重量部を越えるとアシルオキシ安息香
酸又はその塩の収量が著しく低下する。
【００１８】本発明の好ましい態様としては、炭化水素
系溶媒存在下、又は非存在下で一般式（Ｉ）で表される
ヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般式（II）で表され
るカルボン酸ハライドとを反応させ、反応終了後に炭化
水素系溶媒を添加する方法である。
系溶媒存在下、又は非存在下で一般式（Ｉ）で表される
ヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般式（II）で表され
るカルボン酸ハライドとを反応させ、反応終了後に炭化
水素系溶媒を添加する方法である。
【００１９】本発明に用いられる炭化水素系溶媒として
は、シクロヘキサン、ヘキサン、トルエン、キシレン、
メシチレン等が挙げられ、シクロヘキサン、ヘキサン、
トルエン、キシレンが好ましい。
は、シクロヘキサン、ヘキサン、トルエン、キシレン、
メシチレン等が挙げられ、シクロヘキサン、ヘキサン、
トルエン、キシレンが好ましい。
【００２０】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
ヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般式（II）で表され
るカルボン酸ハライドとの反応は、一般式（Ｉ）で表さ
れるヒドロキシ安息香酸又はその塩に、要すれば溶媒を
添加し、そこへ一般式（II）で表されるカルボン酸ハラ
イドを滴下して反応させるのが好ましい。この反応時に
用いられる溶媒としては、上記炭化水素系溶媒以外の非
反応性溶媒を用いることもできる。この炭化水素系溶媒
以外の非反応性溶媒としては、ヘキサン酸エチル、ヘキ
サン酸メチル、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、
ペラルゴン酸エチル、ペラルゴン酸メチル、カプリン酸
エチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリ
ン酸メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチ
ル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸メチル、オレイ
ン酸エチル、オレイン酸メチル、ステアリン酸エチル、
ステアリン酸メチル等の炭素数６〜18の脂肪族カルボン
酸エステルが挙げられる。
ヒドロキシ安息香酸又はその塩と一般式（II）で表され
るカルボン酸ハライドとの反応は、一般式（Ｉ）で表さ
れるヒドロキシ安息香酸又はその塩に、要すれば溶媒を
添加し、そこへ一般式（II）で表されるカルボン酸ハラ
イドを滴下して反応させるのが好ましい。この反応時に
用いられる溶媒としては、上記炭化水素系溶媒以外の非
反応性溶媒を用いることもできる。この炭化水素系溶媒
以外の非反応性溶媒としては、ヘキサン酸エチル、ヘキ
サン酸メチル、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、
ペラルゴン酸エチル、ペラルゴン酸メチル、カプリン酸
エチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリ
ン酸メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチ
ル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸メチル、オレイ
ン酸エチル、オレイン酸メチル、ステアリン酸エチル、
ステアリン酸メチル等の炭素数６〜18の脂肪族カルボン
酸エステルが挙げられる。
【００２１】一般式（II）で表されるカルボン酸ハライ
ドの滴下時の温度は、カルボン酸ハライド由来の副反応
を抑制するために、150 ℃以下が好ましく、120 ℃以下
が更に好ましい結果を与える。また熟成は、150 ℃以下
の温度がよく、反応を短時間で終了させ、かつ副反応を
抑制するという点で、60〜 120℃が更に好ましい。熟成
時間は、その温度に依存するが、例えば、 150℃では約
１時間、 100℃では約１〜４時間、80℃では約１〜６時
間が適当である。
ドの滴下時の温度は、カルボン酸ハライド由来の副反応
を抑制するために、150 ℃以下が好ましく、120 ℃以下
が更に好ましい結果を与える。また熟成は、150 ℃以下
の温度がよく、反応を短時間で終了させ、かつ副反応を
抑制するという点で、60〜 120℃が更に好ましい。熟成
時間は、その温度に依存するが、例えば、 150℃では約
１時間、 100℃では約１〜４時間、80℃では約１〜６時
間が適当である。
【００２２】本発明においては、上記の熟成が終了した
後、30〜80℃の温度に冷却し、そこへ炭化水素系溶媒を
添加するのが特に好ましく、炭化水素系溶媒を添加した
後、析出した析出物を減圧濾過することにより目的のア
シルオキシ安息香酸又はその塩を高純度で得ることがで
きる。
後、30〜80℃の温度に冷却し、そこへ炭化水素系溶媒を
添加するのが特に好ましく、炭化水素系溶媒を添加した
後、析出した析出物を減圧濾過することにより目的のア
シルオキシ安息香酸又はその塩を高純度で得ることがで
きる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の部は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の部は特記しない限り重量基準である。
【００２４】実施例１ 攪拌機、温度計、窒素導入管、顆粒状塩化カルシウムを
充填した乾燥管を備えたカルボン酸ハライド用の滴下ロ
ート、及びジムロート管を備えた2000ml４つ口フラスコ
にｐ−ヒドロキシ安息香酸 138ｇ（1.00モル）、ｏ−キ
シレン 151ｇを仕込み、攪拌しながら 120℃に加熱し
た。 120℃に到達した後、カプリル酸クロリド171 ｇ
（1.05モル）を20分で滴下した。滴下終了後、窒素を吹
き込みながら120℃で４時間熟成を行い50℃まで冷却し
た。そこにヘキサン 340ｇを攪拌しながら添加し、析出
した結晶を減圧濾過し、ｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸を得た。
充填した乾燥管を備えたカルボン酸ハライド用の滴下ロ
ート、及びジムロート管を備えた2000ml４つ口フラスコ
にｐ−ヒドロキシ安息香酸 138ｇ（1.00モル）、ｏ−キ
シレン 151ｇを仕込み、攪拌しながら 120℃に加熱し
た。 120℃に到達した後、カプリル酸クロリド171 ｇ
（1.05モル）を20分で滴下した。滴下終了後、窒素を吹
き込みながら120℃で４時間熟成を行い50℃まで冷却し
た。そこにヘキサン 340ｇを攪拌しながら添加し、析出
した結晶を減圧濾過し、ｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸を得た。
【００２５】得られたケーク中のｐ−オクタノイルオキ
シ安息香酸の含有率を下記方法により求めた。また50℃
での流動性を下記方法により評価した。結果を表１に示
す。
シ安息香酸の含有率を下記方法により求めた。また50℃
での流動性を下記方法により評価した。結果を表１に示
す。
【００２６】＜ケーク中のアシルオキシ安息香酸含有率
の測定法＞ケーク中のアシルオキシ安息香酸の重量を液
体クロマトグラフィー分析により下記の分析条件で測定
し、下記式によりアシルオキシ安息香酸含有率を求め
た。 ・液体クロマトグラフィー分析条件 カラム：メルク リクロスファー100 RP-18(５μｍ）、 250×４mmφ 溶離液：下記Ａ液及びＢ液を用いるグラジェント法(Ａ液→Ａ液／Ｂ液＝5/95) Ａ液；0.4 ％NaH2PO4 in 水／メタノール＝50／50（vol/vol)、リン 酸でｐＨ２に調整したもの Ｂ液；メタノール 検出器：ＵＶ 260nm検出、検量線にて定量
の測定法＞ケーク中のアシルオキシ安息香酸の重量を液
体クロマトグラフィー分析により下記の分析条件で測定
し、下記式によりアシルオキシ安息香酸含有率を求め
た。 ・液体クロマトグラフィー分析条件 カラム：メルク リクロスファー100 RP-18(５μｍ）、 250×４mmφ 溶離液：下記Ａ液及びＢ液を用いるグラジェント法(Ａ液→Ａ液／Ｂ液＝5/95) Ａ液；0.4 ％NaH2PO4 in 水／メタノール＝50／50（vol/vol)、リン 酸でｐＨ２に調整したもの Ｂ液；メタノール 検出器：ＵＶ 260nm検出、検量線にて定量
【００２７】
【数１】
【００２８】＜50℃での流動性評価方法＞100mlビーカ
ーに熟成後の反応混合物を50ml入れ、50℃で 100°傾け
た場合、１分後の反応混合物の様子を以下の基準により
判定した。 ○：ビーカー残量が20重量％未満 △：ビーカー残量が20重量％以上で、液面が初期状態よ
り変化している。 ×：液面が初期状態より変化しない（固化）。
ーに熟成後の反応混合物を50ml入れ、50℃で 100°傾け
た場合、１分後の反応混合物の様子を以下の基準により
判定した。 ○：ビーカー残量が20重量％未満 △：ビーカー残量が20重量％以上で、液面が初期状態よ
り変化している。 ×：液面が初期状態より変化しない（固化）。
【００２９】実施例２ ｏ−キシレンの添加量を 345ｇ、カプリル酸クロリドの
かわりにカプリン酸クロリドを 305ｇ（1.3 モル）用い
る以外は、実施例１と同様に反応を行った。50℃に冷却
した後、ヘキサン 345ｇを攪拌しながら添加し、25℃ま
でさらに冷却した。析出した結晶を減圧濾過し、ｐ−デ
カノイルオキシ安息香酸を得た。得られたケーク中のｐ
−デカノイルオキシ安息香酸の含有率を実施例１と同様
に測定し、50℃での流動性を実施例１と同様に評価し
た。結果を表１に示す。
かわりにカプリン酸クロリドを 305ｇ（1.3 モル）用い
る以外は、実施例１と同様に反応を行った。50℃に冷却
した後、ヘキサン 345ｇを攪拌しながら添加し、25℃ま
でさらに冷却した。析出した結晶を減圧濾過し、ｐ−デ
カノイルオキシ安息香酸を得た。得られたケーク中のｐ
−デカノイルオキシ安息香酸の含有率を実施例１と同様
に測定し、50℃での流動性を実施例１と同様に評価し
た。結果を表１に示す。
【００３０】実施例３ 反応時にｏ−キシレンを添加せずに、カプリル酸クロリ
ド 310ｇ（1.90モル）を用い、実施例１と同様に反応を
行った。50℃に冷却した後、トルエン1650ｇを攪拌しな
がら添加し、25℃までさらに冷却した。析出物を減圧濾
過し、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得た。得られ
たケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香酸の含有率
を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性を実施例１
と同様に評価した。結果を表１に示す。
ド 310ｇ（1.90モル）を用い、実施例１と同様に反応を
行った。50℃に冷却した後、トルエン1650ｇを攪拌しな
がら添加し、25℃までさらに冷却した。析出物を減圧濾
過し、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得た。得られ
たケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香酸の含有率
を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性を実施例１
と同様に評価した。結果を表１に示す。
【００３１】実施例４ 反応溶媒としてｏ−キシレン 345ｇを用い、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸のかわりにｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリ
ウム 160ｇ（1.0 モル）、カプリル酸クロリドを 195ｇ
（1.2 モル）用いる以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。50℃に冷却した後、ヘキサン1120ｇを加え30℃まで
さらに冷却した。析出した結晶を濾過し、ｐ−オクタノ
イルオキシ安息香酸ナトリウムを得た。得られたケーク
中のｐ−オクタノイルオキシ安息香酸ナトリウムの含有
率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性を実施例
１と同様に評価した。結果を表１に示す。
キシ安息香酸のかわりにｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリ
ウム 160ｇ（1.0 モル）、カプリル酸クロリドを 195ｇ
（1.2 モル）用いる以外は実施例１と同様に反応を行っ
た。50℃に冷却した後、ヘキサン1120ｇを加え30℃まで
さらに冷却した。析出した結晶を濾過し、ｐ−オクタノ
イルオキシ安息香酸ナトリウムを得た。得られたケーク
中のｐ−オクタノイルオキシ安息香酸ナトリウムの含有
率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性を実施例
１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【００３２】比較例１ 反応終了後にヘキサンを添加しない以外は実施例１と同
様の操作を行い、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得
た。得られたケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸の含有率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性
を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
様の操作を行い、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得
た。得られたケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸の含有率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性
を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【００３３】比較例２ トルエンの添加量を 345ｇにする以外は実施例３と同様
の操作を行い、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得
た。得られたケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸の含有率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性
を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
の操作を行い、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸を得
た。得られたケーク中のｐ−オクタノイルオキシ安息香
酸の含有率を実施例１と同様に測定し、50℃での流動性
を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、M1及びM2は同一又は異なって水素原子又は陽イ
オン基を示す。）で表されるヒドロキシ安息香酸又はそ
の塩と、一般式（II） 【化２】 （式中、R1は炭素数５〜17の直鎖又は分岐のアルキル基
あるいはアルケニル基を示し、X はハロゲン原子を示
す。）で表されるカルボン酸ハライドとを反応させるこ
とにより、一般式(III） 【化３】 （式中、R1及びM1は前記の意味を示す。）で表されるア
シルオキシ安息香酸又はその塩を製造するに際し、反応
中、反応後のいずれかあるいは両方で、炭化水素系溶媒
を、総添加量が一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息
香酸又はその塩 100重量部に対して 350〜1500重量部と
なる割合で添加することを特徴とするアシルオキシ安息
香酸又はその塩の製造方法。 - 【請求項２】 炭化水素系溶媒がシクロヘキサン、ヘキ
サン、トルエン及びキシレンから選ばれる少なくとも１
種である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 炭化水素系溶媒存在下、又は非存在下で
一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシ安息香酸又はその塩
と一般式（II）で表されるカルボン酸ハライドとを反応
させ、反応終了後に炭化水素系溶媒を添加する請求項１
又は２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10854597A JPH10298140A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10854597A JPH10298140A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298140A true JPH10298140A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14487551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10854597A Pending JPH10298140A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298140A (ja) |
-
1997
- 1997-04-25 JP JP10854597A patent/JPH10298140A/ja active Pending
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