JP4099604B2 - 改良された燃料潤滑性のための液体多官能性添加剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、耐摩耗燃料組成物であって、好ましくは低い硫黄および／または芳香族含有量を有するディーゼルおよび他の燃料と、および液体多官能性添加剤とからなる組成物、およびエンジン燃料系のための耐摩耗剤および潤滑改良剤としての液体多官能性添加剤の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
アメリカ合衆国政府は、市販ディーゼル燃料の硫黄および芳香族含有量における削減を指令している。他の国々における取締部局はそのような要求を導入しているか、またはそうしようと考えている。この取締制度は、規則に従う燃料は減ぜられた潤滑性を示すであろうと燃料産業が認識している限り、問題を引き起こす。これらの燃料を製造するに必要とされる精製方法は、燃料から極性種を除去し、そしてその潤滑性を減ずるより厳密なヒドロ処理（ｈｙｄｒｏｔｒｅａｔｍｅｎｔ）を必要とする。潤滑性は過剰な摩耗を引き起こすこと無しにエンジンを通して流れる燃料の能力の尺度である。潤滑性における些細な変化でさえ、長期間の使用にわたって燃料ポンプ、バルブおよび噴射ノズルの摩耗を顕著に増加し得る。
【０００３】
ＷＯ ９６／１６１４３は、特定のリン酸エステルが炭化水素燃料、酸素化燃料またはそれらの混合物、特に減ぜられた硫黄および／または芳香族含有量を有するディーゼルまたは航空燃料の潤滑性（耐摩耗性）を改良することを開示する。
Ｕ．Ｓ． ５４７８８７５に関するＥＰ−Ａ−０５６５４８７は、ポリマーおよび潤滑剤のための安定剤としての液体酸化防止剤を開示する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
硫黄および／または芳香族含有量が減ぜられた場合でさえ、潤滑性が損なわれない新たな燃料についての必要が存在する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、これらの液体酸化防止剤はまた、低い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料において、耐摩耗性、潤滑性改良性および腐食抑制性を有することが今や見出された。
【０００６】
従って、本発明は耐摩耗燃料組成物であって、
α）燃料と、および
β）成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによって得られる少なくとも１種の生成物であって、成分ａ）は次式Ｉ
【化８０】

［式中、
基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、また
Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、次式
【化８１】

（式中、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ^・ 、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ₂ ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル環について一−、二−または三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、またはＲ₂ はさらに炭素原子数１ないし８のアシル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表す。）で表される基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、または１ないし３個の基Ａ₁ によって置換されたフェニル基を表し、基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し、また
ａは１、２、３、４または６の数を表し、ここで、
【０００７】
ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、次式
【化８２】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表し、
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化８３】

で表される基を表し、
Ｒ₄ は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、また
Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式
【化８４】

（式中、ｂは上記で定義されたものを表し、
Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、次式
【化８５】

で表される基を表し、
Ｒ₅ は上記で定義されたものを表し、
Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表し、
ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、また
Ｒ₇ およびＲ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表すか、またはＲ₇ およびＲ₈ はそれらが結合されたＣ原子と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル環を形成する。）で表される基を表し、または、
【０００８】
ａが３を表す場合、
Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、
Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、次式
【化８６】

（式中、Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが６を表す場合、
Ｘは次式
【化８７】

で表される基または炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を表し、または、
Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基または次式
【化８８】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表すか、またはＸはさらに次式
【化８９】

（式中、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表し、また
ｅは２または３を表す。）で表される基を表すか、またはＸはＲ₁ と一緒になって次式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表される基を表し、または、
Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式
【化９０】

（式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、また
ｇは１ないし６の範囲の整数を表す。）で表される基を表す。］で表される化合物または式Ｉで表される化合物の混合物であり、成分ｂ）は次式ＩＩ
【０００９】
【化９１】

［式中、
基Ｚは水素原子または次式
【化９２】

（式中、ｈは２または３を表し、
ｉは０ないし１２の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す。）で表される基を表し、また
ｋは０ないし６の範囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化９３】

で表される基を有する。］で表される化合物または式ＩＩで表される化合物の混合物であり、また成分ｃ）は次式ＩＩＩ
【００１０】
【化９４】

［式中、
Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
ｓは０、１または２を表し、
Ｑは次式
【化９５】

（式中、Ｒ₁₅は上記で定義されたものを表し、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、またｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、
【００１１】
ｎが１を表す場合、
Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価基、次式
【化９６】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表すか、またはさらにＲ₁₇は次式
【化９７】

（式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化９８】

で表される基を表し、
Ｒ₁₉は次式
【化９９】

で表される基を表し、ここでＲ₁₂およびＲ₁₅は上記で定義されたものを表すか、またはＲ₁₉はさらに水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または次式
【化１００】

で表される基を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、
Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または１ないし３個の基Ａ₁ によって置換されたフェニル基を表し、ここで基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ基を表すか、またはＲ₂₂はさらに炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、
Ｒ₂₃およびＲ₂₄は互いに独立して水素原子またはメチル基を表し、但し、Ｒ₂₃およびＲ₂₄は同時にはメチル基を表さず、また
Ｒ₂₅は水素原子または炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
【００１２】
ｎが２を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１０１】

（式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、
Ｒ₁₈およびＲ₂₀は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか、または一緒になって次式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表される基を表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ₄ は硫黄原子、次式
【化１０２】

で表される基を表し、
Ｒ₇ およびＲ₈ は上記で定義されたものを表し、
Ｒ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または１ないし３個の基Ａ₁ によって置換されたフェニル基を表し、ここで基Ａ₁ は式Ｉにおいて上記で定義されたものを表すか、またはＲ₂₆はさらに炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または次式
【化１０３】

で表される基を表し、また
Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表し、または、
【００１３】
ｎが３を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価基、次式
【化１０４】

（式中、Ｒ₂₇は水素原子、ＣＨ₂ ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド基または次式
【化１０５】

で表される基を表し、また
Ｑ、Ｒ₁₂およびＲ₁₅は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表し、または、
ｎが４を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、次式
【化１０６】

で表される基を表し、または、
ｎが５を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの五価基またはヘキシトールの五価基を表し、または、
ｎが６を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキシトールの六価基または次式
【化１０７】

で表される基を表す。］で表される化合物または式ＩＩＩで表される化合物の混合物であるところの生成物とからなる組成物に関する。
【００１４】
４５個以下のＣ原子を有するアルキル基は、枝分れ鎖または直鎖の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基またはペンタコシル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₄ およびＲ₁₆の好ましい意味の一つは、例えば、炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、Ｒ₂ の好ましい意味の一つはメチル基であり、Ｒ₁₁の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし２０のアルキル基であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₅の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に第三ブチル基であり、またＲ₁₇の好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。
【００１５】
１２個以下のＣ原子を有するシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基またはシクロドデシル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₅の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基は特に好まれる。
３０個以下のＣ原子を有するアルケニル基は、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチルブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ−オクタデセ−２−エニル基またはｎ−オクタデセ−４−エニル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＸが炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表す場合、窒素原子に結合されたＣ原子は有利に飽和される。
７ないし９個のＣ原子を有するフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基またはフェニルエチル基である。ベンジル基が好まれる。
【００１６】
１ないし３個の基Ａ₁ によって置換されたフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、２−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、ｐ−ノニルフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル基、ｏ−またはｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシカルボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５−クロロ−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル基および４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基である。好ましくは１または２個、特に１個の基Ａ₁ によって置換されたフェニル基であり、Ａ₁ は、特にアルキル基である。
【００１７】
１ないし１８個のＣ原子を有するアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基である。Ｒ₂ の好ましい意味の一つは炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプトキシ基およびオクトキシ基が特に好まれる。
５ないし１２個のＣ原子を有するシクロアルコキシ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基またはシクロドデシルオキシ基である。Ｒ₂ の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が特に好まれる。
【００１８】
炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル環について一−、二−または三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基または第三ブチルベンジル基である。
１ないし８個のＣ原子を有するアシル基は、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基またはクロトニル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基またはベンゾイル基、特にアセチル基が好まれる。
【００１９】
３ないし１０個のＣ原子を有するアルカントリイル基は、例えば、次式
【化１０８】

で表される基である。グリセリル基が好まれる。
４ないし１０個のＣ原子を有するアルカンテトライル基は、例えば、次式
【化１０９】

で表される基である。ペンタエリトリチル基が好まれる。
６ないし１０個のＣ原子を有するアルカンヘキサイル基は、例えば、次式
【化１１０】

で表される基である。
【００２０】
ｎ＝１ないし６でＲ₁₇がヘキソースのｎ−価基を表す場合、この基は、例えば、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトースまたはタロースから誘導され、すなわち式ＩＩＩで表される対応する化合物を得るに、１、２、３、４、５または６個の−ＯＨ基が、次式
【化１１１】

［式中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅、ｓおよびＱは上記で定義されたものを表す。］で表されるエステル基Ｅ−１によって置換されなければならない。例えば、ｎ＝５でＲ₁₇は次式
【化１１２】

で表される基であることができる。
【００２１】
Ｒ₁₇がヘキシトールのｎ−価基である場合、式ＩＩＩで表される対応する化合物は、ｎ個の−ＯＨ基を上記エステル基Ｅ−１によって置換することによって得られる。ヘキシトールの六価基としてのＲ₁₇は、例えば、次式
【化１１３】

で表されるきであることができる。この基はＤ−ソルビトールから誘導される。
１ないし１８個のＣ原子を有するアルキルアミド基は、例えば、ＣＨ₃ −ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ₃ ＣＨ₂ −ＣＯ−ＮＨ−、Ｃ₆ Ｈ₁₃−ＣＯ−ＮＨ−またはＣ₁₈Ｈ₃₇−ＣＯ−ＮＨ−である。
次式
【化１１４】

で表される基は、オルト−、メタ−またはパラ−置換されることができるフェニル環を意味する。
【００２２】
三つの成分ａ）、ｂ）およびｃ）は、互いに反応させられ、あらゆる所望の配列における本発明の生成物を与えることができる。
好ましくは、成分ａ）が最初に成分ｂ）と反応させられ、そしてその後成分ｃ）が添加される。
反応は触媒の存在において有利に行われる。適した触媒はルイス酸または塩基である。
適した塩基触媒の例は、金属水素化物、金属アルキリド、金属アリリド、金属水酸化物、金属アルコレート、金属フェノレート、金属アミドまたは金属カルボキシレートである。
好ましい金属水素化物の例は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
【００２３】
好ましい金属アルキリドの例は、ブチルリチウムまたはメチルリチウムである。
好ましい金属アリリドの例は、フェニルリチウムである。
好ましい金属水酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムまたは水酸化アルミニウムである。
好ましい金属アルコレートの例は、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムイソプロピレートまたはカリウム第三ブチレートである。
好ましい金属フェノレートの例は、ナトリウムフェノレートまたはカリウムフェノレートである。
好ましい金属アミドの例は、ナトリウムアミドまたはリチウムアミドである。
好ましい金属カルボキシレートの例は、酢酸カルシウムである。
【００２４】
適したルイス酸触媒の例は、次式
【化１１５】

［式中、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、互いに独立して、例えば炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す。炭素原子数１ないし８のアルキル基が好まれる。］で表される化合物である。特に好ましいルイス酸触媒は、ジブチル錫オキシドである。
触媒は、例えば重量ミルあたり０．０５ないし１０の量、好ましくは重量ミルあたり０．１ないし５の量で成分ａ）、ｂ）およびｃ）に添加される。重量ミルあたり１ないし２のジブチル錫オキシドの添加が特に好まれる。
【００２５】
成分ａ）、ｂ）およびｃ）は、溶媒、例えばキシレン中でまたは溶媒無しで反応させられることができる。反応は好ましくは溶媒無しで行われる。
反応温度は、例えば、１３０℃と２５０℃の間である。反応は１３０℃ないし１９０℃の温度範囲において好ましく行われる。
成分（β）の生成物の製造のための好ましい方法は、０．１：１：０．１ないし１５：１：３０のモル量比において成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることからなり、またＵ．Ｓ． ５４７８８７５に関するＥＰ−Ａ−０５６５４８７において開示される。
【００２６】
成分ａ）、ｂ）およびｃ）が市販で入手可能でない場合、それらは既知の方法または類似の方法によって製造されることができる。式ＩＩＩで表される化合物のための可能な製造方法は、例えば以下の刊行物において見出されることができる、ＧＢ−Ａ−９９６５０２、Ｕ．Ｓ． ３３３０８５９、Ｕ．Ｓ． ３９４４５９４、Ｕ．Ｓ． ４５９３０５７、ＥＰ−Ａ−１５４５１８またはＵ．Ｓ． ３９６０９２８。
興味深いものは、成分（β）生成物として、式ＩＩＩで表される化合物において、ｓは１または２の数を表すものからなる組成物である。
【００２７】
特に興味深いものは成分（β）生成物として、
式Ｉで表される化合物において、
基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、また
Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、次式
【化１１６】

（式中、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ₂ ＣＮ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表す。）で表される基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、また
ａは１、２、３、４または６の数を表し、ここで、
【００２８】
ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、次式
【化１１７】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表し、
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１１８】

で表される基を表し、
Ｒ₄ は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、また
Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式
【化１１９】

（式中、ｂは上記で定義されたものを表し、
Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、次式
【化１２０】

で表される基を表し、
Ｒ₅ は上記で定義されたものを表し、
Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表し、
ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、また
Ｒ₇ およびＲ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表すか、またはＲ₇ およびＲ₈ はそれらが結合されたＣ原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成する。）で表される基を表し、または、
【００２９】
Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または次式
【化１２１】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表すか、またはＸはさらに次式
【化１２２】

（式中、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表し、また
ｅは２または３を表す。）で表される基を表すか、またはＸはＲ₁ と一緒になって次式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表される基を表し、また、
【００３０】
式ＩＩで表される化合物において、
基Ｚは水素原子または次式
【化１２３】

（式中、ｈは２または３を表し、
ｉは０ないし６の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）で表される基を表し、また
ｋは０ないし４の範囲の整数を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化１２４】

で表される基を含み、また、
【００３１】
式ＩＩＩで表される化合物において、
Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
ｓは１または２を表し、
Ｑは次式
【化１２５】

（式中、Ｒ₁₅は上記で定義されたものを表し、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、またｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、
【００３２】
ｎが１を表す場合、
Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価基、次式
【化１２６】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表すか、またはさらにＲ₁₇は次式
【化１２７】

（式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１２８】

で表される基を表し、
Ｒ₁₉は次式
【化１２９】

で表される基を表し、ここでＲ₁₂およびＲ₁₅は上記で定義されたものを表すか、またはＲ₁₉はさらに水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式
【化１３０】

で表される基を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、
Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、
Ｒ₂₃およびＲ₂₄は互いに独立して水素原子またはメチル基を表し、但し、Ｒ₂₃およびＲ₂₄は同時にはメチル基を表さず、また
Ｒ₂₅は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
【００３３】
ｎが２を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１３１】

（式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、
Ｒ₁₈およびＲ₂₀は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか、または一緒になって次式−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −で表される基を表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ₄ は硫黄原子、次式
【化１３２】

で表される基を表し、
Ｒ₇ およびＲ₈ は上記で定義されたものを表し、
Ｒ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または次式
【化１３３】

で表される基を表し、また
Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００３４】
好ましいものは成分（β）生成物として、
式Ｉで表される化合物において、
基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、また
Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または次式
【化１３４】

（式中、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表す。）で表される基を表し、また
ａは１、２、３、４または６の数を表し、ここで、
【００３５】
ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、次式
【化１３５】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表し、
Ｔ₁ は酸素原子を表し、
Ｒ₄ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、また
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式
【化１３６】

（式中、ｂは上記で定義されたものを表し、
Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１３７】

で表される基を表し、
Ｒ₅ は水素原子を表し、また
ｃは２ないし８の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、または、
【００３６】
ａが３を表す場合、
Ｘは次式
【化１３８】

で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、
Ｘは次式
【化１３９】

で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが６を表す場合、
Ｘは次式
【化１４０】

で表される基を表し、または、
Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表す場合、
Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基または次式
【化１４１】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表し、または、Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式−Ｃ_f Ｈ_2f−（式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、また、
【００３７】
式ＩＩで表される化合物において、
基Ｚは水素原子または次式
【化１４２】

（式中、ｈは２または３を表し、
ｉは０ないし４の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数８ないし２０のアルケニル基を表す。）で表される基を表し、また
ｋは１、２または３を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化１４３】

で表される基を含み、また、
【００３８】
式ＩＩＩで表される化合物において、
Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
ｓは１または２を表し、
Ｑは次式
【化１４４】

（式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、また
Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、またｎは１ないし６の範囲の整数を表し、ここで、
【００３９】
ｎが１を表す場合、
Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価基、ヘキシトールの一価基、次式
【化１４５】

（式中、Ｒ₂ は上記で定義されたものを表す。）で表される基を表すか、またはさらにＲ₁₇は次式
【化１４６】

（式中、Ｒ₁₉は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、また
ｑは２ないし１０の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、または、
ｎが２を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの二価基、ヘキシトールの二価基、次式
【化１４７】

（式中、ｐおよびｑは上記で定義されたものを表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ₄ は硫黄原子または次式
【化１４８】

で表される基を表し、また
Ｒ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
【００４０】
ｎが３を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの三価基、ヘキシトールの三価基、次式
【化１４９】

で表される基を表し、または、
ｎが４を表す場合、
Ｒ₁₇はヘキソースの四価基、ヘキシトールの四価基、次式
【化１５０】

で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４１】
好ましいものはまた、成分（β）生成物として、
式Ｉで表される化合物において、
基Ｙは互いに独立してヒドロキシル基または−ＮＨ₂ を表し、また
ａは１ないし４の範囲の整数を表し、ここで、
ａが１を表す場合、
Ｘは次式
【化１５１】

（式中、Ｒ₂ は水素原子、メチル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、
Ｘは次式
【化１５２】

（式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子または次式
【化１５３】

で表される基を表し、
Ｒ₅ は水素原子を表し、
ｂは０または１の数を表し、また
ｃは２、３または４の数を表す。）で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが３を表す場合、
Ｘは次式
【化１５４】

で表される基を表し、または、
ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、
Ｘは次式
【化１５５】

で表される基を表し、また、
【００４２】
式ＩＩで表される化合物において、
基Ｚは水素原子または次式
【化１５６】

（式中、Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数８ないし２０のアルケニル基を表す。）で表される基を表し、また
ｋは１の数を表し、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
【化１５７】

で表される基を含み、また、
式ＩＩＩで表される化合物において、
Ｒ₁₂は第三ブチル基を表し、
Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に結合され、
ｓは１の数を表し、
Ｑは次式−Ｃ_m Ｈ_2m−（式中、ｍは２の数を表す。）で表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、
ｎは１を表し、また
Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すものからなる組成物である。
【００４３】
式Ｉで表される好ましい化合物の例はペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン、グリセロール、次式
【化１５８】

で表される化合物である。グリセロールまたはチオジエチレングリコールが特に好まれる。
式ＩＩで表される好ましい化合物は、天然に生じる植物油、脂肪およびワックス、動物油および脂肪並びに人工ポリオール誘導体である。
好ましい植物油、脂肪およびワックスは、例えば、ヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、大豆油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油、綿実油、ゴマ油、ヒマシ油、牛脂油、南瓜種油または亜麻仁油である。
好ましい動物油または脂肪は、例えば、バター脂肪、ラード、魚油、鯨油、牛脚油または海獣油である。
好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラジアミュールス（グリセロールトリ炭素原子数８／炭素原子数１０）またはソルビタン誘導体である。ソルビタン誘導体は市販で入手可能であり、例えば、登録商標スパン（Ｓｐａｎ）２０、スパン４０、スパン６０、スパン６５、スパン８０、スパン８５、登録商標トウィーン（Ｔｗｅｅｎ）２０、トウィーン４０、トウィーン６０、トウィーン６５、トウィーン８０またはトウィーン８５である。
ヒマワリ油、ヤシ脂肪またはナタネ油が特に好まれる。
【００４４】
特に興味深いものは、成分（β）生成物として、
式ＩＩＩで表される化合物において、
Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に結合され、
ｓは１の数を表し、
Ｑは次式−Ｃ_m Ｈ_2m−（式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表す。）で表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、また
ｎは１ないし４の範囲の整数を表し、ここで、
ｎが１を表す場合、
Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基または次式
【化１５９】

で表される基を表し、または、
【００４５】
ｎが２を表す場合、
Ｒ₁₇は次式
【化１６０】

（式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｒは２ないし６の範囲の整数を表し、
Ｔ₄ は硫黄原子または次式
【化１６１】

で表される基を表し、また
Ｒ₂₆は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表し、または、
ｎが３を表す場合、
Ｒ₁₇は次式
【化１６２】

で表される基を表し、または、
ｎが４を表す場合、
Ｒ₁₇は次式
【化１６３】

で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４６】
特に興味深いものはまた、成分（β）生成物として、
式ＩＩＩで表される化合物において、
Ｒ₁₂は第三ブチル基を表し、
Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に結合され、
ｓは１の数を表し、
Ｑは次式−Ｃ_m Ｈ_2m−（式中、ｍは２の数を表す。）で表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、また
ｎは１、２または４の整数を表し、ここで、
ｎが１を表す場合、
Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、または、
ｎが２を表す場合、
Ｒ₁₇は次式
【化１６４】

（式中、ｐは２の数を表し、
ｑは２の数を表し、また
Ｔ₄ は硫黄原子を表す。）で表される基を表し、または、
ｎが４を表す場合、
Ｒ₁₇は次式
【化１６５】

で表される基を表す生成物からなる組成物である。
【００４７】
式ＩＩＩで表される他の好ましい化合物は、次式
【化１６６】

で表される化合物である。
式ＩＩＩで表される特に好ましい化合物は、メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートおよびメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートである。
【００４８】
特に好ましいものはまた、成分（β）生成物として、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによって得ることができ、成分ａ）は式Ｉで表される化合物、特にペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン、グリセロール、次式
【化１６７】

で表される化合物またはこれらの混合物であり、成分ｂ）は式ＩＩで表される化合物、特にヒマワリ油、ヤシ油、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油またはラジアミュールスまたはこれらの混合物であり、成分ｃ）は式ＩＩＩで表される化合物、特にメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートまたはメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートである成分からなる組成物である。
【００４９】
本発明はさらに、成分（β）生成物として、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を０．１：１：０．１ないし１５：１：３０のモル量比において反応させることによって得ることができる成分からなる組成物に関する。１：１：１ないし１０：１：２０のモル量比が好まれる。４：１：５ないし１０：１：２０のモル量比が特に好まれる。５：１：１０のモル量比がより特に好まれる。
特に興味深いものは、成分（β）生成物として、成分（β）中の次式
【化１６８】

で表される活性基Ｅ−２の重量が３０ないし８０重量％、好ましくは３５ないし８０重量％、特に５０ないし８０重量％であるものからなる組成物である。
【００５０】
既に述べたように、成分（β）の本生成物は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性を有する。低い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料の潤滑性（耐摩耗性）の顕著な改良が特に述べられる。
従って、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗剤としての成分（β）の生成物の使用にも関する。
一般に、成分（β）の生成物は、成分（α）の重量に基づいて０．０００１ないし１０．０％、好ましくは０．００１ないし０．２％、特に０．００５ないし０．１％の量で燃料に添加される。
成分（β）の生成物はまた、燃料ベースストックまたは配合された燃料へのその後の添加のための濃縮物を形成するように、最終生成燃料に適合する、液体キャリヤーと共に混合され得る。そのような濃縮物は、成分（β）の生成物の混合、配合、注入または移行（バルクまたは線）を容易にし得る。
【００５１】
代表的に、キャリヤーは例えばキシレンもしくはトルエンのような炭化水素、エーテル、アルコールまたはそれらの混合物のような成分（β）の生成物のための有機溶媒であり、または最終生成物として意図された燃料ベースストックまたは配合された燃料の一部であり得る。最終生成燃料を形成する配合された燃料のベースストックへの濃縮物の添加は、例えば小売りまたは他の販売店での固形濃縮物の単位容器からのような回分式であることができ、または精製または燃料流通地での計量によって添加され得る。添加の他の様式は明らかであるであろう。
濃縮物中の成分（β）の生成物の量は、粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して変化し得る。一般に、キャリヤー媒体中の成分（β）の生成物の約１０ないし９０重量％が適しており、より普通には約２０ないし５０重量％である。
【００５２】
最終生成燃料は、炭水化物燃料、酸素化燃料または二つの混合物であり得る。燃料組成物のために使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲（１６５ないし５６５℃）において沸騰する留出燃料を含む。この種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし３７０℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出燃料は直留留出油、触媒もしくは熱分解された留出燃料油または直留留出油、ナフサおよびそのような原料と分解された留出原料との混合物であり得る。これらの燃料は通常原油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タール砂、石炭、亜炭、バイオマスおよび類似の源のような他の源から少なくとも一部誘導され得る。燃料はメチル第三ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールまたはエーテルのような酸素化配合成分を含み得る。燃料はまた、メタノールおよび／またはエタノールのような酸素化物から完全になり得る。燃料はまた、酸または塩基での処理、水素化、溶媒精製または粘度処理のような慣用の処理方法を受けたものでもあり得る。
【００５３】
特に興味深いものは、成分（α）としてディーゼル燃料からなる組成物である。
燃料は、例えばジェットエンジン、自動車エンジン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエンジンの運転において使用され得る。本発明の好ましい態様において、燃料はディーゼルエンジンにおける使用のために適したものである。
これらのディーゼル燃料の組成物は、粗油の性質、精製方法、粗燃料に配合された成分、および燃料が市販される地域と共に大きく変化する。上記したように、本発明は、規制の要求に従うために現在製造されている、減ぜられた硫黄および／または芳香族含有量を有するディーゼルエンジンにおける特別な用途を見出した。これらの燃料は代表的に５００ｐｐｍ（０．０５％）未満の硫黄含有量および／または３５重量％未満の芳香族含有量を有する。
従って、特に興味深いものはまた、成分（α）として０．１０重量％未満、好ましくは０．０５重量％未満、特に０．０１重量％未満の硫黄を含有する燃料からなる組成物である。
【００５４】
燃料の組成物およびそれ故その固有の潤滑性は、地域の取締制度の厳密さに従って変化し得る。
発明はまた、ジェットタービンエンジンにおいて慣用に使用されるもののような航空燃料における用途をも見出した。そのような燃料は低い芳香族および低い硫黄含有量を有するディーゼルエンジンに近い組成を有する。これらの燃料への本発明の成分（β）の生成物の添加は、エンジンにおける摩耗を減ずることができる。
本発明はまた、航空機および自動車におけるピストンエンジンにおいていまや慣用に使用されるような、無鉛または再配合動力燃料への用途も見出した。これらの燃料への成分（β）の生成物の添加は、エンジン性能を改良することができ、そして有鉛燃料が現在使用されているピストンエンジン航空機のような使用において、該燃料が有鉛燃料に置き換わることを可能にし得る。
従って本発明はまた、エンジン燃料系における摩耗の減少方法であって、燃料に成分（β）の生成物を添加することからなる方法にも関する。
【００５５】
成分（β）の生成物に加えて、本発明に従う組成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブック”潤滑剤および燃料添加剤”、出版クリンアンドカンパニーインコーポレイテッドインターナショナルビジネスコンサルタンツ（Ｋｌｉｎｅ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ． Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｃｏｎｓｕｌｔａｎｔｓ）、フェアフィールド、ニュージャージー、アメリカ合衆国、頁３０９ないし３２０、（１９９０）において開示されたように、さらに燃料の基本性質を改良するに添加される慣用の添加剤を含有することもできる。これらは酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワックス耐沈降添加剤、帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り（ｄｅｈａｚｅｒ）添加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、セタン価改良剤、不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、ＰＦＩ／ＩＶＤ清浄添加剤および他の潤滑添加剤である。
そのような慣用の添加剤の例は以下のものである。
【００５６】
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびそれらの混合物。
【００５７】
１．２．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、
２，６−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００５８】
１．３．アルキリデンビスフェノール、例えば、
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、
１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
１，１，５，５−テトラキス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００５９】
１．４．Ｏ−およびＮ−ベンジル化合物、例えば、
３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテルまたは
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン。
１．５．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、
ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、
ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００６０】
１．６．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００６１】
１．７．トリアジン化合物、例えば
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００６２】
１．８．ベンジルホスホネート、例えば、
ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
１．９．アシルアミノフェノール、例えば、
４−ヒドロキシラウラニリド、
４−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００６３】
１．１０．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、
３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６４】
１．１１．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、
３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６５】
１．１２．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、
３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６６】
１．１３．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、
３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６７】
１．１４．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００６８】
アミン酸化防止剤の例
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、
４−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えば
ｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
４−ｎ−ブチルアミノフェノール、
４−ブチリルアミノフェノール、
４−ノナノイルアミノフェノール、
４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、
２，４’−ジアミノジフェニルメタン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、
１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、
（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、
Ｎ−アリルフェノチアジン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オンおよび
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オル。
【００６９】
他の酸化防止剤の例
脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン。
【００７０】
例えば銅のための金属奪活剤の例
ａ） ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば
４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例えば、トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、
４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび
５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール、
ベンゾトリアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば
１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾールおよび
１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール、およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば
１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、
１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび
１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。
【００７１】
ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば
３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−トリアゾール、および
１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば
１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール、
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール、および
アシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
ｃ） イミダゾール誘導体、例えば
４，４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）および
ビス［（Ｎ−メチル）イミダゾリ−２−イル］カルビノールオクチルエーテル。
【００７２】
ｄ） 硫黄原子含有ヘテロ環式化合物、例えば
２−メルカプトベンゾチアゾール、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールおよびそれらの誘導体、および
３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリノ−２−オン。
ｅ） アミノ化合物、例えば
サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
【００７３】
錆抑制剤の例
ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩および無水物、例えば
アルキル−およびアルケニルコハク酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸との部分エステル、
アルキル−およびアルケニルコハク酸の部分アミド、
４−ノニルフェノキシ酢酸、
アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸、例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸およびそれらのアミン塩、および
Ｎ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物、例えば
ドデセニルコハク酸無水物、
２−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセロールおよびそれらのアミン塩。
ｂ） 窒素原子含有化合物、例えば
Ｉ． 一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族アミンおよび有機並びに無機酸のアミン塩、例えば
油可溶アルキルアンモニウムカルボキシレート、および
１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフェノキシ）プロパノ−２−オル。
ＩＩ． ヘテロ環式化合物、例えば
置換されたイミダゾリンおよびオキサゾリン、および
２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【００７４】
ｃ） リン原子含有化合物、例えば
リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、および
亜鉛ジアルキルジチオホスフェート。
ｄ） 硫黄原子含有化合物、例えば
バリウムジノニルナフタレンスルホネート、
カルシウム石油スルホネート、
アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、
脂肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。
ｅ） グリセロール誘導体、例えば、
グリセロールモノオレエート、
１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、
１−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロールおよび
２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキルグリセロール。
【００７５】
粘度指数向上剤の例は以下のものである、
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ビニルピロリドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、
ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマーおよびポリエチレン。
流動点降下剤の例は以下のものである、
ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例は以下のものである、
ポリブテニルスクシンアミドまたは−イミド、
ポリブテニルホスホン酸誘導体および
塩基マグネシウム、カルシウムおよびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【００７６】
耐摩耗添加剤の例は以下のものである、
硫黄原子−および／またはリン原子−および／またはハロゲン原子含有化合物、例えば
硫黄化オレフィンおよび植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、
アルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフェート、
トリクレジルホスフェート、塩素化パラフィン、
アルキルおよびアリールジおよびトリスルフィド
モノ−およびジアルキルホスフェートのアミン塩、
メチルホスホン酸のアミン塩、
ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、
ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾール、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、
エチル３−［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロピオネート、
トリフェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエート）、
トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエートおよびそれらの混合物（例えばトリス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート）、
ジフェニルモノノニルフェニルホスホロチオエート、
イソブチルフェニルジフェニルホスホロチオエート、
３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシドのドデシルアミン塩、
トリチオリン酸５，５，５−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、
２−メルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば
１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、および
エトキシカルボニル−５−オクチルジチオカルバメート。
【００７７】
慣用の添加剤は、例えば燃料の全重量に基づいて０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
本発明の成分（β）の生成物は、混合物の成分が互いに適合することを与えるあらゆるこれらの添加剤と組み合わされ得る。
本発明の成分（β）の生成物は、燃料に別々に添加されることができ、またはそれらは低品質の燃料に添加されるために適した添加配合物を製造するに記載された、１種またはそれ以上の添加剤と組み合わされ得る。
【００７８】
【発明の実施の形態】
以下の実施例はさらに詳細に本発明を説明する。部および百分率は、他に示されない限り重量部および重量百分率を表す。
実施例１ ペンタエリトリトールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したスルホン化フラスコ中で、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、ペンタエリトリトール４．６４ｇ（３４ｍｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下で７時間１８０ないし１９０℃で保持する。メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート９．９４ｇ（３４ｍｍｏｌ）およびさらなるジブチル錫オキシド３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を続いて添加する。反応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃で継続する。冷却した後、生成物４０．６４ｇ（９１％）を１．４８８２の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００７９】
実施例２ ペンタエリトリトールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪４０３ｇ（〜０．６１６ｍｏｌ）、ペンタエリトリトール８３．１ｇ（０．６１０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１．０ｇ（４ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１７８．４ｇ（０．６１０ｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物６５３ｇ（９８％）を１．４７８１の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色油として得る。
【００８０】
実施例３ チオジエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油５０ｇ（〜５７ｍｍｏｌ）、チオジエチレングリコール４１．８ｇ（３４３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド４４８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２００ｇ（６８４ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物２７９．１ｇ（９６％）を１．５１７０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００８１】
実施例４ チオジエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪４９．９ｇ（〜７６ｍｍｏｌ）、チオジエチレングリコール８５．１ｇ（６８８ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド７９７ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート４０２．６ｇ（１．３８ｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物５００．７ｇ（９３％）を１．５２１０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色がかったオレンジ色油として得る。
【００８２】
実施例５ １，４−ブタンジオールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、１，４−ブタンジオール１４ｇ（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２４ｇ（９４％）を１．５０７０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する赤色がかった油として得る。
【００８３】
実施例６ １，４−ブタンジオールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、１，４−ブタンジオール１４ｇ（１５５ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２３ｇ（９３％）を１．５０２５の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する赤色がかった油として得る。
【００８４】
実施例７ １，２−プロパンジオールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、１，２−プロパンジオール１２．２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２１．７ｇ（９３．７％）を１．５０４７の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００８５】
実施例８ ジエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０．１ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１６．７ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８９．５ｇ（３０６ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１３７．３ｇ（９９％）を１．５０６５の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００８６】
実施例９ ジエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２２．３ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２４９ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１２１．１ｇ（４１４ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１５８．１ｇ（９１％）を１．５０６８の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００８７】
実施例１０ トリエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、トリエチレングリコール１５ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート９０．６５ｇ（３１０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２９ｇ（９５％）を１．５０５０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する淡黄色油として得る。
【００８８】
実施例１１ トリエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、トリエチレングリコール１５．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート９０．６５ｇ（３１０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２９．５ｇ（９５％）を１．４９９２の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する淡黄色油として得る。
【００８９】
実施例１２ ジエチレングリコールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したラジアミュールス誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ラジアミュールス（グリセロール トリ炭素原子数８／炭素原子数１０）３０ｇ（〜５９ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール１６．３ｇ（１５４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２２４ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート９５．６ｇ（３２７ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１３２．６ｇ（９９％）を１．５０２２の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する淡黄色油として得る。
【００９０】
実施例１３ ジエタノールアミンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油６０ｇ（〜６８ｍｍｏｌ）、ジエタノールアミン１４．３ｇ（１３６ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１４９ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１９．９ｇ（６８ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物８８．４ｇ（９５％）を１．４９４０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色がかった赤色油として得る。
【００９１】
実施例１４ ジエタノールアミンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪６０ｇ（〜９２ｍｍｏｌ）、ジエタノールアミン１９．１ｇ（１８２ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１７４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート３４．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１０４．９ｇ（９３％）を１．４９０５の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色油として得る。
【００９２】
実施例１５ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１９９ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７３ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１２６．５ｇ（９６％）を１．５１２８の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する淡黄色粘稠油として得る。
【００９３】
実施例１６ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ（約４６ｍｍｏｌ）、グリセロール１９．４ｇ（２１１ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド２４９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１１８ｇ（４０４ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１５４ｇ（９２％）を１．５１２３の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する淡黄色粘稠油として得る。
【００９４】
実施例１７ グリセロールおよびメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油３０ｇ（〜３４ｍｍｏｌ）、グリセロール１４．５ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１８０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネート７５．２０ｇ（３００ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１０５．０ｇ（９６％）を１．５１６５の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有するオレンジ色油として得る。
【００９５】
実施例１８ ジエチレングリコールおよびメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３０ｇ（〜４６ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２２．６ｇ（２１３ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド１８４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネート９４．３ｇ（３９０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物１３１．９ｇ（９８％）を１．５１１８の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００９６】
実施例１９ ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油４１．５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．９０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物５９．４ｇ（９５％）を１．４８４８の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色油として得る。
【００９７】
実施例２０ ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヒマワリ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヒマワリ油４１．５ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．８０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物６１．８ｇ（９９％）を１．４８８７の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する褐色油として得る。
【００９８】
実施例２１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したヤシ油誘導体の製造
実施例１において記載された方法を、ヤシ脂肪３１．０ｇ（〜４７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１０．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１４．６０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物５２．４ｇ（９８％）を１．４８１１の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【００９９】
実施例２２ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したナタネ油誘導体の製造
還流コンデンサーおよび機械式スターラーを装備したスルホン化フラスコ中で、ナタネ油１１６．３ｇ（〜１３４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール８６．１ｇ（９３５ｍｍｏｌ）および酢酸カルシウム２．６４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の混合物を、７時間窒素雰囲気下で１８０ないし１９０℃で保持する。メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート３５７．５ｇ（１．２２ｍｏｌ）を続いて添加する。反応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃で継続する。冷却した後、生成物５０５ｇ（９９％）を１．５１２２の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【０１００】
実施例２３ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したトウモロコシ胚種油誘導体の製造
実施例２２において記載された方法を、トウモロコシ胚種油１００ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５７．５ｇ（６２４ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．３２ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２８２．４ｇ（９６６ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物３９９．０ｇ（９９％）を１．５１２７の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【０１０１】
実施例２４ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したベニバナ油誘導体の製造実施例２２において記載された方法を、ベニバナ油１００ｇ（〜１１３ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５７．６ｇ（６２５ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２８６．５ｇ（９８０ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物４０３．２ｇ（９９％）を１．５１４０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【０１０２】
実施例２５ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用したオリーブ油誘導体の製造実施例２２において記載された方法を、オリーブ油１００ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５８．０ｇ（６３０ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２９０．４ｇ（９９３ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物４０８．６ｇ（９９％）を１．５１１０の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【０１０３】
実施例２６ グリセロールおよびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを使用した落花生油誘導体の製造
実施例２２において記載された方法を、落花生油１００ｇ（〜１１４ｍｍｏｌ）、８５％水性グリセロール５８．０ｇ（６３０ｍｍｏｌ）、酢酸カルシウム２．１１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）およびメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２９１．４ｇ（９９７ｍｍｏｌ）を使用することを除いて繰り返し、生成物４１３．５ｇ（９９％）を１．５１００の屈折率 ⁿ²⁰Ｄを有する黄色油として得る。
【０１０４】
実施例２７ 低硫黄ディーゼル燃料についてのＨＦＲＲ（高周期往復リグ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ））試験
低硫黄ディーゼル燃料（ＥＭＰＡ、スイスから入手可能）中の成分（β）の生成物の耐摩耗性を、ＨＦＲＲ燃料潤滑性試験機を使用して、ベルギー、Ｂ−１０３０ ブリュッセル、プレス マドウ １のＣＥＣセクレタリアットまたはアメリカ合衆国、ＰＡ １５０９６、ワーレンダール、コモンウェルス ドライブ ４００のＳＡＥ オーダー デパートメント ７８２から入手可能である、ＣＥＣ Ｆ−０６−Ａ−９６試験方法によって規定された条件下で試験する。試験方法の詳細は例えば、ウェイ ダン ピンおよびＨ．Ａ． スパイクス（Ｗｅｉ Ｄａｎ Ｐｉｎｇ ａｎｄ Ｈ．Ａ． Ｓｐｉｋｅｓ）、摩耗、１１１、２１７ないし２３５（１９８６）またはウェイ ダン ピン、Ｓ． コーセクおよびＨ．Ａ． スパイクス（Ｗｅｉ Ｄａｎ Ｐｉｎｇ、Ｓ． Ｋｏｒｃｅｋ ａｎｄ
Ｈ．Ａ． Ｓｐｉｋｅｓ）、ＳＡＥ ９６２０１０において開示される。
ＨＦＲＲ試験機で、燃料試料の潤滑性を、平面円盤に対する鉄球の振動（ｏｓｃｉｌｌａｔｉｎｇ）移動の７５分後に生じる摩耗の測定を通して評価した。球の直径は６．００ｍｍであり、移動の周期は５０ヘルツであり、そのストローク長は１ｍｍであり、また球上に適用された荷重は２００ｇである。球および平面円盤は、試験された燃料中に浸される。相対湿度のような他の条件は結果に影響し、そしてそれらは規定された制限内に保持されなければならない。試験期間の終りに、球に関する摩耗の跡の直径を測定し、そして全ての結果を１４ｍｂａｒの標準水蒸気圧に標準化する補正を行う。結果をマイクロメートル（μｍ）において報告する。高潤滑性および低潤滑性参照燃料を検定のために利用できる。高潤滑性燃料は３８０ないし４３７μｍの範囲の摩耗の跡を与える。低潤滑性燃料は６００ないし７６０μｍの範囲の摩耗の跡を与える。双方の燃料はＣＥＣ作業グループを介して利用できる。摩耗の跡がより低いほど、低硫黄ディーゼル燃料における成分（β）の生成物の耐摩耗性がより良い。結果を表１に要約する。

Claims (2)

1. 耐摩耗燃料組成物であって、
   α）ディーゼル燃料と、および
   β）成分ａ）、ｂ）およびｃ）を反応させることによって得られる少なくとも１種の生成物であって、成分ａ）は次式Ｉ
   

   

   （式中、
   ａは２ないし４の整数を表し、
   ａが２を表す場合、
   Ｙはヒドロキシ基を表し、及び
   Ｘは−Ｃ_CＨ_2C−を表し、
   ｃは２、３又は４の数を表し、又は
   ａが３を表す場合、
   Ｙはヒドロキシ基を表し、及び
   Ｘは
   

   

   を表し、又は
   ａが４を表す場合、
   Ｙはヒドロキシ基を表し、及び
   Ｘは
   

   

   を表す。）で表される化合物または式Ｉで表される化合物の混合物であり、成分ｂ）は次式ＩＩ
   

   

   （式中、Ｚは水素原子又は式
   

   

   で表される基を表し、
   ｋは１の数を表し、及び
   Ｒ₁₁は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のアルケニル基を表す。）で表される化合物または式ＩＩで表される化合物の混合物であるが、但し、式ＩＩで表される化合物は次式
   

   

   で表される基を含み、また成分ｃ）は次式ＩＩＩ
   

   

   （式中、Ｒ₁₂は第三ブチル基を表し、
   Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯＨ基に関してオルト位に結合され、
   ｓは１の数を表し、
   Ｑは次式−Ｃ_mＨ_2m−（式中、ｍは２を表す。）で表される基を表し、そしてＯＨ基に関してパラ位に結合され、
   ｎは１を表し、また
   Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物または式ＩＩＩで表される化合物の混合物であるところの生成物とからなる組成物。
2. 式Ｉで表される化合物がペンタエリトリトール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、グリセロールであり、式ＩＩで表される化合物がヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油又はラジアミュールス（ｒａｄｉａｍｕｌｓ）であり、式ＩＩＩで表される化合物がメチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート又はメチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートである、請求項１記載の組成物。