JPH10225281A

JPH10225281A - 食品用抗菌剤

Info

Publication number: JPH10225281A
Application number: JP34376597A
Authority: JP
Inventors: Koichi Nakanishi; 浩一中西; Fumiko Yoshida; 文子吉田
Original assignee: Riken Vitamin Co Ltd
Current assignee: Riken Vitamin Co Ltd
Priority date: 1996-12-11
Filing date: 1997-11-28
Publication date: 1998-08-25

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は広範囲の微生物に対して静菌効果を示
し、且つ、安全性に優れており、更に、食品の風味や食
感、物性等に悪影響を与えることがない優れた食品用抗
菌剤を提供する。【解決手段】ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する
モノエステル含有量が５０重量％以上であることを特徴
とする食品用抗菌剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、広範囲の微生物に
対して静菌効果を示し、且つ、安全性に優れた食品用抗
菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】商品流通システムの進歩に伴い、食品が
広い地域範囲で販売されるようになっているが、これを
一方で支えているのは、食品の保存技術である。食品
は、人間の健康の維持、疾病の防止に直結するものであ
るから、食品の変質・変敗を避けることは勿論、衛生上
からも安全な食品が提供されなければならない。従来、
食品の保存性を高めるために、天然ないし合成の種々の
抗菌剤が使用されている。ソルビン酸や安息香酸等の合
成抗菌剤は、使用できる食品が限定されており、また、
安全性に疑問のあることが指摘されている。天然の抗菌
剤、例えば、リゾチームやプロタミン、各種の香辛料抽
出物は、静菌効果が十分でなく、食品の風味の問題や経
済性の問題があり大量に添加することは実質的に不可能
である。更に有機酸を抗菌剤として利用すると、食品の
ｐＨを低下させるため、食品の物性に影響を与えてしま
うことがある。これに対し、低級脂肪酸のモノグリセリ
ドは、かなりの静菌効果を有するものの、炭素数が１０
以下の脂肪酸モノグリセリドは特有の刺激味があり、炭
素数が１２以上の脂肪酸モノグリセリドでは、溶解性が
悪いと云う難点がある。その他、各種の静菌剤を併用し
た製剤も見られるが、なお十分な効果は得られておら
ず、食品の風味、食感などにも悪影響を及ぼすものが見
られる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記から明らかなよう
に、本発明は広範囲の微生物に対して静菌効果を示し、
且つ、安全性に優れており、更に、食品の風味や食感、
物性等に悪影響を与えることがない優れた食品用抗菌剤
を提供することを目的とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明に係る食品用抗菌
剤は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するモノ
エステル含有量が５０重量％（以下、ｗｔ％で表わす）
以上であること、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構
成する脂肪酸がカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸の内１種類又は２種類以上の混合物から成
ること、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポ
リグリセリン部分がジ、トリ、テトラ、ペンタグリセリ
ンから成ること、をそれぞれ特徴とする。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明に係る食品用抗菌剤に用い
られるポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル混合物
中に占めるモノエステル含量は、５０ｗｔ％以上であ
り、更に好ましくは、７０ｗｔ％以上である。ジエステ
ル以上の多価エステルや遊離のポリグリセリンには、微
生物に対する静菌効果が殆どないため、モノエステル含
有量が５０ｗｔ％未満の場合では十分な静菌効果は期待
できない。

【０００６】本発明に用いられるポリグリセリン脂肪酸
エステルを構成する脂肪酸は、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等の炭素数８〜１４の飽
和又は不飽和直鎖脂肪酸であって、これらの脂肪酸の１
種又は２種以上の混合物から成る。飽和脂肪酸の炭素数
が８未満の場合、その特有の刺激味により食品の風味に
影響が及ぼされ、炭素数１４を越える場合には、静菌効
果が期待できない。

【０００７】また、本発明に用いられるポリグリセリン
脂肪酸エステルは、ジ、トリ、テトラ、ペンタグリセリ
ンの内、１種類又は２種類以上の混合物から成るポリグ
リセリンと脂肪酸をエステル化して得られた混合物を蒸
留分別、液液抽出分離、クロマト分離等の方法により分
離精製して得られるものである。然しながら、これらの
方法に限定されるものではない。

【０００８】本発明に用いられるポリグリセリン脂肪酸
エステルの添加量は、食品に対して０．０１〜２．０ｗ
ｔ％であり、好ましくは、０．０３〜０．５ｗｔ％であ
る。０．０１ｗｔ％未満では静菌効果が不十分であり、
また、２．０ｗｔ％を越える場合、風味に悪影響を与え
る虞がある。

【０００９】また、本発明に用いられるポリグリセリン
脂肪酸エステルは、単独でも使用し得るが、他の一般保
存料・殺菌料を併用することも可能である。

【００１０】上記したポリグリセリン脂肪酸エステルを
食品用抗菌剤として用いることにより、従来の方法と比
較して、食品の味、風味に悪影響を与えず、溶解性にも
優れまた低コストで安全な食品の保存が可能となる。

【００１１】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明の効果を例証す
る。実施例１（ジグリセリン脂肪酸モノエステル）グリセリン２０ＫｇにＣａＯを４０ｇ加え、２６０℃で
３時間グリセリンの縮合反応を行なった後、Ｈ_３ＰＯ_４
７２ｇを添加して中和し、冷却した。得られた組成物
は、グリセリン５９ｗｔ％、ジグリセリン２３ｗｔ％、
トリグリセリン１２ｗｔ％、テトラグリセリン５ｗｔ
％、ペンタグリセリン１ｗｔ％であった。この組成分を
分子蒸留にて蒸留温度を上げながら、順にフラクション
を留去し、ジグリセリン９５ｗｔ％のフラクションを得
た。このジグリセリンと、高純度のカプリル酸（純度９
９％）、ラウリン酸（純度９９％）、ミリスチン酸（純
度９９％）とを、それぞれ１：１（モル比）で仕込み、
２６０℃で１時間エステル化反応を行なった。得られた
反応物を分子蒸留にて留去し、以下のジグリセリン脂肪
酸モノエステルを得た。

【００１２】抗菌剤１Ａ：ジグリセリンモノカプリレー
ト（モノエステル含有量７６ｗｔ％）抗菌剤１Ｂ：ジグリセリンモノラウレート（モノエステ
ル含有量８３ｗｔ％）抗菌剤１Ｃ：ジグリセリンモノミリステート（モノエス
テル含有量８４ｗｔ％）

【００１３】実施例２（トリグリセリン脂肪酸モノエス
テル）実施例１と同様のグリセリン縮合反応を行ない、分子蒸
留にて蒸留温度を上げながら順にフラクションを留去し
トリグリセリン９０ｗｔ％のフラクションを得た。この
トリグリセリンを活性炭処理にて精製した後、高純度の
カプリン酸（純度９９％）、ラウリン酸、ミリスチン酸
を用い実施例１と同様のエステル化反応を行なった。得
られた反応物をヘキサンと９０％メタノールにて抽出
し、９０％メタノール側の抽出物より以下のトリグリセ
リン脂肪酸モノエステルを得た。

【００１４】抗菌剤２Ａ：トリグリセリンモノカプレー
ト（モノエステル含有量７６ｗｔ％）抗菌剤２Ｂ：トリグリセリンモノラウレート（モノエス
テル含有量８３ｗｔ％）抗菌剤２Ｃ：トリグリセリンモノミリステート（モノエ
ステル含有量８４ｗｔ％）

【００１５】実施例３（テトラグリセリン脂肪酸モノエ
ステル）実施例１と同様のグリセリン縮合反応を行ない、分子蒸
留にて蒸留温度を上げながら順にフラクションを留去
し、最終的に残った残渣よりテトラグリセリン７０ｗｔ
％の組成物を得た。このテトラグリセリンを活性炭処理
にて精製した後、高純度のカプリル酸、ミリスチン酸を
用い実施例２と同様のエステル化反応を行ない以下のテ
トラグリセリン脂肪酸モノエステルを得た。

【００１６】抗菌剤３Ａ：テトラグリセリンモノカプリ
レート（モノエステル含有量６２ｗｔ％）抗菌剤３Ｂ：テトラグリセリンモノミリステート（モノ
エステル含有量７６ｗｔ％）

【００１７】実施例４（ペンタグリセリン脂肪酸エステ
ル）実施例１において反応時間を５時間にする以外は同様の
グリセリン縮合反応を行いグリセリン３０ｗｔ％、ジグ
リセリン２９ｗｔ％、トリグリセリン２５ｗｔ％、テト
ラグリセリン１０ｗｔ％、ペンタグリセリン５ｗｔ％、
へキサグリセリン１ｗｔ％の組成物を得た。この組成物
を分子蒸留にて蒸留温度を上げながら、順にフラクショ
ンを留去し、最終的に残った残渣よりトリグリセリン１
３ｗｔ％、テトラグリセリン６３ｗｔ％、ペンタグリセ
リン２０ｗｔ％、へキサグリセリン４ｗｔ％の組成物を
得た。この組成物を活性炭処理にて精製した後、高純度
のカプリン酸、ラウリン酸を用い実施例２と同様のエス
テル化反応を行ない、得られた反応品を薄層クロマトグ
ラフ（展開液：クロロホルム４５、メタノール５）にて
繰り返し抽出し、以下のペンタグリセリン脂肪酸モノエ
ステルを得た。

【００１８】抗菌剤４Ａ：ペンタグリセリンモノカプリ
レート（モノエステル含有量５０ｗｔ％）抗菌剤４Ｂ：ペンタグリセリンモノラウレ−ト（モノエ
ステル含有量５２ｗｔ％）

【００１９】比較例１実施例１において得られたジグリセリンと高純度のパル
ミチン酸（純度９６％）とを用い実施例１と同様のエス
テル化反応及び分子蒸留を行ない、以下のジグリセリン
脂肪酸モノエステルを得た。

【００２０】比較物１Ａ：ジグリセリンモノパルミテー
ト（モノエステル含有量８５ｗｔ％）

【００２１】比較例２実施例２において得られたトリグリセリンと高純度のカ
プリン酸、ミリスチン酸とを用い実施例１と同様のエス
テル化反応を行ない、静置分離して遊離のポリオールを
除去した後、抽出操作を行なわずに以下の反応物（比較
物）を得た。

【００２２】比較物２Ａ：トリグリセリンカプレート
（モノエステル含有量３０ｗｔ％）比較物２Ｂ：トリグリセリンミリステート（モノエステ
ル含有量３２ｗｔ％）

【００２３】比較例３実施例３において得られたテトラグリセリンと高純度の
ラウリン酸、ミリスチン酸とを用い実施例１と同様のエ
ステル化反応を行ない、静置分離して遊離のポリオール
を除去した後、抽出操作を行なわずに以下の反応物（比
較物）を得た。比較物３Ａ：テトラグリセリンラウレート（モノエステ
ル含有量２６ｗｔ％）比較物３Ｂ：テトラグリセリンミリステート（モノエス
テル含有量２５ｗｔ％）

【００２４】比較例４市販品のポリグリセリン２種類（テトラグリセリン、デ
カグリセリン）と高純度のラウリン酸とを用い実施例１
と同様のエステル化反応を行ない、静置分離して遊離の
ポリオールを除去した後、抽出操作を行なわずに以下の
反応物（比較物）を得た。

【００２５】比較物４Ａ：テトラグリセリンラウレート比較物４Ｂ：デカグリセリンラウレート

【００２６】

【実験例】

実験例１細菌用培地として標準寒天培地を、真菌用培地としてポ
テトデキストロース培地を、酵母用培地としてペプトン
・酵母エキス・ブドウ糖培地を用い、実施例１〜４で得
られた抗菌剤をそれぞれ１０、５０、１００、２５０、
５００、１０００ｐｐｍ添加し滅菌した。次いで、普通
ブイヨン中で４８時間培養した菌培養液を生理食塩水で
１×１０^４倍に希釈し、その菌懸濁液０．１ｍｌと上記
の滅菌した培地２０ｍｌを無菌シャーレに流し込み、放
冷して固化した。３０℃で４８時間培養した後、菌の発
育を阻止するために必要な抗菌剤の最小量を判定した。
尚、使用した菌は、細菌２種（Ｂｓｃｉｌｌｕｓｓｕ
ｂｔｉｌｕｓ，Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒ
ｅｕｓ）、真菌１種（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓｎｉｖ
ｅａ）及び酵母１種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃ
ｅｒｅｖｉｓｉａｅ）である。結果を表１に示す。

【００２７】実験例２Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍｐａｓｔｅｕｒｉａｎｕｍに
は変法ＴＧＣ培地（チオグリコレート培地、日水製薬社
製）を、また、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｔｈｅｒｍ
ｏｐｈｉｌｕｓにはペプトン・酵母エキス、硫酸マグネ
シウム・ブドウ糖培地を用い、実施例１〜４で得られた
抗菌剤をそれぞれ１０、５０、１００、２５０、５０
０、１０００ｐｐｍ添加し滅菌した。次いで、普通ブ
イヨン中で４８時間培養した菌培養液を生理食塩水で１
×１０^４倍に希釈し、その菌懸濁液０．１ｍｌと上記の
減菌した培地２０ｍｌを予め滅菌したねじ蓋付き試験管
に流し込んだ。３７℃で４８時間培養した後、菌の発育
を阻止するために必要な抗菌剤の最小量を判定した。結
果を表３に示す。

【００２８】比較実験例１実験例１に準じて、比較例１〜４で得られた比較物に付
いて菌の発育を阻止するために必要な最小量を測定し
た。結果は表２に示す。

【００２９】比較実験例２実験例２に準じて、比較例１〜４で得られた比較物に付
いて菌の発育を阻止するために必要な最小量を測定し
た。結果は表４に示す。

【００３０】

【表１】（注）菌１＝Ｂｓｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｕｓ菌２＝Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ菌３＝Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓｎｉｖｅａ菌４＝Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉ
ａｅ

【００３１】

【表２】（注）菌１〜４は表１の注を参照。

【００３２】

【表３】（注）菌５＝Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍｐａｓｔｅｕｒ
ｉａｎｕｍ菌６＝Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｉｌｕｓ

【００３３】

【表４】（注）菌５＝Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍｐａｓｔｅｕｒ
ｉａｎｕｍ菌６＝Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｉｌｕｓ

【００３４】実験例３（カスタードクリーム）卵３２ｇ、牛乳２８８ｇ、砂糖７６ｇ、小麦粉１３ｇ、
コーンスターチ１３ｇを配合した組成に実施例１〜４で
得られた抗菌剤を０．０５％添加し、よく混合しながら
加熱して煮詰め、２０℃で保存試験を行った。結果は表
５に示す。

【００３５】比較実験例３（カスタードクリーム）実験例３に準じて、比較例１〜４で得られた比較物を
０．０５％添加し、同様に２０℃で保存試験を行った。
結果は表５に併せて示す。

【００３６】

【表５】 −：変化なし ±：わずかに腐敗臭がする程度＋〜＋＋＋：腐敗の度合いを表し、＋＋＋の方が腐敗の
程度大

【００３７】実験例４（蒲鉾）冷凍すり身５ｋｇ、食塩９ｇを加えて３０分間擂漬し、
次いで砂糖３０ｇ、馬鈴薯澱粉３０ｇ、グルタミン酸ナ
トリウム１８ｇ、味醂３０ｇの組成に実施例１〜４で得
られた抗菌剤を０．０５％添加し、１０分間擂漬した。
これをケーシングチューブに充填し、８５℃で３０分間
加熱後冷却した。冷却後、３０℃で保存試験を行った。
結果は表６に示す。

【００３８】比較実験例４（蒲鉾）実験例４に準じて、比較例１〜４で得られた比較物を
０．０５％添加し、同様に３０℃で保存試験を行った。
結果は表６に併せて示す。

【００３９】

【表６】 −：変化なし ±：わずかに腐敗臭がする程度＋〜＋＋＋：腐敗の度合いを表し、＋＋＋の方が腐敗の
程度大

【００４０】実験例５（ソーセージ）ひき肉６６０ｇ、氷水２４０ｇ、澱粉５０ｇ、香辛料４
ｇ、食塩２１ｇ、調味料１１ｇ、亜硝酸ナトリウム０．
０５ｇ、アスコルビン酸ナトリウム０．２ｇ、食用赤色
色素０．０２ｇを混合、粉砕を行い、実施例１〜４で得
られた抗菌剤を０．３％添加し、ケーシング詰めして８
０℃で５０分間加熱殺菌を行った。冷却後、２５℃で保
存試験を行った。結果は表７に示す。

【００４１】比較実験例５（ソーセージ）実験例５に準じて、比較例１〜４で得られた比較物を
０．３％添加し、同様に２５℃で保存試験を行った。結
果は表７に併せて示す。

【００４２】

【表７】 −：変化なし ±：わずかに腐敗臭がする程度＋〜＋＋＋：腐敗の度合いを表し、＋＋＋の方が腐敗の
程度大

【００４３】

【発明の効果】本発明に係る食品用抗菌剤は、広範囲の
微生物に対して静菌効果を示し、且つ安全性に優れてい
るので、食品に添加することにより良好な抗菌性を示す
ものであり、頭記した課題が解決される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する
モノエステル含有量が５０重量％以上であることを特徴
とする食品用抗菌剤。
【請求項２】ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する
脂肪酸がカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸の内、１種類又は２種類以上の混合物から成るこ
とを特徴とする請求項１に記載の食品用抗菌剤。
【請求項３】ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する
ポリグリセリン部分がジ、トリ、テトラ、ペンタグリセ
リンから成ることを特徴とする請求項１又は２に記載の
食品用抗菌剤。