JPH08217722A - フェノール誘導体エステルの製造方法 - Google Patents
フェノール誘導体エステルの製造方法Info
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- JPH08217722A JPH08217722A JP2784495A JP2784495A JPH08217722A JP H08217722 A JPH08217722 A JP H08217722A JP 2784495 A JP2784495 A JP 2784495A JP 2784495 A JP2784495 A JP 2784495A JP H08217722 A JPH08217722 A JP H08217722A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率で、かつ短時間に反応を完結させるこ
とができるフェノール誘導体エステルの製造方法を提供
すること。 【構成】 フェノール誘導体と直鎖脂肪酸塩化物または
芳香族酸塩化物との反応を、フェノ−ル誘導体１００重
量部あたり１００〜３００重量部の非反応性希釈剤中で
行うことを含むフェノール誘導体エステルの製造方法。
とができるフェノール誘導体エステルの製造方法を提供
すること。 【構成】 フェノール誘導体と直鎖脂肪酸塩化物または
芳香族酸塩化物との反応を、フェノ−ル誘導体１００重
量部あたり１００〜３００重量部の非反応性希釈剤中で
行うことを含むフェノール誘導体エステルの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸素系漂白剤の漂白活
性化剤として有用なアシロキシベンゼンスルホン酸ナト
リウムおよびアシロキシ安息香酸、またはその他のアシ
ロキシベンゼン誘導体の製造法に関するものである。
性化剤として有用なアシロキシベンゼンスルホン酸ナト
リウムおよびアシロキシ安息香酸、またはその他のアシ
ロキシベンゼン誘導体の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アシロキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムおよびアシロキシ安息香酸は、過炭酸ナトリウム、過
ほう酸ナトリウム等と併用して漂白力を増強させる漂白
活性化剤として非常に優れている。これらの化合物は、
フェノール類のエステル化法として一般に用いられる、
アルカリ存在下水溶液中でエステル化を行うショッテン
バウマン法により製造することができる。又、種々の製
造方法も提案されている。例えば、特表平６−５０５２
４２号公報には、ショッテンバウマン法の変法が開示さ
れ、更に特開昭６１−１６５５号公報には、フェノール
誘導体と酸塩化物を直接有機溶媒中で反応させる方法が
開示されている。しかしながら、これらの方法には、目
的とするエステル化物の収率が低かったり、反応完結ま
で長時間を要する等の問題がある。
ムおよびアシロキシ安息香酸は、過炭酸ナトリウム、過
ほう酸ナトリウム等と併用して漂白力を増強させる漂白
活性化剤として非常に優れている。これらの化合物は、
フェノール類のエステル化法として一般に用いられる、
アルカリ存在下水溶液中でエステル化を行うショッテン
バウマン法により製造することができる。又、種々の製
造方法も提案されている。例えば、特表平６−５０５２
４２号公報には、ショッテンバウマン法の変法が開示さ
れ、更に特開昭６１−１６５５号公報には、フェノール
誘導体と酸塩化物を直接有機溶媒中で反応させる方法が
開示されている。しかしながら、これらの方法には、目
的とするエステル化物の収率が低かったり、反応完結ま
で長時間を要する等の問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高収率で、
かつ短時間に反応を完結させることができるフェノール
誘導体エステルの製造方法を提供することを目的とす
る。
かつ短時間に反応を完結させることができるフェノール
誘導体エステルの製造方法を提供することを目的とす
る。
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール誘
導体と酸塩化物との反応を、特定量の非反応性希釈剤中
で行うと、上記課題を効率的に解決できるとの知見に基
づいてなされたのである。すなわち、本発明は、フェノ
ール誘導体と直鎖脂肪酸塩化物または芳香族酸塩化物と
の反応を、フェノ−ル誘導体１００重量部あたり１００
〜３００重量部の非反応性希釈剤中で行うことを特徴と
するフェノール誘導体エステルの製造方法を提供する。
本発明で用いるフェノール誘導体としては、フェノール
分子内に、１又は２以上のスルホン酸基及び／又はカル
ボン酸基、若しくはこれらの塩を有する化合物があげら
れる。このうち下記一般式（１）で表される化合物が好
ましい。
導体と酸塩化物との反応を、特定量の非反応性希釈剤中
で行うと、上記課題を効率的に解決できるとの知見に基
づいてなされたのである。すなわち、本発明は、フェノ
ール誘導体と直鎖脂肪酸塩化物または芳香族酸塩化物と
の反応を、フェノ−ル誘導体１００重量部あたり１００
〜３００重量部の非反応性希釈剤中で行うことを特徴と
するフェノール誘導体エステルの製造方法を提供する。
本発明で用いるフェノール誘導体としては、フェノール
分子内に、１又は２以上のスルホン酸基及び／又はカル
ボン酸基、若しくはこれらの塩を有する化合物があげら
れる。このうち下記一般式（１）で表される化合物が好
ましい。
【０００４】
【化１】
【０００５】［式中、ＸはＣＯＯＭ、ＳＯ3 Ｍ（Ｍは対
イオンであり、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム）を示
す。］ これらのうち、特にｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びこれらの塩が好まし
い。本発明で用いる直鎖脂肪酸塩化物としては、未置換
または置換基を有する炭素数６〜２０の直鎖脂肪酸の塩
化物、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸クロリ
ド、ペラルゴン酸クロリド、カプリン酸クロリド、ラウ
リン酸クロリド、ミリスチン酸クロリド、パルミチン酸
クロリド、オレイン酸クロリド、ステアリン酸クロリド
等が挙げられる。また芳香族カルボン酸塩化物として
は、未置換または置換基を有するベンゾイルクロリドま
たはナフトイルクロリド等であり、例えばベンゾイルク
ロリド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−トルオイルクロリド、
ｏ−，ｍ−、またはｐ−メトキシベンゾイルクロリド、
ｏ−，ｍ−、またはｐ−クロロベンゾイルクロリド、ｏ
−，ｍ−、またはｐ−ニトロベンゾイルクロリド、１
−、または２−ナフトイルクロリド、フェニル酢酸クロ
リド、桂皮酸クロリド等があげられる。これらのうち、
炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸の塩化物が好ましい。さら
にフェノール誘導体がヒドロキシベンゼンスルホン酸又
はその塩の場合、炭素数１０〜１２の直鎖脂肪酸の塩化
物が好ましく、一方、フェノール誘導体がヒドロキシ安
息香酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸
の塩化物が好ましい。
イオンであり、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム）を示
す。］ これらのうち、特にｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びこれらの塩が好まし
い。本発明で用いる直鎖脂肪酸塩化物としては、未置換
または置換基を有する炭素数６〜２０の直鎖脂肪酸の塩
化物、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸クロリ
ド、ペラルゴン酸クロリド、カプリン酸クロリド、ラウ
リン酸クロリド、ミリスチン酸クロリド、パルミチン酸
クロリド、オレイン酸クロリド、ステアリン酸クロリド
等が挙げられる。また芳香族カルボン酸塩化物として
は、未置換または置換基を有するベンゾイルクロリドま
たはナフトイルクロリド等であり、例えばベンゾイルク
ロリド、ｏ−，ｍ−、またはｐ−トルオイルクロリド、
ｏ−，ｍ−、またはｐ−メトキシベンゾイルクロリド、
ｏ−，ｍ−、またはｐ−クロロベンゾイルクロリド、ｏ
−，ｍ−、またはｐ−ニトロベンゾイルクロリド、１
−、または２−ナフトイルクロリド、フェニル酢酸クロ
リド、桂皮酸クロリド等があげられる。これらのうち、
炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸の塩化物が好ましい。さら
にフェノール誘導体がヒドロキシベンゼンスルホン酸又
はその塩の場合、炭素数１０〜１２の直鎖脂肪酸の塩化
物が好ましく、一方、フェノール誘導体がヒドロキシ安
息香酸又はその塩の場合、炭素数８〜１２の直鎖脂肪酸
の塩化物が好ましい。
【０００６】なお、フェノール誘導体と酸塩化物のモル
比は特に限定されないが、0.８〜2.０とするのがよい。
本発明では、フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳
香族酸塩化物との反応を特定量の非反応性希釈剤中で行
うことを特徴とする。ここで使用する非反応性希釈剤と
して、具体的には、トルエン、ｏ−、ｍ−、またはｐ−
キシレン、メシチレン等の炭素数７〜１２の芳香族炭化
水素、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸メチル、オクタン
酸エチル、オクタン酸メチル、ペラルゴン酸エチル、ペ
ラルゴン酸メチル、カプリン酸エチル、カプリン酸メチ
ル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン
酸エチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸エチル、
パルミチン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸メ
チル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸メチル等の炭
素数６〜１８の脂肪族カルボン酸エステルまたはこれら
の混合物があげられる。
比は特に限定されないが、0.８〜2.０とするのがよい。
本発明では、フェノール誘導体と脂肪酸塩化物または芳
香族酸塩化物との反応を特定量の非反応性希釈剤中で行
うことを特徴とする。ここで使用する非反応性希釈剤と
して、具体的には、トルエン、ｏ−、ｍ−、またはｐ−
キシレン、メシチレン等の炭素数７〜１２の芳香族炭化
水素、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸メチル、オクタン
酸エチル、オクタン酸メチル、ペラルゴン酸エチル、ペ
ラルゴン酸メチル、カプリン酸エチル、カプリン酸メチ
ル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン
酸エチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸エチル、
パルミチン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸メ
チル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸メチル等の炭
素数６〜１８の脂肪族カルボン酸エステルまたはこれら
の混合物があげられる。
【０００７】本発明では、フェノール誘導体１００重量
部あたり、非反応性希釈剤を１００〜３００重量部の割
合で希釈して反応を行う。より好ましくは１５０重量部
〜３００重量部である。非反応性希釈剤が１００重量部
未満になると反応系の粘性が上昇し操作が困難になる。
一方、３００重量部を越えると反応速度が遅くなり、長
時間を要したり、収率が低下する傾向にある。反応温度
はフェノール誘導体の種類により異なるが、通常４０℃
〜２００℃、好ましくは７０℃〜１５０℃とするのがよ
い。この温度範囲で反応を行うと、２時間以内に反応が
完結するので好ましい。
部あたり、非反応性希釈剤を１００〜３００重量部の割
合で希釈して反応を行う。より好ましくは１５０重量部
〜３００重量部である。非反応性希釈剤が１００重量部
未満になると反応系の粘性が上昇し操作が困難になる。
一方、３００重量部を越えると反応速度が遅くなり、長
時間を要したり、収率が低下する傾向にある。反応温度
はフェノール誘導体の種類により異なるが、通常４０℃
〜２００℃、好ましくは７０℃〜１５０℃とするのがよ
い。この温度範囲で反応を行うと、２時間以内に反応が
完結するので好ましい。
【０００８】本発明では、反応終了後、反応混合物から
析出した結晶をそのまま濾別するか、または有機溶媒を
添加し析出した結晶を濾別するか、または非反応性希釈
剤を減圧下で留去しこれに有機溶媒を添加して析出した
結晶を濾取することにより、目的の生成物を得ることが
できる。使用する有機溶媒として、具体的には石油エー
テル、石油ベンジン、ヘキサン、オクタン等脂肪族炭化
水素、またはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、さらにはシクロヘキサン等脂環式炭化水素お
よびハロゲン化炭化水素等があげられる。
析出した結晶をそのまま濾別するか、または有機溶媒を
添加し析出した結晶を濾別するか、または非反応性希釈
剤を減圧下で留去しこれに有機溶媒を添加して析出した
結晶を濾取することにより、目的の生成物を得ることが
できる。使用する有機溶媒として、具体的には石油エー
テル、石油ベンジン、ヘキサン、オクタン等脂肪族炭化
水素、またはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、さらにはシクロヘキサン等脂環式炭化水素お
よびハロゲン化炭化水素等があげられる。
【０００９】
【発明の効果】本発明のフェノール誘導体エステルの製
造方法によれば、高収率で、かつ短時間に反応を完結さ
せることができる。次に本発明を実施例により説明す
る。
造方法によれば、高収率で、かつ短時間に反応を完結さ
せることができる。次に本発明を実施例により説明す
る。
【００１０】
実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管および反応中に生成する塩
酸ガスを捕集するための排出管を備えた１リットルの４
つ口フラスコによく乾燥したｐ−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロリ
ド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン４００ｇ〔フェ
ノ−ル誘導体１００重量部あたり２０５重量部〕を入れ
て撹拌した。窒素導入管から窒素を僅かに（１０ｍｌ／
分）流入しながら反応温度を１２０℃まで徐々に上昇さ
せ、２時間反応させた。反応後、析出物を減圧濾過し、
ヘキサンで洗浄することによりｐ−ラウロイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示す。
酸ガスを捕集するための排出管を備えた１リットルの４
つ口フラスコによく乾燥したｐ−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロリ
ド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン４００ｇ〔フェ
ノ−ル誘導体１００重量部あたり２０５重量部〕を入れ
て撹拌した。窒素導入管から窒素を僅かに（１０ｍｌ／
分）流入しながら反応温度を１２０℃まで徐々に上昇さ
せ、２時間反応させた。反応後、析出物を減圧濾過し、
ヘキサンで洗浄することによりｐ−ラウロイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に示す。
【００１１】実施例２ 非反応性希釈剤としてｏ−キシレンの代わりにラウリン
酸メチル２５０ｇ〔フェノ−ル誘導体１００重量部あた
り１２８重量部〕を用いた外は実施例１と同様に反応を
行い、ｐ−ラウロイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダ
を得た。収率を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、カプリン酸クロ
リド１７３ｇ（1.０５モル）、トルエン５５０ｇ〔フェ
ノ−ル誘導体１００重量部あたり２８１重量部〕、反応
温度１１０℃で、実施例１と同様に反応を行った。収率
を表１に示す。
酸メチル２５０ｇ〔フェノ−ル誘導体１００重量部あた
り１２８重量部〕を用いた外は実施例１と同様に反応を
行い、ｐ−ラウロイルオキシベンゼンスルホン酸ソーダ
を得た。収率を表１に示す。 実施例３ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、カプリン酸クロ
リド１７３ｇ（1.０５モル）、トルエン５５０ｇ〔フェ
ノ−ル誘導体１００重量部あたり２８１重量部〕、反応
温度１１０℃で、実施例１と同様に反応を行った。収率
を表１に示す。
【００１２】実施例４ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド２３０ｇ（1.
４モル）、ｏ−キシレン３５０ｇ〔フェノ−ル誘導体１
００重量部あたり２５４重量部〕、反応温度１１０℃
で、実施例１と同様に反応を行い、ｐ−カプロイルオキ
シ安息香酸を得た。収率を表１に示す。 実施例５ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド２３０ｇ（1.
４モル）、カプリン酸メチルを２００ｇ〔フェノ−ル誘
導体１００重量部あたり１４５重量部〕にし、ｐ−カプ
ロイルオキシ安息香酸を得た。収率を表１に示す。
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド２３０ｇ（1.
４モル）、ｏ−キシレン３５０ｇ〔フェノ−ル誘導体１
００重量部あたり２５４重量部〕、反応温度１１０℃
で、実施例１と同様に反応を行い、ｐ−カプロイルオキ
シ安息香酸を得た。収率を表１に示す。 実施例５ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
１３８ｇ（１モル）、カプリン酸クロリド２３０ｇ（1.
４モル）、カプリン酸メチルを２００ｇ〔フェノ−ル誘
導体１００重量部あたり１４５重量部〕にし、ｐ−カプ
ロイルオキシ安息香酸を得た。収率を表１に示す。
【００１３】比較例１ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン１０００ｇ
〔フェノ−ル誘導体１００重量部あたり５１０重量部〕
を入れ、実施例１と同様に反応を行い、ｐ−ラウロイル
オキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に
示す。
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ラウリン酸クロ
リド２６３ｇ（1.２モル）、ｏ−キシレン１０００ｇ
〔フェノ−ル誘導体１００重量部あたり５１０重量部〕
を入れ、実施例１と同様に反応を行い、ｐ−ラウロイル
オキシベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率を表１に
示す。
【００１４】比較例２ 実施例１と同様な装置を用い、ｐ−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ペラルゴン酸ク
ロリド２４７ｇ（1.４モル）、ｏ−キシレン８８０ｇ
〔フェノ−ル誘導体１００重量部あたり４５０重量部〕
を入れ、実施例１と同様にして２４時間反応を行い、ｐ
−ペラルゴイルベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率
を表１に示す。
スルホン酸ソーダ１９６ｇ（１モル）、ペラルゴン酸ク
ロリド２４７ｇ（1.４モル）、ｏ−キシレン８８０ｇ
〔フェノ−ル誘導体１００重量部あたり４５０重量部〕
を入れ、実施例１と同様にして２４時間反応を行い、ｐ
−ペラルゴイルベンゼンスルホン酸ソーダを得た。収率
を表１に示す。
【００１５】
【表１】 表１ ─────────────────────────────────── 希釈剤 希釈剤量 収率** 反応時間 （重量部）* （重量％） （ｈｒ） 実施例１ ｏ−キシレン ２０５ ９６ ２ 実施例２ ラウリン酸メチル １２８ ９５ ２ 実施例３ トルエン ２８１ ９２ ２ 実施例４ ｏ−キシレン ２５４ ９０ ２実施例５ カプリン酸メチル １４５ ８８ ２ 比較例１ ｏ−キシレン ５１０ ６０ ２比較例２ ｏ−キシレン ４５０ ８４ ２４ * フェノール誘導体１００重量部に対する重量部 ** 最終生成物中のフェノール誘導体エステルの含量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 303/22 Ｃ０７Ｃ 303/22 309/41 7419−4Ｈ 309/41 Ｃ１１Ｄ 3/395 Ｃ１１Ｄ 3/395 7/54 7/54 (72)発明者 水島 直樹 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 小野 淳二 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 フェノール誘導体と直鎖脂肪酸塩化物ま
たは芳香族酸塩化物との反応を、フェノ−ル誘導体１０
０重量部あたり１００〜３００重量部の非反応性希釈剤
中で行うことを特徴とするフェノール誘導体エステルの
製造方法。 - 【請求項２】 非反応性希釈用剤が、トルエン、キシレ
ン、メシチレン又は脂肪族カルボン酸エステルである請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 フェノール誘導体が、ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、ヒドロキシ安息香酸、又はこれらの塩で
ある請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 直鎖脂肪酸塩化物が、炭素数８〜１２の
直鎖脂肪酸の塩化物である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 フェノール誘導体がヒドロキシベンゼン
スルホン酸又はその塩であり、脂肪酸塩化物が炭素数１
０〜１２の直鎖脂肪酸の塩化物である請求項２記載の製
造方法。 - 【請求項６】 フェノール誘導体がヒドロキシ安息香酸
又はその塩であり、脂肪酸塩化物が炭素数８〜１２の直
鎖脂肪酸の塩化物である請求項２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2784495A JPH08217722A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2784495A JPH08217722A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217722A true JPH08217722A (ja) | 1996-08-27 |
Family
ID=12232233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2784495A Pending JPH08217722A (ja) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | フェノール誘導体エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08217722A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126411A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Lion Corp | ベンゾイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法、並びに漂白剤組成物及び洗浄剤組成物 |
-
1995
- 1995-02-16 JP JP2784495A patent/JPH08217722A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126411A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Lion Corp | ベンゾイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法、並びに漂白剤組成物及び洗浄剤組成物 |
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