JPH10265578A - ポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサン - Google Patents
ポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサンInfo
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- JPH10265578A JPH10265578A JP9178836A JP17883697A JPH10265578A JP H10265578 A JPH10265578 A JP H10265578A JP 9178836 A JP9178836 A JP 9178836A JP 17883697 A JP17883697 A JP 17883697A JP H10265578 A JPH10265578 A JP H10265578A
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- modified fluoroalkylsiloxane
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 基板コーティングの耐損傷性を増大させ、静
止摩擦係数／運動摩擦係数を低減させる。基板コーティ
ング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる。液体中の泡
を消失させ、泡の発生を阻害する。 【解決手段】 グラフト重合によりばらばらのポリエー
テル部をポリシロキサン骨格上のフルオロアルキル基に
加えることによりポリエーテル修飾したフルオロアルキ
ルシロキサン（ＰＦＳ）を適当な硬化性樹脂混合物に含
ませる。また、ＰＦＳを硬化性コーティング中に含有さ
せる。さらにＰＦＳをコーティング製剤中に取込ませ
る。さらにまた、少量のＰＦＳを液体に加える。
止摩擦係数／運動摩擦係数を低減させる。基板コーティ
ング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる。液体中の泡
を消失させ、泡の発生を阻害する。 【解決手段】 グラフト重合によりばらばらのポリエー
テル部をポリシロキサン骨格上のフルオロアルキル基に
加えることによりポリエーテル修飾したフルオロアルキ
ルシロキサン（ＰＦＳ）を適当な硬化性樹脂混合物に含
ませる。また、ＰＦＳを硬化性コーティング中に含有さ
せる。さらにＰＦＳをコーティング製剤中に取込ませ
る。さらにまた、少量のＰＦＳを液体に加える。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フルオロアルキル
基及びエーテル基により修飾したポリジメチルシロキサ
ン骨格を有する一連の新規なシリコーンターポリマーに
関する。フルオロアルキル修飾部を含むポリシロキサン
は、一般的には油や水と相いれないものであり、これら
を用い、あるいは、一体化することにより表面や物質に
撥油性及び撥水性（oil and water repellence）を付
与することが知られている。
基及びエーテル基により修飾したポリジメチルシロキサ
ン骨格を有する一連の新規なシリコーンターポリマーに
関する。フルオロアルキル修飾部を含むポリシロキサン
は、一般的には油や水と相いれないものであり、これら
を用い、あるいは、一体化することにより表面や物質に
撥油性及び撥水性（oil and water repellence）を付
与することが知られている。
【０００２】
【従来の技術】フロオロアルキル置換シロキサンは当該
技術分野では知られており、それらは基板の表面特性を
改良するために用いられており、水及び／又は油に対す
る撥性若しくは滑性を付与する。
技術分野では知られており、それらは基板の表面特性を
改良するために用いられており、水及び／又は油に対す
る撥性若しくは滑性を付与する。
【０００３】例えば、ＪＰ０７−０５３７１９（Shin-e
tsu Chem.Co.,Ltd.）は、対応するＭｅＳｉ（Ｈ）Ｏ2部
を含むポリシロキサンのヒドロシル化(hydrosilation)
によりフルオロアルキルシロキサンを調製する工程を図
示している。
tsu Chem.Co.,Ltd.）は、対応するＭｅＳｉ（Ｈ）Ｏ2部
を含むポリシロキサンのヒドロシル化(hydrosilation)
によりフルオロアルキルシロキサンを調製する工程を図
示している。
【０００４】Yamamotoら（ＵＳ特許Ｎｏ．４，９６８，
８２８）は、末端フルオロアルキル部及び末端ＳｉＨ部
の双方を含み、様々な材料の表面特性を改良するための
変性剤として有用なジシロキサンの調製について開示し
ている。Sahoら（ＵＳ特許Ｎｏ．５，０４７，４９１）
は、終端部にフルオロアルキル置換基及びポリエーテル
置換基を有するポリシロキサンの調製工程を開示してい
る。
８２８）は、末端フルオロアルキル部及び末端ＳｉＨ部
の双方を含み、様々な材料の表面特性を改良するための
変性剤として有用なジシロキサンの調製について開示し
ている。Sahoら（ＵＳ特許Ｎｏ．５，０４７，４９１）
は、終端部にフルオロアルキル置換基及びポリエーテル
置換基を有するポリシロキサンの調製工程を開示してい
る。
【０００５】O'Lenic（ＵＳ特許Ｎｏ．５，４４６，１
１４）は、テキスタイルに適用した場合に、水と空気を
通過させ、油を通過させないいくつかの特定のフッ化し
たジメチコンコポリオールの合成について開示してい
る。
１４）は、テキスタイルに適用した場合に、水と空気を
通過させ、油を通過させないいくつかの特定のフッ化し
たジメチコンコポリオールの合成について開示してい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、グラ
フト重合によりばらばらのポリエーテル部をポリシロキ
サン骨格上のフルオロアルキル基に加えることで、化合
物の分散性及び溶解性を改善し、材料に対し、より容易
な取扱性、製剤性、適用性を与えることが可能な、新規
な類のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンを
開示するとともに、それらを調製するための一般的な方
法を提供することにある。
フト重合によりばらばらのポリエーテル部をポリシロキ
サン骨格上のフルオロアルキル基に加えることで、化合
物の分散性及び溶解性を改善し、材料に対し、より容易
な取扱性、製剤性、適用性を与えることが可能な、新規
な類のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンを
開示するとともに、それらを調製するための一般的な方
法を提供することにある。
【０００７】本発明の他の目的は、耐水性、耐溶媒性の
非溶媒コーティングまたはパウダーコーティングへの適
用に有用な組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的は、硬化した基板コーティングの耐損傷性を
増大させ、及び／または、静止摩擦係数／運動摩擦係数
を低減させる方法を提供することにある。
非溶媒コーティングまたはパウダーコーティングへの適
用に有用な組成物を提供することにある。本発明のさら
に他の目的は、硬化した基板コーティングの耐損傷性を
増大させ、及び／または、静止摩擦係数／運動摩擦係数
を低減させる方法を提供することにある。
【０００８】本発明のさらに他の目的は、基板に塗布さ
れるコーティング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる
方法を提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、液体中の泡を消失させ、泡の発生を阻害する方法を
提供することにある。
れるコーティング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる
方法を提供することにある。本発明のさらに他の目的
は、液体中の泡を消失させ、泡の発生を阻害する方法を
提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の新規なポリエー
テル修飾したフルオロアルキルシロキサンは、式
（１）、式（２）及び式（３）で表わされる一般的な構
造を有している。
テル修飾したフルオロアルキルシロキサンは、式
（１）、式（２）及び式（３）で表わされる一般的な構
造を有している。
【００１０】
【化４】
【００１１】ここで、ｘは及び０〜５００、ｙはおよそ
１〜５０、ｚはおよそ１〜５０であり、各Ｒは、 ＣPＨ2P-（ＯＣ2Ｈ4）n-（ＯＣ3Ｈ6）m-ＯＲ’ であり、この場合において、Ｐはおよそ２〜５であり、
ｎはおよそ０〜５０であり、ｍはおよそ０〜５０であ
り、ｎまたはｍの少なくとも一方は、０より大きくなけ
ればならない。
１〜５０、ｚはおよそ１〜５０であり、各Ｒは、 ＣPＨ2P-（ＯＣ2Ｈ4）n-（ＯＣ3Ｈ6）m-ＯＲ’ であり、この場合において、Ｐはおよそ２〜５であり、
ｎはおよそ０〜５０であり、ｍはおよそ０〜５０であ
り、ｎまたはｍの少なくとも一方は、０より大きくなけ
ればならない。
【００１２】また、各Ｒ’は、Ｈ、１〜４この炭素を有
するアルキル基又はアセチル基である。さらに、各Ｒf
は、 ＣaＨ2a-Ｏb-ＣcＨ2c-ＣdＦ2d+1 であり、この場合において、ａは、３または４、ｂは０
または１、ｃは０または１〜４、ｄは４〜１２である。
但し、ｂ＝０ならば、ｃ＝０であり、ｂ＝１ならば、ｃ
＝２〜４であり、好ましくはａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、
かつ、ｄ＝６〜１０、若しくは、ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝
２または３、かつ、ｄ＝６であり、最も好ましくは、ａ
＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝８、若しくは、ａ＝
３、ｂ＝１、ｃ＝２、かつ、ｄ＝８である。
するアルキル基又はアセチル基である。さらに、各Ｒf
は、 ＣaＨ2a-Ｏb-ＣcＨ2c-ＣdＦ2d+1 であり、この場合において、ａは、３または４、ｂは０
または１、ｃは０または１〜４、ｄは４〜１２である。
但し、ｂ＝０ならば、ｃ＝０であり、ｂ＝１ならば、ｃ
＝２〜４であり、好ましくはａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、
かつ、ｄ＝６〜１０、若しくは、ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝
２または３、かつ、ｄ＝６であり、最も好ましくは、ａ
＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝８、若しくは、ａ＝
３、ｂ＝１、ｃ＝２、かつ、ｄ＝８である。
【００１３】
【化５】
【００１４】ここで、ｘ、ｙ、Ｒ及びＲfは、先に定義
したとおりであり、ｚ1はおよそ０〜５０である。
したとおりであり、ｚ1はおよそ０〜５０である。
【００１５】
【化６】
【００１６】ここで、ｘ、ｚ、Ｒ及びＲfは、先に定義
したとおりであり、ｙ1はおよそ０〜５０である。
したとおりであり、ｙ1はおよそ０〜５０である。
【００１７】本発明の他の態様は、例えば、耐水性、耐
溶媒性の非溶媒コーティングまたはパウダーコーティン
グへの適用に有用な組成物（compositions）であり、重
量比でおよそ０．０１［％］〜５０［％］の前述の式
（I）、（II）、（III）で表わされる少なくとも一つ以
上のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサン及び
重量比でおよそ９９．９９［％］〜５０［％］の適当な
硬化性樹脂混合物を含んで構成されている。
溶媒性の非溶媒コーティングまたはパウダーコーティン
グへの適用に有用な組成物（compositions）であり、重
量比でおよそ０．０１［％］〜５０［％］の前述の式
（I）、（II）、（III）で表わされる少なくとも一つ以
上のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサン及び
重量比でおよそ９９．９９［％］〜５０［％］の適当な
硬化性樹脂混合物を含んで構成されている。
【００１８】本発明の更に他の態様は、適当な硬化した
基板コーティングの耐損傷性を増大させ、及び／また
は、静止摩擦係数／運動摩擦係数を低減させる方法であ
り、硬化性コーティング中に式（I）、（II）、（III）
で表わされるポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキ
サンを含有させ、このように形成した混合物を基板に適
用し、基板上で硬化させることにより構成されている。
基板コーティングの耐損傷性を増大させ、及び／また
は、静止摩擦係数／運動摩擦係数を低減させる方法であ
り、硬化性コーティング中に式（I）、（II）、（III）
で表わされるポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキ
サンを含有させ、このように形成した混合物を基板に適
用し、基板上で硬化させることにより構成されている。
【００１９】本発明の他の態様は、基板に塗布されるコ
ーティング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる方法で
あり、式（I）、（II）、（III）で表わされるポリエー
テル修飾フルオロアルキルシロキサンをコーティング製
剤中に取込ませることにより構成されている。
ーティング製剤の湿潤性及び展開性を増加させる方法で
あり、式（I）、（II）、（III）で表わされるポリエー
テル修飾フルオロアルキルシロキサンをコーティング製
剤中に取込ませることにより構成されている。
【００２０】本発明の他の態様は、泡の形成を阻害しあ
るいは泡形成の要因を減少させるための泡の制御方法で
あり、重量比でおよそ０．００１［％］〜１０［％］の
ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンを液体に
加えることにより液体中の泡を消失させ、泡の発生を阻
害する。
るいは泡形成の要因を減少させるための泡の制御方法で
あり、重量比でおよそ０．００１［％］〜１０［％］の
ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンを液体に
加えることにより液体中の泡を消失させ、泡の発生を阻
害する。
【００２１】
【発明の実施の形態】しばしばフルオロアルキルシロキ
サンは油性系または水性系と両立せず、さらに、しばし
ば追加の界面活性剤の存在なしでも、安定なエマルジョ
ン若しくは安定な分散を形成しない。
サンは油性系または水性系と両立せず、さらに、しばし
ば追加の界面活性剤の存在なしでも、安定なエマルジョ
ン若しくは安定な分散を形成しない。
【００２２】本発明の化合物としてフルオロアルキルシ
ロキサンの主骨格または末端にポリエーテル基を取込む
ことにより、フルオロアルキルシロキサンの誘導体は、
撥油性、撥水性、溶解性、若しくは、分散性を非常に増
加させることができるので、取扱い、数式化及び材料へ
の適用を非常に容易とすることができる。
ロキサンの主骨格または末端にポリエーテル基を取込む
ことにより、フルオロアルキルシロキサンの誘導体は、
撥油性、撥水性、溶解性、若しくは、分散性を非常に増
加させることができるので、取扱い、数式化及び材料へ
の適用を非常に容易とすることができる。
【００２３】本発明のポリエーテル修飾フルオロアルキ
ルシロキサンは、フルオロアルキルオレフィン（例え
ば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ8Ｆ17［Asahi Glass Co.,Lt
d.］）及びポリアルキレングリコールのアリルエーテル
（例えば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）25Ｈ［Witc
o Corporation］、ＯＳｉとして以前より知られている
有機シリコン基［Specialties,Inc]）をＳｉ-Ｈ部分を
含むポリシロキサン上で同時にハイドロシリル化を行う
ことにより最も容易に調製することができる。ハイドロ
シリル化反応は、当該技術分野では良く知られており、
一般的にオレフィン及びＳｉ-Ｈを含むポリシロキサン
の混合物を例えばクロロ白金酸のようなヒドロシル化触
媒の存在下で加熱する工程を含む。
ルシロキサンは、フルオロアルキルオレフィン（例え
ば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ8Ｆ17［Asahi Glass Co.,Lt
d.］）及びポリアルキレングリコールのアリルエーテル
（例えば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）25Ｈ［Witc
o Corporation］、ＯＳｉとして以前より知られている
有機シリコン基［Specialties,Inc]）をＳｉ-Ｈ部分を
含むポリシロキサン上で同時にハイドロシリル化を行う
ことにより最も容易に調製することができる。ハイドロ
シリル化反応は、当該技術分野では良く知られており、
一般的にオレフィン及びＳｉ-Ｈを含むポリシロキサン
の混合物を例えばクロロ白金酸のようなヒドロシル化触
媒の存在下で加熱する工程を含む。
【００２４】ヒドロシル化に関する一般的な手順につい
ては、「“Comprehensive Handbookon Hydrosilylatio
n”,Bogdan Marciniec,PergamonPress,1992」に示され
ている。換言すれば、ポリエーテルを含むオレフィン及
びフルオロアルキルを含むオレフィンのフルオロアルキ
ル部分またはポリエーテル部分は、ポリシロキサンの主
骨格に最初に加えられることにより順にヒドロシル化が
可能であるそれらの化合物を調製するための第３の方法
は、フルオロアルキルを含むポリシロキサン、ポリエー
テルを含むポリシロキサン及び任意で非修飾ポリシロキ
サンの適当な組合わせの平衡によるものである。ポリシ
ロキサン平衡の手法は当該技術分野で良く知られてい
る。一般的には、ポリシロキサンを鉱酸のような平衡触
媒とともに、その酸による中和の後に十分な長さの時
間、室温あるいは室温よりやや高い温度で混合する工程
を含むものである。
ては、「“Comprehensive Handbookon Hydrosilylatio
n”,Bogdan Marciniec,PergamonPress,1992」に示され
ている。換言すれば、ポリエーテルを含むオレフィン及
びフルオロアルキルを含むオレフィンのフルオロアルキ
ル部分またはポリエーテル部分は、ポリシロキサンの主
骨格に最初に加えられることにより順にヒドロシル化が
可能であるそれらの化合物を調製するための第３の方法
は、フルオロアルキルを含むポリシロキサン、ポリエー
テルを含むポリシロキサン及び任意で非修飾ポリシロキ
サンの適当な組合わせの平衡によるものである。ポリシ
ロキサン平衡の手法は当該技術分野で良く知られてい
る。一般的には、ポリシロキサンを鉱酸のような平衡触
媒とともに、その酸による中和の後に十分な長さの時
間、室温あるいは室温よりやや高い温度で混合する工程
を含むものである。
【００２５】この手法により、混合物が２以上の相異な
るフルオロアルキルを含むポリシロキサン及びポリエー
テルを含むポリシロキサンにおり平衡となることも明白
である。
るフルオロアルキルを含むポリシロキサン及びポリエー
テルを含むポリシロキサンにおり平衡となることも明白
である。
【００２６】いずれかの平衡反応により得られる有用な
ポリシロキサンは、直鎖状あるいは環状若しくは双方で
ある。結果物であるポリエーテル修飾フルオロアルキル
シロキサンの分子量及び用いたポリエーテルの型、特に
エチレンオキサイド（ＥＯ）及び／またはプロピレンオ
キサイドの含有量に関連するのと同様に、結果物である
ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンのシリコ
ン主骨格上に取込まれたポリエーテル基の取込の程度に
関連して、ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサ
ンの水及び油に対する溶解度若しくは分散度を適合させ
ることができる。
ポリシロキサンは、直鎖状あるいは環状若しくは双方で
ある。結果物であるポリエーテル修飾フルオロアルキル
シロキサンの分子量及び用いたポリエーテルの型、特に
エチレンオキサイド（ＥＯ）及び／またはプロピレンオ
キサイドの含有量に関連するのと同様に、結果物である
ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンのシリコ
ン主骨格上に取込まれたポリエーテル基の取込の程度に
関連して、ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサ
ンの水及び油に対する溶解度若しくは分散度を適合させ
ることができる。
【００２７】例えば、フルオロアルキルシロキサンの好
ましい水に対する溶解性／分散性は、フルオロアルキル
シロキサン分子にぶら下がっている多くの水溶性ポリエ
ーテル基の割合に関連して得ることができる。
ましい水に対する溶解性／分散性は、フルオロアルキル
シロキサン分子にぶら下がっている多くの水溶性ポリエ
ーテル基の割合に関連して得ることができる。
【００２８】そのような取込可能な水溶性ポリエーテル
の例としては、 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4Ｈ［Witco,有機シリ
コン基］、 重合度がおよそ４のアリルポリエチレングリコール等が
ある。
の例としては、 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4Ｈ［Witco,有機シリ
コン基］、 重合度がおよそ４のアリルポリエチレングリコール等が
ある。
【００２９】換言すれば、油性系に親和性のあるものを
得たいのであれば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
2.5Ｈ［Witco,有機シリコン基］、重合度およそ２．５
のアリルポリプロピレングリコールの様な油溶性のポリ
エーテルを用いれば良いのである。
得たいのであれば、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
2.5Ｈ［Witco,有機シリコン基］、重合度およそ２．５
のアリルポリプロピレングリコールの様な油溶性のポリ
エーテルを用いれば良いのである。
【００３０】以下の説明においては、本発明のポリエー
テル修飾フルオロアルキルシロキサンターポリマーを調
製するための出発物質として好ましい、例えば、それら
は混合されたＥＯ／ＰＯを含む、 ＣＨ2＝ ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）15Ｈ ［Witco,有機シリコーン基］ のような他のアリルポリアルキレングリコールを知るで
あろう。
テル修飾フルオロアルキルシロキサンターポリマーを調
製するための出発物質として好ましい、例えば、それら
は混合されたＥＯ／ＰＯを含む、 ＣＨ2＝ ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）15Ｈ ［Witco,有機シリコーン基］ のような他のアリルポリアルキレングリコールを知るで
あろう。
【００３１】本発明のポリエーテル修飾フルオロアルキ
ルシロキサンは、重量比でおよそ０．０１［％］〜およ
そ５０［％］のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロ
キサン混合物を適当な未硬化のコーティング用の樹脂性
コーティング製剤中に取込ませることにより、損傷抵抗
（mar resistance）を増加させ、かつ、及びコーティン
グの摩擦係数を減少させるために有用であり、さらにコ
ーティング製剤における展着性及び湿潤性の効力を増大
させる。この組成物は、シリコーン添加物を含まない他
のコーティング製剤若しくはポリエーテル部分のみが修
飾されたシリコーンを含むコーティングと比較した場合
にそれらの品質を改善することを示している。さらに本
発明のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサン
は、泡制御試薬としても有用である。
ルシロキサンは、重量比でおよそ０．０１［％］〜およ
そ５０［％］のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロ
キサン混合物を適当な未硬化のコーティング用の樹脂性
コーティング製剤中に取込ませることにより、損傷抵抗
（mar resistance）を増加させ、かつ、及びコーティン
グの摩擦係数を減少させるために有用であり、さらにコ
ーティング製剤における展着性及び湿潤性の効力を増大
させる。この組成物は、シリコーン添加物を含まない他
のコーティング製剤若しくはポリエーテル部分のみが修
飾されたシリコーンを含むコーティングと比較した場合
にそれらの品質を改善することを示している。さらに本
発明のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサン
は、泡制御試薬としても有用である。
【００３２】適当なコーティング製剤は、耐水性、耐溶
媒性、非溶媒かつパウダーコーティングは、アクリレー
ト、アクリレートエポキシ、ポリウレタン、アルキド若
しくはポリエステル樹脂を含むが、これらに限定される
ものではない。代表的なコーティングへの応用は、光硬
化性オーバープリントワニスへの適用、耐溶媒性、耐水
性、かつ非溶媒木材コーティング、ペイント、インク及
び顔料への適用並びに基板の機能性コーティングへの適
用を含む他への適用を含むものであるが、これらに限定
されるものではない。
媒性、非溶媒かつパウダーコーティングは、アクリレー
ト、アクリレートエポキシ、ポリウレタン、アルキド若
しくはポリエステル樹脂を含むが、これらに限定される
ものではない。代表的なコーティングへの応用は、光硬
化性オーバープリントワニスへの適用、耐溶媒性、耐水
性、かつ非溶媒木材コーティング、ペイント、インク及
び顔料への適用並びに基板の機能性コーティングへの適
用を含む他への適用を含むものであるが、これらに限定
されるものではない。
【００３３】光硬化性非溶液コーティング製剤は一般的
には、硬化方法、すなわち、フリーラジカル重合または
陽イオン重合の二つのグループに分けることが可能であ
る。ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンは双
方の製剤のタイプの効力を阻害すると予測される。
には、硬化方法、すなわち、フリーラジカル重合または
陽イオン重合の二つのグループに分けることが可能であ
る。ポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサンは双
方の製剤のタイプの効力を阻害すると予測される。
【００３４】そのようなフリーラジカル硬化に適した製
剤は、ウレタンアクリレート樹脂及び／またはアクリレ
ートエポキシド樹脂（例えば、Ebecryl（登録商標）74
5、Ebecryl（登録商標）4849及びEbecryl（登録商標）8
80（UCB Chemical Corporation））、単官能及び／また
は多官能アクリレート（例えば、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート及び１，６ヘキサンジオールジアクリレート
（Aldrich Chemical Co.）、非反応性及び／または反応
性添加物（例えば、Sag（登録商標）47、Sag（登録商
標）1000及びCoatOSil（登録商標）1378（Witco Corp）
等の泡制御試薬）及びフォトイニシエータ（例えば、Ir
gacure（登録商標）184、Irgacure（登録商標）500及び
Darocure（登録商標）4265（Ciba Geigy Corp.）並びに
Cyracure（登録商標）UVI-6974及びCyracure（登録商
標）6990（Union Carbide Corp.）の混合物を含むが、
これらに限定されるものではない。
剤は、ウレタンアクリレート樹脂及び／またはアクリレ
ートエポキシド樹脂（例えば、Ebecryl（登録商標）74
5、Ebecryl（登録商標）4849及びEbecryl（登録商標）8
80（UCB Chemical Corporation））、単官能及び／また
は多官能アクリレート（例えば、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート及び１，６ヘキサンジオールジアクリレート
（Aldrich Chemical Co.）、非反応性及び／または反応
性添加物（例えば、Sag（登録商標）47、Sag（登録商
標）1000及びCoatOSil（登録商標）1378（Witco Corp）
等の泡制御試薬）及びフォトイニシエータ（例えば、Ir
gacure（登録商標）184、Irgacure（登録商標）500及び
Darocure（登録商標）4265（Ciba Geigy Corp.）並びに
Cyracure（登録商標）UVI-6974及びCyracure（登録商
標）6990（Union Carbide Corp.）の混合物を含むが、
これらに限定されるものではない。
【００３５】また、陽イオン重合による硬化に適した製
剤は、シクロアリファティックエポキシド（例えば、Cy
racure（登録商標）UVR-6100及びCyracure（登録商標）
UVR6351（Union Carbide Corp.）、Degacure（登録商
標）K126（Degussa A.G.）、Celoxide（登録商標）2000
（Daicel Chemical Ind.）、フォトイニシエータ（例え
ば、Cyracure（登録商標）UVI-6974及びCyracure（登録
商標）UVI-6990（UnionCarbide Corp.）、Degacure（登
録商標）KI-85（Degussa A.G.）、UVE-1014,UVE-1016
（General Electric Co.）及び非反応性及び／または反
応性添加物（例えば、Sag（登録商標）47、Sag（登録商
標）1000及びCoatOSil（登録商標）1378（Witco Corp）
等の泡制御試薬）の混合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
剤は、シクロアリファティックエポキシド（例えば、Cy
racure（登録商標）UVR-6100及びCyracure（登録商標）
UVR6351（Union Carbide Corp.）、Degacure（登録商
標）K126（Degussa A.G.）、Celoxide（登録商標）2000
（Daicel Chemical Ind.）、フォトイニシエータ（例え
ば、Cyracure（登録商標）UVI-6974及びCyracure（登録
商標）UVI-6990（UnionCarbide Corp.）、Degacure（登
録商標）KI-85（Degussa A.G.）、UVE-1014,UVE-1016
（General Electric Co.）及び非反応性及び／または反
応性添加物（例えば、Sag（登録商標）47、Sag（登録商
標）1000及びCoatOSil（登録商標）1378（Witco Corp）
等の泡制御試薬）の混合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
【００３６】
【実施例】以下の実施例においては、Ｒは特定のポリエ
ーテル部分、Ｒfは特定のフルオロアルキル部分であ
る。 第１実施例： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ8Ｆ17及びＣＨ2＝Ｈ
ＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2.5ＨのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）
45（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ3を伴った同時ヒドロシ
ル化
ーテル部分、Ｒfは特定のフルオロアルキル部分であ
る。 第１実施例： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ8Ｆ17及びＣＨ2＝Ｈ
ＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2.5ＨのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）
45（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ3を伴った同時ヒドロシ
ル化
【００３７】加熱マントル、温度計、機械式スターラ
ー、窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサ及び二
つの追加したロートが装着された窒素を流している２５
０ｍＬ丸底フラスコには、３．０［ｇ］（０．００６５
モル、６．５ミリ当量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨＣＨ
2Ｃ8Ｆ17、２．０［ｇ］（０．０９６モル、９．６ミリ
当量（meq）相当）のＣＨ2ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2.5
Ｈ、ごくわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）45（ＯＳｉ
ＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ3を伴う１００［ｇ］（０．０２６
３モル、１３２ミリ当量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶
液及びトルエン（６０［ｍＬ］）が満たされている。
ー、窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサ及び二
つの追加したロートが装着された窒素を流している２５
０ｍＬ丸底フラスコには、３．０［ｇ］（０．００６５
モル、６．５ミリ当量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨＣＨ
2Ｃ8Ｆ17、２．０［ｇ］（０．０９６モル、９．６ミリ
当量（meq）相当）のＣＨ2ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2.5
Ｈ、ごくわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）45（ＯＳｉ
ＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ3を伴う１００［ｇ］（０．０２６
３モル、１３２ミリ当量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶
液及びトルエン（６０［ｍＬ］）が満たされている。
【００３８】この混合物は、シリンジにより１［％］ク
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．２０［ｍ
Ｌ］、〜１０［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、
８５［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分の間、
９１［℃］となった。初期発熱が停止した後、追加部分
のアリルポリエーテル（１５．７［ｇ］、０．０７５５
モル、７５．５ミリ当量（meq）、３０［％］過剰相
当）及びフルオロオレフィン（２７．２［ｇ］、０．０
５９モル、５９ミリ当量（meq）、０［％］過剰相当）
が二つの追加されたロートから同時に１滴づつ加えら
れ、１５分放置する。
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．２０［ｍ
Ｌ］、〜１０［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、
８５［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分の間、
９１［℃］となった。初期発熱が停止した後、追加部分
のアリルポリエーテル（１５．７［ｇ］、０．０７５５
モル、７５．５ミリ当量（meq）、３０［％］過剰相
当）及びフルオロオレフィン（２７．２［ｇ］、０．０
５９モル、５９ミリ当量（meq）、０［％］過剰相当）
が二つの追加されたロートから同時に１滴づつ加えら
れ、１５分放置する。
【００３９】この時点における温度は、９０［℃］〜９
４［℃］に保持されている。この追加につづいて反応混
合物の温度はさらに３０分、９５［℃］に保持される。
分析によれば、残存Ｓｉ-Ｈは含まれていない。反応混
合物は、７０［℃］に冷却され、ＮａＨＣＯ3（１０
［ｇ］）を用いて中和された後、この温度で１時間攪拌
される。
４［℃］に保持されている。この追加につづいて反応混
合物の温度はさらに３０分、９５［℃］に保持される。
分析によれば、残存Ｓｉ-Ｈは含まれていない。反応混
合物は、７０［℃］に冷却され、ＮａＨＣＯ3（１０
［ｇ］）を用いて中和された後、この温度で１時間攪拌
される。
【００４０】懸濁液は、ろ過され、トルエン溶液を取り
除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍｍ
Ｈｇ］）ことにより得られる、透明でライトブラウンの
粘性液体は、予期されたポリエーテル修飾フルオロアル
キルシロキサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）45（ＯＳｉ
ＭｅＲｆ）2.5（ＯＳｉＭｅＲ）2.5ＯＳｉＭｅ3である
と特定された。
除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍｍ
Ｈｇ］）ことにより得られる、透明でライトブラウンの
粘性液体は、予期されたポリエーテル修飾フルオロアル
キルシロキサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）45（ＯＳｉ
ＭｅＲｆ）2.5（ＯＳｉＭｅＲ）2.5ＯＳｉＭｅ3である
と特定された。
【００４１】第２実施例：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ8Ｆ17及
びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4ＨのＭｅ3Ｓｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2）80（ＯＳｉＭｅＨ）20ＯＳｉＭｅ3を伴った
順次ヒドロシル化 加熱マントル、温度計、機械式スターラー、窒素容器が
上部に取り付けられたコンデンサ及び二つの追加したロ
ートが装着された窒素を流している１［Ｌ］丸底フラス
コには、ごくわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）80（Ｏ
ＳｉＭｅＨ）20ＯＳｉＭｅ3を伴う１５０．０［ｇ］
（０．０２０６モル、４１１ミリ当量（meq）相当）の
平衡Ｓｉ-Ｈ溶液、９９．３［ｇ］（０．２１６モル、
４１１ミリ当量（meq）相当）のＣ3Ｈ5Ｃ8Ｆ17及びトル
エン（２００［ｇ］）が満たされている。
びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4ＨのＭｅ3Ｓｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2）80（ＯＳｉＭｅＨ）20ＯＳｉＭｅ3を伴った
順次ヒドロシル化 加熱マントル、温度計、機械式スターラー、窒素容器が
上部に取り付けられたコンデンサ及び二つの追加したロ
ートが装着された窒素を流している１［Ｌ］丸底フラス
コには、ごくわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）80（Ｏ
ＳｉＭｅＨ）20ＯＳｉＭｅ3を伴う１５０．０［ｇ］
（０．０２０６モル、４１１ミリ当量（meq）相当）の
平衡Ｓｉ-Ｈ溶液、９９．３［ｇ］（０．２１６モル、
４１１ミリ当量（meq）相当）のＣ3Ｈ5Ｃ8Ｆ17及びトル
エン（２００［ｇ］）が満たされている。
【００４２】この混合物は、シリンジにより１［％］ク
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．２１［ｍ
Ｌ］、〜５［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、８
５［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分の間、１
０６［℃］となった。初期発熱が停止した後、反応混合
物の温度はさらに１時間、９５［℃］に保持される。
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．２１［ｍ
Ｌ］、〜５［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、８
５［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分の間、１
０６［℃］となった。初期発熱が停止した後、反応混合
物の温度はさらに１時間、９５［℃］に保持される。
【００４３】分析によれば、残存Ｓｉ-Ｈは含まれてい
ない。反応混合物は、７０［℃］に冷却され、ＮａＨＣ
Ｏ3（１０［ｇ］）を用いて中和された後、この温度で
１時間攪拌される。懸濁液は、ろ過され、トルエン溶液
を取り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１
［ｍｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液
体は、予期されたメチル水素修飾フルオロアルキルシロ
キサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）80（ＯＳｉＭｅＨ）
10（ＯＳｉＭｅＲf）10ＯＳｉＭｅ3であると特定され
た。
ない。反応混合物は、７０［℃］に冷却され、ＮａＨＣ
Ｏ3（１０［ｇ］）を用いて中和された後、この温度で
１時間攪拌される。懸濁液は、ろ過され、トルエン溶液
を取り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１
［ｍｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液
体は、予期されたメチル水素修飾フルオロアルキルシロ
キサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）80（ＯＳｉＭｅＨ）
10（ＯＳｉＭｅＲf）10ＯＳｉＭｅ3であると特定され
た。
【００４４】次のステップにおいて、５０．０［ｇ］
（０．００４２モル、４２ミリ当量（meq）相当）の得
られたメチル水素修飾フルオロアルキルシロキサン、１
２．７４［ｇ］（０．０５４７モル、５４．７ミリ当量
（meq）、３０［％］過剰相当）のアリルポリエチレン
グリコール、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）及びトル
エン（５０［ｇ］）が、加熱マントル、コンデンサ、温
度計、機械式スターラー、及び窒素容器が装着された窒
素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラスコに満たされ
る。
（０．００４２モル、４２ミリ当量（meq）相当）の得
られたメチル水素修飾フルオロアルキルシロキサン、１
２．７４［ｇ］（０．０５４７モル、５４．７ミリ当量
（meq）、３０［％］過剰相当）のアリルポリエチレン
グリコール、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）及びトル
エン（５０［ｇ］）が、加熱マントル、コンデンサ、温
度計、機械式スターラー、及び窒素容器が装着された窒
素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラスコに満たされ
る。
【００４５】この混合物は、シリンジにより１［％］ク
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．１［ｍＬ］、
〜１０［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、８５
［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分放置後、９
０［℃］となった。初期発熱が停止した後、反応温度を
９５［℃］に上昇させ、１時間そのまま保持する。
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．１［ｍＬ］、
〜１０［ｐｐｍ］）が加えられつつ、攪拌され、８５
［℃］まで加熱される。溶液の温度は、３分放置後、９
０［℃］となった。初期発熱が停止した後、反応温度を
９５［℃］に上昇させ、１時間そのまま保持する。
【００４６】反応混合物の分析によれば、未反応Ｓｉ-
Ｈの存在が示された。９５［℃］で３時間経過し、事前
の分析でＳｉ-Ｈが完全に消費されたことが示された
後、当該反応は３度再触媒反応がなされる（総触媒は
０．４［ｍＬ］、〜４０［ｐｐｍ］）。
Ｈの存在が示された。９５［℃］で３時間経過し、事前
の分析でＳｉ-Ｈが完全に消費されたことが示された
後、当該反応は３度再触媒反応がなされる（総触媒は
０．４［ｍＬ］、〜４０［ｐｐｍ］）。
【００４７】反応混合物は、７０［℃］に冷却され、Ｎ
ａＨＣＯ3（５［ｇ］）を用いて中和された後、この温
度で１時間攪拌される。懸濁液は、ろ過され、トルエン
溶液を取り除く（ロータリーエバポレータ、７０
［℃］、１［ｍｍＨｇ］）ことにより得られる、透明で
ライトブラウンの粘性液体は、予期されたポリエーテル
修飾フルオロアルキルシロキサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉ
Ｍｅ2）80（ＯＳｉＭｅＲｆ）10（ＯＳｉＭｅＲ）10Ｏ
ＳｉＭｅ3であると特定された。
ａＨＣＯ3（５［ｇ］）を用いて中和された後、この温
度で１時間攪拌される。懸濁液は、ろ過され、トルエン
溶液を取り除く（ロータリーエバポレータ、７０
［℃］、１［ｍｍＨｇ］）ことにより得られる、透明で
ライトブラウンの粘性液体は、予期されたポリエーテル
修飾フルオロアルキルシロキサン、Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉ
Ｍｅ2）80（ＯＳｉＭｅＲｆ）10（ＯＳｉＭｅＲ）10Ｏ
ＳｉＭｅ3であると特定された。
【００４８】第３実施例：ＣＨ2＝ＣＨ2ＣＨＣ8Ｆ17及
びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
15ＨのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）22（ＯＳｉＭｅＨ）22
ＯＳｉＭｅ3を伴った順次ヒドロシル化
びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
15ＨのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）22（ＯＳｉＭｅＨ）22
ＯＳｉＭｅ3を伴った順次ヒドロシル化
【００４９】加熱マントル、温度計、機械式スターラー
及び窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着
された窒素を流している１［Ｌ］丸底フラスコには、ご
くわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）22（ＯＳｉＭｅ
Ｈ）22ＯＳｉＭｅ3を伴う７５［ｇ］（０．０２４１モ
ル、５３０ミリ当量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶液、
２５．５９［ｇ］（０．０５５６モル、５５．６ミリ当
量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨ2ＣＨＣ8Ｆ17及び０．７
２［ｇ］（最終添加量基準で〜０．１［％］ｗ／ｗ相
当）のプロピオン酸ナトリウムが満たされている。
及び窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着
された窒素を流している１［Ｌ］丸底フラスコには、ご
くわずかのＭｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）22（ＯＳｉＭｅ
Ｈ）22ＯＳｉＭｅ3を伴う７５［ｇ］（０．０２４１モ
ル、５３０ミリ当量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶液、
２５．５９［ｇ］（０．０５５６モル、５５．６ミリ当
量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨ2ＣＨＣ8Ｆ17及び０．７
２［ｇ］（最終添加量基準で〜０．１［％］ｗ／ｗ相
当）のプロピオン酸ナトリウムが満たされている。
【００５０】この混合物は、シリンジにより１［％］ク
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．７２［ｍ
Ｌ］、最終添加量基準で〜１０［ｐｐｍ］）が加えられ
つつ、攪拌され、８５［℃］まで加熱される。溶液の温
度は、１分の間、１２２［℃］となり、空気流により冷
却される。初期発熱が停止した後、反応温度はちょうど
９０［℃］となり、１．５時間にわたって追加部分のフ
ルオロオレフィン（１０２．３７［ｇ］、０．２２２モ
ル、２２２ミリ当量（meq）、３０［％］過剰相当）が
加えられる。
ロロ白金酸のイソプロパノール溶液（０．７２［ｍ
Ｌ］、最終添加量基準で〜１０［ｐｐｍ］）が加えられ
つつ、攪拌され、８５［℃］まで加熱される。溶液の温
度は、１分の間、１２２［℃］となり、空気流により冷
却される。初期発熱が停止した後、反応温度はちょうど
９０［℃］となり、１．５時間にわたって追加部分のフ
ルオロオレフィン（１０２．３７［ｇ］、０．２２２モ
ル、２２２ミリ当量（meq）、３０［％］過剰相当）が
加えられる。
【００５１】この時点における温度は、９０［℃］〜９
５［℃］に保持されている。このフルオロオレフィンの
追加の完了につづいて、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨＯ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）15Ｈ（５１６．４５［ｇ］、
０．３４４モル、３４４ミリ当量（meq）、〜３０
［％］過剰相当）は追加のロートから１滴づつ１．５時
間にわたって加えられる。
５［℃］に保持されている。このフルオロオレフィンの
追加の完了につづいて、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨＯ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）13（Ｃ3Ｈ6Ｏ）15Ｈ（５１６．４５［ｇ］、
０．３４４モル、３４４ミリ当量（meq）、〜３０
［％］過剰相当）は追加のロートから１滴づつ１．５時
間にわたって加えられる。
【００５２】ポリエーテルが加えられることにより、反
応混合物は、より粘性となり、色は乳白色となる。アリ
ルポリエーテルのヒドロシル化は、およそ４時間以上に
わたって、非常にゆっくりと起こるので、反応には最終
濃度でおよそ３５［ｐｐｍ］となる、総量でおよそ２．
１［ｍＬ］の１［％］クロロ白金酸のイソプロパノール
溶液により３度以上の再触媒作用を起こさせる。
応混合物は、より粘性となり、色は乳白色となる。アリ
ルポリエーテルのヒドロシル化は、およそ４時間以上に
わたって、非常にゆっくりと起こるので、反応には最終
濃度でおよそ３５［ｐｐｍ］となる、総量でおよそ２．
１［ｍＬ］の１［％］クロロ白金酸のイソプロパノール
溶液により３度以上の再触媒作用を起こさせる。
【００５３】この時間中に反応混合物の様子はゆっくり
と変化し、薄い白色懸濁液から粘性のあるライトブラウ
ンの透明溶液となる。その後の分析により、残存Ｓｉ-
Ｈは存在していない。反応混合物の温度はちょうど７５
［℃］であり、ＮａＨＣＯ3（５０［ｇ］）を添加し、
当該反応混合物を１時間攪拌した。反応混合物は、ろ過
され、透明で、ライトブラウンの非常に粘性な液体が得
られた。
と変化し、薄い白色懸濁液から粘性のあるライトブラウ
ンの透明溶液となる。その後の分析により、残存Ｓｉ-
Ｈは存在していない。反応混合物の温度はちょうど７５
［℃］であり、ＮａＨＣＯ3（５０［ｇ］）を添加し、
当該反応混合物を１時間攪拌した。反応混合物は、ろ過
され、透明で、ライトブラウンの非常に粘性な液体が得
られた。
【００５４】第４実施例：ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭ
ｅ2）10（ＯＳｉＭｅＲ）5ＯＳｉＭｅ2Ｒfの生成
ｅ2）10（ＯＳｉＭｅＲ）5ＯＳｉＭｅ2Ｒfの生成
【００５５】加熱マントル、温度計、機械式スターラー
及び窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着
された窒素を流している２［Ｌ］丸底フラスコには、ご
くわずかのＨＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2
Ｈを伴う３００［ｇ］（０．３４３モル、６９６ミリ当
量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶液及び３３１［ｇ］
（０．７１９モル、７１９ミリ当量（meq）相当）のＣ
Ｈ2＝ＣＨ2ＣＨＣ8Ｆ17が満たされている。
及び窒素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着
された窒素を流している２［Ｌ］丸底フラスコには、ご
くわずかのＨＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2
Ｈを伴う３００［ｇ］（０．３４３モル、６９６ミリ当
量（meq）相当）の平衡Ｓｉ-Ｈ溶液及び３３１［ｇ］
（０．７１９モル、７１９ミリ当量（meq）相当）のＣ
Ｈ2＝ＣＨ2ＣＨＣ8Ｆ17が満たされている。
【００５６】この混合物は、攪拌され、８３［℃］まで
加熱され、この時シリンジにより１［％］クロロ白金酸
のイソプロパノール溶液（０．５０［ｍＬ］、〜１０
［ｐｐｍ］）が加えられ、加熱マントルをはずして、混
合物の下にアイスバスが配置される。
加熱され、この時シリンジにより１［％］クロロ白金酸
のイソプロパノール溶液（０．５０［ｍＬ］、〜１０
［ｐｐｍ］）が加えられ、加熱マントルをはずして、混
合物の下にアイスバスが配置される。
【００５７】当該溶液の温度は、３０分にわたって、１
３８［℃］となる。初期発熱が停止した後、反応温度は
９５［℃］に１時間の間保持される。その反応物は、７
０［℃］に冷やされ、ＮａＨＣＯ3（２０［ｇ］）が添
加され、懸濁液はこの温度で１時間攪拌される。
３８［℃］となる。初期発熱が停止した後、反応温度は
９５［℃］に１時間の間保持される。その反応物は、７
０［℃］に冷やされ、ＮａＨＣＯ3（２０［ｇ］）が添
加され、懸濁液はこの温度で１時間攪拌される。
【００５８】反応混合物は、ろ過され、揮発性成分を取
り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍ
ｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液体
は、予期されたフルオロアルキルシロキサン、 ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2Ｒf であると特定された。
り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍ
ｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液体
は、予期されたフルオロアルキルシロキサン、 ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2Ｒf であると特定された。
【００５９】第２ステップにおいて、１００［ｇ］
（０．０５７モル相当）の得られたフルオロアルキルシ
ロキサンＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2Ｒ
f、１６．７３［ｇ］（０．０６９６モル相当）の環状
シロキサン（ＯＳｉＭｅＨ）4及び濃Ｈ2ＳＯ4（３．５
［ｇ］）が、温度計、機械式スターラー及びコンデンサ
が装着された窒素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラ
スコに満たされる。
（０．０５７モル相当）の得られたフルオロアルキルシ
ロキサンＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10ＯＳｉＭｅ2Ｒ
f、１６．７３［ｇ］（０．０６９６モル相当）の環状
シロキサン（ＯＳｉＭｅＨ）4及び濃Ｈ2ＳＯ4（３．５
［ｇ］）が、温度計、機械式スターラー及びコンデンサ
が装着された窒素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラ
スコに満たされる。
【００６０】この混合物は、室温で１８時間攪拌され
る。そして、ＮａＨＣＯ3（２０［ｇ］）が添加され、
その懸濁液は、室温で５時間攪拌される。
る。そして、ＮａＨＣＯ3（２０［ｇ］）が添加され、
その懸濁液は、室温で５時間攪拌される。
【００６１】反応混合物は、ろ過され、得られた無色透
明な少し粘性のある液体は、予期されたメチル水素修飾
フルオロアルキルシロキサン、 ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳ
ｉＭｅ2Ｒf であると特定された。
明な少し粘性のある液体は、予期されたメチル水素修飾
フルオロアルキルシロキサン、 ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳ
ｉＭｅ2Ｒf であると特定された。
【００６２】第３ステップにおいて、３０．０［ｇ］
（０．０１４３モル、７１．５ミリ当量（meq）相当）
の得られたメチル水素修飾フルオロシロキサンＲfＭｅ2
Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ2
Ｒf及び２１．６［ｇ］（０．０９３０モル、９３ミリ
当量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4
Ｈが、加熱マントル、温度計、機械式スターラー及び窒
素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着された
窒素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラスコに満たさ
れる。
（０．０１４３モル、７１．５ミリ当量（meq）相当）
の得られたメチル水素修飾フルオロシロキサンＲfＭｅ2
Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅＨ）5ＯＳｉＭｅ2
Ｒf及び２１．６［ｇ］（０．０９３０モル、９３ミリ
当量（meq）相当）のＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4
Ｈが、加熱マントル、温度計、機械式スターラー及び窒
素容器が上部に取り付けられたコンデンサが装着された
窒素を流している２５０［ｍＬ］丸底フラスコに満たさ
れる。
【００６３】この混合物は、攪拌され、８０［℃］まで
加熱され、この時シリンジにより１［％］クロロ白金酸
のイソプロパノール溶液（０．０５［ｍＬ］、〜１０
［ｐｐｍ］）が加えられる。初期発熱は記録されていな
い。反応混合物の温度は、９５［℃］まで上げられ、追
加部分のクロロ白金酸（０．０５［ｍＬ］）が添加され
ることにより再触媒作用が起こされる。溶液の温度は１
分間、１０３［℃］まで上昇する。初期発熱が停止した
後、温度はちょうど９５［℃］となり、分析により残存
Ｓｉ-Ｈが存在すると認められる１．５時間の間、混合
物は攪拌される。
加熱され、この時シリンジにより１［％］クロロ白金酸
のイソプロパノール溶液（０．０５［ｍＬ］、〜１０
［ｐｐｍ］）が加えられる。初期発熱は記録されていな
い。反応混合物の温度は、９５［℃］まで上げられ、追
加部分のクロロ白金酸（０．０５［ｍＬ］）が添加され
ることにより再触媒作用が起こされる。溶液の温度は１
分間、１０３［℃］まで上昇する。初期発熱が停止した
後、温度はちょうど９５［℃］となり、分析により残存
Ｓｉ-Ｈが存在すると認められる１．５時間の間、混合
物は攪拌される。
【００６４】クロロ白金酸（０．０５［ｍＬ］）が添加
され、さらに１時間混合物は攪拌される。この時点にお
いて、残存Ｓｉ-Ｈは検出されていない。反応混合物
が、７０［℃］まで冷えると、ＮａＨＣＯ3（５
［ｇ］）が添加され、懸濁液はこの温度で１時間攪拌さ
れる。
され、さらに１時間混合物は攪拌される。この時点にお
いて、残存Ｓｉ-Ｈは検出されていない。反応混合物
が、７０［℃］まで冷えると、ＮａＨＣＯ3（５
［ｇ］）が添加され、懸濁液はこの温度で１時間攪拌さ
れる。
【００６５】反応混合物は、ろ過され、揮発性成分を取
り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍ
ｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液体
は、予期されたポリエーテル修飾フルオロアルキルシロ
キサン、ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅ
Ｒ）5ＯＳｉＭｅ2Ｒf及び未反応のアリルポリエーテル
の混合物であると特定された。
り除く（ロータリーエバポレータ、７０［℃］、１［ｍ
ｍＨｇ］）ことにより得られる、無色透明の粘性液体
は、予期されたポリエーテル修飾フルオロアルキルシロ
キサン、ＲfＭｅ2Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）10（ＯＳｉＭｅ
Ｒ）5ＯＳｉＭｅ2Ｒf及び未反応のアリルポリエーテル
の混合物であると特定された。
【００６６】第５実施例：Silwet（登録商標）L-7604表
面活性剤若しくはポリエーテル修飾フルオロアルキルシ
ロキサン（ＰＦＳ）を含むアクリレート光硬化製剤の摩
擦係数（ＣＯＦ）の測定
面活性剤若しくはポリエーテル修飾フルオロアルキルシ
ロキサン（ＰＦＳ）を含むアクリレート光硬化製剤の摩
擦係数（ＣＯＦ）の測定
【００６７】標準アクリレート機能性光硬化オーバープ
リントワニス製剤（Sun Chemical Corp.）のパネルは、
＃３のワイヤをまきつけたロッド（Byk-Gardner Inc.）
を用いて、レネタ（Leneta）不透明度チャート上に製剤
を引き下ろし、研究室用紫外線（ＵＶ）硬化装置（UV S
ystems Inc.）を用いて１００［ｍＪ／ｃｍ］の紫外線
を照射することにより硬化させることにより調製した。
リントワニス製剤（Sun Chemical Corp.）のパネルは、
＃３のワイヤをまきつけたロッド（Byk-Gardner Inc.）
を用いて、レネタ（Leneta）不透明度チャート上に製剤
を引き下ろし、研究室用紫外線（ＵＶ）硬化装置（UV S
ystems Inc.）を用いて１００［ｍＪ／ｃｍ］の紫外線
を照射することにより硬化させることにより調製した。
【００６８】さらに１．０［％］のSilwet（登録商標）
L-7604表面活性剤 （（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏ）15Ｄ”5.5Ｓ
ｉ（ＣＨ3）3、ここで、Ｄ”は、ＯＳｉ（ＣＨ3）Ｒ（W
itco Corp.） ）、０．１［％］Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ
2）15（ＯＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲf）ＯＳｉＭ
ｅ3及び１．０［％］Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）15（Ｏ
ＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲf）ＯＳｉＭｅ3（ここ
で、Ｒ＝（ＣＨ2）3（ＯＣ2Ｈ4）7.5ＯＨであり、Ｒf＝
（ＣＨ2）3Ｃ8Ｆ17である。）。
L-7604表面活性剤 （（ＣＨ3）3ＳｉＯ（Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏ）15Ｄ”5.5Ｓ
ｉ（ＣＨ3）3、ここで、Ｄ”は、ＯＳｉ（ＣＨ3）Ｒ（W
itco Corp.） ）、０．１［％］Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ
2）15（ＯＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲf）ＯＳｉＭ
ｅ3及び１．０［％］Ｍｅ3Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2）15（Ｏ
ＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲf）ＯＳｉＭｅ3（ここ
で、Ｒ＝（ＣＨ2）3（ＯＣ2Ｈ4）7.5ＯＨであり、Ｒf＝
（ＣＨ2）3Ｃ8Ｆ17である。）。
【００６９】動的ＣＯＦは、滑り及び摩擦装置（TMI In
c.）のモニタをパネル上で用いることにより測定した。
測定結果を表１に示す。
c.）のモニタをパネル上で用いることにより測定した。
測定結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】 オーバープリントワニスへの添加 平均ＣＯＦ なし ０．９０ 1.0％ Ｌ−７６０４ ０．４１ 0.1％ ＰＦＳ ０．４４ 1.0％ ＰＦＳ ０．２４
【００７１】この結果から明らかなように、対照製剤
（添加物なし）及び重量比で１．０［％］の標準ポリエ
ーテル修飾シリコーン表面活性剤（Silwet（登録商標）
L-7604表面活性剤）を含む対照製剤と比較した場合に、
０．１［％］のＰＦＳの添加でさえ効果的であり、オー
バープリントワニスのＣＯＦが著しく低下することがわ
かる。
（添加物なし）及び重量比で１．０［％］の標準ポリエ
ーテル修飾シリコーン表面活性剤（Silwet（登録商標）
L-7604表面活性剤）を含む対照製剤と比較した場合に、
０．１［％］のＰＦＳの添加でさえ効果的であり、オー
バープリントワニスのＣＯＦが著しく低下することがわ
かる。
【００７２】実施例６：様々な量のSilwet（登録商標）
L-7604表面活性剤またはポリエーテル修飾フルオロアル
キルシロキサン（ＰＦＳ）を含むアクリレート光硬化製
剤の摩擦係数（ＣＯＦ）の測定
L-7604表面活性剤またはポリエーテル修飾フルオロアル
キルシロキサン（ＰＦＳ）を含むアクリレート光硬化製
剤の摩擦係数（ＣＯＦ）の測定
【００７３】様々な量（重量［％］で与えられる）のSi
lwet（登録商標）L-7604表面活性剤またはＭｅ3Ｓｉ
（ＯＳｉＭｅ2）15（ＯＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲ
f）ＯＳｉＭｅ3（ＰＦＳ；ここで、Ｒ＝（ＣＨ2）3（Ｏ
Ｃ2Ｈ4）7.5ＯＨ、Ｒf＝（ＣＨ2）3Ｃ8Ｆ17）の少なく
とも一方を含む標準アクリレート機能性光硬化オーバー
プリントワニス製剤（Sun Chemical Corp.）のパネルを
準備し、得られたＣＯＦの測定結果を表２に示す。
lwet（登録商標）L-7604表面活性剤またはＭｅ3Ｓｉ
（ＯＳｉＭｅ2）15（ＯＳｉＭｅＲ）5.5（ＯＳｉＭｅＲ
f）ＯＳｉＭｅ3（ＰＦＳ；ここで、Ｒ＝（ＣＨ2）3（Ｏ
Ｃ2Ｈ4）7.5ＯＨ、Ｒf＝（ＣＨ2）3Ｃ8Ｆ17）の少なく
とも一方を含む標準アクリレート機能性光硬化オーバー
プリントワニス製剤（Sun Chemical Corp.）のパネルを
準備し、得られたＣＯＦの測定結果を表２に示す。
【００７４】
【表２】 パネル L-7604［％］ ＰＦＳ［％］ ＣＯＦ Ａ １．０ ０ ０．３９ Ｂ ０．９ ０．１ ０．３０ Ｃ ０．５ ０．５ ０．１８ Ｄ ０ １．０ ０．１７
【００７５】これらのデータから明らかなように、少量
のＰＦＳを単独あるいは標準ポリエーテル修飾シリコー
ン（Silwet（登録商標）L-7604）とともに用いることに
よりオーバープリントワニス製剤のＣＯＦを減少させる
ことができる。
のＰＦＳを単独あるいは標準ポリエーテル修飾シリコー
ン（Silwet（登録商標）L-7604）とともに用いることに
よりオーバープリントワニス製剤のＣＯＦを減少させる
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 597094972 古川 豊 神奈川県横浜市旭区中希望が丘73番地７ (71)出願人 597094983 熊井 清作 神奈川県藤沢市白旗１丁目10番21号 (72)発明者 ジェフリー・エー・クック アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10566 ピークスキル スプリング メドー レ ーン ７ (72)発明者 ジェラルド・ジェー・マーフィー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 12533 ホープェル ジャンクション モッキン バード コート ８ (72)発明者 古川 豊 神奈川県横浜市旭区中希望が丘73番地７ (72)発明者 熊井 清作 神奈川県藤沢市白旗１丁目10番21号
Claims (20)
- 【請求項１】 式（I）、式（II）または式（III）で表
わされる一般的な構造を有していることを特徴とするポ
リエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサン。 【化１】 ここで、ｘは及び０〜５００、ｙはおよそ１〜５０、ｚ
はおよそ１〜５０であり、各Ｒは、 ＣPＨ2P-（ＯＣ2Ｈ4）n-（ＯＣ3Ｈ6）m-ＯＲ’ であり、この場合において、Ｐはおよそ２〜５であり、
ｎはおよそ０〜５０であり、ｍはおよそ０〜５０であ
り、ｎまたはｍの少なくとも一方は、０より大きくなけ
ればならない。また、各Ｒ’は、Ｈ、１〜４この炭素を
有するアルキル基又はアセチル基である。さらに、各Ｒ
fは、 ＣaＨ2a-Ｏb-ＣcＨ2c-ＣdＦ2d+1 であり、この場合において、ａは、３または４、ｂは０
または１、ｃは０または１〜４、ｄは４〜１２である。
但し、 ｂ＝０ならば、ｃ＝０であり、 ｂ＝１ならば、ｃ＝２〜４である。 【化２】 ここで、ｘ、ｙ、Ｒ及びＲfは、先に定義したとおりで
あり、Ｚ1はおよそ０〜５０である。 【化３】 ここで、ｘ、ｚ、Ｒ及びＲfは、先に定義したとおりで
あり、Ｙ1はおよそ０〜５０である。 - 【請求項２】 請求項１記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 式（I）で表わされる構造を有していることを特徴とす
るポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサン。 - 【請求項３】 請求項２記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝６〜１０であるこ
とを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキル
シロキサン。 - 【請求項４】 請求項２記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２または３、かつ、ｄ＝６である
ことを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキ
ルシロキサン。 - 【請求項５】 請求項２記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項６】 請求項２記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項７】 請求項１記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 式（II）で表わされる構造を有していることを特徴とす
るポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサン。 - 【請求項８】 請求項７記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝６〜１０であるこ
とを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキル
シロキサン。 - 【請求項９】 請求項７記載のポリエーテル修飾したフ
ルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２または３、かつ、ｄ＝６である
ことを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキ
ルシロキサン。 - 【請求項１０】 請求項７記載のポリエーテル修飾した
フルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項１１】 請求項７記載のポリエーテル修飾した
フルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項１２】 請求項１記載のポリエーテル修飾した
フルオロアルキルシロキサンであって、 式（III）で表わされる構造を有していることを特徴と
するポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサ
ン。 - 【請求項１３】 請求項１２記載のポリエーテル修飾し
たフルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝６〜１０であるこ
とを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキル
シロキサン。 - 【請求項１４】 請求項１２記載のポリエーテル修飾し
たフルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２または３、かつ、ｄ＝６である
ことを特徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキ
ルシロキサン。 - 【請求項１５】 請求項１２記載のポリエーテル修飾し
たフルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝０、ｃ＝０、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項１６】 請求項１２記載のポリエーテル修飾し
たフルオロアルキルシロキサンであって、 ａ＝３、ｂ＝１、ｃ＝２、かつ、ｄ＝８であることを特
徴とするポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキ
サン。 - 【請求項１７】 重量比でおよそ９９．９９［％］〜５
０［％］の硬化性樹脂と、 重量比でおよそ０．０１［％］〜５０［％］の請求項１
記載のポリエーテル修飾フルオロアルキルシロキサン
と、 を含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項１８】 基板上の硬化性組成物を硬化させるこ
とによりコーティングの損傷抵抗を増加させる方法であ
って、 前記硬化性組成物に重量比でおよそ０．０１［％］〜５
０［％］の請求項１記載のポリエーテル修飾フルオロア
ルキルシロキサンを添加し、 前記硬化性組成物を基板に塗布し、 前記硬化性組成物を硬化させる、ことを特徴とするコー
ティングの損傷抵抗を増加させる方法。 - 【請求項１９】 基板のコーティング中に入れられる硬
化性組成物の湿潤性及び展開性を増加させる方法であっ
て、 前記硬化性組成物に重量比でおよそ０．０１［％］〜５
０［％］の請求項１記載のポリエーテル修飾フルオロア
ルキルシロキサンを添加することを特徴とする硬化性組
成物の湿潤性及び展開性を増加させる方法。 - 【請求項２０】 液体における泡を消失させあるいは減
少させる方法であって、 前記液体に対する重量比で０．００１［％］〜１０
［％］の量の請求項１記載のポリエーテル修飾フルオロ
アルキルシロキサンを前記液体に添加することを特徴と
する泡を消失させあるいは減少させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1878996P | 1996-05-31 | 1996-05-31 | |
| US60/018,789 | 1996-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265578A true JPH10265578A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=21789791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9178836A Pending JPH10265578A (ja) | 1996-05-31 | 1997-05-30 | ポリエーテル修飾したフルオロアルキルシロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5908950A (ja) |
| EP (1) | EP0811650B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10265578A (ja) |
| DE (1) | DE69714146T2 (ja) |
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| JP2016533408A (ja) * | 2013-10-04 | 2016-10-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキルシリコーン組成物 |
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| JP2000248183A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
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| CN104086776B (zh) * | 2014-06-19 | 2018-07-27 | 巨化集团技术中心 | 一种含官能团氟改性硅油及其制备方法 |
| CN107602864A (zh) * | 2017-08-21 | 2018-01-19 | 无锡龙驰氟硅新材料有限公司 | 一种uv光固化氟硅树脂及其制备方法 |
| CN115894851B (zh) * | 2022-12-19 | 2023-11-24 | 江苏钟山新材料有限公司 | 一种皮革涂饰用有机硅改性水性聚氨酯的制备方法 |
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1997
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