JPH02286791A - 新規チオ燐化合物、その製法及びその潤滑油用添加剤としての用途 - Google Patents

新規チオ燐化合物、その製法及びその潤滑油用添加剤としての用途

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JPH02286791A JP2087308A JP8730890A JPH02286791A JP H02286791 A JPH02286791 A JP H02286791A JP 2087308 A JP2087308 A JP 2087308A JP 8730890 A JP8730890 A JP 8730890A JP H02286791 A JPH02286791 A JP H02286791A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、少なくとも１種の硫化燐と、いイ）ゆる“超
塩基性”（ｓｕ＋ｂａｓｉｑｕｅ）のスルホン酸塩洗剤
少なくとも１種類の、との反応によって得られた、鉱油
に可溶の新規チオ燐化合物に関するものである。
［従来技術及び発明の課題］ 一般に、超塩基性のスルホン酸塩洗剤は親油性の基を含
みかつ、ＣＯ２、Ｈ２Ｓのような無機弱酸塩やアルカリ
又はアルカリ塩又はアルカリ土族ベースの塩をコロイド
状分散状態に維持しているスルホン酸のアルカリ塩又は
アルカリ土族塩から、主として構成されている界面活性
剤で構成されていると定義することができる。
本発明によれば、硫化燐と超塩基性スルホン酸塩洗剤と
の反応生成物は、場合によっては、水、アルコール類、
フェノール類、カルボン酸類、エステル酸類、無機酸類
、無機塩基類、アミン類、アミド類又はメルカプタン類
であってもよい少なくとも１種の含活性水素化合物で処
理することができる。
本発明はまた、新しいチオ燐化合物の製造及びそれらの
無機潤滑剤及び合成潤滑剤の添加剤としての用途にも関
するものである。特に、これらの新津加削には、モータ
油、歯車油、水圧液、潤滑グリース又は金属加工用油へ
の利用に特に興味ある耐摩性、極圧性があることが判明
した。
耐摩耗及び極圧添加剤を潤滑剤に混入するのはそれらの
潤滑剤が、熱機関の弁装置や、歯車装置や軸受やスラス
トのような、大きい機械応力のかかる装置の潤滑に使用
される場合である。
大機械応力は又、成形や切断にかかわる金属の切削の場
合にも現われる。
期間に最も広く用いられる耐摩耗添加剤は、ジアルキル
ジチオ燐酸亜鉛であるが、これら添加剤の効能は窒化物
分散剤の存在によって減殺されるが、これは多分、これ
ら２種の添加剤間に配位錯体が形成されるためだろう。
ところで、近代的な機関用油は相当量の分散剤を必要と
し、とくに、これは、米国石油協会の８氏仕様の試験Ｖ
Ｅに合格するためである。耐摩耗性を一定に保持するた
めに必要な添加剤の含有量が大きくなっている結果、機
関用油の燐分が増加してきており、一方、正に逆のこと
であるが、排気ガス汚染を減らすための触媒ポットの効
果を最大にすることが探求されている。
トランスミッション用の油に関しては２種類の添加剤が
広く用いられる。すなわち、硫化燐添加剤と、硼酸カリ
ウムの分散剤ベースの添加剤である。硫化燐添加剤を含
む鉱油の主な欠点は熱的にこれらが不安定なことで、こ
の不安定性は１２０〜１３０℃から現れれ始める。とこ
ろで、よくあることだが、１５０℃という温度になるの
は重量の思いトランスミッションすなわち、苛酷な状態
で使用される特殊車両のトランスミッションの場合であ
る。硼酸カリウムベースのトランスミッション油は明ら
かに熱的により安定ではあるが、しかし水に敏感であり
、このことは幾つかの用途に対しては致命的な欠点とな
る。より効果的で、より熱安定性が高く、かつ、処方に
おいて他の添加剤との相互作用が少ない、耐摩性、最大
圧力添加剤が現在探求されている。
［課題の解決手段］ 本発明のミセルのチオ燐化合物は一般的には少なくとも
１種の超塩基スルホン酸塩（Ａ）と硫化燐（Ｂ）との反
応によって得られると定義することができるが、反応生
成物は場合によっては少なくとも１種の含活性水素化合
物（Ｃ）と接触せしめることができる。ＡとＢの反応及
び場合によってはその後のＣによる処理は、溶剤（Ｄ）
中で有利に実施することができる。
化合物Ａはアルカリ又はアルカリ土金属の、天然又は合
成のスルホン酸から選出した少なくとも１種の酸性化合
物の少な（とも一種の塩から得られた超塩基スルホン酸
塩である。これらの酸のアルカリ又はアルカリ土金属の
塩の超塩基化は、一般に、ＣＯ□、ＳＯ２、Ｈ２Ｓ又は
Ｈ３ＢＯ，のような弱酸によって、反応媒体中で、懸濁
状のアルカリ金属又はアルカリ土金属の酸化物又は水酸
化物の過剰を処理して、助触媒の存在において実施され
る。超塩基化に最も使用されるカチオンはす）・リウム
、マグネシウム、カルシウム及びバリウムであって、そ
れらの酸化物又は水酸化物として用いられる。助触媒は
アルコール、特にメタノール、アルキルフェノール又は
アンモニアのようなアミン化合物、アミン又はアミノア
ルコールである。最も普通に用いられる弱酸はＣＯ２で
ある。
超塩基添加剤の調製は周知であり、例えば次の各特許に
述べられている。すなわち、合衆国特許２８６５９５６
．３１５００８８．３５３７９９６．３８３０７３９．
３８６５７３７．４１４８７４０．４５０５８３０及び
フランス特許２１０１８１Ｂである。様々な超塩基化合
物応があるが、これらは特に、酸性化合物のアルカリ又
はアルカリ土族塩と接触させる前にアルコキシドとＣＯ
２から予備形成された炭酸塩の助けをかりる。これらは
特に合衆国特許２９５６０１８．３９Ｂ２２８９及び４
１０４１８Ｏに述べである。
本発明によって使用できる超塩基スルホン酸塩の製造用
のスルホン酸は公知であり、多くの特許例えば、フラン
ス特許２１０１８１３．５頁と６頁に述べである。その
分子の炭化水素系の部分は、分子量が少なくとも３７０
に等しく、鉱油において対応するスルホン酸塩の混合性
を保証するようになっていることが有利である。
多分問題になるのは、石油留分のスルホン化によってで
きる、いわゆる“天然”の酸又は合成法によって調製さ
れた原料のスルホン化によつ製造した合成酸すなわち、
ポリイソブチン（合衆国特許４１５９９５６）のような
アルケニル炭化水素、例えばドデシルベンゼンの製造の
テール産物として得られるポストドテシルベンゼンのよ
うなアルキルアリル炭化水素である。
本発明による好ましい超塩基化合物Ａは炭酸ナトリウム
又は炭酸カルシウムによって超塩基化したスルホン酸ナ
トリウム又は同カルシウムである。
本発明により使用可能な超塩基性スルホン酸塩はそのア
ルカリ度がＴＢＮ　（物質１ｇについてのＫ　ＯＨミリ
グラムで表わした当量のアルカリ度）で表示して、５０
〜５５０の範囲内にあり（ｋｇ当り０．９〜１０塩基当
量）かつ好ましくは１５０ないし４５０（すなわちｋｇ
当り２゜７〜８塩基当量）の範囲内にある。
化合物ＢはＰ４　Ｓ７　、Ｐ４　Ｓ９　、Ｐ４　Ｓ　ｔ
ｏのような硫化燐である。Ｐ４Ｓ１０は本発明による好
ましい硫化燐である。硫化燐の使用量としては、例えば
、分子Ｐ／ＥＢ　（ＥＢは超塩基添加剤の塩基当量を表
わす）の比が０．００２〜０゜１５の範囲、好ましくは
０．０２〜０．１２の範囲内にある。分子Ｐ／ＥＢの比
が０．１５以上では超塩基添加剤と硫化燐の反応は不完
全になるおそれがある。
化合物Ｃは場合によっては使用することができるが、活
性水素を含む化合物である。これは水でも、メタノール
やイソプロパノールのようなアルコールでも、フェノー
ルでも、酢酸のようなカルボン酸のような酸でも、ジア
ルキルホスファイトのようなエステル酸でも、硼酸や燐
酸のような鉱酸でも、アンモニアのような塩基でも又は
アシンやアミドや、ジメルカプトチア［Ｒは水素原子（
ｘ−１）又は炭化水素基（Ｘ−１〜５）である］で示さ
れる置換ジメルカプトチアジアゾールのようなメルカプ
タンであってもよい。
硫化燐が持ちこむ燐のモル量に対して持込まれる化合物
Ｃのモル量の比は、０．１〜５の範囲、かつ、好ましく
は０．３〜３の範囲で変り得る。
本発明による好ましい化合物Ｃはアンモニア、インプロ
パツール、ジアルキルホスファイト、硼酸、メルカプタ
ン、特に、ジメルカプトチアジアゾールの誘導体である
。
場合によって使用される溶剤りによれば、反応媒体の粘
度を下げ、かつ、従って、反応体の接触を改善すること
ができる。本発明により使用できる溶剤の例として、シ
フロケキサン、トルエン、キシレン及び一般に６０°〜
１５０℃の範囲、好ましくは９０°〜１２０℃の範囲の
沸点間隔を有する炭化水素留分を挙げることかできる。
　本発明による得られた添加剤は銅合金に対しである種
の反応性を呈するだろう。ジメルカプトチアジアゾール
型のマスキング用添加剤の最終処方中への０．２５〜０
．７５重二％の投与使用によって、銅に対する挙動は全
く満足なものとなる。必要投与量は化合物Ｃ自体がジメ
ルカプトチアジアゾールの誘導体である場合の方が小さ
い。この量は例えば０．５重量％までなるだろう。
反応中に形成される化合物の本質は確実には判っていな
い。硫化燐は弱酸とアルカリ又はアルカリ土族ベースの
塩のコロイド分散上で反応して、アルカリ又はアルカリ
土族の鉱物のチオ燐酸塩を形成することになると想像す
ることかできる。この仮定は、本発明による生成物の炭
化水素媒体中の透析の場合燐の全量が非透析部分中に見
出されるという事実によって強化されることになる。
本発明の別の特徴は、一定の限度内で、得られた生成物
が完全に透明で、経時的に安定な炭化水素による溶液を
与えてコロイド状態を保持することである。
本発明による化合物の製造方法には次のような段階があ
る。すなわち、 段階１；超塩基性スルホン酸塩上の硫化燐の反応を行な
いうる圧力範囲は大気圧〜約５絶対バール（０，５ＭＰ
ａ）で、温度は６０〜１３０℃、好ましくは８５〜１２
０℃の範囲内である。
固体反応体である硫化燐と超塩基性添加剤の反応は、反
応媒体の充分な攪拌と、場合によっては、炭化水素系の
溶剤りの使用とによって容易になる。硫化燐は逐次、反
応媒体中に持込むことができるが、これは又、反応媒体
の温度が約６０℃以下であるという条件で、場合によっ
ては炭化水素系溶剤に溶解した超塩基化合物中での処理
の当初に、−括装入することもできる。
この際、反応は温度を上記の範囲内に逐次上昇して始動
する。
段階２：活性水素を含む化合物Ｃを与える状態はガス状
でも液状でもよく、反応媒体中への装入の方法その物理
的状態に適したものとなろう。
反応実施可能な圧力範囲は大気圧と約５絶対バール（０
，５ＭＰａ）で、温度は６０″〜１３０℃、好ましくは
２５〜１２０℃の範囲である。
段階３：溶剤と場合によっては余剰の反応体の濾過と除
去。濾過の段階は必ずしも必要ではない。段階１と２で
大部分の場合、均一な液体混合物が得られる。濾過が必
要な場合は例えばセロルーズの簡単な円板上で、あるい
は珪藻も岩型又は火山系の天然珪石の濾過剤の層上で濾
過を実施してから、溶剤りを除くことができる。
又、溶剤除去後に濾過を実施することもできる。
この場合は、例えば、９０℃〜１２０℃で、圧力２〜５
バールで、熱間濾過を実施するのが有利である。
溶剤の蒸留は反応器そのものの中で実施することができ
る。最後の痕跡の除去は窒素ストリッピングによって容
易になる。この除去は薄膜蒸発装置中で行なうこともで
きる。
［実　　施　　例コ 下記の実施例は本発明を例示するものである。
これらの実施例は、決して制限的なものと見做してはな
らない。
実施例１ 攪拌されている反応器を窒素で被覆して、これに、ＴＢ
Ｎ＝４１０ｍｇＫＯＨ／ｇ　（すなわち、塩基当量数が
７．３２／ｋｇ）の炭酸カルシウムで超塩基化したスル
ホン酸カルシウム２９２゜８ｇと３００＋ｎｌのトルエ
ンを入れる。この混合物が均一になると、２５．７ｇ　
（０，０５８モル）のＰ４Ｓ１０を反応器に入れ、温度
を逐次９０′Ｃまで挙げ、次にこの温度に２時間維持す
る。
流出ガスは１０％カリ溶液に吸収させる。反応混合物は
次に還流させ、温度は１１５°Ｃに安定する。この温度
に２時間おいた後、トルエンを窒素液のもとで蒸留させ
、次に、反応生成物は１５５℃で２時間維持し、一方、
窒素の吹込みを続ける。最後に生成物を、１００℃で、
窒素圧力３バールで濾過上上で濾過を行なう。最後に３
０１ｇの生成物が得られるがその元素分析は下記の通り
である。
Ｃａ：１４．７重量％ Ｐ：２．ＯＯ〃 Ｓ：４．２　　　ｌｌ 実施例２ これは１１５℃での２時間の還流の終りまでは実施例１
と同様に実施する。この時、１２ｇのアンモニア（０，
７０６モル）を反応混合物中に吹き込む導入時間は１．
５時間である。次に、窒素を吹き込んで過剰のアンモニ
アを駆逐し、反応生成物は濾過上で濾過する。ｌ・ルエ
ンは回転式蒸発装置で反応混合物から蒸留する。
最後に、３０７．４ｇの生成物を捕集するが、その分析
値は下記の通りである。
Ｃａ：１４．５重量％ Ｐ：２．０６　　　　　ｌｌ Ｓ：４．２５　　　　　” Ｎ：０．５８　　　　　〃 実施例３ 攪拌し、かつ、窒素で被覆した反応器中で、前実施例で
使用した超塩基性スルホン酸塩の２９３．７ｇを３００
１′ｌ１１のトルエンに溶かす。２３ｇ　（０，０５２
モル）のＰ４Ｓ１０を次に逐次９０℃の反応器に導入す
る。Ｐ４Ｓ１０の装入が終ったら、反応混合物をこの温
度に更に２時間維持し、次に混合物を還流して、１時間
１１５℃にしておき確実に反応を完結せしめる。次に温
度を６５℃に戻し、５０ＩＩｌｌのトルエンで希釈した
２９．７　（０，４９５モル）のイソプロパノールを装
入し、次に反応媒体を３時間、７５℃に維持する。冷却
した後、混合物は珪藻土で濾過し、揮発性化合物は回転
式蒸発装置で除去する。最後に３１３．２ｇの生成物が
得られるが、次の分析値は次の通りである。
Ｃａ：１４．２重量％ Ｐ：１．８７　　　　　〃 Ｓ：３．２５　　　　　〃 実施例４ これは実施例３のように実施するが、相違する点はトル
エンで希釈したイソプロパノールの代りに５ｇ　（０，
２７８モル）の水を逐次装入することである。最後に２
９４．１ｇの生成物を回収するが、その組織は次の通り
である。
Ｃａ：１４．４重量％ Ｐ：１．８４　　　〃 Ｓ：２．８５　　　〃 実施例５ 反応は実施例３と同じ条件で実施するが、異なる点は使
用アルコールがメタノールであることである。上記と同
一条件で装入するメタノール量は１６ｇ　（０，５モル
）である。濾過した後、揮発性化合物を除去してから、
最終的に３１０．７ｇの生成物を捕集するが、その分析
は次の通りである。
Ｃａ：１４．４重量％ Ｐ：１．９９　　　　　〃 Ｓ　：　３．８　　　　ｌｌ 実施例６ 攪拌を行ない、窒素で被覆した反応器に、各前実施例で
使用した超塩基性スルホン酸塩を２４４．７５ｇと２５
０１のトルエンを装入する。
混合物を８５〜９０℃にする。次に、１時間でＰ４Ｓ１
０を１８．７ｇ　（０，０４２モル）装入し、流出ガス
は、１０％カリ溶液で捕集する。
混合物は更に３時間、温度９０℃で攪拌を続ける。そう
すれば、全Ｐ４Ｓ１０が反応する。次に、ＡＮＯＣ０１
５３という商品名でＡＭＯＣＯ社が販売しているジメル
カプトチアジアゾールの誘導体１０．２ｇを当量重量の
トルエンに溶解して装入する。温度を１１５℃とし、１
，５時間維持する。次にトルエンを窒素流中で蒸留する
。最終的に、２６３．１ｇの粘稠液が回収されるが、そ
のカルシウム、燐硫黄及び窒素の濃度は次の通りである
。
Ｃａ：１４．３重量％ Ｐ：１．７１　　　　　　／ Ｓ：５．３　　　　　　　〃 Ｎ：０．３１　　　　　Ｎ 実施例７ これは実施例１のように実施するか、反応体の量は下記
の通りである。
前実施例で用いた超塩基スルホン酸塩＝２４７．７ｇ Ｐ４Ｓ＋ｏ’−８，２５（０，０１９モル）トルエン−
２５０ｍ１ 濾過及びトルエン除去の後得られた生成物は２５３．３
ｇだが、その特性は次の通りである。
Ｃａ：１４．２重量％ Ｐ：０．８８　　　〃 Ｓ：２．２５　　　　　” 実施例８ これはＰ４Ｓ１０の反応完結までは実施例５の通り実施
する。次に、１時間かけて２４．５ｇの硼酸を装入する
。次に混合物を、１．５時間、１１５℃で還流する。セ
ルロースのフィルターで濾過し、かつ溶剤を蒸発した後
、２６６．３ｇの生成物が得られるが、その分析は下記
の通りである。
Ｃａ：１４．０重量％ Ｐ：１．６９　　　〃 Ｓ：４．２　　　　　ｌｌ Ｂ：１．５１　　　ｌｌ 実施例９ これはＰ４Ｓ１０の反応完結までは実施例６の通り実施
する。温度は９０℃に保ち、１時間で４９．５ｇのドデ
シルホスファイトを、５０ｍ１のトルエンに溶かして装
入する。次に、温度を１１５℃にしかつ、３時間保持す
る。
次にトルエンは窒素気流中で蒸留する。最終的に３０２
ｇの粘稠液を回収するが、その分析は次の通りである。
Ｃａ：１２．２重量％ Ｐ：２．７８　　〃 Ｓ：３．４５” 実施例１０ 反応は実施例３と同量の反応体と、同条件で実施するが
、ただ異なる点は気密性を厳しくした磁力攪拌装置を具
備した１ａｓｌｅｌｌｏｙ　　（登録商標）製の加圧反
応器内で実施することである。
冷却後、反応器は大気圧に戻し、濾過を行ない、揮発性
化合物を除去する。これらの操作が終ると、下記の組成
の生成物３１５．１ｇが回収される。
Ｃａ：１４．１重量％ Ｐ：１．９５　　〃 Ｓ：４．５　　　〃 実施例１１ 実施例１と同一条件で実施するが、ただ相違点は、化合
物Ａとして、３７０ｎ＋ｇＫ　ＯＨ／　ｇ（すなわち塩
基当量数が６．６／ｋｇ）のＴＢＮの炭酸カルシウムで
超塩化したスルホン酸ナトリウム３２４．５ｇを使用す
ることである。
最終的に回収されるのは下記組成の３４２．１ｇの生成
物である。
Ｃａ：１１．３重量％ Ｎ　ａ　：　１．３０　　〃 Ｐ：１．９２　　　　　〃 Ｓ：３．７０　　　　　〃 実施例１２ 反応は実施例３と同量の反応体を用い、同一条件で実施
するが、ただし相違点は１時間の１１５℃の還流の後、
かつイソプロパノールの装入の前に、２，５−ジメチル
カプト−１，３゜４−チアジアゾールを６．４ｇ、逐次
反応媒体に転化するが、その温度は予め９０℃に戻して
おくということである。
イソプロパノールの添加と製造の仕上は、次に実施例３
の指示通りに実施する。最終的に得られるのは３２３．
４ｇの粘稠液であり、その分析は下記の通りである。
Ｃａ：１４．０重量％ Ｐ：１．９４　　〃 Ｓ：４．６２　　　ｌ’ Ｎ：０．４５　　” 実施例１３ 耐摩耗及び極圧特性の評価 前記実施例に述べた生成物を、潤滑油の場合耐摩耗及び
極圧特性について評価した。使用した基剤の鉱油は、次
の特性を有する１３ＯＮｅｕｌｒａｌである。すなわち ４０℃の動粘度　：　　２５．５ｍｍ２／５１００℃の
動粘度　：　　４．７ｍｍ２／ｓ粘度指数　　　　　：
１０１ 降伏点　　　　　　ニー１５℃ 硫黄分　　　　　　：０．４６重量％ （ａ）　　四球試験 耐摩耗効果の評価は、ＮＦＥ４８−６１７法に則して、
４０と６０ｄａＮの荷重で、１５００ｔ／分の速度で１
時間作動する四球機を用いる。下部の三球上で観察され
る圧痕の直径の平均は下記の通りである。
（ｂ）ＦＺＧ試験 本発明による生成物の潤滑油中の極圧特性の測定はＣＥ
ＣＬ−０７−Ａ−７１法に従って、ＦＺＧ機を使用し、
手順はＡ／１６．６／９０によった。すなわち、Ａ型の
歯車を使用し、ピッチ内直径の周側度は１６．６ｍ／ｓ
とし、負荷の各段階（ｐａｌｉｅｒ）当初の温度は９０
°Ｃとした。使用した鉱油は上記の１３ＯＮベースであ
る。肉眼特定のＢ法を採用した。極圧の効果は負荷段階
が高くなるほど顕著になる。可能な場合は、摩擦の中に
消散する力に関連する段階１２の終りの油温も上げた。
試験条件においては温度がより低いことは摩擦係数がそ
れだけ低いことを示している。得られた結果を次表に示
す。
これらの結果全体から分かることだが、本発明による生
成物の極圧特性は極めて顕著であり、かつ、摩擦係数は
従来の極圧添加剤の係数よりも低いが、これは段階１２
の終りに記録した温度が明らかに低いからであり、この
ことが、苛酷な使用条件の場合に、明瞭な長所となるの
である。すなわち、減速箱と高トルク下での低速重量後
車軸、高速列車の鉄道減速装置、ヘリコプタ減速機等の
場合である。
実施例１４ 熱機関の弁装置の摩耗試験 機関の潤滑における本発明による添加剤の挙動を確認す
るために、機関ＰＥＵＧＥＯＴ　　ＸＬ５の傾動カム弁
装置の模型での摩耗試験を行なった。カム軸はチル鋳物
製であり、揺れ腕は無シアン化物塩浴で焼入れ窒化した
４　２　Ｃ２Ｍ製である（ＳＵＲ８ＵＬＦ法）。基本潤
滑剤は１７５Ｎｅｕｌｒａｌ　３ｏ１ｖａｎｌ　テあり
、その主な特性は下記の通りである。
４０℃の動粘度　：　３３．　７ｍｍ２／　ｓ１００℃
の動粘度　：　５．　７ｍｍ２／　ｓ粘度指数　　　　
　＝１０８ 降伏点　　　　　　ニー９℃ 本試験の目的は耐摩耗添加剤と洗剤添加剤を本発明によ
る添加剤と代替することであった。
逆に、冷間分散能の必要性を満足させるために一般に用
いられているコハク酸イミド型の従来の分散添加剤を使
用した。
試験台は電動機を駆動し次のようなサイクルで作動する
。
７５０回転／分で１分 １５００回転／分で２分 ばねは最大のリフトで１２０ＯＮでバランスしである。
試験時間は５０時間、油温は５０℃に調節しである。試
験のあとで、揺れ腕は、４種類の標準態様を定義する尺
度で計量し寸法を測る。　本発明による添加剤からなる
処方１の組成は次の通りである。
実施例６の生成物−５，３重量％ 分散用添加剤　　＝５　　　〃 基剤１７５Ｎ　　　−８９，７１／ 比較として、従来の添加剤基剤の油■を同じ条件で試験
した。その組成は下記の通りである。
耐摩耗添加剤（ジアルキルジチオ燐酸亜鉛）１４００　
ｐｐｍの亜鉛に相当する） −１，７０重量％ 洗剤添加剤−３，６＝ 分散剤添加剤−５〃 基剤１７５Ｎ−８９，７〃 得られた結果を下記に示す。
これらによって、本発明による添加剤を用いる処方によ
ると揺れ腕の摩損は少なく、状態は改善されることが分
る。
実施例１５ 最終減速機上の焼付き試験：使用した試験台と試験条件
は自動車潤滑についての第７回国際シンポジウムの通信
に詳しく述べられている。
Ｅｓｓｌｉｎｇｅｎ　：　１６−１８日、１月１９９０
年。
（新ハイポイドギヤアクスル試験の採用によるＥ、Ｐ、
油処方のスクリーニング。Ｇ、　ＶＥＮ！ＸＥＬＯ３，
Ｇ、　ＬＡＳＳＡｔｌ、　Ｐ、　ＭＡＲＣＩ（ＡＮＤ　
）。
この試験ではＰＥＵＧＥＯＴ　　ＰＣ７の軸を用いるが
、これに約３４ＯＮｍの最大トルク（ｐｉｃｓ　ｄｅ　
ｃｏｕｐｌｅ）を加える。リム（ｃｏｕｒｏｎｎｅ）の
検査は、解体せずに一連の２０の全最大トルクにつき行
なった。以上摩耗がない場合は試験８０最大トルクまで
続けられる。しかる後に軸を取外し、ピニオンとリムの
表面を調べる。結果は焼付けで劣化した支持面（ｓｕｒ
ｆａｃｅ　ｐｏｔｌａｎｌｅ）のパーセントで示しであ
る（ｓｃｏｒｉｎｇ摩耗）８希釈物の控除後７．２％

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）キログラム当り０．９〜１０塩基当量存在する炭
    酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムによって超塩基化さ
    れたスルホン酸ナトリウム又はスルホン酸カルシウムを
    、硫化燐に、超塩基化スルホン酸塩に対し燐モル＝０．
    ００２〜０．１５塩基当量の割合で反応させさせること
    によって得られることを特徴とするチオ燐系添加剤組成
    物。
  2. （２）硫化燐がＰ＿４Ｓ＿７、Ｐ＿４Ｓ＿９及びＰ＿４
    Ｓ＿１＿０から選ばれることを特徴とする請求項１記載
    の組成物。
  3. （３）硫化燐がＰ＿４Ｓ＿１＿０であることを特徴とす
    る請求項１又は２記載の組成物。
  4. （４）反応が大気圧と０．５ＭＰａの範囲にある圧力で
    ６０〜１３０℃の範囲にある温度で行われることを特徴
    とする請求項１〜３のうちのいずれか１記載の組成物。
  5. （５）超塩基性スルホン酸塩と硫化燐との反応生成物が
    、含活性水素化合物の少なくとも１つとの接触に付され
    、含活性水素化合物は水、アルコール類、フェノール類
    、カルボン酸類、エステル酸類、無機酸類、無機塩基類
    、アミン類、アミド類及びメルカプタン類から選ばれる
    ことを特徴とする請求項１〜４のうちのいずれか１記載
    の組成物。
  6. （６）含活性水素化合物が水、メタノール、イソプロパ
    ノール、フェノール、酢酸、ジアルキルホスファイト、
    硼酸、燐酸、アンモニア、アミン、アミド、ジメルカプ
    トチアジアゾール又は 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｒは水素原子（ｘ＝１）又は炭化水素基 （ｘ＝１〜５）である］で示される置換ジメルカプトチ
    アジアゾールから選ばれることを特徴とする請求項５記
    載の組成物。
  7. （７）含活性水素化合物が、硫化燐によって導入された
    燐１モル当り０．１〜５モルの量で使用されることを特
    徴とする請求項５又は６記載の組成物。
  8. （８）含活性水素化合物との接触が大気圧と０．５ＭＰ
    ａの範囲にある圧力で６０〜１３０℃の範囲にある温度
    で行われることを特徴とする請求項５〜７のうちのいず
    れか１記載の組成物。
  9. （９）沸点６０〜１５０℃の炭化水素系溶媒中で製造さ
    れることを特徴とする請求項１〜８のうちのいずれか１
    記載の組成物。
  10. （１０）組成物を鉱油又は合成油中にもしくは潤滑グリ
    ース中に濃度０．５〜２０重量％で添加する請求項１〜
    ９のうちのいずれか１記載の組成物の使用法。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256319A (en) * 1989-03-30 1993-10-26 Institut Francais Du Petrole New thiophosphoretted compounds, their preparation and their use as additives for lubricants
FR2681872B1 (fr) * 1991-09-30 1993-12-24 Inst Francais Du Petrole Produits collouidaux renfermant du bore et du phosphore, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants.
MX9305120A (es) * 1992-09-04 1994-03-31 Lubrizol Corp Composiciones sobrebasificadas sulfuradas.
FR2698018B1 (fr) * 1992-11-18 1995-01-20 Inst Francais Du Petrole Produits colloïdaux renfermant du bore, et/ou du soufre, et/ou du phosphore, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants.
FR2698019B1 (fr) * 1992-11-18 1995-02-24 Inst Francais Du Petrole Produits colloïdaux contenant du calcium et/ou du magnésium, ainsi que du bore et/ou du phosphore et/ou du soufre, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants.
FR2709076B1 (fr) * 1993-08-18 1995-10-06 Inst Francais Du Petrole Produits colloïdaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du souffre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes.
FR2716891B1 (fr) * 1994-03-03 1996-06-14 Inst Francais Du Petrole Produits colloïdaux contenant du calcium, du baryum et/ou du magnésium ainsi que du bismuth, modifiés par action d'acides carboxyliques contenant du soufre et éventuellement de l'azote.
FR2755377B1 (fr) * 1996-11-06 1999-01-08 Inst Francais Du Petrole Produits thio-phosphores colloidaux derives de chaux colloidale, preparation et utilisations
US5985805A (en) * 1994-07-06 1999-11-16 Institut Francais Du Petrole Colloidal thio-phosphorous products derived from colloidal lime, their preparation and uses
FR2733165B1 (fr) * 1995-04-20 1997-06-13 Inst Francais Du Petrole Carbonates alcalins ou alcalino-terreux colloidaux contenant un compose de calcium,de phospore et de soufre sous forme miscellisee

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB590885A (en) * 1944-01-17 1947-07-31 Standard Oil Dev Co Improvements relating to petroleum hydrocarbon products and the manufacture of addition agents therefor
US2451345A (en) * 1944-10-24 1948-10-12 Standard Oil Dev Co Compounded lubricating oil
US2698296A (en) * 1952-07-28 1954-12-28 Standard Oil Co Process for preparing lubricating oil additive and products
US2956018A (en) * 1955-07-01 1960-10-11 Continental Oil Co Metal containing organic compositions and method of preparing the same
US3132101A (en) * 1956-05-21 1964-05-05 Sinclair Research Inc Detergent and anti-oxidant lubricant
BE668916A (ja) * 1957-12-06
US3492231A (en) * 1966-03-17 1970-01-27 Lubrizol Corp Non-newtonian colloidal disperse system
US3474035A (en) * 1967-03-20 1969-10-21 Texaco Inc Lubricating oil containing overbased sulfurized calcium alkylphenolate
US3489682A (en) * 1968-03-01 1970-01-13 Lubrizol Corp Metal salt compositions
GB1235896A (en) * 1968-05-24 1971-06-16 Mobil Oil Corp Multifunctional fluid
US4328111A (en) * 1978-11-20 1982-05-04 Standard Oil Company (Indiana) Modified overbased sulfonates and phenates
US4804489A (en) * 1987-10-29 1989-02-14 The Lubrizol Corporation Low molecular weight viscosity modifying compositions

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