EP0390664A2 - Nouveaux composés thiophosphores leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants - Google Patents
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Definitions
- the present invention relates to new thiophosphorus compounds soluble in mineral oils obtained by reaction of at least one phosphorus sulfide with at least one so-called "overbased" detergent sulfonate.
- an overbased detergent sulfonate can be defined as consisting of a surfactant consisting essentially of an alkaline or alkaline earth salt of a sulfonic acid containing oleophilic groups and which keeps acid salts in colloidal dispersion.
- weak minerals such as CO2, H2S and alkaline or alkaline earth bases.
- the reaction product between the phosphorus sulfide and the overbased detergent sulfonate can optionally be treated with at least one active hydrogen compound which can be water, an alcohol, a phenol, a carboxylic acid, a ester-acid, a mineral acid, a mineral base, an amine, an amide or a mercaptan.
- active hydrogen compound can be water, an alcohol, a phenol, a carboxylic acid, a ester-acid, a mineral acid, a mineral base, an amine, an amide or a mercaptan.
- the present invention also relates to the preparation of these new thiophosphorus compounds and their use as additives in mineral and synthetic lubricants.
- these new additives have anti-wear and extreme pressure properties which are particularly advantageous for application to motor oils, gear oils, hydraulic fluids, lubricating greases or oils for working with metals. .
- Antiwear and extreme pressure additives are incorporated in lubricants when they are intended to lubricate organs subjected to significant mechanical stresses, such as distribution in heat engines, gears, bearings or stops. Significant mechanical stresses also appear during the machining of metals, whether cutting or forming.
- transmission oils two types of additive are widely used: phospho-sulfur additives and additives based on potassium borate dispersion.
- the main disadvantage of mineral oils containing phospho-sulfur additives is their thermal instability, which begins to manifest from 120-130 ° C. However, it is not uncommon for temperatures of 150 ° C to be reached in the transmissions of heavy goods vehicles or passenger cars used under severe conditions. Transmission oils based on potassium borate are significantly more thermally stable, but are sensitive to water, which is unacceptable for certain uses. More effective antiwear and extreme pressure additives, more thermally stable and having less interactions with the other additives in the formulations are actively sought.
- micellar thiophosphorus compounds of the present invention can be generally defined as being obtained by reaction of at least one overbased sulfonate (A) with a phosphorus sulfide (B), the reaction product possibly being brought into contact with at least one compound with hy active drogen (C).
- a and B, and optionally the subsequent treatment with C can advantageously be carried out in a solvent (D).
- Compound A is an overbased sulfonate obtained from at least one alkali or alkaline earth metal salt of at least one acid compound chosen from sulfonic acids, natural or synthetic.
- the overbasification of the alkali or alkaline earth metal salts of these acids is generally carried out in the presence of a promoter, by treating an excess of oxide or hydroxide of alkali or alkaline earth metal suspended in the reaction medium , by a weak acid such as CO2, SO2, H2S, or H3BO3.
- the most used cations for overbasification are sodium, magnesium, calcium and barium used in the form of their oxide or hydroxide.
- the promoter is an alcohol, particularly methanol, an alkylphenol or an amino compound such as ammonia, an amine or an amino alcohol.
- the most commonly used weak acid is CO2.
- overbased additives The preparation of overbased additives is well known and is described for example in the patents: US 2,865,956, 3,150,088, 3,537,996, 3,830,739, 3,865,737, 4,148,740 and 4,505,830 and the French patent 2 101 813.
- overbasing reaction which use in particular preformed carbonates from alkoxides and CO2 before being brought into contact with the alkaline or alkaline earth salt of the acid compound; they are described in particular in US patents 2,956,018, 3,932,289 and 4,104,180.
- the sulfonic acids for the manufacture of overbased sulfonates which can be used according to the invention are known and described in numerous patents, for example in French patent 2 101 813, pages 5 and 6.
- the hydrocarbon portion of the molecule advantageously has a molecular weight at less than 370 to ensure the miscibility of the corresponding sulfonates in mineral oils.
- They may be so-called "natural" acids, resulting from the sulfonation of petroleum cuts, or of synthetic acids prepared by sulfonation of charges prepared by synthetic route: alkenyl hydrocarbons, such as polyisobutenes (US Pat. 4,159,956), alkylaryl hydrocarbons such as for example post-dodecylbenzenes obtained as tail product of the manufacture of dodecylbenzene.
- overbased compounds A preferred according to the invention are the sodium or calcium sulfonates overbased with sodium carbonate or calcium carbonate.
- the overbased sulfonates A which can be used according to the invention have an alkalinity expressed in terms of TBN (equivalent alkalinity expressed in milligrams of KOH per g of product) between 50 and 550 (or from 0.9 to 10 basic equivalents per kg) and preferably between 150 and 450 (i.e. 2.7 to 8 basic equivalents per kg).
- TBN equivalent alkalinity expressed in milligrams of KOH per g of product
- 150 and 450 i.e. 2.7 to 8 basic equivalents per kg.
- Compound B is a phosphorus sulfide such as P4S7, P4S9, P4S10.
- P4S10 is the preferred phosphorus sulfide according to the invention.
- Compound C which can be optionally used is a compound containing an active hydrogen; it can be water, an alcohol such as methanol or isopropanol, a phenol, an acid such as a carboxylic acid such as acetic acid, an acid ester such as a dialkylphosphite, a mineral acid such as acid boric or phosphoric acid, a base such as ammonia or an amine, an amide, a mercaptan, such as dimercaptothiadiazole or its derivatives substituted formula
- the molar quantity of compound C introduced relative to the molar quantity of phosphorus provided by the phosphorus sulphide can vary in a ratio of between 0.1 and 5, and preferably between 0.3 and 3.
- the preferred compounds C according to the invention are ammonia, isopropanol, dialkylphosphites, boric acid, mercaptans, in particular derivatives of dimercaptothiadiazole.
- the solvent D possibly used makes it possible to reduce the viscosity of the reaction medium and thus to improve the contact of the reactants.
- solvents which can be used according to the invention, mention may be made of cyclohexane, toluene, xylenes and in general hydrocarbon fractions having a boiling range of between 60 and 150 ° C. and preferably between 90 and 120 ° C.
- the additives obtained according to the invention can have a certain reactivity with respect to copper alloys.
- the use of sequestering additives of the dimercaptothiadiazole type in doses of between 0.25 and 0.75% by mass in the final formulations leads to entirely satisfactory behavior with respect to copper.
- the dose required is lower when compound C is itself a derivative of mercaptothiadiazole. It can go for example up to 0.5% by mass.
- Another characteristic of the present invention is that, within the defined limits, the products obtained retain the colloidal state by giving solutions in the hydrocarbons perfectly clear and stable over time.
- the process for manufacturing the compounds according to the invention comprises the following steps:
- Step 1
- the reaction of phosphorus sulfide on overbased sulfonate can be carried out at a pressure between atmospheric pressure and about 5 bar absolute (0.5 MPa), at a temperature between 60 and 130 ° C and preferably between 85 and 120 ° C.
- the reaction between the phosphorus sulphide, solid reagent and the overbased additive is facilitated by good stirring of the reaction medium and by the possible use of a hydrocarbon solvent D.
- the phosphorus sulphide can be gradually introduced into the reaction medium, but it can also be introduced entirely at the start of handling into the overbased compound optionally dissolved in a hydrocarbon solvent, provided that the temperature of the reaction medium is less than about 60 ° C.
- the reaction is then started by gradually raising the temperature in the ranges indicated above.
- Compound C with active hydrogen can be in gaseous, liquid or solid form and the means of introduction into the reaction medium will be appropriate to its physical state.
- the reaction can be carried out at a pressure between atmospheric pressure and about 5 bar absolute (0.5 MPa), at a temperature between 60 and 130 ° C and preferably between 25 and 120 ° C.
- filtration and elimination of solvents and any excess of reagent.
- the filtration step is not always necessary, steps 1 and 2 leading in most cases to homogeneous liquid mixtures.
- filtration can be carried out before the removal of solvent D, for example on simple cellulose disks, or on layers of filtering agents of the diatomite type or of natural silica of volcanic origin. Filtration can also be carried out after removal of the solvents. In this case, it is advantageous to carry out hot filtration, for example from 90 to 120 ° C and under a pressure of 2 to 5 bars.
- the distillation of the solvent can be carried out in the reactor itself.
- the elimination of the last traces is facilitated by a nitrogen stripping. It can also be carried out in a thin film evaporator.
- the product obtained after filtration and elimination of the toluene, ie 253.3 g, has the following characteristics: Ca: 14.2% mass P: 0.88% mass S: 2.25% mass
- Example 6 The procedure is as in Example 6 until complete reaction of the P4S10. The temperature being maintained at 90 ° C., 49.5 g of didodecylphosphite dissolved in 50 ml of toluene are introduced over 1 hour. Then the temperature is brought to 115 ° C. and is maintained for 3 hours.
- the products described in the previous examples were evaluated for their antiwear and extreme pressure properties in a lubricating oil.
- the base mineral oil used is a 130 Neutral with the following characteristics: Kinematic viscosity at 40 ° C: 25.5 mm2 / s Kinematic viscosity at 100 ° C: 4.7 mm2 / s Viscosity index: 101 Pour point: - 15 ° C Sulfur content: 0.46% mass
- the anti-wear efficiency is evaluated on a 4-ball machine operating for 1 hour under loads of 40 and 60 daN at a speed of 1500 rpm, according to the NF E48-617 method.
- the average footprint diameter observed on the 3 lower balls are as follows: Products Footprint diameter (mm) 40 daN 60 daN Oil 130 N 1.72 2.22 Oil + 5.3% of the product of Ex. 1 0.48 0.65 Oil + 12% of the product of Ex. 1 0.34 0.39 Oil + 5.3% of the product of Ex. 2 0.44 0.62 Oil + 5.3% of the product of Ex. 3 0.43 0.59 Oil + 5.3% of the product of Ex. 4 0.48 0.70 Oil + 5.3% of the product of Ex. 5 0.44 0.57 Oil + 5.3% of the product of Ex.
- the extreme pressure properties in the lubricating oils of the products according to the invention were measured on a FZG gear machine according to the CEC method L-07-A-71 with the procedure A / 16.6 / 90, that is to say ie using the gear type A, with a circumferential speed at the pitch diameter of 16.6 m / s and at the temperature of 90 ° C at the start of each load bearing.
- the mineral oil used is the base 130 N described above. Method B of visual rating was used.
- the extreme pressure efficiency is all the more pronounced the higher the load level reached.
- the temperature of the oil was also recorded at the end of the bearing 12 which is in relation to the forces dissipated in the friction.
- the objective of this test was to replace the antiwear additive and the detergent additive with an additive according to the invention.
- a conventional dispersant additive of the succinimide type usually used to satisfy the requirements of cold dispersivity was used.
- test bench is driven by an electric motor and operates according to the following cycle: 1 minute at 750 rpm 2 minutes at 1500 rpm
- the springs, under maximum lift, are rated at 1200 N.
- the duration of the test is 50 hours and the oil temperature is regulated at 50 ° C.
- the rockers are weighed and rated according to a scale which defines four typical aspects.
- This test uses a PEUGEOT PC7 bridge to which torque peaks of the order of 340 Nm are applied.
- the crown is examined without dismantling all the series of 20 torque peaks.
- the test is continued up to 80 peaks of torque, after which the bridge is dismantled and the surfaces of the pinion and the crown are examined.
- the result is given as a percentage of the bearing surface deteriorated by seizing (scoring).
- the additives are compared in an identical base oil (100 neutral solvent).
- a comparative test was carried out with an extreme pressure additive sold under the name of ANGLAMOL 99 (registered trademark), extreme pressure additive widely used in hypoid bridges.
- Product of Example 12 12.9 * 2.0 * 7.2% after deduction of the dilution oil.
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Abstract
On décrit une nouvelle classe d'additifs antiusure et extrême-pression constituée de composés thiophosphorés obtenus par réaction de sulfures de phosphore, et notamment de décasulfure de phosphore P₄S₁₀, avec des additifs détergents surbasiques. Le produit de réaction peut être éventuellement traité par au moins un composé à hydrogène actif: eau, alcool, phénol, acide, ammoniac, amine, amide et/ou mercaptan.
Description
- La présente invention concerne de nouveaux composés thiophosphorés solubles dans les huiles minérales obtenus par réaction d'au moins un sulfure de phosphore avec au moins un sulfonate détergent dit "surbasique".
- D'une manière générale, un sulfonate détergent surbasique peut être défini comme constitué d'un agent tensioactif consistant essentiellement en un sel alcalin ou alcalino-terreux d'un acide sulfonique renfermant des groupes oléophiles et qui maintient en dispersion colloïdale des sels d'acides faibles minéraux tels que CO₂, H₂S et de bases alcalines ou alcalino-terreuses.
- Selon l'invention, le produit de réaction entre le sulfure de phosphore et le sulfonate détergent surbasique peut être éventuellement traité par au moins un composé à hydrogène actif qui peut être de l'eau, un alcool, un phénol, un acide carboxylique, un ester-acide, un acide minéral, une base minérale, une amine, un amide ou un mercaptan.
- La présente invention concerne également la préparation de ces nouveaux composés thiophosphorés et leur utilisation comme additifs dans les lubrifiants minéraux et synthétiques. En particulier, on a découvert que ces nouveaux additifs présentaient des propriétés antiusure et extrême-pression particulièrement intéressantes pour l'application aux huiles pour moteurs, aux huiles d'engrenages, aux fluides hydrauliques, aux graisses lubrifiantes ou aux huiles pour le travail des métaux.
- Les additifs antiusure et extrême-pression sont incorporés aux lubrifiants lorsque ceux-ci sont destinés à lubrifier des organes soumis à des contraintes mécaniques importantes, tels que la distribution dans les moteurs thermiques, les engrenages, les roulements ou les butées. Des contraintes mécaniques importantes apparaissent également lors de l'usinage des métaux, qu'il s'agisse de coupe ou de formage.
- Les additifs antiusure les plus largement utilisés dans les moteurs sont les dialkyldithiophosphates de zinc, mais l'efficacité de ces additifs est atténuée par la présence de dispersants azotés, probablement à cause de la formation de complexes de coordination entre ces deux types d'additifs. Or les huiles moteurs modernes exigent des quantités importantes de dispersants, notamment pour être conformes à l'essai VE de la spécification SG de l'American Petroleum Institute. La teneur accrue en additif nécessaire pour maintenir constantes les qualités antiusure se traduit par une augmentation de la teneur en phosphore des huiles moteurs, alors que c'est précisément l'inverse qui est recherché pour l'efficacité maximale des pots catalytiques destinés à réduire la pollution par les gaz d'échappement
- En ce qui concerne les huiles de transmission, deux types d'additifs sont largement utilisés : les additifs phospho-soufrés et les additifs à base de dispersion de borate de potassium. Le principal inconvénient des huiles minérales renfermant des additifs phospho-soufrés est leur instablilité thermique, qui commence à se manifester dès 120-130°C. Or il n'est pas rare que des températures de 150°C soient atteintes dans les transmissions de poids lourds ou de voitures particulières utilisées dans des conditions sévères. Les huiles de transmission à base de borate de potassium sont nettement plus stables thermiquement, mais sont sensibles à l'eau, ce qui est rédhibitoire pour certains usages. Des additifs antiusure et extrême-pression plus efficaces, plus stables thermiquement et présentant moins d'interactions avec les autres additifs dans les formulations sont activement recherchés.
- Les composés thiophosphorés micellaires de la présente invention peuvent être définis d'une manière générale comme étant obtenus par réaction d'au moins un sulfonate surbasé (A) avec un sulfure de phosphore (B), le produit réactionnel pouvant être éventuellement mis au contact avec au moins un composé à hy drogène actif (C). La réaction entre A et B, et éventuellement le traitement subséquent par C, peut avantageusement être effectuée dans un solvant (D).
- Le composé A est un sulfonate surbasique obtenu à partir d'au moins un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux d'au moins un composé acide choisi parmi les acides sulfoniques, naturels ou synthétiques. La surbasification des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux de ces acides s'effectue en général en présence d'un promoteur, en traitant un excès d'oxyde ou d'hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux en suspension dans le milieu réactionnel, par un acide faible tel que CO₂, SO₂, H₂S, ou H₃BO₃. Les cations les plus utilisés pour la surbasification sont le sodium, le magnésium, le calcium et le baryum utilisés sous forme de leur oxyde ou hydroxyde. Le promoteur est un alcool, particulièrement le méthanol, un alkylphénol ou un composé aminé tel que l'ammoniaque, une amine ou un amino-alcool. L'acide faible le plus couramment utilisé est le CO₂.
- La préparation des additifs surbasiques est bien connue et est décrite par exemple dans les brevets : US 2 865 956, 3 150 088, 3 537 996, 3 830 739, 3 865 737, 4 148 740 et 4 505 830 et le brevet français 2 101 813. Il existe des variantes de la réaction de surbasification qui font notamment appel à des carbonates préformés à partir d'alcoxydes et de CO₂ avant la mise en contact avec le sel alcalin ou alcalino-terreux du composé acide ; elles sont décrites notamment dans les brevets US 2 956 018, 3 932 289 et 4 104 180.
- Les acides sulfoniques pour la fabrication des sulfonates surbasiques utilisables selon l'invention sont connus et décrits dans de nombreux brevets, par exemple dans le brevet français 2 101 813, pages 5 et 6. La portion hydrocarbonée de la molécule présente avantageusement une masse moléculaire au moins égale à 370 pour assurer la miscibilité des sulfonates correspondants dans les huiles minérales. Il peut s'agir d'acides dits "naturels", issus de la sulfonation de coupes pétrolières, ou d'acides synthétiques préparés par sulfonation de charges préparés par voie synthétique : les hydrocarbures alkényliques, tels que polyisobutènes (brevet US 4 159 956), les hydrocarbures alkylaryliques comme par exemple les post-dodécylbenzènes obtenus comme produit de queue de la fabrication de dodécylbenzène.
- Les composés A surbasiques préférés selon l'invention sont les sulfonates de sodium ou de calcium surbasés par le carbonate de sodium ou le carbonate de calcium.
- Les sulfonates surbasiques A utilisables selon l'invention ont une alcalinité exprimée en terme de TBN (alcalinité équivalente exprimée en milligramme de KOH par g de produit) comprise entre 50 et 550 (soit de 0,9 à 10 équivalents basiques par kg) et de préférence entre 150 et 450 (soit de 2,7 à 8 équivalents basiques par kg).
- Le composé B est un sulfure de phosphore tel que P₄S₇, P₄S₉, P₄S₁₀. P₄S₁₀, est le sulfure de phosphore préféré selon l'invention. Le sulfure de phosphore est utilisé en quantité telle que le rapport P molaire/EB, où EB représente l'équivalent basique de l'additif surbasique, est compris entre 0,002 et 0,15 et de préférence entre 0,02 et 0,12. Au delà du rapport P molaire/EB = 0,15, la réaction entre l'additif surbasique et le sulfure de phosphore risque d'être incomplète.
- Le composé C pouvant être éventuellement utilisé est un composé renfermant un hydrogène actif ; ce peut être de l'eau, un alcool tel que le méthanol ou l'isopropanol, un phénol, un acide tel qu'un acide carboxylique comme l'acide acétique, un ester acide comme un dialkylphosphite, un acide minéral comme l'acide borique ou l'acide phosphorique, une base comme l'ammoniac ou une amine, un amide, un mercaptan, tel que le dimercaptothiadiazole ou ses dérivés substitués de formule
- La quantité molaire du composé C introduite par rapport à la quantité molaire de phosphore apporté par le sulfure de phosphore, peut varier dans un rapport compris entre 0,1 et 5, et de préférence entre 0,3 et 3.
- Les composés C préférés selon l'invention sont l'ammoniac, l'isopropanol, les dialkylphosphites, l'acide borique, les mercaptans, en particulier les dérivés du dimercaptothiadiazole.
- Le solvant D éventuellement utilisé permet de réduire la viscosité du milieu réactionnel et ainsi d'améliorer le contact des réactifs. Comme exemples de solvants utilisables selon l'invention, on peut citer le cyclohexane, le toluène, les xylènes et de façon générale les coupes d'hydrocarbures ayant un intervalle d'ébullition compris entre 60 et 150°C et de préférence entre 90 et 120°C.
- Les additifs obtenus selon l'invention peuvent présenter une certaine réactivité vis-a-vis des alliages cuivreux. L'utilisation d'additifs séquestrants du type dimercaptothiadiazole à des doses comprises entre 0,25 et 0,75 % en masse dans les formulations finales conduit à un comportement entièrement satisfaisant vis-à-vis du cuivre. La dose requise est inférieure lorsque le composé C est lui-même un dérivé du mercaptothiadiazole. Elle peut aller par exemple jusqu'à 0,5 % en masse.
- La nature des composés formés au cours de la réaction n'est pas connue avec certitude. On peut supposer que les sulfures de phosphore réagissent sur la dispersion colloïdale du sel d'acide faible et de base alcaline ou alcanino-terreuse, pour former des thiophosphates minéraux alcalins ou alcalino-terreux. Cette hypothèse se trouve confortée par le fait que lors de la dialyse en milieu hydrocarbure des produits selon l'invention, la totalité du phosphore est retrouvée dans la fraction non dialysée.
- Une autre caractéristique de la présente invention est que, dans les limites définies, les produits obtenus conservent l'état colloïdal en donnant des solutions dans les hydrocarbures parfaitement limpides et stables dans le temps.
- Le procédé de fabrication des composés selon l'invention comporte les étapes suivantes:
- La réaction du sulfure de phosphore sur le sulfonate surbasique peut être effectuée à une pression comprise entre la pression atmosphérique et environ 5 bars absolus (0,5 MPa), à une température comprise entre 60 et 130°C et de préférence entre 85 et 120°C. La réaction entre le sulfure de phosphore, réactif solide et l'additif surbasique est facilitée par une bonne agitation du milieu réactionnel et par l'emploi éventuel d'un solvant hydrocarboné D. Le sulfure de phosphore peut être introduit progressivement dans le milieu réactionnel, mais il peut également être introduit en totalité en début de manipulation dans le composé surbasique éventuellement dissous dans un solvant hydrocarboné, à condition que la température du milieu réactionnel soit inférieure à environ 60°C. La réaction est déclenchée alors en élevant progressivement la température dans les fourchettes indiquées ci-dessus.
- Le composé C à hydrogène actif peut se présenter sous forme gazeuse, liquide ou solide et les moyens d'introduction dans le milieu réactionnel seront appropriés à son état physique. La réaction peut être effectuée à une pression comprise entre la pression atmosphérique et environ 5 bars absolus (0,5 MPa), à une température comprise entre 60 et 130°C et de préférence entre 25 et 120°C.
- Filtration et élimination des solvants et de l'excès éventuel de réactif. L'étape de filtration n'est pas toujours nécessaire, les étapes 1 et 2 conduisant dans la plupart des cas à des mélanges liquides homogènes. Lorsque la filtration s'impose, elle peut être réalisée avant l'élimination du solvant D, par exemple sur de simples disques de cellulose, soit sur des couches d'agents filtrants de type diatomite ou de silice naturelle d'origine volcanique. On peut également procéder à la filtration après élimination des solvants. Dans ce cas, il est avantageux d'effectuer la filtration à chaud, par exemple de 90 à 120°C et sous une pression de 2 à 5 bars.
- La distillation du solvant peut être réalisée dans le réacteur lui-même. L'élimination des dernières traces est facilitée par un stripping à l'azote. Elle peut être également effectuée dans un évaporateur à film mince.
- Les exemples suivants illustrent l'invention. Ils ne doivent en aucune manière être considérés comme limitatifs.
- Dans un réacteur agité et sous couverture d'azote, on introduit 292,8 g d'un sulfonate de calcium surbasé par du carbonate de calcium dont le TBN est de 410 mg KOH/g (soit un nombre d'équivalents basiques de 7,32 par kg) et 300 ml de toluène. Lorsque le mélange est homogène, 25,7 g (0,058 mole) de P₄S₁₀ sont introduits dans le réacteur et la température est progressivement portée à 90°C, puis maintenue à ce niveau pendant 2 heures. Les effluents gazeux sont absorbés dans une solution de potasse à 10 %. Le mélange réactionnel est alors porté au reflux ; la température se stabilise à 115°C. Après 2 heures à cette température, le toluène est distillé sous courant d'azote, puis le produit de réaction est maintenu à 155°C pendant 2 heures tandis que le barbotage d'azote est poursuivi. Le produit est finalement flltré sur terre filtrante à 100°C, sous pression de 3 bars d'azote. On obtient finalement 301 g d'un produit ayant l'analyse élémentaire suivante:
Ca : 14,7 % masse
P : 2,00 % masse
S : 4,2 % masse - Il est procédé comme à l'exemple 1 jusqu'à la fin du reflux de 2 heures à 115°C. A ce moment, on fait barboter 12 g d'ammoniac (0,706 mole) dans le mélange réactionnel. La durée d'introduction est de 1,5 heures. On fait ensuite passer un courant d'azote pour chasser l'excès d'ammoniac et le mélange réactionnel est filtré sur terre filtrante. Le toluène est distillé du mélange réactionnel à l'évaporateur rotatif. On recueille finalement 307,4 g d'un produit dont l'analyse est la suivante :
Ca : 14,5 % masse
P : 2,06 % masse
S : 4,25 % masse
M : 0,58 % masse - Dans un réacteur agité et sous couverture d'azote, 293,7 g du sulfonate surbasique utilisé dans les exemples précédents sont dissous dans 300 ml de toluène. 23 g (0,052 mole) de P₄S₁₀ sont alors progressivement introduits dans le réacteur à la température de 90°C. Après la fin de l'introduction de P₄S₁₀, le mélange réactionnel est maintenu à cette température pendant encore 2 heures, puis le mélange est porté à reflux à 115°C pendant 1 heure pour s'assurer que la réaction est complète. La température est alors ramenée à 65°C et l'on introduit progressivement 29,7 g (0,495 mole) d'isopropanol dilués dans 50 ml de toluène, puis le milieu réactionnel est maintenu à 75°C pendant 3 heures. Après refroidissement, le mélange est filtré sur terte d'infusoire et les composés volatils sont éliminés à l'évaporateur rotatif. On obtient finalement 313,2 g d'un produit dont l'analyse est la suivante:
Ca : 14,2 % masse
P : 1,87 % masse
S : 3,25 % masse - IL est procédé comme à l'exemple 3 à la différence près que l'on introduit progressivement 5 g (0,278 mole) d'eau à la place de l'isopropanol dilué dans le toluène. On récupère finalement 294,1 g d'un produit ayant la composition suivante:
Ca : 14,4 % masse
P : 1,84 % masse
S : 2,85 % masse - La réaction est effectuée dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 3, à la différence près que l'alcool utilisé est le méthanol. La quantité de méthanol introduite dans les mêmes conditions que ci-dessus est de 16 g (0,5 mole). Après flltration, puis élimination des composés volatils, on recueille finalement 310,7 g d'un produit dont l'analyse est la suivante:
Ca : 14,4 % masse
P : 1,99 % masse
S : 3,8 % masse
- Dans un réacteur agité et sous couverture d'azote sont introduits 244,75 g du sulfonate surbasique utilisé dans les exemples précédents et 250 ml de toluène. Le mélange est porté à 85-90°C. On introduit alors 18,7 g (0,042 mole) de P₄S₁₀ en 1 heure, les effluents gazeux sont recueillis dans une solution de potasse à 10 %. Le mélange est maintenu agité à la température de 90°C pendant 3 heures supplémentaires. Tout le P₄S₁₀ est alors entré en réaction. On introduit ensuite 10,2 g d'un dérivé de dimercaptothiadiazole vendu par la société AMOCO sous la dénomination commerciale AMOCO 153 en solution dans une masse équivalente de toluène. La température est portée à 115°C et est maintenue pendant 1,5 heure. Le toluène est ensuite distillé sous courant d'azote. On récupère finalement 263,1 g d'un liquide visqueux dont les concentrations en calcium, phosphore soufre et azote sont les suivantes :
Ca : 14,3 % masse
P : 1,71 % masse
S : 5,3 % masse
N : 0,31 % masse - Il est procédé comme à l'exemple 1, mais avec les quantités suivantes de réactifs:
- sulfonate surbasique utilisé dans les examples précédents = 247,7 g
- P₄S₁₀ = 8,25(0,019 mole)
- toluène = 250 ml - Le produit obtenu après filtration et élimination du toluène, soit 253,3 g, présente les caractéristiques suivantes :
Ca : 14,2 % masse
P : 0,88 % masse
S : 2,25 % masse - IL est procédé comme à l'exemplè 5 jusqu'à réaction complète du P₄S₁₀. On introduit alors en une heure 24,5 g d'acide borique. Le mélange est ensuite porté à reflux à 115°C pendant 1,5 heure. Après filtration sur filtre de cellulose et évaporation du solvant, on obtient 266,3 g d'un produit dont l'analyse est la suivante :
Ca : 14,0 % masse
P : 1,69 % masse
S : 4,2 % masse
B : 1,51 % masse - Il est procédé comme à l'exemple 6 jusqu'à réaction complète du P₄S₁₀. La température étant maintenue à 90°C, on introduit en 1 heure 49,5 g de didodécylphosphite en solution dans 50 ml de toluène. Puis la température est portée à 115°C et est maintenue pendant 3 heures.
- Le toluène est ensuite distillé sous courant d'azote. On récupère finalement 302 g d'un liquide visqueux dont l'analyse est la suivante:
Ca : 12,2 % masse
P : 2,78 % masse
S : 3,45 % masse - La réaction est effectuée avec les mêmes quantités de réactifs et dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 3, à la différence près que la réaction est effectuée dans un réacteur sous pression en Hastelloy (marque déposée), muni d'un système d'agitation magnétique rigoureusement étanche. Après refroidissement, le réacteur est ramené à la pression atmosphérique et on procède à la filtration et à l'élimination des composés volatils. Après ces opérations, on récupère 315,1 g d'un produit de composition suivante:
Ca : 14,1 % masse
P : 1,95 % masse
S : 4,5 % masse - La réaction est effectuée dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1, à la différence près que l'on utilise comme composé A, 324,5 g d'un sulfonate de sodium surbasé par du carbonate de calcium ayant un TBN de 370 mg KOH/g (soit un nombre d'équivalents basiques de 6,6/kg). On récupère finalement 342,1 g d'un produit de composition suivante:
Ca : 11,3 % masse
Ma : 1,30 % masse
P : 1,92 % masse
S : 3,70 % masse - La réaction est effectuée avec les mêmes quantités de réactifs et dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 3, à la différence près qu'à la suite du reflux de 1 heure à 115°C et avant l'introduction de l'isopropanol, 6,4 g (0,043 mole) de 2,5 dimercapto-1,3,4-thiadiazole sont ajoutés progressivement au milieu réactionnel dont la température a été préalablement ramenée à 90°C.
L'addition d'isopropanol et la fin de la fabrication sont ensuite conduits selon les indications de l'exemple 3. On obtient finalement 323,4 g d'un liquide visqueux dont l'analyse est la suivante:
Ca : 14,0 % masse
P : 1,94 % masse
S : 4,62 % masse
N : 0,45 % mase - Les produits décrits dans les exemples précédents ont été évalués pour leur propriétés antiusure et extrême-pression dans une huile lubrifiante. L'huile minérale de base utilisée est une 130 Neutral de caractéristiques suivantes :
Viscosité cinématique à 40°C : 25,5 mm²/s
Viscosité cinématique à 100°C : 4,7 mm²/s
Index de viscosité : 101
Point d'écoulement : - 15°C
Teneur en soufre : 0,46 % masse - L'efficacité antiusure est évaluée sur machine à 4 billes fonctionnant pendant 1 heure sous des charges de 40 et 60 daN une vitesse de 1500 t/min, selon la méthode NF E48-617. Les moyennes du diamètre d'empreinte observées sur les 3 billes inférieures sont les suivantes :
Produits Diamètre d'empreinte (mm) 40 daN 60 daN Huile 130 N 1,72 2,22 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 1 0,48 0,65 Huile + 12 % du produit de l'Ex. 1 0,34 0,39 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 2 0,44 0,62 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 3 0,43 0,59 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 4 0,48 0,70 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 5 0,44 0,57 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 6 0,60 0,71 Huile + 12 % du produit de l'Ex. 7 0,36 0,42 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 8 0,34 0,41 Huile + 4,0 % du produit de l'Ex. 9 0,36 0,45 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 10 0,42 0,60 Huile + 12 % du produit de l'Ex. 11 0,49 0,53 - Les propriétés extrême-pression dans les huiles lubrifiantes des produits selon l'invention ont été mesurées sur machine d'engrenages FZG selon la méthode CEC L-07-A-71 avec la procédure A/16,6/90, c'est-à-dire utilisant l'engrenage de type A, avec une vitesse circonférentielle au diamètre primitif de 16,6 m/s et à la température de 90°C au début de chaque palier de charge. L'huile minérale utilisée est la base 130 N décrite ci-dessus. La méthode B de cotation visuelle a été utilisée. L'efficacité extrême-pression est d'autant plus prononcée que le palier de charge atteint est plus élevé. Lorsque cela a été possible, on a également relevé la température de l'huile à la fin du palier 12 qui est en relation avec les forces dissipées dans les frottements. Une température plus basse traduit un coefficient de frottement plus faible dans les conditions de l'essai. Les résultats obtenus figurent dans le tableau suivant :
Produits Palier de détérioration t° à la fin du palier 12 (°C) Huile 130 N 4 - Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 1 13 142 Huile + 12 % du produit de l'Ex. 1 > 13 134 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 2 > 13 145 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 3 > 13 143 Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 5 10 - Huile + 5,3 % du produit de l'Ex. 6 > 13 145 Huile + 12 % du produit de l'Ex. 7 13 158 Huile + 6,5 % d'additif extrême-pression phospho-soufré classique > 13 162 Huile + 12 % d'additif au triborate de potassium > 13 154 Huile + 1,2 % de di(éthylhexyl)dithiophosphate de zinc 9 - - L'ensemble de ces résultats montrent que les produits selon l'invention ont des propriétés extrême-pression très prononcées et que le coefficient de frottement est inférieur à celui des additifs extrême-pression classiques puisque les températures enregistrées en fin de palier 12 sont nettement inférieures, ce qui constitue un avantage évident dans des conditions sévères d'utilisation: boîtes de vitesse et pont-arrière de poids lourds à faible vitesse sous couple élevé, réducteurs ferroviaires de trains à grande vitesse, réducteurs d'hélicoptères, etc...
- En vue de déterminer le comportement d'additifs selon l'invention dans la lubrification des moteurs, il a été procédé à des essais d'usure sur une maquette de distribution came-basculeurs de moteur PEUGEOT XL5. L'arbre à cames est en fonte coulée trempée, les basculeurs sont en acier 42C2 trempé et nitruré en bain de sel sans cyanure (procédé SURSULF). La base lubrifiante est une 175 Neutral Solvant dont les principales caractéristiques sont les suivantes:
Viscosité cinématique à 40°C : 33,7 mm²/s
Viscosité cinématique à 100°C : 5,7 mm²/s
Index de viscosité : 108
Point d'écoulement : -9°C - L'objectif visé dans cet essai était de remplacer l'additif antiusure et l'additif détergent par un additif selon l'invention. Par contre, un additif dispersant classique de type succinimide habituellement utilisé pour satisfaire les exigences de dispersivité à froid a été utilisé.
- Le banc d'essai est entrainé par un moteur électrique et fonctionne selon le cycle suivant:
1 minute à 750 t/min
2 minutes à 1500 t/min - Les ressorts, sous levée maximale, sont tarés à 1200 N. La durée de l'essai est de 50 heures et la température de l'huile est régulée à 50°C. A l'issue de l'essai, les basculeurs sont pesés et cotés selon une échelle qui définit quatre aspects-types.
- La formulation I comportant un additif selon l'invention a la composition suivante:
-produit de l'exemple 6 = 5,3 % en masse
- additif dispersant = 5 % en masse
- base 175 N = 89,7 % en masse - A titre de comparaison, une huile II à base d'additifs conventionnels a été essayée dans des conditions identiques. Sa composition est la suivante:
-Additifs antiusure (dialkyldithiophosphate de zinc) correspondant à 1400 ppm de zinc) = 1,70 % en masse
- additif détergent = 3,6 % en masse
- additif dispersant = 5 % en masse
- base 175 N = 89,7 % en masse - Les résultats obtenus sont indiqués ci-dessous:
Formulation Usure moyenne par basculeur (mg) Mérite/100 I 27,8 41 II 36,4 25 - Ils montrent une moindre usure et un meilleur aspect des basculeurs avec la formule utilisant l'additif selon l'invention.
- Le banc utilisé et les conditions d'essais sont décrits en détail dans une communication au 7ème Colloque international sur la lubrification automobile. Esslingen ; 16-18 janvier 1990. (The screening of E.P. oil formulas by the use of a new hypoïd gear axle test. G. VENIZELOS, G. LASSAU, P. MARCHAND).
- Cet essai utilise un pont PEUGEOT PC7 sur lequel on applique des pics de couple de l'ordre de 340 N.m. La couronne est examiné sans démontage toutes les séries de 20 pics de couple. En l'absence d'usure anormale, l'essai est poursuivi jusqu'à 80 pics de couple, après quoi le pont est démonté et les surfaces du pignon et de la couronne sont examinées. Le résultat est donné en pourcentage de la surface portante détériorée par grippage (scoring).
Les additifs sont comparés dans une huile de base identique (100 neutral solvant). Un essai comparatif a été effectué avec un aditif extrême-pression commercialisé sous la dénomination d'ANGLAMOL 99 (marque déposée), additif extrême-pression largement utilisé dans les ponts hypoïdes.Produit Concentration (% masse) Scoring (%) après 80 pics de couple ANGLAMOL 99 6,5 2,25 Produit de l'exemple 12 12,9* 2,0 * 7,2 % après déduction de l'huile de dilution.
Claims (10)
1. Composition d'additif thiophosphoré, caractérisée en ce qu'elle est obtenue par réaction d'un sulfonate de sodium ou de calcium surbasifié par du cabonate de sodium ou de calcium, présentant de 0,9 à 10 équivalents basiques par kilogramme, avec un sulfure de phosphore, utilisé en une proportion telle que le rapport du phosphore molaire à l'équivalent basique du sulfonate surbasifié soit de 0,002 à 0,15.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit sulfure de phosphore est choisi parmi P₄S₇, P₄S₉etP₄S₁₀.
3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que ledit sulfure de phosphore est P₄S₁₀.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la réaction est effectuée à une pression comprise entre la pression atmosphérique et 0,5 MPa et à une température de 60 à 130°C.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le produit de réaction du sulfonate surbasifié avec le sulfure de phosphore est mis en contact avec au moins un composé à hydrogène actif choisi parmi l'eau, les alcools, les phénols, les acides carboxyliques, les ester-acides, les acides minéraux, les bases minérales, les amines, les amides et les mercaptans.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit composé à hydrogène actif et choisi parmi l'eau, le méthanol, l'isopropanol, un phénol, l'acide acétique, un dialkylphosphite, l'acide borique, l'acide phosphorique, l'ammoniac, une amine, un amide, le dimercaptothiadiazole ou un dimercaptothiadiazole substitué de formule
où R est un atome d'hydrogène pour x = 1, ou R est un groupement hydrocarbyle pour x de 1 à 5.
7. Composition selon l'une des revendications 5 à 6, caractérisée en ce que ledit composé à hydrogène actif est utilisé en une quantité molaire de 0,1 à 5 par mole de phosphore apporté par le sulfure de phosphore.
8. Composition selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisée en ce que la mise en contact avec ledit composé à hydrogène actif est effectuée à une pression comprise entre la pression atmosphérique et 0,5 MPa et à une température de 60 à 130°C.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle est préparée au sein d'un solvant hydrocarboné bouillant entre 60 et 150°C.
10. Utilisaiton d'une composition selon l'une des revendications 1 à 9, comme additif dans une huile minérale ou synthétique, ou dans une graisse lubrifiante, à une concentration de 0,5 à 20 % en masse.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0639634A1 (fr) * | 1993-08-18 | 1995-02-22 | Institut Français du Pétrole | Produits colloidaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du soufre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes |
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Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256319A (en) * | 1989-03-30 | 1993-10-26 | Institut Francais Du Petrole | New thiophosphoretted compounds, their preparation and their use as additives for lubricants |
| FR2681872B1 (fr) * | 1991-09-30 | 1993-12-24 | Inst Francais Du Petrole | Produits collouidaux renfermant du bore et du phosphore, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants. |
| MX9305120A (es) * | 1992-09-04 | 1994-03-31 | Lubrizol Corp | Composiciones sobrebasificadas sulfuradas. |
| FR2698018B1 (fr) * | 1992-11-18 | 1995-01-20 | Inst Francais Du Petrole | Produits colloïdaux renfermant du bore, et/ou du soufre, et/ou du phosphore, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants. |
| FR2698019B1 (fr) * | 1992-11-18 | 1995-02-24 | Inst Francais Du Petrole | Produits colloïdaux contenant du calcium et/ou du magnésium, ainsi que du bore et/ou du phosphore et/ou du soufre, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants. |
| FR2755377B1 (fr) * | 1996-11-06 | 1999-01-08 | Inst Francais Du Petrole | Produits thio-phosphores colloidaux derives de chaux colloidale, preparation et utilisations |
| US5985805A (en) * | 1994-07-06 | 1999-11-16 | Institut Francais Du Petrole | Colloidal thio-phosphorous products derived from colloidal lime, their preparation and uses |
| FR2733165B1 (fr) * | 1995-04-20 | 1997-06-13 | Inst Francais Du Petrole | Carbonates alcalins ou alcalino-terreux colloidaux contenant un compose de calcium,de phospore et de soufre sous forme miscellisee |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3132101A (en) * | 1956-05-21 | 1964-05-05 | Sinclair Research Inc | Detergent and anti-oxidant lubricant |
| DE1926505A1 (de) * | 1968-05-24 | 1969-12-04 | Mobil Oil Corp | Mehrzweckschmieroel |
| US4328111A (en) * | 1978-11-20 | 1982-05-04 | Standard Oil Company (Indiana) | Modified overbased sulfonates and phenates |
| US4804489A (en) * | 1987-10-29 | 1989-02-14 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight viscosity modifying compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB590885A (en) * | 1944-01-17 | 1947-07-31 | Standard Oil Dev Co | Improvements relating to petroleum hydrocarbon products and the manufacture of addition agents therefor |
| US2451345A (en) * | 1944-10-24 | 1948-10-12 | Standard Oil Dev Co | Compounded lubricating oil |
| US2698296A (en) * | 1952-07-28 | 1954-12-28 | Standard Oil Co | Process for preparing lubricating oil additive and products |
| US2956018A (en) * | 1955-07-01 | 1960-10-11 | Continental Oil Co | Metal containing organic compositions and method of preparing the same |
| BE668916A (fr) * | 1957-12-06 | |||
| US3492231A (en) * | 1966-03-17 | 1970-01-27 | Lubrizol Corp | Non-newtonian colloidal disperse system |
| US3474035A (en) * | 1967-03-20 | 1969-10-21 | Texaco Inc | Lubricating oil containing overbased sulfurized calcium alkylphenolate |
| US3489682A (en) * | 1968-03-01 | 1970-01-13 | Lubrizol Corp | Metal salt compositions |
-
1989
- 1989-03-30 FR FR8904345A patent/FR2645168B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-23 DK DK90400818.2T patent/DK0390664T3/da active
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3132101A (en) * | 1956-05-21 | 1964-05-05 | Sinclair Research Inc | Detergent and anti-oxidant lubricant |
| DE1926505A1 (de) * | 1968-05-24 | 1969-12-04 | Mobil Oil Corp | Mehrzweckschmieroel |
| US4328111A (en) * | 1978-11-20 | 1982-05-04 | Standard Oil Company (Indiana) | Modified overbased sulfonates and phenates |
| US4804489A (en) * | 1987-10-29 | 1989-02-14 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight viscosity modifying compositions |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0639634A1 (fr) * | 1993-08-18 | 1995-02-22 | Institut Français du Pétrole | Produits colloidaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du soufre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes |
| FR2709076A1 (fr) * | 1993-08-18 | 1995-02-24 | Inst Francais Du Petrole | Produits colloïdaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du souffre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes. |
| US5462682A (en) * | 1993-08-18 | 1995-10-31 | Institut Francais Du Petrole | Colloidal products containing calcium and/or magnesium, as well as sulfur and nitrogen, their preparation and their use particularly as additives in lubricating oils |
| FR2716891A1 (fr) * | 1994-03-03 | 1995-09-08 | Inst Francais Du Petrole | Produits colloïdaux contenant du calcium, du baryum et/ou du magnésium ainsi que du bismuth, modifiés par action d'acides carboxyliques contenant du soufre et éventuellement de l'azote. |
| WO1996030467A1 (fr) * | 1994-03-03 | 1996-10-03 | Institut Français Du Petrole | Produits colloïdaux contenant du calcium, du baryum et/ou du magnesium ainsi que du bismuth, modifies par action d'acides carboxyliques contenant du soufre et eventuellement de l'azote |
| US5696062A (en) * | 1994-03-03 | 1997-12-09 | Institut Francais Du Petrole | Colloidal products containing calcium barium and/or magnesium also bismuth modified by the action of carboxylic acids containing sulphur and optionally nitrogen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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