JPH11349574A - テトラヒドロピリミジン誘導体の分離法 - Google Patents
テトラヒドロピリミジン誘導体の分離法Info
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- JPH11349574A JPH11349574A JP13297499A JP13297499A JPH11349574A JP H11349574 A JPH11349574 A JP H11349574A JP 13297499 A JP13297499 A JP 13297499A JP 13297499 A JP13297499 A JP 13297499A JP H11349574 A JPH11349574 A JP H11349574A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液中に存在するテトラヒドロピリミジン
を相当するヒドロキシ化合物から分離する方法の提供。 【解決手段】 水溶液中に存在するテトラヒドロピリミ
ジンを相当するヒドロキシ化合物から分離する方法にお
いて、この化合物の水溶液を、モジュラス１５〜１００
０を有する酸性ゼオライトとｐＨ値１.０〜７.０で接触
させ、吸着が達せられた後、優先的にヒドロキシ化合物
を含有する上澄みを分離し、かつ吸着された誘導体を、
場合により塩基性有機成分を添加することによりｐＨ値
＞８.０に調節した水溶液でゼオライトから脱着する。 【効果】 テトラヒドロピリミジンを水溶液から効果的
に分離する選択的な方法が達せられた。
を相当するヒドロキシ化合物から分離する方法の提供。 【解決手段】 水溶液中に存在するテトラヒドロピリミ
ジンを相当するヒドロキシ化合物から分離する方法にお
いて、この化合物の水溶液を、モジュラス１５〜１００
０を有する酸性ゼオライトとｐＨ値１.０〜７.０で接触
させ、吸着が達せられた後、優先的にヒドロキシ化合物
を含有する上澄みを分離し、かつ吸着された誘導体を、
場合により塩基性有機成分を添加することによりｐＨ値
＞８.０に調節した水溶液でゼオライトから脱着する。 【効果】 テトラヒドロピリミジンを水溶液から効果的
に分離する選択的な方法が達せられた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶液中に一緒に存
在する、テトラ−ヒドロピリミジン−誘導体、特に２−
メチル−１,４,５,６−テトラヒドロピリミジン−４−
カルボン酸（エクトイン）及び２−メチル、５−ヒドロ
キシ−１,４,５,６−テトラヒドロピリミジン−４−カ
ルボン酸（ヒドロキシエクトイン）を成分の一方を選択
的にゼオライトに吸着させることにより分離するための
方法に関する。
在する、テトラ−ヒドロピリミジン−誘導体、特に２−
メチル−１,４,５,６−テトラヒドロピリミジン−４−
カルボン酸（エクトイン）及び２−メチル、５−ヒドロ
キシ−１,４,５,６−テトラヒドロピリミジン−４−カ
ルボン酸（ヒドロキシエクトイン）を成分の一方を選択
的にゼオライトに吸着させることにより分離するための
方法に関する。
【０００２】テトラヒドロピリミジン誘導体とは、特に
ＥＰ−Ａ１−０５５３８８４から公知の化合物を考慮し
ている。
ＥＰ−Ａ１−０５５３８８４から公知の化合物を考慮し
ている。
【０００３】エクトインは構造的には環式アミノ酸誘導
体であり、これはいわゆる“相容性溶質（compatible s
olute）”のクラスに属する。これらの化合物は細胞質
とも高濃度で相容性であり、かつ細胞成分を水活性の低
い媒体中で安定化する。この作用は医薬及び香粧品分野
においても広い適用分野を有する。
体であり、これはいわゆる“相容性溶質（compatible s
olute）”のクラスに属する。これらの化合物は細胞質
とも高濃度で相容性であり、かつ細胞成分を水活性の低
い媒体中で安定化する。この作用は医薬及び香粧品分野
においても広い適用分野を有する。
【０００４】新たな生物工学的方法により、好塩性真性
細菌、例えばハロモナス種（Halomonasu species）を培
養し、かつこの微生物が周囲培地中にエクトインを分泌
することに、成功した（T.Sauer等、GIT Fachz.Lab.10/
95）。
細菌、例えばハロモナス種（Halomonasu species）を培
養し、かつこの微生物が周囲培地中にエクトインを分泌
することに、成功した（T.Sauer等、GIT Fachz.Lab.10/
95）。
【０００５】発酵条件により、エクトイン及びヒドロキ
シエクトインが生産されるので、純粋な成分を得るため
には、引き続き行なわれる処理工程において両方の成分
を分離することが必要である。この分離は、例えばエク
トイン及びヒドロキシエクトインの異なる溶解性を利用
してメタノールで抽出することより実施することができ
る（T.Sauer及びErwin A.Galinski.Biotechnology and
Bioengineering Vol 57,No3,1998）。しかしながら、こ
の方法は著しい量のメタノールを必要とすることによ
り、工業的な規模では費用がかかる。
シエクトインが生産されるので、純粋な成分を得るため
には、引き続き行なわれる処理工程において両方の成分
を分離することが必要である。この分離は、例えばエク
トイン及びヒドロキシエクトインの異なる溶解性を利用
してメタノールで抽出することより実施することができ
る（T.Sauer及びErwin A.Galinski.Biotechnology and
Bioengineering Vol 57,No3,1998）。しかしながら、こ
の方法は著しい量のメタノールを必要とすることによ
り、工業的な規模では費用がかかる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、テト
ラヒドロピリミジン誘導体、特にエクトイン及びヒドロ
キシエクトインを、場合によりその他の有機及び無機化
合物を含有する水溶液から、溶剤の添加なしに、効果的
に分離する選択的な方法を提供することである。
ラヒドロピリミジン誘導体、特にエクトイン及びヒドロ
キシエクトインを、場合によりその他の有機及び無機化
合物を含有する水溶液から、溶剤の添加なしに、効果的
に分離する選択的な方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、水溶液
中に存在するテトラヒドロピリミジンを相応するヒドロ
キシ化合物から分離するための方法であり、特に水溶液
中に一緒に存在する２−メチル−１,４,５,６−テトラ
ヒドロピリミジン−４−カルボン酸（エクトイン
（Ｉ））２−メチル、５−ヒドロキシ−１,４,５,６−
テトラヒドロピリミジン−４−カルボン酸（ヒドロキシ
エクトイン）（ＩＩ）の分離法であり、これら両方の成
分を含有する水溶液を、モジュラス１５〜１０００を有
する有利に酸性のゼオライトとｐＨ値１.５〜７.０で接
触させることを特徴とする。この際ヒドロキシエクトイ
ンに対してエクトインの動力学的に優先的な吸着が行な
われる。ゼオライト及び溶液間の実験的に調べるべき接
触時間を最適化することにより、出発溶液からのエクト
インの選択的減少が生じ、一方ヒドロキシエクトインは
最初は溶液中にとどまり、かつ長時間の接触時間におい
てはじめて有意の量で吸着される。ゼオライトに結合し
たエクトイン−誘導体はｐＨ値を＞８.０に調節するこ
とにより、特に水酸化アンモニウム溶液の使用下に、使
用したゼオライトから脱着される。この溶液を、他の塩
基性、場合により有機成分、特にリシンの添加によりこ
のｐＨ値に調節することもできる。
中に存在するテトラヒドロピリミジンを相応するヒドロ
キシ化合物から分離するための方法であり、特に水溶液
中に一緒に存在する２−メチル−１,４,５,６−テトラ
ヒドロピリミジン−４−カルボン酸（エクトイン
（Ｉ））２−メチル、５−ヒドロキシ−１,４,５,６−
テトラヒドロピリミジン−４−カルボン酸（ヒドロキシ
エクトイン）（ＩＩ）の分離法であり、これら両方の成
分を含有する水溶液を、モジュラス１５〜１０００を有
する有利に酸性のゼオライトとｐＨ値１.５〜７.０で接
触させることを特徴とする。この際ヒドロキシエクトイ
ンに対してエクトインの動力学的に優先的な吸着が行な
われる。ゼオライト及び溶液間の実験的に調べるべき接
触時間を最適化することにより、出発溶液からのエクト
インの選択的減少が生じ、一方ヒドロキシエクトインは
最初は溶液中にとどまり、かつ長時間の接触時間におい
てはじめて有意の量で吸着される。ゼオライトに結合し
たエクトイン−誘導体はｐＨ値を＞８.０に調節するこ
とにより、特に水酸化アンモニウム溶液の使用下に、使
用したゼオライトから脱着される。この溶液を、他の塩
基性、場合により有機成分、特にリシンの添加によりこ
のｐＨ値に調節することもできる。
【０００８】単離すべき誘導体の必要な純度に依存し
て、精製法は場合により複数回順次実施される工程によ
り行なわれる。
て、精製法は場合により複数回順次実施される工程によ
り行なわれる。
【０００９】本発明により分離すべきテトラヒドロピリ
ミジン誘導体とは、特に式：
ミジン誘導体とは、特に式：
【００１０】
【化２】
【００１１】［式中、Ｒ１はＨ、Ｒ２はＯＨを表わす］
の化合物を表わす。
の化合物を表わす。
【００１２】この物質をそこから分離する溶液は、一般
に水性又は有機の性質を示す。
に水性又は有機の性質を示す。
【００１３】本発明により分離すべき化合物の吸着に好
適なゼオライトはタイプＹ、ＤＡＹ、モルデン沸石、脱
アルミニウムモルデン沸石、ＺＭＳ−５、脱アルミニウ
ムＺＭＳ−５、β−又はＶＰＩ−５であり、モジュラス
１０〜１０００、特に１５〜２００、特に有利に１５〜
４５である。有利にはＨ−、アンモニウム又はＮａ−型
のＺＳＭ−５−タイプを使用する。
適なゼオライトはタイプＹ、ＤＡＹ、モルデン沸石、脱
アルミニウムモルデン沸石、ＺＭＳ−５、脱アルミニウ
ムＺＭＳ−５、β−又はＶＰＩ−５であり、モジュラス
１０〜１０００、特に１５〜２００、特に有利に１５〜
４５である。有利にはＨ−、アンモニウム又はＮａ−型
のＺＳＭ−５−タイプを使用する。
【００１４】この方法は、一般に１５〜８０℃、有利に
は２０〜４０℃の温度範囲で経過する。
は２０〜４０℃の温度範囲で経過する。
【００１５】分離すべきエクトインもしくはヒドロキシ
エクトインの濃度は公知の溶解性範囲で変動する。分離
すべき化合物の公知技術において通常の濃度比（モル）
は本発明による方法で処理可能であり、かつ所望の生成
物を必要な純度で提供することができる。吸着剤は粉末
形で、成形体として又は担体固定して使用する。方法の
実現のためにはバッチ法、固定床法又は交流（cross fl
ow）濾過法を連続的に又は不連続的に実施することがで
きる。
エクトインの濃度は公知の溶解性範囲で変動する。分離
すべき化合物の公知技術において通常の濃度比（モル）
は本発明による方法で処理可能であり、かつ所望の生成
物を必要な純度で提供することができる。吸着剤は粉末
形で、成形体として又は担体固定して使用する。方法の
実現のためにはバッチ法、固定床法又は交流（cross fl
ow）濾過法を連続的に又は不連続的に実施することがで
きる。
【００１６】有利な実施形においては、ゼオライトへの
吸着と交流濾過とを組み合わせる。その際、場合により
バイオマスを除去し、テトラヒドロピリミジン誘導体を
含有する溶液を酸性ゼオライトの懸濁液と吸着運動力学
に相当する時間の間接触させ、かつ引き続き上澄み中に
存在するヒドロキシ−テトラピリミジン誘導体を交流濾
過により分離するが、この際に ａ）負荷したゼオライトを懸濁液の形で多孔性平面体／
膜に沿って流し、この際 ｂ）平面体／膜の上方流側とその反対側との間に圧力差
をかけて、 ｃ）平面体／膜の上方を流れる、吸着された化合物を全
く含有しないか又は部分的のみ含有する、ヒドロキシ化
合物を含有する溶液の一部を流動方向に横方向に平面体
／膜を貫通させ（濾液流）、 ｄ）洗浄工程で、吸着された化合物を含有せず、ヒドロ
キシ化合物を含有する溶液を分離し、かつ ｅ）引き続き吸着された化合物を脱着する。
吸着と交流濾過とを組み合わせる。その際、場合により
バイオマスを除去し、テトラヒドロピリミジン誘導体を
含有する溶液を酸性ゼオライトの懸濁液と吸着運動力学
に相当する時間の間接触させ、かつ引き続き上澄み中に
存在するヒドロキシ−テトラピリミジン誘導体を交流濾
過により分離するが、この際に ａ）負荷したゼオライトを懸濁液の形で多孔性平面体／
膜に沿って流し、この際 ｂ）平面体／膜の上方流側とその反対側との間に圧力差
をかけて、 ｃ）平面体／膜の上方を流れる、吸着された化合物を全
く含有しないか又は部分的のみ含有する、ヒドロキシ化
合物を含有する溶液の一部を流動方向に横方向に平面体
／膜を貫通させ（濾液流）、 ｄ）洗浄工程で、吸着された化合物を含有せず、ヒドロ
キシ化合物を含有する溶液を分離し、かつ ｅ）引き続き吸着された化合物を脱着する。
【００１７】最後の工程は、好適なｐＨ値、特にｐＨ値
＞８.０で達せられる。
＞８.０で達せられる。
【００１８】吸着剤として特に好適であるのは、粒径１
〜１００μｍ、特に２〜２０μｍを有する前記タイプの
微細なゼオライト粉末である。短かい粒子内分散経路が
吸着における高い選択性を可能とし、かつ高い分離ファ
クターを可能とする。
〜１００μｍ、特に２〜２０μｍを有する前記タイプの
微細なゼオライト粉末である。短かい粒子内分散経路が
吸着における高い選択性を可能とし、かつ高い分離ファ
クターを可能とする。
【００１９】達成された上澄み中のヒドロキシエクトイ
ンに関する純度は（全エクトインに対して）、例えばＺ
ＳＭ５／２８を使用して、１時間の接触時間の後１００
％である（実施例１）。モルデン沸石３０においてはよ
りゆっくりな動力学のために、２４時間後に約６０％で
ある（実施例２）。しかしながら、この純度を工程の好
適な組合せにおいて上昇させることができる。
ンに関する純度は（全エクトインに対して）、例えばＺ
ＳＭ５／２８を使用して、１時間の接触時間の後１００
％である（実施例１）。モルデン沸石３０においてはよ
りゆっくりな動力学のために、２４時間後に約６０％で
ある（実施例２）。しかしながら、この純度を工程の好
適な組合せにおいて上昇させることができる。
【００２０】純度を上昇させるためには、この溶液を本
発明の精製法に一回又は複数回導入する。本発明による
方法の変法は、本発明による方法を有機カチオン交換体
及び他の精製工程の使用による従来技術から公知の方法
と組み合わせることにある。
発明の精製法に一回又は複数回導入する。本発明による
方法の変法は、本発明による方法を有機カチオン交換体
及び他の精製工程の使用による従来技術から公知の方法
と組み合わせることにある。
【００２１】相応する吸着工程及び脱着工程を本発明に
より使用したゼオライトでの吸着、引き続く脱着により
精製工程の前及び／又は後に実施する。
より使用したゼオライトでの吸着、引き続く脱着により
精製工程の前及び／又は後に実施する。
【００２２】
【実施例】実施例１： ＺＳＭ５／２８でのエクトイン／ヒドロキシエクトイン
混合物の吸着 エクトイン及びヒドロキシエクトインに関する時間的濃
度経過ならびにヒドロキシエクトインに関する純度（全
エクトインに対して） 出発溶液の組成 液体容量［ｍｌ］ ３０ ゼオライト濃度［重量％］ １０ エクトイン濃度［ｇ／ｌ］ １.５ ヒドロキシエクトイン濃度［ｇ／ｌ］ ０.１４ その他の不純物［ｇ／ｌ］ 約１ 結果を第１図に示す。
混合物の吸着 エクトイン及びヒドロキシエクトインに関する時間的濃
度経過ならびにヒドロキシエクトインに関する純度（全
エクトインに対して） 出発溶液の組成 液体容量［ｍｌ］ ３０ ゼオライト濃度［重量％］ １０ エクトイン濃度［ｇ／ｌ］ １.５ ヒドロキシエクトイン濃度［ｇ／ｌ］ ０.１４ その他の不純物［ｇ／ｌ］ 約１ 結果を第１図に示す。
【００２３】実施例２： モルデン沸石３０でのエクトイン／ヒドロキシエクトイ
ン混合物の吸着 上澄み中のエクトイン及びヒドロキシエクトインに関す
る時間的濃度経過ならびにヒドロキシエクトインに関す
る純度（全エクトインに対して） 出発溶液の組成 液体容量［ｍｌ］ ３０ ゼオライト濃度［重量％］ １０ エクトイン濃度［ｇ／ｌ］ １.５ ヒドロキシエクトイン濃度［ｇ／ｌ］ ０.１４ その他の不純物［ｇ／ｌ］ 約１ 結果を第２図に示す。
ン混合物の吸着 上澄み中のエクトイン及びヒドロキシエクトインに関す
る時間的濃度経過ならびにヒドロキシエクトインに関す
る純度（全エクトインに対して） 出発溶液の組成 液体容量［ｍｌ］ ３０ ゼオライト濃度［重量％］ １０ エクトイン濃度［ｇ／ｌ］ １.５ ヒドロキシエクトイン濃度［ｇ／ｌ］ ０.１４ その他の不純物［ｇ／ｌ］ 約１ 結果を第２図に示す。
【図１】実施例１によるＺＳＭ５／２８でのエクトイン
／ヒドロキシエクトイン混合物の吸着の結果を示す図で
ある。
／ヒドロキシエクトイン混合物の吸着の結果を示す図で
ある。
【図２】実施例２によるモルデン沸石３０でのエクトイ
ン／ヒドロキシエクトイン混合物の吸着の結果を示す図
である。
ン／ヒドロキシエクトイン混合物の吸着の結果を示す図
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレア プロイス ドイツ連邦共和国 ハーナウ ファザネリ ーシュトラーセ ３ (72)発明者 シュテファン シュトックハマー スロヴァキア国 ブルスノ ザムリュニー 500
Claims (14)
- 【請求項１】 水溶液中に存在するテトラヒドロピリミ
ジンを相当するヒドロキシ化合物から分離する方法にお
いて、これらの化合物の水溶液を、モジュラス１５〜１
０００を有する酸性ゼオライトとｐＨ値１.０〜７.０で
接触させ、吸着が達せられた後、優先的にヒドロキシ化
合物を含有する上澄みを分離し、かつ吸着された誘導体
を、場合により塩基性有機成分を添加することによりｐ
Ｈ値＞８.０に調節した水溶液でゼオライトから脱着す
ることを特徴とするテトラヒドロピリミジン誘導体の分
離法。 - 【請求項２】 水溶液中に存在する、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1＝Ｈ及びＲ2＝ＯＨを表わす］の２−メチル
−１,４,５,６−テトラヒドロピリミジン−４−カルボ
ン酸（エクトイン）の混合物を分離する請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 吸着の後に得られた上澄みを、前記ゼオ
ライトタイプの１つと接触させ、引き続き吸着剤を分離
し、かつこの工程を場合により１回又は複数回繰り返
す、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 水溶液として、発酵溶液を使用する請求
項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 吸着の前に微生物を少なくとも部分的に
発酵溶液から分離する請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 吸着の前に可溶性のタンパク質を少なく
とも部分的に発酵溶液から分離する請求項４又は５記載
の方法。 - 【請求項７】 吸着剤としてモジュラス１５〜１０００
の酸性ゼオライト、タイプＹ、ＤＡＹ、モルデン沸石、
脱アルミニウムモルデン沸石、ＺＭＳ−５、脱アルミニ
ウムＺＭＳ−５、β−又はＶＰＩ−５を使用する請求項
１から６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 タイプＺＳＭ５又はモルデン沸石のゼオ
ライトをＨ−、アンモニウム又はＮａ−型で使用する請
求項６記載の方法。 - 【請求項９】 前記の、特に式（Ｉ）のテトラヒドロピ
リミジン誘導体を分離するための方法において、これを
交流濾過と組合せ、その際 ａ）負荷したゼオライトを懸濁液の形で多孔性平面体／
膜に沿って流し、この際 ｂ）平面体／膜の上方流側とその反対側との間に圧力差
をかけて、 ｃ）平面体／膜の上方を流れる、吸着された化合物を全
く含有しないか又は部分的のみ含有する、ヒドロキシ化
合物を含有する溶液の一部を流動方向に横方向に平面体
／膜を貫通させ（濾液流）、 ｄ）洗浄工程で、吸着された化合物を含有せず、ヒドロ
キシ化合物を含有する溶液を分離し、かつ ｅ）引き続き吸着された化合物を脱着する請求項１から
８までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 平均粒径１〜１００μｍを有するゼオ
ライトを使用する請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 膜透過圧を０.２〜３バールに調節す
る請求項９又は１０記載の方法。 - 【請求項１２】 限外濾過特性又はマイクロ濾過特性又
はナノ濾過特性を有するセラミック又は有機の膜／多孔
性平面体を使用する請求項９から１１までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項１３】 脱着した溶液を１回又は複数回吸着及
び脱着する請求項１から１２までのいずれか１項記載の
方法。 - 【請求項１４】 化合物（Ａ）を分離する方法を、カチ
オン交換体への吸着又は他の精製工程及びそこから脱着
により、場合により繰り返し得られる溶液と組み合わせ
る請求項１から１３までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19821378.6 | 1998-05-13 | ||
| DE1998121378 DE19821378A1 (de) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | Verfahren zur Auftrennung von Tetrahydropyrimidinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349574A true JPH11349574A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=7867601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13297499A Pending JPH11349574A (ja) | 1998-05-13 | 1999-05-13 | テトラヒドロピリミジン誘導体の分離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0957174A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11349574A (ja) |
| CA (1) | CA2271519A1 (ja) |
| DE (1) | DE19821378A1 (ja) |
| SK (1) | SK62599A3 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10047444A1 (de) * | 2000-09-21 | 2002-04-11 | Bitop Gmbh | Verfahren zur Trennung und hochreinen Isolierung von niedermolekularen, strukturell ähnlichen Verbindungen insbesondere von Tetrahydropyrimidinderivaten wie z.B. 1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäuren (Ectoine) und deren Spaltprodukte |
| DE10200068A1 (de) * | 2002-01-03 | 2003-07-17 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur chromatographischen Trennung von Ectoin |
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