JPH10265462A - ピリミジン誘導体を分離及び精製する方法 - Google Patents
ピリミジン誘導体を分離及び精製する方法Info
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- JPH10265462A JPH10265462A JP10065578A JP6557898A JPH10265462A JP H10265462 A JPH10265462 A JP H10265462A JP 10065578 A JP10065578 A JP 10065578A JP 6557898 A JP6557898 A JP 6557898A JP H10265462 A JPH10265462 A JP H10265462A
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- Japan
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- zeolite
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 約９０％の純度を有するピリミジン誘導体を
得ようとする場合に、簡単で、時間のかからないピリミ
ジン誘導体を水溶液から分離及び精製する方法を提供す
ること。 【解決手段】 ピリミジン誘導体の溶液を酸性ゼオライ
トと接触させ、この誘導体を適当なｐＨ値で吸着させた
後にこの誘導体を他のｐＨ値で脱着させることにより回
収することを特徴とするピリミジン誘導体を分離及び精
製する方法。
得ようとする場合に、簡単で、時間のかからないピリミ
ジン誘導体を水溶液から分離及び精製する方法を提供す
ること。 【解決手段】 ピリミジン誘導体の溶液を酸性ゼオライ
トと接触させ、この誘導体を適当なｐＨ値で吸着させた
後にこの誘導体を他のｐＨ値で脱着させることにより回
収することを特徴とするピリミジン誘導体を分離及び精
製する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジン誘導
体、特にテトラヒドロピリミジン、特に２−メチル−
１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボ
ン酸（エクトイン(Ectoine)）を水溶液から、ゼオライ
トを用いた吸着及びそれと組み合わせた直交流濾過によ
り分離及び精製する方法に関する。
体、特にテトラヒドロピリミジン、特に２−メチル−
１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボ
ン酸（エクトイン(Ectoine)）を水溶液から、ゼオライ
トを用いた吸着及びそれと組み合わせた直交流濾過によ
り分離及び精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラヒドロピリミジン誘導体とは、特
に欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０５５３８８４号
明細書から公知の化合物を意図する。
に欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０５５３８８４号
明細書から公知の化合物を意図する。
【０００３】構造的にはエクトインは環状アミノ酸誘導
体であり、この誘導体はいわゆる「相溶性の抽質」の種
類に属する。この誘導体は高濃度で細胞質と相溶性であ
りかつわずかな水分活性の環境中で細胞成分を安定化さ
せる。この作用は医学的分野及び化粧品の分野において
広い適用範囲を示唆する。
体であり、この誘導体はいわゆる「相溶性の抽質」の種
類に属する。この誘導体は高濃度で細胞質と相溶性であ
りかつわずかな水分活性の環境中で細胞成分を安定化さ
せる。この作用は医学的分野及び化粧品の分野において
広い適用範囲を示唆する。
【０００４】新規のバイオテクノロジーの方法により、
好塩性の真性細菌、例えばハロモナ属（Halomona）を培
養し、この微生物を取り巻く環境へ微生物がエクトイン
を排出させることに成功した（T. Sauer et al. GIT Fa
chz. Lab. 10/95）。
好塩性の真性細菌、例えばハロモナ属（Halomona）を培
養し、この微生物を取り巻く環境へ微生物がエクトイン
を排出させることに成功した（T. Sauer et al. GIT Fa
chz. Lab. 10/95）。
【０００５】引き続く行われる後処理法においてエクト
インは有機カチオン交換体を用いて及び晶出により精製
される。
インは有機カチオン交換体を用いて及び晶出により精製
される。
【０００６】しかしながら、約９０％の純度を有する流
通する市販製品を得ようとする場合にこれは多工程で著
しく時間のかかる方法であることが判明した。
通する市販製品を得ようとする場合にこれは多工程で著
しく時間のかかる方法であることが判明した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、欧州
特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０５５３８８４号明細書
によるテトラヒドロピリミジン誘導体、特にエクトイン
を、場合により他の有機化合物を含有する水溶液から、
特に発酵溶液から有効に分離し、前記のピリミジン誘導
体がゼオライトに吸着可能である限りこのピリミジン誘
導体を精製することを内容とするさらに別の方法を提供
することであった。
特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０５５３８８４号明細書
によるテトラヒドロピリミジン誘導体、特にエクトイン
を、場合により他の有機化合物を含有する水溶液から、
特に発酵溶液から有効に分離し、前記のピリミジン誘導
体がゼオライトに吸着可能である限りこのピリミジン誘
導体を精製することを内容とするさらに別の方法を提供
することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、特に、
ピリミジン誘導体、特にテトラヒドロピリミジン、特に
２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
−４−カルボン酸（エクトイン）を水溶液から分離及び
精製する方法において、前記水溶液を１．５〜７．０の
ｐＨ値で、１５〜１０００のモジュールを有する有利に
酸性のゼオライトと接触させ、吸着を行った後に吸着し
たゼオライトを分離し、吸着された誘導体をｐＨ値＞
８．０に調節した水溶液で、特に水酸化アンモニウムを
含有する水溶液を用いて脱着することを特徴とするピリ
ミジン誘導体を分離及び精製する方法である。
ピリミジン誘導体、特にテトラヒドロピリミジン、特に
２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
−４−カルボン酸（エクトイン）を水溶液から分離及び
精製する方法において、前記水溶液を１．５〜７．０の
ｐＨ値で、１５〜１０００のモジュールを有する有利に
酸性のゼオライトと接触させ、吸着を行った後に吸着し
たゼオライトを分離し、吸着された誘導体をｐＨ値＞
８．０に調節した水溶液で、特に水酸化アンモニウムを
含有する水溶液を用いて脱着することを特徴とするピリ
ミジン誘導体を分離及び精製する方法である。
【０００９】この溶液は、塩基性有機成分、特にリシン
の添加によりこのｐＨ値に調節することができる。（モ
ジュールとはＳｉＯ2とＡｌ2Ｏ3とのモル比であると解
釈される）。
の添加によりこのｐＨ値に調節することができる。（モ
ジュールとはＳｉＯ2とＡｌ2Ｏ3とのモル比であると解
釈される）。
【００１０】単離すべき誘導体の純度についての要求に
依存して、この方法工程は場合により数回実施すること
ができる。
依存して、この方法工程は場合により数回実施すること
ができる。
【００１１】このことは、最初の脱着工程による脱着に
より得られた溶液を、さらに１回又は数回、誘導体の有
効な吸着に適したｐＨ値範囲で、適当なゼオライトと接
触させ、精製工程を多数回行う場合には、それに応じた
回数で吸着した誘導体を脱着させることを意味する。
より得られた溶液を、さらに１回又は数回、誘導体の有
効な吸着に適したｐＨ値範囲で、適当なゼオライトと接
触させ、精製工程を多数回行う場合には、それに応じた
回数で吸着した誘導体を脱着させることを意味する。
【００１２】本発明により分離し精製すべきテトラヒド
ロピリミジン誘導体とは、式：
ロピリミジン誘導体とは、式：
【００１３】
【化２】
【００１４】［式中ＲはＨ又はＯＨ、特にＨを表す］の
特別な化合物及び欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０
５３３８８４号明細書から公知の吸着可能なテトラヒド
ロピリミジン誘導体であると解釈される。
特別な化合物及び欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０
５３３８８４号明細書から公知の吸着可能なテトラヒド
ロピリミジン誘導体であると解釈される。
【００１５】前記の化合物及び式Ｉによるエクトインを
分離することができる溶液は一般に水性の性質である。
分離することができる溶液は一般に水性の性質である。
【００１６】有利に、精製すべき溶液は適当な細菌を用
いて発酵を行った後に生じる。このｐＨ値は吸着条件に
応じて適合することができる。
いて発酵を行った後に生じる。このｐＨ値は吸着条件に
応じて適合することができる。
【００１７】有利な実施態様において、微生物はこの場
合少なくとも部分的にあらかじめ発酵液から特に遠心分
離により除去されるが、バイオマス含有溶液からエクト
インを直接精製することも可能である。
合少なくとも部分的にあらかじめ発酵液から特に遠心分
離により除去されるが、バイオマス含有溶液からエクト
インを直接精製することも可能である。
【００１８】適当な溶解法（低浸透圧ショック、機械的
及び化学的細胞溶解）により、細胞からエクトインを放
出させる。
及び化学的細胞溶解）により、細胞からエクトインを放
出させる。
【００１９】エクトインの吸着による分離を場合により
妨害するタンパク質をｐＨ値の適当な調節により沈殿さ
せ、次いでこれを分離するのが有利である。
妨害するタンパク質をｐＨ値の適当な調節により沈殿さ
せ、次いでこれを分離するのが有利である。
【００２０】本発明により分離すべき化合物の吸着のた
めの適したゼオライトは、次のようなタイプのものであ
る、Ｙ、ＤＡＹ、モルデナイト、脱アルミニウムモルデ
ナイト、ＺＳＭ−５、脱アルミニウムＺＳＭ−５、β又
はＶＰＩ５及び１０〜１０００、有利に１５〜２００、
特に１５〜４５のモジュールを有するようなものであ
る。Ｈ形、アンモニウム形又はＮａ形のＺＳＭ−５−タ
イプが有利に使用される。
めの適したゼオライトは、次のようなタイプのものであ
る、Ｙ、ＤＡＹ、モルデナイト、脱アルミニウムモルデ
ナイト、ＺＳＭ−５、脱アルミニウムＺＳＭ−５、β又
はＶＰＩ５及び１０〜１０００、有利に１５〜２００、
特に１５〜４５のモジュールを有するようなものであ
る。Ｈ形、アンモニウム形又はＮａ形のＺＳＭ−５−タ
イプが有利に使用される。
【００２１】この方法は１５〜８０℃の温度範囲で行わ
れる。
れる。
【００２２】一般に、エクトイン濃度は水性の範囲内で
それぞれの可溶性限度まで、特に０．１〜４．０ｇ／ｌ
の範囲内で変動する。この範囲に応じて吸着剤は粉末状
でか又は成形体として使用される。
それぞれの可溶性限度まで、特に０．１〜４．０ｇ／ｌ
の範囲内で変動する。この範囲に応じて吸着剤は粉末状
でか又は成形体として使用される。
【００２３】もう一つの有利な実施態様において、この
吸着を直交流濾過（Crossflow-Filtration）と組合せ、
その際あらかじめテトラヒドロピリミジン誘導体、特に
エクトインを含有する溶液を、酸性ゼオライトの懸濁液
と接触させ、この誘導体（Ａ）を吸着させた後に、 ａ） こうして吸着したゼオライトを多孔面／膜に接す
るように流動させ、その際、 ｂ） 多孔面／膜を透過流動する側とそれに向かい合う
側との間の差圧を調節し、 ｃ） 多孔面／膜を透過流動する、前記誘導体を完全に
又は部分的に除去した溶液の一部を、流動方向に対して
横方向に多孔面／膜を貫流させ（濾液流）、 ｄ） 洗浄工程で、化合物（Ａ）を除去した、場合によ
り有機汚染物質を含有する溶液を分離し、及び ｅ） 引き続き吸着した化合物を脱着させる。
吸着を直交流濾過（Crossflow-Filtration）と組合せ、
その際あらかじめテトラヒドロピリミジン誘導体、特に
エクトインを含有する溶液を、酸性ゼオライトの懸濁液
と接触させ、この誘導体（Ａ）を吸着させた後に、 ａ） こうして吸着したゼオライトを多孔面／膜に接す
るように流動させ、その際、 ｂ） 多孔面／膜を透過流動する側とそれに向かい合う
側との間の差圧を調節し、 ｃ） 多孔面／膜を透過流動する、前記誘導体を完全に
又は部分的に除去した溶液の一部を、流動方向に対して
横方向に多孔面／膜を貫流させ（濾液流）、 ｄ） 洗浄工程で、化合物（Ａ）を除去した、場合によ
り有機汚染物質を含有する溶液を分離し、及び ｅ） 引き続き吸着した化合物を脱着させる。
【００２４】脱着は適当なｐＨ値で、特にｐＨ値＞８．
０で、又は適当な溶剤、例えばメタノールを用いて行わ
れる。
０で、又は適当な溶剤、例えばメタノールを用いて行わ
れる。
【００２５】吸着剤として、１〜１００μｍ、特に２〜
２０μｍの粒径を有する前記のタイプの微細粒のゼオラ
イト粉末が特に適している。
２０μｍの粒径を有する前記のタイプの微細粒のゼオラ
イト粉末が特に適している。
【００２６】この吸着剤は、一般に、５〜６０重量％、
有利に２０から５０重量％の固形物含有量を有する水性
懸濁液の形で使用される。
有利に２０から５０重量％の固形物含有量を有する水性
懸濁液の形で使用される。
【００２７】濾過面として、限外濾過特性、ナノメータ
オーダーの精密濾過特性又はマイクロメータオーダーの
精密濾過特性（Nano- oder Mikrofiltrationseigenscha
ften）を有する有機又はセラミックの膜が使用される。
オーダーの精密濾過特性又はマイクロメータオーダーの
精密濾過特性（Nano- oder Mikrofiltrationseigenscha
ften）を有する有機又はセラミックの膜が使用される。
【００２８】本発明によりこの方法を実施する場合、濾
過材上に、濾過抵抗を著しく高める被膜層が形成されな
い。従って、他の領域でこの方法を適用した場合に使用
した膜の付加的な清浄化サイクルに関して解決しなけれ
ばならない問題は回避される（ＤＥ−ＰＳ４３３２１７
５）。
過材上に、濾過抵抗を著しく高める被膜層が形成されな
い。従って、他の領域でこの方法を適用した場合に使用
した膜の付加的な清浄化サイクルに関して解決しなけれ
ばならない問題は回避される（ＤＥ−ＰＳ４３３２１７
５）。
【００２９】本発明により意外にもすでに最初の精製工
程で、＞７０％の純度を有する生成物が得られ、同じよ
うに行う第２の精製工程でこの純度は９０％を上回るま
で向上する。
程で、＞７０％の純度を有する生成物が得られ、同じよ
うに行う第２の精製工程でこの純度は９０％を上回るま
で向上する。
【００３０】純度を向上させるために、請求項１０（工
程ｅ）により得られた溶液を、１回又は数回本発明によ
る精製方法に供給することができる。本発明による方法
の一つの実施態様は、本発明による方法を、先行技術か
ら公知の、例えば有機カチオン交換体を使用することに
よるエクトイン溶液の精製及び他の精製工程と組み合わ
せることよりなる。
程ｅ）により得られた溶液を、１回又は数回本発明によ
る精製方法に供給することができる。本発明による方法
の一つの実施態様は、本発明による方法を、先行技術か
ら公知の、例えば有機カチオン交換体を使用することに
よるエクトイン溶液の精製及び他の精製工程と組み合わ
せることよりなる。
【００３１】相応する吸着工程及び脱着工程は、精製工
程の前及び／又は精製工程の後で、本発明により使用さ
れるゼオライトを用いて吸着させ、引き続き脱着が行わ
れる。
程の前及び／又は精製工程の後で、本発明により使用さ
れるゼオライトを用いて吸着させ、引き続き脱着が行わ
れる。
【００３２】例１
【００３３】
【表１】
【図１】ＺＳＭ５を用いたエクトインの吸着等温線をグ
ラフで示す図。
ラフで示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレア プロイス ドイツ連邦共和国 ハーナウ ファザネリ ーシュトラーセ ３
Claims (15)
- 【請求項１】 ピリミジン誘導体を水溶液から分離及び
精製する方法において、前記の溶液を酸性ゼオライトと
接触させ、この誘導体を適当なｐＨ値で吸着させた後に
この誘導体を他のｐＨ値で脱着させることにより回収す
ることを特徴とするピリミジン誘導体を分離及び精製す
る方法。 - 【請求項２】 水溶液を１．０〜７．０のｐＨ値で１５
〜１０００のモジュールを有する酸性ゼオライトと接触
させ、吸着させた後に、吸着した誘導体を、場合により
塩基性有機成分の添加によりｐＨ＞８．０に調節した水
溶液を用いて脱着させる、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 一般式： 【化１】 ［式中、ＲはＨ又はＯＨを表す］で示される２−メチル
−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−カル
ボン酸（エクトイン）を水溶液から分離する、請求項１
又は２記載の方法。 - 【請求項４】 脱着により得られた溶液を新たに前記の
ゼオライトタイプの一つと接触させ、吸着した誘導体を
脱着し、この工程を場合により１回または数回繰り返
す、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 水溶液として発酵溶液を使用する、請求
項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 吸着の前に微生物を少なくとも部分的に
発酵溶液から分離する、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 吸着の前に可溶性タンパク質を少なくと
も部分的に発酵溶液から分離する、請求項５又は６記載
の方法。 - 【請求項８】 吸着剤として１５〜１０００のモジュー
ルを有する、タイプＹ、ＤＡＹ、モルデナイト、脱アル
ミニウムモルデナイト、ＺＳＭ−５、脱アルミニウムＺ
ＳＭ−５、β又はＶＰＩ−５の酸性ゼオライトを使用す
る、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 Ｈ形、アンモニウム形又はＮａ形のタイ
プＺＳＭ−５のゼオライト又はモルデナイトを使用す
る、請求項７記載の方法。 - 【請求項１０】 微細粒のゼオライトに吸着したピリミ
ジン誘導体（Ａ）を分離するために、直交流濾過と組み
合わせて、 ａ） （Ａ）を吸着したゼオライトを懸濁液の形で多孔
面／膜に接するように流動させ、 ｂ） 多孔面／膜を透過流動する側とそれに向かい合う
側との間の差圧を調節し、 ｃ） 多孔面／膜を透過流動する、吸着された化合物
（Ａ）の全部又は一部を除去した溶液の一部が、面／膜
を流動方向に対して横方向に貫流し（濾液流）、 ｄ） 洗浄工程で、化合物（Ａ）を除去した、場合によ
り有機汚染物質を含有する溶液を分離し、 ｅ） 引き続き吸着した化合物（Ａ）を脱着させる、請
求項１から９までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 １〜１００μｍの平均粒径を有するゼ
オライトを使用する、請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 ０．２〜３ｂａｒの膜間圧力を調節す
る、請求項１０又は１１記載の方法。 - 【請求項１３】 限外濾過特性又はマイクロメータオー
ダーの精密濾過特性又はナノメータオーダーの精密濾過
特性を有するセラミックの又は有機の膜／多孔面を使用
する、請求項１０から１２までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１４】 脱着した溶液を１回又は数回吸着及び
脱着にかける、請求項１から１３までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項１５】 化合物（Ａ）を分離する方法を、カチ
オン交換体で吸着させるか又は他の精製工程を行い、前
記工程から脱着によって場合により繰り返して得られた
溶液と組み合わせる、請求項１から１４までのいずれか
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19711082.7 | 1997-03-18 | ||
| DE19711082A DE19711082A1 (de) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | Verfahren zur Abtrennung von Tetrahydropyrimidinen aus wäßrigen Lösungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265462A true JPH10265462A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=7823675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10065578A Pending JPH10265462A (ja) | 1997-03-18 | 1998-03-16 | ピリミジン誘導体を分離及び精製する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6001838A (ja) |
| EP (1) | EP0866061A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10265462A (ja) |
| CA (1) | CA2232478A1 (ja) |
| DE (1) | DE19711082A1 (ja) |
| SK (1) | SK34998A3 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19821378A1 (de) * | 1998-05-13 | 1999-11-18 | Degussa | Verfahren zur Auftrennung von Tetrahydropyrimidinderivaten |
| US7048910B2 (en) * | 2000-09-07 | 2006-05-23 | Merck Patent Gmbh | Use of ectoine or ectoine derivatives for oral care |
| DE10047444A1 (de) * | 2000-09-21 | 2002-04-11 | Bitop Gmbh | Verfahren zur Trennung und hochreinen Isolierung von niedermolekularen, strukturell ähnlichen Verbindungen insbesondere von Tetrahydropyrimidinderivaten wie z.B. 1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäuren (Ectoine) und deren Spaltprodukte |
| DE10200068A1 (de) * | 2002-01-03 | 2003-07-17 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur chromatographischen Trennung von Ectoin |
| DE10214257A1 (de) * | 2002-03-28 | 2003-10-16 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von kompatiblen Soluten zur Inhibierung der Freisetzung von Ceramiden |
| US7311839B2 (en) * | 2002-12-09 | 2007-12-25 | New Mexico Tech Research Foundation | Removal of biological pathogens using surfactant-modified zeolite |
| US9309205B2 (en) | 2013-10-28 | 2016-04-12 | Wincom, Inc. | Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures |
| CN104557729B (zh) * | 2014-12-11 | 2017-02-22 | 山东福田科技集团有限公司 | 一种四氢嘧啶的提取工艺 |
| CN115073381A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-09-20 | 伊明泰(山东)生物科技有限公司 | 依克多因提取过程水相结晶方法 |
| CN115925638A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-04-07 | 水羊化妆品制造有限公司 | 一种四氢嘧啶的提取方法、四氢嘧啶及其应用 |
| CN117050021B (zh) * | 2023-10-13 | 2023-12-15 | 北京绿色康成生物技术有限公司 | 一种从发酵液中分离提取四氢嘧啶的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL100810A (en) * | 1992-01-30 | 1996-12-05 | Yeda Res & Dev | Pharmaceutical preparations including 2 - methyl - carboxy - 5 - hydroxy - tetrahydropyrimidine and / or 2 - methyl - 4 - carboxy - tetrahydropyrimidine, plywood methods |
| DE4244580A1 (de) * | 1992-12-31 | 1994-07-07 | Galinski Erwin A | Verfahren zur in vivo Gewinnung von Inhaltsstoffen aus Zellen |
| DE4332175C2 (de) * | 1993-09-22 | 1996-04-18 | Seitz Filter Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Cross-Flow-Filtration von Flüssigkeiten mittels CMF-Modulen |
| DE4427617B4 (de) * | 1994-08-04 | 2005-09-01 | bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung | Verfahren zur Gewinnung von Zellinhaltsstoffen aus halophilen und osmophilen sowie halo- und osmotoleranten Mikroorganismen |
-
1997
- 1997-03-18 DE DE19711082A patent/DE19711082A1/de not_active Withdrawn
-
1998
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