JPH10316986A - 液状多機能性添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の安定剤の提供 【解決手段】成分a)式Ｉの化合物例えばグリコール類ま
たはその混合物、b)式IIの化合物例えば植物油例えばや
し油脂又はひまし油又はそれらの混合物、c)式III の化
合物又はそれらの混合物例えば３−（３’，５’−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸メチル、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオン酸メチ
ル又は式(A) の化合物及び所望の成分d)式IVの化合物例
えば炭素原子数９ないし１３のアルキルベンゼン又は炭
素原子数１２ないし２０のアルカンを同時に反応させる
ことにより取得され得る生成物。この生成物は燃料、ポ
リマーと潤滑剤（又は潤滑油）の液状抗酸化剤として使
用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は低揮発性の新規の液
状多官能性添加剤；有機材料好ましくは燃料、ポリマー
又は潤滑剤（又は潤滑油）と上述の添加剤を含有する組
成物；及び酸化的、熱的又は光誘導による分解に対して
有機材料を安定化するためのそれら添加剤の使用に関す
る。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】他の化合
物と一緒に使用する立体障害フェノール又はそれらの反
応生成物の系列からの抗酸化剤による、特に潤滑剤又は
プラスチックの安定化は、例えば下記の文献から公知で
ある：ＵＳ−Ａ−３８３９２７８、ＵＳ−Ａ−４０３２
５６２、ＵＳ−Ａ−４０５８５０２、ＵＳ−Ａ−４０９
３５８７、ＵＳ−Ａ−４１３２７０２、ＵＳ−Ａ−５４
７８８７５及びＥＰ−Ａ−０６４４１９５。

【０００３】ＷＯ９１／１３１３４には、二次媒体中の
抗酸化剤の溶解度を改善する方法が記載されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、成分ａ）、
ｂ）、ｃ）及びｄ）を反応させることにより得られる生
成物であって；成分ａ）は下式Ｉにより表される化合物
又は下式Ｉにより表される化合物の混合物であり、成分
ｂ）は下式IIにより表される化合物又は下式IIにより表
される化合物の混合物であり、成分ｃ）は下式III によ
り表される化合物又は下式III により表される化合物の
混合物であり、そして成分ｄ）は下式IVにより表される
化合物又は下式IVにより表される化合物の混合物である
生成物に関する：

【０００５】

【化７０】 ［式中、式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立
してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 又は-ＨＮＲ₁ を表
しそして、Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、

【化７１】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、フェニル基、又は１ない
し３の基Ａ₁ により置換されたフェニル基を表し、基Ａ
₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエ
トキシ基を表し、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基又はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアル
キル基により単−、二−又は三置換された炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表し、又はＲ₂ は更に
炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨＯＣＨ₂ＣＨ₂-
を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を表し、そ
して

【０００６】ＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合
は、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原
子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁(Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は

【化７２】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ₅)−を表し、Ｒ
₄ は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、ｂは
０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅ は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル
基を表し、又は

【０００７】ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合
は、Ｘは-ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-
（式中、ｂは上と同じに定義される）、

【化７３】 を表し、式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、

【化７４】 を表し、そしてＲ₅ は上と同じに定義され、Ｒ⁶ は水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニ
ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
は２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ₇ とＲ₈ は互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基又はフェニル基を表すか、又はＲ₇ とＲ₈ はそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、又は

【０００８】ａが３を表す場合は、Ｘは炭素原子数３な
いし１０のアルカントリイル基又はＮ(ＣＨ₂ＣＨ₂-)₃を
表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、
Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、

【化７５】 （式中、Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す）を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場
合は、Ｘは、

【化７６】 又は炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を
表し、又は

【０００９】ＹがＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す場
合は、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、フェニル基、

【化７７】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか又はＸ
は更に

【化７８】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは
２又は３を表す）を表すか又はＲ₁ と一緒のＸは式 -Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-又は -ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂-の基を表し、又は

【００１０】Ｙが -ＨＮＲ₁ を表しそしてａが２を表す
場合は、Ｘは

【化７９】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表しそしてｇ
は１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そして

【００１１】そして式IIにより表される化合物中、Ｚは
水素原子又は式

【化８０】 の基を表しそしてｋは０ないし６の整数を表し、そして
式IIにより表される化合物が

【化８１】 により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は
３を表し、ｉは０ないし１２の整数を表しそしてＲ₁₁は
炭素原子数８ないし３０のアルキル基、炭素原子数８な
いし３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝
状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖
上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ない
し３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし
３０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアル
ケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少
なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位
置に持つことができる）を表し；

【００１２】式III により表される化合物中、Ｒ₁₂は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ₁₅は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、ｓは
０、１又は２を表し、Ｑは

【化８２】 （式中、Ｒ₁₅は上と同じに定義され、ｍは０ないし３の
範囲の整数を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表し、ｔは１または２を表し、そしてｎは１な
いし６の範囲の整数を表す）を表し、ｎが１を表す場合
は、Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一
価の基、ヘキシトールの一価の基、

【化８３】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
更にＲ₁₇は

【化８４】 （式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₂)-を
表し、Ｒ₁₉は、

【化８５】 （式中、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表す
か、又はＲ₁₉は更に水素原子、炭素原子数１ないし２４
のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基又は−ＣＨ₂-Ｃ(＝Ｏ)-Ｏ-Ｒ₂₅を表
し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２ないし
２０の範囲の整数を表し、Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基又は１ないし３の基Ａ
₁ （基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ
基又はエトキシ基を表す）により置換されたフェニル基
を表すか、又はＲ₂₂は更に炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基を表し、Ｒ₂₃とＲ₂₄は、Ｒ₂₃とＲ₂₄が同時
にメチル基でないことを条件として、互いに独立して水
素原子又はメチル基を表し、Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原
子数１ないし２４のアルキル基を表し、又は

【００１３】ｎが２を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
二価の基、ヘキシトールの二価の基、

【化８６】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、

【化８７】 を表し、Ｒ₁₈とＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表すか又はＲ₁₈とＲ
₂₀は一緒になって基 -ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-を表
し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄ は硫黄
原子、

【化８８】 （式中、Ｒ₇ とＲ₈ は上と同じに定義され、そしてＲ₂₆
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フ
ェニル基又は１ないし３の基Ａ₁ （基Ａ₁ は上述の式Ｉ
中と同じに定義される）により置換されたフェニル基を
表すか、又はＲ₂₆は更に炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基又は

【化８９】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、又は

【００１４】ｎが３を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
三価の基、ヘキシトールの三価の基、

【化９０】 Ｒ₂₇は水素原子、-ＣＨ₂ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド
基又は

【化９１】 （式中、Ｑ、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表
し、又は

【００１５】ｎが４を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
四価の基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ない
し１０のアルカンテトライル基、

【化９２】 を表し、又は

【００１６】ｎが５を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
五価の基又はヘキシトールの五価の基を表し、又はｎが
６を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキシトールの六価の基又は

【化９３】 を表し、そして式IVにより表される化合物中、Ａは水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル
基を表す。］。

【００１７】

【発明の実施の形態】低揮発性を持つ本発明の液状生成
物は、有機材料例えば燃料、ポリマー又は油の、そして
酸化的、熱的又は光誘導分解に対する非常に優れた安定
化により識別される。

【００１８】４５個より多くないＣ原子を持つアルキル
基は、分枝しているまたは分枝していない基であって、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、
１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチ
ルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，
１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチ
ル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、
１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ド
デシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基又はペンタコシル基であ
る。Ｒ₁ 、Ｒ₄ とＲ₁₆の好ましい意味の一つは、例えば
炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、Ｒ₂ のそれ
はメチル基であり、Ｒ₁₁のそれは炭素原子数１ないし２
０のアルキル基であり、Ｒ₁₂とＲ₁₅のそれは炭素原子数
１ないし４のアルキル基、特にｔｅｒｔ−ブチル基であ
り、Ｒ₁₇のそれは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
である。

【００１９】１２より多くないＣ原子を持つシクロアル
キル基は例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基又はシクロドデシル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂と
Ｒ₁₅の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基である。シクロヘキシル基が特に好まし
い。

【００２０】未置換の、又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロ
オクチル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基が好ましく、特にシクロヘキシル基とｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシル基が好ましい。

【００２１】３０より多くないＣ原子を持つアルケニル
基は、例えばビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル
基、２−ペンテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル
基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイ
ル基、ｎ−２−オクタデセニル基及びｎ−４−オクタデ
セニル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₂ とＸが炭素原子数３ないし
６のアルケニル基である場合は、窒素原子に結合してい
るＣ原子は飽和しているのが有利である。

【００２２】ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８
ないし３０のアルキル基は、分枝しているか又は分枝し
てない基であって好ましくは１ないし３の、特に１ない
し２のＯＨ基を含んでいる：例えば８−ヒドロキシオク
チル基、７−ヒドロキシオクチル基、６−ヒドロキシオ
クチル基、５−ヒドロキシオクチル基、４−ヒドロキシ
オクチル基、３−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキ
シオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、１０−ヒドロ
キシデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基、１２−
ヒドロキシドデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル
基、１４−ヒドロキシテトラデシル基、１５−ヒドロキ
シペンタデシル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、
１７−ヒドロキシヘプタデシル基、１８−ヒドロキシオ
クタデシル基、２０−ヒドロキシエイコシル基又は２２
−ヒドロキシドコシル基である。Ｒ₁₁の好ましい定義
は、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし２
０のアルキル基、特にヒドロキシル基で置換された炭素
原子数８ないし１２のアルキル基である。

【００２３】ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８
ないし３０のアルケニル基は、分枝しているか又は分枝
してない基であって好ましくは１ないし３の、特に１な
いし２のＯＨ基を含んでいる：例えば例えば８−ヒドロ
キシオクテン−２−イル基、７−ヒドロキシオクテン−
２−イル基、６−ヒドロキシオクテン−２−イル基、５
−ヒドロキシオクテン−２−イル基、４−ヒドロキシオ
クテン−２−イル基、３−ヒドロキシオクテン−４−イ
ル基、２−ヒドロキシオクテン−４−イル基、９−ヒド
ロキシノネン−２−イル基、１０−ヒドロキシデセン−
２−イル基、１１−ヒドロキシウンデセン−２−イル
基、１２−ヒドロキシドデセン−２−イル基、１３−ヒ
ドロキシトリデセン−２−イル基、１４−ヒドロキシテ
トラデセン−２−イル基、１５−ヒドロキシペンタデセ
ン−２−イル基、１６−ヒドロキシヘキサデセン−２−
イル基、１７−ヒドロキシヘプタデセン−２−イル基、
１８−ヒドロキシオクタデセン−２−イル基、２０−ヒ
ドロキシエイコセン−２−イル基又は２２−ヒドロキシ
ドコセン−２−イル基である。Ｒ₁₁の好ましい定義は、
ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし２０の
アルケニル基、特にヒドロキシル基で置換された炭素原
子数８ないし１２のアルケニル基である。

【００２４】炭素原子数２ないし９のフェニルアルキル
基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基又は２−フェニルエチル基であ
る。ベンジル基が好ましい。

【００２５】１ないし３の基Ａ₁ により置換されている
フェニル基の例は、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニ
ル基、２−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、
２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジ
イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル基、ｐ−ノニルフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロ
ロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６
−トリクロロフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキ
シフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェニル
基、ｏ−又はｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメト
キシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，
５−ジエトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキ
シカルボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、
２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−
メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル
基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５−クロロ−
２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−３−メチル
フェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、
３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ
−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフ
ェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−
クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロロ−４，６
−ジメトキシフェニル基及び４−クロロ−２，５−ジメ
トキシフェニル基である。好ましいのは、１又は２の、
特に１の基Ａ₁ により置換されており、Ａ₁ が特にアル
キル基である場合である。

【００２６】好ましくは１ないし３の、特に１又は２の
アルキル基を持ちそして炭素原子数１ないし１８のアル
キル基により置換されているフェニル基は、例えば、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチル
フェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジ
メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル
基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−
ジエチルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェ
ニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル
基、ウンデシルフェニル基又はドデシルフェニル基であ
る。炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換さ
れているフェニル基は好ましく、特に好ましいのは炭素
原子数４ないし８のアルキル基により置換されているフ
ェニル基である。

【００２７】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリ
デン環は、例えばシクロペンチリデン基、シクロヘキシ
リデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン
基又はシクロノニリデンである。シクロヘキシリデン基
が好ましい。

【００２８】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、
イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オク
トキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘ
キサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。
Ｒ₂ の好ましい意味の一つは、炭素原子数６ないし１２
のアルコキシ基である。ヘプトキシ基とオクトキシ基が
特に好ましい。

【００２９】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロヘキソキ
シ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シク
ロデシルオキシ基又はシクロドデシルオキシ基である。
Ｒ₂ の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基である。シクロペントキシ基とシクロ
ヘキソキシ基が特に好ましい。

【００３０】フェニル環上が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により単−、二−又は三置換されている炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、メチルベ
ンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基
又はｔｅｒｔ−ブチルベンジル基である。

【００３１】炭素原子数１ないし８のアシル基は、例え
ば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサキイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基又
はクロトニル基である。

【００３２】炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、
炭素原子数３ないし８のアルケノイル基又はベンゾイル
基、特にアセチル基が好ましい。

【００３３】炭素原子数３ないし１０のアルカントリイ
ル基は、例えば、

【化９４】 である。グリセリル基が好ましい。

【００３４】炭素原子数４ないし１０のアルカンテトラ
イル基は、例えば、

【化９５】 である。ペンタエリトリチル基が好ましい。

【００３５】炭素原子数６ないし１０のアルカンテトラ
イル基は、例えば、

【化９６】 である。

【００３６】ｎ＝１ないし６である場合のＲ₁₇がヘキソ
ースのｎ価の基である場合、この基は例えば、アロー
ス、アルトロース、グクコース、マンノース、グロー
ス、イドース、ガラクトース又はタロースから誘導され
る：即ち、式III の相当する化合物を得るために、１、
２、３、４、５又は６の−ＯＨ基がエステル基Ｅ−１

【化９７】 （式中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅、ｓとＱは上と同じに定義される）
により置換されなければならない。例えばｎ＝５である
場合のＲ₁₇は基

【化９８】 であり得る。

【００３７】Ｒ₁₇がヘキシトールのｎ価の基である場
合、式III の相当する化合物は、−ＯＨ基を上述のエス
テル基Ｅ−１により置換することにより得られる。ヘキ
シトールの６価の基としてのＲ₁₇は、例えば、

【化９９】 であり得る。この基はＤ−ソルビトールから誘導され
る。

【００３８】炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド
基は、例えば、ＣＨ₃-ＣＯ-ＮＨ-、ＣＨ₃ＣＨ₂-ＣＯ-Ｎ
Ｈ- 、Ｃ₆Ｈ₁₃-ＣＯ-ＮＨ- 又はＣ₁₈Ｈ₃₇-ＣＯ-ＮＨ-
である。

【００３９】

【化１００】 は、フェニル環が、ｏ−、ｍ−又はｐ−置換され得るこ
とを意味する。

【００４０】４成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）は、本発明
の生成物を得るために、互いにどのうような順序で反応
させてもよい。

【００４１】好ましくは、成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）
を初めに導入しそして同時に反応させる。

【００４２】とはいうものの、成分ｄ）を、ａ）と
ｂ）、ｂ）とｃ）又はａ）とｃ）の反応混合物に添加
し、次いで未添加の第４成分を反応させることもでき
る。

【００４３】特に好ましい実施態様は、３成分ａ）、
ｂ）とｃ）の反応の後の成分ｄ）の添加である。

【００４４】反応は、触媒の存在下で実施するのが有利
である。適当な触媒はルイス酸又は塩基である。

【００４５】適当な塩基は、水素化金属、アルキル化金
属、アリール化金属、金属水酸化物、金属アルコレー
ト、金属フェノレート、金属アミド又は金属カルボキシ
レートである。

【００４６】好ましい水素化金属の例は、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムである。

【００４７】好ましいアルキル化金属の例は、ブチルリ
チウム又はメチルリチウムである。

【００４８】好ましいアリール化金属の例は、フェニル
リチウムである。

【００４９】好ましい金属水酸化物の例は、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシ
ウム、水酸化ルビジウム、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム又は水酸化アルミニウムで
ある。

【００５０】特に好ましい金属水酸化物の例は、水酸化
カリウムである。

【００５１】好ましい金属アルコレートの例は、リチウ
ムメタノレート、ナトリウムメタノーレート、ナトリウ
ムエタノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタ
ノレート、ナトリウムイソプロピレート又はカリウムｔ
ｅｒｔ−ブチレートである。これらは純粋な状態で又は
溶液として使用できる。

【００５２】特に好ましい金属アルコレートは、リチウ
ムメタノレートである。

【００５３】好ましい金属フェノレートの例は、ナトリ
ウムフェノレート又はカリウムフェノレートである。

【００５４】好ましい金属アミドの例はナトリウムアミ
ド又はリチウムアミドである。

【００５５】好ましい金属カルボキシレートの例は、酢
酸カルシウム又はサリチル酸カルシウムである。

【００５６】特に好ましい金属カルボキシレートの例
は、過塩基性サリチル酸カルシウムである。

【００５７】適当なルイス酸の例は、

【化１０１】 （式中、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆、
Ｒ₃₇、Ｒ₃₈及びＲ₃₉は互いに独立して、例えば炭素原子
数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基である。炭
素原子数１ないし８のアルキル基が好ましい。）特に好
ましいルイス酸触媒はジブチル錫オキシドである。

【００５８】２段階の反応形式では、異なる触媒を使用
することも可能である。

【００５９】触媒は、成分ａ）、ｂ）、ｃ）そして、使
用される場合のｄ）に、成分ａ）、ｂ）とｃ）の重量の
合計に基づいて、例えば１０００重量部当たり０．０３
ないし２０部の量で、好ましくは１０００重量部当たり
０．１ないし１０部の量で添加される。特に好ましいの
は、１０００重量部当たり１ないし１０部のＳＡＰ（登
録商標）の添加である。

【００６０】反応は、担体上に吸着されそして下記の式
VII Ｍ_VＡｎ （VII) 〔式中、ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表し、
ｖはＡｎの原子価を表し、そしてＡｎはフッ化物、水酸
化物、リン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩（概して、カルボキシ
レート）の陰イオン側の基、またはＯＲ₄₀（Ｒ₄₀は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す）またはフェノレ
ート基を表す。）のアルカリ金属化合物を活性物質とし
て含有し；そして担体として、１０重量％の水性懸濁液
中測定されて１０より大きいｐＨ値を持ちそしてそして
アルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩ま
たはケイ酸塩の系列からの１種以上の物質から選択され
たアルカリ性の物質を含む触媒の存在下でも実施され得
る。す。〕

【００６１】言及したアルカリ土類金属化合物からの担
体物質は水和物型又は無水物型で存在してもよい；水和
物型が好ましい。

【００６２】好ましく支持された触媒は、支持体（担
体）としてアルカリ土類金属 Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒとＢａ
またはそれらの混合物の酸化物、水酸化物、アルミン酸
塩またはケイ酸塩を含む。

【００６３】特に好ましい担体は、化合物 ＭｇＯ、Ｍ
ｇ（ＯＨ）₂ 、ＣａＯ、Ｃａ（ＯＨ）₂ 、ＢａＯ、Ｂａ
（ＯＨ）₂ 、Ｂａ（ＯＨ）₂ ・８Ｈ₂ Ｏ、焼成ドロマイ
トＭｇＯ・ＣａＯ、焼成および水和ドロマイトＭｇＣａ
（ＯＨ）₄ 、焼成バリトカルルサイトＢａＯ・ＣａＯ、
焼成および水和バリトカルサイトＢａＣａ（ＯＨ）₄、
尖晶石ＭｇＡｌ₂ Ｏ₄ 、ＭｇＡｌ₂ Ｏ₄ ・ｎＨ₂ Ｏ、Ｃ
ａＡｌ₂ Ｏ₄ 、ＣａＡｌ₂ Ｏ₄ ・ｎＨ₂ Ｏ、ハイドロカ
ルマイト（ｈｙｄｒｏｃａｌｕｍｉｔｅ）２Ｃａ（Ｏ
Ｈ）₂ ・Ａｌ（ＯＨ）₃ ・ｎＨ₂ Ｏ、Ｃａ₂ ＳｉＯ₄ 、
ヒレブランダイトＣａ₂ ＳｉＯ₄ ・ｎＨ₂ Ｏ、ホスカガ
イト（ｆｏｓｋａｇｉｔｅ）、およびそれらの混合物で
ある。

【００６４】支持物質として、好ましくはＣａＯ、Ｍｇ
Ｏ又はそれらの混合物であり、例えばドロマイトＣａＣ
Ｏ₃ ・ＭｇＣＯ₃ を焼成することにより製造される。

【００６５】担体物質は好ましくは実質的に鉄を含まな
い；即ち、鉄含量は、その化合物の形態を含めて、好ま
しくは１０ｐｐｍを超えてはならない。全体として、担
体物質は、他の金属、例えば銅、鉛および他の重金属に
関しても、高純度であるべきである。銅含量は好ましく
は１０ｐｐｍ以下であるべきであり、同様に重金属含量
のあるべき量として、例えば、鉛含量は例えば１０ｐｐ
ｍ以下であるべきであり、総量（全ての重金属）は、例
えば、４０ｐｐｍ以下であるべきである。

【００６６】同様にして、担体物質は好ましくは、炭酸
塩群を実質的に含まない。０．１重量％以下の炭酸塩含
量は好ましいは見做される。酸素転移アニオン、例えば
ＭｎＯ₄ ^- 、ＣｒＯ₄ ^- 、ＡｓＯ₄ ^3- およびＮＯ₃ ^- は
好ましくはそれぞれ最大範囲１００ｐｐｍ、好ましくは
全体では最大範囲２００ｐｐｍまでで存在するべきであ
る。活性酸素は好ましくは１００ｐｐｍを超えるべきで
はない。強酸性アニオン、例えばＳＯ₄ ^2- またはＣｌ^-
は好ましくはそれぞれ最大範囲５００ｐｐｍまでで、全
体では最大範囲１０００ｐｐｍまでで存在するべきであ
る。

【００６７】好ましい支持された触媒は、活性物質とし
てアルカリ金属Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓの水酸化物ま
たはフッ化物を含む支持された触媒である。

【００６８】好ましい活性物質はＫＯＨ、ＫＦ、ＮａＯ
Ｈ、ＮａＦおよびＣｓＦであり、ＫＯＨおよびＫＦが特
に好ましい。

【００６９】活性物質の比率は、無水担体を基準にして
算数的に例えば０．１５ないし３０重量％である。その
パーセントは相当するアルカリ金属イオンだけに数学的
に関係し、即ち、各々の陰イオンを計算に入れないのに
対し、担体についての数値は全体としての担体に関す
る。

【００７０】下記の各々の場合、アルカリ金属イオンと
無水担体を基準にして、好ましくは０．１５ないし１０
重量％の活性物質があり、そして好ましい実施態様では
１ないし１０重量％の活性物質がある。

【００７１】成分ａ）、ｂ）とｃ）の反応は、例えば下
記の溶媒としての成分ｄ）中で実施されてもよい：Ｎｏ
ｒｐａｒ（登録商標）Ｅｘ１５又はＥｘｘｓｏｌ（登録
商標）Ｄ−１１０（ＥＸＸＯＮ社から）又はＭａｒｌｉ
ｃａｎ（登録商標）（ＨＵＥＬＳ ＡＧ）からの直鎖ア
ルキルベンゼン。 成分ａ）、ｂ）とｃ）の反応は、溶
媒無しに実施するのが好ましい。次いで、溶媒と成分
ｄ）、例えばＮｏｒｐａｒ（登録商標）Ｅｘ１５又はＥ
ｘｘｓｏｌ（登録商標）Ｄ−１１０を添加する。

【００７２】反応温度は例えば１２０と２５０℃の間で
ある。反応は１５０ないし２００℃の温度範囲内で実施
するのが好ましく、１６０ないし１９０℃の範囲が特に
好ましい。

【００７３】成分ａ）、ｂ）とｃ）が市販されていない
場合は、それらは既知の方法により又はそれと同様にし
て製造され得る。式III により表される化合物のための
可能な製造方法は、例えば下記の刊行物に見出される：
ＧＢ−Ａ−０９９６５０２、ＵＳ−Ａ−３３３０８５
９、ＵＳ−Ａ−３９４４５９４、ＵＳ−Ａ−４５９３０
５７、ＥＰ−Ａ−０１５４５１８又はＵＳ−Ａ−３９６
０９２８。

【００７４】式III により表される化合物中では、ｓは
好ましくは数１又は２を表す。

【００７５】本発明は、好ましくは下記の生成物に関す
る：式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立して
ＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 又は -ＨＮＲ₁ を表しそ
して、Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、

【化１０２】 、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基又
はフェニル基を表し、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数
６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基又はＨＯＣＨ₂ＣＨ₂-を表し、そしてａは数１、２、
３、４又は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが
１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、 -ＣＨ
₂ＣＨ₂Ｔ₁(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は

【化１０３】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ₅)−を表し、Ｒ
₄ は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、ｂは
０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅ は水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル
基を表し、又は

【００７６】ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合
は、Ｘは -ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-
（式中、ｂは上と同じに定義される）、

【化１０４】 を表し、式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、

【化１０５】 を表し、そしてＲ₅ は上と同じに定義され、Ｒ⁶ は水素
原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニ
ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
は２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ₇ とＲ₈ は互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のアル
キル基又はフェニル基を表すか、又はＲ₇ とＲ₈ はそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５
ないし７のシクロアルキリデン環を表し、又は

【００７７】Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す
場合は、Ｘが炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、

【化１０６】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、又はＸ
は更に

【化１０７】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは
２又は３を表す）を表し、又はＲ₁ と一緒のＸは式 -Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-又は -ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂-の基を表し、そして

【００７８】そして式IIにより表される化合物中、Ｚは
水素原子又は式

【化１０８】 の基を表しそしてｋは０ないし４の整数を表し、そして
式IIにより表される化合物が

【化１０９】 により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は
３を表し、ｉは０ないし６の整数を表しそしてＲ₁₁は炭
素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ない
し３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状
であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上
の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし
２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２
０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケ
ニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少な
くとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置
に持つことができる）を表し；

【００７９】式III により表される化合物中、Ｒ₁₂は炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
し、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニ
ル基又はベンジル基を表し、ｓは０、１又は２を表し、
Ｑは

【化１１０】 （式中、Ｒ₁₅は上と同じに定義され、ｍは０ないし３の
範囲の整数を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、ｔは１または２を表し、そしてｎは１な
いし６の範囲の整数を表す）を表し、

【００８０】ｎが１を表す場合は、Ｒ₁₇は水素原子、炭
素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一
価の基、

【化１１１】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
更にＲ₁₇は

【化１１２】 （式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₂)-を
表し、Ｒ₁₉は、

【化１１３】 （式中、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表す
か、又はＲ₁₉は更に水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基又は

【化１１４】 を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
いし２０の範囲の整数を表し、Ｒ₂₂は炭素原子数１ない
し１０のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基を表し、Ｒ₂₃とＲ₂₄は、Ｒ₂₃と
Ｒ₂₄が同時にメチル基でないことを条件として、互いに
独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ₂₅は水素原子
又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、又は

【００８１】ｎが２を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
二価の基、ヘキシトールの二価の基、

【化１１５】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、

【化１１６】 を表し、Ｒ₁₈とＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表すか又はＲ₁₈とＲ₂₀
は一緒になって基 -ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-を表
し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄ は硫黄
原子、

【化１１７】 （式中、Ｒ₇ とＲ₈ は上と同じに定義され、そしてＲ₂₆
は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又
は

【化１１８】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表す生成物。

【００８２】本発明は、特に下記の生成物に関する：式
Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立してＯＨ、
（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 、-ＨＮＲ₁ を表しそして、Ｒ
₁ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は

【化１１９】 を表し、Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基又は
ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂-を表し、そしてａは数１、２、３、４
又は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表
す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｔ₁(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は

【化１２０】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ₁ は酸素原子を表し、Ｒ₄ は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、そしてｂは０ないし１０の範囲の整
数を表し、又は

【００８３】ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合
は、Ｘは-ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-
（式中、ｂは上と同じに定義される）を表し、又は更に
Ｘは、

【化１２１】 を表し、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₅)- を
表し、Ｒ₅ は水素原子を表し、ｂは０又は１を表しそし
てｃは２ないし８の範囲の整数を表し、又は

【００８４】ａが３を表す場合は、Ｘは炭素原子数 -Ｃ
Ｈ(ＣＨ₂-)₂ 又はＮ(ＣＨ₂ＣＨ₂-)₃ を表し、又はＹが
ＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、Ｘは

【化１２２】 を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合
は、Ｘは

【化１２３】 を表し、又は

【００８５】ＹがＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す場
合は、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基又は

【化１２４】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか又はＹ
が -ＨＮＲ₁ を表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは -
Ｃ_fＨ_2f- （式中、ｆは２ないし１０の整数を表す）を
表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚは
水素原子又は式

【化１２５】 の基を表しそしてｋは１、２又は３を表し、そして式II
により表される化合物が

【化１２６】 により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は
３を表し、ｉは０ないし４の整数を表しそしてＲ₁₁は炭
素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ない
し２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状
であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上
の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし
３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２
０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケ
ニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少な
くとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置
に持つことができる）を表し；

【００８６】式III により表される化合物中、Ｒ₁₂は炭
素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基を表し、Ｒ₁₅は水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基を表し、ｓは１又は２を表し、Ｑ
は

【化１２７】 を表し、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ₁₆は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてｎは１
ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そしてｎが１を
表す場合は、Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソー
スの一価の基、ヘキシトールの一価の基、

【化１２８】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
更にＲ₁₇は

【化１２９】 （式中、Ｒ₁₉は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
いし１０の範囲の整数を表し、又は

【００８７】ｎが２を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
二価の基、ヘキシトールの二価の基、

【化１３０】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、

【化１３１】 を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄ は
硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₆)-を表しそしてＲ₂₆は水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基を表し、又はｎが３を
表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトー
ルの三価の基、

【化１３２】 を表し、又は

【００８８】ｎが４を表す場合は、Ｒ₁₇はヘキソースの
四価の基、ヘキシトールの四価の基、

【化１３３】 を表す生成物。

【００８９】本発明は更に好ましくは下記の生成物に関
する：式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立し
てヒドロキシル基又は -ＮＨ₂ を表しそして、ａは数１
ないし４の範囲の整数を表し、そしてａが１を表す場合
は、Ｘは

【化１３４】 を表し、そしてＲ₂ は水素原子、メチル基又はＨＯＣＨ
₂ＣＨ₂-を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表
す場合は、Ｘは

【化１３５】 （式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₅)- を
表し、Ｒ₅ は水素原子を表し、ｂは０又は１を表しそし
てｃは数２、３又は４を表す）を表し、又は

【００９０】ＹがＯＨを表しそしてａが３を表す場合
は、Ｘは -ＣＨ(ＣＨ₂-)₂ を表し、又はＹがＯＨを表し
そしてａが４を表す場合は、Ｘは

【化１３６】 を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚ
は水素原子又は式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ₁₁の基を表しそしてｋは
数１を表し、そして式IIにより表される化合物が式 -Ｃ
(=Ｏ)Ｒ₁₁の基を含むことを条件として、Ｒ₁₁は炭素原
子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２
０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であ
ってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所
望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０
のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０の
ヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル
鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくと
も一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持
つことができる）を表し；そして

【００９１】式III により表される化合物中、Ｒ₁₂はｔ
ｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表しそして−ＯＨ基に関してオルト位に
結合し、ｓは数１を表し、Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそし
てＯＨ基に関してパラ位に結合し、ｍは数２を表し、ｎ
は１を表しそしてＲ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表す生成物。

【００９２】本発明は、更に好ましくは下記の化合物に
関する：式III により表される化合物中、Ｒ₁₂は炭素原
子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表
し、Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシク
ロヘキシル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結
合し、ｓは数１を表し、Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそして
ＯＨに関してパラ位に結合し、ｍは０ないし３の範囲の
整数を表しそしてｎは１ないし４の範囲の整数を表し、
そしてｎが１を表す場合は、Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子
数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基又は

【化１３７】 を表し、又は

【００９３】ｎが２を表す場合は、Ｒ₁₇は

【化１３８】 （式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
いし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ないし６の範囲の
整数を表し、Ｔ₄ は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₆)-を表しそ
してＲ₂₆は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、又は、ｎが３を表す場合は、Ｒ₁₇は

【化１３９】 を表し、又はｎが４を表す場合は、Ｒ₁₇は

【化１４０】 を表す生成物。

【００９４】本発明は更に特に好ましくは下記の生成物
に関する：式III により表される化合物中、Ｒ₁₂はｔｅ
ｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合
し、ｓは数１を表し、Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそしてＯ
Ｈに関してパラ位に結合し、ｍは数２を表しそしてｎは
整数１、２又はないし４を表し、そしてｎが１を表す場
合は、Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ₁₇は

【化１４１】 （式中、ｐは数２を表し、ｑは数２を表し、そしてＴ₄
は硫黄原子を表し、又は、ｎが４を表す場合は、Ｒ₁₇は

【化１４２】 を表す生成物。

【００９５】式Ｉにより表される化合物の好ましい例
は、ペンタエリトリトール、チオジエチレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ジエタノールアミン又はグリセリン、

【化１４３】 である。グリセリンが特に好ましい。

【００９６】式IIにより表される好ましい化合物は、天
然産の植物からの油、脂肪と蝋、動物からの油と脂肪並
びに人造ポリオール誘導体である。

【００９７】好ましい植物からの油、脂肪と蝋は、例え
ば、やし油脂、なたね油、ひまわり油、ひまし油、とう
もろこし胚種油、べにばな油、オリーブ油、落花生油、
綿実油、ごま実油、獣脂油、かぼちゃの種の油又は亜麻
仁油である。

【００９８】好ましい動物の油と脂肪は、例えば、乳
脂、ラード、魚油、まっこう鯨油、牛脚油又は鯨油であ
る。

【００９９】好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラ
ジアミュールス（Ｒａｄｉａｍｕｌｓ）（グリセロール
トリ 炭素原子数８／炭素原子数１０）またはソルビ
タン誘導体である。ソルビタン誘導体は、例えば、登録
商標スパン２０（Ｓｐａｎ２０）、登録商標スパン４０
（Ｓｐａｎ４０）、登録商標スパン６０（Ｓｐａｎ６
０）、登録商標スパン６５（Ｓｐａｎ６５）、登録商標
スパン８０（Ｓｐａｎ８０）、登録商標スパン８５（Ｓ
ｐａｎ８５）、登録商標ツイーン４０（Ｔｗｅｅｎ４
０）、登録商標ツイーン６０（Ｔｗｅｅｎ６０）、登録
商標ツイーン６５（Ｔｗｅｅｎ６５）、登録商標ツイー
ン８０（Ｔｗｅｅｎ８０）または登録商標ツイーン８５
（Ｔｗｅｅｎ８５）という名称のもとで商業的に入手可
能である。

【０１００】なたね油、べにはな油又はヒマワリ油が特
に好ましく、やし油脂は非常に特に好ましい。

【０１０１】式III により表される好ましい化合物を下
記する：

【化１４４】

【化１４５】

【０１０２】式III により表される特に好ましい化合物
は、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと３−（３’
−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル）プロピオン酸メチルである。

【０１０３】式IVにより表される特に好ましい化合物
は、炭素原子数１２ないし１８のアルカン又は炭素原子
数９ないし１３のアルキルベンゼンである。

【０１０４】特に好ましい方法では、本発明は成分
ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）を反応させることにより得られ
る生成物に関しており、成分ａ）は、式Ｉにより表され
る化合物、特にペンタエリトリトール、チオジエチレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ジエタノールアミン又はグリセリン又はこれら
の混合物であり、成分ｂ）は、式IIにより表される化合
物、特にやし油脂、なたね油、ひまわり油、だいず油又
はひまし油又はこれらの混合物であり、成分ｃ）は、式
III により表される化合物、特に３−（３’，５’−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチル、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオン酸メ
チル又は

【化１４６】 又はそれらの混合物であり、そして成分ｄ）は、式IVに
より表される化合物、特に炭素原子数９ないし１３のア
ルキルベンゼン又は炭素原子数１２ないし２０のアルカ
ン又はこれらの混合物である。

【０１０５】成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）が、０．１：
１：０．１：０．１ないし１５：１：３０：１０のモル
量比で存在すると好都合である。１：１：１：０．５な
いし１０：１：２０：１０のモル量比が好ましい。１：
１：２：２ないし１０：１：１０：１０のモル量比が特
に好ましい。

【０１０６】本発明の生成物は、例えば、活性基Ｅ−２

【化１４７】 ５ないし９５重量％、好ましくは３０ないし８０重量
％、特に５０ないし８０重量％からなっていてもよい。

【０１０７】特に好ましい生成物は、成分ａ）とｂ）
を、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと炭素原子数
１２ないし１８のアルカンと反応させることにより得ら
れる生成物である。

【０１０８】本発明は、成分ａ）、ｂ）、ｅ）とｆ）を
反応させることにより取得され得る生成物であって；成
分ａ）とｂ）が上でで定義されたとおりでありそして成
分ｅ）が式Ｖ

【化１４８】 （式中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅とｓは上で定義されたとおりであ
る）により表される化合物の１種又は２種以上に相当し
そしてｆ）が式VI）

【化１４９】 （式中、Ｒ₂₈は水素原子又は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表し、そしてＲ_x は水素原子又はメチル基
を表す) により表される化合物の１種又は２種以上に相
当する生成物である。

【０１０９】特に好ましいものは、Ｒ₂₈が炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特にメチル基である生成物に、
追加して関する。

【０１１０】追加して式IVにより表される化合物である
成分ｄ）か添加される生成物も好ましい。

【０１１１】式Ｖにより表される成分ｅ）が、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールでありそして式VIによ
り表される成分ｆ）がアクリル酸メチルである生成物が
非常に特に好ましい。

【０１１２】この反応は、８０ないし１５０℃、特に１
００ないし１２０℃で水酸化カリウム（３０％強度溶
液）を使用すると特に有利に進行する。この温度範囲
で、立体障害フェノールを僅かにモル過剰の不飽和アル
キルエステルと、例えば１時間反応で反応させそして、
蒸留により過剰のエステルを留去する。その後、生成物
を例えばやし油脂とグリセリンと５時間にわたり、例え
ば１９０℃で反応させる。所望により、反応を真空下で
又は不活性気体雰囲気下で実施する。好ましくは、リチ
ウムメタノレートが触媒として使用される。しかし、初
めに使用した水酸化カリウム溶液を、反応を触媒するの
に使用することは可能である。

【０１１３】好ましくは、成分ｅ）とｆ）を最初に互い
に反応させ、次に成分ａ）及びｂ）及び所望の場合の
ｄ）と、所望の順序で反応させ、その方法の条件は上述
の方法に相当する。

【０１１４】本発明は、成分ａ）、ｂ）とｃ）、全３成
分を初めから導入しそして同時に反応させることによ
り、得られる生成物にも関する。従って、触媒、比率と
反応条件は、本発明の最初の主題について示したそれら
に相当する。

【０１１５】既に上述したように、本発明の上述の全て
の生成物は、酸化的、熱的又は光誘導分解に対して有機
材料を安定化するのに適している。特記するのは、有機
材料の安定化における抗酸化剤としてのそれら生成物の
作用である。

【０１１６】そのような有機材料を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、更に（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高分子量の高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、超高分子量の高密度ポリエ
チレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン
（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状
低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＢＬＤＰＥ）と
（ＵＬＤＰＥ）。

【０１１７】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、特にポリエチレンとポ
リプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下記の方
法により製造できる： ａ）遊離ラジカル法による方法（通常は高圧下そして高
温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒による方法。これらの金属は
通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以上のリガ
ンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコレート、
エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及
び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体は、遊離型
であってもよく又は担体上、典型的には活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又は酸化ケイ
素上に固定された形であってもよい。これらの触媒は重
合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよい。その触媒
は、重合中にそれ自体が使用されてもよく又は別の活性
剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化物、アルキル
金属ハライド、アルキル金属オキシド又はアルキル金属
オキサン（これら金属は周期表の第Ia、IIa 及び／又は
IIIaの元素である。) であってよい。活性剤は、別のエ
ステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で有利
に変形されてもよい。これらの触媒系は通常は、フィリ
ップス触媒、スタンダード・オイル・インジアナ触媒、
チーグラー（−ナッタ）触媒、ＴＮＺ（デュポン）触
媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳＣ）と呼ばれ
る。

【０１１８】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【０１１９】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン・コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン・コポリマー、エチレン
／ブテン−１・コポリマー、エチレン／ヘキセン・コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン／ヘプテン・コポリマー、エチレン／オクテン・コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン・コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーま
たはエチレン／アクリル酸・コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン／ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＶＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のま
たはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマ
ー並びに他のポリマー例えばポリアミドとのそれらの混
合物。

【０１２０】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ₅ −Ｃ₉ ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。

【０１２１】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【０１２２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン
／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレ
ン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エ
チレン／プロピレン／スチレン。

【０１２３】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。

【０１２４】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン／イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。

【０１２５】９．ポリアクリレートおよびポリメタアク
リレートのようなα，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー；アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【０１２６】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。

【０１２７】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。

【０１２８】12. ポリアルキレングリコールのような、
環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
これらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。

【０１２９】13. ポリオキシメチレンおよびエチレンオ
キシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレンのよ
うなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【０１３０】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。

【０１３１】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。

【０１３２】16. ジアミンおよびジカルボン酸からおよ
び／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフ
タル酸および所望により変性剤としてのエラストマーか
ら製造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ
−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；並びに前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとのブロックコポリマー；または前記ポリアミドと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのブロックコポリマー；並びに、ＥＰＤＭまたはＡ
ＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工
の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド
系）。

【０１３３】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。

【０１３４】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。

【０１３５】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【０１３６】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【０１３７】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。

【０１３８】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。

【０１３９】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。

【０１４０】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。

【０１４１】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。

【０１４２】26. 脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式また
は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ
樹脂、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルお
よびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物
であって、無水物またはアミンのような慣用の硬化剤
と、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。

【０１４３】27. セルロース、天然ゴム、ゼラチンのよ
うな天然ポリマーおよび化学変性されたそれらの同質誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロース、またはメチルセルロースのよう
なセルロースエーテル、並びにロジンおよびそれらの誘
導体。

【０１４４】28．上記のポリマーのブレンド（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【０１４５】29．天然起源の有機材料および合成した有
機材料であって、純粋なモノマー性化合物またはそのよ
うな化合物の混合物、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、油および蝋、または合成エステル（例えばフタレー
ト、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）
を基材とした油、脂肪および蝋、および代表的には紡糸
組成物として使用される合成エステルと鉱物油とのあら
ゆる重量比における混合物、並びにそのような材料の水
性乳濁液。

【０１４６】30．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例
えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブ
タジエンコポリマーの天然ラテックス。

【０１４７】従って本発明は更に、酸化的、熱的または
光誘導分解に敏感な有機材料、および成分ａ）、ｂ）、
ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得ら
れる少なくとも一種の生成物を含む組成物、ならびに酸
化、熱または光誘導分解に対して有機材料を安定化させ
るためにそれらの生成物を使用する方法に関する。

【０１４８】このため本発明は、酸化的、熱的または光
誘導分解に対して有機材料を安定化させるための方法に
も関し、これには成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によ
りｄ）を反応させることにより得られる少なくとも一種
の生成物のこの材料への添加を含む。有機材料における
酸化防止剤としてのこれらの生成物の使用は、特に興味
深い。

【０１４９】好ましい有機材料はポリマーであり、例え
ば合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。特に好
ましい有機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリ
マーであり、例えば項目１ないし３ならびに項目６およ
び７において述べたもの、特にポリエチレン、ポリプロ
ピレンならびにＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコポ
リマーである。よって本発明は好ましくは有機材料が合
成有機ポリマーまたはそのようなポリマー、特にポリオ
レフィンまたはスチレンコポリマーの混合物である組成
物に関する。

【０１５０】一般に、安定化される材料の全重量に対し
て、０．０１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし
５％、特に好ましくは０．０１ないし２％の量で、生成
物は安定化される材料に添加される。本発明に関する生
成物を、０．０１ないし０．５％、特に０．０５ないし
０．３％の量で使用することは特に好ましい。

【０１５１】本発明は、α）酸化的、熱的又は光誘導に
よる分解を受け易い有機材料、及びβ）本発明の少なく
とも１種の化合物からなる組成物にも関する。

【０１５２】成分α）は所望により含酸素炭化水素燃
料、潤滑剤、圧媒液、金属工作液又は合成ポリマーであ
ってもよい。各々の成分α）の混合物も可能である。

【０１５３】既に述べた通り、本発明の生成物［成分
（β）］は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性も有
する。特に注目に値するのは、低い硫黄および／または
芳香族含有量を有する燃料の潤滑性（耐摩耗性）のそれ
ら成分βによる顕著な増加である。

【０１５４】従って、本発明はまた、エンジン燃料系の
ための耐摩耗剤としての成分（β）の生成物の使用にも
関する。

【０１５５】一般に、成分（β）の生成物は、成分
（α）の重量に基づいて０．０００１ないし１０％、好
ましくは０．００１ないし５％、特に０．００５ないし
１％の量で燃料に添加される。

【０１５６】成分（β）の生成物はまた、次に基燃料ま
たは配合された燃料に添加される濃厚液を形成するよう
に、最終燃料製品に適合する、液体キャリヤーと混合さ
れ得る。そのような濃厚液は、成分（β）の生成物の
（マス（ｍａｓｓ）でまたは回分で）混合、配合、注入
または移行を容易にし得る。

【０１５７】キャリヤーは、例えばキシレンもしくはト
ルエンのような炭化水素、エーテル、アルコールまたは
それらの混合物のような成分（β）の生成物のための常
用の有機溶媒であり、または基燃料または最終製品とし
て意図された配合燃料の成分であり得る。最終燃料製品
を得るための、配合燃料の基材料への濃厚液の添加は、
回分で実施され得る、例えば小売りまたは他の販売店で
の濃厚液の単位容器からのような回分式であることがで
き、または精製または燃料流通地での添加により実施さ
れ得る。添加の他の様式も同様に可能である。

【０１５８】成分（β）の生成物は、粘度のような所望
の濃縮物の性質に依存して、濃厚液中にいろいろな量で
存在し得る。一般に、キャリヤー媒体中の成分（β）の
適当な量は、約１０ないし９０重量％、より普通には約
２０ないし５０重量％である。

【０１５９】最終燃料製品は、炭水化物、含酸素化合物
又はそれらの混合物であってよい。燃料組成物のために
使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲
（１６５ないし５６５℃）において沸騰する留出燃料を
含む。この種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし
３７０℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油
または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシ
ン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出
燃料はストレートラン（ｓｔｒａｉｇｈ−ｒｕｎ）留出
油、触媒分解もしくは熱分解された留出燃料油または直
留留出油、ナフサおよびそのような原料と分解された留
出原料との混合物であり得る。これらの燃料は通常原油
から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タール砂、石
炭、亜炭、バイオマスおよび類似の他の資源から少なく
とも一部誘導され得る。燃料は、メチル第三ブチルエー
テル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールまたはエーテルのよ
うな含酸素化合物を一部分含み得る。燃料はまたその全
部が、メタノールおよび／またはエタノールのような含
酸素化合物からなり得る。

【０１６０】酸または塩基での処理、水素化、溶媒精製
または粘度処理のような慣用の処理方法を受けた燃料も
適当である。

【０１６１】特に興味深いものは、成分（α）としてデ
ィーゼル燃料からなる組成物である。

【０１６２】燃料は、例えばジェットエンジン、自動車
エンジン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエン
ジンの運転において使用され得る。本発明の好ましい態
様において、燃料はディーゼルエンジンにおける使用の
ために適したものである。

【０１６３】これらのディーゼル燃料の組成物は、原油
の性質、精製方法、原油に混合される成分、および燃料
が市販される地域と共に大きく変化する。上記したよう
に、本発明は、法律の規制の要求に従うために現在製造
されている、低減化した硫黄および／または芳香族含有
量を有するディーゼルエンジンに第１に使用される。こ
れらの燃料は普通は、５００ｐｐｍ（０．０５％）未満
の硫黄含有量および／または３５重量％未満の芳香族含
有量を有する。

【０１６４】従って、特に興味深いものはまた、成分
（α）として０．１０重量％未満、好ましくは０．０５
重量％未満、特に０．０１重量％未満の硫黄を含有する
燃料からなる組成物である。

【０１６５】燃料の組成物およびそれ故その固有の潤滑
性は、地域の法律規制の要求の程度に従って変化し得
る。

【０１６６】本発明はまた、ジェットタービンエンジン
において慣用に使用されるもののような航空燃料で使用
され得る。そのような種類の燃料は低い芳香族および低
い硫黄含有量を有するディーゼルエンジンに近い組成を
有する。これらの燃料への本発明の成分（β）の生成物
の添加は、エンジンにおける摩耗を減ずることができ
る。

【０１６７】本発明はまた、航空機ピストンエンジンお
よび自動車車体で現在慣用に使用されているような、無
鉛またはリフォームした自動車燃料にも使用され得る。
これらの燃料への成分（β）の生成物の添加は、エンジ
ン性能を改良することができ、そして有鉛燃料が現在使
用されている例えば航空機ピストンエンジンのための使
用において、該燃料を有鉛燃料に換えて使用することを
可能にし得る。

【０１６８】従って本発明はまた、エンジン燃料系にお
ける摩耗の減少方法であって、燃料に成分（β）の生成
物を添加することからなる方法にも関する。

【０１６９】成分（β）の生成物に加えて、本発明の組
成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブック”潤
滑剤および燃料添加剤”、出版 クライン・アンド・カ
ンパニ・インコーポレイテッド・インターナショナル・
ビジネス・コンサルタンツ（Ｋｌｉｎｅ ＆ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ，Ｉｎｃ． Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕ
ｓｉｎｅｓｓ Ｃｏｎｓｕｌｔａｎｔｓ）、フェアフィ
ールド、ニュージャージー、アメリカ合衆国、頁３０９
ないし３２０、（１９９０）において開示されたよう
に、さらに燃料の基本性能を改良するために添加される
慣用の添加剤を含有することもできる。これら添加剤は
酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、
流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添
加剤、耐摩耗添加剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワック
ス耐沈降添加剤、帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り（ｄ
ｅｈａｚｅｒ）添加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、
発火促進剤、不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良
剤、ＰＦＩ／ＩＶＤ清浄添加剤および他の潤滑添加剤で
ある。

【０１７０】生成物に加えて、本発明の組成物も常用の
添加剤例えば下記のそれらを含有することができ、。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。

【０１７１】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。

【０１７２】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。

【０１７３】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。

【０１７４】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

【０１７５】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。

【０１７６】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。

【０１７７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。

【０１７８】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。

【０１７９】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。

【０１８０】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。

【０１８１】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。

【０１８２】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１８３】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
下記の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１８４】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。

【０１８５】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１８６】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ' −ビス［２−（３−［３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プ
ロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（（登録商標）
ＮａｕｆｇａｒｄＸＬ−１，ユニローヤル提供）。

【０１８７】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） １．１９．アミン系抗酸化剤 例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペン
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチ
ルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエン
スルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミ
ン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニ
ル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例え
ばｐ，ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミ
ン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルア
ミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４
−ドテカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイ
ルアミノフェノール、

【０１８８】ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エ
タン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメ
チルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチ
アジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／
ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−
ヘキサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

【０１８９】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−(３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾー
ル、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ−
フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）
フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−(
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキ
シフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル) −５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボ
ニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、２−(
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニ
ルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２−
( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリエ
チレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾール
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ
（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −］₂（式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル−フェニル）、２−［２’−ヒドロキシ
−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾ
トリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−
ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。

【０１９０】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオ
キシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリ
ヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシ誘導体。

【０１９１】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。

【０１９２】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１９３】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。

【０１９０】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）、セバシン酸ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、セバシ
ン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）、ｎ−ブチル−３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ン酸＝ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮合生成
物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）、１，１′−（１，２−エタン
ジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラ
ジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン、

【０１９１】２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク酸ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと
４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの線状または環状縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、

【０１９２】３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４─９６─６］）; Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコ
ハク酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ［４，５］デカン

【０１９３】７，７，９，９−テトラメチル−２−シク
ロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキ
ソスピロ［４，５］デカンとエピクロルヒドリンの反応
生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−
メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとの
４−メトキシメチレンマロン酸のジエステル、ポリ［メ
チルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレ
イン酸／α−オレフィン・コポリマーと２，２，６，６
−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの
反応生成物。

【０１９４】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【０１９５】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４、６−ビス（２、４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。

【０１９６】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【０１９７】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリスリト
ール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリトール
＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジホスフ
ィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィ
ット、２，２’，２" −ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィッ
ト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジイル）ホスフィット。

【０１９８］▲特に好ま
しいのは、下記のホスフィットである： 【０１９８］特に好ましいのは、下記のホスフィットで
ある：トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ホスフィット（（登録商標）Ｉｒｇａｆｏｓ１６
８，チバ−ガイギー）、トリス（ノニルフェニル）ホス
フィット、【０１９９】

【化１５０】

【０２００】

【化１５１】

【化１５２】

【０２０１】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【０２０２】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。

【０２０３】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。

【０２０４】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。

【０２０５】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０２０６】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸錫。

【０２０７】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（イオノマー）のような高分子化合
物。

【０２０８】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、木細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。

【０２０９】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。

【０２１０】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３；ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４；ＵＳ−Ａ−５１７５３１２；ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２；ＵＳ−Ａ−５２５２６４３；ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２に開示されているそれら又は３
−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，
７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステ
アロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２
−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）
ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２
−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン
−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−
２−オン、３−（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，
７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【０２１１】慣用の安定剤は、安定化される材料の全重
量に基づいて、例えば０．０１ないし１０％の濃度で添
加される。

【０２１２】生成物及び、所望であれば他の添加剤を既
知の方法により有機材料中に配合することができる。そ
れらは例えば生成物を及び所望であれば他の添加剤も、
この分野で一般的に利用されている方法により混入また
は適用することにより、材料中に配合させることができ
る。上記材料がポリマー、特に合成ポリマーである場
合、成形の前または成形の間に生成物を配合することが
でき、あるいはポリマーに溶解または懸濁させた生成物
を適用し続いて溶媒留去を行いあるいは行わずに生成物
を配合することができる。エラストマーの場合、後者は
ラテックスの形状でも安定化され得る。本発明の生成物
のポリマーへの配合の別の可能性は、当該モノマーの重
合の前、間または直後、あるいは架橋前における生成物
の添加である。本発明の生成物はそのまま添加すること
ができ、また（例えば、ロウ、油、ポリマー中に）カプ
セル化した形状でも添加することができる。それらを重
合前または間に添加する場合、本発明に関する生成物は
ポリマーの鎖長調節剤としても作用することができる
（連鎖停止剤）。本発明の生成物を、例えば２．５ない
し２５重量％の濃度の本発明の生成物を含むマスターバ
ッチの形態で、安定化させる材料に添加することもでき
る。

【０２１３】この方法で安定化された材料は、多くの方
面、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料、形材、
あるいはワニス、接着剤またはセメントの結合剤の形態
で使用され得る。

【０２１４】α）例えば４−ストローク（ｓｔｒｏｋ
ｅ）オットー（Ｏｔｔｏ）の、２−ストロークの、ディ
ーゼルの、ワンケル（Ｗａｎｋｅｌ）およびオービタル
型のエンジンを駆動するための潤滑剤（又は潤滑油）、
圧媒液、金属工作液又は燃料、及びβ）少なくとも１種
の本発明の生成物からなる本発明の組成物は好ましい。

【０２１５】潤滑剤として特に好ましいのは、鉱油、合
成油またはそれらの混合物である。

【０２１６】潤滑剤、圧媒液および金属工作液の系列か
らのそれ自体公知である製品を、使用する。

【０２１７】適切な潤滑剤および圧媒液は当業者に知ら
れており、例えばディーター クラマン（Ｄｉｅｔｅｒ
Ｋｌａｍａｎｎ）著『潤滑剤および関連生成物』
（“Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗａ
ｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｅｔｅ”〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ
ｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ〕）、
フェルラーク ヒェミー（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）、ヴァインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９８２
年に、シェヴェ−コベック（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅ
ｋ）著『潤滑剤ガイド』（“Ｄａｓ Ｓｃｈｅｍｉｅｒ
ｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”〔Ｌｕｂｒｉ
ｃａｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ〕）、ドクター アルフレッド
ヒューティグ−フェルラーク（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ
Ｈｕｅｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク（Ｈ
ｅｉｄｅｌｂｅｒｇ）、１９７４年に、または『ウルマ
ン工業化学百科事典』（“Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙ
ｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ”〔Ｕｌｌｍａｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ〕）１３巻、８５ないし９４頁（フェラルーク
ヒェミー（ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ）、ヴァインハイ
ム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７年）に記述されてい
る。

【０２１８】それらの例は、鉱油を基材にした潤滑剤お
よび圧媒液、または合成潤滑剤および圧媒液特にカルボ
ン酸エステル誘導体であるそれらであり、２００℃およ
びそれ以上の温度で使用される。

【０２１９】合成潤滑剤の例は、二塩基酸と一価のアル
コールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチルまた
はアジピン酸ジノニル、一塩基酸またはそのような酸の
混合物とのトリメチロールルプロパンのトリエステル、
例えばトリメチロールプロパン・トリペラルゴネート、
トリメチロールプロパン・トリカプリレートまたはそれ
らの混合物、一塩基酸またはそのような酸の混合物との
ペンタエリスリトールのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトール・テトラカプリルレート、あるいは多価
アルコールとの一塩基酸および二塩基酸の複合エステ
ル、例えばカプリン酸およびセバシン酸またはそれらの
混合物とのトリメチロールプロパンの複合エステルであ
る。

【０２２０】特に適するものは、鉱油の他に、例えばポ
リ−α−オレフィン；エステル、ホスフェート、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール
を基材とした潤滑剤、ならびにこれらと水の混合物であ
る。

【０２２１】本発明の生成物は油でありそして潤滑剤に
容易に溶解するので、潤滑剤への添加剤として特に適し
ており、それらの驚く程に優れた酸化防止および耐食作
用について言及すべきである。

【０２２２】本発明の生成物は、それらの驚くべき性質
を、例えば燃焼エンジン、例えばオットーの原理（Ｏｔ
ｔｏ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）によって作動する燃焼エン
ジンのための潤滑剤において、示すことができる。本発
明の生成物は沈澱（スラッジ）の形成を防ぎ、またはこ
れらの沈澱物を驚くべき程度まで減少させる。

【０２２３】いわゆるマスターバッチもまた製造され得
る。

【０２２４】本発明の生成物は微量で使用した場合です
ら潤滑剤の添加剤としての活性を示す。それらは潤滑剤
を基準として、それぞれ、０．０１ないし５重量％、好
ましくは０．０５ないし３重量％、特に好ましくは０．
１ないし２重量％の量で潤滑剤に都合良く混合される。

【０２２５】潤滑剤はその上、さらに潤滑剤の基本的性
質を向上させるために加えられる他の添加剤を含むこと
ができ、それには抗酸化剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添
加剤、耐摩擦添加剤および耐摩耗添加剤が含まれる。

【０２２６】そのような一連の化合物は、例えば上述し
た一覧「１．抗酸化剤」、特に項目１．１ないし１．１
６に見出すことができる。下記の添加剤は例として追加
して言及されるべきである。

【０２２７】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テト
ラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリ
チアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメチ
ル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テ
トラチアヘキサデカン。

【０２２８】例えば銅のための金属奪活剤の例 ａ） ベンゾトリアゾール類およびそれらの誘導体、例
えば４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例え
ば、トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび
５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール；ベンゾト
リアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］トルトリアゾールおよび１−［ジ（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；およびアル
コキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニ
ルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブト
キシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−（１−シク
ロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。

【０２２９】ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそ
れらの誘導体、例えば３−アルキル（またはアリール）
−１，２，４−トリアゾール、１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例え
ば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾ
ール、およびアシル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。

【０２３０】ｃ） イミダゾール誘導体、例えば４，
４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミ
ダゾール）、ビス［（Ｎ−メチル）イミダゾ−ル−２−
イル］カルビノールオクチルエーテル。

【０２３１】ｄ） 含硫黄ヘテロ環式化合物、例えば２
−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト
−１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体、およ
び３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。

【０２３２】ｅ） アミノ化合物、例えばサリチリデン
プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよび
それらの塩。

【０２３３】錆抑制剤の例 ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩お
よび酸無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハ
ク酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロ
キシカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびア
ルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ
酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン
酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、およびＮ−オレイ
ルザルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテネ
ート、無水アルケニルコハク酸、例えば無水ドデセニル
コハク酸、２−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。

【０２３４】ｂ） 含窒素化合物、例えば Ｉ． 一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族
アミンおよび有機酸並びに無機酸のアミン塩、例えば油
可溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、および
１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］
−３−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オー
ル。

【０２３５】II． ヘテロ環式化合物、例えば置換され
たイミダゾリンおよびオキサゾリン、例えば２−ヘプタ
デセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリ
ン。

【０２３６】ｃ） 含リン化合物、例えばリン酸部分エ
ステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、およ
びジアルキルジチオリン酸亜鉛。

【０２３７】ｄ） 含硫黄化合物、例えばジノニルナフ
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム、アルキルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−ス
ルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。

【０２３８】ｅ） グリセリン誘導体、例えば、グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。

【０２３９】粘度指数向上剤の例は、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート・コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテ
ン、オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコ
ポリマーおよびポリエーテルである。

【０２４０】流動点降下剤の例を下記する：ポリメタク
リレートおよびアルキル化ナフタレン誘導体。

【０２４１】分散剤／界面活性剤の例を下記する：ポリ
ブテニルスクシンアミドまたは−イミド、ポリブテニル
ホスホン酸誘導体およびスルホン酸とフェノールの塩基
性のマグネシウム、カルシウムおよびバリウム塩。

【０２４２】耐摩耗添加剤の例を下記する：含硫黄−お
よび／またはリン−および／またはハロゲン化合物、例
えば硫黄化オレフィンおよび植物油、ジアルキルジチオ
リン酸亜鉛、アルキル化トリフェニルホスフェート、ト
リトリルホスフェート、トリクレジルホスフェート、塩
素化パラフィン、アルキルおよびアリールジおよびトリ
スルフィド、モノ−およびジアルキルホスフェートのア
ミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、ジエタノールア
ミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチルトリルトリアゾール、２，５−ジメル
カプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、３−
［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロ
ピオン酸エチル、トリフェニルチオホスフェート（トリ
フェニルホスホロチオエート）、トリス（アルキルフェ
ニル）ホスホロチオエートおよびそれらの混合物（例え
ばトリス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエー
ト）、ジフェニルモノノニルフェニルホスホロチオエー
ト、イソブチルフェニル−ジフェニルホスホロチオエー
ト、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−
オキシドのドデシルアミン塩、トリチオリン酸５，５，
５−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、２−メ
ルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−
メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、および
エトキシカルボニル−５−オクチルジチオカルバメー
ト。

【０２４３】特に好ましい潤滑剤への追加の添加剤はア
ミン系抗酸化剤であり、特にモノおよびジアルキル化し
た第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物
である。

【０２４４】

【実施例】下記の実施例で詳細に本発明を説明する。部
および百分率は、本明細書では、他に記述のない限り重
量によるものである。 （略語の説明） （登録商標）Ｎｏｒｐａｒ Ｅｘ １５：ＥＸＸＯＮか
らのｎ−パラフィン系炭化水素混合物［沸騰範囲：２４
５−２８５℃］ （登録商標）Ｅｘｘｏｌ Ｄ−１１０：部分水素化し
て、脱芳香化した脂肪族炭化水素混合物（Ｅｘｘｏｎか
ら）［沸騰範囲：２４７−２７５℃；

【数１】 （登録商標）ＳＡＰ−００１：Ｓｈｅｌｌからの、過塩
基性のサリチル酸カルシウム塩

【０２４５】製造実施例 実施例１： やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）５００ｇ
（≒０．７３７モル）、グリセリン４０３ｇ（４．３７
６モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル１８７
５ｇ（６．４１２モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１
の８．７ｇ（０．３重量％）を、還流凝縮器と攪拌機を
備えたスルホン化フラスコ中、窒素下、２２０℃で２時
間加熱する。反応混合物を温度２２０−２３０℃で更に
６時間攪拌し、その間にメタノール（と水）を留去す
る。混合物を冷却した後、６１３ｇの（登録商標）Ｎｏ
ｒｐａｒ Ｅｘ１５を添加する。濾過して、屈折率ｎ_D
²⁰＝１．４９１０の黄色油としての生成物３１００ｇ
（理論の９８％）を得る。

【０２４６】実施例２：やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モ
ル）１０９．５３ｇ（≒０．１６２モル）とひまし油
（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒０．１１
９モル）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスル
ホン化フラスコ中、グリセリン５３．３２ｇ（０．５７
９モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル２４
７．４０ｇ（０．８４６モル）と（登録商標）ＳＡＰ−
００１の３．９６ｇ（０．８重量％）と混合する。そし
て、その混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８な
いし１９時間保持する。冷却と濾過をして、屈折率ｎ_D
²⁰＝１．４９９９の黄色油としての生成物４６９ｇ（理
論の９６％）を得る。

【０２４７】実施例３：やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モ
ル）８０．０ｇ（≒０．１１８モル）とひまし油（ＭＷ
≒９２２ｇ／モル）２０．０ｇ（≒０．０２２モル）の
混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラ
スコ中、グリセリン７５．７７ｇ（０．８２３モル）、
３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸メチル３５５．２１ｇ
（１．２１５モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の
３．７１ｇ（０．７６重量％）と混合する。そして、そ
の混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８ないし１
９時間加熱する。冷却と濾過をして、屈折率ｎ_D ²⁰＝
１．５１１４の黄色油としての生成物４７８ｇ（理論の
９６％）を得る。

【０２４８】実施例４：やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モ
ル）８０．０ｇ（≒０．１１８モル）とひまし油（ＭＷ
≒９２２ｇ／モル）２０．０ｇ（≒０．０２２モル）の
混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラ
スコ中、グリセリン７５．７７ｇ（０．８２３モル）、
３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸メチル３５５．２１ｇ
（１．２１５モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の
３．７１ｇ（０．７６重量％）と混合する。そして、そ
の混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８ないし１
９時間保持する。その混合物を冷却した後、１２１．４
ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ Ｅｘ １５を添加す
る。濾過して、屈折率ｎ_D ²⁰＝１．４９１３の黄色油と
しての生成物５９４．９ｇ（理論の９８％）を得る。

【０２４９】実施例５：やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モ
ル）１００ｇ（≒０．１４７モル）、グリセリン８０．
６ｇ（０．８７５モル）、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸メチル３２４ｇ（１．２９４モル）とリチウムメ
タノレート（メタノール中の１０％強溶液）７．６２ｇ
（０．１６重量％）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を
備えたスルホン化フラスコ中、窒素下、１８０℃で１時
間加熱する。反応混合物を更に１２時間攪拌し、その間
にメタノールと水を留去する。クエン酸による抽出と次
の温水による洗浄をして、屈折率ｎ_D ²⁰＝１．５１４７
の黄色シロップとしての生成物４４８ｇ（理論の９９
％）を得る。

【０２５０】実施例６：やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モ
ル）１００ｇ（≒０．１４７モル）、グリセリン８０ｇ
（０．８６９モル）と３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メ
チル３４７．５ｇ（１．２８１モル）を、還流凝縮器と
攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、窒素雰囲気下、
１００℃で融解する。１２２．５ｇの（登録商標）Ｎｏ
ｒｐａｒ Ｅｘ １５との１．７４ｇ（０．３重量％）
の（登録商標）ＳＡＰ−００１を反応混合物に添加し、
その混合物を１８０−１９０℃で更に１５時間攪拌し、
その間に水とメタノールを留去する。冷却と濾過をし
て、屈折率ｎ_D ²⁰＝１．４９１３の黄色油としての生成
物６１４．５ｇ（理論の９８％）を得る。

【０２５１】実施例７：アクリル酸メチル４５６．７８
ｇ（５．３０６モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１００１．３ｇ（４．８
３５モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液２７．３
１ｇ（０．１４６モル）の混合物に添加し、この添加
は、真空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えた
スルホン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間
とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去
の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）３７２．５ｇ
（≒０．５４９モル）とグリセリン３０２．３ｇ（３．
２８２モル）を添加する。真空下、２時間にわたり、混
合物を温度１９０℃まで加熱する。反応混合物をこの温
度で更に３時間攪拌し、その間に水とメタノールを留去
する。混合物を室温に冷却した後、４５６ｇの（登録商
標）Ｎｏｒｐａｒ Ｅｘ １５を添加する。クエン酸に
よる抽出と次の温水による洗浄をして、屈折率ｎ_D ²⁰＝
１．４９０５の赤色油としての生成物２２６３ｇ（理論
の９７％）を得る。

【０２５２】実施例８：アクリル酸メチル７９．３６ｇ
（０．９２２モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１７３．９ｇ（０．８４３
モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液４．７５ｇ
（０．０２５モル）の混合物に添加し、この添加は、真
空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホ
ン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間とそれ
に次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の後、
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒
０．１６２モル）、ひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）
１０９．５３ｇ（≒０．１１９モル）とグリセリン５
３．３２ｇ（０．５７９モル）を添加する。１８ないし
１９時間にわたり、窒素雰囲気下、反応混合物を温度１
８０ないし１９０℃に保持する。冷却と濾過をして、屈
折率ｎ_D ²⁰＝１．４９９９の橙色油としての生成物４６
９ｇ（理論の９７％）を得る。

【０２５３】実施例９：アクリル酸メチル１１６．２５
ｇ（１．３５０モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール２５４．８３ｇ（１．２
３５モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液６．９５
ｇ（０．０３７モル）の混合物に添加し、この添加は、
真空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えたスル
ホン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間とそ
れに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の
後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）８０．０ｇ（≒
０．１１８モル）、ひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）
２０．０ｇ（≒０．０２２モル）とグリセリン７５．７
７ｇ（０．８２３モル）を添加する。１８ないし１９時
間にわたり、窒素雰囲気下、反応混合物を温度１８０な
いし１９０℃に保持する。室温に混合物を冷却した後、
１２１．４ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ Ｅｘ １５
を添加する。濾過をして、屈折率ｎ_D ²⁰＝１．４９１３
の赤色油としての生成物５９４．９ｇ（理論の９８％）
を得る。

【０２５４】実施例１０：アクリル酸メチル１０６．０
５ｇ（１．２３２モル）を、１時間にわたり、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール１８５．０６ｇ
（１．１２７モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液
６．３４ｇ（０．０３４モル）の混合物に添加し、この
添加は、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラス
コ中、真空下、１１０℃で、実施される。１時間の反応
時間とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による
除去の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１００．
０ｇ（≒０．１４７モル）とグリセリン８１．０ｇ
（０．８８０モル）を添加する。窒素雰囲気下、１時間
にわたり、混合物を温度１８０℃まで加熱する。反応混
合物をこの温度で更に９時間攪拌し、その間に水とメタ
ノールを留去する。冷却した粗生成物をトルエンと水に
取り、相をクエン酸で中和する。水で複数回洗浄した
後、有機相を乾燥しそして次に蒸発により濃縮して、屈
折率ｎ_D ²⁰＝１．５１４８の橙色シロップとしての生成
物３８７．５ｇ（理論の９６％）を得る。

【０２５５】実施例Ａ：析出および酸化パネル試験（Ｄ
ＯＰＴ） 析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジンオイ
ル、特にディーゼルエンジンオイルのための試験方法の
変形であり、Ｇ．アベラネダら、第３回シンポジウム
ＣＥＣ、１９８９年、６１、ニューキャベンデッシュ
ストリート、ロンドン ＷＩＭ ８ＡＲ、イングランド
（Ｇ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ ｅｔ ａｌ． ＩＩＩｒ
ｄ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９８９，６１，Ｎ
ｅｗ Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｏｎｄｏ
ｎ ＷＩＭ ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ）によって示され
ている。ピストンへの析出防止のための安定剤を有する
オイルの適性が試験される。

【０２５６】試験時間は２０時間であり、パネル温度は
２６０℃そしてオイルフレックス（ｏｉｌ ｆｌｅｘ）
は１ｍｌ／分である。湿り雰囲気環境は２６０ｐｐｍの
ＮＯ₂ および２６ｐｐｍのＳＯ₂ で強化される。試験の
後、オイル滴を乗せた金属パネルの重さを量りそして視
覚的に評価する。重量の低い程優れている。使用した潤
滑剤は、（登録商標）スタンコ１５０（ＳＴＡＮＣＯ
１５０）で稀釈されている市販の基材オイル ＣＤオイ
ルである。本発明の安定剤は、この調整されたオイルに
オイルを基準として０．６重量％の量で混合されそして
これをＤＯＰＴ試験に処する。本発明の安定剤は、優れ
た安定化効果を示した。

【０２５７】実施例Ｂ：抗摩耗保護に関する試験 抗摩耗保護剤としての適性について本発明の安定剤を試
験するために、シェル四球（Ｓｈｅｌｌ ｆｏｕｒ ｂ
ａｌｌ）装置を使用するＡＳＴＭ標準方法Ｄ２７８３−
８１を使用した。使用した基材オイルはＢＢオイル〔モ
ービル ストック（Ｍｏｂｉｌ Ｓｔｏｃｋ）社製：
（芳香族の）炭素６．５％、（脂肪族の）炭素７２％、
（ナフチルの（ｎａｐｈｔｈｙｌｉｃ））炭素２１．５
％〕である。１時間で測定されたパラメーターは４０ｋ
ｇの荷重におけるｍｍ単位の摩耗傷痕の平均直径であ
る。本発明の安定剤は、このオイルに１．０重量％の量
で添加される。値の低い程、安定化効果は優れている。
本発明の生成物は、優れた安定化効果を示している。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｌ 1/24 Ｃ１０Ｌ 1/24 Ｃ１０Ｍ 127/02 Ｃ１０Ｍ 127/02 127/04 127/04 129/08 129/08 129/10 129/10 129/70 129/70 129/76 129/76 159/08 159/08 // Ｃ１０Ｎ 30:00 30:08 30:10 (72)発明者 ロジャー マーチン スイス国，1700 フリブールク，ルート デ ル’ オウロレ ２ ツェー (72)発明者 ローラント ボス スイス国，4416 ブーベンドルフ，ムーレ ンベルクシュトラーセ 35 (72)発明者 ザームエール エファンス スイス国，1723 マルリィ，ルート デ シャルボニーレ 17

Claims (33)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）を反応させ
   ることにより得られる生成物であって；成分ａ）は下式
   Ｉにより表される化合物又は下式Ｉにより表される化合
   物の混合物であり、 成分ｂ）は下式IIにより表される化合物又は下式IIによ
   り表される化合物の混合物であり、 成分ｃ）は下式III により表される化合物又は下式III
   により表される化合物の混合物であり、そして成分ｄ）
   は下式IVにより表される化合物又は下式IVにより表され
   る化合物の混合物である生成物： 【化１】 ［式中、式Ｉにより表される化合物中、 Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 又は
   -ＨＮＲ₁ を表しそして、 Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、 【化２】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
   いし９のフェニルアルキル基、フェニル基、又は１ない
   し３の基Ａ₁ により置換されたフェニル基を表し、 基Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又
   はエトキシ基を表し、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし
   １８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
   炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又はフェニ
   ル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により単
   −、二−又は三置換された炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルアルキル基を表し、 又はＲ₂ は更に炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨ
   ＯＣＨ₂ＣＨ₂-を表し、そしてａは数１、２、３、４又
   は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す
   場合は、 Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁(ＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は 【化３】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
   Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ₅)−を表し、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、 ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェ
   ニル基を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す
   場合は、 Ｘは-ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-（式
   中、ｂは上と同じに定義される）、 【化４】 を表し、 式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、 【化５】 を表し、そしてＲ₅ は上と同じに定義され、 Ｒ⁶ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   又はフェニル基を表し、 ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、 ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ₇ とＲ₈ は
   互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ₇ とＲ₈ はそ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数
   ５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、又はａ
   が３を表す場合は、 Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基又は
   Ｎ(ＣＨ₂ＣＨ₂-)₃を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａ
   が４を表す場合は、 Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、 【化６】 （式中、Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   す）を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場
   合は、 Ｘは、 【化７】 又は炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を
   表し、又はＹがＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す場合
   は、 Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
   アルキル基、フェニル基、 【化８】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか又はＸ
   は更に 【化９】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは
   ２又は３を表す）を表すか又はＲ₁ と一緒のＸは式 -Ｃ
   Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-又は -ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂-の基を表し、又はＹが -ＨＮＲ₁ を表しそしてａが
   ２を表す場合は、 Ｘは 【化１０】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表しそしてｇ
   は１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そしてそし
   て式IIにより表される化合物中、 Ｚは水素原子又は式 【化１１】 の基を表しそしてｋは０ないし６の整数を表し、そして
   式IIにより表される化合物が 【化１２】 により表される基を持つことを条件として、 ｈは２又は３を表し、 ｉは０ないし１２の整数を表しそしてＲ₁₁は炭素原子数
   ８ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０の
   アルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であって
   よく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の
   位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒ
   ドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし３０のヒド
   ロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は
   直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一
   つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つこ
   とができる）を表し；式III により表される化合物中、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
   ニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
   を表し、 ｓは０、１又は２を表し、 Ｑは 【化１３】 （式中、Ｒ₁₅は上と同じに定義され、 ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、 ｔは１または２を表し、そしてｎは１ないし６の範囲の
   整数を表す）を表し、 ｎが１を表す場合は、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
   原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価
   の基、ヘキシトールの一価の基、 【化１４】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
   更にＲ₁₇は 【化１５】 （式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₂)-を
   表し、 Ｒ₁₉は、 【化１６】 （式中、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表す
   か、又はＲ₁₉は更に水素原子、炭素原子数１ないし２４
   のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２の
   シクロアルキル基又は−ＣＨ₂-Ｃ(＝Ｏ)-Ｏ-Ｒ₂₅を表
   し、 ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、 ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、 Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
   基又は１ないし３の基Ａ₁ （基Ａ₁ は互いに独立して炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
   ドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す）によ
   り置換されたフェニル基を表すか、又はＲ₂₂は更に炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₂₃とＲ₂₄は、Ｒ₂₃とＲ₂₄が同時にメチル基でないこと
   を条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を
   表し、 Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子数１ないし２４のアルキル
   基を表し、又はｎが２を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の
   基、 【化１７】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、 【化１８】 を表し、 Ｒ₁₈とＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基を表すか又はＲ₁₈とＲ₂₀は一緒
   になって基 -ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-を表し、 ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、 Ｔ₄ は硫黄原子、 【化１９】 （式中、Ｒ₇ とＲ₈ は上と同じに定義され、そしてＲ₂₆
   は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フ
   ェニル基又は１ないし３の基Ａ₁ （基Ａ₁ は上述の式Ｉ
   中と同じに定義される）により置換されたフェニル基を
   表すか、又はＲ₂₆は更に炭素原子数５ないし８のシクロ
   アルキル基又は 【化２０】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、又はｎ
   が３を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の
   基、 【化２１】 Ｒ₂₇は水素原子、-ＣＨ₂ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド
   基又は 【化２２】 （式中、Ｑ、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表
   し、又はｎが４を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の
   基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、 【化２３】 を表し、又はｎが５を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの五価の基又はヘキシトールの五価の
   基を表し、又はｎが６を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキシトールの六価の基又は 【化２４】 を表し、そして式IVにより表される化合物中、 Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
   フェニル基を表す。］。
2. 【請求項２】式III により表される化合物中、ｓが数１
   又は２を表す請求項１記載の生成物。
3. 【請求項３】式Ｉにより表される化合物中、 Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 又は
   -ＨＮＲ₁ を表しそして、 Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、 【化２５】 、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基又
   はフェニル基を表し、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数６ないし１２のアルコ
   キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
   アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ₂ＣＨ₂
   -を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を表し、
   そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、 Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、 -ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁(ＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は 【化２６】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
   Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ₅)−を表し、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、 ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェ
   ニル基を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す
   場合は、 Ｘは -ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-（式
   中、ｂは上と同じに定義される）、 【化２７】 を表し、 式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、 【化２８】 を表し、そしてＲ₅ は上と同じに定義され、 Ｒ⁶ は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   又はフェニル基を表し、 ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、 ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ₇ とＲ₈ は
   互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
   ルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ₇ とＲ₈ はそ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数
   ５ないし７のシクロアルキリデン環を表し、又はＹが−
   ＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す場合は、 Ｘが炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、 【化２９】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、又はＸ
   は更に 【化３０】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは
   ２又は３を表す）を表し、又はＲ₁ と一緒のＸは式 -Ｃ
   Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-又は -ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂-の基を表し、そしてそして式IIにより表される化合
   物中、 Ｚは水素原子又は式 【化３１】 の基を表しそしてｋは０ないし４の整数を表し、そして
   式IIにより表される化合物が 【化３２】 により表される基を持つことを条件として、 ｈは２又は３を表し、 ｉは０ないし６の整数を表しそしてＲ₁₁は炭素原子数８
   ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のア
   ルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよ
   く、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位
   置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０のヒド
   ロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロ
   キシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直
   鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つ
   のヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つこと
   ができる）を表し；式III により表される化合物中、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジ
   ル基を表し、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
   又はベンジル基を表し、 ｓは０、１又は２を表し、 Ｑは 【化３３】 （式中、Ｒ₁₅は上と同じに定義され、 ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｔは１または２を表し、そしてｎは１ないし６の範囲の
   整数を表す）を表し、 ｎが１を表す場合は、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
   子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の
   基、ヘキシトールの一価の基、 【化３４】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
   更にＲ₁₇は 【化３５】 （式中、Ｔ₃ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₂)-を
   表し、 Ｒ₁₉は、 【化３６】 （式中、Ｒ₁₂とＲ₁₅は上と同じに定義される）を表す
   か、又はＲ₁₉は更に水素原子、炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし７のシ
   クロアルキル基又は 【化３７】 を表し、 ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、 ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、 Ｒ₂₂は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表
   し、 Ｒ₂₃とＲ₂₄は、Ｒ₂₃とＲ₂₄が同時にメチル基でないこと
   を条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を
   表し、 Ｒ₂₅は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基を表し、又はｎが２を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の
   基、 【化３８】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、 【化３９】 を表し、 Ｒ₁₈とＲ₂₀は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１
   ないし６のアルキル基を表すか又はＲ₁₈とＲ₂₀は一緒に
   なって基 -ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂-を表し、 ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、 Ｔ₄ は硫黄原子、 【化４０】 （式中、Ｒ₇ とＲ₈ は上と同じに定義され、そしてＲ₂₆
   は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フ
   ェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又
   は 【化４１】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表す請求項１
   記載の生成物。
4. 【請求項４】式Ｉにより表される化合物中、 Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂Ｎ- 、-
   ＨＮＲ₁ を表しそして、 Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
   は 【化４２】 を表し、 Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ
   ₂ＣＨ₂-を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を
   表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合
   は、 Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁(ＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ)_bＲ₄ 又は 【化４３】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表し、そして
   Ｔ₁ は酸素原子を表し、 Ｒ₄ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
   てｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、又はＹがＯＨ
   を表しそしてａが２を表す場合は、 Ｘは-ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂(ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)_bＣＨ₂ＣＨ₂-（式
   中、ｂは上と同じに定義される）を表し、 又は更にＸは、 【化４４】 を表し、 Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₅)- を表し、 Ｒ₅ は水素原子を表し、 ｂは０又は１を表しそしてｃは２ないし８の範囲の整数
   を表し、又はａが３を表す場合は、 Ｘは炭素原子数 -ＣＨ(ＣＨ₂-)₂ 又はＮ(ＣＨ₂ＣＨ₂-)
   ₃ を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合
   は、 Ｘは 【化４５】 を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合
   は、 Ｘは 【化４６】 を表し、又はＹがＨＮＲ₁ を表しそしてａが１を表す場
   合は、 Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基又は 【化４７】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか又はＹ
   が -ＨＮＲ₁ を表しそしてａが２を表す場合は、 Ｘは -Ｃ_fＨ_2f- （式中、ｆは２ないし１０の整数を表
   す）を表し、そしてそして式IIにより表される化合物
   中、 Ｚは水素原子又は式 【化４８】 の基を表しそしてｋは１、２又は３を表し、そして式II
   により表される化合物が 【化４９】 により表される基を持つことを条件として、 ｈは２又は３を表し、 ｉは０ないし４の整数を表しそしてＲ₁₁は炭素原子数８
   ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のア
   ルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよ
   く、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位
   置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒド
   ロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロ
   キシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直
   鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つ
   のヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つこと
   ができる）を表し；式III により表される化合物中、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子
   数５ないし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又
   は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、 ｓは１又は２を表し、 Ｑは 【化５０】 を表し、 ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、 Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
   てｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そして
   ｎが１を表す場合は、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
   子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の
   基、ヘキシトールの一価の基、 【化５１】 （式中、Ｒ₂ は上と同じに定義される）を表すか、又は
   更にＲ₁₇は 【化５２】 （式中、Ｒ₁₉は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
   を表し、 ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、 ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、又はｎが２を表
   す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の
   基、 【化５３】 （式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、 【化５４】 を表し、 ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、 Ｔ₄ は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₆)-を表しそしてＲ₂₆は水
   素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、又はｎが
   ３を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の
   基、 【化５５】 を表し、又はｎが４を表す場合は、 Ｒ₁₇はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の
   基、 【化５６】 を表す請求項１記載の生成物。
5. 【請求項５】式Ｉにより表される化合物中、 Ｙは互いに独立してヒドロキシル基又は -ＮＨ₂ を表し
   そして、 ａは数１ないし４の範囲の整数を表し、そしてａが１を
   表す場合は、 Ｘは 【化５７】 を表し、そしてＲ₂ は水素原子、メチル基又はＨＯＣＨ
   ₂ＣＨ₂-を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表
   す場合は、 Ｘは 【化５８】 （式中、Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₅)- を
   表し、 Ｒ₅ は水素原子を表し、 ｂは０又は１を表しそしてｃは数２、３又は４を表す）
   を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが３を表す場合
   は、 Ｘは -ＣＨ(ＣＨ₂-)₂ を表し、又はＹがＯＨを表しそし
   てａが４を表す場合は、 Ｘは 【化５９】 を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、 Ｚは水素原子又は式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ₁₁の基を表しそしてｋ
   は数１を表し、そして式IIにより表される化合物が式 -
   Ｃ(=Ｏ)Ｒ₁₁の基を含むことを条件として、 Ｒ₁₁は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子
   数８ないし２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又
   は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を
   上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数
   ８ないし２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８
   ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖
   とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その
   鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所
   望の位置に持つことができる）を表し；そして式III に
   より表される化合物中、 Ｒ₁₂はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそして
   −ＯＨ基に関してオルト位に結合し、 ｓは数１を表し、 Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそしてＯＨ基に関してパラ位に
   結合し、 ｍは数２を表し、 ｎは１を表しそしてＲ₁₇は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表す請求項１記載の生成物。
6. 【請求項６】式III により表される化合物中、 Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘ
   キシル基を表し、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘ
   キシル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合
   し、 ｓは数１を表し、 Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結
   合し、 ｍは０ないし３の範囲の整数を表しそしてｎは１ないし
   ４の範囲の整数を表し、そしてｎが１を表す場合は、 Ｒ₁₇は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のアル
   ケニル基又は 【化６０】 を表し、又はｎが２を表す場合は、 Ｒ₁₇は 【化６１】 （式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、 ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、 ｒは２ないし６の範囲の整数を表し、 Ｔ₄ は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ₂₆)-を表しそしてＲ₂₆は水
   素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
   又は、 ｎが３を表す場合は、 Ｒ₁₇は 【化６２】 を表し、又はｎが４を表す場合は、 Ｒ₁₇は 【化６３】 を表す請求項１記載の生成物。
7. 【請求項７】式III により表される化合物中、 Ｒ₁₂はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、 Ｒ₁₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそして
   ＯＨ基に関してオルト位に結合し、 ｓは数１を表し、 Ｑは -Ｃ_mＨ_2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結
   合し、 ｍは数２を表しそしてｎは整数１、２又はないし４を表
   し、そしてｎが１を表す場合は、 Ｒ₁₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、又は
   ｎが２を表す場合は、 Ｒ₁₇は 【化６４】 （式中、ｐは数２を表し、 ｑは数２を表し、そしてＴ₄ は硫黄原子を表し、又は、 ｎが４を表す場合は、 Ｒ₁₇は 【化６５】 を表す請求項１記載の生成物。
8. 【請求項８】式Ｉにより表される化合物がペンタエリト
   リトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタン
   ジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリ
   コール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン
   又はグリセリンであり、式IIにより表される化合物がや
   し油脂、なたね油、ひまわり油、だいず油又はひまし油
   であり、式III により表される化合物が３−（３’，
   ５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニ
   ル）プロピオン酸メチル、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチ
   ル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピ
   オン酸メチル又は 【化６６】 でありそして式IVにより表される化合物が炭素原子数９
   ないし１３のアルキルベンゼン又は炭素原子数１２ない
   し２０のアルカンである請求項１記載の生成物。
9. 【請求項９】成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）のモル量比が
   ０．１：１：０．１：０．１ないし１５：１：３０：１
   ０である請求項１記載の生成物。
10. 【請求項１０】活性基Ｅ２ 【化６７】 の重量による量が５ないし９５重量％である請求項１記
    載の生成物。
11. 【請求項１１】式Ｉにより表される化合物がグリセリン
    である請求項１記載の生成物。
12. 【請求項１２】式IIにより表される化合物がやし油脂、
    なたね油、ひまわり油又はひまし油である請求項１記載
    の生成物。
13. 【請求項１３】式IIにより表される化合物がやし油脂で
    ある請求項１記載の生成物。
14. 【請求項１４】成分ｄ）が炭素原子数１２ないし１８の
    アルカンである請求項１記載の生成物。
15. 【請求項１５】成分ｄ）が炭素原子数９ないし１３のア
    ルキルベンゼンである請求項１記載の生成物。
16. 【請求項１６】成分ａ）とｂ）を、炭素原子数１２ない
    し１８のアルカン中、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ
    −ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メ
    チルと反応させることを特徴とする請求項１記載の生成
    物。
17. 【請求項１７】請求項１で定義した成分ａ）、ｂ）と
    ｃ）を、全３成分を初めから導入しそして同時に反応さ
    せることにより、得られる生成物。
18. 【請求項１８】請求項１定義した成分ｄ）を追加して添
    加する請求項１７記載の生成物。
19. 【請求項１９】成分ｄ）を、成分ａ）、ｂ）とｃ）の反
    応の後添加する請求項１８記載の生成物。
20. 【請求項２０】成分ａ）、ｂ）、ｅ）とｆ）を反応させ
    ることにより取得され得る生成物であって；成分ａ）と
    ｂ）が請求項１で定義されたとおりでありそして成分
    ｅ）が式Ｖ 【化６８】 （式中、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅とｓは請求項１で定義されたとおり
    である）により表される化合物の１種又は２種以上に相
    当しそしてｆ）が式VI） 【化６９】 （式中、Ｒ₂₈は水素原子又は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基を表し、 そしてＲ_x は水素原子又はメチル基を表す) により表さ
    れる化合物の１種又は２種以上に相当する生成物。
21. 【請求項２１】Ｒ₂₈が炭素原子数１ないし４のアルキル
    基である請求項２０記載の生成物。
22. 【請求項２２】請求項１で定義した成分ｄ）を追加して
    添加する請求項２０記載の生成物。
23. 【請求項２３】成分ｅ）が２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
    ルフェノールでありそして成分ｆ）がアクリル酸メチル
    である請求項２０記載の生成物。
24. 【請求項２４】α）酸化的、熱的又は光誘導分解を受け
    易い有機材料及び β）請求項１、１７又は２０に記載の生成物の少なくと
    も１種からなる組成物。
25. 【請求項２５】成分α）が燃料、潤滑剤（又は潤滑
    油）、圧媒液、金属工作液又は合成ポリマーである請求
    項２４記載の組成物。
26. 【請求項２６】成分α）が炭化水素系燃料、含酸素燃料
    又はそれらの混合物である請求項２４記載の組成物。
27. 【請求項２７】成分α）が鉱油、合成油又はこれらの混
    合物の系列からの潤滑剤（又は潤滑油）である請求項２
    ４記載の組成物。
28. 【請求項２８】成分α）が合成ポリマーである請求項２
    ４記載の組成物。
29. 【請求項２９】成分α）がポリオレフィン又はスチレン
    コポリマーである請求項２４記載の組成物。
30. 【請求項３０】成分α）と成分β）に加えて追加の別の
    添加剤を含有する請求項２４記載の組成物。
31. 【請求項３１】別の添加剤としてアミン系抗酸化剤を含
    有する請求項３０記載の組成物。
32. 【請求項３２】燃料、ポリマーと油を、酸化的、熱的又
    は光誘導分解に対して安定化するために、請求項１、１
    ７又は２０に記載の生成物を使用する方法。
33. 【請求項３３】燃料、ポリマーと油を、酸化的、熱的又
    は光誘導分解に対して安定化するための方法であって；
    請求項１、１７又は２０に記載の生成物をこれらポリマ
    ー又は油に配合することからなる方法。