JPH10279540A - ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法 - Google Patents
ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法Info
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- JPH10279540A JPH10279540A JP9094442A JP9444297A JPH10279540A JP H10279540 A JPH10279540 A JP H10279540A JP 9094442 A JP9094442 A JP 9094442A JP 9444297 A JP9444297 A JP 9444297A JP H10279540 A JPH10279540 A JP H10279540A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゲル化要因物質を物理的に除去することな
く、簡便に低減できる、工業的に有利なアクリレートの
製法を提供する。 【解決手段】 アクリル酸メチルとシクロペンタジエン
とを反応しエステルアダクトに変換し、強塩基性触媒存
在下三級エタノールアミンと反応した後、未反応物を回
収し、ついで気相熱分解することによるアクリレートの
製法において、未反応物回収時に２〜５時間還流する。
く、簡便に低減できる、工業的に有利なアクリレートの
製法を提供する。 【解決手段】 アクリル酸メチルとシクロペンタジエン
とを反応しエステルアダクトに変換し、強塩基性触媒存
在下三級エタノールアミンと反応した後、未反応物を回
収し、ついで気相熱分解することによるアクリレートの
製法において、未反応物回収時に２〜５時間還流する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、その中和塩あるい
は４級塩を重合して、高重合度が要求される高分子凝集
剤等に使用される有用なモノマーである化５（式中、Ｒ
1 は水素原子またはメチル基を、Ｒ2 、Ｒ3 はメチル基
またはエチル基を表す。）で表されるアクリレートの工
業的に有利な製法に関する。
は４級塩を重合して、高重合度が要求される高分子凝集
剤等に使用される有用なモノマーである化５（式中、Ｒ
1 は水素原子またはメチル基を、Ｒ2 、Ｒ3 はメチル基
またはエチル基を表す。）で表されるアクリレートの工
業的に有利な製法に関する。
【０００２】
【化５】
【０００３】
【従来の技術】アクリレートの中和塩または４級塩の重
合物は高分子凝集剤等として利用されているが、凝集性
能を向上させるために高分子量化してゆくと、水に不溶
のゲルを生じ、作業性の低下や凝集剤としての性能が悪
化する。かかるゲル化は、例えば化６（式中、Ｒはメチ
ル基またはエチル基を表す。）
合物は高分子凝集剤等として利用されているが、凝集性
能を向上させるために高分子量化してゆくと、水に不溶
のゲルを生じ、作業性の低下や凝集剤としての性能が悪
化する。かかるゲル化は、例えば化６（式中、Ｒはメチ
ル基またはエチル基を表す。）
【０００４】
【化６】
【０００５】で表されるジビニル化合物（以下、ゲル化
要因物質ともいう。）によって高分子鎖が架橋すること
が原因である。従って、水溶性の良好な高分子量重合体
を製造するためには、ジビニル化合物の低減が不可欠で
ある。
要因物質ともいう。）によって高分子鎖が架橋すること
が原因である。従って、水溶性の良好な高分子量重合体
を製造するためには、ジビニル化合物の低減が不可欠で
ある。
【０００６】従来、モノマー中和塩または４級塩水溶液
からのジビニル化合物の低減には、溶媒抽出法（特開昭
５１−１１８７１６号公報、同５２−１２５１１４号公
報、同５２−４８６２０号公報、特公昭６２−６３５１
号公報）、活性炭処理（特開昭５２−７６３９２号公
報）、イオン交換樹脂処理（特開昭４８−６２７１５号
公報、同４９−８００１６号、同５０−８２０１１号公
報、同６０−４８９５５号公報）、ゼオライト処理（特
開昭６３−２３０７１４号公報）、膜透過処理（特公昭
６３−４３３８１号公報）、あるいはポリメタアクリレ
ート系合成吸着剤処理（特開平２−３０４０５１号公
報）等の方法が開示されている。
からのジビニル化合物の低減には、溶媒抽出法（特開昭
５１−１１８７１６号公報、同５２−１２５１１４号公
報、同５２−４８６２０号公報、特公昭６２−６３５１
号公報）、活性炭処理（特開昭５２−７６３９２号公
報）、イオン交換樹脂処理（特開昭４８−６２７１５号
公報、同４９−８００１６号、同５０−８２０１１号公
報、同６０−４８９５５号公報）、ゼオライト処理（特
開昭６３−２３０７１４号公報）、膜透過処理（特公昭
６３−４３３８１号公報）、あるいはポリメタアクリレ
ート系合成吸着剤処理（特開平２−３０４０５１号公
報）等の方法が開示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれら
は、いずれも生成したゲル化要因物質を物理的に除去す
る方法である。物理的除去を行う場合は、そのための設
備が新たに必要であり、また除去に長時間を要すること
が多く、工業的に有利とはいい難い。例えば、溶媒抽出
法では多量の溶媒を要し、処理後の溶媒回収が必要であ
り、活性炭やゼオライト等の吸着法では使用後の吸着剤
の処理に難点がある。
は、いずれも生成したゲル化要因物質を物理的に除去す
る方法である。物理的除去を行う場合は、そのための設
備が新たに必要であり、また除去に長時間を要すること
が多く、工業的に有利とはいい難い。例えば、溶媒抽出
法では多量の溶媒を要し、処理後の溶媒回収が必要であ
り、活性炭やゼオライト等の吸着法では使用後の吸着剤
の処理に難点がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ゲル化要
因物質の物理的除去によらない低減法を鋭意検討した結
果、ジビニル化合物が化７（式中、Ｒ1 は水素原子また
はメチル基を、Ｒ2 はメチル基またはエチル基を表
す。）で表される前駆体から生じること、化７で表され
る前駆体が塩基性触媒存在下で化８（式中、Ｒ1 、Ｒ2
は前記と同じ。）で表される化合物に変換されること、
化８で表される化合物がジビニル化合物に容易に熱分解
されないこと、未反応物の回収時に間還流することによ
り容易に化７で表される化合物を化８で表される化合物
に変換できること見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
因物質の物理的除去によらない低減法を鋭意検討した結
果、ジビニル化合物が化７（式中、Ｒ1 は水素原子また
はメチル基を、Ｒ2 はメチル基またはエチル基を表
す。）で表される前駆体から生じること、化７で表され
る前駆体が塩基性触媒存在下で化８（式中、Ｒ1 、Ｒ2
は前記と同じ。）で表される化合物に変換されること、
化８で表される化合物がジビニル化合物に容易に熱分解
されないこと、未反応物の回収時に間還流することによ
り容易に化７で表される化合物を化８で表される化合物
に変換できること見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００９】
【化７】
【００１０】
【化８】
【００１１】即ち本発明は、（メタ）アクリル酸メチル
とシクロペンタジエンを反応し化９（式中、Ｒ1 は水素
原子またはメチル基を表す。）で表される化合物とし、
これに塩基性触媒存在下、化１０（式中、Ｒ2 、Ｒ3 は
メチル基またはエチル基を表す。）で表される三級エタ
ノールアミンと反応し化１１（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は前記と同じ。）で表される化合物（以下、中間体とも
いう。）に変換し、未反応物を回収した後、２００〜５
００℃で化１１で表される化合物を気相熱分解すること
により、化５（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同
じ。）で表されるアクリレートの製造法において、未反
応物の回収時に２〜５時間還流する、ゲル化要因物質を
低減したアクリレートの製法を提供するものである。
とシクロペンタジエンを反応し化９（式中、Ｒ1 は水素
原子またはメチル基を表す。）で表される化合物とし、
これに塩基性触媒存在下、化１０（式中、Ｒ2 、Ｒ3 は
メチル基またはエチル基を表す。）で表される三級エタ
ノールアミンと反応し化１１（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は前記と同じ。）で表される化合物（以下、中間体とも
いう。）に変換し、未反応物を回収した後、２００〜５
００℃で化１１で表される化合物を気相熱分解すること
により、化５（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同
じ。）で表されるアクリレートの製造法において、未反
応物の回収時に２〜５時間還流する、ゲル化要因物質を
低減したアクリレートの製法を提供するものである。
【００１２】
【化９】
【００１３】
【化１０】
【００１４】
【化１１】
【００１５】
【化５】
【００１６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の中間体である化９及び化１１で表される化合物
は、例えば、特公昭５５−１１６５５号公報に開示され
ている方法、シクロペンタジエンとアクリル酸メチルま
たはメタクリル酸メチルとのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反
応生成物（以下、エステルアダクトという。）に、ナト
リウムメトキシド等の公知の塩基触媒存在下で、Ｎ，Ｎ
−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノ
ールアミンのような三級エタノールアミンをエステル交
換反応させることにより製造することができる。なお、
本発明のおいて、三級エタノールアミンは、エステルア
ダクトに対して１〜３倍モル、好ましくは１〜１．３倍
モルの使用が望ましい。三級エタノールアミンの量がこ
れより多いと、三級エタノールアミン中の微量不純物で
ある二級エタノールアミンの量も増加し、後述するよう
に前駆体の生成量も増加する。
発明の中間体である化９及び化１１で表される化合物
は、例えば、特公昭５５−１１６５５号公報に開示され
ている方法、シクロペンタジエンとアクリル酸メチルま
たはメタクリル酸メチルとのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反
応生成物（以下、エステルアダクトという。）に、ナト
リウムメトキシド等の公知の塩基触媒存在下で、Ｎ，Ｎ
−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノ
ールアミンのような三級エタノールアミンをエステル交
換反応させることにより製造することができる。なお、
本発明のおいて、三級エタノールアミンは、エステルア
ダクトに対して１〜３倍モル、好ましくは１〜１．３倍
モルの使用が望ましい。三級エタノールアミンの量がこ
れより多いと、三級エタノールアミン中の微量不純物で
ある二級エタノールアミンの量も増加し、後述するよう
に前駆体の生成量も増加する。
【００１７】ところで、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン中に二級エタ
ノールアミン不純物が存在すると、エステルアダクトを
アミド化し、前記化７で表される前駆体が生成する。該
前駆体は、中間体を気相熱分解して化５で表されるアク
リレートに変換する際に、熱分解と脱水反応をして化６
で表されるゲル化要因物質となる。得られたアクリレー
ト中に、このゲル化要因物質が１００ｐｐｍ（対アクリ
レート純分）以上含まれていれば、重合時にゲル化す
る。
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン中に二級エタ
ノールアミン不純物が存在すると、エステルアダクトを
アミド化し、前記化７で表される前駆体が生成する。該
前駆体は、中間体を気相熱分解して化５で表されるアク
リレートに変換する際に、熱分解と脱水反応をして化６
で表されるゲル化要因物質となる。得られたアクリレー
ト中に、このゲル化要因物質が１００ｐｐｍ（対アクリ
レート純分）以上含まれていれば、重合時にゲル化す
る。
【００１８】本発明においては、かかるゲル化要因物質
を低減するため、未反応物の回収時に２〜５時間還流す
る。かかる処理により化７で表される前駆体を化８で表
される化合物に変換することができる。還流は、塩基性
触媒が析出しない程度、例えば三級エタノールアミンが
中間体に対して２〜４％存在している条件下実施するこ
とが好ましい。三級エタノールアミンがこれより多い
と、化７から化８への平衡移動が十分でなく、また、少
ないと塩基性触媒、例えばナトリウムメトキシド、が析
出し、平衡移動しなくなる。
を低減するため、未反応物の回収時に２〜５時間還流す
る。かかる処理により化７で表される前駆体を化８で表
される化合物に変換することができる。還流は、塩基性
触媒が析出しない程度、例えば三級エタノールアミンが
中間体に対して２〜４％存在している条件下実施するこ
とが好ましい。三級エタノールアミンがこれより多い
と、化７から化８への平衡移動が十分でなく、また、少
ないと塩基性触媒、例えばナトリウムメトキシド、が析
出し、平衡移動しなくなる。
【００１９】中間体の気相熱分解は公知の条件で十分で
ある。
ある。
【００２０】本発明の特徴は、ゲル化要因物質の前駆体
を熱分解に安定な化合物に平衡移動させる点にある。本
発明者らは、ゲル化要因物質が化７で表される前駆体が
熱分解と脱水反応により生成すること、該前駆体と化８
で表される化合物が平衡関係にあること、該平衡関係が
塩基性触媒により化８の方へ平衡移動すること、を見い
だした。しかしながらこの化１２で表される平衡は、塩
基性触媒存在下でも平衡移動の速度は比較的遅く、例え
ば８６％の転化に３時間を要するため、通常の前記化１
１で表される中間体の生成反応終了時に過剰の三級エタ
ノールアミンを回収する操作だけではほとんど効果がな
い。三級エタノールアミンが少なければ少ないほど理論
的には平衡は化８にかたよるが、一方で触媒が析出し、
もはや平衡移動しなくなる。
を熱分解に安定な化合物に平衡移動させる点にある。本
発明者らは、ゲル化要因物質が化７で表される前駆体が
熱分解と脱水反応により生成すること、該前駆体と化８
で表される化合物が平衡関係にあること、該平衡関係が
塩基性触媒により化８の方へ平衡移動すること、を見い
だした。しかしながらこの化１２で表される平衡は、塩
基性触媒存在下でも平衡移動の速度は比較的遅く、例え
ば８６％の転化に３時間を要するため、通常の前記化１
１で表される中間体の生成反応終了時に過剰の三級エタ
ノールアミンを回収する操作だけではほとんど効果がな
い。三級エタノールアミンが少なければ少ないほど理論
的には平衡は化８にかたよるが、一方で触媒が析出し、
もはや平衡移動しなくなる。
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 特公昭５５−１１６５５号公報に記載の方法に準じて製
造したシクロペンタジエンとアクリル酸メチルとのエス
テルアダクト１００重量部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン６７．３重量部、ナトリウムメトキシド２８
％メタノール溶液１．９重量部を加えた。２００〜４５
Ｔｏｒｒ、７０〜９５℃でメタノールを留去し、反応率
９０％に達したところで４０〜１Ｔｏｒｒ、９５〜１２
０℃で過剰のＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンとエス
テルアダクトを留去した。この際、残存Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミンが３％（対中間体純分）になった時
点で真空度と温度はそのままで全還流とし３時間保持、
のち留去再開した。残存エステルアダクトを０．０２％
になるまで回収し、得られた中間体を、薄膜蒸発器（４
５Ｔｏｒｒ、２１８℃）で気化、カスケードミニリング
を充填した熱分解塔で４５Ｔｏｒｒ、３２０℃で熱分解
した。得られた粗モノマーを蒸留し、純度９９．８％の
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを得た。得
られたアクリレートをＬＣ分析し、ゲル化要因物質を定
量したところ、１４ｐｐｍであった。このようにして得
られたＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを５
０重量％水溶液（メトキシハイドロキノン３０００ｐｐ
ｍ含む）とし、窒素置換し酸素を除去、重合開始剤とし
て、過硫酸アンモニウム２０ｐｐｍ、亜硫酸水素ナトリ
ウム２０ｐｐｍおよび２，２−アゾビス（２−アミノジ
プロパン）ハイドロクロライドを５０ｐｐｍ加え、断熱
重合を行った。得られたポリマーの水不溶解分は０．５
％で溶解性は良好、極限粘度［η］＝１２（アクリルア
ミド換算分子量は約６３０万）で高分子量の重合体であ
った。
る。 実施例１ 特公昭５５−１１６５５号公報に記載の方法に準じて製
造したシクロペンタジエンとアクリル酸メチルとのエス
テルアダクト１００重量部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン６７．３重量部、ナトリウムメトキシド２８
％メタノール溶液１．９重量部を加えた。２００〜４５
Ｔｏｒｒ、７０〜９５℃でメタノールを留去し、反応率
９０％に達したところで４０〜１Ｔｏｒｒ、９５〜１２
０℃で過剰のＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンとエス
テルアダクトを留去した。この際、残存Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミンが３％（対中間体純分）になった時
点で真空度と温度はそのままで全還流とし３時間保持、
のち留去再開した。残存エステルアダクトを０．０２％
になるまで回収し、得られた中間体を、薄膜蒸発器（４
５Ｔｏｒｒ、２１８℃）で気化、カスケードミニリング
を充填した熱分解塔で４５Ｔｏｒｒ、３２０℃で熱分解
した。得られた粗モノマーを蒸留し、純度９９．８％の
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを得た。得
られたアクリレートをＬＣ分析し、ゲル化要因物質を定
量したところ、１４ｐｐｍであった。このようにして得
られたＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを５
０重量％水溶液（メトキシハイドロキノン３０００ｐｐ
ｍ含む）とし、窒素置換し酸素を除去、重合開始剤とし
て、過硫酸アンモニウム２０ｐｐｍ、亜硫酸水素ナトリ
ウム２０ｐｐｍおよび２，２−アゾビス（２−アミノジ
プロパン）ハイドロクロライドを５０ｐｐｍ加え、断熱
重合を行った。得られたポリマーの水不溶解分は０．５
％で溶解性は良好、極限粘度［η］＝１２（アクリルア
ミド換算分子量は約６３０万）で高分子量の重合体であ
った。
【００２３】比較例 実施例と同様に、エステルアダクトとＮ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミンをナトリウムメトキシド存在下で反応
させ、反応率９０％になったところで、過剰Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエタノールアミンとエステルアダクトを留去し
た。この際、留去は連続的に行い、残存エステルアダク
トを０．０２％になるまで回収し、得られた中間体を、
実施例と同様に薄膜蒸発、熱分解し、得られた粗モノマ
ーを蒸留して純度９９．８％のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチルアクリレートを得た。得られたアクリレートをＬ
Ｃ分析し、ゲル化要因物質を定量したところ、１２０ｐ
ｐｍであった。このようにして得られたＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを５０重量％水溶液（メト
キシハイドロキノン３０００ｐｐｍ含む）とし、窒素置
換し酸素を除去、重合開始剤として、過硫酸アンモニウ
ム２０ｐｐｍ、亜硫酸水素ナトリウム２０ｐｐｍおよび
２，２−アゾビス（２−アミノジプロパン）ハイドロク
ロライドを５０ｐｐｍ加え、断熱重合を行った。得られ
たポリマーはゲル化を起こし、水に対して膨潤するのみ
で溶解性はなかった。
エタノールアミンをナトリウムメトキシド存在下で反応
させ、反応率９０％になったところで、過剰Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエタノールアミンとエステルアダクトを留去し
た。この際、留去は連続的に行い、残存エステルアダク
トを０．０２％になるまで回収し、得られた中間体を、
実施例と同様に薄膜蒸発、熱分解し、得られた粗モノマ
ーを蒸留して純度９９．８％のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチルアクリレートを得た。得られたアクリレートをＬ
Ｃ分析し、ゲル化要因物質を定量したところ、１２０ｐ
ｐｍであった。このようにして得られたＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを５０重量％水溶液（メト
キシハイドロキノン３０００ｐｐｍ含む）とし、窒素置
換し酸素を除去、重合開始剤として、過硫酸アンモニウ
ム２０ｐｐｍ、亜硫酸水素ナトリウム２０ｐｐｍおよび
２，２−アゾビス（２−アミノジプロパン）ハイドロク
ロライドを５０ｐｐｍ加え、断熱重合を行った。得られ
たポリマーはゲル化を起こし、水に対して膨潤するのみ
で溶解性はなかった。
【００２４】
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明による
と、ゲル化要因物質を物理的に除去することなく簡便に
低減できるという、工業的に極めて有利なアクリレート
の製法が提供される。
と、ゲル化要因物質を物理的に除去することなく簡便に
低減できるという、工業的に極めて有利なアクリレート
の製法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 213/10 Ｃ０７Ｃ 213/10 Ｃ０８Ｆ 20/34 Ｃ０８Ｆ 20/34 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 （メタ）アクリル酸メチルとシクロペン
タジエンを反応し化１（式中、Ｒ1 は水素原子またはメ
チル基を表す。）で表される化合物とし、これに塩基性
触媒存在下、化２（式中、Ｒ2 、Ｒ3 はメチル基または
エチル基を表す。）で表される三級エタノールアミンと
反応し化３（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3は前記と同じ。）
で表される化合物に変換し、未反応物を回収した後、２
００〜５００℃で化３で表される化合物を気相熱分解す
ることにより、化４（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と
同じ。）で表されるアクリレートの製造法において、未
反応物の回収時に２〜５時間還流することを特徴とす
る、ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 - 【請求項２】 化２で表される三級エタノールアミンが
化１で表される化合物に対して１〜１．３倍モルである
請求項１記載のゲル化要因物質を低減したアクリレート
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094442A JPH10279540A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094442A JPH10279540A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279540A true JPH10279540A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14110385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9094442A Pending JPH10279540A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ゲル化要因物質を低減したアクリレートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279540A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7411086B2 (en) | 2003-05-28 | 2008-08-12 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for the production of n-alkylaminoalkyl (meth)acrylates |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP9094442A patent/JPH10279540A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7411086B2 (en) | 2003-05-28 | 2008-08-12 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for the production of n-alkylaminoalkyl (meth)acrylates |
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