JPH10282650A - 黒色感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
黒色感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラーフィルタの製造方法Info
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- JPH10282650A JPH10282650A JP8304697A JP8304697A JPH10282650A JP H10282650 A JPH10282650 A JP H10282650A JP 8304697 A JP8304697 A JP 8304697A JP 8304697 A JP8304697 A JP 8304697A JP H10282650 A JPH10282650 A JP H10282650A
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Abstract
低くブラックマトリックスが形成でき、かつ表面荒れが
少なく膜強度が高くパターンの欠けが無いブラックマト
リクスを持つカラーフィルターを作製することのできる
黒色感光性樹脂組成物、及びこれを用いたカラーフィル
タの製造方法を提供すること。 【解決手段】分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジヒ
ドロキシアルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可溶
性である共重合体20〜45重量%、架橋剤5〜20重
量%、光酸発生剤2〜15重量%、黒色顔料20〜60
重量%からなることを特徴とする。
Description
に用いるカラーフィルタのブラックマトリックスに用い
る黒色感光性樹脂組成物とそれを用いたカラーフィルタ
の製造方法に関する。
の分野にて広く用いられるようになってきている。この
カラーフィルタは通常赤、緑、青等の複数色画素を透明
基板上に配列し、さらにコントラストの良好な画像を得
るために、これらの画素間にブラックマトリックスを形
成する。このブラックマトリクスは特にTFT駆動方式
の液晶表示の場合、トランジスターの誤動作を防ぐ目的
でも使用されている。
らなる金属薄膜で形成される場合が多い。その形成方法
としては、クロム、ニッケル、アルミニウム等の金属あ
るいは金属化合物を蒸着法、スパッタ法などの真空成膜
法等で薄膜を形成し、これをフォトリソグラフィ法で微
細パターンを形成する方法が一般的である。
フォトレジストを塗布、乾燥し、フォトマスクを介して
紫外線を照射し、現像することによりレジストパターン
を形成する。その後、エッチング工程、レジスト剥離工
程を経て、ブラックマトリクスを形成する。
クマトリクスはその工程の煩雑さから製造コストが非常
に高く、また、これを用いるカラーフィルタのコストも
高くなるという問題がある。また、透過型の液晶ディス
プレイに、このクロム薄膜などの金属薄膜を用いたカラ
ーフィルタを用いたた場合、金属表面の反射率が高く、
強い外光がカラーフィルタに入射した場合、反射光が強
く表示品位を著しく低下するという問題もある。
クスの問題点を改善するため、感光性樹脂組成物にカー
ボンブラックと必要に応じて有機顔料を分散し、これを
用いてブラックマトリクスを形成する方法が提案されて
いる。
を得るためには、約1μmの膜厚を必要とするため、位
置合わせのマージンである複数色画素との重なりの部分
が、つの状の突起となり、表示ムラの原因になってい
た。
119号公報において、黒色感光性樹脂層を複数色画素
上及び間に設けた後、複数色画素をマスクとして、基板
側から全面露光することにより複数色画素の隙間にのみ
選択的にブラックマトリックスを設ける方法および材料
が提案されている。このいわゆる裏露光法を用いると、
つの状の突起はなくなる。
分に取り、かつ複数色画素上には黒色感光性樹脂層が残
らないためには、複数色画素の黒色感光性樹脂組成物の
感光波長域での遮光性が十分に高くなければいけなかっ
た。そのため、マスクとなる複数色画素中に酸化チタ
ン、酸化亜鉛、ベンゾトリアゾール系化合物、クマリン
系化合物等の紫外線吸収剤を添加しなければならなかっ
た。そのため、複数色画素のカラーフィルタとしての光
学特性即ち透明性およびコントラスト比を著しく損ねて
しまうという問題があった。
は、感光特性曲線が比較的なだらかでγ値が小さいため
に、十分な膜厚を得るためには、十分に大きな露光量が
必要で、そのため複数色画素の遮光性が十分高いことが
必要であった。さらに、カーボンブラックが、紫外線照
射により光重合系感光樹脂にて用いる光重合開始剤から
発生したラジカルを捕捉してしまう性質を有するため、
光重合を阻害し、経済的な露光量においては充分な画素
形成が困難であり、現像時にパターンが剥離する等の問
題があった。
2号公報において、光酸発生剤と架橋剤、架橋点を持つ
バインダーポリマーおよび黒色顔料からなるブラックマ
トリックス用材料が提案されている。
を裏露光法に適用すると、感度と膜厚は十分得られるも
のの、未反応の極性基が多く残り、現像時に露光部のブ
ラックマトリックスの界面から現像液の浸透および未架
橋の樹脂成分の溶出が起こり、現像後形成されたブラッ
クマトリクスは界面付近の樹脂成分の減少により表面荒
れ、膜強度の減少、パターンの欠けという問題が起こっ
た。
題点を解決するためになされたものであり、その課題と
するところは、光を遮断するのに充分な濃度を持ち、反
射率が低くブラックマトリックスが形成でき、かつ表面
荒れが少なく膜強度が高くパターンの欠けが無いブラッ
クマトリクスを持つカラーフィルタに用いる黒色感光性
樹脂組成物、及びこれを用いたカラーフィルタの製造方
法を提供することにある。
するために、樹脂系材料として分子中に隣り合う二つの
水酸基を持つジヒドロキシアルキル構造を有しかつアル
カリ性水溶液可溶性である共重合体20〜45重量%、
架橋剤5〜20重量%、光酸発生剤2〜15重量%、黒
色顔料20〜60重量%からなることを特徴とする黒色
感光性樹脂組成物を提供する。
方法として、基板上に複数色画素を設ける工程、分子中
に隣り合う二つの水酸基を持つジヒドロキシアルキル構
造を有しかつアルカリ性水溶液可溶性である樹脂、架橋
剤、光酸発生剤、黒色顔料からなる黒色感光性樹脂組成
物を複数色画素上及び間に設ける工程、透明基板側から
露光する工程、加熱する工程、非露光部の黒色感光性樹
脂組成物を溶解させうる液体を、黒色感光性樹脂組成物
に接触させることにより複数色画素上の黒色感光性樹脂
組成物を溶解除去する工程を少なくとも含むことを特徴
とするカラーフィルタの製造方法を提供する。
る。本発明における黒色感光性樹脂組成物としては、樹
脂系材料として分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジ
ヒドロキシアルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可
溶性である樹脂、架橋剤、光酸発生剤、黒色顔料とから
なる黒色感光性樹脂組成物を用いる。
ドロキシアルキル構造は、樹脂の主鎖と側鎖のどちらに
有されてもよく、主鎖に
表しnは主鎖中での繰り返し)の構造を持つか、または
側鎖に
てもよく、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または
アリール基、mは0〜6の整数)の構造を持つもので示
される。また、主鎖及び側鎖の両方に含まれても良い。
溶性の共重合体を用いる。アルカル性水溶液可溶性な官
能基を持つモノマーとしては、フェノール性水酸基を持
つフェノールノボラック、p−ヒドロキシスチレンに代
表されるフェノール化合物モノマー、または、カルボキ
シル基を有するアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、フマル酸、クロトン酸などの不飽和カルボン酸等が
使用可能である。
マーの他にさらに、スチレン、フェニルマレイミド、ア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ベン
ジル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸
2−ヒドロキシエチルが使用可能である。
を持つジヒドロキシアルキル構造を持つことにより、露
光後発生した酸存在下の加熱により隣り合う二つの水酸
基同士が脱水反応を起こしケトン構造になり、樹脂の極
性は低下し、アルカリ溶解性は大幅に低下する。その結
果、露光部のブラックマトリックスの界面からの現像液
の浸透がほとんどなくなり、未架橋の樹脂成分の溶出が
起こらず、その結果、表面荒れ、膜強度の減少、パター
ンの欠けが無い樹脂ブラックマトリクスを形成すること
ができる。
有量は、5〜30重量%が好ましい。5重量%より少な
いと極性変化によるアルカリ溶解性低下の効果は得られ
ず、30重量%より多いと感光性着色組成物の保存安定
性が悪くなる。
%、好ましくは25〜35重量%の範囲内で使用され
る。少なすぎると、感光機能が劣化すること、カーボン
の凝集によりパターン形状が劣化すること、膜強度や密
着性が不足するなどの問題が生じ、多すぎると、遮光性
が不足する。
メチロール化尿素、尿素樹脂、メチロール化メラミン、
ブチロール化メラミン、メチロール化グアナミンあるい
はこれらの化合物のアルキルエーテルを用いることが可
能である。熱安定性が優れている点からアルキルエーテ
ル化物がより好ましい。このアルキルエーテルのアルキ
ル基としては炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。特
に、このアルキルエーテル化合物としては感度の点で優
れているヘキサメチロールメラミンのアルキルエーテル
化物がより好ましい。また、エポキシ基を2つ以上持つ
化合物も用いることができる。これらの架橋剤は5〜2
0重量%の範囲内で使用される。少なすぎると、感光特
性に支障をきたし、多すぎると遮光性が不足する。
る波長域において吸収がありかつ、光吸収により酸を発
生するトリハロメチル基含有トリアジン誘導体またはオ
ニウム塩類が使用できる。たとえば、トリハロメチル基
含有トリアジン誘導体としては、たとえば2,4,6−
トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビ
ス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロ
ニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−ク
ロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−(4’−メトキシ−1’−ナフチ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(p−メチルチオフェニル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニ
ル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ンなどを挙げることができる。
ードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨ
ードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨード
ニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェ
ニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4
−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェ
ニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナ
ート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリ
フルオロアセテート、4−メトキシフェニルヨードニウ
ム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレー
ト、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウ
ムヘキサフルオロホスホネート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−te
rt−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセ
テート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨード
ニウム−p−トルエンスルホナート等のジアリールヨー
ドニウム塩、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロ
ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホ
スホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−ト
ルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニル
スルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフ
ェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネ
ート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフ
ェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフル
オロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスル
ホニウム−p−トリエンスルホナート、4−フェニルチ
オフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フ
ェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネ
ート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフル
オロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニ
ルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオ
フェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4ーフェ
ニルチオフェニルジフェニル−p−トルエンスルホナー
ト等のトリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。
は、混合して使用しても良い。さらに、光吸収剤と酸発
生剤を組み合わて用いることができる。これらの光酸発
生剤は2〜15重量%の範囲内で使用される。これは、
15重量%を越えて添加した場合は、酸発生量が多すぎ
パターン露光後の加熱によって未露光部にも酸が拡散し
架橋反応を起こし、解像性が低下してしまう原因とな
る。また、添加量が2重量%より少ない場合において
は、酸発生量が乏しく、架橋反応が十分進行せず、パタ
ーンが形成できない。
化チタン、鉄黒、アニリンブラック、有機顔料の混合品
が使用可能であり、必要に応じて顔料の分散性を向上さ
せるため分散媒としてアクリル系樹脂、エポキシ系樹脂
等を加えることも可能である。また、分散剤として高分
子系分散剤や有機色素の誘導体等を加えてもよい。更に
高分子化合物によりグラフト化されたポリマーグラフト
化カーボンブラックを用いてもよい。これらの黒色顔料
は20〜60重量%、好ましくは40〜50重量%の範
囲内で使用される。少なすぎると、充分な遮光性を得る
ことが出来ず、多すぎると感光性樹脂としての機能を保
持することが出来ない。
ールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー等の
分散機を用いて混練し、黒色感光性樹脂組成物とする。
更に分散時の作業性を向上させるため希釈溶剤として、
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
アセテート、エチルカルビトール、エチルカルビトール
アセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、乳酸エステル類等の有機溶剤を用いてもよい。
の工程の一例を図面に基づき説明する。基板1上に複数
色画素2を設け、この上及び間に本発明の黒色感光性樹
脂組成物3を複数色画素上にスピンナー法、バーコート
法、ロールコート法、カーテンコート法等を用いてに均
一に塗布し黒色樹脂層を形成する。
である染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等の現在実
用化されているいずれの方法を用いても良く、また、黒
色樹脂層と透明基板を密着させる場合には、70〜10
0℃程度の熱を加えてもかまわない。
露光を行い、複数色画素間隙部の黒色樹脂層にのみ酸を
発生させる。露光に用いる光源としては、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯等を用いる。黒色感光性組成物の感光波長
域が400nm以上にも伸びている場合には、可視光カ
ットフィルターを通して露光することが好ましい。
秒〜5分にて酸の触媒反応を利用して、黒色感光性樹脂
層の複数色画素間隙部のみを架橋反応を起こさせる。最
後に次に、現像液を用いて、複数色画素上の未架橋部の
黒色樹脂を除去して、図2に示すようにカラーフィルタ
を得る。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムなどの無機アルカリ、トリエチルアミンなどのアルキ
ルアミン類、トリエタノールアミンなどのアルコールア
ミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドなど
の第4級アンモニウム塩などを用いることができる。ま
た、必要に応じて上記現像液に他の添加剤、たとえば、
界面活性化剤、湿潤剤、有機溶剤などを添加しても良
い。
として分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジヒドロキ
シアルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可溶性であ
る共重合体、架橋剤、光酸発生剤、黒色顔料とからなる
黒色感光性樹脂組成物を用いることにより、露光後発生
した酸の存在下の加熱により樹脂系材料中の隣り合う二
つの水酸基同士が脱水反応を起こしケトン構造になり、
樹脂の極性が低下する。その結果、露光部のブラックマ
トリックスの界面からの現像液の浸透がほとんどなくな
り未架橋の樹脂成分の溶出が起こらなくなるという作用
が発現する。この作用により、表面荒れが無く平坦性が
優れ、膜強度の減少が無く密着性に優れ、パターンの欠
けが無いブラックマトリクスを形成することができる。
用により従来の透明基板裏側からの露光方法のように多
量の紫外線で黒色樹脂層の内部まで硬化させる必要がな
く、複数色画素の紫外域の吸収、黒色樹脂層の光学濃度
によらず、透明基板裏側から少量の紫外線による露光に
よって、複数色画素上への遮光膜の重なりがなく平坦性
に優れ、光を遮断するのに充分な濃度を持ち、反射率が
低いカラーフィルタを形成することが可能となる。
し、この上にフジハント社製:「カラーモザイクCRY
7000、CGY7000、CBV7000」を用いて
常法により赤、緑、青の着色パターンを形成した。これ
らの複数色画素の膜厚は1.5μmであった。
0ブラック」11.6g、分散剤としてゼネカ(株)
製:「ソルスパース24000GR、5000(1:1
で配合)」0.6g、樹脂系材料としてメタクリル酸
2,3−ジヒドロキシプロピル/メタクリル酸/メタク
リル酸エチル共重合体(重量組成比30/15/55)
を8.0g、架橋剤として三和ケミカル(株)製:「ニ
ッカラックMW−30M」を2.0g、光酸発生剤とし
てはみどり化学(株)製:「TAZ−104、TAZ−
107(1:1.25で配合した)」を1.4g、溶剤
としてシクロヘキサノンを80g、さらにガラスビーズ
を100gをガラス瓶に入れ、ペイントシェーカーを用
いて2時間分散し、黒色感光性樹脂分散液を作製した。
この黒色感光性樹脂分散液を複数色画素にて形成された
赤、緑、青の着色パターン上にスピンナーにより塗布
し、乾燥して黒色樹脂層を形成した。
/cm2 の露光量で、前記複数色画素をマスクとして透
明基板側より全面露光を行った。その後、ホットプレー
トを用いて、90℃で1分間加熱を行った。その後1.
0%の水酸化ナトリウム水溶液を用いて、基板を回転さ
せながらシャワー噴霧する方式を用いて30秒間現像を
行い、複数色画素である赤、緑、青の着色パターン上の
未露光部の黒色感光性樹脂層を除去した。最後にクリー
ンオーブン中にて230℃で1時間加熱しカラーフィル
タを得た。形成されたカラーフィルタのブラックマトリ
クスの表面粗さは100Å以下であり平坦性に優れ、パ
ターンの欠けは無かった。
酸2,3−ジヒドロキシプロピル/メタクリル酸ブチル
/p−ヒドロキシスチレン共重合体(重量組成比25/
15/60)を用い、それ以外は上記実施例1と同様に
してブラックマトリクスを形成しカラーフィルタを得
た。形成されたカラーフィルタのブラックマトリクスの
表面粗さは100Å以下であり平坦性に優れ、パターン
の欠けは無かった。
酸2,3−ジヒドロキシプロピル/アクリル酸/スチレ
ン共重合体(重量組成比25/25/50)を用い、そ
れ以外は上記実施例1と同様にしてブラックマトリクス
を形成しカラーフィルタを得た。形成されたカラーフィ
ルタのブラックマトリクスの表面粗さは100Å以下で
あり平坦性に優れ、パターンの欠けは無かった。
メチル/p−ヒドロキシスチレン共重合体(重量組成比
50/50)を用い、それ以外は上記実施例1と同様に
してブラックマトリクスを形成しカラーフィルタを得
た。形成されたブラックマトリクスの表面粗さは300
Å以上であり、複数色画素周辺のブラックマトリクスに
は欠けが生じていた。
脂系材料として分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジ
ヒドロキシアルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可
溶性である共重合体、架橋剤、光酸発生剤、黒色顔料と
からなる黒色感光性樹脂組成物を用いることにより樹脂
の極性変換及び架橋が起こり、露光部のブラックマトリ
ックスへの現像液の浸透による未架橋の樹脂成分の溶出
が起こらなくなり、表面荒れが無く平坦性が優れ、膜強
度の減少が無く密着性に優れ、パターンの欠けが無いブ
ラックマトリクスを形成することができる効果を持つ。
剤、黒色顔料とからなる黒色感光性樹脂組成物が持つ周
知の特性であるγ値が高く高感度であることにより、実
用レベルの露光量でブラックマトリックスが形成でき、
複数色画素上にカブリを生じないで十分の残膜が得られ
る。
緑、青等の複数色画素中に紫外線吸収剤や蛍光増白剤等
の添加物を添加する必要がない。これにより、透明基板
の裏側からの露光であっても充分な架橋度合いを示し、
各複数色画素間を埋め、かつ従来のように各複数色画素
とブラックマトリックスとの重なりによるつの状の突起
が生じない。
の断面の構造を示す説明図である。
造を示す説明図である。
Claims (3)
- 【請求項1】樹脂系材料、架橋剤、光酸発生剤、黒色顔
料からなる黒色感光性樹脂組成物において、樹脂系材料
として分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジヒドロキ
シアルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可溶性であ
る共重合体を用いることを特徴とする黒色感光性樹脂組
成物。 - 【請求項2】前記樹脂系材料を用いた黒色感光性樹脂組
成物において、組成物の割合が全固形分に対して、樹脂
系材料20〜45重量%、架橋剤5〜20重量%、光酸
発生剤2〜15重量%、黒色顔料20〜60重量%から
なることを特徴とする黒色感光性樹脂組成物。 - 【請求項3】1)基板上に複数色画素を設ける工程、 2)分子中に隣り合う二つの水酸基を持つジヒドロキシ
アルキル構造を有しかつアルカリ性水溶液可溶性である
共重合体、架橋剤、光酸発生剤、黒色顔料からなる黒色
感光性樹脂組成物を複数色画素上及び間に設ける工程、 3)透明基板側から露光する工程、 4)加熱する工程、 5)非露光部の黒色感光性樹脂組成物を溶解させうる液
体を、黒色感光性樹脂組成物に接触させることにより複
数色画素上の黒色感光性樹脂組成物を溶解除去する工程
を少なくとも含むことを特徴とするカラーフィルタの製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8304697A JP3896631B2 (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 黒色感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラーフィルタの製造方法 |
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JPH10282650A true JPH10282650A (ja) | 1998-10-23 |
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Country Status (1)
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JP (1) | JP3896631B2 (ja) |
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