JPH10236920A - 乳化組成物 - Google Patents

乳化組成物

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JPH10236920A
JPH10236920A JP4615897A JP4615897A JPH10236920A JP H10236920 A JPH10236920 A JP H10236920A JP 4615897 A JP4615897 A JP 4615897A JP 4615897 A JP4615897 A JP 4615897A JP H10236920 A JPH10236920 A JP H10236920A
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JP
Japan
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carbon atoms
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ammonium
alkyl
alkenyl
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JP4615897A
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Yasuo Suzuki
康生 鈴木
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 式(1)で表わされるN−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩を含有する乳化組成物。 【化1】 (R1はC6〜C22のアルキル基又はアルケニル基、R2
はC1〜C22のアルキル基、アルケニル基又は水素原
子、R3はC1〜C5のアルキレン基、R4OはC2〜C3
オキシアルキレン基、Mは水素原子、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム塩等、nは0〜20の任意
の数を示す。) 【効果】 低刺激で、しかも乳化安定性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚に対する刺激
が少なく、しかも乳化安定性に優れた乳化組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】一般に、乳化組成物の乳化剤として使用
する化合物は水に対する溶解性の大きい、すなわちHL
Bの大きい親水性乳化剤群と、油に対する溶解性の大き
い、すなわちHLBの小さな親油性乳化剤群とに大別さ
れる。そして親水性乳化剤群は主として水中油型(O/
W型)エマルジョンを、一方親油性乳化剤群は主として
油中水型(W/O型)エマルジョンを安定化するのに利
用されている。しかしながら、乳化しようとする油の種
類によりその性質は大きく相違するので、いわゆる所要
HLBは油の種類により異なることになる。従って、通
常は親水性乳化剤及び親油性乳化剤を各々単独で使用す
ることは少なく、この両者を混合して乳化に適正なHL
Bに調整して使用している。特に、乳化しようとする油
が混合物の場合には、この傾向が顕著である。
【0003】従来使用されてきた親水性乳化剤として
は、脂肪酸アルカリ金属塩、アルキル硫酸エステル塩等
々の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の酸化エチレ
ン付加型非イオン界面活性剤等の界面活性剤が挙げられ
る。一方、親油性乳化剤としてはソルビタン脂肪酸エス
テル、グリセリン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤が挙げられる。これらの乳化剤の中で脂肪酸トリエタ
ノールアミン塩と酸化エチレン付加型非イオン界面活性
剤を組合わせた親水性乳化剤と、グリセリン脂肪酸エス
テル等の親油性乳化剤とを混合して種々のHLB値をも
つ乳化剤組成物を調製して乳化する乳化方法は、その乳
化安定性が極めて良好であるため、クリーム等の化粧品
の分野において広く利用されている。しかしながら、酸
化エチンレ付加型非イオン界面活性剤は、これに不純物
として混入されているホルマリンやジオキサン等が、生
体に対するアレルギー性を有することが示唆されいてい
る。また、陰イオン界面活性剤は、通常の乳化剤として
配合される量であれば刺激性に問題はないが、これを多
量に配合すると刺激性の点で改善の余地が生じるため、
より皮膚刺激性が低い脂肪酸アルカリ金属塩が使用され
てきたが、この場合は、エマルジョンがアルカリ性にな
るという欠点を有する。
【0004】一方、生体内には、リン脂質と呼ばれる界
面活性を有する一群の化合物が存在し、生体膜の主要成
分として特に重要な働きをしていることが知られてい
る。リン脂質の代表例としては、ホスファチジルコリン
(レシチン)、ホスファチジルエタノールアミン(ケフ
ァリン)、ホスファチジルセリンなどのグリセロリン脂
質が挙げられる。これらのリン脂質は生体内成分である
ので生体に対する安全性の高い界面活性物質で、レシチ
ンなどは乳化剤として工業的にも利用されている。しか
しながら、これらは天然物由来であるため、種々不純物
を有していたり、天然物特有の経日的品質劣化をきたし
たり、更に脂肪酸組成などの構造が任意に調整できない
ため、HLBを自由に変化させることができず、乳化力
も不十分であり、乳化剤として利用する上では十分満足
できるものではなく、応用できる範囲も限定されてい
た。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚に対する刺激が少なく、しかも乳化安定性に優
れた乳化組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のN−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩を用いれば、皮膚等
に対して低刺激で、しかも乳化安定性に優れた乳化組成
物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【0007】すなわち、本発明は、一般式(1)
【0008】
【化2】
【0009】(式中、R1は炭素数6〜22の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素
数1〜22のアルキル基、アルケニル基又は水素原子を示
し、R3は炭素数1〜5の直鎖又は分岐鎖のアルキレン
基を示し、R4Oは炭素数2〜3のオキシアルキレン基
を示し、nは0〜20の任意の数を示し、n個のR4Oは
同一でも異なっていてもよい。Mは水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭素数2〜
9のアルカノールアンモニウム、総炭素数1〜22のアル
キルアンモニウムもしくはアルケニルアンモニウム、炭
素数1〜18のアルキルもしくはアルケニル置換ピリジニ
ウム、又は塩基性アミノ酸を示す。)で表わされるN−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩を含有する
乳化組成物を提供するものである。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるN−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩は、前記一般式(1)
で表わされるものである。一般式(1)において、R1で示
される炭素数6〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基としては、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、イソステアリル、エイコシル、ドコシル等の基が挙
げられ、炭素数6〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が
起泡性の点で好ましく、炭素数8〜18の直鎖アルキル基
が特に好ましい。
【0011】また、R2で示される炭素数1〜22のアル
キル基又はアルケニル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等の基の他、上記のR1で例示したアル
キル基又はアルケニル基が挙げられる。R2としては水
素原子又はメチル基が起泡性、安全性及び化学的安定性
の面から特に好ましい。
【0012】R3で示される炭素数1〜5の直鎖又は分
岐鎖のアルキレン基としては、メチレン基、ペンチレン
基、2−メチルブチレン基が好ましく、特にはメチレン
基が起泡性及び化学的安定性の上で好ましい。
【0013】R4Oで示される炭素数2〜3のオキシア
ルキレン基としては、オキシエチレン基又はオキシプロ
ピレン基が好ましい。nは0〜20の任意の数を示すが、
n=0〜10の任意の数が好ましく、n=0が特に好まし
い。またn個のR4Oは同一でも異なっていてもよい。
【0014】Mは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、総炭素数2〜9のアルカノール
アンモニウム、総炭素数1〜22のアルキルアンモニウム
もしくはアルケニルアンモニウム、炭素数1〜18のアル
キルもしくはアルケニル置換ピリジニウム、又は塩基性
アミノ酸を示すが、アンモニウム、ナトリウム、カリウ
ム、総炭素数2〜9のアルカノールアンモニウムが起泡
性の点から好ましく、アンモニウム、ナトリウム、トリ
エタノールアンモニウムがより好ましい。
【0015】N−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩としては、一般式(1)において、R1が炭素数6〜
22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、R2が水素原子又は
メチル基、R3が炭素数1〜5の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基、R4Oがオキシエチレン基又はオキシプロピ
レン基、nが0〜10の任意の数、Mがアンモニウム、ナ
トリウム、カリウム又は総炭素数2〜9のアルカノール
アンモニウムのものが好ましく;特にR1が炭素数8〜1
8の直鎖アルキル基、R2が水素原子又はメチル基、R3
が炭素数1〜5の直鎖アルキレン基、nが0、Mがアン
モニウム、ナトリウム又はトリエタノールアンモニウム
のもの;更にR1が炭素数8〜18の直鎖アルキル基、R2
が水素原子、R3がメチレン基、ペンチレン基又は2−
メチルブチレン基、nが0、Mがアンモニウム、ナトリ
ウム又はトリエタノールアンモニウムのもの;就中、R
1が炭素数8〜18の直鎖アルキル基、R2が水素原子、R
3がメチレン基、nが0、Mがアンモニウム、ナトリウ
ム又はトリエタノールアンモニウムのものが好ましい。
【0016】N−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩(1)は、例えば特開平7-267917号公報に記載の方
法に従って製造することができる。
【0017】N−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩(1)の好ましい例を具体的に示せば、次の通りで
ある。
【0018】CH3(CH2)11NHCOCH2OSO3NH4, CH3(CH2)11NH
CO(CH2)5OSO3NH4, CH3(CH2)9NHCOCH 2OSO3NH4, CH3(CH2)
11N(CH3)COCH2OSO3Na, CH3(CH2)11NHCOCH2OSO3Na, CH
3(CH2) 11NHCO(CH2)2OSO3Na, CH3(CH2)11NHCO(CH2)3OSO3
Na, CH3(CH2)11NHCO(CH2)4OSO3Na, CH3(CH2)11NHCO(C
H2)5OSO3Na, CH3(CH2)11NHCOCH2CH(CH3)CH2CH2OSO3Na,
CH 3(CH2)11NHCOCH2CH(CH3)CH2CH2OSO3K, CH3(CH2)13NHC
O(CH2)3OSO3Na, CH3(CH2)1 3NHCO(CH2)3OSO3NH4, CH3(CH
2)13NHCO(CH2)4OSO3NH4, CH3(CH2)9NHCO(CH2)3OSO3Na,
CH3(CH2)9NHCO(CH2)3OSO3HN(CH2CH2OH)3, CH3(CH2)9NHC
O(CH2)3OSO3H2N(CH2CH2OH)2, CH3(CH2)9NHCO(CH2)3OSO3
H3NCH2CH2OH, CH3(CH2)9NHCO(CH2)5OSO3Na,CH3(CH2)7NH
CO(CH2)4OSO3Na, CH3(CH2)11N(CH3)CO(CH2)3OSO3Na, CH
3(CH2)13N(CH3)CO(CH2)4OSO3Na, CH3(CH2)11NHCO(CH2)3
OCH2CH2OSO3Na, CH3(CH2)11NHCO(CH2)4OCH2CH(CH3)OSO3
Na, CH3(CH2)9NHCO(CH2)4O(CH2CH2O)5SO3Na, CH3(CH2)
11N(CH 3)CO(CH2)3OSO3NH4, CH3(CH2)11N(CH3)CO(CH2)4O
SO3Na, CH3(CH2)11NHCO(CH2)3OSO3NH4, CH3(CH2)10NHCO
(CH2)3OSO3Na, CH3(CH2)11N(CH3)CO(CH2)2OSO3Na, CH
3(CH2)11NHCO(CH2)5OSO3NH4, CH3(CH2)9NHCO(CH2)4OSO3
NH4
【0019】N−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩(1)は、単独で又は2種以上を組合せて使用する
ことができる。また本発明の乳化組成物中への配合量は
特に限定されるものではないが、全組成中に0.1〜30重
量%配合するのが好ましく、特に0.3〜25重量%、更に
0.5〜20重量%配合すると、乳化安定性により優れるの
で好ましい。
【0020】本発明の乳化組成物においては、前記N−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩(1)と、更
に親油性乳化剤を任意の比率で混合して用いることがで
きる。ここで用いられる親油性乳化剤としては、特に制
限されないが、エチレンオキサイド基を有しないものが
好適であり、具体的には、ソルビタン脂肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられ、これら
は炭素数10〜20の脂肪酸のモノ、ジ等のエステルの単品
又は混合物として使用することができる。
【0021】これらの親油性乳化剤を配合する場合に
は、全組成中に0.1〜60重量%、特に5〜40重量%配合
するのが好ましく、また、N−アルキルアミドアルカノ
ール硫酸塩(1)との重量比は100:20〜10:100であるの
が好ましい 。
【0022】本発明の乳化組成物は、常法に従って製造
することができ、O/W型及びW/O型のいずれの乳化
型のものにもすることができる。また、本発明の乳化組
成物は、特に乳化化粧料として好適である。乳化化粧料
とする場合には、前記成分と公知の化粧料成分、例えば
化粧用油性基剤、前記以外の界面活性剤、粘度調整剤、
湿潤剤、防腐剤、薬効剤、粉体等を用い、常法に従って
製造することができる。これらの成分は、本発明の効果
を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【0023】これら成分のうち、化粧用油性基剤として
は、例えば流動パラフィン、パラフィンワックス、セレ
シン、スクワラン等の炭化水素類;蜜ロウ、鯨ロウ、カ
ルナバロウ等のワックス類;オリーブ油、椿油、ホホバ
油、ラノリン等の天然動植物油脂;シリコーン油、脂肪
酸、高級アルコール及びこれらを反応して得られるエス
テル油などが挙げられる。また、前記以外の界面活性剤
としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステル、ポリ
オキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸アルカ
リ金属塩等が挙げられる。
【0024】粘度調整剤としては、例えばポリビニルア
ルコール、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチ
ルセルロース、メチルセルロースなどの高分子化合物;
ゼラチン、タラカントガムなどの天然ガム類;エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類が、薬効剤とし
ては、殺菌剤、消炎剤、ビタミン類等が挙げられ;湿潤
剤としては、例えばプロピレングリコール、グリセリ
ン、1,3−ブチレングリコール、ソルビトール、乳
酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム
等が挙げられ;防腐剤としては、例えばパラオキシ安息
香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビ
ン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等が
挙げられる。
【0025】乳化化粧料とする場合の各配合成分の好ま
しい配合量は以下のとおりである。なお、乳化剤の配合
量は、N−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
(1)と他の界面活性剤の合計量である。
【表1】 好ましい配合量 特に好ましい (重量%) 配合量(重量%) 化粧用油性基剤 1〜60 5〜35 乳化剤 0.1〜40 0.5〜20 粘度調整剤等 0〜10 0〜5 薬効剤 0〜10 湿潤剤 0〜30 0〜10 防腐剤 0〜1 0.02〜1 水 25〜95 40〜90 乳化剤は予め調製しておいても、また化粧料配合組成物
中に直接投入しても良い。
【0026】また、乳化化粧料は、種々の形態、例えば
バニシングクリーム、乳液、コールドクリーム、クレン
ジングクリーム、ヘアクリーム、乳化ファンデーショ
ン、ハンドクリーム等の形態とすることができる。
【0027】
【発明の効果】本発明の乳化組成物は、皮膚に対する刺
激が少なく、しかも乳化安定性に優れたものである。特
に乳化化粧料として好適であり、この場合には、更に優
れた皮膚保護効果及び使用感を有するものである。
【0028】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0029】実施例1 次の組成のO/W型乳化物を製造し、乳化物のpH及び経
日安定性を調べた。結果を表3に示す。
【表2】 (成分) (重量%) 試験油(オリーブ油) 25 試験乳化剤 4 水 71
【0030】乳化組成物の製造は、試験油及び試験乳化
剤を配合し、70℃に加熱し、これに攪拌下、70℃の水を
徐々に加える転相乳化法により行った。ただし、一部の
試験については、未中和の試験乳化剤を試験油と混合
し、これに対イオンとなるべきアルカリ剤の水溶液を添
加し、乳化しながら中和する、いわゆる発生期乳化法に
より行った。得られた乳化組成物を20℃及び40℃で1ケ
月間放置した後、その安定性を下記判定基準に従って評
価した。
【0031】(安定性の判定基準) (−)分離なし。 (±)わずかに油分を分離。 (+)クリーム相と排液相の2相に分離。 (++)クリーム相、排液相及び合一相の3相に分離。 (+++)クリーム相が消失し、油分と水分の2相に分
離。
【0032】
【表3】
【0033】表3の結果より、本発明の乳化組成物は、
乳化安定性に優れたものであり、しかも乳化組成物を弱
酸性とすることができるものである。また、皮膚に対す
る刺激性も極めて少ないものであった。
【0034】実施例2(O/W型ハンドクリーム)
【表4】 (成分) (重量%) (1) n-C11H23NHCO(CH2)3OSO3Na 1.9 (2) ステアリン酸モノグリセリド 1.5 (3) ステアリン酸 8.0 (4) スクワラン 4.0 (5) ステアリルアルコール 1.5 (6) パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 (7) パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (8) ジプロピレングリコール 5.0 (9) 水酸化ナトリウム 0.1 (10)香料 0.1 (11)精製水 残量
【0035】(製法)成分(1)〜(6)を70℃に加熱し、混
合する。別に成分(7),(8),(9)及び(11)の混合物を70
℃に加熱し、これを徐々に成分(1)〜(6)の混合物中に加
えて乳化する。最後に、成分(10)を加えてよく混合した
後、冷却し、容器につめ、O/W型ハンドクリームを得
た。
【0036】実施例3(O/W型クレンジングクリー
ム)
【表5】 (成分) (重量%) (1) n-C12H25NHCOCH2OSO3Na 2.8 (2) ソルビタンセスキオレエート 2.2 (3) 流動パラフィン 25.0 (4) ミリスチン酸オクチルドデシル 15.0 (5) セタノール 2.0 (6) 蜜ロウ 1.0 (7) セレシンワックス 1.5 (8) パラオキシ安息香酸プロピル 0.2 (9) プロピレングリコール 5.0 (10)1,3−ブタンジオール 5.0 (11)香料 0.1 (12)精製水 残量
【0037】(製法)成分(1)〜(8)を70℃に加熱し、混
合する。別に成分(9),(10)及び(12)の混合物を70℃に
加熱し、これを成分(1)〜(8)の混合物中に徐々に加えて
乳化する。最後に、成分(11)を加えてよく混合した後、
冷却し、容器につめ、O/W型クレンジングクリームを
得た。
【0038】実施例2及び3で得られたクリームは、い
ずれも皮膚に対する刺激性が低く、しかも乳化安定性に
優れたものであった。また、皮膚保護効果、使用感も良
好であった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数6〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
    ル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜22のア
    ルキル基、アルケニル基又は水素原子を示し、R3は炭
    素数1〜5の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、R
    4Oは炭素数2〜3のオキシアルキレン基を示し、nは
    0〜20の任意の数を示し、n個のR4Oは同一でも異な
    っていてもよい。Mは水素原子、アルカリ金属、アルカ
    リ土類金属、アンモニウム、総炭素数2〜9のアルカノ
    ールアンモニウム、総炭素数1〜22のアルキルアンモニ
    ウムもしくはアルケニルアンモニウム、炭素数1〜18の
    アルキルもしくはアルケニル置換ピリジニウム、又は塩
    基性アミノ酸を示す。)で表わされるN−アルキルアミ
    ドアルカノール硫酸エステル塩を含有する乳化組成物。
  2. 【請求項2】 更に、親油性乳化剤を含有する請求項1
    記載の乳化組成物。
  3. 【請求項3】 乳化化粧料である請求項1又は2記載の
    乳化組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000178133A (ja) * 1998-12-14 2000-06-27 L'oreal Sa ワックス高含有のo/w型エマルジョン形態の組成物、及び化粧料及び皮膚科学分野におけるその使用
JP2005103421A (ja) * 2003-09-30 2005-04-21 Shiseido Co Ltd 微細エマルションおよびその製造方法
JP2008018368A (ja) * 2006-07-14 2008-01-31 Kao Corp 水中油型乳化組成物の製造方法
JP2008031126A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Pigeon Corp ハンドクリームおよびその製造方法

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