JPH10219263A - 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤 - Google Patents

改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤

Info

Publication number
JPH10219263A
JPH10219263A JP10035507A JP3550798A JPH10219263A JP H10219263 A JPH10219263 A JP H10219263A JP 10035507 A JP10035507 A JP 10035507A JP 3550798 A JP3550798 A JP 3550798A JP H10219263 A JPH10219263 A JP H10219263A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
following formula
represented
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10035507A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4099604B2 (ja
Inventor
Marc Ribeaud
リベアウド マルク
Paul Dubs
ドブス ポール
Michael Rasberger
ラスベルガー ミハエル
Samuel Evans
エバンス サムエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH10219263A publication Critical patent/JPH10219263A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4099604B2 publication Critical patent/JP4099604B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1915—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters complex esters (at least 3 ester bonds)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C10L1/1986—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters complex polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/20—Organic compounds containing halogen
    • C10L1/205—Organic compounds containing halogen carboxylic radical containing compounds or derivatives, e.g. salts, esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
    • C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2493—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium compounds of uncertain formula; reactions of organic compounds (hydrocarbons, acids, esters) with sulfur or sulfur containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/04—Specifically adapted fuels for turbines, planes, power generation

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐摩耗燃料組成物を提供する。 【解決手段】 耐摩耗燃料組成物であって、 α）燃料と、および β）成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによっ
て得られる少なくとも１種の生成物であって、成分ａ）
は例えば次式Ｉで表される化合物であり、成分ｂ）は例
えば次式ＩＩで表される化合物であり、ｃ）は例えば次
式ＩＩＩで表される化合物である 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐摩耗燃料組成物
であって、好ましくは低い硫黄および／または芳香族含
有量を有するディーゼルおよび他の燃料と、および液体
多官能性添加剤とからなる組成物、およびエンジン燃料
系のための耐摩耗剤および潤滑改良剤としての液体多官
能性添加剤の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】アメリカ合衆国政府は、市販ディーゼル
燃料の硫黄および芳香族含有量における削減を指令して
いる。他の国々における取締部局はそのような要求を導
入しているか、またはそうしようと考えている。この取
締制度は、規則に従う燃料は減ぜられた潤滑性を示すで
あろうと燃料産業が認識している限り、問題を引き起こ
す。これらの燃料を製造するに必要とされる精製方法
は、燃料から極性種を除去し、そしてその潤滑性を減ず
るより厳密なヒドロ処理（ｈｙｄｒｏｔｒｅａｔｍｅｎ
ｔ）を必要とする。潤滑性は過剰な摩耗を引き起こすこ
と無しにエンジンを通して流れる燃料の能力の尺度であ
る。潤滑性における些細な変化でさえ、長期間の使用に
わたって燃料ポンプ、バルブおよび噴射ノズルの摩耗を
顕著に増加し得る。
【０００３】ＷＯ ９６／１６１４３は、特定のリン酸
エステルが炭化水素燃料、酸素化燃料またはそれらの混
合物、特に減ぜられた硫黄および／または芳香族含有量
を有するディーゼルまたは航空燃料の潤滑性（耐摩耗
性）を改良することを開示する。Ｕ．Ｓ． ５４７８８
７５に関するＥＰ−Ａ−０５６５４８７は、ポリマーお
よび潤滑剤のための安定剤としての液体酸化防止剤を開
示する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】硫黄および／または芳
香族含有量が減ぜられた場合でさえ、潤滑性が損なわれ
ない新たな燃料についての必要が存在する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、これら
の液体酸化防止剤はまた、低い硫黄および／または芳香
族含有量を有する燃料において、耐摩耗性、潤滑性改良
性および腐食抑制性を有することが今や見出された。
【０００６】従って、本発明は耐摩耗燃料組成物であっ
て、 α）燃料と、および β）成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによっ
て得られる少なくとも１種の生成物であって、成分ａ）
は次式Ｉ
【化８０】 ［式中、基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ
2 ）2 Ｎ−または−ＨＮＲ1 を表し、またＲ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、次式
【化８１】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、Ｏ・ 、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニ
ル環について一−、二−または三置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、またはＲ2
はさらに炭素原子数１ないし８のアシル基またはＨＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、または１ないし３個の基Ａ
1 によって置換されたフェニル基を表し、基Ａ1 は互い
に独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ
基を表し、またａは１、２、３、４または６の数を表
し、ここで、
【０００７】ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘ
は炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、次式
【化８２】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
素原子、硫黄原子または次式
【化８３】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０の
アルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表
し、またＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表
し、または、ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘ
は次式
【化８４】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
原子、硫黄原子、次式
【化８５】 で表される基を表し、Ｒ5 は上記で定義されたものを表
し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲
の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、ま
たＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されたＣ原子
と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル環を形成する。）で表される基を表し、または、
【０００８】ａが３を表す場合、Ｘは炭素原子数３ない
し１０のアルカントリイル基またはＮ（ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが４を表
す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトラ
イル基、次式
【化８６】 （式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
つａが６を表す場合、Ｘは次式
【化８７】 で表される基または炭素原子数６ないし１０のアルカン
ヘキサイル基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しか
つａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基または次
式
【化８８】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表すか、またはＸはさらに次式
【化８９】 （式中、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表し、またｅ
は２または３を表す。）で表される基を表すか、または
ＸはＲ1 と一緒になって次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −で表
される基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しかつａ
が２を表す場合、Ｘは次式
【化９０】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、またｇ
は１ないし６の範囲の整数を表す。）で表される基を表
す。］で表される化合物または式Ｉで表される化合物の
混合物であり、成分ｂ）は次式ＩＩ
【０００９】
【化９１】 ［式中、基Ｚは水素原子または次式
【化９２】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし１２の範
囲の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし３０の
アルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表す。）で表される基を表し、またｋは０ないし６の範
囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化９３】 で表される基を有する。］で表される化合物または式Ｉ
Ｉで表される化合物の混合物であり、また成分ｃ）は次
式ＩＩＩ
【００１０】
【化９４】 ［式中、Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表し、ｓは０、１または２を表し、Ｑは次式
【化９５】 （式中、Ｒ15は上記で定義されたものを表し、ｍは０な
いし３の範囲の整数を表し、またＲ16は炭素原子数１な
いし８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
たｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、
【００１１】ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素
原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
【化９６】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式
【化９７】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子または次式
【化９８】 で表される基を表し、Ｒ19は次式
【化９９】 で表される基を表し、ここでＲ12およびＲ15は上記で定
義されたものを表すか、またはＲ19はさらに水素原子、
炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または次式
【化１００】 で表される基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または１
ないし３個の基Ａ1 によって置換されたフェニル基を表
し、ここで基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
トキシ基またはエトキシ基を表すか、またはＲ22はさら
に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ
23およびＲ24は互いに独立して水素原子またはメチル基
を表し、但し、Ｒ23およびＲ24は同時にはメチル基を表
さず、またＲ25は水素原子または炭素原子数１ないし２
４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、また
は、
【００１２】ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの二
価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１０１】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、Ｒ
18およびＲ20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表すか、または一緒にな
って次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で表され
る基を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ
4 は硫黄原子、次式
【化１０２】 で表される基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は上記で定義され
たものを表し、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基または１ないし３個の基Ａ
1 によって置換されたフェニル基を表し、ここで基Ａ1
は式Ｉにおいて上記で定義されたものを表すか、または
Ｒ26はさらに炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
または次式
【化１０３】 で表される基を表し、またＲ2 は上記で定義されたもの
を表す。）で表される基を表し、または、
【００１３】ｎが３を表す場合、Ｒ17はヘキソースの三
価基、ヘキシトールの三価基、次式
【化１０４】 （式中、Ｒ27は水素原子、ＣＨ2 ＯＨ、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ルアミド基または次式
【化１０５】 で表される基を表し、またＱ、Ｒ12およびＲ15は上記で
定義されたものを表す。）で表される基を表し、また
は、ｎが４を表す場合、Ｒ17はヘキソースの四価基、ヘ
キシトールの四価基、炭素原子数４ないし１０のアルカ
ンテトライル基、次式
【化１０６】 で表される基を表し、または、ｎが５を表す場合、Ｒ17
はヘキソースの五価基またはヘキシトールの五価基を表
し、または、ｎが６を表す場合、Ｒ17はヘキシトールの
六価基または次式
【化１０７】 で表される基を表す。］で表される化合物または式ＩＩ
Ｉで表される化合物の混合物であるところの生成物とか
らなる組成物に関する。
【００１４】４５個以下のＣ原子を有するアルキル基
は、枝分れ鎖または直鎖の基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２
−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブ
チル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，
３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメ
チルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，
３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシ
ル基またはペンタコシル基である。Ｒ1 、Ｒ4 およびＲ
16の好ましい意味の一つは、例えば、炭素原子数１ない
し４のアルキル基であり、Ｒ2 の好ましい意味の一つは
メチル基であり、Ｒ11の好ましい意味の一つは炭素原子
数１ないし２０のアルキル基であり、Ｒ12およびＲ15の
好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし４のアルキル
基、特に第三ブチル基であり、またＲ17の好ましい意味
の一つは炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。
【００１５】１２個以下のＣ原子を有するシクロアルキ
ル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基またはシクロドデシル基である。Ｒ1 、Ｒ11、Ｒ12
およびＲ15の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基は特に
好まれる。３０個以下のＣ原子を有するアルケニル基
は、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル
基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチルブテ
−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデ
セ−２−エニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ
−オクタデセ−２−エニル基またはｎ−オクタデセ−４
−エニル基である。Ｒ1、Ｒ2 およびＸが炭素原子数３
ないし６のアルケニル基を表す場合、窒素原子に結合さ
れたＣ原子は有利に飽和される。７ないし９個のＣ原子
を有するフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、
α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基ま
たはフェニルエチル基である。ベンジル基が好まれる。
【００１６】１ないし３個の基Ａ1 によって置換された
フェニル基の例は、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニ
ル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチル
フェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジ
メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，
５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェ
ニル基、２−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−
エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，
６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジイソ
プロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、ｐ−
ノニルフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，
４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロ
ロフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニ
ル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル基、ｏ−
またはｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフ
ェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジ
エトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシカ
ルボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−
クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５
−クロロ−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−
３−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２
−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロ
ロ−４，６−ジメトキシフェニル基および４−クロロ−
２，５−ジメトキシフェニル基である。好ましくは１ま
たは２個、特に１個の基Ａ1 によって置換されたフェニ
ル基であり、Ａ1 は、特にアルキル基である。
【００１７】１ないし１８個のＣ原子を有するアルコキ
シ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデ
シルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい意味の一つは炭素
原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプトキシ
基およびオクトキシ基が特に好まれる。５ないし１２個
のＣ原子を有するシクロアルコキシ基は、例えば、シク
ロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキ
シ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基また
はシクロドデシルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい意味
の一つは炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基で
ある。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が
特に好まれる。
【００１８】炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
てフェニル環について一−、二−または三置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、メチ
ルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジ
ル基または第三ブチルベンジル基である。１ないし８個
のＣ原子を有するアシル基は、例えば、ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基、アクリロイル基またはクロトニル基
である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素
原子数３ないし８のアルケノイル基またはベンゾイル
基、特にアセチル基が好まれる。
【００１９】３ないし１０個のＣ原子を有するアルカン
トリイル基は、例えば、次式
【化１０８】 で表される基である。グリセリル基が好まれる。４ない
し１０個のＣ原子を有するアルカンテトライル基は、例
えば、次式
【化１０９】 で表される基である。ペンタエリトリチル基が好まれ
る。６ないし１０個のＣ原子を有するアルカンヘキサイ
ル基は、例えば、次式
【化１１０】 で表される基である。
【００２０】ｎ＝１ないし６でＲ17がヘキソースのｎ−
価基を表す場合、この基は、例えば、アロース、アルト
ロース、グルコース、マンノース、グロース、イドー
ス、ガラクトースまたはタロースから誘導され、すなわ
ち式ＩＩＩで表される対応する化合物を得るに、１、
２、３、４、５または６個の−ＯＨ基が、次式
【化１１１】 ［式中、Ｒ12、Ｒ15、ｓおよびＱは上記で定義されたも
のを表す。］で表されるエステル基Ｅ−１によって置換
されなければならない。例えば、ｎ＝５でＲ17は次式
【化１１２】 で表される基であることができる。
【００２１】Ｒ17がヘキシトールのｎ−価基である場
合、式ＩＩＩで表される対応する化合物は、ｎ個の−Ｏ
Ｈ基を上記エステル基Ｅ−１によって置換することによ
って得られる。ヘキシトールの六価基としてのＲ17は、
例えば、次式
【化１１３】 で表されるきであることができる。この基はＤ−ソルビ
トールから誘導される。１ないし１８個のＣ原子を有す
るアルキルアミド基は、例えば、ＣＨ3 −ＣＯ−ＮＨ
−、ＣＨ3 ＣＨ2 −ＣＯ−ＮＨ−、Ｃ6 Ｈ13−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−またはＣ18Ｈ37−ＣＯ−ＮＨ−である。次式
【化１１４】 で表される基は、オルト−、メタ−またはパラ−置換さ
れることができるフェニル環を意味する。
【００２２】三つの成分ａ）、ｂ）およびｃ）は、互い
に反応させられ、あらゆる所望の配列における本発明の
生成物を与えることができる。好ましくは、成分ａ）が
最初に成分ｂ）と反応させられ、そしてその後成分ｃ）
が添加される。反応は触媒の存在において有利に行われ
る。適した触媒はルイス酸または塩基である。適した塩
基触媒の例は、金属水素化物、金属アルキリド、金属ア
リリド、金属水酸化物、金属アルコレート、金属フェノ
レート、金属アミドまたは金属カルボキシレートであ
る。好ましい金属水素化物の例は、水素化リチウム、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
【００２３】好ましい金属アルキリドの例は、ブチルリ
チウムまたはメチルリチウムである。好ましい金属アリ
リドの例は、フェニルリチウムである。好ましい金属水
酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム
または水酸化アルミニウムである。好ましい金属アルコ
レートの例は、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエ
タノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタノレ
ート、ナトリウムイソプロピレートまたはカリウム第三
ブチレートである。好ましい金属フェノレートの例は、
ナトリウムフェノレートまたはカリウムフェノレートで
ある。好ましい金属アミドの例は、ナトリウムアミドま
たはリチウムアミドである。好ましい金属カルボキシレ
ートの例は、酢酸カルシウムである。
【００２４】適したルイス酸触媒の例は、次式
【化１１５】 ［式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、
Ｒ37、Ｒ38およびＲ39は、互いに独立して、例えば炭素
原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表
す。炭素原子数１ないし８のアルキル基が好まれる。］
で表される化合物である。特に好ましいルイス酸触媒
は、ジブチル錫オキシドである。触媒は、例えば重量ミ
ルあたり０．０５ないし１０の量、好ましくは重量ミル
あたり０．１ないし５の量で成分ａ）、ｂ）およびｃ）
に添加される。重量ミルあたり１ないし２のジブチル錫
オキシドの添加が特に好まれる。
【００２５】成分ａ）、ｂ）およびｃ）は、溶媒、例え
ばキシレン中でまたは溶媒無しで反応させられることが
できる。反応は好ましくは溶媒無しで行われる。反応温
度は、例えば、１３０℃と２５０℃の間である。反応は
１３０℃ないし１９０℃の温度範囲において好ましく行
われる。成分（β）の生成物の製造のための好ましい方
法は、０．１：１：０．１ないし１５：１：３０のモル
量比において成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させるこ
とからなり、またＵ．Ｓ． ５４７８８７５に関するＥ
Ｐ−Ａ−０５６５４８７において開示される。
【００２６】成分ａ）、ｂ）およびｃ）が市販で入手可
能でない場合、それらは既知の方法または類似の方法に
よって製造されることができる。式ＩＩＩで表される化
合物のための可能な製造方法は、例えば以下の刊行物に
おいて見出されることができる、ＧＢ−Ａ−９９６５０
２、Ｕ．Ｓ． ３３３０８５９、Ｕ．Ｓ． ３９４４５
９４、Ｕ．Ｓ． ４５９３０５７、ＥＰ−Ａ−１５４５
１８またはＵ．Ｓ．３９６０９２８。興味深いものは、
成分（β）生成物として、式ＩＩＩで表される化合物に
おいて、ｓは１または２の数を表すものからなる組成物
である。
【００２７】特に興味深いものは成分（β）生成物とし
て、式Ｉで表される化合物において、基Ｙは互いに独立
してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−または−ＨＮＲ
1 を表し、またＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基、次式
【化１１６】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数６ないし１２
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
キシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯ
ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基
を表し、またａは１、２、３、４または６の数を表し、
ここで、
【００２８】ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘ
は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、次式
【化１１７】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
素原子、硫黄原子または次式
【化１１８】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０の
アルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表
し、またＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表
し、または、ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘ
は次式
【化１１９】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
原子、硫黄原子、次式
【化１２０】 で表される基を表し、Ｒ5 は上記で定義されたものを表
し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲
の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、ま
たＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されたＣ原子
と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
環を形成する。）で表される基を表し、または、
【００２９】Ｙが−ＨＮＲ1 を表しかつａが１を表す場
合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または
次式
【化１２１】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表すか、またはＸはさらに次式
【化１２２】 （式中、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表し、またｅ
は２または３を表す。）で表される基を表すか、または
ＸはＲ1 と一緒になって次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −で表
される基を表し、また、
【００３０】式ＩＩで表される化合物において、基Ｚは
水素原子または次式
【化１２３】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし６の範囲
の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表す。）で表される基を表し、またｋ
は０ないし４の範囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表さ
れる化合物は次式
【化１２４】 で表される基を含み、また、
【００３１】式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ12
は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表し、ｓは１または２を
表し、Ｑは次式
【化１２５】 （式中、Ｒ15は上記で定義されたものを表し、ｍは０な
いし３の範囲の整数を表し、またＲ16は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
たｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、
【００３２】ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素
原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアル
ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
【化１２６】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式
【化１２７】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１２８】 で表される基を表し、Ｒ19は次式
【化１２９】 で表される基を表し、ここでＲ12およびＲ15は上記で定
義されたものを表すか、またはＲ19はさらに水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式
【化１３０】 で表される基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基または炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ23お
よびＲ24は互いに独立して水素原子またはメチル基を表
し、但し、Ｒ23およびＲ24は同時にはメチル基を表さ
ず、またＲ25は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
【００３３】ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの二
価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１３１】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、Ｒ
18およびＲ20は互いに独立して水素原子または炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表すか、または一緒になっ
て次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で表される
基を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4
は硫黄原子、次式
【化１３２】 で表される基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は上記で定義され
たものを表し、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基または次式
【化１３３】 で表される基を表し、またＲ2 は上記で定義されたもの
を表す。）で表される基を表す生成物からなる組成物で
ある。
【００３４】好ましいものは成分（β）生成物として、
式Ｉで表される化合物において、基Ｙは互いに独立して
ＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−または−ＨＮＲ1 を
表し、またＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または次式
【化１３４】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基また
はＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基を表し、
またａは１、２、３、４または６の数を表し、ここで、
【００３５】ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘ
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、次式
【化１３５】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
素原子を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、またｂは０ないし１０の範囲の整数を表
す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
つａが２を表す場合、Ｘは次式
【化１３６】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
原子、硫黄原子または次式
【化１３７】 で表される基を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、またｃは
２ないし８の範囲の整数を表す。）で表される基を表
し、または、
【００３６】ａが３を表す場合、Ｘは次式
【化１３８】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
４を表す場合、Ｘは次式
【化１３９】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
６を表す場合、Ｘは次式
【化１４０】 で表される基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しか
つａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式
【化１４１】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しかつａが
２を表す場合、Ｘは次式−Ｃf Ｈ2f−（式中、ｆは２な
いし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、
また、
【００３７】式ＩＩで表される化合物において、基Ｚは
水素原子または次式
【化１４２】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし４の範囲
の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基または炭素原子数８ないし２０のアルケニル基
を表す。）で表される基を表し、またｋは１、２または
３を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化１４３】 で表される基を含み、また、
【００３８】式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ12
は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基を表し、Ｒ15は水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基を表し、ｓは１または
２を表し、Ｑは次式
【化１４４】 （式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、またＲ16
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表さ
れる基を表し、またｎは１ないし６の範囲の整数を表
し、ここで、
【００３９】ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアル
ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
基、次式
【化１４５】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式
【化１４６】 （式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、またｑ
は２ないし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を
表し、または、ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの
二価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１４７】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、ｒ
は２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子ま
たは次式
【化１４８】 で表される基を表し、またＲ26は水素原子、炭素原子数
１ないし１０のアルキル基または炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
たは、
【００４０】ｎが３を表す場合、Ｒ17はヘキソースの三
価基、ヘキシトールの三価基、次式
【化１４９】 で表される基を表し、または、ｎが４を表す場合、Ｒ17
はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次式
【化１５０】 で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４１】好ましいものはまた、成分（β）生成物と
して、式Ｉで表される化合物において、基Ｙは互いに独
立してヒドロキシル基または−ＮＨ2 を表し、またａは
１ないし４の範囲の整数を表し、ここで、ａが１を表す
場合、Ｘは次式
【化１５１】 （式中、Ｒ2 は水素原子、メチル基またはＨＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −を表す。）で表される基を表し、または、ＹがＯ
Ｈを表しかつａが２を表す場合、Ｘは次式
【化１５２】 （式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１５３】 で表される基を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０ま
たは１の数を表し、またｃは２、３または４の数を表
す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
つａが３を表す場合、Ｘは次式
【化１５４】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
４を表す場合、Ｘは次式
【化１５５】 で表される基を表し、また、
【００４２】式ＩＩで表される化合物において、基Ｚは
水素原子または次式
【化１５６】 （式中、Ｒ11は炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
たは炭素原子数８ないし２０のアルケニル基を表す。）
で表される基を表し、またｋは１の数を表し、但し、式
ＩＩで表される化合物は次式
【化１５７】 で表される基を含み、また、式ＩＩＩで表される化合物
において、Ｒ12は第三ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関し
てオルト位に結合され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式−
Ｃm Ｈ2m−（式中、ｍは２の数を表す。）で表される基
を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、ｎは
１を表し、またＲ17は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すものからなる組成物である。
【００４３】式Ｉで表される好ましい化合物の例はペン
タエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４
−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノー
ルアミン、グリセロール、次式
【化１５８】 で表される化合物である。グリセロールまたはチオジエ
チレングリコールが特に好まれる。式ＩＩで表される好
ましい化合物は、天然に生じる植物油、脂肪およびワッ
クス、動物油および脂肪並びに人工ポリオール誘導体で
ある。好ましい植物油、脂肪およびワックスは、例え
ば、ヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、大豆油、トウモ
ロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油、綿
実油、ゴマ油、ヒマシ油、牛脂油、南瓜種油または亜麻
仁油である。好ましい動物油または脂肪は、例えば、バ
ター脂肪、ラード、魚油、鯨油、牛脚油または海獣油で
ある。好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラジアミ
ュールス（グリセロールトリ炭素原子数８／炭素原子数
１０）またはソルビタン誘導体である。ソルビタン誘導
体は市販で入手可能であり、例えば、登録商標スパン
（Ｓｐａｎ） ２０、スパン ４０、スパン ６０、スパン ６
５、スパン ８０、スパン ８５、登録商標トウィーン（Ｔ
ｗｅｅｎ）２０ 、トウィーン４０ 、トウィーン６０ 、ト
ウィーン６５ 、トウィーン８０ またはトウィーン８５ で
ある。ヒマワリ油、ヤシ脂肪またはナタネ油が特に好ま
れる。
【００４４】特に興味深いものは、成分（β）生成物と
して、式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ12は炭素
原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基
を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
はシクロヘキシル基を表し、そしてＯＨ基に関してオル
ト位に結合され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ
2m−（式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表す。）で
表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合
され、またｎは１ないし４の範囲の整数を表し、ここ
で、ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基または次式
【化１５９】 で表される基を表し、または、
【００４５】ｎが２を表す場合、Ｒ17は次式
【化１６０】 （式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
いし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ないし６の範囲の
整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子または次式
【化１６１】 で表される基を表し、またＲ26は水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
表し、または、ｎが３を表す場合、Ｒ17は次式
【化１６２】 で表される基を表し、または、ｎが４を表す場合、Ｒ17
は次式
【化１６３】 で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４６】特に興味深いものはまた、成分（β）生成
物として、式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ12は
第三ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に結合
され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−（式
中、ｍは２の数を表す。）で表される基を表し、そして
ＯＨ基に関してパラ位に結合され、またｎは１、２また
は４の整数を表し、ここで、ｎが１を表す場合、Ｒ17は
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、または、ｎ
が２を表す場合、Ｒ17は次式
【化１６４】 （式中、ｐは２の数を表し、ｑは２の数を表し、またＴ
4 は硫黄原子を表す。）で表される基を表し、または、
ｎが４を表す場合、Ｒ17は次式
【化１６５】 で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４７】式ＩＩＩで表される他の好ましい化合物
は、次式
【化１６６】 で表される化合物である。式ＩＩＩで表される特に好ま
しい化合物は、メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチ
ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートおよび
メチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）プロピオネートである。
【００４８】特に好ましいものはまた、成分（β）生成
物として、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させること
によって得ることができ、成分ａ）は式Ｉで表される化
合物、特にペンタエリトリトール、チオジエチレングリ
コール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジ
オール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジエタノールアミン、グリセロール、次式
【化１６７】 で表される化合物またはこれらの混合物であり、成分
ｂ）は式ＩＩで表される化合物、特にヒマワリ油、ヤシ
油、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリ
ーブ油、落花生油またはラジアミュールスまたはこれら
の混合物であり、成分ｃ）は式ＩＩＩで表される化合
物、特にメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートまたはメチ
ル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）プロピオネートである成分からなる組
成物である。
【００４９】本発明はさらに、成分（β）生成物とし
て、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を０．１：１：０．１な
いし１５：１：３０のモル量比において反応させること
によって得ることができる成分からなる組成物に関す
る。１：１：１ないし１０：１：２０のモル量比が好ま
れる。４：１：５ないし１０：１：２０のモル量比が特
に好まれる。５：１：１０のモル量比がより特に好まれ
る。特に興味深いものは、成分（β）生成物として、成
分（β）中の次式
【化１６８】 で表される活性基Ｅ−２の重量が３０ないし８０重量
％、好ましくは３５ないし８０重量％、特に５０ないし
８０重量％であるものからなる組成物である。
【００５０】既に述べたように、成分（β）の本生成物
は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性を有する。低
い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料の潤滑
性（耐摩耗性）の顕著な改良が特に述べられる。従っ
て、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗剤と
しての成分（β）の生成物の使用にも関する。一般に、
成分（β）の生成物は、成分（α）の重量に基づいて
０．０００１ないし１０．０％、好ましくは０．００１
ないし０．２％、特に０．００５ないし０．１％の量で
燃料に添加される。成分（β）の生成物はまた、燃料ベ
ースストックまたは配合された燃料へのその後の添加の
ための濃縮物を形成するように、最終生成燃料に適合す
る、液体キャリヤーと共に混合され得る。そのような濃
縮物は、成分（β）の生成物の混合、配合、注入または
移行（バルクまたは線）を容易にし得る。
【００５１】代表的に、キャリヤーは例えばキシレンも
しくはトルエンのような炭化水素、エーテル、アルコー
ルまたはそれらの混合物のような成分（β）の生成物の
ための有機溶媒であり、または最終生成物として意図さ
れた燃料ベースストックまたは配合された燃料の一部で
あり得る。最終生成燃料を形成する配合された燃料のベ
ースストックへの濃縮物の添加は、例えば小売りまたは
他の販売店での固形濃縮物の単位容器からのような回分
式であることができ、または精製または燃料流通地での
計量によって添加され得る。添加の他の様式は明らかで
あるであろう。濃縮物中の成分（β）の生成物の量は、
粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して変化し得
る。一般に、キャリヤー媒体中の成分（β）の生成物の
約１０ないし９０重量％が適しており、より普通には約
２０ないし５０重量％である。
【００５２】最終生成燃料は、炭水化物燃料、酸素化燃
料または二つの混合物であり得る。燃料組成物のために
使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲
（１６５ないし５６５℃）において沸騰する留出燃料を
含む。この種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし
３７０℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油
または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシ
ン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出
燃料は直留留出油、触媒もしくは熱分解された留出燃料
油または直留留出油、ナフサおよびそのような原料と分
解された留出原料との混合物であり得る。これらの燃料
は通常原油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タ
ール砂、石炭、亜炭、バイオマスおよび類似の源のよう
な他の源から少なくとも一部誘導され得る。燃料はメチ
ル第三ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールま
たはエーテルのような酸素化配合成分を含み得る。燃料
はまた、メタノールおよび／またはエタノールのような
酸素化物から完全になり得る。燃料はまた、酸または塩
基での処理、水素化、溶媒精製または粘度処理のような
慣用の処理方法を受けたものでもあり得る。
【００５３】特に興味深いものは、成分（α）としてデ
ィーゼル燃料からなる組成物である。燃料は、例えばジ
ェットエンジン、自動車エンジン、ガスタービンエンジ
ンまたはディーゼルエンジンの運転において使用され得
る。本発明の好ましい態様において、燃料はディーゼル
エンジンにおける使用のために適したものである。これ
らのディーゼル燃料の組成物は、粗油の性質、精製方
法、粗燃料に配合された成分、および燃料が市販される
地域と共に大きく変化する。上記したように、本発明
は、規制の要求に従うために現在製造されている、減ぜ
られた硫黄および／または芳香族含有量を有するディー
ゼルエンジンにおける特別な用途を見出した。これらの
燃料は代表的に５００ｐｐｍ（０．０５％）未満の硫黄
含有量および／または３５重量％未満の芳香族含有量を
有する。従って、特に興味深いものはまた、成分（α）
として０．１０重量％未満、好ましくは０．０５重量％
未満、特に０．０１重量％未満の硫黄を含有する燃料か
らなる組成物である。
【００５４】燃料の組成物およびそれ故その固有の潤滑
性は、地域の取締制度の厳密さに従って変化し得る。発
明はまた、ジェットタービンエンジンにおいて慣用に使
用されるもののような航空燃料における用途をも見出し
た。そのような燃料は低い芳香族および低い硫黄含有量
を有するディーゼルエンジンに近い組成を有する。これ
らの燃料への本発明の成分（β）の生成物の添加は、エ
ンジンにおける摩耗を減ずることができる。本発明はま
た、航空機および自動車におけるピストンエンジンにお
いていまや慣用に使用されるような、無鉛または再配合
動力燃料への用途も見出した。これらの燃料への成分
（β）の生成物の添加は、エンジン性能を改良すること
ができ、そして有鉛燃料が現在使用されているピストン
エンジン航空機のような使用において、該燃料が有鉛燃
料に置き換わることを可能にし得る。従って本発明はま
た、エンジン燃料系における摩耗の減少方法であって、
燃料に成分（β）の生成物を添加することからなる方法
にも関する。
【００５５】成分（β）の生成物に加えて、本発明に従
う組成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブッ
ク”潤滑剤および燃料添加剤”、出版クリンアンドカン
パニーインコーポレイテッドインターナショナルビジネ
スコンサルタンツ（Ｋｌｉｎｅ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉ
ｎｃ． Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓ
ｓ Ｃｏｎｓｕｌｔａｎｔｓ）、フェアフィールド、ニ
ュージャージー、アメリカ合衆国、頁３０９ないし３２
０、（１９９０）において開示されたように、さらに燃
料の基本性質を改良するに添加される慣用の添加剤を含
有することもできる。これらは酸化防止剤、金属奪活
剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散
剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加
剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワックス耐沈降添加剤、
帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り（ｄｅｈａｚｅｒ）添
加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、セタン価改良剤、
不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、ＰＦＩ／
ＩＶＤ清浄添加剤および他の潤滑添加剤である。そのよ
うな慣用の添加剤の例は以下のものである。
【００５６】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’
−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−
ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イ
ル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチ
ルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびそれらの混
合物。
【００５７】１．２．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メ
トキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ
−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【００５８】１．３．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、１，１，５，５−テトラキス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００５９】１．４．Ｏ−およびＮ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−
４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテルまたはトリ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）アミン。 １．５．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジ
オクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。
【００６０】１．６．芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００６１】１．７．トリアジン化合物、例えば２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。
【００６２】１．８．ベンジルホスホネート、例えば、
ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン
酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。 １．９．アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロ
キシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オ
クチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）カルバメート。
【００６３】１．１０．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６４】１．１１．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル、アルコール
例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチ
レングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６５】１．１２．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６６】１．１３．３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノ
ール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。
【００６７】１．１４．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００６８】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル
アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オンおよび
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オル。
【００６９】他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テト
ラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリ
チアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメチ
ル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テ
トラチアヘキサデカン。
【００７０】例えば銅のための金属奪活剤の例 ａ） ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例え
ば４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例え
ば、トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび
５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール、ベンゾト
リアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］トルトリアゾールおよび１−［ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール、およびア
ルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノ
ニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブ
トキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−（１−シ
クロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。
【００７１】ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそ
れらの誘導体、例えば３−アルキル（またはアリール）
−１，２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリ
アゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エ
チルヘキシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾ
ール、アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾー
ル、例えば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−
トリアゾール、およびアシル化３−アミノ−１，２，４
−トリアゾール。 ｃ） イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレン
ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）およ
びビス［（Ｎ−メチル）イミダゾリ−２−イル］カルビ
ノールオクチルエーテル。
【００７２】ｄ） 硫黄原子含有ヘテロ環式化合物、例
えば２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメル
カプト−１，３，４−チアジアゾールおよびそれらの誘
導体、および３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリノ−２−オ
ン。 ｅ） アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
【００７３】錆抑制剤の例 ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩お
よび無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハク
酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロキ
シカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびアル
ケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢
酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン
酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、およびＮ−オレオ
イルサルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテ
ネート、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそれらのアミン塩。 ｂ） 窒素原子含有化合物、例えば Ｉ． 一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族
アミンおよび有機並びに無機酸のアミン塩、例えば油可
溶アルキルアンモニウムカルボキシレート、および１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパノ−２−オル。 ＩＩ． ヘテロ環式化合物、例えば置換されたイミダゾ
リンおよびオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−
１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【００７４】ｃ） リン原子含有化合物、例えば リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのア
ミン塩、および亜鉛ジアルキルジチオホスフェート。 ｄ） 硫黄原子含有化合物、例えばバリウムジノニルナ
フタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、
アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−
スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。 ｅ） グリセロール誘導体、例えば、グリセロールモノ
オレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−
ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェ
ノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリ
セロールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジア
ルキルグリセロール。
【００７５】粘度指数向上剤の例は以下のものである、
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエチレン。流動点降下
剤の例は以下のものである、ポリメタクリレートおよび
アルキル化ナフタレン誘導体。分散剤／界面活性剤の例
は以下のものである、ポリブテニルスクシンアミドまた
は−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体および塩基
マグネシウム、カルシウムおよびバリウムスルホネート
およびフェノレート。
【００７６】耐摩耗添加剤の例は以下のものである、硫
黄原子−および／またはリン原子−および／またはハロ
ゲン原子含有化合物、例えば硫黄化オレフィンおよび植
物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、アルキル化
トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフェート、
トリクレジルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキ
ルおよびアリールジおよびトリスルフィドモノ−および
ジアルキルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸
のアミン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾ
ール、ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリル
トリアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾールの誘導体、エチル３−［（ジイソプロポキ
シホスフィノチオイル）チオ］プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエ
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエー
トおよびそれらの混合物（例えばトリス（イソノニルフ
ェニル）ホスホロチオエート）、ジフェニルモノノニル
フェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフ
ェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−
チアホスフェタン−３−オキシドのドデシルアミン塩、
トリチオリン酸５，５，５−トリス（イソオクチル−２
−アセテート）、２−メルカプトベンゾチアゾールの誘
導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−
ベンゾチアゾール、およびエトキシカルボニル−５−オ
クチルジチオカルバメート。
【００７７】慣用の添加剤は、例えば燃料の全重量に基
づいて０．０１ないし１０％の濃度で添加される。本発
明の成分（β）の生成物は、混合物の成分が互いに適合
することを与えるあらゆるこれらの添加剤と組み合わさ
れ得る。本発明の成分（β）の生成物は、燃料に別々に
添加されることができ、またはそれらは低品質の燃料に
添加されるために適した添加配合物を製造するに記載さ
れた、１種またはそれ以上の添加剤と組み合わされ得
る。
【００７８】
【発明の実施の形態】以下の実施例はさらに詳細に本発
明を説明する。部および百分率は、他に示されない限り
重量部および重量百分率を表す。 実施例１ ペンタエリトリトールおよびメチル３−
（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製
造 還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したス
ルホン化フラスコ中で、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍ
ｏｌ）、ペンタエリトリトール４．６４ｇ（３４ｍｍｏ
ｌ）およびジブチル錫オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍ
ｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下で７時間１８０ないし
１９０℃で保持する。メチル３−（３’，５’−ジ−第
三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
９．９４ｇ（３４ｍｍｏｌ）およびさらなるジブチル錫
オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を続いて添加す
る。反応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃
で継続する。冷却した後、生成物４０．６４ｇ（９１
％）を１．４８８２の屈折率n20Ｄを有する黄色油とし
て得る。
【００７９】実施例２ ペンタエリトリトールおよびメ
チル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪４０３ｇ
（〜０．６１６ｍｏｌ）、ペンタエリトリトール８３．
１ｇ（０．６１０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１．０
ｇ（４ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−
第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト１７８．４ｇ（０．６１０ｍｏｌ）を使用することを
除いて繰り返し、生成物６５３ｇ（９８％）を１．４７
８１の屈折率 n20Ｄを有する褐色油として得る。
【００８０】実施例３ チオジエチレングリコールおよ
びメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油５０ｇ
（〜５７ｍｍｏｌ）、チオジエチレングリコール４１．
８ｇ（３４３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド４４８ｍ
ｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート２００ｇ（６８４ｍｍｏｌ）を使用することを除
いて繰り返し、生成物２７９．１ｇ（９６％）を１．５
１７０の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得る。
【００８１】実施例４ チオジエチレングリコールおよ
びメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘
導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪４９．９
ｇ（〜７６ｍｍｏｌ）、チオジエチレングリコール８
５．１ｇ（６８８ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド７９
７ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート４０２．６ｇ（１．３８ｍｏｌ）を使用す
ることを除いて繰り返し、生成物５００．７ｇ（９３
％）を１．５２１０の屈折率 n20Ｄを有する褐色がかっ
たオレンジ色油として得る。
【００８２】実施例５ １，４−ブタンジオールおよび
メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油
誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ
（〜３４ｍｍｏｌ）、１，４−ブタンジオール１４ｇ
（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを
除いて繰り返し、生成物１２４ｇ（９４％）を１．５０
７０の屈折率n20Ｄを有する赤色がかった油として得
る。
【００８３】実施例６ １，４−ブタンジオールおよび
メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導
体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ
（〜４６ｍｍｏｌ）、１，４−ブタンジオール１４ｇ
（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを
除いて繰り返し、生成物１２３ｇ（９３％）を１．５０
２５の屈折率 n 20Ｄを有する赤色がかった油として得
る。
【００８４】実施例７ １，２−プロパンジオールおよ
びメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ
（〜３４ｍｍｏｌ）、１，２−プロパンジオール１２．
２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍ
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用すること
を除いて繰り返し、生成物１２１．７ｇ（９３．７％）
を１．５０４７の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【００８５】実施例８ ジエチレングリコールおよびメ
チル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘
導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０．
１ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１６．
７ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍ
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート８９．５ｇ（３０６ｍｍｏｌ）を使用すること
を除いて繰り返し、生成物１３７．３ｇ（９９％）を
１．５０６５の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【００８６】実施例９ ジエチレングリコールおよびメ
チル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ
（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２２．３ｇ
（２１０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２４９ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート１２１．１ｇ（４１４ｍｍｏｌ）を使用すること
を除いて繰り返し、生成物１５８．１ｇ（９１％）を
１．５０６８の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【００８７】実施例１０ トリエチレングリコールおよ
びメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ
油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ
（〜３４ｍｍｏｌ）、トリエチレングリコール１５ｇ
（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート９０．６５ｇ（３１０ｍｍｏｌ）を使用すること
を除いて繰り返し、生成物１２９ｇ（９５％）を１．５
０５０の屈折率 n20Ｄを有する淡黄色油として得る。
【００８８】実施例１１ トリエチレングリコールおよ
びメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘
導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ
（〜４６ｍｍｏｌ）、トリエチレングリコール１５．２
ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート９０．６５ｇ（３１０ｍｍｏｌ）を使用すること
を除いて繰り返し、生成物１２９．５ｇ（９５％）を
１．４９９２の屈折率 n20Ｄを有する淡黄色油として得
る。
【００８９】実施例１２ ジエチレングリコールおよび
メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートを使用したラジアミュ
ールス誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ラジアミュールス
（グリセロール トリ炭素原子数８／炭素原子数１０）
３０ｇ（〜５９ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１
６．３ｇ（１５４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２２
４ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート９５．６ｇ（３２７ｍｍｏｌ）を使用する
ことを除いて繰り返し、生成物１３２．６ｇ（９９％）
を１．５０２２の屈折率 n20Ｄを有する淡黄色油として
得る。
【００９０】実施例１３ ジエタノールアミンおよびメ
チル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘
導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油６０ｇ
（〜６８ｍｍｏｌ）、ジエタノールアミン１４．３ｇ
（１３６ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１４９ｍｇ
（０．６０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート１９．９ｇ（６８ｍｍｏｌ）を使用することを除
いて繰り返し、生成物８８．４ｇ（９５％）を１．４９
４０の屈折率n20Ｄを有する褐色がかった赤色油として
得る。
【００９１】実施例１４ ジエタノールアミンおよびメ
チル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体
の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪６０ｇ
（〜９２ｍｍｏｌ）、ジエタノールアミン１９．１ｇ
（１８２ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１７４ｍｇ
（０．７０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−
ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート３４．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を使用することを
除いて繰り返し、生成物１０４．９ｇ（９３％）を１．
４９０５の屈折率 n20Ｄを有する褐色油として得る。
【００９２】実施例１５ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の
製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ
（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５
４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８
０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８
７．７３ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて
繰り返し、生成物１２６．５ｇ（９６％）を１．５１２
８の屈折率 n20Ｄを有する淡黄色粘稠油として得る。
【００９３】実施例１６ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ
（約４６ｍｍｏｌ）、グリセロール１９．４ｇ（２１１
ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２４９ｍｇ（１．０ｍ
ｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチ
ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１１８
ｇ（４０４ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返
し、生成物１５４ｇ（９２％）を１．５１２３の屈折率
n20Ｄを有する淡黄色粘稠油として得る。
【００９４】実施例１７ グリセロールおよびメチル３
−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導
体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ
（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１４．５ｇ（１５７
ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１８０ｍｇ（０．７２
ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネート
７５．２０ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除い
て繰り返し、生成物１０５．０ｇ（９６％）を１．５１
６５の屈折率 n20Ｄを有するオレンジ色油として得る。
【００９５】実施例１８ ジエチレングリコールおよび
メチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）プロピオネートを使用したヤシ
油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ
（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２２．６ｇ
（２１３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１８４ｍｇ
（０．７０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’−第三ブ
チル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロ
ピオネート９４．３ｇ（３９０ｍｍｏｌ）を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物１３１．９ｇ（９８％）を
１．５１１８の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【００９６】実施例１９ ４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンおよびメチル３−
（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製
造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油４１．
５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン７．９０ｇ（５０ｍｍ
ｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏ
ｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１４．６０
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、
生成物５９．４ｇ（９５％）を１．４８４８の屈折率
n20Ｄを有する褐色油として得る。
【００９７】実施例２０ ４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよびメチル３−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油４１．
５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン７．８０ｇ（５０ｍｍｏ
ｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏ
ｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１４．６０
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、
生成物６１．８ｇ（９９％）を１．４８８７の屈折率
n20Ｄを有する褐色油として得る。
【００９８】実施例２１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使
用したヤシ油誘導体の製造 実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３１．０
ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン１０．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシ
ド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびメチル３−
（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート１４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を
使用することを除いて繰り返し、生成物５２．４ｇ（９
８％）を１．４８１１の屈折率 n20Ｄを有する黄色油と
して得る。
【００９９】実施例２２ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したナタネ油誘導体の製
造 還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したス
ルホン化フラスコ中で、ナタネ油１１６．３ｇ（〜１３
４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール８６．１ｇ（９
３５ｍｍｏｌ）および酢酸カルシウム２．６４ｇ（１
５．０ｍｍｏｌ）の混合物を、７時間窒素雰囲気下で１
８０ないし１９０℃で保持する。メチル３−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート３５７．５ｇ（１．２２ｍｏｌ）を続いて
添加する。反応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１
９０℃で継続する。冷却した後、生成物５０５ｇ（９９
％）を１．５１２２の屈折率 n20Ｄを有する黄色油とし
て得る。
【０１００】実施例２３ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したトウモロコシ胚種油
誘導体の製造 実施例２２において記載された方法を、トウモロコシ胚
種油１００ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセ
ロール５７．５ｇ（６２４ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム
２．３２ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−
（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート２８２．４ｇ（９６６ｍｍｏｌ）
を使用することを除いて繰り返し、生成物３９９．０ｇ
（９９％）を１．５１２７の屈折率 n20Ｄを有する黄色
油として得る。
【０１０１】実施例２４ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したベニバナ油誘導体の
製造 実施例２２において記載された方法を、ベニバナ油１０
０ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５
７．６ｇ（６２５ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１
ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート２８６．５ｇ（９８０ｍｍｏｌ）を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物４０３．２ｇ（９９％）を
１．５１４０の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【０１０２】実施例２５ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用したオリーブ油誘導体の
製造 実施例２２において記載された方法を、オリーブ油１０
０ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５
８．０ｇ（６３０ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１
ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート２９０．４ｇ（９９３ｍｍｏｌ）を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物４０８．６ｇ（９９％）を
１．５１１０の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【０１０３】実施例２６ グリセロールおよびメチル３
−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートを使用した落花生油誘導体の製
造 実施例２２において記載された方法を、落花生油１００
ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５
８．０ｇ（６３０ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１
ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート２９１．４ｇ（９９７ｍｍｏｌ）を使用するこ
とを除いて繰り返し、生成物４１３．５ｇ（９９％）を
１．５１００の屈折率 n20Ｄを有する黄色油として得
る。
【０１０４】実施例２７ 低硫黄ディーゼル燃料につい
てのＨＦＲＲ（高周期往復リグ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕ
ｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ））試
験 低硫黄ディーゼル燃料（ＥＭＰＡ、スイスから入手可
能）中の成分（β）の生成物の耐摩耗性を、ＨＦＲＲ燃
料潤滑性試験機を使用して、ベルギー、Ｂ−１０３０
ブリュッセル、プレス マドウ １のＣＥＣセクレタリ
アットまたはアメリカ合衆国、ＰＡ １５０９６、ワー
レンダール、コモンウェルス ドライブ４００のＳＡＥ
オーダー デパートメント ７８２から入手可能であ
る、ＣＥＣ Ｆ−０６−Ａ−９６試験方法によって規定
された条件下で試験する。試験方法の詳細は例えば、ウ
ェイ ダン ピンおよびＨ．Ａ． スパイクス（Ｗｅｉ
Ｄａｎ Ｐｉｎｇ ａｎｄ Ｈ．Ａ． Ｓｐｉｋｅ
ｓ）、摩耗、１１１、２１７ないし２３５（１９８６）
またはウェイ ダン ピン、Ｓ． コーセクおよびＨ．
Ａ． スパイクス（Ｗｅｉ Ｄａｎ Ｐｉｎｇ、Ｓ．
Ｋｏｒｃｅｋ ａｎｄＨ．Ａ． Ｓｐｉｋｅｓ）、ＳＡ
Ｅ ９６２０１０において開示される。ＨＦＲＲ試験機
で、燃料試料の潤滑性を、平面円盤に対する鉄球の振動
（ｏｓｃｉｌｌａｔｉｎｇ）移動の７５分後に生じる摩
耗の測定を通して評価した。球の直径は６．００ｍｍで
あり、移動の周期は５０ヘルツであり、そのストローク
長は１ｍｍであり、また球上に適用された荷重は２００
ｇである。球および平面円盤は、試験された燃料中に浸
される。相対湿度のような他の条件は結果に影響し、そ
してそれらは規定された制限内に保持されなければなら
ない。試験期間の終りに、球に関する摩耗の跡の直径を
測定し、そして全ての結果を１４ｍｂａｒの標準水蒸気
圧に標準化する補正を行う。結果をマイクロメートル
（μｍ）において報告する。高潤滑性および低潤滑性参
照燃料を検定のために利用できる。高潤滑性燃料は３８
０ないし４３７μｍの範囲の摩耗の跡を与える。低潤滑
性燃料は６００ないし７６０μｍの範囲の摩耗の跡を与
える。双方の燃料はＣＥＣ作業グループを介して利用で
きる。摩耗の跡がより低いほど、低硫黄ディーゼル燃料
における成分（β）の生成物の耐摩耗性がより良い。結
果を表１に要約する。
フロントページの続き (72)発明者 ポール ドブス スイス国，1700 フリブール，ルー ド チルール １ (72)発明者 ミハエル ラスベルガー スイス国，4125 リーヘン，ワルタースグ ラベンウェグ ６ (72)発明者 サムエル エバンス スイス国，1723 マルリー，ルート デス カルボニーレス 17

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 耐摩耗燃料組成物であって、 α）燃料と、および β）成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによっ
    て得られる少なくとも１種の生成物であって、成分ａ）
    は次式Ｉ 【化１】 ［式中、基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ
    2 ）2 Ｎ−または−ＨＮＲ1 を表し、またＲ1 は水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基、次式 【化２】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、Ｏ・ 、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
    ニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニ
    ル環について一−、二−または三置換された炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、またはＲ2
    はさらに炭素原子数１ないし８のアシル基またはＨＯＣ
    Ｈ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基、炭素原子数３な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基、フェニル基、または１ないし３個の基Ａ
    1 によって置換されたフェニル基を表し、基Ａ1 は互い
    に独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロ
    ゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ
    基を表し、またａは１、２、３、４または６の数を表
    し、ここで、ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘ
    は炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３
    ないし１８のアルケニル基、次式 【化３】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
    素原子、硫黄原子または次式 【化４】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表
    し、またＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表
    し、または、ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘ
    は次式 【化５】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
    原子、硫黄原子、次式 【化６】 で表される基を表し、Ｒ5 は上記で定義されたものを表
    し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲
    の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、ま
    たＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す
    か、またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されたＣ原子
    と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル環を形成する。）で表される基を表し、または、ａが
    ３を表す場合、Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカン
    トリイル基またはＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 を表し、また
    は、ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは炭素原
    子数４ないし１０のアルカンテトライル基、次式 【化７】 （式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
    つａが６を表す場合、Ｘは次式 【化８】 で表される基または炭素原子数６ないし１０のアルカン
    ヘキサイル基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しか
    つａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基または次
    式 【化９】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表すか、またはＸはさらに次式 【化１０】 （式中、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表し、またｅ
    は２または３を表す。）で表される基を表すか、または
    ＸはＲ1 と一緒になって次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
    2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −で表
    される基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しかつａ
    が２を表す場合、Ｘは次式 【化１１】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、またｇ
    は１ないし６の範囲の整数を表す。）で表される基を表
    す。］で表される化合物または式Ｉで表される化合物の
    混合物であり、成分ｂ）は次式ＩＩ 【化１２】 ［式中、基Ｚは水素原子または次式 【化１３】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし１２の範
    囲の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし３０の
    アルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
    基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表す。）で表される基を表し、またｋは０ないし６の範
    囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式 【化１４】 で表される基を有する。］で表される化合物または式Ｉ
    Ｉで表される化合物の混合物であり、また成分ｃ）は次
    式ＩＩＩ 【化１５】 ［式中、Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
    基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基を表し、ｓは０、１または２を表し、Ｑは次式 【化１６】 （式中、Ｒ15は上記で定義されたものを表し、ｍは０な
    いし３の範囲の整数を表し、またＲ16は炭素原子数１な
    いし８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
    たｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、ｎが１
    を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４５
    のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソ
    ースの一価基、ヘキシトールの一価基、次式 【化１７】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式 【化１８】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化１９】 で表される基を表し、Ｒ19は次式 【化２０】 で表される基を表し、ここでＲ12およびＲ15は上記で定
    義されたものを表すか、またはＲ19はさらに水素原子、
    炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または次式 【化２１】 で表される基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
    し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または１
    ないし３個の基Ａ1 によって置換されたフェニル基を表
    し、ここで基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メ
    トキシ基またはエトキシ基を表すか、またはＲ22はさら
    に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ
    23およびＲ24は互いに独立して水素原子またはメチル基
    を表し、但し、Ｒ23およびＲ24は同時にはメチル基を表
    さず、またＲ25は水素原子または炭素原子数１ないし２
    ４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、また
    は、ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの二価基、ヘ
    キシトールの二価基、次式 【化２２】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、Ｒ
    18およびＲ20は互いに独立して水素原子または炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表すか、または一緒にな
    って次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で表され
    る基を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ
    4 は硫黄原子、次式 【化２３】 で表される基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は上記で定義され
    たものを表し、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、フェニル基または１ないし３個の基Ａ
    1 によって置換されたフェニル基を表し、ここで基Ａ1
    は式Ｉにおいて上記で定義されたものを表すか、または
    Ｒ26はさらに炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
    または次式 【化２４】 で表される基を表し、またＲ2 は上記で定義されたもの
    を表す。）で表される基を表し、または、ｎが３を表す
    場合、Ｒ17はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価
    基、次式 【化２５】 （式中、Ｒ27は水素原子、ＣＨ2 ＯＨ、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ルアミド基または次式 【化２６】 で表される基を表し、またＱ、Ｒ12およびＲ15は上記で
    定義されたものを表す。）で表される基を表し、また
    は、ｎが４を表す場合、Ｒ17はヘキソースの四価基、ヘ
    キシトールの四価基、炭素原子数４ないし１０のアルカ
    ンテトライル基、次式 【化２７】 で表される基を表し、または、ｎが５を表す場合、Ｒ17
    はヘキソースの五価基またはヘキシトールの五価基を表
    し、または、ｎが６を表す場合、Ｒ17はヘキシトールの
    六価基または次式 【化２８】 で表される基を表す。］で表される化合物または式ＩＩ
    Ｉで表される化合物の混合物であるところの生成物とか
    らなる組成物。
  2. 【請求項２】 式ＩＩＩで表される化合物において、ｓ
    は１または２の数を表す、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉで表される化合物において、基Ｙは
    互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−また
    は−ＨＮＲ1 を表し、またＲ1 は水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルキル基、次式 【化２９】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ＯＨ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数６ないし１２
    のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
    キシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯ
    ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基
    を表し、またａは１、２、３、４または６の数を表し、
    ここで、ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭
    素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基、次式 【化３０】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
    素原子、硫黄原子または次式 【化３１】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表
    し、またＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表
    し、または、ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘ
    は次式 【化３２】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
    原子、硫黄原子、次式 【化３３】 で表される基を表し、Ｒ5 は上記で定義されたものを表
    し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲
    の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、ま
    たＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表す
    か、またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されたＣ原子
    と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    環を形成する。）で表される基を表し、または、Ｙが−
    ＨＮＲ1 を表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    基、ベンジル基、フェニル基または次式 【化３４】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表すか、またはＸはさらに次式 【化３５】 （式中、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表し、またｅ
    は２または３を表す。）で表される基を表すか、または
    ＸはＲ1 と一緒になって次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
    2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −で表
    される基を表し、また、式ＩＩで表される化合物におい
    て、基Ｚは水素原子または次式 【化３６】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし６の範囲
    の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし２０のア
    ルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基ま
    たはベンジル基を表す。）で表される基を表し、またｋ
    は０ないし４の範囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表さ
    れる化合物は次式 【化３７】 で表される基を含み、また、式ＩＩＩで表される化合物
    において、Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
    またはベンジル基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、ｓ
    は１または２を表し、Ｑは次式 【化３８】 （式中、Ｒ15は上記で定義されたものを表し、ｍは０な
    いし３の範囲の整数を表し、またＲ16は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
    たｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、ｎが１
    を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし３０
    のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソー
    スの一価基、ヘキシトールの一価基、次式 【化３９】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式 【化４０】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化４１】 で表される基を表し、Ｒ19は次式 【化４２】 で表される基を表し、ここでＲ12およびＲ15は上記で定
    義されたものを表すか、またはＲ19はさらに水素原子、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式 【化４３】 で表される基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
    し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基または炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ23お
    よびＲ24は互いに独立して水素原子またはメチル基を表
    し、但し、Ｒ23およびＲ24は同時にはメチル基を表さ
    ず、またＲ25は水素原子または炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
    ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの二価基、ヘキシ
    トールの二価基、次式 【化４４】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、Ｒ
    18およびＲ20は互いに独立して水素原子または炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表すか、または一緒になっ
    て次式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で表される
    基を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4
    は硫黄原子、次式 【化４５】 で表される基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は上記で定義され
    たものを表し、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１
    ０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基または次式 【化４６】 で表される基を表し、またＲ2 は上記で定義されたもの
    を表す。）で表される基を表す、請求項１に記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 式Ｉで表される化合物において、基Ｙは
    互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−また
    は−ＨＮＲ1 を表し、またＲ1 は水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基または次式 【化４７】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基また
    はＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）で表される基を表し、
    またａは１、２、３、４または６の数を表し、ここで、
    ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケニル基、次式 【化４８】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表し、Ｔ1 は酸
    素原子を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し、またｂは０ないし１０の範囲の整数を表
    す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
    つａが２を表す場合、Ｘは次式 【化４９】 （式中、ｂは上記で定義されたものを表し、Ｔ2 は酸素
    原子、硫黄原子または次式 【化５０】 で表される基を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、またｃは
    ２ないし８の範囲の整数を表す。）で表される基を表
    し、または、ａが３を表す場合、Ｘは次式 【化５１】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
    ４を表す場合、Ｘは次式 【化５２】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
    ６を表す場合、Ｘは次式 【化５３】 で表される基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しか
    つａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式 【化５４】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ1 を表しかつａが
    ２を表す場合、Ｘは次式−Ｃf Ｈ2f−（式中、ｆは２な
    いし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、
    また、式ＩＩで表される化合物において、基Ｚは水素原
    子または次式 【化５５】 （式中、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし４の範囲
    の整数を表し、またＲ11は炭素原子数１ないし２０のア
    ルキル基または炭素原子数８ないし２０のアルケニル基
    を表す。）で表される基を表し、またｋは１、２または
    ３を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式 【化５６】 で表される基を含み、また、式ＩＩＩで表される化合物
    において、Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
    たは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
    Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
    たは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
    ｓは１または２を表し、Ｑは次式 【化５７】 （式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、またＲ16
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表さ
    れる基を表し、またｎは１ないし６の範囲の整数を表
    し、ここで、ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアル
    ケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価
    基、次式 【化５８】 （式中、Ｒ2 は上記で定義されたものを表す。）で表さ
    れる基を表すか、またはさらにＲ17は次式 【化５９】 （式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、またｑ
    は２ないし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を
    表し、または、ｎが２を表す場合、Ｒ17はヘキソースの
    二価基、ヘキシトールの二価基、次式 【化６０】 （式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、ｒ
    は２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子ま
    たは次式 【化６１】 で表される基を表し、またＲ26は水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基または炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基を表す。）で表される基を表し、ま
    たは、ｎが３を表す場合、Ｒ17はヘキソースの三価基、
    ヘキシトールの三価基、次式 【化６２】 で表される基を表し、または、ｎが４を表す場合、Ｒ17
    はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次式 【化６３】 で表される基を表す、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 式Ｉで表される化合物において、基Ｙは
    互いに独立してヒドロキシル基または−ＮＨ2 を表し、
    またａは１ないし４の範囲の整数を表し、ここで、ａが
    １を表す場合、Ｘは次式 【化６４】 （式中、Ｒ2 は水素原子、メチル基またはＨＯＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −を表す。）で表される基を表し、または、ＹがＯ
    Ｈを表しかつａが２を表す場合、Ｘは次式 【化６５】 （式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子または次式 【化６６】 で表される基を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０ま
    たは１の数を表し、またｃは２、３または４の数を表
    す。）で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しか
    つａが３を表す場合、Ｘは次式 【化６７】 で表される基を表し、または、ＹがＯＨを表しかつａが
    ４を表す場合、Ｘは次式 【化６８】 で表される基を表し、また、式ＩＩで表される化合物に
    おいて、基Ｚは水素原子または次式 【化６９】 （式中、Ｒ11は炭素原子数１ないし２０のアルキル基ま
    たは炭素原子数８ないし２０のアルケニル基を表す。）
    で表される基を表し、またｋは１の数を表し、但し、式
    ＩＩで表される化合物は次式 【化７０】 で表される基を含み、また、式ＩＩＩで表される化合物
    において、Ｒ12は第三ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関し
    てオルト位に結合され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式−
    Ｃm Ｈ2m−（式中、ｍは２の数を表す。）で表される基
    を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、ｎは
    １を表し、またＲ17は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表す、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ
    12は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘ
    キシル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基またはシクロヘキシル基を表し、そしてＯＨ基に関
    してオルト位に結合され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式
    −Ｃm Ｈ2m−（式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表
    す。）で表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ
    位に結合され、またｎは１ないし４の範囲の整数を表
    し、ここで、ｎが１を表す場合、Ｒ17は水素原子、炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基または次式 【化７１】 で表される基を表し、または、ｎが２を表す場合、Ｒ17
    は次式 【化７２】 （式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
    いし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ないし６の範囲の
    整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子または次式 【化７３】 で表される基を表し、またＲ26は水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
    表し、または、ｎが３を表す場合、Ｒ17は次式 【化７４】 で表される基を表し、または、ｎが４を表す場合、Ｒ17
    は次式 【化７５】 で表される基を表す、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 式ＩＩＩで表される化合物において、Ｒ
    12は第三ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に
    結合され、ｓは１の数を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−
    （式中、ｍは２の数を表す。）で表される基を表し、そ
    してＯＨ基に関してパラ位に結合され、またｎは１、２
    または４の整数を表し、ここで、ｎが１を表す場合、Ｒ
    17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、また
    は、ｎが２を表す場合、Ｒ17は次式 【化７６】 （式中、ｐは２の数を表し、ｑは２の数を表し、またＴ
    4 は硫黄原子を表す。）で表される基を表し、または、
    ｎが４を表す場合、Ｒ17は次式 【化７７】 で表される基を表す、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 式Ｉで表される化合物はペンタエリトリ
    トール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジ
    オール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコ
    ール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン、
    グリセロール、次式 【化７８】 で表される化合物であり、式ＩＩで表される化合物はヒ
    マワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、
    ベニバナ油、オリーブ油、落花生油またはラジアミュー
    ルス（Ｒａｄｉａｍｕｌｓ）であり、式ＩＩＩで表され
    る化合物はメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−
    ４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートまたはメチ
    ル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−
    メチルフェニル）プロピオネートである、請求項１に記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分ａ）、ｂ）およびｃ）のモル量比は
    ０．１：１：０．１ないし１５：１：３０である、請求
    項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（β）中の次式 【化７９】 で表される活性基Ｅ−２の重量は３０ないし８０重量％
    である、請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 最初に成分ａ）およびｂ）を互いに反
    応させ、そして生じた中間体を引き続いて成分ｃ）と反
    応させる、請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分（α）は炭化水素燃料、酸素化燃
    料またはそれらの混合物である、請求項１に記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 成分（α）はディーゼル燃料である、
    請求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（α）は０．１０重量％未満の硫
    黄を含有する燃料である、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分（α）の重量に基づいて、０．０
    ００１ないし１０％の量の成分（β）を含有する、請求
    項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 エンジン燃料系における摩耗の減少方
    法であって、請求項１に記載の成分（β）を燃料に添加
    することからなる方法。
  17. 【請求項１７】 エンジン燃料系のための耐摩耗剤とし
    ての、請求項１に記載の成分（β）の使用。
JP03550798A 1997-02-03 1998-02-02 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤 Expired - Fee Related JP4099604B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE97810052.7 1997-02-03
EP97810052 1997-02-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10219263A true JPH10219263A (ja) 1998-08-18
JP4099604B2 JP4099604B2 (ja) 2008-06-11

Family

ID=8230145

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP03550798A Expired - Fee Related JP4099604B2 (ja) 1997-02-03 1998-02-02 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6296677B1 (ja)
EP (1) EP0856574B1 (ja)
JP (1) JP4099604B2 (ja)
KR (1) KR100530092B1 (ja)
BR (1) BR9800536A (ja)
DE (1) DE69831520T2 (ja)
ES (1) ES2248887T3 (ja)
ZA (1) ZA98818B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4355986B2 (ja) * 1998-02-25 2009-11-04 チバ ホールディング インコーポレーテッド 液体多機能性添加剤
EP1499700A1 (en) * 2002-04-23 2005-01-26 The Lubrizol Corporation Method of operating internal combustion engine by introducing antioxidant into combustion chamber
US20200165534A1 (en) * 2018-11-26 2020-05-28 Swift Fuels, Llc Clean-burning aviation gasoline additive to eliminate valve seat recession and deposits

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH455278A (de) * 1964-04-13 1968-06-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Stabilisierung von organischen Stoffen
CH549407A (de) * 1970-07-06 1974-05-31 Ciba Geigy Ag Verwendung sterisch gehinderter phenolestern von glykolen als stabilisatoren.
DD288830A5 (de) * 1988-10-25 1991-04-11 Ciba-Geigy Ag,Ch Zusammensetzungen und deren verwendung
DK0565487T3 (da) * 1992-04-08 1997-05-20 Ciba Geigy Ag Flydende antioxidanter som stabilisatorer
TW327185B (en) * 1993-09-20 1998-02-21 Ciba Sc Holding Ag Liquid antioxidants
US5578090A (en) * 1995-06-07 1996-11-26 Bri Biodiesel fuel
GB2325239B (en) * 1997-05-13 2001-08-08 Ciba Sc Holding Ag Liquid polyfunctional additives

Also Published As

Publication number Publication date
DE69831520D1 (de) 2005-10-20
KR100530092B1 (ko) 2006-03-17
EP0856574A2 (en) 1998-08-05
ES2248887T3 (es) 2006-03-16
JP4099604B2 (ja) 2008-06-11
ZA98818B (en) 1998-08-03
MX9800903A (es) 1998-08-30
EP0856574B1 (en) 2005-09-14
BR9800536A (pt) 2000-03-21
DE69831520T2 (de) 2006-01-19
EP0856574A3 (en) 1999-10-13
KR19980070987A (ko) 1998-10-26
US6296677B1 (en) 2001-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101223000B1 (ko) 성능이 향상된 윤활유 조성물
US5482521A (en) Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
JP3532217B2 (ja) 燃料添加剤
KR101074725B1 (ko) 보레이트 에스테르 윤활 첨가제
JP2002105481A (ja) ５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル置換脂肪酸エステルを含む潤滑剤
EP1567536B1 (en) Liquid phenolic sulphur-containing antioxidants
KR100402709B1 (ko) (벤조)트리아졸라디칼과의화합물
DE4317980B9 (de) Bis-Dithiophosphorsäurederivate als Schmiermitteladditive
JPH10219263A (ja) 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤
US5507963A (en) Condensation products of melamine, (benzo) triazoles and aldehydes
CA2173072C (en) Fuel compositions containing organic molybdenum complexes
US6100406A (en) Benzothiazolylthio or thiadiazolylthio substituted phenols as multifunctional additives for lubricants
FR2763591A1 (fr) Produit stabilisant, composition le contenant, procede pour le preparer et son utilisation
JPH10316986A (ja) 液状多機能性添加剤
MXPA98000903A (en) Liquid polifunctional additives for improved lubrication of combusti
MXPA98003981A (en) Liqui multifunctional additives
GB2466713A (en) Gasoline compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050202

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050202

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20071001

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071010

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080109

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080206

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080304

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees