JPH10195477A - 水溶性潤滑剤 - Google Patents
水溶性潤滑剤Info
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- JPH10195477A JPH10195477A JP35993596A JP35993596A JPH10195477A JP H10195477 A JPH10195477 A JP H10195477A JP 35993596 A JP35993596 A JP 35993596A JP 35993596 A JP35993596 A JP 35993596A JP H10195477 A JPH10195477 A JP H10195477A
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- acid
- water
- lubricant
- polycondensate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】この発明は、水溶性潤滑剤組成物に関するもの
であり、水分散安定性と潤滑性がよく、環境汚染性の少
ない不燃性潤滑剤や圧力伝達媒体を提供することを目的
とする。 【構成】炭素数１８〜２０の脂肪酸またはその重縮合物
と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応させて得られ
るジカルボン酸と塩基を含有することを特徴とする水溶
性潤滑剤組成物。またこれらに炭素数１８〜２０のヒド
ロキシ脂肪酸の重縮合物を含有することを特徴とする水
溶性潤滑剤組成物。
であり、水分散安定性と潤滑性がよく、環境汚染性の少
ない不燃性潤滑剤や圧力伝達媒体を提供することを目的
とする。 【構成】炭素数１８〜２０の脂肪酸またはその重縮合物
と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応させて得られ
るジカルボン酸と塩基を含有することを特徴とする水溶
性潤滑剤組成物。またこれらに炭素数１８〜２０のヒド
ロキシ脂肪酸の重縮合物を含有することを特徴とする水
溶性潤滑剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属、石材、セラミッ
ク、プラスチック、繊維等の各種産業素材の切削、曲
げ、圧延、引抜き、押し出し、絞り、紡糸等の加工時の
摩擦を低減させ、摩擦に起因する諸トラブルを防止する
のに役立つ不燃性加工潤滑剤および各種液圧伝達機構に
おける不燃性圧力媒体に関する。
ク、プラスチック、繊維等の各種産業素材の切削、曲
げ、圧延、引抜き、押し出し、絞り、紡糸等の加工時の
摩擦を低減させ、摩擦に起因する諸トラブルを防止する
のに役立つ不燃性加工潤滑剤および各種液圧伝達機構に
おける不燃性圧力媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】リシノール酸重縮合物（酸価４０〜１４
５）の塩を含有する水溶性切削研削油剤（特許公告平２
−５７９９）、ヒドロキシ脂肪酸または縮合ヒドロキシ
脂肪酸と炭素数２〜２０のカルボン酸との反応により得
られるエステル化物の塩を含有する水溶性加工油剤（特
開平７−２８６１９２）、炭素数１８のモノ及び／又は
ジヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸
との重縮合物（酸価３０〜１５０）の塩を含有する水溶
性切削研削油剤（特開平７−９７５９０）等が公知であ
る。しかしながら水分散安定性が十分ではなく、石油ス
ルフォン酸ナトリウム塩などのアニオン界面活性剤やノ
ニルフェノール系界面活性剤などの分散性改良剤を多量
に使用する必要があった。また、潤滑性においても磨耗
性での改良が望まれていた。
５）の塩を含有する水溶性切削研削油剤（特許公告平２
−５７９９）、ヒドロキシ脂肪酸または縮合ヒドロキシ
脂肪酸と炭素数２〜２０のカルボン酸との反応により得
られるエステル化物の塩を含有する水溶性加工油剤（特
開平７−２８６１９２）、炭素数１８のモノ及び／又は
ジヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸
との重縮合物（酸価３０〜１５０）の塩を含有する水溶
性切削研削油剤（特開平７−９７５９０）等が公知であ
る。しかしながら水分散安定性が十分ではなく、石油ス
ルフォン酸ナトリウム塩などのアニオン界面活性剤やノ
ニルフェノール系界面活性剤などの分散性改良剤を多量
に使用する必要があった。また、潤滑性においても磨耗
性での改良が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来技術での排水問題を解決することであ
る。具体的には、潤滑性が優れるために、水への添加量
は少量で済み、かつ含燐、含ハロゲンの極圧添加剤を使
用する必要がなく、また水分散性に優れるため、界面活
性剤の添加を省くことができる水系潤滑剤を開発するこ
とである。
する課題は、従来技術での排水問題を解決することであ
る。具体的には、潤滑性が優れるために、水への添加量
は少量で済み、かつ含燐、含ハロゲンの極圧添加剤を使
用する必要がなく、また水分散性に優れるため、界面活
性剤の添加を省くことができる水系潤滑剤を開発するこ
とである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、水分散性と
潤滑性が共に優れる構造を広く検討し、本発明に到達し
た。即ち、本発明は、炭素数１８〜２０の脂肪酸または
その重縮合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応
させて得られるジカルボン酸と塩基を含有する水溶性潤
滑剤組成物、および該ジカルボン酸と炭素数１８〜２０
のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物および塩基を含有するこ
とを特徴とする水溶性潤滑剤組成物に関する。
潤滑性が共に優れる構造を広く検討し、本発明に到達し
た。即ち、本発明は、炭素数１８〜２０の脂肪酸または
その重縮合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応
させて得られるジカルボン酸と塩基を含有する水溶性潤
滑剤組成物、および該ジカルボン酸と炭素数１８〜２０
のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物および塩基を含有するこ
とを特徴とする水溶性潤滑剤組成物に関する。
【０００５】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸
としては、リシノール酸（１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１４
−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４−ヒドロ
キシエイコサン酸が使用などができる。リシノール酸は
ヒマシ油脂肪酸の主成分であり、１２−ヒドロキシステ
アリン酸はその水素付加物であり、それぞれヒマシ油の
加水分解、水添ヒマシ油の加水分解などにより、工業的
に製造されている。
としては、リシノール酸（１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１４
−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４−ヒドロ
キシエイコサン酸が使用などができる。リシノール酸は
ヒマシ油脂肪酸の主成分であり、１２−ヒドロキシステ
アリン酸はその水素付加物であり、それぞれヒマシ油の
加水分解、水添ヒマシ油の加水分解などにより、工業的
に製造されている。
【０００６】また、１４−ヒドロキジ−１１−エイコセ
ン酸はレスクレラ油脂肪酸の主成分であり、１４−ヒド
ロキシ−エイコサン酸は、その水素添加物である。レス
クレラ油脂肪酸および水添レスクレラ油脂肪酸はレスク
レラ油および水添レスクレラ油の加水分解などで製造で
きる。
ン酸はレスクレラ油脂肪酸の主成分であり、１４−ヒド
ロキシ−エイコサン酸は、その水素添加物である。レス
クレラ油脂肪酸および水添レスクレラ油脂肪酸はレスク
レラ油および水添レスクレラ油の加水分解などで製造で
きる。
【０００７】本発明のジカルボン酸化合物は（Ａ）炭素
数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸またはモノヒドロ
キシ脂肪酸の縮重合体と（Ｂ）無水マレイン酸または無
水琥珀酸を加熱反応させることにより製造することがで
きる。この場合、（Ａ）と（Ｂ）を反応させるに際し、
（Ａ）と（Ｂ）を化学量論量仕込み反応させる方法、
（Ａ）に対する（Ｂ）を化学量論量以上仕込み反応後未
反応分を回収する方法、（Ｂ）に（Ａ）を反応させなが
ら添加する方法などが好ましい。さもないと反応生成物
のハーフエステル化で生成したカルボン酸が別の（Ａ）
の水酸基と反応した構造の高分子体を含むようになり、
ゲル化したり、水分散での分散性を阻害するようになる
ため、好ましくない。また、マレイン酸や琥珀酸を反応
前また反応中に酸無水物に変換し反応せさてもよい。公
知のエステル化触媒が使用できるが、無触媒でもよい。
反応温度は５０〜２８０℃，好ましくは１００〜２００
℃の温度である。トルエン、キシレンなどの溶媒を共存
させることも推奨される。モノヒドロキシ脂肪酸単位の
縮合が必要な場合、モノヒドロキシ脂肪酸の必要な縮合
を先に進めてもよいし、酸無水物との反応を並行させて
もよい。酸無水物で反応させるので、水は本質的に モ
ノヒドロキシ脂肪酸の縮合からのみ生成する。従って反
応の管理が極めて容易である。
数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸またはモノヒドロ
キシ脂肪酸の縮重合体と（Ｂ）無水マレイン酸または無
水琥珀酸を加熱反応させることにより製造することがで
きる。この場合、（Ａ）と（Ｂ）を反応させるに際し、
（Ａ）と（Ｂ）を化学量論量仕込み反応させる方法、
（Ａ）に対する（Ｂ）を化学量論量以上仕込み反応後未
反応分を回収する方法、（Ｂ）に（Ａ）を反応させなが
ら添加する方法などが好ましい。さもないと反応生成物
のハーフエステル化で生成したカルボン酸が別の（Ａ）
の水酸基と反応した構造の高分子体を含むようになり、
ゲル化したり、水分散での分散性を阻害するようになる
ため、好ましくない。また、マレイン酸や琥珀酸を反応
前また反応中に酸無水物に変換し反応せさてもよい。公
知のエステル化触媒が使用できるが、無触媒でもよい。
反応温度は５０〜２８０℃，好ましくは１００〜２００
℃の温度である。トルエン、キシレンなどの溶媒を共存
させることも推奨される。モノヒドロキシ脂肪酸単位の
縮合が必要な場合、モノヒドロキシ脂肪酸の必要な縮合
を先に進めてもよいし、酸無水物との反応を並行させて
もよい。酸無水物で反応させるので、水は本質的に モ
ノヒドロキシ脂肪酸の縮合からのみ生成する。従って反
応の管理が極めて容易である。
【０００８】モノヒドロキシ脂肪酸またはモノヒドロキ
シ脂肪酸の重縮合体と反応させる時、マレイン酸や琥珀
酸を使用すると、酸無水物に比べ、反応性が低いので反
応温度を高くする、触媒を添加する等条件を厳しくする
必要があり、その場合、２つのカルボン酸基が共に結合
し、好ましくない高分子化が起きる。また、モノヒドロ
キシ脂肪酸単位の縮合が必要な場合、縮合水の生成が一
つの反応だけではなくなるので反応の調節が酸無水物の
使用の時とは異なり困難となる。
シ脂肪酸の重縮合体と反応させる時、マレイン酸や琥珀
酸を使用すると、酸無水物に比べ、反応性が低いので反
応温度を高くする、触媒を添加する等条件を厳しくする
必要があり、その場合、２つのカルボン酸基が共に結合
し、好ましくない高分子化が起きる。また、モノヒドロ
キシ脂肪酸単位の縮合が必要な場合、縮合水の生成が一
つの反応だけではなくなるので反応の調節が酸無水物の
使用の時とは異なり困難となる。
【０００９】本発明のジカルボン酸と共に使用される炭
素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物は、前述
のヒドロキシ脂肪酸の１種以上をエステル化触媒の存在
下または不在下、脱水縮合していくことにより製造され
る。酸価で示すと、１０〜１５０、好ましくは、２０〜
１４５である。
素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物は、前述
のヒドロキシ脂肪酸の１種以上をエステル化触媒の存在
下または不在下、脱水縮合していくことにより製造され
る。酸価で示すと、１０〜１５０、好ましくは、２０〜
１４５である。
【００１０】本発明の炭素数１８〜２０の脂肪酸または
その重縮合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応
させて得られるジカルボン酸の好ましい中和価は、配合
目的により異なる。本発明のジカルボン酸自身を自己分
散させるためには約４０〜約２８０が好ましい。これよ
り小さいと自己分散性が悪くなる。また、上限は構造的
に限定される。特に炭素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪
酸の重縮合物の分散を向上させるために添加する目的に
は、中和価は約１６０〜約２８０が好ましい。
その重縮合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応
させて得られるジカルボン酸の好ましい中和価は、配合
目的により異なる。本発明のジカルボン酸自身を自己分
散させるためには約４０〜約２８０が好ましい。これよ
り小さいと自己分散性が悪くなる。また、上限は構造的
に限定される。特に炭素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪
酸の重縮合物の分散を向上させるために添加する目的に
は、中和価は約１６０〜約２８０が好ましい。
【００１１】本発明の水溶性潤滑剤組成物に併含する塩
基は、本発明のジカルボン酸と水溶性の塩形成能を有す
る物である。この塩基には、１種以上のアルカリ金属の
水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩やアンモニア、アミン化合
物が含まれる。アルカリ金属化合物では、ＮａＯＨ，Ｋ
ＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＮａＣＯ
３などが例示される。アミン化合物では、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミ
ン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルア
ミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン、モルホリン、ピロール、
ピロリジン、ピリジン、エタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、１，２−プロピレンジアミン、ジプロピ
レントリアミン、トリプロピレンテトラミン、アニリン
などが例示される。
基は、本発明のジカルボン酸と水溶性の塩形成能を有す
る物である。この塩基には、１種以上のアルカリ金属の
水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩やアンモニア、アミン化合
物が含まれる。アルカリ金属化合物では、ＮａＯＨ，Ｋ
ＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＮａＣＯ
３などが例示される。アミン化合物では、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミ
ン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルア
ミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン、モルホリン、ピロール、
ピロリジン、ピリジン、エタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、１，２−プロピレンジアミン、ジプロピ
レントリアミン、トリプロピレンテトラミン、アニリン
などが例示される。
【００１２】本発明の水溶性潤滑剤組成物の製造方法に
ついて説明する。この組成物は、本発明のジカルボン酸
と上記の塩基を別々に水に添加してもよいし、塩を形成
後、水に添加してもよい。常圧または加圧下に、常温ま
たは加温下に、攪拌混合することで水に分散することが
できる。特にジカルボン酸やその塩の軟化温度または融
点が常温以上の場合、その温度以上に加熱して攪拌する
ことが好ましい。
ついて説明する。この組成物は、本発明のジカルボン酸
と上記の塩基を別々に水に添加してもよいし、塩を形成
後、水に添加してもよい。常圧または加圧下に、常温ま
たは加温下に、攪拌混合することで水に分散することが
できる。特にジカルボン酸やその塩の軟化温度または融
点が常温以上の場合、その温度以上に加熱して攪拌する
ことが好ましい。
【００１３】本発明の組成物の組成について説明する。
本組成物の組成は、要求性能、経済性を加味して決めら
れる。一般的には、輸送・貯蔵時において本発明のジカ
ルボン酸の塩の濃厚液、使用時において本発明のジカル
ボン酸が０．０１〜５０重量％、水が１０〜９９重量
％、および塩基が酸成分に対しほぼ当量以上に調整され
る。炭素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物と
本発明のジカルボン酸を併用する場合は、水分散性が許
容される範囲で重縮合物の種類と量比が選択される。そ
の他、水溶性潤滑剤の添加剤として公知の添加剤，即
ち、界面活性剤、防錆剤、潤滑性改良剤、抗菌剤、防黴
剤、凍結防止成分等を加えてもよい。
本組成物の組成は、要求性能、経済性を加味して決めら
れる。一般的には、輸送・貯蔵時において本発明のジカ
ルボン酸の塩の濃厚液、使用時において本発明のジカル
ボン酸が０．０１〜５０重量％、水が１０〜９９重量
％、および塩基が酸成分に対しほぼ当量以上に調整され
る。炭素数１８〜２０のヒドロキシ脂肪酸の重縮合物と
本発明のジカルボン酸を併用する場合は、水分散性が許
容される範囲で重縮合物の種類と量比が選択される。そ
の他、水溶性潤滑剤の添加剤として公知の添加剤，即
ち、界面活性剤、防錆剤、潤滑性改良剤、抗菌剤、防黴
剤、凍結防止成分等を加えてもよい。
【００１４】本発明の組成物の用途について述べる。大
きく分けると２つの用途がある。その一つは、各種素材
の加工潤滑剤である。金属、コンクリート、アスファル
ト、岩石、ガラス、セラミックス、プラスチックスなど
の切削加工、金属、プラスチックスなどの深絞り加工、
折り曲げ加工、引き抜き加工、紡糸加工において本発明
の組成物は潤滑性の作用と冷却作用により摩擦によるト
ラブルを防止することに役立つ。つまり加工工具の刃先
の磨耗、加工エネルギー増大、加工製品の損傷、騒音を
防止するための各種素材の加工潤滑剤である。
きく分けると２つの用途がある。その一つは、各種素材
の加工潤滑剤である。金属、コンクリート、アスファル
ト、岩石、ガラス、セラミックス、プラスチックスなど
の切削加工、金属、プラスチックスなどの深絞り加工、
折り曲げ加工、引き抜き加工、紡糸加工において本発明
の組成物は潤滑性の作用と冷却作用により摩擦によるト
ラブルを防止することに役立つ。つまり加工工具の刃先
の磨耗、加工エネルギー増大、加工製品の損傷、騒音を
防止するための各種素材の加工潤滑剤である。
【００１５】もう一つの用途は、圧力伝達媒体である。
圧力伝達媒体には油圧装置に使用される鉱油、動植物
油、合成油の非水系媒体と水圧装置に使用される水、ま
たは水溶性油類との混合物である水系媒体が使用されて
いる。従来、非水系圧力媒体は可燃性である欠点があ
り、水系圧力媒体は潤滑性の不足が欠点であり、非可燃
性の潤滑性に優れる圧力媒体が望まれていた。本発明の
組成物は、非可燃性の潤滑性の優れる圧力媒体を提供す
るものである。
圧力伝達媒体には油圧装置に使用される鉱油、動植物
油、合成油の非水系媒体と水圧装置に使用される水、ま
たは水溶性油類との混合物である水系媒体が使用されて
いる。従来、非水系圧力媒体は可燃性である欠点があ
り、水系圧力媒体は潤滑性の不足が欠点であり、非可燃
性の潤滑性に優れる圧力媒体が望まれていた。本発明の
組成物は、非可燃性の潤滑性の優れる圧力媒体を提供す
るものである。
【００１６】
【実施例】発明の様態を以下の実施例で説明するが、こ
れらに限定されるものではない。実施例のなかで中和
価、酸価および水酸基価は、日本油化学協会制定の基準
油脂分析試験法により測定した。いずれも単位は ｍｇ
−ＫＯＨ／ｇである。また水分散化と評価は次の通りで
ある。
れらに限定されるものではない。実施例のなかで中和
価、酸価および水酸基価は、日本油化学協会制定の基準
油脂分析試験法により測定した。いずれも単位は ｍｇ
−ＫＯＨ／ｇである。また水分散化と評価は次の通りで
ある。
【００１７】＜水溶性潤滑剤の水分散化方法＞表１記載
の配合で試料と８０℃に加熱した水道水を秤量し、攪拌
機で４００回転，５分間攪拌混合して水分散液を得た。
の配合で試料と８０℃に加熱した水道水を秤量し、攪拌
機で４００回転，５分間攪拌混合して水分散液を得た。
【００１８】＜水分散液の性能評価方法＞ （ａ）乳化安定性：水分散液を室温で１００ｍｌ容器に
静置し、１週間までの経時変化を観察し、次のように判
定する。 ○：分散状態保持、 ×： 分離 （ｂ）摩擦係数と磨耗痕の深さ：ＳＲＶ摩擦摩耗試験機
にて下記条件で測定した。テストピース：Ｂａｌｌ ｏ
ｎ ｄｉｓｃ（ＳＵＪ−２／ＳＵＪ−２）振幅：１ｍ
ｍ，振動数：５０Ｈｚ，荷重：６００Ｎ，温度：６０
℃、時間：１０ｍｉｎ． （ｃ）ドリル切削性：ポール盤に金属用の３ｍｍφドリ
ルで厚さ５ｍｍのＬ型鉄板に穴開け作業時に、ドリルの
先端に試料液を連続で１滴／秒の速度で供給した。切れ
味がベストのものを１０点とし、水単独を０点とし、３
サイクル繰り返しそれらの平均値で示した。 （ｄ）発錆性：ゼムクリップの針金の表面をヤスリ掛け
し、１ｃｍの長さに切り、水分散液に入れ、１週間まで
の表面の変化を観察。 ○：変化なし、 ×：赤錆びが発生し腐食進行
静置し、１週間までの経時変化を観察し、次のように判
定する。 ○：分散状態保持、 ×： 分離 （ｂ）摩擦係数と磨耗痕の深さ：ＳＲＶ摩擦摩耗試験機
にて下記条件で測定した。テストピース：Ｂａｌｌ ｏ
ｎ ｄｉｓｃ（ＳＵＪ−２／ＳＵＪ−２）振幅：１ｍ
ｍ，振動数：５０Ｈｚ，荷重：６００Ｎ，温度：６０
℃、時間：１０ｍｉｎ． （ｃ）ドリル切削性：ポール盤に金属用の３ｍｍφドリ
ルで厚さ５ｍｍのＬ型鉄板に穴開け作業時に、ドリルの
先端に試料液を連続で１滴／秒の速度で供給した。切れ
味がベストのものを１０点とし、水単独を０点とし、３
サイクル繰り返しそれらの平均値で示した。 （ｄ）発錆性：ゼムクリップの針金の表面をヤスリ掛け
し、１ｃｍの長さに切り、水分散液に入れ、１週間まで
の表面の変化を観察。 ○：変化なし、 ×：赤錆びが発生し腐食進行
【００１９】実施例１ リシノール酸（和光純薬工業製試薬、中和価１８３．
６、水酸基価１６８）１４９ｇと無水マレイン酸２４ｇ
とキシレン１００ｍｌを攪拌機，温度計，水分離器と還
流冷却器付き５００ｍｌの４口フラスコに採り、加熱攪
拌下２０時間還流させた。次いでキシレンを圧力１０ｍ
ｍＨｇ下、釜温度１９０℃で追い出し、透明黄色液１６
０ｇを得た。中和価 １６１，水酸基価４．４であっ
た。このものは数日後大部分が白色微結晶化するが、８
０℃まで加熱すると均一液体となる。特性赤外吸収波数
（ｃｍ−１）が、３６００〜２５００，１７１０および
１６９５（カルボン酸）、１７３０（エステル）に認め
られ、１８５０〜１７６０（酸無水物）は存在しない。
ゲルパミエーションクロマトグラフィーでは多ピーク構
造が認められた。以上から１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸ポリマー（主２量体）のマレイン酸ハーフエ
ステルであるジカルボン酸が主成分であることが明らか
である。なお、得られた反応物１００重量部と当量のト
リエタノールアミン３４重量部を６０℃で混合すると発
熱があり、室温で粘い淡黄色の液体となる。赤外吸収ス
ペクトルで塩形成が認められる（２７００−２２５０ｃ
ｍ−１：Ｎ＋Ｈ伸縮振動）。
６、水酸基価１６８）１４９ｇと無水マレイン酸２４ｇ
とキシレン１００ｍｌを攪拌機，温度計，水分離器と還
流冷却器付き５００ｍｌの４口フラスコに採り、加熱攪
拌下２０時間還流させた。次いでキシレンを圧力１０ｍ
ｍＨｇ下、釜温度１９０℃で追い出し、透明黄色液１６
０ｇを得た。中和価 １６１，水酸基価４．４であっ
た。このものは数日後大部分が白色微結晶化するが、８
０℃まで加熱すると均一液体となる。特性赤外吸収波数
（ｃｍ−１）が、３６００〜２５００，１７１０および
１６９５（カルボン酸）、１７３０（エステル）に認め
られ、１８５０〜１７６０（酸無水物）は存在しない。
ゲルパミエーションクロマトグラフィーでは多ピーク構
造が認められた。以上から１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸ポリマー（主２量体）のマレイン酸ハーフエ
ステルであるジカルボン酸が主成分であることが明らか
である。なお、得られた反応物１００重量部と当量のト
リエタノールアミン３４重量部を６０℃で混合すると発
熱があり、室温で粘い淡黄色の液体となる。赤外吸収ス
ペクトルで塩形成が認められる（２７００−２２５０ｃ
ｍ−１：Ｎ＋Ｈ伸縮振動）。
【００２０】参考例２ 攪拌機，温度計，水分離器と還流冷却器付き５００ｍｌ
の４口フラスコに無水琥珀酸１００ｇとキシレン１００
ｍｌを採り、加熱攪拌下１２０℃に加熱し均一溶液とし
た。これに１２−ヒドロキシステアリン酸（豊国製油
製、中和価１８２，水酸基価１５７）１８４ｇを１時間
かけて添加した。６時間還流後キシレンと過剰無水琥珀
酸を減圧蒸留により回収し、釜残に１２−ヒドロキシス
テアリン酸と無水コハク酸の反応物２７３ｇを得た。反
応中に水が生成することはなかった。特性赤外吸収波数
（ｃｍ−１）が、３６００〜２５００，１７１０（カル
ボン酸）、１７３０（エステル）に認められ、１８６
０，１７８０（酸無水物）の吸収はほぼ除去された。融
点６６〜６７℃、中和価２８０（理論値２７９）、水酸
基価１．９（理論値０）であった。ゲルパミエーション
クロマトグラフィーではほぼ単一ピーク構造であった。
これらの分析値から１２−ヒドロキシステアリン酸の琥
珀酸ハーフエステルが主成分であることが明らかであ
る。
の４口フラスコに無水琥珀酸１００ｇとキシレン１００
ｍｌを採り、加熱攪拌下１２０℃に加熱し均一溶液とし
た。これに１２−ヒドロキシステアリン酸（豊国製油
製、中和価１８２，水酸基価１５７）１８４ｇを１時間
かけて添加した。６時間還流後キシレンと過剰無水琥珀
酸を減圧蒸留により回収し、釜残に１２−ヒドロキシス
テアリン酸と無水コハク酸の反応物２７３ｇを得た。反
応中に水が生成することはなかった。特性赤外吸収波数
（ｃｍ−１）が、３６００〜２５００，１７１０（カル
ボン酸）、１７３０（エステル）に認められ、１８６
０，１７８０（酸無水物）の吸収はほぼ除去された。融
点６６〜６７℃、中和価２８０（理論値２７９）、水酸
基価１．９（理論値０）であった。ゲルパミエーション
クロマトグラフィーではほぼ単一ピーク構造であった。
これらの分析値から１２−ヒドロキシステアリン酸の琥
珀酸ハーフエステルが主成分であることが明らかであ
る。
【００２１】参考例３ リシノール酸（豊国製油製ＣＯＦＡ、中和価１８２，水
酸基価１６１）を常法に従い、２００±１０℃に加熱
し、次のリシノール酸重縮合物を得た。 リシノール酸重縮合物Ａ：酸価９６．９，水酸基価２
３．１ リシノール酸重縮合物Ｂ：酸価５９．８，水酸基価２
７．７ 参考例４ 参考例３のリシノール酸重縮合物Ａ１６４ｇと無水マレ
イン酸９．８ｇを使用するほかは、参考例１と同様にし
て、反応物１６９ｇを得た。 中和価１４４，水酸基価
２３．１であった。
酸基価１６１）を常法に従い、２００±１０℃に加熱
し、次のリシノール酸重縮合物を得た。 リシノール酸重縮合物Ａ：酸価９６．９，水酸基価２
３．１ リシノール酸重縮合物Ｂ：酸価５９．８，水酸基価２
７．７ 参考例４ 参考例３のリシノール酸重縮合物Ａ１６４ｇと無水マレ
イン酸９．８ｇを使用するほかは、参考例１と同様にし
て、反応物１６９ｇを得た。 中和価１４４，水酸基価
２３．１であった。
【００２２】参考例５ リシノール酸（豊国製油社製ＣＯＦＡ、中相価１８２、
水酸基価１６１）１４９ｇと無水マレイン酸９．８ｇと
キシレン１００ｍｌを攪拌機，温度計，水分離器と還流
冷却器付き５００ｍｌの４口フラスコに採り、加熱攪拌
下７時間還流させた。次いでキシレンを圧力１０ｍｍＨ
ｇ下、釜温度１９０℃で追い出し、透明黄色液１５３ｇ
を得た。中和価 １１４，水酸基価３２．３であった。
実施例１と同様に水分散液に調製し、評価した。
水酸基価１６１）１４９ｇと無水マレイン酸９．８ｇと
キシレン１００ｍｌを攪拌機，温度計，水分離器と還流
冷却器付き５００ｍｌの４口フラスコに採り、加熱攪拌
下７時間還流させた。次いでキシレンを圧力１０ｍｍＨ
ｇ下、釜温度１９０℃で追い出し、透明黄色液１５３ｇ
を得た。中和価 １１４，水酸基価３２．３であった。
実施例１と同様に水分散液に調製し、評価した。
【００２３】実施例１〜４ 表１に記載した配合で水分散液に調製し、評価した。
【００２４】実施例５〜７ 水分散性の少ないリシノール酸重縮合物と参考例１，
２，４，５のジカルボン酸を組み合わせて水分散化し、
評価した。
２，４，５のジカルボン酸を組み合わせて水分散化し、
評価した。
【００２５】比較例１ 参考例３のリシノール酸重縮合物Ｂについて実施例１と
同じように水溶化し、評備した。
同じように水溶化し、評備した。
【００２６】比較例２ リシノール酸（豊国製油社製ＣＯＦＡ）について、実施
例１と同様に水溶化し評備した。
例１と同様に水溶化し評備した。
【００２７】比較例３ 水道水単独について評価した。以上の結果を表１に示し
た。
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明の組成物は、分散安定性が良く、
不燃性で潤滑性に優れた加工潤滑剤や圧力媒体を与え
る。
不燃性で潤滑性に優れた加工潤滑剤や圧力媒体を与え
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 129:44 133:08） Ｃ１０Ｎ 30:00 30:04 40:00 40:08 40:22 40:24
Claims (2)
- 【請求項１】炭素数１８〜２０の脂肪酸またはその重縮
合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応させて得
られるジカルボン酸と塩基を含有することを特徴とする
水溶性潤滑剤組成物。 - 【請求項２】炭素数１８〜２０の脂肪酸またはその重縮
合物と無水マレイン酸または無水琥珀酸を反応させて得
られるジカルボン酸と炭素数１８〜２０のヒドロキシ脂
肪酸の重縮合物および塩基を含有することを特徴とする
水溶性潤滑剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35993596A JPH10195477A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 水溶性潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35993596A JPH10195477A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 水溶性潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195477A true JPH10195477A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=18467062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35993596A Pending JPH10195477A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 水溶性潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195477A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000256695A (ja) * | 1999-03-05 | 2000-09-19 | Kyodo Yushi Co Ltd | 水溶性金属加工油剤 |
| JP2002309161A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂用コーティング組成物およびその製造方法 |
| CN104293457A (zh) * | 2014-08-29 | 2015-01-21 | 安徽乐达精密合金有限公司 | 一种使用寿命长具有杀菌除臭作用的拉丝液及其制备方法 |
-
1996
- 1996-12-27 JP JP35993596A patent/JPH10195477A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000256695A (ja) * | 1999-03-05 | 2000-09-19 | Kyodo Yushi Co Ltd | 水溶性金属加工油剤 |
| JP4531882B2 (ja) * | 1999-03-05 | 2010-08-25 | 協同油脂株式会社 | 水溶性金属加工油剤 |
| JP2002309161A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂用コーティング組成物およびその製造方法 |
| CN104293457A (zh) * | 2014-08-29 | 2015-01-21 | 安徽乐达精密合金有限公司 | 一种使用寿命长具有杀菌除臭作用的拉丝液及其制备方法 |
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