JPH10207011A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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- JPH10207011A JPH10207011A JP9059364A JP5936497A JPH10207011A JP H10207011 A JPH10207011 A JP H10207011A JP 9059364 A JP9059364 A JP 9059364A JP 5936497 A JP5936497 A JP 5936497A JP H10207011 A JPH10207011 A JP H10207011A
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Abstract
動や着色ステインを生じさせない水溶性染料を含有する
ハロゲン化銀写真感光材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔I〕又は〔II〕で表される
化合物を少なくとも一種含有するハロゲン化銀写真感光
材料。
Description
ゲン化銀写真感光材料に関し、特に光吸収染料として有
用な染料によって着色された親水性コロイド層を有する
ハロゲン化銀写真感光材料に関する。
ィルター、ハレーション防止、イラジエーション防止或
いは感度調節のため特定の波長の光を吸収させる目的
で、ハロゲン化銀写真感光材料中に染料を含有させるこ
とはよく知られており、これらの染料によって親水性コ
ロイド層を着色させている。
層或いは乳剤層と乳剤層の間に位置し、乳剤層に到達す
る入射光を好ましい分光組成の光とする役割を果たす。
また、写真画像の鮮鋭性を向上させる目的で、乳剤層と
支持体との間或いは支持体裏面にハレーション防止層を
設けて、乳剤層と支持体との界面や、支持体背面等での
有害な反射光を吸収させて、ハレーション防止をした
り、乳剤層を着色してハロゲン化銀粒子等による有害な
反射光や散乱光等を吸収させて、イラジエーション防止
をすることがよく行われている。
目的に応じて良好な吸収スペクトル特性を有しているこ
と、写真現像処理中に完全に脱色され、或いは、ハロゲ
ン化銀写真感光材料中から容易に溶出して現像処理後に
染料による残色汚染が無いこと、写真乳剤に対してカブ
リ、減感等の悪影響を及ぼさないこと、更に溶液中或い
はハロゲン化銀写真感光材料中での経時安定性にすぐ
れ、変退色しないこと等の諸条件を満足しなければなら
ない。
を見いだすことを目的として、多くの努力がなされ、多
数の染料が提案されてきた。例えば、米国特許第3,2
47,127号、特公昭39−22069号、同55−
10059号等に記載されたオキソノール染料が知られ
ている。
満足していたが、近年迅速処理化に伴い残色汚染等の問
題が再び出てきた。即ちカラーペーパー感材では赤色感
光層のイラジエーション防止目的で用いられたペンタメ
チンピラゾロンオキソノール染料が感光極大波長に比べ
て短く、充分な光学散乱防止効果を得るにはスペクトル
が一致する場合に比べて多量の添加が必要であった。こ
のためこれら感材では染料の写真特性に及ぼす影響が見
られたり、染料が処理後に汚染として観察されるように
なった。
残色汚染の少ない染料としては例えば特開昭48−62
826号、同48−85130号、同58−14334
2号、同64−26850号、同64−275246
号、特開平2−93534号、同2−131233号、
同3−20946号、同4−128835号、同4−2
96747号、同5−142696号、同6−3770
号等に記載されている染料が知られている。
たものの、全く写真化学的に不活性な染料は見出され
ず、染料が多量に添加される結果、写真特性に影響が顕
れるという問題は依然として解決されておらず、又感材
を長期間保存している間に染料の光学濃度が低下して感
度変動を生じるという新たな問題が明らかになった。
ましい領域に吸収極大を与える長波化した染料としては
例えば特開昭48−85130号、同49−99620
号、同57−112750号、同62−273527
号、同63−139949号、特開平8−50346
号、同8−248568号、同8−278613号、独
国特許2,928,184号等に記載されているメソ位
に置換基を有するペンタメチン染料が知られていた。し
かしながらこれら染料は、前述した残色汚染性が改良さ
れた染料に見られた経時安定性が劣る欠点が見られてい
た。
特開平8−109334号、同8−114887号等に
新たな染料が提案されている。これら染料によって保存
安定性は改良されているが、未だ写真化学的に充分不活
性というわけではなかった。
目的は、処理後に汚染の極めて少ない、経時で感度変動
や着色ステインを生じさせない水溶性染料を含有するハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
記一般式〔I〕又は〔II〕で表される化合物を少なくと
も一種含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光
材料により達成された。
小さい置換基を表し、R3及びR4は各々少なくとも1個
のスルホ基又はカルボキシ基を有するフェニル基、アラ
ルキル基、アルキル基を表す。Vはハロアルキル基、ス
ルファモイル基、アルコキシカルバモイル基、−NHC
OR10、−NHCOOR11、−NHSO2R12、−NH
CONR13R14、−OCOR15、−OCONR16R17、
−N<(COR18)(COR19)、−CON(R20)O
H又は複素環基、を表す。R10、R11、R12、R13、R
14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々水素
原子又は低級アルキル基を表し、R13とR14、R16とR
17、及びR18とR19は各々互いに結合して環を形成する
ことができる。W1及びW2は各々Vで表される基、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、カ
ルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アシル基又は
水素原子を表す。但し、W1とW2が同時に水素原子であ
ることはない。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
及びR2が示すΣπ値が1.0より小さい置換基として
は、例えばメチル基(0.56)、カルボキシメチル基
(−0.72)、メトキシ基(−0.02)、エトキシ
基(0.38)、アセチル基(−0.55)、カルバモ
イル基(−1.49)、トリフルオロメチル基(0.8
8)、シアノ基(−0.57)、ウレイド基(−1.3
0)、カルボキシ基(−0.32)、メトキシカルボニ
ル基、(−0.01)、エトキシカルボニル基(0.5
1)等が挙げられ、これらの基は各々、置換基のπ値を
加算してその総和が1.0を越えない範囲で低級アルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基等)、低級アルコキシ
基(例えばメトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエト
キシ基等)、低級アルキル基(例えばメチルチオ基
等)、ヒドロキシ基、アミノ基(例えばアミノ基、N−
メチルアミノ基等)、複素環基(例えばピラゾリジニル
基、イミダゾリジニル基、モルフォリノ基等)、カルボ
キシ基、スルホ基、スルファモイル基(例えば、スルフ
ァモイル基、N−メチルスルファモイル基、モルフォリ
ノスルファモイル基等)、スルホニル基(例えば、メタ
ンスルホニル基等)、スルホンアミド基(例えばメタン
スルホンアミド基、エタンスルホンアミド基等)、カル
バモイル基(例えばカルバモイル基、N−メチルカルバ
モイル基等)、アミド基(例えばアセトアミド基等)、
アシル基(例えばアセチル基等)の任意の基が置換され
てもよい。
られる疎水性置換基定数π値は薬物の構造活性相関「ド
ラッグデザインと作用機作研究への指針」化学の領域増
刊122号(南江堂)、サブスティテュエント・コンス
タンツ・フォー・コリレイション・アナリシス・イン・
ケミストリー・アンド・バイオロジー(ジョン・ウィリ
ー・アンド・サンズ 1979)等に詳しく記載されて
いる。
ルホ基又はカルボキシ基を有するアラルキル基としては
例えばベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、少なく
とも1個のスルホ基又はカルボキシ基を有するアルキル
基としては炭素原子数が1〜4個の鎖状の基(例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基等)、炭素原子数が5〜
6個の環状の基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等)が挙げられる。更にR3及びR4で示される
各々の置換基はR1及びR2で説明した任意の基を置換す
ることができる。
えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基等の基が挙げられ、スルファモイル基と
しては、例えばスルファモイル基、N−メチルスルファ
モイル基等が挙げられ、アルコキシカルバモイル基とし
ては、例えばメトキシカルバモイル基、N−メチル−メ
トキシカルバモイル基等が挙げられ、複素環基として
は、例えばピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、
フリル基等の基が挙げられる。
ては、例えばメチル基、エチル基等の基が挙げられ、R
13とR14、及びR16とR17が互いに結合して形成する環
としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルフ
ォリン環等が挙げられ、R18とR19が互いに結合して形
成する環としては、例えばイミダゾリジン−2,5−ジ
オン環、2,6−ピリジンジオン環等が挙げられる。
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げ
られ、アリール基としては、例えばフェニル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキ
シ基が挙げられ、カルバモイル基としては、例えばカル
バモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメ
チルカルバモイル、N,N−テトラメチレンカルバモイ
ル基等が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
が挙げられ、アシル基としては、例えばアセチル基、プ
ロパノイル基、ベンゾイル基等が挙げられ、ハロゲン原
子としては、例えばクロル原子、ブロム原子、フッ素原
子等が挙げられる。
び〔II〕で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明
の化合物はこれら具体例に限定されるものではない。
キームで示されるように、3,4,5位に適宜置換され
ているピリジンを用いて反応することによって合成でき
る。
た一般式〔I〕及び〔II〕で定義した基を表し、Rは水
素原子又はハロゲン原子(例えばフッ素原子、クロル原
子、臭素原子等)、アルコキシカルボニル基(例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等)、メタ
ンスルホニル基、カルバモイル基、アシル基(例えばア
セチル基等)、スルファモイル基、メトキシ基、メチル
基等の基を表す。〕 参照できる具体的な合成法は例えば独国特許2,92
8,184号、特開昭52−92716号、同57−1
12750号、同62−273527号、同63−13
9949号、同63−316853号、同64−408
27号、特開平8−50346号、同8−109334
号等に記載されている。
式〔I〕及び〔II〕で表されるオキソノール染料は、ハ
ロゲン化銀写真感光乳剤中に含有させて、イラジエーシ
ョン防止染料として用いることもできるし、また非感光
性の親水性コロイド層中に含有させて、フィルター染料
或いはハレーション防止染料として用いることもでき
る。また、使用目的により2種以上の染料を組合わせて
用いてもよいし、他の染料と組合わせて用いてもよい。
本発明に係る染料をハロゲン化銀写真感光乳剤層中、或
いは、その他の親水性コロイド層中に含有させるために
は、通常の方法が採用でき、容易に行なうことができ
る。一般には、染料又は、染料の有機・無機アルカリ塩
を水に溶解し、適当な濃度の染料水溶液とし、塗布液に
添加して、公知の方法で塗布を行ない写真感光材料中に
染料を含有させることができる。これらの染料は、使用
目的によって異なるが、一般には感光材料上の面積1m
2あたり1〜800mgになるように塗布して用いる。
ては、酢酸セルロース、硝酸セルロース、例えばポリエ
チレンテレフタレート等のポリエステルフィルム、例え
ばポリエチレン等のポリオレフィンフィルム、ポリスチ
レンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカーボネート
フィルム、バライタ紙、ポリオレフィン被覆紙、ポリプ
ロピレン合成紙、ガラス板、金属等があり、これらの支
持体は、それぞれ写真感光材料の使用目的に応じて、適
宜選択される。
イドとしては、ゼラチン、フタル化ゼラチンやベンゼン
スルホニル化ゼラチン等の誘導体ゼラチン、寒天やカゼ
イン或いはアルギン酸等の水溶性天然高分子、ポリビニ
ルアルコールやポリビニルピロリドン等の合成樹脂、カ
ルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体等が挙
げられ、これらは単独もしくは組合わせて用いることが
できる。
銀乳剤としては、塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、
沃臭化銀、塩沃臭化銀乳剤などの通常ハロゲン化銀写真
乳剤に用いられる任意のものが包含される。
ン化銀乳剤は、通常行なわれる製法をはじめ種々の製
法、例えば特公昭46−7772号に記載されている如
き方法、或いは米国特許第2,592,250号に記載
されている如き方法、すなわち、少なくとも溶解度が臭
化銀よりも大きい銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成
し、次いでこの粒子の少なくとも一部を臭化銀塩又は沃
臭化銀塩に変換する等の所謂コンバージョン乳剤の製
法、或いは、0.1μm以下の平均粒径を有する微粒子
状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製法等によっ
ても作製することができる。このハロゲン化銀乳剤は、
化学増感剤、例えば、チオ硫酸塩、アリルチオカルバミ
ド、チオ尿素、アリルイソチオシアネート、シスチン等
の硫黄増感剤、活性或いは不活性のセレン増感剤、カリ
ウムクロロオーレート、オーリックトリクロライド、カ
リウムオーリックチオシアネート、2−オーロチアベン
ズチアゾールメチルクロライドなどのような金化合物、
アンモニウムクロロパラテート、ナトリウムクロロパラ
テートなどのようなパラジウム化合物、カリウムクロロ
プラチネートのようなプラチニウム化合物、ルテニウム
化合物、ロジウム化合物、イリジウム化合物などのよう
な貴金属増感剤又はこのような増感剤の組合せを用いて
増感することができる。また、この乳剤は、上記化学増
感以外にも還元剤で還元増感することができ、トリアゾ
ール類、イミダゾール類、アザインデン類、ベンズチア
ゾリウム化合物、亜鉛化合物、カドミウム化合物、メル
カプタン類又はこれらの混合物を使用することができ、
また、チオエーテル類、第4級アンモニウム塩類又は、
ポリアルキレンオキサイド類の増感化合物を含有させる
ことができる。
剤は、必要に応じて増感色素によって分光増感されてよ
い。増感色素としては、シアニン色素、メロシアニン色
素、コンプレックスシアニン色素、オキソノール色素、
ヘミオキソノール色素、スチリル色素、メロスチリル色
素、ストレプトシアニン色素等の種々のものを用いるこ
とができ、またそれぞれ、増感色素を1種或いは2種以
上組合わせて用いることができる。
層及びその他の親水性コロイド層中に、グリセリン、
1,5−ペンタンジオール等のジヒドロキシアルカン、
エチレンビスグリコール類のエステル、ビス−エトキシ
ジエチレングリコールサクシネート、乳化重合によって
得られる水分散性の微粒子状高分子化合物等の湿潤剤、
可塑剤、膜物性改良剤等を含有させることができ、ま
た、アルデヒド化合物、N,N′−ジメチロール尿素等
のN−メチロール化合物、ムコハロゲン酸、ジビニルス
ルホン類、2,4−ジクロル−6−ヒドロキシ−5−ト
リアジン等の活性ハロゲン化合物、ジオキサン誘導体、
ジビニルケトン類、イソシアネート類、カルボジイミド
類等の硬膜剤やサポニン、ポリアルキレングリコール、
ポリアルキレングリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩等の界面活性剤、更に、蛍光増白剤、
帯電防止剤、アンチステイン剤、紫外線吸収剤、安定剤
等の写真用添加剤を含有させることができる。
層中に、カラーカプラーを含有してもよく、カプラーと
しては4当量もしくは2当量性の何れでもよく、マスキ
ング用のカラードカプラーや現像抑制剤を放出するカプ
ラーであってもよい。黄色形成カプラーとしてはアシル
アセトアミド系などの開鎖ケトメチレン系化合物、マゼ
ンタ形成カプラーとしてはピラゾロン系化合物、シアン
形成カプラーとしてはフェノール系又はナフトール系化
合物が、通常有利に用いられている。
発明がこれらによって限定されるものではない。
す。
チタンを含有するポリエチレンをラミネートした支持体
上に、表1、表2に示す構成の各層を酸化チタンを含有
するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料試料1−1〜1−47を作製した。各
塗布液は下記の如く調製した。
定化剤(ST−1)10.0g、色素画像安定化剤(S
T−2)6.67g、ステイン防止剤(HQ−1)0.
67g及び高沸点有機溶媒(DNP)6.67gに酢酸
エチル60mlを加え溶解し、この溶液を20%界面活
性剤(SU−1)水溶液7mlを含有する10%ゼラチ
ン水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用いて乳
化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。この
分散液を下記条件にて作製した青感性ハロゲン化銀乳剤
(Em−B)(銀8.67g含有)と混合し第1層塗布
液を調製した。
と同様に調製した。また、硬膜剤として第2層及び第4
層に(H−1)を、第7層に(H−2)を添加した。塗
布助剤としては、界面活性剤(SU−1)、(SU−
2)を添加し、表面張力を調整した。
0℃に保温した2%ゼラチン水溶液1000ml中に、
下記(A液)及び(B液)をpAg=6.5、pH=
3.0に制御しつつ30分かけて同時添加し、更に下記
(C液)及び(D液)をpAg=7.3、pH=5.5
に制御しつつ180分かけて同時添加した。この時、p
Agの制御は特開昭59−45437号公報記載の方法
により行い、pHの制御は硫酸又は水酸化ナトリウムの
水溶液を用いて行った。
と硫酸マグネシウムの20%水溶液を用いて脱塩を行っ
た後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μ
m、粒径分布の変動係数0.07、塩化銀含有率99.
5モル%の単分散立方体乳剤EMP−1を得た。
50℃にて最適に化学増感を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤(Em−B)を得た。
液)の添加時間及び(C液)と(D液)の添加時間を変
更する以外はEMP−1と同様にして平均粒径0.43
μm、変動係数0.08、塩化銀含有率99.5%の単
分散立方体乳剤EMP−2を得た。
55℃にて最適に化学増感を行い、緑感性ハロゲン化銀
乳剤(Em−G)を得た。
液)の添加時間及び(C液)と(D液)の添加時間を変
更する以外はEMP−1と同様にして平均粒径0.50
μm、変動係数0.08、塩化銀含有率99.5%の単
分散立方体乳剤EMP−3を得た。
を添加した。
適に化学増感を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤(Em−
R)を得た。
て露光後、下記の処理工程に従って処理を行なった。
調整する。
酢酸でpH=5.7に調整する。
ウムでpH=7.0に調整する。
下に示す評価を行った。
及び赤色フィルターを介して露光し、コニカカラープリ
ンタ・プロセッサCL−PP170QA(コニカ株式会
社製)を用い、処理液としては前記処理液を用い、補充
量の累積値がスタート時の液量を越えるまで連続補充処
理を行った。
TF値をもって表した。値が大きい程鮮鋭度が高いこと
を表す。
5%RH、30℃80%RHの条件下で3日間保存した
後、光学ウェッジ及び赤色フィルターを介して1/50
秒露光を与え、上述した処理方法に従って処理をした。
得られた試料の反射濃度を測定して特性曲線を求めカブ
リ値+0.5の濃度を与える露光量の逆数を感度とし、
下式で求めた25℃55%RHの試料と30℃80%R
Hの試料の感度との差Δをもって感光材料保存性の尺度
とした。値が1に近いほど保存性が良好であることを示
す。
(感度〔25℃55%RH試料〕) 〈白地性及びステイン発生の評価〉又、未露光部の赤色
光反射濃度(DR)をXライト社310TFにより測定
した。又、未露光部における処理後のステインの有無を
目視で調べた。
の値は、0.02以下であれば許容されるレベルである
が、0.020を越えると視覚的にも白さの劣化が目立
ち、更に0.025を越えると深刻な写真品質の劣化を
引き起こす。
保持性が良好であるが、鮮鋭性向上効果が小さく多量の
添加を必要とされる。高濃度の使用域ではステインが生
成する写真的な悪影響が表れている。
れも低濃度添加で充分な鮮鋭度が得られている。しか
し、概して白地性や保存性が劣化しており、中で比較的
良好な比較染料[C]に於いてもステインの発生が見ら
れている。
[A]と同程度のステインの発生がみられるものもある
が、鮮鋭性の向上効果が大きい為、実技的に問題なく、
又他の特性も良好であることがわかる。
た試料では、迅速処理においても、白地性が良好である
ことが判る。
ない、経時で感度変動や着色ステインを生じさせない水
溶性染料を含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることができた。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕又は〔II〕で表される
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とするハロ
ゲン化銀写真感光材料。 【化1】 〔式中、R1及びR2はΣπ値が1.0より小さい置換基
を表し、R3及びR4は各々少なくとも1個のスルホ基又
はカルボキシ基を有するフェニル基、アラルキル基、ア
ルキル基を表す。Vはハロアルキル基、スルファモイル
基、アルコキシカルバモイル基、−NHCOR10、−N
HCOOR11、−NHSO2R12、−NHCONR13R
14、−OCOR15、−OCONR16R17、−N<(CO
R18)(COR19)、−CON(R20)OH又は複素環
基、を表す。R10、R11、R12、R13、R14、R15、R
16、R17、R18、R19及びR20は各々水素原子又は低級
アルキル基を表し、R13とR14、R16とR17、及びR18
とR19は各々互いに結合して環を形成することができ
る。W1及びW2は各々Vで表される基、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基又は水素原子を
表す。但し、W1とW2が同時に水素原子であることはな
い。〕
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JP (1) | JP3646277B2 (ja) |
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CN111943900A (zh) * | 2019-05-17 | 2020-11-17 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
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1997
- 1997-03-13 JP JP05936497A patent/JP3646277B2/ja not_active Expired - Fee Related
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