JPH10263308A - 物品表面から水および／または溶剤を除去する組成物 - Google Patents
物品表面から水および／または溶剤を除去する組成物Info
- Publication number
- JPH10263308A JPH10263308A JP10096831A JP9683198A JPH10263308A JP H10263308 A JPH10263308 A JP H10263308A JP 10096831 A JP10096831 A JP 10096831A JP 9683198 A JP9683198 A JP 9683198A JP H10263308 A JPH10263308 A JP H10263308A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- molecular weight
- cfyo
- per
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 claims description 4
- JGZVUTYDEVUNMK-UHFFFAOYSA-N 5-carboxy-2',7'-dichlorofluorescein Chemical compound C12=CC(Cl)=C(O)C=C2OC2=CC(O)=C(Cl)C=C2C21OC(=O)C1=CC(C(=O)O)=CC=C21 JGZVUTYDEVUNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims description 3
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 5
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- -1 Polymethylsiloxanes Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001265 acyl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D12/00—Displacing liquid, e.g. from wet solids or from dispersions of liquids or from solids in liquids, by means of another liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/50—Ethers of hydroxy amines of undetermined structure, e.g. obtained by reactions of epoxides with hydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/004—Surface-active compounds containing F
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
- C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/032—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/16—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/18—Glass; Plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 オゾン層を破壊せず、非毒性で、高除去率で
微量の水、溶剤、オイルなどを除去できる洗浄剤組成物
を提供する。 【解決手段】 下記（ｉ）のハイドロフルオロポリエー
テルに下記（ii）の含フッ素添加剤を配合してなる組成
物。 （ｉ） ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2 Ｈ （ii） Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−ＬまたはＬ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ；Ｘ＝Ｃ
Ｈ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮＲ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＲ″、ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ2 Ｏ；Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ
2 ＯＨ）3 、ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＯＨ）3 ；Ｒ″＝Ｈまた
はアルキル、Ｙ＝ＣＦ3 またはＦ；Ｔ＝−ＣＦ3 、−Ｃ
2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−、Ｃ
Ｆ3 ＣＦＣｌＣＦ2 −、ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 −、ＣｌＣＦ
2 −；Ｒf ＝（パー）フルオロアルカンまたは（パー）
フルオロポリエーテル。
微量の水、溶剤、オイルなどを除去できる洗浄剤組成物
を提供する。 【解決手段】 下記（ｉ）のハイドロフルオロポリエー
テルに下記（ii）の含フッ素添加剤を配合してなる組成
物。 （ｉ） ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2 Ｈ （ii） Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−ＬまたはＬ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ；Ｘ＝Ｃ
Ｈ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮＲ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＲ″、ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ2 Ｏ；Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ
2 ＯＨ）3 、ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＯＨ）3 ；Ｒ″＝Ｈまた
はアルキル、Ｙ＝ＣＦ3 またはＦ；Ｔ＝−ＣＦ3 、−Ｃ
2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−、Ｃ
Ｆ3 ＣＦＣｌＣＦ2 −、ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 −、ＣｌＣＦ
2 −；Ｒf ＝（パー）フルオロアルカンまたは（パー）
フルオロポリエーテル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、種々の基材から微
量の水、溶剤、オイル、グリース、ワックスなどを除去
することができるすすぎ洗浄剤として有用な溶剤組成物
に関する。とりわけ、基材としては金属、プラスチック
およびガラス製品、パーツなどの表面が挙げられ、除去
すべき溶剤としては有機溶剤、特に炭化水素、脂肪族エ
ステルなどが挙げられ、また、オイルとしては、鉱油、
シリコーン油およびテルペン類などが挙げられる。
量の水、溶剤、オイル、グリース、ワックスなどを除去
することができるすすぎ洗浄剤として有用な溶剤組成物
に関する。とりわけ、基材としては金属、プラスチック
およびガラス製品、パーツなどの表面が挙げられ、除去
すべき溶剤としては有機溶剤、特に炭化水素、脂肪族エ
ステルなどが挙げられ、また、オイルとしては、鉱油、
シリコーン油およびテルペン類などが挙げられる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】上記
のような基材の洗浄または処理サイクルにおいて基材表
面に付着した微量の水、有機溶剤およびオイルなどを除
去する必要に遭遇する。本発明の組成物が除去すること
ができる物質は該組成物を構成するハイドロフルオロポ
リエーテル類と相溶性がないので、それらを除去するに
は単純な溶解に依存することはできず、置換によらなけ
ればならない。除去処理（脱溶剤、脱水および／または
脱オイル）した後には被処理基材表面に汚れないし残留
分は完全に除かれていなければならない。また、洗浄剤
は被処理表面を劣化、侵食または変性するものであって
はならない。さらに、洗浄剤は不燃性、非毒性および熱
的に安定でなければならない。また、環境にやさしくな
ければならず、とりわけ、オゾン層に亀裂を与えず（Ｏ
ＤＰゼロ）、温室効果上問題のない（低ＧＷＰ）である
ことが要求される。
のような基材の洗浄または処理サイクルにおいて基材表
面に付着した微量の水、有機溶剤およびオイルなどを除
去する必要に遭遇する。本発明の組成物が除去すること
ができる物質は該組成物を構成するハイドロフルオロポ
リエーテル類と相溶性がないので、それらを除去するに
は単純な溶解に依存することはできず、置換によらなけ
ればならない。除去処理（脱溶剤、脱水および／または
脱オイル）した後には被処理基材表面に汚れないし残留
分は完全に除かれていなければならない。また、洗浄剤
は被処理表面を劣化、侵食または変性するものであって
はならない。さらに、洗浄剤は不燃性、非毒性および熱
的に安定でなければならない。また、環境にやさしくな
ければならず、とりわけ、オゾン層に亀裂を与えず（Ｏ
ＤＰゼロ）、温室効果上問題のない（低ＧＷＰ）である
ことが要求される。
【０００３】本発明が解決しようとする課題は上記のよ
うな要求性能を満足する溶剤組成物を提供するにある。
特に、多くの国では、オゾン層破壊の問題から多くの溶
剤の使用を法規制によって既に禁止しているかまたは禁
止しようとしているので上記の課題の解決は重要であ
る。オゾン層への影響からもはや使用できない溶剤とし
ては塩素化溶剤類、クロロフルオロカーボン類（ＣＦ
Ｃ）などがあり、ハイドロクロロフルオロカーボン（Ｈ
ＣＦＣ）もこれからは問題となろう。これまで多年にわ
たって、ＣＦＣ−１１３によって代表されるクロロフル
オロカーボン類（ＣＦＣ）が種々の洗浄および乾燥プロ
セスで用いられてきた。ＣＦＣは、ＯＤＰを除き上記の
要求特性を満足するが、ＯＤＰが高いため法規制の対象
となっている。
うな要求性能を満足する溶剤組成物を提供するにある。
特に、多くの国では、オゾン層破壊の問題から多くの溶
剤の使用を法規制によって既に禁止しているかまたは禁
止しようとしているので上記の課題の解決は重要であ
る。オゾン層への影響からもはや使用できない溶剤とし
ては塩素化溶剤類、クロロフルオロカーボン類（ＣＦ
Ｃ）などがあり、ハイドロクロロフルオロカーボン（Ｈ
ＣＦＣ）もこれからは問題となろう。これまで多年にわ
たって、ＣＦＣ−１１３によって代表されるクロロフル
オロカーボン類（ＣＦＣ）が種々の洗浄および乾燥プロ
セスで用いられてきた。ＣＦＣは、ＯＤＰを除き上記の
要求特性を満足するが、ＯＤＰが高いため法規制の対象
となっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本出願人は、驚くべきこ
とに、特定の組成物が予期に反して、上記のような要求
特性を満足したうえ、物品の表面から水、有機溶剤、テ
ルペン類および鉱油を除去する性能をもつことを見出し
た。本発明によれば、下記（ｉ）および（ii）両成分を
含んでなることを特徴とする、物品表面から微量の水お
よび／または有機溶剤および／またはオイルを除去する
ための組成物が提供される。
とに、特定の組成物が予期に反して、上記のような要求
特性を満足したうえ、物品の表面から水、有機溶剤、テ
ルペン類および鉱油を除去する性能をもつことを見出し
た。本発明によれば、下記（ｉ）および（ii）両成分を
含んでなることを特徴とする、物品表面から微量の水お
よび／または有機溶剤および／またはオイルを除去する
ための組成物が提供される。
【０００５】（ｉ）式 ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2
Ｈ （式中、ｎおよびｍは０〜２０の整数であるが、ｎとｍ
が同時に０であることはない）で表わされ、沸点が３０
〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、Ｏ／Ｃ
モル比が０．５〜１であるハイドロフルオロポリエーテ
ル。（ii）下記式（Ｉ）および（II) で表わされる化学
構造を有する化合物の中から選ばれたフッ素含有添加
剤、 Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−Ｌ （Ｉ） Ｌ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ （II） 式（Ｉ）および（II）において、 Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ 上記式において、Ｘ＝ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮ
Ｒ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＲ″またはＣＨ2 ＯＣＯ
ＣＨ2 Ｏ； ｎ' ＝０〜５０； Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 またはＯＣ（ＣＨ2 ＯＨ）
3 ； ここで、Ｒ″＝Ｈまたは炭素数１〜３のアルキル、Ｙ＝
ＣＦ3 またはＦ；Ｔは−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ
7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）− ＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ
2 − ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 − ＣｌＣＦ2 −の中から選ば
れ；Ｒf は炭素数４〜２０、好ましくは８〜１２の（パ
ー）フルオロアルカン基、または重合体鎖に沿って統計
的に分布せる下記の中から選ばれた繰返し単位を有する
（パー）フルオロポリエーテル基；（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
（ＣＦＹＯ）［Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 ］、（Ｃ3 Ｆ
6 Ｏ）、（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）［Ｚ＝２または
３］、（ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf'）Ｏ）、（ＣＦ（ＯＲf'）
Ｏ）［Ｒf'＝−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3 Ｆ7 ；
ＣＲ4Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ［Ｒ4 およびＲ5 は同一であ
っても相違してもよく、Ｈ、Ｃｌまたはパーフルオロア
ルキル（例えば炭素数１〜４を有する）である］。（i
i）成分中のＴ−ＯＲf −および−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −
［式中のＲf は（パー）フルオロポリエーテル］部分の
数平均分子量は通常５００〜１，２００である。
Ｈ （式中、ｎおよびｍは０〜２０の整数であるが、ｎとｍ
が同時に０であることはない）で表わされ、沸点が３０
〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、Ｏ／Ｃ
モル比が０．５〜１であるハイドロフルオロポリエーテ
ル。（ii）下記式（Ｉ）および（II) で表わされる化学
構造を有する化合物の中から選ばれたフッ素含有添加
剤、 Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−Ｌ （Ｉ） Ｌ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ （II） 式（Ｉ）および（II）において、 Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ 上記式において、Ｘ＝ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮ
Ｒ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＲ″またはＣＨ2 ＯＣＯ
ＣＨ2 Ｏ； ｎ' ＝０〜５０； Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 またはＯＣ（ＣＨ2 ＯＨ）
3 ； ここで、Ｒ″＝Ｈまたは炭素数１〜３のアルキル、Ｙ＝
ＣＦ3 またはＦ；Ｔは−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ
7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）− ＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ
2 − ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 − ＣｌＣＦ2 −の中から選ば
れ；Ｒf は炭素数４〜２０、好ましくは８〜１２の（パ
ー）フルオロアルカン基、または重合体鎖に沿って統計
的に分布せる下記の中から選ばれた繰返し単位を有する
（パー）フルオロポリエーテル基；（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
（ＣＦＹＯ）［Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 ］、（Ｃ3 Ｆ
6 Ｏ）、（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）［Ｚ＝２または
３］、（ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf'）Ｏ）、（ＣＦ（ＯＲf'）
Ｏ）［Ｒf'＝−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3 Ｆ7 ；
ＣＲ4Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ［Ｒ4 およびＲ5 は同一であ
っても相違してもよく、Ｈ、Ｃｌまたはパーフルオロア
ルキル（例えば炭素数１〜４を有する）である］。（i
i）成分中のＴ−ＯＲf −および−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −
［式中のＲf は（パー）フルオロポリエーテル］部分の
数平均分子量は通常５００〜１，２００である。
【０００６】特に、（ii）成分中のＲf は下記（ａ）〜
（ｇ）の中から選ばれた繰返し単位を有する（パー）フ
ルオロポリエーテルであることが好ましい。 （ａ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）
b − 上式において、Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 、ａおよびｂは上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量３０
０〜１，５００に対応し、かつａ／ｂ＝１０〜１００を
満足する整数であって、上式で表わされる繰返し単位は
次式のように結合することができる。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b −ＣＦ
2 （Ｒ′f ）x ＣＦ2 −−Ｏ−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）
Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b − （上式中、Ｒ′f は、例えば炭素数１〜４のフルオロア
ルキレン基である）； （ｂ） −（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）c （ＣＦ2 Ｏ）d（ＣＦ
2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）h − 上式において、ｃ、ｄおよびｈは上記Ｔ−ＯＲf −また
は−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００
に対応し、かつｃ／ｄ＝０．１〜１０、ｂ／（ｃ＋ｄ）
＝０〜０．０５を満足する整数であり、ｚは２または３
であり、ｈは０であってもよい； （ｃ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）e （ＣＦ2 ＣＦ
2 Ｏ）f（ＣＦＹＯ）g − 上式において、Ｙ＝ＦまはたＣＦ3 ；ｅ、ｆおよびｇは
上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量
＝３００〜１，５００に対応し、かつｅ／（ｆ＋ｇ）＝
０．１〜１０、ｆ／ｇ＝２〜１０を満足する整数であ
る； （ｄ） −（ＣＦ2 Ｏ）j （ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）
k（ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）1 − 上式において、Ｒf"＝−ＣＦ3 −Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3
Ｆ7 ；ｊ、ｋおよびｌは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ
2 Ｒf ＣＦ2 −分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつｋ＋ｌおよびｊ＋ｋ＋ｌが少くとも２であり、ｋ／
（ｊ＋ｌ）＝０．０１〜１，０００、ｌ／ｊ＝０．０１
〜１００を満足する整数である； （ｅ） −（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）s − 上式において、ｓは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒ
f ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する整
数であり、ｚは２または３である； （ｆ） −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）j'− 上式において、Ｒ4 およびＲ5 は同一であっても相違し
てもよく、Ｈ、Ｃｌおよび（例えば炭素数１〜４を有す
る）パーフルオロアルキルの中から選ばれ、ｊ’は上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３
００〜１，５００に対応する整数であり、該繰返し単位
はフルオロポリオキシアルキレン鎖中で相互に次のよう
に結合している。 −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）p'−Ｒ′f−Ｏ−（Ｃ
Ｒ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）q' − 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｐ’およびｑ' は上
記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝
３００〜１，５００に対応する整数である； （ｇ） −（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ3 Ｏ）j"− 上式において、ｊ" は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する
整数であり、該繰返し単位はフルオロポリオキシアルキ
レン鎖中で相互に次のように結合して２価の基を形成し
ている。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a'−ＣＦ2 （Ｒ′f ）x
ＣＦ2−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）b'− 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｘ＝０または１であ
り、ａ' およびｂ' は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつａ' ＋ｂ' が１以上となる整数である。
（ｇ）の中から選ばれた繰返し単位を有する（パー）フ
ルオロポリエーテルであることが好ましい。 （ａ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）
b − 上式において、Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 、ａおよびｂは上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量３０
０〜１，５００に対応し、かつａ／ｂ＝１０〜１００を
満足する整数であって、上式で表わされる繰返し単位は
次式のように結合することができる。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b −ＣＦ
2 （Ｒ′f ）x ＣＦ2 −−Ｏ−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）
Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b − （上式中、Ｒ′f は、例えば炭素数１〜４のフルオロア
ルキレン基である）； （ｂ） −（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）c （ＣＦ2 Ｏ）d（ＣＦ
2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）h − 上式において、ｃ、ｄおよびｈは上記Ｔ−ＯＲf −また
は−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００
に対応し、かつｃ／ｄ＝０．１〜１０、ｂ／（ｃ＋ｄ）
＝０〜０．０５を満足する整数であり、ｚは２または３
であり、ｈは０であってもよい； （ｃ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）e （ＣＦ2 ＣＦ
2 Ｏ）f（ＣＦＹＯ）g − 上式において、Ｙ＝ＦまはたＣＦ3 ；ｅ、ｆおよびｇは
上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量
＝３００〜１，５００に対応し、かつｅ／（ｆ＋ｇ）＝
０．１〜１０、ｆ／ｇ＝２〜１０を満足する整数であ
る； （ｄ） −（ＣＦ2 Ｏ）j （ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）
k（ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）1 − 上式において、Ｒf"＝−ＣＦ3 −Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3
Ｆ7 ；ｊ、ｋおよびｌは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ
2 Ｒf ＣＦ2 −分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつｋ＋ｌおよびｊ＋ｋ＋ｌが少くとも２であり、ｋ／
（ｊ＋ｌ）＝０．０１〜１，０００、ｌ／ｊ＝０．０１
〜１００を満足する整数である； （ｅ） −（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）s − 上式において、ｓは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒ
f ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する整
数であり、ｚは２または３である； （ｆ） −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）j'− 上式において、Ｒ4 およびＲ5 は同一であっても相違し
てもよく、Ｈ、Ｃｌおよび（例えば炭素数１〜４を有す
る）パーフルオロアルキルの中から選ばれ、ｊ’は上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３
００〜１，５００に対応する整数であり、該繰返し単位
はフルオロポリオキシアルキレン鎖中で相互に次のよう
に結合している。 −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）p'−Ｒ′f−Ｏ−（Ｃ
Ｒ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）q' − 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｐ’およびｑ' は上
記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝
３００〜１，５００に対応する整数である； （ｇ） −（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ3 Ｏ）j"− 上式において、ｊ" は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する
整数であり、該繰返し単位はフルオロポリオキシアルキ
レン鎖中で相互に次のように結合して２価の基を形成し
ている。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a'−ＣＦ2 （Ｒ′f ）x
ＣＦ2−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）b'− 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｘ＝０または１であ
り、ａ' およびｂ' は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつａ' ＋ｂ' が１以上となる整数である。
【０００７】上記の繰返し単位を有する化学構造および
それらの製造方法は、ＧＢ１，１０４，４８２、ＵＳＰ
３，２４２，２１８、ＵＳＰ３，６６５，０４１、ＵＳ
Ｐ３，７１５，３７８、ＵＳＰ３，６６５，０４１、Ｅ
Ｐ１４８，４８２、ＵＳＰ４，５２３，０３９、ＵＳＰ
５，１４４，０９２に記載されており、また、それらの
官能性誘導体は例えばＵＳＰ３，８１０，８７４に記載
されている。これらの特許文献は、それらの内容に代え
て、ここにそれらの特許番号を引用する。
それらの製造方法は、ＧＢ１，１０４，４８２、ＵＳＰ
３，２４２，２１８、ＵＳＰ３，６６５，０４１、ＵＳ
Ｐ３，７１５，３７８、ＵＳＰ３，６６５，０４１、Ｅ
Ｐ１４８，４８２、ＵＳＰ４，５２３，０３９、ＵＳＰ
５，１４４，０９２に記載されており、また、それらの
官能性誘導体は例えばＵＳＰ３，８１０，８７４に記載
されている。これらの特許文献は、それらの内容に代え
て、ここにそれらの特許番号を引用する。
【０００８】Ｒf が（パー）フルオロアルカンであると
きはその炭素数は８〜１２であることが望ましい。ただ
し、Ｒf は（パー）フルオロポリエーテルであるほうが
好ましい。脱水のために用いるときは、式（Ｉ）および
（II）中の式Ｌの中のＬの中のｎ' は、生成物が水に不
溶になるようにすべきであり、そのためにはｎ' は０〜
３であることが好ましい。他方、脱溶媒および／または
脱オイルのために用いるときは、ｎ’は１〜４０とする
ことができる。
きはその炭素数は８〜１２であることが望ましい。ただ
し、Ｒf は（パー）フルオロポリエーテルであるほうが
好ましい。脱水のために用いるときは、式（Ｉ）および
（II）中の式Ｌの中のＬの中のｎ' は、生成物が水に不
溶になるようにすべきであり、そのためにはｎ' は０〜
３であることが好ましい。他方、脱溶媒および／または
脱オイルのために用いるときは、ｎ’は１〜４０とする
ことができる。
【０００９】本発明の組成物は、水、炭化水素混合物を
ベースとする溶剤、シリコーン油、フルオロシリコーン
油、炭化水素ベース油などを溶解することなく除去する
ことができる。シリコーンをベースとするオイルは周知
であって、通常は種々の粘度例えば５０〜３０，０００
ｃｓｔを有するポリメチルシロキサン類である。フルオ
ロシリコーン油の代表例としてはトリフルオロプロピル
メチルポリシロキサンが挙げられる。炭化水素ベース油
は、石油由来の鉱油をベースとする生成物および合成も
しくは半合成油をベースとする生成物ある。具体例とし
てはミネラルテルペン類、ポリ−α−オレフィン類およ
び例えばダイマー酸エステルのような鉱油が挙げられ
る。有機溶剤としては、炭化水素溶剤または炭化水素と
脂肪族エステルの混合物、例えば市販Ａｘａｒｅｌ ９
１００が挙げられる。
ベースとする溶剤、シリコーン油、フルオロシリコーン
油、炭化水素ベース油などを溶解することなく除去する
ことができる。シリコーンをベースとするオイルは周知
であって、通常は種々の粘度例えば５０〜３０，０００
ｃｓｔを有するポリメチルシロキサン類である。フルオ
ロシリコーン油の代表例としてはトリフルオロプロピル
メチルポリシロキサンが挙げられる。炭化水素ベース油
は、石油由来の鉱油をベースとする生成物および合成も
しくは半合成油をベースとする生成物ある。具体例とし
てはミネラルテルペン類、ポリ−α−オレフィン類およ
び例えばダイマー酸エステルのような鉱油が挙げられ
る。有機溶剤としては、炭化水素溶剤または炭化水素と
脂肪族エステルの混合物、例えば市販Ａｘａｒｅｌ ９
１００が挙げられる。
【００１０】（ｉ）成分であるハイドロフルオロポリエ
ーテルは、一般に分子量の異なる複数成分の混合物から
形成され、前述の範囲を有する。これらの生成物は化学
的に不活性であって、当業界で広く用いられている多く
のフッ素化および非フッ素化物質に対し良好な相溶性を
示す。加えて、それらは非毒性でオゾン層を破壊せず、
不燃性で温室効果を助長しない。
ーテルは、一般に分子量の異なる複数成分の混合物から
形成され、前述の範囲を有する。これらの生成物は化学
的に不活性であって、当業界で広く用いられている多く
のフッ素化および非フッ素化物質に対し良好な相溶性を
示す。加えて、それらは非毒性でオゾン層を破壊せず、
不燃性で温室効果を助長しない。
【００１１】本発明で用いるハイドロフルオロポリエー
テルは、既知の方法によって対応するアシルフルオライ
ドを加水分解し、塩に変換し、得られたアルカリ塩を脱
カルボキシル化することにより調製される。例えば、脱
カルボキシル化反応は水素供与体化合物、例えば水の存
在下に温度１４０〜１７０℃、圧力４気圧以上にて行わ
れる。例えばＥＰ６９５，７７５の実施例を参照された
い。この特許をその内容に代えてここに引用する。
テルは、既知の方法によって対応するアシルフルオライ
ドを加水分解し、塩に変換し、得られたアルカリ塩を脱
カルボキシル化することにより調製される。例えば、脱
カルボキシル化反応は水素供与体化合物、例えば水の存
在下に温度１４０〜１７０℃、圧力４気圧以上にて行わ
れる。例えばＥＰ６９５，７７５の実施例を参照された
い。この特許をその内容に代えてここに引用する。
【００１２】本発明の組成物の大きな利点は添加成分の
量が０．１重量％以下、好ましくは０．０５重量％未満
と少量ですむ点にある。従来技術においては一般的であ
るように、添加剤を高濃度で用いると、痕跡量の添加剤
が基材上に残留したり、また、発泡体を生じたりする
が、本発明によればこのような難点はない。
量が０．１重量％以下、好ましくは０．０５重量％未満
と少量ですむ点にある。従来技術においては一般的であ
るように、添加剤を高濃度で用いると、痕跡量の添加剤
が基材上に残留したり、また、発泡体を生じたりする
が、本発明によればこのような難点はない。
【００１３】Ｒf が（パー）フルオロアルカンであると
きも添加剤成分は上記と同様な反応によって得られる。
添加剤成分を調製するには上記の特許に記載される方法
に従うことができる。例えば、ＵＳＰ３，８１０，８７
４に従って−ＣＯＦ末端基を有する一官能または二官能
（パー）フルオロポリエーテルを出発原料として調製す
ることができる。この米国特許をその内容に代えてここ
に引用する。
きも添加剤成分は上記と同様な反応によって得られる。
添加剤成分を調製するには上記の特許に記載される方法
に従うことができる。例えば、ＵＳＰ３，８１０，８７
４に従って−ＣＯＦ末端基を有する一官能または二官能
（パー）フルオロポリエーテルを出発原料として調製す
ることができる。この米国特許をその内容に代えてここ
に引用する。
【００１４】例えば、Ｘ＝ＣＨ2 ＯおよびＢ＝ＮＨＣ
（ＣＨ2 ＯＨ）3 である添加剤成分は−ＣＯＦ末端基を
有する上記出発原料から調製される。この−ＣＯＦ末端
基は金属水素化物によってアルコール誘導体−ＣＨ2 Ｏ
Ｈとなるが、これは１モルのエチレンオキシドを付加す
るとモノ付加生成物−ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨとな
る。対応するトシル誘導体はパラトルエンスルホン酸塩
化物との反応によって調製される。次いで、生成したト
シル誘導体は大過剰量のトリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタンと反応せしめる。Ｘが他の結合基である添加
剤成分については上記ＵＳＰ３，８１０，８７４記載の
方法に従うことができる。
（ＣＨ2 ＯＨ）3 である添加剤成分は−ＣＯＦ末端基を
有する上記出発原料から調製される。この−ＣＯＦ末端
基は金属水素化物によってアルコール誘導体−ＣＨ2 Ｏ
Ｈとなるが、これは１モルのエチレンオキシドを付加す
るとモノ付加生成物−ＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨとな
る。対応するトシル誘導体はパラトルエンスルホン酸塩
化物との反応によって調製される。次いで、生成したト
シル誘導体は大過剰量のトリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタンと反応せしめる。Ｘが他の結合基である添加
剤成分については上記ＵＳＰ３，８１０，８７４記載の
方法に従うことができる。
【００１５】本発明の組成物によれば水および油状物質
を９９％より一層高い除去率で除くことができる。基材
上に残る量はハイドロフルオロポリエーテル蒸気ですす
ぐことによって容易に除去できる。
を９９％より一層高い除去率で除くことができる。基材
上に残る量はハイドロフルオロポリエーテル蒸気ですす
ぐことによって容易に除去できる。
【００１６】本発明の組成物で洗浄処理することができ
る基材は一般に有機および無機のいずれでもよく、その
例としては金属、セラミックないしガラス材料、重合体
物質などが挙げられる。
る基材は一般に有機および無機のいずれでもよく、その
例としては金属、セラミックないしガラス材料、重合体
物質などが挙げられる。
【００１７】痕跡量の水、有機溶剤および油状物質を除
去するには、浸漬またはスプレイなどの既知の技術に従
えばよい。浸漬に際しては、超音波浴を利用することに
よって本発明の組成物と洗浄すべき基材表面との接触が
助長され、固体汚染分をより高効率で除去することがで
きる。
去するには、浸漬またはスプレイなどの既知の技術に従
えばよい。浸漬に際しては、超音波浴を利用することに
よって本発明の組成物と洗浄すべき基材表面との接触が
助長され、固体汚染分をより高効率で除去することがで
きる。
【００１８】本発明の別の利点は、上記の物質を溶解せ
ずに除去するため、蒸留などを行うことなく、単純な物
理的操作のみでリサイクルできる点にある。従って、本
発明による除去プロセスは非常に単純化される。
ずに除去するため、蒸留などを行うことなく、単純な物
理的操作のみでリサイクルできる点にある。従って、本
発明による除去プロセスは非常に単純化される。
【００１９】本発明の理解を一層良好ならしめるため、
以下に実施例について説明するが、本発明の技術的範囲
はこれらによって限定されるものではない。例１ （脱水） 試料（金属平板および電子部品）を水中に浸漬した。次
いで、秤量し、引続き、次式で表わされる構造を有する
ハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴中に１〜２
分間浸漬した。 ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2
Ｈ 上記ハイドロフルオロポリエーテルの蒸留温度範囲は１
００〜１２０℃であり、数平均分子量Ｍｎは３８０、Ｏ
／Ｃ比は０．５６であった。このハイドロフルオロポリ
エーテルに次式で表わされる構造を有するフッ素含有添
加剤成分０．１重量％を加えた。 ＣＦ3 Ｏ（Ｃ3 Ｆ6 Ｏ）3 （ＣＦ2 Ｏ）0.2 ＣＨ2 （Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ）1.5ＮＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 次いで、試料を乾燥し、秤量して、表面に残留する水の
除去率を測定したところ９９．８重量％より高い値であ
った。
以下に実施例について説明するが、本発明の技術的範囲
はこれらによって限定されるものではない。例１ （脱水） 試料（金属平板および電子部品）を水中に浸漬した。次
いで、秤量し、引続き、次式で表わされる構造を有する
ハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴中に１〜２
分間浸漬した。 ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2
Ｈ 上記ハイドロフルオロポリエーテルの蒸留温度範囲は１
００〜１２０℃であり、数平均分子量Ｍｎは３８０、Ｏ
／Ｃ比は０．５６であった。このハイドロフルオロポリ
エーテルに次式で表わされる構造を有するフッ素含有添
加剤成分０．１重量％を加えた。 ＣＦ3 Ｏ（Ｃ3 Ｆ6 Ｏ）3 （ＣＦ2 Ｏ）0.2 ＣＨ2 （Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ）1.5ＮＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 次いで、試料を乾燥し、秤量して、表面に残留する水の
除去率を測定したところ９９．８重量％より高い値であ
った。
【００２０】例２（比較例） 例１の試験を繰返した。ただし、ハイドロフルオロポリ
エーテルに含フッ素添加剤成分を加えなかった。水の除
去率は７０％未満であった。
エーテルに含フッ素添加剤成分を加えなかった。水の除
去率は７０％未満であった。
【００２１】例３（脱溶剤） 例１および例２で用いたハイドロフルオロポリエーテル
の有機溶剤除去性能を調べるため上記と同様な試料表面
からの有機溶剤除去率を求めた。すなわち、既知量の有
機溶剤を上記試料表面に均一に撤布し、引続き例１で用
いたものと同じフッ素化添加剤成分を０．１重量％加え
たハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴中に浸漬
した。
の有機溶剤除去性能を調べるため上記と同様な試料表面
からの有機溶剤除去率を求めた。すなわち、既知量の有
機溶剤を上記試料表面に均一に撤布し、引続き例１で用
いたものと同じフッ素化添加剤成分を０．１重量％加え
たハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴中に浸漬
した。
【００２２】有機溶剤としては市販品Ａｘａｒｅｌ ９
１００を用いた。この溶剤は脂肪族炭化水素９６〜９９
重量％と脂肪族エステル４〜１重量％との混合物から調
製された溶剤である。沸点は２２１〜２７７℃であり、
引火点は９６℃であり、不燃性となった。例１および例
２と同様に試験を行ったところＡｘａｒｅｌ ９１００
の除去率は９９．５重量％より高かった。
１００を用いた。この溶剤は脂肪族炭化水素９６〜９９
重量％と脂肪族エステル４〜１重量％との混合物から調
製された溶剤である。沸点は２２１〜２７７℃であり、
引火点は９６℃であり、不燃性となった。例１および例
２と同様に試験を行ったところＡｘａｒｅｌ ９１００
の除去率は９９．５重量％より高かった。
【００２３】例４（比較例） 例３の試験を繰返した。ただし、含フッ素添加剤成分を
添加せずに純粋なハイドロフルオロポリエーテルのみを
用いた。試料表面からのＡｘａｒｅｌ ９１００の除去
率は９５重量％未満であった。
添加せずに純粋なハイドロフルオロポリエーテルのみを
用いた。試料表面からのＡｘａｒｅｌ ９１００の除去
率は９５重量％未満であった。
【００２４】例５（脱オイル） 例１〜例４で用いたハイドロフルオロポリエーテルの鉱
油およびターペンタイン除去性能を調べるため上記と同
様な試料表面からの除去率を求めた。上記と同様に既知
量の有機溶剤を上記試料表面に均一と撤布した。引続き
例１で用いたものと同じフッ素化添加剤成分を０．１重
量％加えたハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴
中に浸漬した。用いた鉱油は次のとおりである。 （イ）粘度４０ｃＳｔを有する市販ポリ−α−オレフィ
ン（ＰＡＯ；Ｉｔｅｃ社製） （ロ）ダイマー酸エステル（ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６
７、ユニケム・インターナショナル社製） （ハ）脱芳香化ターペンタイン（Ｄ４０、エクソン社
製） オイル除去率は下記のとおりであった。 使用オイル オイル除去率（重量％） ＰＡＯ ９９．５より大 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６７ ９９より大 Ｄ４０ ９９．５より大
油およびターペンタイン除去性能を調べるため上記と同
様な試料表面からの除去率を求めた。上記と同様に既知
量の有機溶剤を上記試料表面に均一と撤布した。引続き
例１で用いたものと同じフッ素化添加剤成分を０．１重
量％加えたハイドロフルオロポリエーテルを含有する浴
中に浸漬した。用いた鉱油は次のとおりである。 （イ）粘度４０ｃＳｔを有する市販ポリ−α−オレフィ
ン（ＰＡＯ；Ｉｔｅｃ社製） （ロ）ダイマー酸エステル（ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６
７、ユニケム・インターナショナル社製） （ハ）脱芳香化ターペンタイン（Ｄ４０、エクソン社
製） オイル除去率は下記のとおりであった。 使用オイル オイル除去率（重量％） ＰＡＯ ９９．５より大 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６７ ９９より大 Ｄ４０ ９９．５より大
【００２５】例６（比較例） 例５の試験を繰返した。ただし、含フッ素添加剤成分を
添加せずに純粋なハイドロフルオロポリエーテルのみを
用いた。試料表面からのオイル除去率は下記のとおりで
あった。 使用オイル オイル除去率（重量％） ＰＡＯ ９０未満 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６７ ８５未満 Ｄ４０ ９０未満
添加せずに純粋なハイドロフルオロポリエーテルのみを
用いた。試料表面からのオイル除去率は下記のとおりで
あった。 使用オイル オイル除去率（重量％） ＰＡＯ ９０未満 ＰＲＩＯＬＵＢＥ ３９６７ ８５未満 Ｄ４０ ９０未満
Claims (14)
- 【請求項１】 下記（ｉ）および（ii）両成分を含んで
なることを特徴とする、物品表面から微量の水および／
または有機溶剤および／またはオイルを除去するための
組成物。 （ｉ）式 ＨＦ2 ＣＯ（ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）m ＣＦ2
Ｈ （式中、ｎおよびｍは０〜２０の整数であるが、ｎとｍ
が同時に０であることはない）で表わされ、沸点が３０
〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、Ｏ／Ｃ
モル比が０．５〜１であるハイドロフルオロポリエーテ
ル。（ii）下記式（Ｉ）および（II) で表わされる化学
構造を有する化合物の中から選ばれたフッ素含有添加
剤、 Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−Ｌ （Ｉ） Ｌ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ （II） 式（Ｉ）および（II）において、 Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ 上記式において、Ｘ＝ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮ
Ｒ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＲ″またはＣＨ2 ＯＣＯ
ＣＨ2 Ｏ； ｎ' ＝０〜５０； Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 またはＯＣ（ＣＨ2 ＯＨ）
3 ； ここで、Ｒ″＝Ｈまたは炭素数１〜３のアルキル、Ｙ＝
ＣＦ3 またはＦ；Ｔは−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ
7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）− ＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ
2 − ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 − ＣｌＣＦ2 −の中から選ば
れ；Ｒf は炭素数４〜２０、好ましくは８〜１２の（パ
ー）フルオロアルカン基、または重合体鎖に沿って統計
的に分布せる下記の中から選ばれた繰返し単位を有する
（パー）フルオロポリエーテル基；（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
（ＣＦＹＯ）［Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 ］、（Ｃ3 Ｆ
6 Ｏ）、（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）［Ｚ＝２または
３］、（ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf'）Ｏ）、（ＣＦ（ＯＲf'）
Ｏ）［Ｒf'＝−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3 Ｆ7 ；
ＣＲ4Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ［Ｒ4 およびＲ5 は同一であ
っても相違してもよく、Ｈ、Ｃｌまたはパーフルオロア
ルキル（例えば炭素数１〜４を有する）である］。 - 【請求項２】 （ii）成分が式（Ｉ）で表わされる構造
を有する化合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 （ii）成分中のｎ' が０〜３である、脱
水のために用いる請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 （ii）成分中のｎ' が１〜４０である、
脱溶媒および／または脱オイルのために用いる請求項１
または２に記載の組成物。 - 【請求項５】 （ii）成分中のＲf が（ＣＦＹＯ）［Ｙ
＝ＦまたはＣＦ3 ］および（Ｃ3 Ｆ6 Ｏ）の中から選ば
れた繰返し単位を有する（パー）フルオロポリエーテル
基である請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 （ii）成分中のＴ−ＯＲf −および−Ｃ
Ｆ2 Ｒf ＣＦ2 −［式中のＲf は（パー）フルオロポリ
エーテル］部分の数平均分子量が５００〜１，２００で
ある請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項７】 （ii）成分中のＲf が下記（ａ）〜
（ｇ）の中から選ばれた繰返し単位を有する（パー）フ
ルオロポリエーテルである請求項１〜６のいずれかに記
載の組成物。 （ａ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）
b − 上式において、Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 、ａおよびｂは上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３
００〜１，５００に対応し、かつａ／ｂ＝１０〜１００
を満足する整数であって、上式で表わされる繰返し単位
は次式のように結合することができる。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b −ＣＦ
2 （Ｒ′f ）x ＣＦ2 −−Ｏ−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）
Ｏ）a （ＣＦＹＯ）b − （上式中、Ｒ′f は、例えば炭素数１〜４のフルオロア
ルキレン基である）； （ｂ） −（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）c （ＣＦ2 Ｏ）d（ＣＦ
2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）h − 上式において、ｃ、ｄおよびｈは上記Ｔ−ＯＲf −また
は−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００
に対応し、かつｃ／ｄ＝０．１〜１０、ｂ／（ｃ＋ｄ）
＝０〜０．０５を満足する整数であり、ｚは２または３
であり、ｈは０であってもよい； （ｃ） −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）e （ＣＦ2 ＣＦ
2 Ｏ）f（ＣＦＹＯ）g − 上式において、Ｙ＝ＦまはたＣＦ3 ；ｅ、ｆおよびｇは
上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量
＝３００〜１，５００に対応し、かつｅ／（ｆ＋ｇ）＝
０．１〜１０、ｆ／ｇ＝２〜１０を満足する整数であ
る； （ｄ） −（ＣＦ2 Ｏ）j （ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）
k（ＣＦ（ＯＲf"）Ｏ）1 − 上式において、Ｒf"＝−ＣＦ3 −Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3
Ｆ7 ；ｊ、ｋおよびｌは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ
2 Ｒf ＣＦ2 −分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつｋ＋ｌおよびｊ＋ｋ＋ｌが少くとも２であり、ｋ／
（ｊ＋ｌ）＝０．０１〜１，０００、ｌ／ｊ＝０．０１
〜１００を満足する整数である； （ｅ） −（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）s − 上式において、ｓは上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒ
f ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する整
数であり、ｚは２または３である； （ｆ） −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）j'− 上式において、Ｒ4 およびＲ5 は同一であっても相違し
てもよく、Ｈ、Ｃｌおよび（例えば炭素数１〜４を有す
る）パーフルオロアルキルの中から選ばれ、ｊ’は上記
Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３
００〜１，５００に対応する整数であり、該繰返し単位
はフルオロポリオキシアルキレン鎖中で相互に次のよう
に結合している。 −（ＣＲ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）p'−Ｒ′f−Ｏ−（Ｃ
Ｒ4 Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）q' − 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｐ’およびｑ' は上
記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2 Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝
３００〜１，５００に対応する整数である； （ｇ） −（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）j"− 上式において、ｊ" は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応する
整数であり、該繰返し単位はフルオロポリオキシアルキ
レン鎖中で相互に次のように結合して２価の基を形成し
ている。 −（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）a'−ＣＦ2 （Ｒ′f ）x
ＣＦ2−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）b'− 上式において、Ｒ′f は（例えば炭素数１〜４を有す
る）フルオロアルキレン基であり、ｘ＝０または１であ
り、ａ' およびｂ' は上記Ｔ−ＯＲf −または−ＣＦ2
Ｒf ＣＦ2 −の分子量＝３００〜１，５００に対応し、
かつａ' ＋ｂ' が１以上となる整数である。 - 【請求項８】 （ii）成分の量が０．１重量％以下、好
ましくは０．０５重量％未満である請求項１〜７のいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項９】 除去されるべき物質が水、鉱油、シリコ
ーン油、ターペンタイン、および炭化水素混合物をベー
スとする溶剤の中から選ばれたものである請求項１〜８
のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１０】 水および／または油状物質および／ま
たは有機溶剤を有機および／または無機基材から除去す
るための請求項１〜９のいずれかに記載の組成物の使
用。 - 【請求項１１】 下記式（Ｉ）および（II) で表わされ
る化学構造を有する化合物の中から選ばれたフッ素含有
添加剤、 Ｔ−ＯＲf （ＣＦＹ）−Ｌ （Ｉ） Ｌ−ＣＦ2 ＯＲf ＣＦ2 −Ｌ （II） 式（Ｉ）および（II）において、 Ｌ＝Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n'Ｂ 上記式において、Ｘ＝ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 ＮＲ″、ＣＯＮ
Ｒ″、ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＲ″またはＣＨ2 ＯＣＯ
ＣＨ2 Ｏ； ｎ' ＝０〜５０； Ｂ＝ＮＨＣ（ＣＨ2 ＯＨ）3 またはＯＣ（ＣＨ2 ＯＨ）
3 ； ここで、Ｒ″＝Ｈまたは炭素数１〜３のアルキル、Ｙ＝
ＣＦ3 またはＦ；Ｔは−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 、−Ｃ3 Ｆ
7 、ＣｌＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）− ＣＦ3ＣＦＣｌＣＦ
2 − ＣｌＣＦ2 ＣＦ2 − ＣｌＣＦ2 −の中から選ば
れ；Ｒf は炭素数４〜２０、好ましくは８〜１２の（パ
ー）フルオロアルカン基、または重合体鎖に沿って統計
的に分布せる下記の中から選ばれた繰返し単位を有する
（パー）フルオロポリエーテル基；（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）
（ＣＦＹＯ）［Ｙ＝ＦまたはＣＦ3 ］、（Ｃ3 Ｆ
6 Ｏ）、（ＣＦ2 （ＣＦ2 ）z Ｏ）［Ｚ＝２または
３］、（ＣＦ2 ＣＦ（ＯＲf'）Ｏ）、（ＣＦ（ＯＲf'）
Ｏ）［Ｒf'＝−ＣＦ3 、−Ｃ2 Ｆ5 または−Ｃ3 Ｆ7 ；
ＣＲ4Ｒ5 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ［Ｒ4 およびＲ5 は同一であ
っても相違してもよく、Ｈ、Ｃｌまたはパーフルオロア
ルキル（例えば炭素数１〜４を有する）である］。 - 【請求項１２】 式（Ｉ）で表わされる構造を有する化
合物である請求項１記載のフッ素含有添加剤。 - 【請求項１３】 ｎ' が０〜３である、脱水のために用
いる請求項１１または１２に記載のフッ素含有添加剤。 - 【請求項１４】 ｎ' が１〜４０である、脱溶媒および
／または脱オイルのために用いる請求項１１または１２
に記載のフッ素含有添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT97A000684 | 1997-03-25 | ||
| IT97MI000684A IT1290819B1 (it) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | Composizioni per rimuovere acqua e/o solventi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10263308A true JPH10263308A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=11376597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10096831A Pending JPH10263308A (ja) | 1997-03-25 | 1998-03-25 | 物品表面から水および／または溶剤を除去する組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6083424A (ja) |
| EP (1) | EP0867429B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10263308A (ja) |
| DE (1) | DE69800256T2 (ja) |
| IT (1) | IT1290819B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100256412A1 (en) * | 2007-09-27 | 2010-10-07 | Werner Schwertfeger | Fluorinated polyethers and polyether oils and methods of preparation |
| US8394989B2 (en) * | 2007-09-27 | 2013-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxy-carboxylic acids, derivatives, and methods of preparation |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3242218A (en) * | 1961-03-29 | 1966-03-22 | Du Pont | Process for preparing fluorocarbon polyethers |
| GB1104482A (en) * | 1964-04-09 | 1968-02-28 | Montedison Spa | Perfluoro-olefin derivatives |
| US3513203A (en) * | 1966-07-11 | 1970-05-19 | Montedison Spa | Fluorinated ketones and process for their preparation |
| US3715378A (en) * | 1967-02-09 | 1973-02-06 | Montedison Spa | Fluorinated peroxy polyether copolymers and method for preparing them from tetrafluoroethylene |
| US3665041A (en) * | 1967-04-04 | 1972-05-23 | Montedison Spa | Perfluorinated polyethers and process for their preparation |
| US3810874A (en) * | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
| US3957672A (en) * | 1973-11-23 | 1976-05-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Displacement of organic liquid films from solid surfaces by non aqueous systems |
| US4523039A (en) * | 1980-04-11 | 1985-06-11 | The University Of Texas | Method for forming perfluorocarbon ethers |
| EP0148482B1 (en) * | 1983-12-26 | 1992-03-25 | Daikin Industries, Limited | Process for preparing halogen-containing polyether |
| IT1203514B (it) * | 1987-02-26 | 1989-02-15 | Ausimont Spa | Microemulsioni a base di tre liquidi immiscibili,comprendenti un perfluoropolietere |
| IT1217453B (it) * | 1988-05-02 | 1990-03-22 | Ausimont Spa | Procedimento per la produzione di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato,aventi gruppi terminali perfluoroalchilici o perfluorocloroalchilici |
| IT1241679B (it) * | 1990-03-06 | 1994-01-31 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri e processi per la loro preparazione |
| US5084146A (en) * | 1990-04-09 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing perfluoropolyethers |
| US5275669A (en) * | 1991-08-15 | 1994-01-04 | Alliedsignal Inc. | Method of dissolving contaminants from substrates by using hydrofluorocarbon solvents having a portion which is fluorocarbon and the remaining portion is hydrocarbon |
| US5658962A (en) * | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
| IT1274591B (it) * | 1994-08-05 | 1997-07-18 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di poliossiperfluoroalcani idrogeno terminati |
| IT1271075B (it) * | 1994-11-21 | 1997-05-26 | Ausimont Spa | Miscele ternarie di solventi, e loro uso per la rimozione di sostanze oleose |
| IT1283202B1 (it) * | 1996-03-07 | 1998-04-16 | Ausimont Spa | Solventi utilizzabili come cleaning agents |
| US5756002A (en) * | 1996-05-10 | 1998-05-26 | Occidental Chemical Corporation | Cleaning solvents containing benzotrifluoride and fluorinated compounds |
| IT1289937B1 (it) * | 1997-02-20 | 1998-10-19 | Ausimont Spa | Composizione per rimuovere sostanze oleose da substrati. |
-
1997
- 1997-03-25 IT IT97MI000684A patent/IT1290819B1/it active IP Right Grant
-
1998
- 1998-03-24 DE DE69800256T patent/DE69800256T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 EP EP98105269A patent/EP0867429B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 US US09/046,550 patent/US6083424A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-25 JP JP10096831A patent/JPH10263308A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6083424A (en) | 2000-07-04 |
| EP0867429A1 (en) | 1998-09-30 |
| EP0867429B1 (en) | 2000-08-16 |
| ITMI970684A1 (it) | 1998-09-25 |
| IT1290819B1 (it) | 1998-12-11 |
| DE69800256T2 (de) | 2001-04-12 |
| DE69800256D1 (de) | 2000-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5881875B2 (ja) | 新規なアルキルパーフルオロアルケンエーテルおよびその使用 | |
| KR100427737B1 (ko) | 공비혼합물형조성물및그의용도 | |
| JP2749439B2 (ja) | 清浄剤として有用なフルフリルアルコール混合物 | |
| US11447725B2 (en) | Compositions comprising trans-1,2-dichloroethylene and an organic compound, and methods of using the same | |
| JPH06510821A (ja) | 多成分溶剤クリーニング系 | |
| JP2022159483A (ja) | 組成物 | |
| KR19990007162A (ko) | 인화점을 가지지 않는 세정 및 탈지 조성물 | |
| JP7372553B2 (ja) | 溶剤組成物、溶液、物品を洗浄する方法、及び塗膜を形成する方法 | |
| KR20170054435A (ko) | 플루오르화 계면활성제를 함유하는 조성물 | |
| JP4038596B2 (ja) | 基材表面から有機溶剤および／または油状物質を除去するための組成物 | |
| JPH10263308A (ja) | 物品表面から水および／または溶剤を除去する組成物 | |
| JPH09508165A (ja) | 洗浄溶剤及び脱脂溶剤としてのヒドロフルオロアルカン | |
| JP3939774B2 (ja) | 溶媒の３成分混合物およびその油性物質除去への使用 | |
| JP2869432B2 (ja) | 溶剤及びそれを用いる物品表面の清浄化方法 | |
| US5780414A (en) | Method of removing oily substances with hydrogen-terminated fluoropolyethers | |
| US6020298A (en) | Solvent cleaning agents including additives of the formula Rf -CFX-L containing perfluoroalkylenic units | |
| FR2819201A1 (fr) | Procede de nettoyage d'une surface solide par elimination de salissures organiques et/ou minerales au moyen d'une microemulsion | |
| KR102446744B1 (ko) | 세정 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPH05124997A (ja) | 共沸様組成物 | |
| JP2692233B2 (ja) | 弗素化炭化水素系混合溶剤組成物 | |
| JPH05124996A (ja) | 共沸様組成物 | |
| JP2728198B2 (ja) | フッ素系溶剤 | |
| JP2000510883A (ja) | デカフルオロペンタン組成物 | |
| JPH05124988A (ja) | 共沸様組成物 | |
| JPH05124998A (ja) | 共沸様組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050318 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080603 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081104 |