JPH10279973A - 潤滑剤 - Google Patents
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- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 摩擦対合における摩擦損失を低く押さえるこ
とを可能とする潤滑剤を提供すること。 【解決手段】 １またはそれ以上の含硫フタロシアニン
かまたは金属錯体を含み、それによって摩擦対合でとく
に低い摩擦係数を示す潤滑剤。
とを可能とする潤滑剤を提供すること。 【解決手段】 １またはそれ以上の含硫フタロシアニン
かまたは金属錯体を含み、それによって摩擦対合でとく
に低い摩擦係数を示す潤滑剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】摩擦による摩耗とエネルギ−
損失を軽減するために、機械のベアリングやギヤに、運
動中の固体が相互に擦れあうのを出来れだけ引き離すこ
とのできる潤滑剤を与えることは、よく知られている。
潤滑剤は、潤滑液と潤滑グリ−スとに分けられる。
損失を軽減するために、機械のベアリングやギヤに、運
動中の固体が相互に擦れあうのを出来れだけ引き離すこ
とのできる潤滑剤を与えることは、よく知られている。
潤滑剤は、潤滑液と潤滑グリ−スとに分けられる。
【０００２】
【従来の技術】従来使用されてきた潤滑液には、石油か
ら取れる鉱油、ポリアルキシレングリコ−ル、エステル
油又はリン酸エステルのような合成油、及びシリコン油
がある。(cf. Overview in Ullmannes Enzykl. der tec
hnischen chemie, 4th edition, Vol. 20) メソジェニ
ック（Mesogenic）油、即ちサ−モトロッピック液結晶
相を形成し、潤滑間隙で低粘性相から高粘性相へ変化
し、またその逆にも変化することの出来る液体もよく知
られている。（US 5,160,451, Hohn et al., Tribologi
e-Fachtagung Gottingen 1996, Article No.13）一般
に、液体はいずれの条件下（圧力、温度,せん断、表面相
互作用 ）でも一つ又は一つ以上の液体結晶相を形成す
ることができれば、メソジェニックであると言われてい
る。そのような相及びそのような相が生ずる温度範囲に
おける化学構造と分子配列の関係は、すでに明らかであ
る。（例えば、H. Kelker, R. Hatz, Handbook of Liqu
id Crystals, Verlag Chemie, Winheim 1980, C. Destr
ade et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 106, 121
(1984) ）. 潤滑グリ−スを使用した潤滑は広く行われ
ている。このグリ−スは、潤滑液と、その中に分散され
た微細な固体− 潤滑工学的特性には僅かしか影響をあ
たえず、主に潤滑液の保管場所としての機能を果たすい
わゆる増粘剤と、から成っている。ガソリンエンジン用
の燃料（ガソリン）やディーゼルエンジン用の燃料（デ
ィーゼル燃料）のような粘性の極めて低い有機物質も潤
滑液と見做してよい。 これはバルブ．ニ−ドルやフュ
−エル．インジェクション．ノズルの摩耗に燃料が与え
る影響から明らかである。溶液や乳状液、又は水分に含
まれる有機液も潤滑剤として、特に金属製品の切削に使
用されるいわゆる冷却用潤滑剤として、役立つことがあ
る。この冷却用潤滑剤が、式１（下記参照）の化合物が
乳状液の有機相に溶解すれば、本発明の意図するところ
のものとなる。
ら取れる鉱油、ポリアルキシレングリコ−ル、エステル
油又はリン酸エステルのような合成油、及びシリコン油
がある。(cf. Overview in Ullmannes Enzykl. der tec
hnischen chemie, 4th edition, Vol. 20) メソジェニ
ック（Mesogenic）油、即ちサ−モトロッピック液結晶
相を形成し、潤滑間隙で低粘性相から高粘性相へ変化
し、またその逆にも変化することの出来る液体もよく知
られている。（US 5,160,451, Hohn et al., Tribologi
e-Fachtagung Gottingen 1996, Article No.13）一般
に、液体はいずれの条件下（圧力、温度,せん断、表面相
互作用 ）でも一つ又は一つ以上の液体結晶相を形成す
ることができれば、メソジェニックであると言われてい
る。そのような相及びそのような相が生ずる温度範囲に
おける化学構造と分子配列の関係は、すでに明らかであ
る。（例えば、H. Kelker, R. Hatz, Handbook of Liqu
id Crystals, Verlag Chemie, Winheim 1980, C. Destr
ade et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 106, 121
(1984) ）. 潤滑グリ−スを使用した潤滑は広く行われ
ている。このグリ−スは、潤滑液と、その中に分散され
た微細な固体− 潤滑工学的特性には僅かしか影響をあ
たえず、主に潤滑液の保管場所としての機能を果たすい
わゆる増粘剤と、から成っている。ガソリンエンジン用
の燃料（ガソリン）やディーゼルエンジン用の燃料（デ
ィーゼル燃料）のような粘性の極めて低い有機物質も潤
滑液と見做してよい。 これはバルブ．ニ−ドルやフュ
−エル．インジェクション．ノズルの摩耗に燃料が与え
る影響から明らかである。溶液や乳状液、又は水分に含
まれる有機液も潤滑剤として、特に金属製品の切削に使
用されるいわゆる冷却用潤滑剤として、役立つことがあ
る。この冷却用潤滑剤が、式１（下記参照）の化合物が
乳状液の有機相に溶解すれば、本発明の意図するところ
のものとなる。
【０００３】摩擦対合（friction pairing）で生ずるエ
ネルギ−損失や摩耗現象−これは一般的に潤滑剤で分離
され、相互に関連して運動している固体同士の現象であ
る−は、機械そのものの構成材質、粘性や材料との相互
作用などといった潤滑油の特性および圧力や速度条件に
複雑な形で依存している。例えば、滑り軸受の流体力学
的領域、或はころ軸受の流体力学的領域に発生する連続
支持膜は有効に働く。大きな摩擦損失や一般的にそれと
関連している摩耗現象は、いわゆる境界摩擦や複合摩擦
の場合の滑り軸受において特に発生している(cf. VDI-V
erlage, Dusseldorf 1988)。
ネルギ−損失や摩耗現象−これは一般的に潤滑剤で分離
され、相互に関連して運動している固体同士の現象であ
る−は、機械そのものの構成材質、粘性や材料との相互
作用などといった潤滑油の特性および圧力や速度条件に
複雑な形で依存している。例えば、滑り軸受の流体力学
的領域、或はころ軸受の流体力学的領域に発生する連続
支持膜は有効に働く。大きな摩擦損失や一般的にそれと
関連している摩耗現象は、いわゆる境界摩擦や複合摩擦
の場合の滑り軸受において特に発生している(cf. VDI-V
erlage, Dusseldorf 1988)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ベアリング部品間に保
護層を形成することの出来るいわゆるEP(極限圧力)およ
びAW(抗摩耗)付加剤は、摩擦損失や摩耗を低減するのに
用いられる(cf. Ullmann)。有機硫黄とリン酸化合物は
特に好適である。特に、ジアルキルヂシオホスヘイト亜
鉛は鋼材間の摩擦対合に対して有効である。付加剤の効
果は、潤滑液成分の化学構造に非常に大きく依存してい
る。フタロシアニンの金属錯体も付加剤として知られて
いる。これは懸濁形で油に用いられる（DE 3230593）
か、アンモニア切削油として用いられている(E.V. Bere
zine et al., Proc. Tribology - Solving Friction an
d Wear Problems, Esselingen 1996, 1231)。一般に知
られている潤滑油のような無極性の有機液には溶けない
からである。これまで知られている潤滑油は、機械のベ
アリングの中の固体同士の接触による摩擦損失を不十分
にしか防げないので、更に改善する必要がある。特に、
メソジェニック液体にもとずく潤滑剤は、既知の付加剤
がメソジェニックではないので、改善の必要がある。そ
して他の既知の非メソジェニック化合物と同じように、
結晶性相液体が発生する温度範囲を低下させる。
護層を形成することの出来るいわゆるEP(極限圧力)およ
びAW(抗摩耗)付加剤は、摩擦損失や摩耗を低減するのに
用いられる(cf. Ullmann)。有機硫黄とリン酸化合物は
特に好適である。特に、ジアルキルヂシオホスヘイト亜
鉛は鋼材間の摩擦対合に対して有効である。付加剤の効
果は、潤滑液成分の化学構造に非常に大きく依存してい
る。フタロシアニンの金属錯体も付加剤として知られて
いる。これは懸濁形で油に用いられる（DE 3230593）
か、アンモニア切削油として用いられている(E.V. Bere
zine et al., Proc. Tribology - Solving Friction an
d Wear Problems, Esselingen 1996, 1231)。一般に知
られている潤滑油のような無極性の有機液には溶けない
からである。これまで知られている潤滑油は、機械のベ
アリングの中の固体同士の接触による摩擦損失を不十分
にしか防げないので、更に改善する必要がある。特に、
メソジェニック液体にもとずく潤滑剤は、既知の付加剤
がメソジェニックではないので、改善の必要がある。そ
して他の既知の非メソジェニック化合物と同じように、
結晶性相液体が発生する温度範囲を低下させる。
【０００５】
【発明を解決するための手段】摩擦対合における摩擦損
失を低く押さえることを可能とする潤滑剤を提供する事
が、本発明の目的であった。その目的は、一つまたは一
つ以上の化合物を有する下記一般式１の潤滑剤を提供す
ることによって達成される。
失を低く押さえることを可能とする潤滑剤を提供する事
が、本発明の目的であった。その目的は、一つまたは一
つ以上の化合物を有する下記一般式１の潤滑剤を提供す
ることによって達成される。
【０００６】
【化２】
【０００７】この一般式において、ＸはMg, Ca, Zn, C
u, Ni, Co 又は ２−水素原子から選択された金属を
表す。R１からＲ１６までは、それぞれ相互に独立し
て、H, C1, F, −OH, −SH, −Rx, −Orx, 及び−SRxを
表す。 RXは１から１８までの炭素原子を有する有機ラ
ジカルであって、アルキルまたはアルケニルラジカルを
表し、そこでは更に１または４までの隣接CH2群が−O−
又は−S−に置換されてもよい。更に、このアルケニル
ラジカルは、−OHまたはハロゲン、或いは１または２の
ハロゲン原子または１から９までの炭素原子を有する１
または３までのアルキル群によって非置換または置換さ
れるヘニル又はサイクロヘキシルに単置換あるいは重置
換されてもよい。そして、それぞれのアルキル群におい
ては、一つのCH2群がO, ベンジルまたはミクロシルメチ
ルラジカルによって代かいされてもよい。このミクロチ
ルラジカルは１または２のハロゲン原子または１から９
の炭素原子を有する１または３のアルキル群によって非
置換または置換されてもよい。そしてそれぞれのアルキ
ル群においては、ラジカルR1からR16までの中、少なく
とも４までSRxであることを条件に、一つのCH2群がO又
はS、或いは２−ベンゾチアゾリラジカルまたはナフチ
ルラジカルによって置換されてもよい。
u, Ni, Co 又は ２−水素原子から選択された金属を
表す。R１からＲ１６までは、それぞれ相互に独立し
て、H, C1, F, −OH, −SH, −Rx, −Orx, 及び−SRxを
表す。 RXは１から１８までの炭素原子を有する有機ラ
ジカルであって、アルキルまたはアルケニルラジカルを
表し、そこでは更に１または４までの隣接CH2群が−O−
又は−S−に置換されてもよい。更に、このアルケニル
ラジカルは、−OHまたはハロゲン、或いは１または２の
ハロゲン原子または１から９までの炭素原子を有する１
または３までのアルキル群によって非置換または置換さ
れるヘニル又はサイクロヘキシルに単置換あるいは重置
換されてもよい。そして、それぞれのアルキル群におい
ては、一つのCH2群がO, ベンジルまたはミクロシルメチ
ルラジカルによって代かいされてもよい。このミクロチ
ルラジカルは１または２のハロゲン原子または１から９
の炭素原子を有する１または３のアルキル群によって非
置換または置換されてもよい。そしてそれぞれのアルキ
ル群においては、ラジカルR1からR16までの中、少なく
とも４までSRxであることを条件に、一つのCH2群がO又
はS、或いは２−ベンゾチアゾリラジカルまたはナフチ
ルラジカルによって置換されてもよい。
【０００８】本発明による潤滑剤が、摩擦対合におい
て、特に低摩擦を可能にすることは驚くべき発見であっ
た。式１の化合物は、1aから1cまでの好適な式で表され
る。
て、特に低摩擦を可能にすることは驚くべき発見であっ
た。式１の化合物は、1aから1cまでの好適な式で表され
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】式１の化合物において, RXは互いに独立し
てそれぞれ１から１８までの炭素原子を有するアルキ−
ル群を示しており、特に４から１２までの炭素原子を有
する直鎖状アルキ−ル群が好まれている。そしてブチ
ル、ペンチル、ヘクシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル及びドデシルを示している。RX
は又置換或いは置換ヘニル或いはサイクロヘキシル群を
含む群を好適に示す。ここでは、非置換ヘニル群及びサ
イクロヘクシルメチル群としてのRXの意味が特に好適で
ある。更に、縮合芳香ラジカルの２ナフチル及び２ベン
ゾチアゾイルが好適である。
てそれぞれ１から１８までの炭素原子を有するアルキ−
ル群を示しており、特に４から１２までの炭素原子を有
する直鎖状アルキ−ル群が好まれている。そしてブチ
ル、ペンチル、ヘクシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル及びドデシルを示している。RX
は又置換或いは置換ヘニル或いはサイクロヘキシル群を
含む群を好適に示す。ここでは、非置換ヘニル群及びサ
イクロヘクシルメチル群としてのRXの意味が特に好適で
ある。更に、縮合芳香ラジカルの２ナフチル及び２ベン
ゾチアゾイルが好適である。
【００１３】式１の化合物の分子は、少なくとも４硫黄
原子を含んでいる。−SRxを示さない置換基R1からR16ま
での中、最大１２までの置換基に対して、置換基H, C1,
−F,−SH,−CH,−Rx及び−Orxが好適である。式１にお
いて、Ｘは金属原子Mg, Ca, Zn, Cu, Ni及び２水素原子
をあらわしてもよい。好まれる意味としては、２水素原
子、Cu, Zn,及びNiがある。
原子を含んでいる。−SRxを示さない置換基R1からR16ま
での中、最大１２までの置換基に対して、置換基H, C1,
−F,−SH,−CH,−Rx及び−Orxが好適である。式１にお
いて、Ｘは金属原子Mg, Ca, Zn, Cu, Ni及び２水素原子
をあらわしてもよい。好まれる意味としては、２水素原
子、Cu, Zn,及びNiがある。
【００１４】式１の化合物は文献（例えば、Houben-Wey
l, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-V
erlag, Stuttgart; C.C. Leznoff, A.E.P. Lever, Edit
ors,Phthalocyanines, VCH, New York 1989）に記述さ
れている既に知られた通りの方法で、特に定められた反
応として知られる、それに相応しい反応条件下で、作ら
れるものである。
l, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-V
erlag, Stuttgart; C.C. Leznoff, A.E.P. Lever, Edit
ors,Phthalocyanines, VCH, New York 1989）に記述さ
れている既に知られた通りの方法で、特に定められた反
応として知られる、それに相応しい反応条件下で、作ら
れるものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】出発物質は、無水フタル酸やフタ
ロジニトリルやフタル酸によって置換される。環化は、
高沸点溶媒中では金属や金属塩や金属酸化物が存在する
と影響を受ける。１式（X = 2個の水素原子）の金属原
子を含まないフタロシアニンを調製するためにはアルカ
リ金属の水酸化物も用いられる。金属原子を含まないフ
タロシアニンは、酸を用いた反応によって当初生成した
二アルカリ金属塩から放出される。いろいろな置換を受
けたフタロジニトリルの混合物が環化反応に用いられる
場合には、１式の化合物の混合物が得られる。これらの
化合物が晶出する怖れが無い低温でさえも、本発明によ
るこのやり方で１式の化合物の総濃度が高いことが潤滑
剤中で確認できる。もし、たとえば、4,5-ビス（オクチ
ルチオ）フタロジニトリルと4,5-ビス（シクロヘキシル
メチルチオ）フタロジニトリルの混合物は、それ自体知
られたやり方で、たとえばジメチルスルフォキシドのよ
うな極性の溶媒の中で、たとえばＤＢＵ（例１を参照せ
よ）のような強い有機塩基を用いて反応させると、本化
合物の混合物が得られる。
ロジニトリルやフタル酸によって置換される。環化は、
高沸点溶媒中では金属や金属塩や金属酸化物が存在する
と影響を受ける。１式（X = 2個の水素原子）の金属原
子を含まないフタロシアニンを調製するためにはアルカ
リ金属の水酸化物も用いられる。金属原子を含まないフ
タロシアニンは、酸を用いた反応によって当初生成した
二アルカリ金属塩から放出される。いろいろな置換を受
けたフタロジニトリルの混合物が環化反応に用いられる
場合には、１式の化合物の混合物が得られる。これらの
化合物が晶出する怖れが無い低温でさえも、本発明によ
るこのやり方で１式の化合物の総濃度が高いことが潤滑
剤中で確認できる。もし、たとえば、4,5-ビス（オクチ
ルチオ）フタロジニトリルと4,5-ビス（シクロヘキシル
メチルチオ）フタロジニトリルの混合物は、それ自体知
られたやり方で、たとえばジメチルスルフォキシドのよ
うな極性の溶媒の中で、たとえばＤＢＵ（例１を参照せ
よ）のような強い有機塩基を用いて反応させると、本化
合物の混合物が得られる。
【００１６】
【化６】
【００１７】式１aの化合物は、4,5-ジクロロフタロジ
ニトリルから出発して（チオールまたはアルカリ金属の
チオール酸塩を用いた反応によって）4,5-ジチオフタロ
ジニトリルを経て一般に知られた環化反応によって調製
するのが好ましい（A.G. Guerek and O. Bekaroglu: J.
Chem, Soc. Dalton Trans. 1994: 1419）。ヘキサデカ
キス（アルキルチオ）フタロシアニンならびにその他
の、１ｃ式の化合物の調製は、3, 4, 5, 6-テトラクロ
ロフタロジニトリルから出発し、求核性の置換によって
得られるチオエーテルを経て行なう、同様なやり方で、
有意に低い収量ではあっても、可能である。Ｉ式の化合
物の有利な調製は、市販のクロロならびにフルオロフタ
ロシアニンあるいはまたそれらの金属錯体と極性の非プ
ロトン性の溶媒中におけるアルカリ金属ノチオール酸塩
との反応およびその後の加水分解による調製である。反
応条件によっては、塩素原子が大なり小なり-SRxによっ
て置換される。それゆえ、１２から１６の-SRx原子団を
有するＩ式の化合物は、主に１２０ ℃の温度でテトラ
エチレングリコールシメチルエーテル中でオクチルチオ
ール酸ナトリウムによって形成される。一方、経験的な
式では式Ｉｂの構造に対応する化合物が、ヂメチオルス
ルフォキシド中でアルキルチオールを用いて炭酸カリウ
ムの存在下での室温反応から得られる。4-チオフタロジ
ニトリルおよびそれに対応するフタル酸と無水フタル酸
を環化反応に用いることができる。硫黄を有しないこの
ような化合物は、たとえば、4,5-ジクロロフタロジニト
リルまたは3, 4, 5, 6-テトラクロロフタロジニトリル
である。それゆえ、とりわけ下記のＩ式の化合物から成
る混合物は、上記の反応条件下での4,5-ビス（オクタデ
シルチオ）フタロジニトリルとフタロジニトリルとの反
応で生成する（Guerek）。
ニトリルから出発して（チオールまたはアルカリ金属の
チオール酸塩を用いた反応によって）4,5-ジチオフタロ
ジニトリルを経て一般に知られた環化反応によって調製
するのが好ましい（A.G. Guerek and O. Bekaroglu: J.
Chem, Soc. Dalton Trans. 1994: 1419）。ヘキサデカ
キス（アルキルチオ）フタロシアニンならびにその他
の、１ｃ式の化合物の調製は、3, 4, 5, 6-テトラクロ
ロフタロジニトリルから出発し、求核性の置換によって
得られるチオエーテルを経て行なう、同様なやり方で、
有意に低い収量ではあっても、可能である。Ｉ式の化合
物の有利な調製は、市販のクロロならびにフルオロフタ
ロシアニンあるいはまたそれらの金属錯体と極性の非プ
ロトン性の溶媒中におけるアルカリ金属ノチオール酸塩
との反応およびその後の加水分解による調製である。反
応条件によっては、塩素原子が大なり小なり-SRxによっ
て置換される。それゆえ、１２から１６の-SRx原子団を
有するＩ式の化合物は、主に１２０ ℃の温度でテトラ
エチレングリコールシメチルエーテル中でオクチルチオ
ール酸ナトリウムによって形成される。一方、経験的な
式では式Ｉｂの構造に対応する化合物が、ヂメチオルス
ルフォキシド中でアルキルチオールを用いて炭酸カリウ
ムの存在下での室温反応から得られる。4-チオフタロジ
ニトリルおよびそれに対応するフタル酸と無水フタル酸
を環化反応に用いることができる。硫黄を有しないこの
ような化合物は、たとえば、4,5-ジクロロフタロジニト
リルまたは3, 4, 5, 6-テトラクロロフタロジニトリル
である。それゆえ、とりわけ下記のＩ式の化合物から成
る混合物は、上記の反応条件下での4,5-ビス（オクタデ
シルチオ）フタロジニトリルとフタロジニトリルとの反
応で生成する（Guerek）。
【００１８】
【化７】
【００１９】本発明による潤滑剤は、それ自体が潤滑剤
として知られるたとえばエステル油や鉱物油やポリエチ
レングリコールのような有機液体の中で化合物Ｉを室温
でかき混ぜることによって調製される（Ullmanを参照の
こと）。本発明において、これらの有機液体にはメソジ
ェニック化合物の他にメソジェニック化合物の混合物お
よびメソジェニック化合物と非メソジェニック化合物と
の混合物、さらにはガソリンおよびディーゼルエンジン
のための燃料が含まれる。潤滑剤中での化合物ＩaとＩb
の濃度は、すべり軸受を滑らかに動かすために用いる場
合には0.1から10 %の範囲内にあることが好ましい。し
かしながら、この潤滑剤は、100 %までI式の化合物から
成ることもでき、とくに焼結した金属部品を金型から10
w摩擦分離用として用いられる時にはそうである。この
目的のためには、それを金属粉に添加して焼結する。通
常は＞150 ℃で行なうこの作業では、潤滑剤は液体であ
るか、または液晶である。燃料では、I式の化合物の濃
度は、0.1 %を下回ることが望ましい。
として知られるたとえばエステル油や鉱物油やポリエチ
レングリコールのような有機液体の中で化合物Ｉを室温
でかき混ぜることによって調製される（Ullmanを参照の
こと）。本発明において、これらの有機液体にはメソジ
ェニック化合物の他にメソジェニック化合物の混合物お
よびメソジェニック化合物と非メソジェニック化合物と
の混合物、さらにはガソリンおよびディーゼルエンジン
のための燃料が含まれる。潤滑剤中での化合物ＩaとＩb
の濃度は、すべり軸受を滑らかに動かすために用いる場
合には0.1から10 %の範囲内にあることが好ましい。し
かしながら、この潤滑剤は、100 %までI式の化合物から
成ることもでき、とくに焼結した金属部品を金型から10
w摩擦分離用として用いられる時にはそうである。この
目的のためには、それを金属粉に添加して焼結する。通
常は＞150 ℃で行なうこの作業では、潤滑剤は液体であ
るか、または液晶である。燃料では、I式の化合物の濃
度は、0.1 %を下回ることが望ましい。
【００２０】I式の1またはそれ以上の化合物のほかに、
本発明による潤滑剤には他の従来の化合物をも含めるこ
とができる。それにはとりわけ2,6-ジtert-ブチルフェ
ノールの誘導体のようなアンチオキシダント、ジアルキ
ルジチオ燐酸亜鉛、のような超高圧用の添加剤や減摩剤
や光安定化剤や乳化剤または解乳化剤あるいは抗発泡剤
が含まれる。
本発明による潤滑剤には他の従来の化合物をも含めるこ
とができる。それにはとりわけ2,6-ジtert-ブチルフェ
ノールの誘導体のようなアンチオキシダント、ジアルキ
ルジチオ燐酸亜鉛、のような超高圧用の添加剤や減摩剤
や光安定化剤や乳化剤または解乳化剤あるいは抗発泡剤
が含まれる。
【００２１】これらの潤滑剤では、すべての成分の分子
が分散状態で存在する。分子が分散状態で存在すること
のない濃厚剤を組み込むことによって、本発明の課題を
同様に構成している潤滑用のグリースは、それから調製
することができる。とくに最適な濃厚剤は、12ヒドロキ
システアリン酸リチウムおよびポリテトラフルオロエチ
レンから成る、直径が5μmのミクロテフロン粉（Dr. Ti
llwich GmbH, Horb）のような粉である。本発明におい
ては、二硫化モリブデンや燐酸カルシウムや２燐酸亜鉛
や黒鉛のような無機物の個体の添加剤と同様に、たとえ
ばいわゆる側鎖ポリマー（H. Ringsdorf et al., Ange
w. Chem. 101: 934. 1989およびその論文に引用されて
いる文献）のようなゲルの形成に働くポリマーは、濃厚
剤の仲間である。。本発明による潤滑グリースは、この
ような濃厚剤を35 %まで含んでいても良い。分子分散剤
である物質は、それ自体既知のやり方で超遠心分離によ
って分子分散剤ではない物質から区別出来る（たとえ
ば、25 ℃で遠心加速度を7 ×105ならびに６× 105 m/s
2の範囲にして１０分間でのBeckman L8-Mによる超遠心
分離）。
が分散状態で存在する。分子が分散状態で存在すること
のない濃厚剤を組み込むことによって、本発明の課題を
同様に構成している潤滑用のグリースは、それから調製
することができる。とくに最適な濃厚剤は、12ヒドロキ
システアリン酸リチウムおよびポリテトラフルオロエチ
レンから成る、直径が5μmのミクロテフロン粉（Dr. Ti
llwich GmbH, Horb）のような粉である。本発明におい
ては、二硫化モリブデンや燐酸カルシウムや２燐酸亜鉛
や黒鉛のような無機物の個体の添加剤と同様に、たとえ
ばいわゆる側鎖ポリマー（H. Ringsdorf et al., Ange
w. Chem. 101: 934. 1989およびその論文に引用されて
いる文献）のようなゲルの形成に働くポリマーは、濃厚
剤の仲間である。。本発明による潤滑グリースは、この
ような濃厚剤を35 %まで含んでいても良い。分子分散剤
である物質は、それ自体既知のやり方で超遠心分離によ
って分子分散剤ではない物質から区別出来る（たとえ
ば、25 ℃で遠心加速度を7 ×105ならびに６× 105 m/s
2の範囲にして１０分間でのBeckman L8-Mによる超遠心
分離）。
【００２２】本発明による潤滑剤は、大気圧のもとで40
℃を超える温度でサーモトロピック液晶相を生成し、
摩擦対合におけるとくに小さな摩擦損しか生じないこと
が判った。これはおそらくI式の化合物の分子が有利な
方向を向くせいである。さらに、液晶相が存在できる温
度の範囲については、メソジェニック液体に対してI式
の化合物を添加することによって上向きにずれることが
ある液晶相は、伸長した分子によって生成するカラミテ
ィック相と板状分子によって生成するディスコティック
相とに分割できる（Dostradeを参照せよ）。熱力学の一
般的に有効な法則によれば、機械のベアリングの顕微鏡
的に小さな臨界点での測定が非常に困難である二つの量
に関して、相の組み合わせは圧力と温度とに依存する。
ベアリング材料の表面での、本発明による潤滑剤の相互
作用は、分子の方向を摩擦損を少なくするような有利な
方向にすることに役立ちうる。ディスコティック相を生
成できる潤滑剤が好ましい。この相は、I式の純粋な化
合物ならびにI式のいくつかの化合物の混合物によって
生成し得る。I式の化合物のほかに、ディスコティック
相を生成できるこのような潤滑剤には他の化合物も含ま
れる。好適な化合物は、ここに与える式中、X1からX6の
少なくとも３つの置換体がおのおのの場合に６個から１
８個の炭素原子を持つアクリル酸の有機基を示すII式の
化合物であり、Y1からY6の少なくとも３つの置換体がお
のおのの場合に６個から１9個の炭素原子を持つアクリ
ル酸の有機基を示すIII式の化合物であり、Z1からZ6の
少なくとも３つの置換体がおのおのの場合に６個から１
８個の炭素原子を持つアクリル酸の有機基を示すIV式の
化合物である。
℃を超える温度でサーモトロピック液晶相を生成し、
摩擦対合におけるとくに小さな摩擦損しか生じないこと
が判った。これはおそらくI式の化合物の分子が有利な
方向を向くせいである。さらに、液晶相が存在できる温
度の範囲については、メソジェニック液体に対してI式
の化合物を添加することによって上向きにずれることが
ある液晶相は、伸長した分子によって生成するカラミテ
ィック相と板状分子によって生成するディスコティック
相とに分割できる（Dostradeを参照せよ）。熱力学の一
般的に有効な法則によれば、機械のベアリングの顕微鏡
的に小さな臨界点での測定が非常に困難である二つの量
に関して、相の組み合わせは圧力と温度とに依存する。
ベアリング材料の表面での、本発明による潤滑剤の相互
作用は、分子の方向を摩擦損を少なくするような有利な
方向にすることに役立ちうる。ディスコティック相を生
成できる潤滑剤が好ましい。この相は、I式の純粋な化
合物ならびにI式のいくつかの化合物の混合物によって
生成し得る。I式の化合物のほかに、ディスコティック
相を生成できるこのような潤滑剤には他の化合物も含ま
れる。好適な化合物は、ここに与える式中、X1からX6の
少なくとも３つの置換体がおのおのの場合に６個から１
８個の炭素原子を持つアクリル酸の有機基を示すII式の
化合物であり、Y1からY6の少なくとも３つの置換体がお
のおのの場合に６個から１9個の炭素原子を持つアクリ
ル酸の有機基を示すIII式の化合物であり、Z1からZ6の
少なくとも３つの置換体がおのおのの場合に６個から１
８個の炭素原子を持つアクリル酸の有機基を示すIV式の
化合物である。
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】X1からX6が、Y1からY6が、さらにはZ1から
Z6が意味する好適な化合物は、アルキル、アルキルチ
オ、アルコキシ、アクコキシカルボニル、アシロキシ、
水素、塩素、SH基、水酸基である。
Z6が意味する好適な化合物は、アルキル、アルキルチ
オ、アルコキシ、アクコキシカルボニル、アシロキシ、
水素、塩素、SH基、水酸基である。
【００２７】本発明は、II、IIIおよびIV式の化合物の
総含有量が99.9から0 %の範囲であるディスコジェニッ
ク性の潤滑剤に関する。この範囲は、99.8 %と10 %との
間にあることが好ましい。IIからIV式の化合物では、II
式の化合物が本発明の潤滑剤の構成成分として好まし
い。
総含有量が99.9から0 %の範囲であるディスコジェニッ
ク性の潤滑剤に関する。この範囲は、99.8 %と10 %との
間にあることが好ましい。IIからIV式の化合物では、II
式の化合物が本発明の潤滑剤の構成成分として好まし
い。
【００２８】さらに一般に摩擦対合は、摩擦対合におい
て-40 ℃を超える温度で大気圧下でサーモトロピック液
晶相を生成することができない本発明によるそれらの潤
滑剤との間でさえも有利な摩擦損を持つことが判った。
とくに、本発明の潤滑剤を用いると、すべり軸受および
ころ軸受の摩擦損は、I式の１およびそれ以上の化合物
を含まない潤滑剤を用いた場合に比べて、小さくなる。
ガソリンおよびディーゼルエンジン用の燃料としてこれ
らを用いるには、冷却状態での金属の動作のため、なら
びに焼結用の金型から取り出す間で焼結した金属部品の
摩擦を減らす目的のために、本発明の潤滑剤を注入ノズ
ルの弁の針の磨耗がほとんど無いことが重要であるピス
トン装置のすべり対合を滑らかにするためのモーターオ
イルとして用いると利点がある。
て-40 ℃を超える温度で大気圧下でサーモトロピック液
晶相を生成することができない本発明によるそれらの潤
滑剤との間でさえも有利な摩擦損を持つことが判った。
とくに、本発明の潤滑剤を用いると、すべり軸受および
ころ軸受の摩擦損は、I式の１およびそれ以上の化合物
を含まない潤滑剤を用いた場合に比べて、小さくなる。
ガソリンおよびディーゼルエンジン用の燃料としてこれ
らを用いるには、冷却状態での金属の動作のため、なら
びに焼結用の金型から取り出す間で焼結した金属部品の
摩擦を減らす目的のために、本発明の潤滑剤を注入ノズ
ルの弁の針の磨耗がほとんど無いことが重要であるピス
トン装置のすべり対合を滑らかにするためのモーターオ
イルとして用いると利点がある。
【００２９】摩擦対合で生ずるエネルギーの損失は、潤
滑剤の性質および圧力と速度との条件において、関係す
る固体材料上の複雑なやり方に依存する。摩擦、そして
それゆえの摩擦損の測度としての摩擦係数 μ は、一般
的に通例のものであるということができる。μは、FR
（摩擦力)とFn （通常の力すなわち固体が互いに押し合
う力）の商として定義される。 μ＝ FR/FN
滑剤の性質および圧力と速度との条件において、関係す
る固体材料上の複雑なやり方に依存する。摩擦、そして
それゆえの摩擦損の測度としての摩擦係数 μ は、一般
的に通例のものであるということができる。μは、FR
（摩擦力)とFn （通常の力すなわち固体が互いに押し合
う力）の商として定義される。 μ＝ FR/FN
【００３０】摩擦対合での摩擦損を減らすためのいろい
ろな潤滑剤の可能性を比べるために、μ の値を標準化
した試験装置で、可能な限り実際の使用条件に近くした
条件下で測定した。広く用いられる方法は、いわゆるSR
V試験であり（Optimol Instruments Pruftechnik GmbH,
Munich; DIN 51834, Parts 1および2）、これはとくに
境界摩擦および混合摩擦の場合に多くの情報量が得られ
る。
ろな潤滑剤の可能性を比べるために、μ の値を標準化
した試験装置で、可能な限り実際の使用条件に近くした
条件下で測定した。広く用いられる方法は、いわゆるSR
V試験であり（Optimol Instruments Pruftechnik GmbH,
Munich; DIN 51834, Parts 1および2）、これはとくに
境界摩擦および混合摩擦の場合に多くの情報量が得られ
る。
【００３１】潤滑油として用いることができるこのよう
な有機化合物のほかに、本発明の潤滑剤には１式の１ま
たそれ以上の化合物が含まれる。室温と大気圧とのもと
で、潤滑剤はイソトロピック相あるいはまたサーモトロ
ピック液晶相で存在することができる（ネマチック、ス
メクチック、ディスコイドネマチック、あるいはまたカ
ラム状ディスコティック。Kelker and Destradeを参照
せよ）。さらにまたリオトロピック液晶相をも含むゲル
状の状態が存在し得る。
な有機化合物のほかに、本発明の潤滑剤には１式の１ま
たそれ以上の化合物が含まれる。室温と大気圧とのもと
で、潤滑剤はイソトロピック相あるいはまたサーモトロ
ピック液晶相で存在することができる（ネマチック、ス
メクチック、ディスコイドネマチック、あるいはまたカ
ラム状ディスコティック。Kelker and Destradeを参照
せよ）。さらにまたリオトロピック液晶相をも含むゲル
状の状態が存在し得る。
【００３２】I式の化合物は、一般に知られる分離方法
によって潤滑剤から単離でき、その化学構造式は、一般
に知られる分析ならびに分光学的方法によって決定する
ことができる。便宜上、分離は、有機移動相とシリカゲ
ル粒子（たとえばLiChrosorb, Merck, KGaA, DarmStad
t）とから成る固定相とを有するいわゆるHPLC（高性能
液体クロマトグラフィー）の方法を使うと効果がある。
好適な分光学的方法は、質量分析法（H. Budzikiewicz,
Massenspktroskopie, 3rd Ed., Verlag ChemieWeinhei
m 1992)）および既知の核磁気共鳴法である。さらに、
構造解析には元素分析ならびに吸光分光分析が役に立
つ。
によって潤滑剤から単離でき、その化学構造式は、一般
に知られる分析ならびに分光学的方法によって決定する
ことができる。便宜上、分離は、有機移動相とシリカゲ
ル粒子（たとえばLiChrosorb, Merck, KGaA, DarmStad
t）とから成る固定相とを有するいわゆるHPLC（高性能
液体クロマトグラフィー）の方法を使うと効果がある。
好適な分光学的方法は、質量分析法（H. Budzikiewicz,
Massenspktroskopie, 3rd Ed., Verlag ChemieWeinhei
m 1992)）および既知の核磁気共鳴法である。さらに、
構造解析には元素分析ならびに吸光分光分析が役に立
つ。
【００３３】以下の実施例は、本発明を限定するもので
はなく、本発明の例示の意味のものである。以下及び以
下のすべての温度は摂氏であり、記載したすべての値は
重量百分率での含有量である。
はなく、本発明の例示の意味のものである。以下及び以
下のすべての温度は摂氏であり、記載したすべての値は
重量百分率での含有量である。
【００３４】実施例１ 窒素気流中で44.2 gのオクタンチオールと29.6 gの4, 5
-ジクロロフタロジニトリルとを175 mlの無水ジエチル
スルフォキシドに溶解する。そのあとで、粉砕した75 g
の炭酸カリウムを２時間の反応過程中で部分的に加えて
から反応混合物を窒素気流中で室温で16時間かき混ぜ
る。水を500 ml加えてから100 mlのクロロフォルムを４
回用いて抽出を行なう。合わせた有機相を100 mlの5 %
炭酸ナトリウム液を用いて連続的に洗ってから水で二度
洗う。硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、クロロフォル
ムを蒸留した後で、61.2 gの油性の残サが得られる。こ
れを1200の熱エタノール中に溶解する。この溶液から生
成した結晶を室温で吸引によってろ過し、減圧下に乾燥
する: 47.4 gの融点59 ℃の4, 5-ビス（オクチルチオ）
フタロジニトリル。
-ジクロロフタロジニトリルとを175 mlの無水ジエチル
スルフォキシドに溶解する。そのあとで、粉砕した75 g
の炭酸カリウムを２時間の反応過程中で部分的に加えて
から反応混合物を窒素気流中で室温で16時間かき混ぜ
る。水を500 ml加えてから100 mlのクロロフォルムを４
回用いて抽出を行なう。合わせた有機相を100 mlの5 %
炭酸ナトリウム液を用いて連続的に洗ってから水で二度
洗う。硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、クロロフォル
ムを蒸留した後で、61.2 gの油性の残サが得られる。こ
れを1200の熱エタノール中に溶解する。この溶液から生
成した結晶を室温で吸引によってろ過し、減圧下に乾燥
する: 47.4 gの融点59 ℃の4, 5-ビス（オクチルチオ）
フタロジニトリル。
【００３５】その45 gを3 Lのペンタノール中に溶解
し、15 gの1, 8-ジアザビシクロ [5.4.0] undec-7-ene
(DBU)を窒素気流中で加え、その溶液を72時間還流す
る。室温で冷却して24時間放置した後に暗緑色の粉を吸
引ろ過し、200 mlの熱エタノールで三回洗う。乾燥した
後では、ジクロロメタン中での最大吸光度が699 nmの、
6.72× 104 1000 cm2/ molの消光係数を示す、3.7 gの
2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-オクタキス（オクチルチ
オ）-29H, 31H-フタロシアニンを得る。
し、15 gの1, 8-ジアザビシクロ [5.4.0] undec-7-ene
(DBU)を窒素気流中で加え、その溶液を72時間還流す
る。室温で冷却して24時間放置した後に暗緑色の粉を吸
引ろ過し、200 mlの熱エタノールで三回洗う。乾燥した
後では、ジクロロメタン中での最大吸光度が699 nmの、
6.72× 104 1000 cm2/ molの消光係数を示す、3.7 gの
2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-オクタキス（オクチルチ
オ）-29H, 31H-フタロシアニンを得る。
【００３６】この化合物の10 mgを10 gのディーゼル燃
料 (EN 590) 中に溶解することによって調製した潤滑剤
について、Optimol Instruments Pruftechnik GmbHのSR
V試験装置中で摩擦の様子を研究した。
料 (EN 590) 中に溶解することによって調製した潤滑剤
について、Optimol Instruments Pruftechnik GmbHのSR
V試験装置中で摩擦の様子を研究した。
【００３７】プレートに向き合ったシリンダーから成る
配置において、このシリンダーは制御回数と標準力と制
御ストロークとによってプレートの上でのストローク方
向に対して10℃で水平に動かされる。機器はコンピュー
ターに接続してあり、データ取得を行なうようにしてあ
る。すべての変数の組（力、回数、ストローク、温度）
と摩擦係数と磨耗とは、このコンピューター上で時間の
関数として出力される。100Cr6のシリンダーとプレート
とは、試験（Optimolから恵与された試験標品）のため
に用いる。シリンダーの表面は磨いてあり、プレートは
0.45μm から0.65μm の平均的な極大と極小のRg高さ
で折り返される。シリンダーの長さは22mmであり、直径
が15 mmである。プレートの直径は、24 mmであり、高さ
は7.9 mmである。シリンダーは、端の表面で少し凸面に
なるように摺ってあるのでだいたい15 mm ± 5 mmの接
触長さ（線接触）となる。試験片は、使う前に超音波浴
中で毎回５分間アセトンで二度洗った。おのおのの実験
の間に試験片は、繰り返して使う場合にはアセトンで洗
う。
配置において、このシリンダーは制御回数と標準力と制
御ストロークとによってプレートの上でのストローク方
向に対して10℃で水平に動かされる。機器はコンピュー
ターに接続してあり、データ取得を行なうようにしてあ
る。すべての変数の組（力、回数、ストローク、温度）
と摩擦係数と磨耗とは、このコンピューター上で時間の
関数として出力される。100Cr6のシリンダーとプレート
とは、試験（Optimolから恵与された試験標品）のため
に用いる。シリンダーの表面は磨いてあり、プレートは
0.45μm から0.65μm の平均的な極大と極小のRg高さ
で折り返される。シリンダーの長さは22mmであり、直径
が15 mmである。プレートの直径は、24 mmであり、高さ
は7.9 mmである。シリンダーは、端の表面で少し凸面に
なるように摺ってあるのでだいたい15 mm ± 5 mmの接
触長さ（線接触）となる。試験片は、使う前に超音波浴
中で毎回５分間アセトンで二度洗った。おのおのの実験
の間に試験片は、繰り返して使う場合にはアセトンで洗
う。
【００３８】試験片の洗浄と試験装置の設置の後で、潤
滑油をプレートの試験面に２、３滴垂らす。試験変数
（10 N, 50 Hz, 1 mm, RT, ２時間）を設定した後で、
試験負荷の下で試験片を接触させて設置してから試験を
始める。負荷を減らす場合には慣らし運転相は設けな
い。実験中の相対湿度は、30 %と40 %のの間であった
（実験室内の大気）。生成する摩擦熱によって試験片お
よび潤滑媒体の温度が生じ、21℃と28℃の間であった。
上記の変数に基づいた平均速度は、0.1 m/ sであり、２
時間の試験時間に行った滑り距離は、720 mである。こ
の後で摩擦係数 μ を測定したところ、0.09であった。
精製したディーゼルオイルとの比較実験では別の同一条
件下で0。17という μ の値を得た。
滑油をプレートの試験面に２、３滴垂らす。試験変数
（10 N, 50 Hz, 1 mm, RT, ２時間）を設定した後で、
試験負荷の下で試験片を接触させて設置してから試験を
始める。負荷を減らす場合には慣らし運転相は設けな
い。実験中の相対湿度は、30 %と40 %のの間であった
（実験室内の大気）。生成する摩擦熱によって試験片お
よび潤滑媒体の温度が生じ、21℃と28℃の間であった。
上記の変数に基づいた平均速度は、0.1 m/ sであり、２
時間の試験時間に行った滑り距離は、720 mである。こ
の後で摩擦係数 μ を測定したところ、0.09であった。
精製したディーゼルオイルとの比較実験では別の同一条
件下で0。17という μ の値を得た。
【００３９】実施例２ 実施例１で得た10 gのオクタキス（オクチルチオ）フタ
ロシアニンを１。５gの無水酢酸亜鉛および３０ml のキ
ノリンに合わせ、て窒素気流中で200 ℃で６時間マグネ
ティックスターラーでかき混ぜた。室温で冷却した反応
混合物に３０mlのエタノールを加えた。吸引しつつ暗緑
色の結晶をろ過し、２００mlの熱エタノールで洗う。合
わせたろ液から24時間後に分離する沈殿を、ろ過しては
じめの沈殿と合わせる。合わせた結晶を、１００mlのエ
タノールとともに沸騰させ、ろ過し、乾燥させる。
ロシアニンを１。５gの無水酢酸亜鉛および３０ml のキ
ノリンに合わせ、て窒素気流中で200 ℃で６時間マグネ
ティックスターラーでかき混ぜた。室温で冷却した反応
混合物に３０mlのエタノールを加えた。吸引しつつ暗緑
色の結晶をろ過し、２００mlの熱エタノールで洗う。合
わせたろ液から24時間後に分離する沈殿を、ろ過しては
じめの沈殿と合わせる。合わせた結晶を、１００mlのエ
タノールとともに沸騰させ、ろ過し、乾燥させる。
【００４０】収量: ６gの２、３、９、１０、１６、１
７、２３、24ーオクタキス（オクチルチオ）-29H, 31H-
フタロシアニン・亜鉛複合体（錯塩） 吸収極大（ジクロロメタン中の）: ７１１nm 消光係数: 7.67 × 104 1000 cm2/mol
７、２３、24ーオクタキス（オクチルチオ）-29H, 31H-
フタロシアニン・亜鉛複合体（錯塩） 吸収極大（ジクロロメタン中の）: ７１１nm 消光係数: 7.67 × 104 1000 cm2/mol
【００４１】述べた条件の下での実施例１で記載した試
験装置ではこの化合物３０gと市販の潤滑油（鉱物油を
ベースとする)であるTellus１００（Shell AG）の１gと
から潤滑剤を調製した。潤滑剤の摩擦係数 μ は0。12で
ある。同じ条件下で、Tellus 100の摩擦係数は、0.19で
ある。
験装置ではこの化合物３０gと市販の潤滑油（鉱物油を
ベースとする)であるTellus１００（Shell AG）の１gと
から潤滑剤を調製した。潤滑剤の摩擦係数 μ は0。12で
ある。同じ条件下で、Tellus 100の摩擦係数は、0.19で
ある。
【００４２】実施例３ 5.０ g の市販のヘキサデカ700-29H, 31H-フタロシアニ
ンと20 gのオクタンチオールと20.2 gの無水炭酸カリウ
ムと50 mlの無水ジエチルスルフォキシドを一緒にして1
4日間室温でガラスフラスコ中で窒素気流中でマグネテ
ィックスターラーでかき混ぜた。次にフラスコの内容物
を150 mlの水とともにかき混ぜて、生じた懸濁物を100
mlのジクロロメタンとともに振り混ぜることによって３
回抽出する。合わせた有機相を50 mlの水で６回洗って
から硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、ジクロロメタン
を蒸留する。残サは、油圧ポンプでの減圧下（＜ 0.1
mbar）に100 ℃で過剰のオクタンチオールから分離され
る。ここで残っている固体残サを20 mlのガソリンと10
mlのジクロロメタンとの混合物中で溶解させ、その溶液
を短いクロマトグラフ用カラム（100 gのシリカゲル、
2:1のガソリンとジクロロメタン）上で分離させる。FD
質量分析によって、7.8 gの主要画分にはＩ式の他の化
合物のほかに、オクタクロロオクタキス（オクチルチ
オ)フタロシアニンが含まれる。潤滑剤は、1 gのヘキサ
キス（オクチルチオ)ベンゼンを含んだ50mgのチオ混合
物をかき混ぜることで調製される。その１滴を二枚のガ
ラス板の間で-40 ℃に冷やしす。偏光顕微鏡での観察に
より、加熱するとイソトロピック相に変化するディスコ
ティック液晶相が現れる。本潤滑剤の摩擦の様子は、実
施例１で触れた試験装置を用いて、そこで触れた条件の
もとで研究される。0.07という摩擦係数が得られる。同
じ条件のもとで純粋のヘキサキス（オクチルチオ)ベン
ゼンについて測定した摩擦係数は、0.12である。
ンと20 gのオクタンチオールと20.2 gの無水炭酸カリウ
ムと50 mlの無水ジエチルスルフォキシドを一緒にして1
4日間室温でガラスフラスコ中で窒素気流中でマグネテ
ィックスターラーでかき混ぜた。次にフラスコの内容物
を150 mlの水とともにかき混ぜて、生じた懸濁物を100
mlのジクロロメタンとともに振り混ぜることによって３
回抽出する。合わせた有機相を50 mlの水で６回洗って
から硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、ジクロロメタン
を蒸留する。残サは、油圧ポンプでの減圧下（＜ 0.1
mbar）に100 ℃で過剰のオクタンチオールから分離され
る。ここで残っている固体残サを20 mlのガソリンと10
mlのジクロロメタンとの混合物中で溶解させ、その溶液
を短いクロマトグラフ用カラム（100 gのシリカゲル、
2:1のガソリンとジクロロメタン）上で分離させる。FD
質量分析によって、7.8 gの主要画分にはＩ式の他の化
合物のほかに、オクタクロロオクタキス（オクチルチ
オ)フタロシアニンが含まれる。潤滑剤は、1 gのヘキサ
キス（オクチルチオ)ベンゼンを含んだ50mgのチオ混合
物をかき混ぜることで調製される。その１滴を二枚のガ
ラス板の間で-40 ℃に冷やしす。偏光顕微鏡での観察に
より、加熱するとイソトロピック相に変化するディスコ
ティック液晶相が現れる。本潤滑剤の摩擦の様子は、実
施例１で触れた試験装置を用いて、そこで触れた条件の
もとで研究される。0.07という摩擦係数が得られる。同
じ条件のもとで純粋のヘキサキス（オクチルチオ)ベン
ゼンについて測定した摩擦係数は、0.12である。
【００４３】実施例４ 2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-オクタキス（アルキルチ
オ）-29H, 31H-フタロシアニン混合物は、実施例１に記
載したやり方で4, 5-ビス（オクチルチオ）フタロジニ
トリル、4, 5-ビス（ドデシルチオ）フタロジニトリ
ル、および4, 5-ビス（ブチルチオ）フタロジニトリル
の、モル比が 1 : 1 : 1 である混合物から調製され
る。対応するニッケル錯体の混合物は、無水NiCl2との
反応によって、実施例２に類似するやり方でそれから調
製する。前述のニッケル錯体の2 gと2 gの12ヒドロキシ
ステアリン酸リチウムおよび6 g のペンタキス（オクチ
ルチオ)ベンゼンとの混合物から、短時間の220 ℃への
加熱による一般的に知られたやり方で調製される潤滑剤
は、ウオーム歯車（Morat KG, Eisenbachから入手し
た。伝動比38 : 1、worm A31038, ウオーム歯車ホイー
ル A310389; 3000回転/ 分）を滑らかにするために用い
られる。無負荷条件下で動作しているその歯車は、10分
間動作させた後では、もしその歯車が8 gのペンタキス
（オクチルチオ)ベンゼンと2 gの12ヒドロキシステアリ
ン酸リチウムから調製された潤滑用のグリースで潤滑さ
れた場合には、同じ歯車よりもほぼ10℃低い温度を示
す。
オ）-29H, 31H-フタロシアニン混合物は、実施例１に記
載したやり方で4, 5-ビス（オクチルチオ）フタロジニ
トリル、4, 5-ビス（ドデシルチオ）フタロジニトリ
ル、および4, 5-ビス（ブチルチオ）フタロジニトリル
の、モル比が 1 : 1 : 1 である混合物から調製され
る。対応するニッケル錯体の混合物は、無水NiCl2との
反応によって、実施例２に類似するやり方でそれから調
製する。前述のニッケル錯体の2 gと2 gの12ヒドロキシ
ステアリン酸リチウムおよび6 g のペンタキス（オクチ
ルチオ)ベンゼンとの混合物から、短時間の220 ℃への
加熱による一般的に知られたやり方で調製される潤滑剤
は、ウオーム歯車（Morat KG, Eisenbachから入手し
た。伝動比38 : 1、worm A31038, ウオーム歯車ホイー
ル A310389; 3000回転/ 分）を滑らかにするために用い
られる。無負荷条件下で動作しているその歯車は、10分
間動作させた後では、もしその歯車が8 gのペンタキス
（オクチルチオ)ベンゼンと2 gの12ヒドロキシステアリ
ン酸リチウムから調製された潤滑用のグリースで潤滑さ
れた場合には、同じ歯車よりもほぼ10℃低い温度を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 139/00 Ｃ１０Ｍ 139/00 Ｚ // Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:16 30:06 40:02 40:04 40:25 40:36 50:10
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式Iの１またはそれ以上の化合物を
含む潤滑剤であり、式中、Xはマグネシウム、カルシウ
ム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、あるいは２個の水
素原子から選んだ金属を表わし、R1からR16の基の少な
くとも４個が-SRxであるという条件付きで、R1からR16
は、互いに独立に、各々は水素、塩素、ふっ素、水酸
基、-SH、-Rx、-ORx、および-SRxを表わし、Rxは、その
中の１または４個までの非隣接CH2原子団が-O-かまたは
-S-によって置換され得る、さらにはまた非置換である
かまたは１あるいは２個のハロゲン原子または１ないし
は９個の炭素原子を有する１あるいは３個までのアルキ
ル基によって置換される-OHあるいはハロゲンによって
あるいはフェニルまたはシクロヘキシル基によって単置
換または多置換され得る、アルキルまたはアルケニル基
をあらわす１ないし18個の炭素原子を有する有機の基で
あり、そのおのおのにおいて非置換であるかあるいは１
または２個のハロゲン原子あるいは１ないし９個の炭素
原子を有する１または３個までのアルキル基によって置
換される酸素やベンジルかまたはシクロヘキシルメチル
基によって１個のCH2原子団が置き換えられ得る、また
そのおのおのにおいてR１からR16の基の少なくとも４個
が-SRxであるとの条件付きで、１個のCH2原子団が酸素
または硫黄、2-ベンゾチアゾリル基またはナフチル基に
よって置き替わり得ることを特徴とする潤滑剤。 【化１】 - 【請求項２】 互いに独立なR1, R4, R5, R8, R9, R12,
R13, R16のおのおのが水素、または塩素、であり、R2,
R3, R6, R7, R10, R11, R14, およびR15は互いに独立
におのおのｎが１から８までのアルキルチオ原子団-SCn
H2n+1であることを特徴とする請求項１に記載の潤滑
剤。 - 【請求項３】 互いに独立なR1からR16のおのおのでｎ
が１から18までのアルキルチオ原子団-SCnH2n+1である
ことを特徴とする請求項１に記載の潤滑剤。 - 【請求項４】 R1からR16までの基の少なくとも４個が
シクロヘキシルメチルチオ原子団-SCH2C5H11であること
を特徴とする請求項１に記載の潤滑剤。 - 【請求項５】 Xが二個の水素原子を表わすことを特徴
とする前述の請求項のいずれかに記載の潤滑剤。 - 【請求項６】 Xが亜鉛であることを特徴とする前述の
請求項の１から４のいずれかに記載の潤滑剤。 - 【請求項７】 Xが銅であることを特徴とする前述の請
求項の１から４のいずれかに記載の潤滑剤。 - 【請求項８】 Xがニッケルであることを特徴とする前
述の請求項の１から４のいずれかに記載の潤滑剤。 - 【請求項９】 大気圧にて-40℃以上で液晶相を生成す
ることを特徴とする前述の請求項のいずれかに記載の潤
滑剤の使用。 - 【請求項１０】 すべり 軸受用を潤滑するための、金
属部品の冷却時の作動のための、あるいはまた金型から
の焼結した金属部品を少ない摩擦で取り出すための前述
の請求項の１から９のいずれかに記載の潤滑剤の使用。 - 【請求項１１】 内燃機関のための燃料としての前述の
請求項の１から８のいずれかに記載の潤滑剤の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19714027A DE19714027A1 (de) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | Schmiermittel |
| DE197140270 | 1997-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279973A true JPH10279973A (ja) | 1998-10-20 |
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ID=7825493
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP10090206A Pending JPH10279973A (ja) | 1997-04-04 | 1998-04-02 | 潤滑剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0869164A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10279973A (ja) |
| DE (1) | DE19714027A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2006257383A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| JP2006257384A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
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| JP2006328126A (ja) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Fujifilm Holdings Corp | 潤滑剤組成物及び機械要素 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4224301A1 (de) * | 1992-07-23 | 1994-01-27 | Basf Ag | Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten |
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-
1997
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-
1998
- 1998-02-13 EP EP98102492A patent/EP0869164A1/de not_active Withdrawn
- 1998-04-02 JP JP10090206A patent/JPH10279973A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0869164A1 (de) | 1998-10-07 |
| DE19714027A1 (de) | 1998-10-08 |
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