JPH10330769A - カルボン酸混合物を含有するディーゼル燃料 - Google Patents

カルボン酸混合物を含有するディーゼル燃料

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JPH10330769A JP11239198A JP11239198A JPH10330769A JP H10330769 A JPH10330769 A JP H10330769A JP 11239198 A JP11239198 A JP 11239198A JP 11239198 A JP11239198 A JP 11239198A JP H10330769 A JPH10330769 A JP H10330769A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 カルボン酸混合物を含有する低イオウディー
ゼル燃料を提供すること。 【解決手段】 主要量のディーゼル燃料および少量で特
性を改良する量の以下の(A)および(B)の組合せを含有す
るディーゼル燃料組成物: (A)少なくとも1種の第一の油溶性ヒドロカルビル置換
カルボン酸または酸生成化合物であって、該第一の酸ま
たは酸生成化合物のヒドロカルビル置換基は、1分子あ
たり、約24個までの炭素原子を有する;および(B)少な
くとも1種の第二のヒドロカルビル置換カルボン酸また
は酸生成化合物であって、該第二の酸または酸生成化合
物のヒドロカルビル置換基は、1分子あたり、少なくと
も約30個の炭素原子を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ディーゼル燃料に
関し、より詳細には、カルボン酸混合物を含有するディ
ーゼル燃料に関する。
【0002】
【従来の技術】低イオウディーゼル燃料は、0.05重量%
までのイオウ含量を有するものとして定義されるが、法
律により、米国では1993年10月(ヨーロッパでは、1996
年10月)以来、高速道路での使用が義務づけられてい
る。アメリカ大陸およびアジアの他の国々も、これにな
らう予定である。低イオウディーゼル燃料を推進する力
になっているのは、ディーゼル車両から出る有害な排気
ガスを最小限にとどめたいという思いがある。ディーゼ
ル燃料のイオウレベルとディーゼル車両からの微粒子排
気ガスとを結び付ける科学的な証拠がある。
【0003】ディーゼル燃料のイオウレベルは、精油所
における種々の留出物流の水素化処理により、低減され
る。水素化処理は、イオウを取り除くだけでなく、この
ディーゼル燃料中に通常存在する他の極性化合物および
多環式芳香族化合物を取り除く。これらの化合物は、デ
ィーゼル燃料の天然潤滑性に寄与する。この水素化処理
過程にて、これらの化合物を取り除くと、最終的な低イ
オウディーゼル燃料は、天然潤滑性に乏しくなる傾向が
ある。
【0004】軽量ディーゼルエンジンは、通常、回転型
燃料注入ポンプを備えている。これらのポンプは、この
ディーゼル燃料でのみ、潤滑される。天然潤滑性に乏し
い低イオウ燃料は、これらのポンプにおいて、摩耗を引
き起こし、操作困難や早期ポンプ故障を生じることが明
らかとなっている。低イオウディーゼル燃料において、
潤滑添加剤を使用することにより、ポンプ摩耗が低減ま
たは防止されることが明らかとなっている。
【0005】エンジン油は、あるタイプのインラインデ
ィーゼル注入ポンプでは、また、この燃料に使用済エン
ジン油を直接添加することにより、ディーゼル燃料と接
触する。低イオウディーゼル燃料で使用するあるタイプ
の潤滑添加剤は、燃料フィルターの閉塞およびポンププ
ランジャーの付着の原因となることが分かった。エンジ
ン油との相溶性に乏しい潤滑添加剤は、このような問題
を起こすことが明らかになっている。相溶性は、この潤
滑添加剤を含有するディーゼル燃料が、エンジン油と接
触するとき、燃料不溶堆積物、ゲルまたは高粘着性残留
物を形成する傾向として、定義される。これらの堆積
物、ゲルまたは残留物は、燃料フィルターの閉塞および
ポンププランジャーの付着を引き起こすことが明らかに
なっている。
【0006】高い潤滑特性を有しエンジン油と相溶性の
ディーゼル燃料組成物を提供することは、有利である。
本発明は、このような利点を与える。
【0007】PCT国際公報第WO94/17160号は、主要割合
の液状炭化水素中間留出物燃料油(これは、0.2重量%以
下のイオウ濃度を有する)および少量割合の添加剤(これ
は、カルボン酸およびアルコールのエステルを含有し、
ここで、この酸は、2個〜50個の炭素原子を有し、この
アルコールは、1個またはそれ以上の炭素原子を有す
る)を含有する燃料油組成物を開示している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カルボン酸
混合物を含有する低イオウディーゼル燃料を提供するこ
とを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、主要量のディ
ーゼル燃料および少量で特性を改良する量の以下の(A)
および(B)の組合せを含有するディーゼル燃料組成物を
提供する:(A)少なくとも1種の第一の油溶性ヒドロカ
ルビル置換カルボン酸または酸生成化合物であって、該
第一の酸または酸生成化合物のヒドロカルビル置換基
は、1分子あたり、約24個までの炭素原子を有する;お
よび(B)少なくとも1種の第二のヒドロカルビル置換カ
ルボン酸または酸生成化合物であって、該第二の酸また
は酸生成化合物のヒドロカルビル置換基は、1分子あた
り、少なくとも約30個の炭素原子を有する。
【0010】1実施態様では、上記ディーゼル燃料のイ
オウ含量は、約0.05重量%までである。
【0011】他の実施態様では、(A)の上記ヒドロカル
ビル置換基は、約8個〜24個の炭素原子を有し、そして
(B)の上記ヒドロカルビル置換基は、少なくとも約40個
の炭素原子を有する。
【0012】さらに他の実施態様では、(A)は、パルミ
チン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリ
スチン酸、リノール酸、リノレン酸、デセン酸、オクタ
デセン酸、オクタデカジエン酸、2-エチルヘキサン酸、
イソオクタン酸、イソデカン酸、ネオデカン酸、トール
油酸、およびテトラプロペニル置換コハク酸またはその
無水物からなる群から選択される。
【0013】さらに他の実施態様では、(A)は、シス-9-
オクタデセン酸、9,12-オクタデカジエン酸またはそれ
らの混合物である。
【0014】さらに他の実施態様では、成分(A)および
(B)は、独立して、無水物または部分エステルである。
【0015】さらに他の実施態様では、成分(B)の上記
ヒドロカルビル置換基は、少なくとも約40個の炭素原子
を有する。
【0016】さらに他の実施態様では、成分(B)は次式
を有する:
【0017】
【化2】
【0018】さらに他の実施態様では、Rは、ポリイソ
ブチレンから誘導される。
【0019】本発明はまた、約0.05重量%までのイオウ
含量を有する主要量のディーゼル燃料および少量で特性
を改良する量の以下の(A)および(B)を含有するディーゼ
ル燃料組成物を提供する: (A)少なくとも1種の脂肪酸;および(B)少なくとも1種
のポリイソブチレン置換コハク酸であって、該コハク酸
のポリイソブチレン基は、1分子あたり、平均して、少
なくとも約50個の炭素原子を有する。
【0020】
【発明の実施の形態】本明細書および添付の請求の範囲
で用いられるように、用語「ヒドロカルビル」および
「炭化水素ベースの」は、本発明の文脈内で、分子の残
部に直接結合した炭素原子を有しそして炭化水素的性質
または主として炭化水素的な性質を有する基を示す。こ
のような基には、以下が包含される: (1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基(例えば、アルキル
またはアルケニル)、脂環族基(例えば、シクロアルキル
またはシクロアルケニル)、芳香族基、脂肪族置換され
た芳香族基および脂環族置換された芳香族基、芳香族置
換された脂肪族基および芳香族置換された脂環族基な
ど、ならびに環状基。ここで、この環は、分子の他の部
分により、完成されている(すなわち、いずれか2個の
指示された置換基は、一緒になって、脂環族基を形成し
得る)。このような基は、当業者に周知である。例に
は、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシ
ル、シクロヘキシル、フェニルなどが包含される; (2)置換された炭化水素基、すなわち、これらの基は、
非炭化水素置換基を含有する。この非炭化水素置換基
は、本発明の文脈内では、主として、基の炭化水素的性
質を変えない。適切な置換基は、当業者に知られてい
る。例には、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アシルなどがある; (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
て、炭化水素的性質を有しながら、鎖または環の中に存
在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で
構成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に
明らかであり、例えば、窒素、酸素およびイオウを包含
する。
【0021】一般に、このヒドロカルビル基では、各10
個の炭素原子に対し、約3個以下の置換基またはヘテロ
原子、好ましくは、1個以下の置換基またはヘテロ原子
が存在する。
【0022】本明細書中で用いられる用語「低級の」と
は、ヒドロカルビル、アルキル、アルケニルなどのよう
な用語と関連して、全体で7個までの炭素原子を有する
このような基を記載するべく意図されている。
【0023】用語「油溶性の」とは、物質が25℃で1リ
ットルあたり少なくとも約1グラムの範囲まで、鉱油に
溶解することを意味する。
【0024】成分(A)および(B)の両方の酸生成物化合物
は、このような酸の無水物または部分エステル(または
部分酸)である。この部分エステルは、代表的には、半
エステルおよび半酸である。例えば、部分エステルは、
次式により表わすことができる:
【0025】
【化3】
【0026】ここで、Rは、ヒドロカルビル基であり;
そしてR1は、ヒドロカルビル基、代表的には、低級アル
キル基である。
【0027】第一のカルボン酸および酸生成化合物(A)
には、油溶性ヒドロカルビル置換モノ−およびポリカル
ボン酸が挙げられ、ここで、このヒドロカルビル置換基
は、1分子あたり、約24個まで、1実施態様では、約8
個〜約24個の炭素原子、1実施態様では、約8個〜約22
個の炭素原子、1実施態様では、約10個〜約18個の炭素
原子を有する。これらには、約24個までの炭素原子を有
する脂肪酸、特に、約10個〜約18個の炭素原子を有する
脂肪酸が挙げられる。例には、飽和および不飽和脂肪酸
(例えば、パルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、
オレイン酸、ミリスチン酸、リノール酸、リノレン酸、
デセン酸、オクタデセン酸、オクタデカジエン酸、2-エ
チルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソデカン酸、ネオ
デカン酸、トール油酸など)が包含される。有用な酸生
成化合物には、対応する無水物がある。第一のカルボン
酸がポリカルボン酸である場合、このようなポリカルボ
ン酸の部分エステルは、使用できる。
【0028】第一のカルボン酸および酸生成物化合物
(A)には、ヒドロカルビル置換コハク酸およびその無水
物が挙げられる。これらは、次式により表わすことがで
きる:
【0029】
【化4】
【0030】ここで、各式(A-I)では、Rは、約8個〜
約24個の炭素原子、1実施態様では、約8個〜約20個の
炭素原子、1実施態様では、約10個〜約18個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基である。これらには、テトラ
プロペニル置換コハク酸およびその無水物が挙げられ
る。ハロ炭化水素を用いたマレイン酸またはその誘導体
のアルキル化による、このような置換コハク酸およびそ
れらの誘導体の生成は、当業者に周知であり、ここで詳
細に述べる必要はない。
【0031】式(A-I)により表わされるコハク酸または
その無水物の部分エステルは、単に、この酸または無水
物と、アルコールまたはフェノール化合物との反応によ
り、調製できる。低級アルキルおよびアルケニルアルコ
ール(例えば、メタノール、エタノール、アリルアルコ
ール、プロパノール、シクロヘキサノールなど)は、特
に有用である。エステル化反応は、通常、アルカリ触媒
(例えば、水酸化ナトリウムまたはナトリウムアルコキ
シド)または酸触媒(例えば、硫酸またはトルエンスルホ
ン酸)の使用により、促進される。
【0032】第二のヒドロカルビル置換カルボン酸およ
び酸生成物化合物(B)は、例えば、以下の米国特許(これ
らの内容は、本明細書中で参考として援用されている)
に記載されている:3,219,666;3,254,025;3,271,31
0;3,272,743;3,272,746;3,278,550;3,288,714;3,3
07,928;3,346,354;3,373,111;3,374,174;3,381,02
2;および3,394,179。
【0033】第二のヒドロカルビル置換カルボン酸(B)
は、平均して、2個〜約20個の炭素原子(そのカルボキ
シルベースの基を除く)を含有する1種またはそれ以上
のα,β−オレフィン性不飽和カルボン酸試薬と、1種
またはそれ以上のオレフィン重合体またはその塩素化類
似物とを反応させることにより製造した置換カルボン酸
である。
【0034】このカルボン酸試薬は、本質的に、一塩基
性または多塩基性のいずれかであり得る。それらが多塩
基性のとき、トリ−およびテトラカルボン酸は使用でき
るものの、好ましくは、ジカルボン酸である。この一塩
基性α,β−オレフィン性不飽和カルボン酸試薬の例に
は、次式に相当するカルボン酸がある:
【0035】
【化5】
【0036】ここで、式(B-I)では、R1は、水素、また
は飽和脂肪族または脂環族のアリール基、アルキルアリ
ール基または複素環基であり、好ましくは、水素または
低級アルキル基であり、そしてR2は、水素または低級ア
ルキル基である。R1およびR2の全炭素原子数は、一般
に、約18個の炭素原子を超えない。有用な一塩基性α,
β−オレフィン性不飽和カルボン酸の特定の例には、ア
クリル酸、メタクリル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、3-フ
ェニルプロペン酸、α,β−デカン酸などがある。例示
の多塩基酸には、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、
イタコン酸およびシトラコン酸が挙げられる。
【0037】このα,β−オレフィン性不飽和カルボン
酸試薬はまた、上述の酸の無水物または部分エステルで
あり得る。有用なα,β−オレフィン性不飽和カルボン
酸試薬は、無水マレイン酸である。この部分エステルを
調製する方法は、当業者に周知であり、それらを製造す
るのに使用する反応物を記すことにより、よく記載され
得る。それゆえ、例えば、本発明で使用する部分エステ
ルは、一価アルコールまたは多価アルコールまたはエポ
キシドを、上で述べたポリカルボン酸または酸生成試薬
のいずれかでエステル化することにより、製造され得
る。
【0038】第二のカルボン酸(B)のヒドロカルビル置
換基は、オレフィン重合体またはその塩素化類似物から
誘導され得る。これらの置換基は、直鎖または分枝鎖で
あり得る。これらは、代表的には、1分子あたり、平均
して、少なくとも約30個の炭素原子、1実施態様では、
平均して、少なくとも約40個の炭素原子、1実施態様で
は、平均して、少なくとも約50個の炭素原子を有する。
1実施態様では、これらの置換基は、1分子あたり、平
均して、約30個〜約500個の炭素原子、1実施態様で
は、約40個〜約500個の炭素原子、1実施態様では、約5
0個〜約500個の炭素原子を有する。
【0039】このオレフィン重合体が誘導されるオレフ
ィン性モノマーは、1個またはそれ以上のエチレン性不
飽和基の存在により特徴づけられる重合可能なオレフィ
ンモノマーである。これらは、モノオレフィン性モノマ
ー(例えば、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソブ
テンおよびオクテン-1)またはポリオレフィン性モノマ
ー(通常、ジオレフィン性モノマー(例えば、ブタジエン
-1,3およびイソプレン))であり得る。通常、これらのモ
ノマーは、末端オレフィン(すなわち、>C=CH2基が存
在することにより特徴づけられるオレフィン)である。
しかしながら、ある種の内部オレフィン(これらは、時
には、中間オレフィン(medial olefins)と呼ばれてい
る)もまた、モノマーとして有用であり得る。これらの
中間オレフィンモノマーが用いられるとき、それらは、
通常、インターポリマーであるオレフィン重合体を生成
する末端オレフィンと組み合わせて、使用される。この
ヒドロカルビル置換基はまた、芳香族基(特に、フェニ
ル基および低級アルキル置換および/または低級アルコ
キシ置換フェニル基(例えば、パラ(第三級ブチル)フェ
ニル基))および脂環族基(例えば、重合可能な環状オレ
フィンまたは脂環族置換した重合可能な環状オレフィ
ン)を含有し得るものの、これらのヒドロカルビルベー
スの置換基は、通常、このような基を含有しない。それ
にもかかわらず、1,3-ジエンおよびスチレン(例えば、
ブタジエン-1,3およびスチレン)またはパラ(第三級ブチ
ル)スチレンのようなインターポリマーから誘導したオ
レフィン重合体は、この一般規則の例外である。
【0040】一般に、これらのオレフィン重合体は、約
2個〜約30個の炭素原子、1実施態様では、約2個〜約
16個の炭素原子を有する末端ヒドロカルビルオレフィン
の単独重合体またはインターポリマーである。さらに代
表的なクラスのオレフィン重合体は、2個〜約6個の炭
素原子、1実施態様では、2個〜約4個の炭素原子を有
する末端オレフィンの単独重合体およびインターポリマ
ーからなる群から選択される。
【0041】これらのヒドロカルビルベース置換基が誘
導されるオレフィン重合体を調製するために使用され得
る末端オレフィンモノマーおよび中間オレフィンモノマ
ーの特定の例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、
ブテン-2、イソブテン、ペンテン-1、ヘキセン-1、ヘプ
テン-1、オクテン-1、ノネン-1、デセン-1、ペンテン-
2、プロピレンテトラマー、ジイソブチレン、イソブチ
レントリマー、ブタジエン-1,2、ブタジエン-1,3、ペン
タジエン-1,2、ペンタジエン-1,3、イソプレン、ヘキサ
ジエン-1,5、2-クロロブタジエン-1,3、2-メチルヘプテ
ン-1、3-シクロヘキシルブテン-1、3,3-ジメチルペンテ
ン-1、スチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、アリ
ルアルコール、1-メチル酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、アクリル酸エチル、エチルビニルエーテル、および
メチルビニルケトンが包含される。これらのうち、純粋
なヒドロカルビルモノマーは、さらに代表的であり、末
端オレフィンモノマーは、特に代表的である。
【0042】しばしば、これらのオレフィン重合体は、
ルイス酸触媒(例えば、塩化アルミニウムまたは三フッ
化ホウ素)の存在下にて、C4精製流(これは、約35重量
%〜約75重量%のブテン含量、および約30重量%〜約60
重量%のイソブテン含量を有する)の重合により得られ
るもののようなポリイソブチレン類である。これらポリ
イソブチレン類は、一般に、主として(すなわち、全繰
り返し単位の約50重量%を超える量で)、次式の立体配
置のイソブテン繰り返し単位を含有する:
【0043】
【化6】
【0044】1実施態様では、本発明で使用するカルボ
ン酸または酸生成化合物(B)のヒドロカルビル置換基
は、アルキル基またはアルケニル基である。
【0045】1実施態様では、このカルボン酸または酸
生成カルボン酸(B)は、ヒドロカルビル置換コハク酸ま
たはその無水物であり、ここで、このヒドロカルビル置
換基は、平均して、約30個〜約500個の炭素原子、1実
施態様では、約40個〜約500個の炭素原子、1実施態様
では、約50個〜約500個の炭素原子を含有する。
【0046】成分(A)と成分(B)との重量比は、一般に、
約1:99〜約99:1の範囲であり、1実施態様では、約
30:70〜約70:30の範囲である。1実施態様では、本発
明の(A)および(B)の組合せは、約50重量%〜約99重量%
の(A)および約50重量%〜約1重量%の(B)から構成され
る。
【0047】本発明で有用なディーゼル燃料は、任意の
ディーゼル燃料であり得る。1実施態様では、このディ
ーゼル燃料は、「Standard Test Method for Sulfur in
Petroleum Products by X-Ray Spectrometry」の表題
のASTM D 2622-87に明記した試験方法により測定した約
0.05重量%までのイオウ含量を有する。ディーゼル型エ
ンジンでの使用に適切な沸点範囲および粘度を有する全
ての燃料が、使用され得る。これらの燃料は、代表的に
は、約300℃〜約390℃の範囲、1実施態様では、約330
℃〜約350℃の範囲で、90%ポイント蒸留温度を有す
る。これらの燃料の粘度は、代表的には、40℃で、約1.
3〜約24センチストークスの範囲である。これらのディ
ーゼル燃料は、「Standard Specification for Diesel
Fuel Oils」の表題のASTM D 975で明記される番号1-D、
2-Dまたは4-D等級のいずれかとして、分類され得る。こ
れらのディーゼル燃料はまた、アルコールおよびエステ
ルを含有し得る。
【0048】本発明のディーゼル燃料組成物は、このよ
うなディーゼル燃料の潤滑性を改良するのに効果的な
量、1実施態様では、このようなディーゼル燃料とエン
ジン油との相溶性を改良するのに効果的な量の(A)およ
び(B)の組合せを含有する。本発明のディーゼル燃料に
おける(A)および(B)の組合せの濃度は、一般に、ディー
ゼル燃料100万部あたり、このような組合わせを約10部
〜約1000部の範囲、1実施態様では、ディーゼル燃料10
0万部あたり、このような組合せを約10部〜約300部の範
囲である。
【0049】本発明のディーゼル燃料組成物は、上述の
カルボン酸に加えて、当業者に周知の他の添加剤を含有
し得る。これらには、分散剤、酸化防止剤、染料、セタ
ン価改良剤、防錆剤であるトリアルキルアミン、静菌
剤、ゴム化防止剤、金属不活性化剤、抗乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および氷結防止剤が挙げられる。
【0050】成分(A)および(B)は、この燃料に直接添加
され得、または、それらは、実質的に不活性で通常液状
の有機希釈剤(例えば、ナフサ、ベンゼン、トルエン、
キシレン)または通常液状の燃料で希釈して、添加剤濃
縮物を形成し得る。これらの濃縮物は、一般に、約1重
量%〜約90重量%の成分(A)および(B)の組合せを含有す
る。これらの濃縮物はまた、当該技術分野で公知のまた
はこの上で記載の、1つ以上の他の通常の添加剤を含有
していてもよい。
【0051】
【実施例】以下の実施例は、本発明を例示するために提
供する。以下の実施例だけでなく、本明細書および請求
の範囲の全体を通して、他に指示がなければ、全ての部
およびパーセントは重量基準であり、全ての圧力は大気
圧であり、そして全ての温度は摂氏である。
【0052】実施例 以下で述べる実施例では、次のカルボン酸を使用する: A-1:Emersol 210の商品名称でHenkelが販売している市
販の脂肪酸混合物であって、これは、シス-9-オクタデ
カン酸(71重量%)、9,12-オクタデカジエン酸(8重量
%)、および10個〜22個の炭素原子の炭化水素鎖を有す
る他の脂肪酸(21重量%)の混合物として、同定されてい
る。
【0053】B-1:ポリイソブチレン(Mn=940)置換コハ
ク酸。
【0054】以下で述べる実施例では、次の試験を行
う。Ball on Cylinder Lubricity Evaluator (BOCLE) T
est:この試験は、摩擦表面上のディーゼル燃料の境界
潤滑特性の粘着性摩耗相(スカッフィング)を測定する。
この試験は、300 rpmで軸方向に回転している鋼鉄環を
使い、7,000グラムの負荷接触で、垂直に取り付けたチ
ャックに保持している固定鋼球を用いて行われる。この
環の一部を、50%の相対湿度の雰囲気にて、25℃に保持
した試験油の試料に浸漬する。2分間の操作後、この鋼
球上の平均摩耗傷跡の直径を用いて、この試験油の粘着
性摩耗に対する抵抗性およびその潤滑性を評価する。各
試験で使用した燃料は、灯油である。その結果は、以下
の表1に示される:
【0055】
【表1】 BOCLE試験1: 試 料 酸A−1、ppm 0 100 100 酸B−1、ppm 0 5 0 平均摩耗傷跡直径、mm 0.61 0.41 0.61 BOCLE試験2: 試 料 酸A−1、ppm 0 60 60 酸B−1、ppm 0 4 0 平均摩耗傷跡直径、mm 0.63 0.53 0.57。
【0056】High Frequency Reciprocating Rig (HFR
R) Test:この試験は、ディーゼル燃料の潤滑性を評価
する。この試験は、燃料試験品2 mlの使用を伴い、こ
の試験品は、HFRR試験容器に配置し、標準温度(25℃ま
たは60℃)に調整する。この燃料温度が安定したとき、
固定鋼球を保持し200グラム質量の負荷をかけた振動装
置アームが、この燃料の表面下に完全に沈めた試験ディ
スクと接触するまで、低下させる。この鋼球は、50 Hz
の振動数で75分間にわたって、1 mmスクロークで、こ
のディスクを擦る。この鋼球を、この振動装置アームか
ら取り除き、そして洗浄する。その摩耗傷跡の主要軸お
よび小軸の寸法を測定し、そして記録する。このディー
ゼル燃料は、第3等級の低イオウ燃料である。この結果
は、以下の表2に示される:
【0057】
【表2】 試 料 酸A−1、ppm 0 80 80 酸B−1、ppm 0 5 0 平均摩耗傷跡直径、mm 0.66 0.43 0.50。
【0058】Lubricity improver Compatibility Tes
t:この試験は、以下の手順を用いて行う: (1)酸A-1および酸B-1の組合せ(試料1)50グラムまたは
酸A-1(試料2)50グラム、ディーゼルエンジン油49グラ
ムおよび水1グラムの混合物を調製する。
【0059】(2)工程(1)の混合物を、80℃で7日間保存
する。
【0060】(3)工程(2)の混合物を、2000 rpmで1時間
にわたり、遠心分離にかける。
【0061】(4)工程(3)の沈殿物を集め、そして低イオ
ウディーゼル燃料100 mlに溶解する。
【0062】(5)工程(4)の混合物を、0.8ミクロンのフ
ィルターで濾過し、このような濾過にかかる時間を記録
すると、その結果は、以下の表3に示される:
【0063】
【表3】 試料1 試料2 酸A−1、重量% 94 100 酸B−1、重量% 6 0 濾過時間、秒 28.9 98.0。
【0064】
【発明の効果】本発明の組成物は、良好な耐摩耗特性お
よび潤滑特性を有し、そして低イオウディーゼル燃料と
の相溶性が優れている。
【0065】本発明は、その好ましい実施態様に関連し
て説明しているものの、それらの種々の変更は、本明細
書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきで
ある。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲
に入るこれらの変更を含むべく意図されていることが理
解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Lakeland Boulev ard, Wickliffe, Ohi o 44092, United State s of America (72)発明者 杉本 滋 東京都杉並区堀ノ内3−18−5

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 主要量のディーゼル燃料および少量で特
    性を改良する量の以下の(A)および(B)の組合せを含有す
    るディーゼル燃料組成物: (A)少なくとも1種の第一の油溶性ヒドロカルビル置換
    カルボン酸または酸生成化合物であって、該第一の酸ま
    たは酸生成化合物のヒドロカルビル置換基は、1分子あ
    たり、約24個までの炭素原子を有する;および(B)少な
    くとも1種の第二のヒドロカルビル置換カルボン酸また
    は酸生成化合物であって、該第二の酸または酸生成化合
    物のヒドロカルビル置換基は、1分子あたり、少なくと
    も約30個の炭素原子を有する。
  2. 【請求項2】 前記ディーゼル燃料のイオウ含量が、約
    0.05重量%までである、請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 (A)の前記ヒドロカルビル置換基が、約
    8個〜24個の炭素原子を有し、そして(B)の前記ヒドロ
    カルビル置換基が、少なくとも約40個の炭素原子を有す
    る、請求項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 (A)が、パルミチン酸、ラウリン酸、ス
    テアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、リノール酸、
    リノレン酸、デセン酸、オクタデセン酸、オクタデカジ
    エン酸、2-エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソデ
    カン酸、ネオデカン酸、トール油酸、およびテトラプロ
    ペニル置換コハク酸またはその無水物からなる群から選
    択される、請求項1に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 (A)が、シス-9-オクタデセン酸、9,12-
    オクタデカジエン酸またはそれらの混合物である、請求
    項1に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 成分(A)および(B)が、独立して、無水物
    または部分エステルである、請求項1に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 成分(B)の前記ヒドロカルビル置換基
    が、少なくとも約40個の炭素原子を有する、請求項1に
    記載の組成物。
  8. 【請求項8】 成分(B)が、次式を有する、請求項1に
    記載の組成物: 【化1】
  9. 【請求項9】 Rが、ポリイソブチレンから誘導され
    る、請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 約0.05重量%までのイオウ含量を有す
    る主要量のディーゼル燃料および少量で特性を改良する
    量の以下の(A)および(B)を含有するディーゼル燃料組成
    物: (A)少なくとも1種の脂肪酸;および(B)少なくとも1種
    のポリイソブチレン置換コハク酸であって、該コハク酸
    のポリイソブチレン基は、1分子あたり、平均して、少
    なくとも約50個の炭素原子を有する。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013526646A (ja) * 2010-05-18 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション 清浄性をもたらす方法および組成物
JP2017522404A (ja) * 2014-05-30 2017-08-10 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 濃縮多機能性燃料添加剤パッケージ

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6051039A (en) * 1998-09-14 2000-04-18 The Lubrizol Corporation Diesel fuel compositions
GB2354254A (en) * 1999-09-20 2001-03-21 Exxon Research Engineering Co Fuel composition with improved lubricity performance
GB2357296A (en) * 1999-12-16 2001-06-20 Exxon Research Engineering Co Low sulphur fuel composition with enhanced lubricity
GB0217056D0 (en) * 2002-07-23 2002-08-28 Ass Octel Use
ES2257220A1 (es) * 2003-07-23 2006-07-16 The Associated Octel Company Limited Composicion.
US9873848B2 (en) 2015-12-04 2018-01-23 Afton Chemical Corporation Fuel additives for treating internal deposits of fuel injectors

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04275394A (ja) * 1990-11-29 1992-09-30 Lubrizol Corp:The ディーゼル出力車両に関連した組成物および方法
JPH08505893A (ja) * 1993-01-21 1996-06-25 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 燃料組成物
JPH08259964A (ja) * 1995-03-24 1996-10-08 Idemitsu Kosan Co Ltd ディーゼル軽油組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1405551A (fr) * 1963-07-16 1965-07-09 Exxon Research Engineering Co Additifs anti-usure destinés à améliorer l'onctuosité d'hydrocarbures liquides
US4032303A (en) * 1975-10-01 1977-06-28 The Lubrizol Corporation Fuel compositions containing esters and ester-type dispersants
CA1085154A (en) * 1976-02-12 1980-09-09 Bruce H. Garth Corrosion inhibitor compositions
ES2060058T3 (es) * 1990-09-20 1994-11-16 Ethyl Petroleum Additives Ltd Composiciones de combustible hidrocarbonado y aditivos para las mismas.
GB2285057B (en) * 1993-12-23 1997-12-10 Ethyl Petroleum Additives Ltd Evaporative burner fuels and additives therefor
KR100403664B1 (ko) * 1994-12-13 2004-02-11 엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 연료유조성물
GB9502041D0 (en) * 1995-02-02 1995-03-22 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3379866B2 (ja) * 1995-04-24 2003-02-24 花王株式会社 軽油添加剤および軽油組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04275394A (ja) * 1990-11-29 1992-09-30 Lubrizol Corp:The ディーゼル出力車両に関連した組成物および方法
JPH08505893A (ja) * 1993-01-21 1996-06-25 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 燃料組成物
JPH08259964A (ja) * 1995-03-24 1996-10-08 Idemitsu Kosan Co Ltd ディーゼル軽油組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013526646A (ja) * 2010-05-18 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション 清浄性をもたらす方法および組成物
JP2017522404A (ja) * 2014-05-30 2017-08-10 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 濃縮多機能性燃料添加剤パッケージ

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