JPH08217721A - フェノール誘導体エステルの製造方法 - Google Patents
フェノール誘導体エステルの製造方法Info
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- JPH08217721A JPH08217721A JP2784395A JP2784395A JPH08217721A JP H08217721 A JPH08217721 A JP H08217721A JP 2784395 A JP2784395 A JP 2784395A JP 2784395 A JP2784395 A JP 2784395A JP H08217721 A JPH08217721 A JP H08217721A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 副反応生成物が少なく、高収率で、かつ短時
間に反応を完結させることができるフェノール誘導体エ
ステルの製造方法を提供すること。 【構成】 フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳香
族酸塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化合物
の存在下で行うことを含むフェノール誘導体エステルの
製造方法。
間に反応を完結させることができるフェノール誘導体エ
ステルの製造方法を提供すること。 【構成】 フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳香
族酸塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化合物
の存在下で行うことを含むフェノール誘導体エステルの
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸素系漂白剤の漂白活
性化剤として有用なアシロキシベンゼンスルホン酸ナト
リウムおよびアシロキシ安息香酸、またはその他のアシ
ロキシベンゼン誘導体の製造法に関するものである。
性化剤として有用なアシロキシベンゼンスルホン酸ナト
リウムおよびアシロキシ安息香酸、またはその他のアシ
ロキシベンゼン誘導体の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アシロキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムおよびアシロキシ安息香酸は、過炭酸ナトリウム、過
ほう酸ナトリウム等と併用して漂白力を増強させる漂白
活性化剤として非常に優れている。これらの化合物は、
フェノール類のエステル化法として一般に用いられる、
アルカリ存在下水溶液中でエステル化を行うショッテン
バウマン法により製造することができる。又、種々の製
造方法も提案されている。例えば、特表平６−５０５２
４２号公報には、ショッテンバウマン法の変法が開示さ
れ、更に特開昭６１−１６５５号公報には、フェノール
誘導体と酸塩化物を直接有機溶媒中で反応させる方法が
開示されている。しかしながら、これらの方法には、目
的とするエステル化物の収率が低かったり、反応完結ま
で長時間を要したり、又、副生成物が生成する等多くの
問題がある。
ムおよびアシロキシ安息香酸は、過炭酸ナトリウム、過
ほう酸ナトリウム等と併用して漂白力を増強させる漂白
活性化剤として非常に優れている。これらの化合物は、
フェノール類のエステル化法として一般に用いられる、
アルカリ存在下水溶液中でエステル化を行うショッテン
バウマン法により製造することができる。又、種々の製
造方法も提案されている。例えば、特表平６−５０５２
４２号公報には、ショッテンバウマン法の変法が開示さ
れ、更に特開昭６１−１６５５号公報には、フェノール
誘導体と酸塩化物を直接有機溶媒中で反応させる方法が
開示されている。しかしながら、これらの方法には、目
的とするエステル化物の収率が低かったり、反応完結ま
で長時間を要したり、又、副生成物が生成する等多くの
問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、副反応生成
物が少なく、高収率で、かつ短時間に反応を完結させる
ことができるフェノール誘導体エステルの製造方法を提
供することを目的とする。
物が少なく、高収率で、かつ短時間に反応を完結させる
ことができるフェノール誘導体エステルの製造方法を提
供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール誘
導体と酸塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化
合物の存在下で行うと、上記課題を効率的に解決できる
との知見に基づいてなされたのである。すなわち、本発
明は、フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳香族酸
塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化合物の存
在下で行うことを特徴とするフェノール誘導体エステル
の製造方法を提供する。本発明で用いるフェノール誘導
体としては、フェノール分子内に、１又は２以上のスル
ホン酸基及び／又はカルボン酸基、若しくはこれらの塩
を有する化合物があげられる。このうち下記一般式
（１）で表される化合物が好ましい。
導体と酸塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化
合物の存在下で行うと、上記課題を効率的に解決できる
との知見に基づいてなされたのである。すなわち、本発
明は、フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳香族酸
塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化合物の存
在下で行うことを特徴とするフェノール誘導体エステル
の製造方法を提供する。本発明で用いるフェノール誘導
体としては、フェノール分子内に、１又は２以上のスル
ホン酸基及び／又はカルボン酸基、若しくはこれらの塩
を有する化合物があげられる。このうち下記一般式
（１）で表される化合物が好ましい。
【０００４】
【化１】
【０００５】［式中、ＸはＣＯＯＭ、ＳＯ3 Ｍ（Ｍは対
イオンであり、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム）を示
す。］ これらのうち、特にｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びこれらの塩が好まし
い。本発明で用いる脂肪酸塩化物としては、未置換また
は置換基を有する炭素数６〜２０の直鎖または分岐鎖の
脂肪酸塩化物、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸
クロリド、ペラルゴン酸クロリド、カプリン酸クロリ
ド、ラウリン酸クロリド、ミリスチン酸クロリド、パル
ミチン酸クロリド、オレイン酸クロリド、ステアリン酸
クロリド等が挙げられる。また芳香族カルボン酸塩化物
としては、未置換または置換基を有するベンゾイルクロ
リドまたはナフトイルクロリド等であり、例えばベンゾ
イルクロリド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−トルオイルクロ
リド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−メトキシベンゾイルクロ
リド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−クロロベンゾイルクロリ
ド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−ニトロベンゾイルクロリ
ド、１−、または２−ナフトイルクロリド、フェニル酢
酸クロリド、桂皮酸クロリド等があげられる。これらの
うち、特に、炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸の塩化物が好
ましい。さらに、フェノール誘導体がヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２の直鎖
脂肪酸の塩化物が好ましく、一方、フェノール誘導体が
ヒドロキシ安息香酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２
の直鎖脂肪酸の塩化物が好ましい。なお、フェノール誘
導体と酸塩化物のモル比は特に限定されないが、0.８〜
2.０とするのがよい。
イオンであり、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム）を示
す。］ これらのうち、特にｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びこれらの塩が好まし
い。本発明で用いる脂肪酸塩化物としては、未置換また
は置換基を有する炭素数６〜２０の直鎖または分岐鎖の
脂肪酸塩化物、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸
クロリド、ペラルゴン酸クロリド、カプリン酸クロリ
ド、ラウリン酸クロリド、ミリスチン酸クロリド、パル
ミチン酸クロリド、オレイン酸クロリド、ステアリン酸
クロリド等が挙げられる。また芳香族カルボン酸塩化物
としては、未置換または置換基を有するベンゾイルクロ
リドまたはナフトイルクロリド等であり、例えばベンゾ
イルクロリド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−トルオイルクロ
リド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−メトキシベンゾイルクロ
リド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−クロロベンゾイルクロリ
ド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−ニトロベンゾイルクロリ
ド、１−、または２−ナフトイルクロリド、フェニル酢
酸クロリド、桂皮酸クロリド等があげられる。これらの
うち、特に、炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸の塩化物が好
ましい。さらに、フェノール誘導体がヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２の直鎖
脂肪酸の塩化物が好ましく、一方、フェノール誘導体が
ヒドロキシ安息香酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２
の直鎖脂肪酸の塩化物が好ましい。なお、フェノール誘
導体と酸塩化物のモル比は特に限定されないが、0.８〜
2.０とするのがよい。
【０００６】本発明で用いるカルボキシル基を有する化
合物としては、未置換または置換基を有する炭素数２〜
２０の直鎖または分岐鎖の脂肪族カルボン酸、具体的に
はヘキサン酸、オクタン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸等があげられ、芳香族カルボン酸と
してはｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイル酸、ｏ−、ｍ
−、またはｐ−メトキシ安息香酸、ｏ−、ｍ−、または
ｐ−ニトロ安息香酸、１−、または２−ナフトエ酸、フ
ェニル酢酸、桂皮酸等があげられる。さらに、上記酸の
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩または置換アンモニウ
ム塩でもよい。
合物としては、未置換または置換基を有する炭素数２〜
２０の直鎖または分岐鎖の脂肪族カルボン酸、具体的に
はヘキサン酸、オクタン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸等があげられ、芳香族カルボン酸と
してはｏ−、ｍ−、またはｐ−トルイル酸、ｏ−、ｍ
−、またはｐ−メトキシ安息香酸、ｏ−、ｍ−、または
ｐ−ニトロ安息香酸、１−、または２−ナフトエ酸、フ
ェニル酢酸、桂皮酸等があげられる。さらに、上記酸の
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩または置換アンモニウ
ム塩でもよい。
【０００７】本発明では、カルボキシル基を有する化合
物として、脂肪酸塩化物又は芳香族酸塩化物に対応する
化合物を用いるのが好ましく、特に、炭素数８〜１２の
直鎖脂肪酸が好ましい。脂肪酸塩化物または芳香族酸塩
化物１００重量部あたり、カルボキシル基を有する化合
物を５重量部以上共存させるのがよく、好ましくは６重
量部以上、より好ましくは６〜３００重量部共存させる
のがよい。具体的には、フェノール誘導体と脂肪酸塩化
物または芳香族酸塩化物との反応を開始する前に、カル
ボキシル基を有する化合物を、脂肪酸塩化物または芳香
族酸塩化物１００重量部あたり、５重量部以上、好まし
くは６重量部以上、より好ましくは６〜３００量部添加
して反応を行うのがよい。尚、カルボキシル基を有する
化合物を脂肪酸塩化物または芳香族酸塩化物１００重量
部あたり、１００重量部以上、好ましくは１００〜３０
０重量部用いると後述の非反応性希釈剤を用いなくと
も、短時間の反応で高収率を達成することができる。
物として、脂肪酸塩化物又は芳香族酸塩化物に対応する
化合物を用いるのが好ましく、特に、炭素数８〜１２の
直鎖脂肪酸が好ましい。脂肪酸塩化物または芳香族酸塩
化物１００重量部あたり、カルボキシル基を有する化合
物を５重量部以上共存させるのがよく、好ましくは６重
量部以上、より好ましくは６〜３００重量部共存させる
のがよい。具体的には、フェノール誘導体と脂肪酸塩化
物または芳香族酸塩化物との反応を開始する前に、カル
ボキシル基を有する化合物を、脂肪酸塩化物または芳香
族酸塩化物１００重量部あたり、５重量部以上、好まし
くは６重量部以上、より好ましくは６〜３００量部添加
して反応を行うのがよい。尚、カルボキシル基を有する
化合物を脂肪酸塩化物または芳香族酸塩化物１００重量
部あたり、１００重量部以上、好ましくは１００〜３０
０重量部用いると後述の非反応性希釈剤を用いなくと
も、短時間の反応で高収率を達成することができる。
【０００８】本発明では、フェノール誘導体と脂肪酸塩
化物または芳香族酸塩化物との反応を非反応性希釈剤中
で行うのが好ましい。ここで使用する非反応性希釈剤と
して、具体的には、ヘプタン、オクタン、イソオクタ
ン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、リグロイ
ン等の炭素数７〜１２の脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ
−、ｍ−、またはｐ−キシレン、メシチレン等の炭素数
７〜１２の芳香族炭化水素、ヘキサン酸エチル、ヘキサ
ン酸メチル、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ペ
ラルゴン酸エチル、ペラルゴン酸メチル、カプリン酸エ
チル、カプリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン
酸メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチル、
パルミチン酸エチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸
エチル、オレイン酸メチル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸メチル等の炭素数６〜１８の脂肪族カルボン酸
エステルまたはこれらの混合物があげられる。
化物または芳香族酸塩化物との反応を非反応性希釈剤中
で行うのが好ましい。ここで使用する非反応性希釈剤と
して、具体的には、ヘプタン、オクタン、イソオクタ
ン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、リグロイ
ン等の炭素数７〜１２の脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ
−、ｍ−、またはｐ−キシレン、メシチレン等の炭素数
７〜１２の芳香族炭化水素、ヘキサン酸エチル、ヘキサ
ン酸メチル、オクタン酸エチル、オクタン酸メチル、ペ
ラルゴン酸エチル、ペラルゴン酸メチル、カプリン酸エ
チル、カプリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン
酸メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸メチル、
パルミチン酸エチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸
エチル、オレイン酸メチル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸メチル等の炭素数６〜１８の脂肪族カルボン酸
エステルまたはこれらの混合物があげられる。
【０００９】本発明では、フェノール誘導体と脂肪酸塩
化物または芳香族酸塩化物の合計１００重量部あたり、
非反応性希釈剤を１００〜６００重量部の割合で希釈し
て反応を行うのがよい。又、カルボキシル基を有する化
合物の量と非反応性希釈剤との比率（重量比）を0.０５
／９9.９５〜９9.９５／0.０５とするのが好ましく、よ
り好ましくは比率が0.０５／９9.９５〜１／９９であ
る。反応温度はフェノール誘導体の種類により異なる
が、通常４０℃〜２００℃、好ましくは７０℃〜１５０
℃とするのがよい。この温度範囲で反応を行うと、副反
応生成物が生成せず、２時間以内に反応が完結するので
好ましい。
化物または芳香族酸塩化物の合計１００重量部あたり、
非反応性希釈剤を１００〜６００重量部の割合で希釈し
て反応を行うのがよい。又、カルボキシル基を有する化
合物の量と非反応性希釈剤との比率（重量比）を0.０５
／９9.９５〜９9.９５／0.０５とするのが好ましく、よ
り好ましくは比率が0.０５／９9.９５〜１／９９であ
る。反応温度はフェノール誘導体の種類により異なる
が、通常４０℃〜２００℃、好ましくは７０℃〜１５０
℃とするのがよい。この温度範囲で反応を行うと、副反
応生成物が生成せず、２時間以内に反応が完結するので
好ましい。
【００１０】本発明では、反応終了後、反応混合物から
析出した結晶をそのまま濾別するか、または有機溶媒を
添加し析出した結晶を濾別するか、または非反応性希釈
剤を減圧下で留去しこれに有機溶媒を添加して析出した
結晶を濾取することにより、目的の生成物を得ることが
できる。使用する有機溶媒として、具体的には石油エー
テル、石油ベンジン、ヘキサン、オクタン等脂肪族炭化
水素、またはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、さらにはシクロヘキサン等脂環式炭化水素お
よびハロゲン化炭化水素等があげられる。
析出した結晶をそのまま濾別するか、または有機溶媒を
添加し析出した結晶を濾別するか、または非反応性希釈
剤を減圧下で留去しこれに有機溶媒を添加して析出した
結晶を濾取することにより、目的の生成物を得ることが
できる。使用する有機溶媒として、具体的には石油エー
テル、石油ベンジン、ヘキサン、オクタン等脂肪族炭化
水素、またはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、さらにはシクロヘキサン等脂環式炭化水素お
よびハロゲン化炭化水素等があげられる。
【００１１】
【発明の効果】本発明のフェノール誘導体エステルの製
造方法によれば、副反応生成物が少なく、高収率で、か
つ短時間に反応を完結させることができる。次に本発明
を実施例により説明する。
造方法によれば、副反応生成物が少なく、高収率で、か
つ短時間に反応を完結させることができる。次に本発明
を実施例により説明する。
【００１２】
実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管および反応中に生成する塩
酸ガスを捕集するための排出管を備えた１リットルの４
つ口フラスコに、ｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロリド２６３ｇ
（1.２モル）、ラウリン酸１9.６ｇ〔ラウリン酸クロリ
ド１００重量部あたり、7.４重量部〕、ｏ−キシレン１
０００ｇを入れ、撹拌した。窒素導入管から窒素を僅か
に（１０ｍｌ／分）流入しながら反応温度を１２０℃ま
で徐々に上昇させ、１時間反応させた。反応後、析出物
を減圧濾過し、ヘキサンで洗浄して、ｐ−ラウロイルオ
キシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示
す。
酸ガスを捕集するための排出管を備えた１リットルの４
つ口フラスコに、ｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロリド２６３ｇ
（1.２モル）、ラウリン酸１9.６ｇ〔ラウリン酸クロリ
ド１００重量部あたり、7.４重量部〕、ｏ−キシレン１
０００ｇを入れ、撹拌した。窒素導入管から窒素を僅か
に（１０ｍｌ／分）流入しながら反応温度を１２０℃ま
で徐々に上昇させ、１時間反応させた。反応後、析出物
を減圧濾過し、ヘキサンで洗浄して、ｐ−ラウロイルオ
キシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示
す。
【００１３】実施例２ 非反応性希釈剤としてｏ−キシレンの代わりにラウリン
酸メチル２５０ｇを用いた外は実施例１と同様に反応し
て、ｐ−ラウロイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを
得た。収率を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド３０７ｇ（1.４モル）、ラウリン酸４００ｇ〔ラウ
リン酸クロリド１００重量部あたり、１３０重量部〕を
入れ、窒素導入管から窒素を僅かに（１０ｍｌ／分）流
入しながら反応温度を１１０℃まで徐々に上昇させ、１
時間反応させた。反応後、ヘキサン５００ｍｌを加え、
析出物を減圧濾過し、ヘキサンで洗浄して、ｐ−ラウロ
イルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表
１に示す。
酸メチル２５０ｇを用いた外は実施例１と同様に反応し
て、ｐ−ラウロイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを
得た。収率を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド３０７ｇ（1.４モル）、ラウリン酸４００ｇ〔ラウ
リン酸クロリド１００重量部あたり、１３０重量部〕を
入れ、窒素導入管から窒素を僅かに（１０ｍｌ／分）流
入しながら反応温度を１１０℃まで徐々に上昇させ、１
時間反応させた。反応後、ヘキサン５００ｍｌを加え、
析出物を減圧濾過し、ヘキサンで洗浄して、ｐ−ラウロ
イルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表
１に示す。
【００１４】実施例４ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド１９７ｇ（1.
２モル）、カプリン酸３７０ｇ〔カプリン酸クロリド１
００重量部あたり、１８８重量部〕、キシレン３７０
ｇ、反応温度１１０℃で、実施例１と同様に反応を行
い、反応後減圧下、キシレンとカプリン酸をできるだけ
留去した後、ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し
て、ｐ−カプロイルオキシ安息香酸を得た。収率を表１
に示す。 実施例５ キシレンの代わりにカプリン酸を４１０ｇ〔カプリン酸
クロリド１００重量部あたり、２０８重量部〕用いた以
外は実施例４と同様に反応を行い、ｐ−カプロイルオキ
シ安息香酸を得た。収率を表１に示す。
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド１９７ｇ（1.
２モル）、カプリン酸３７０ｇ〔カプリン酸クロリド１
００重量部あたり、１８８重量部〕、キシレン３７０
ｇ、反応温度１１０℃で、実施例１と同様に反応を行
い、反応後減圧下、キシレンとカプリン酸をできるだけ
留去した後、ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し
て、ｐ−カプロイルオキシ安息香酸を得た。収率を表１
に示す。 実施例５ キシレンの代わりにカプリン酸を４１０ｇ〔カプリン酸
クロリド１００重量部あたり、２０８重量部〕用いた以
外は実施例４と同様に反応を行い、ｐ−カプロイルオキ
シ安息香酸を得た。収率を表１に示す。
【００１５】比較例１ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン１０００ｇを
入れ、実施例１と同様に反応して、ｐ−ラウロイルオキ
シベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示
す。 比較例２ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸カリウム２１２ｇ（１モル）、ペラルゴン酸
クロリド２４７ｇ（1.４モル）、ｏ−キシレン８８０ｇ
入れ、６時間反応し、実施例１と同様にして、ｐ−ペラ
ルゴイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率
を表１に示す。
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン１０００ｇを
入れ、実施例１と同様に反応して、ｐ−ラウロイルオキ
シベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示
す。 比較例２ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸カリウム２１２ｇ（１モル）、ペラルゴン酸
クロリド２４７ｇ（1.４モル）、ｏ−キシレン８８０ｇ
入れ、６時間反応し、実施例１と同様にして、ｐ−ペラ
ルゴイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率
を表１に示す。
【００１６】
【表１】 表１ ─────────────────────────────────── カルボキシル基を 非反応性 (A)の使用 収率** 反応時間 有する化合物(A) 希釈剤 比率* (重量％) (hr) 実施例１ ラウリン酸 ｏ−キシレン 7.４ ９５ １ 実施例２ ラウリン酸 ラウリン酸メチル 7.４ ９５ １ 実施例３ ラウリン酸 なし １３０ ９６ １ 実施例４ カプリン酸 ｏ−キシレン １８８ ９２ １実施例５ カプリン酸 なし ２０８ ９６ １ 比較例１ なし ｏ−キシレン ０ ６０ １比較例２ なし ｏ−キシレン ０ ９７ ６ * 脂肪酸塩化物１００重量部あたりのカルボキシル基を有する化合物の重量部 * * 最終生成物中のフェノール誘導体エステルの含量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/612 Ｃ０７Ｃ 69/612 69/614 69/614 69/773 69/773 69/78 69/78 69/84 69/84 303/22 303/22 309/42 309/42 Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 3/395 3/395 7/26 7/26 7/54 7/54 (72)発明者 水島 直樹 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 小野 淳二 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または
芳香族酸塩化物との反応を、カルボキシル基を有する化
合物の存在下で行うことを特徴とするフェノール誘導体
エステルの製造方法。 - 【請求項２】 フェノール誘導体が、ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、ヒドロキシ安息香酸、又はこれらの塩で
ある請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 脂肪酸塩化物が、炭素数６〜２０の脂肪
酸の塩化物である請求項２記載の製造方法。 - 【請求項４】 脂肪酸塩化物または芳香族酸塩化物１０
０重量部あたり、カルボキシル基を有する化合物を６重
量部以上存在させる請求項１〜３のいずれか１項記載の
製造方法。 - 【請求項５】 カルボキシル基を有する化合物が、脂肪
酸塩化物又は芳香族酸塩化物に対応する化合物である請
求項１〜４のいずれか１項記載の製造方法。 - 【請求項６】 反応を非反応性希釈剤中で行う請求項１
〜５のいずれか１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2784395A JPH08217721A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2784395A JPH08217721A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217721A true JPH08217721A (ja) | 1996-08-27 |
Family
ID=12232205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2784395A Pending JPH08217721A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08217721A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100300943B1 (ko) * | 1999-02-25 | 2001-09-22 | 정주영 | 섬유 표백제의 제조방법 |
| CN100368375C (zh) * | 2005-12-31 | 2008-02-13 | 浙江海翔药业股份有限公司 | 3-烷氧基-4-烷氧羰基苯乙酸酯及3-烷氧基-4-烷氧羰基苯乙酸的合成方法 |
| JP2011504467A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-02-10 | コーダリー | スチルベンポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の老化及び老化に影響を及ぼす疾患に対抗するためのそれらの使用 |
-
1995
- 1995-02-16 JP JP2784395A patent/JPH08217721A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100300943B1 (ko) * | 1999-02-25 | 2001-09-22 | 정주영 | 섬유 표백제의 제조방법 |
| CN100368375C (zh) * | 2005-12-31 | 2008-02-13 | 浙江海翔药业股份有限公司 | 3-烷氧基-4-烷氧羰基苯乙酸酯及3-烷氧基-4-烷氧羰基苯乙酸的合成方法 |
| JP2011504467A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-02-10 | コーダリー | スチルベンポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の老化及び老化に影響を及ぼす疾患に対抗するためのそれらの使用 |
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