JPH10195475A - 水溶性潤滑剤 - Google Patents
水溶性潤滑剤Info
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- JPH10195475A JPH10195475A JP3105697A JP3105697A JPH10195475A JP H10195475 A JPH10195475 A JP H10195475A JP 3105697 A JP3105697 A JP 3105697A JP 3105697 A JP3105697 A JP 3105697A JP H10195475 A JPH10195475 A JP H10195475A
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- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】この発明は、水溶性潤滑剤組成物に関するもの
であり、水分散安定性と潤滑性がよく、環境汚染性の少
ない不燃性潤滑剤や圧力伝達媒体を提供することを目的
とする。 【構成】炭素数１８〜２０でヒドロキシル基１ケ以上の
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ
脂肪酸酸の重縮合物（酸価６０以下）と塩基を必須成分
とすることを特徴とする水溶性潤滑剤組成物。
であり、水分散安定性と潤滑性がよく、環境汚染性の少
ない不燃性潤滑剤や圧力伝達媒体を提供することを目的
とする。 【構成】炭素数１８〜２０でヒドロキシル基１ケ以上の
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ
脂肪酸酸の重縮合物（酸価６０以下）と塩基を必須成分
とすることを特徴とする水溶性潤滑剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属、石材、セラミッ
ク、プラスチック、繊維等の各種産業素材の切削、曲
げ、圧延、引抜き、押し出し、絞り、紡糸等の加工時の
摩擦を低減させ、摩擦に起因する諸トラブルを防止する
のに役立つ不燃性加工潤滑剤および各種液圧伝達機構に
おける不燃性圧力媒体に関する。
ク、プラスチック、繊維等の各種産業素材の切削、曲
げ、圧延、引抜き、押し出し、絞り、紡糸等の加工時の
摩擦を低減させ、摩擦に起因する諸トラブルを防止する
のに役立つ不燃性加工潤滑剤および各種液圧伝達機構に
おける不燃性圧力媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】リシノール酸重縮合物（酸価４０〜１４
５）の塩を含有する水溶性切削研削油剤（特許公告平２
−５７９９）、ジヒドロキシ脂肪酸の脱水縮合物やジヒ
ドロキシ脂肪酸とモノヒドロキシ脂肪酸脱水縮合物の塩
を用いる水溶性切削油（特開平４−２０２２９８）、炭
素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸の重縮合
物（酸価３０〜１５０）の塩を含有する水溶性切削研削
油剤（特開平−９７５９０）などが公知である。しかし
ながら水分散安定性が十分ではなく、石油スルフォン酸
ナトリウム塩などのアニオン界面活性剤やノニルフェノ
ール系界面活性剤などの分散性改良剤を多量に使用する
必要があった。また、潤滑性においても磨耗性での改良
が望まれていた。
５）の塩を含有する水溶性切削研削油剤（特許公告平２
−５７９９）、ジヒドロキシ脂肪酸の脱水縮合物やジヒ
ドロキシ脂肪酸とモノヒドロキシ脂肪酸脱水縮合物の塩
を用いる水溶性切削油（特開平４−２０２２９８）、炭
素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸の重縮合
物（酸価３０〜１５０）の塩を含有する水溶性切削研削
油剤（特開平−９７５９０）などが公知である。しかし
ながら水分散安定性が十分ではなく、石油スルフォン酸
ナトリウム塩などのアニオン界面活性剤やノニルフェノ
ール系界面活性剤などの分散性改良剤を多量に使用する
必要があった。また、潤滑性においても磨耗性での改良
が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来技術での排水問題を解決することであ
る。具体的には、潤滑性が優れるために、水への添加量
は少量で済み、かつ含燐、含ハロゲンの極圧添加剤を使
用する必要がなく、また水分散性に優れるため、界面活
性剤の添加を省くことができる水系潤滑剤を開発するこ
とである。
する課題は、従来技術での排水問題を解決することであ
る。具体的には、潤滑性が優れるために、水への添加量
は少量で済み、かつ含燐、含ハロゲンの極圧添加剤を使
用する必要がなく、また水分散性に優れるため、界面活
性剤の添加を省くことができる水系潤滑剤を開発するこ
とである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、水分散性と
潤滑性が共に優れる構造を広く検討し、本発明に到達し
た。即ち、本発明は炭素数１８〜２０でヒドロキシル基
１ケ以上のヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノ
ヒドロキシ脂肪酸酸の重縮合物（酸価６０以下）と塩基
を必須成分とすることを特徴とする水溶性潤滑剤組成物
に関する。
潤滑性が共に優れる構造を広く検討し、本発明に到達し
た。即ち、本発明は炭素数１８〜２０でヒドロキシル基
１ケ以上のヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノ
ヒドロキシ脂肪酸酸の重縮合物（酸価６０以下）と塩基
を必須成分とすることを特徴とする水溶性潤滑剤組成物
に関する。
【０００５】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸
としては、リシノール酸（１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１４
−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４−ヒドロ
キシエイコサン酸が使用などができる。リシノール酸は
ヒマシ油脂肪酸の主成分であり、１２−ヒドロキシステ
アリン酸はその水素付加物であり、それぞれヒマシ油の
加水分解、水添ヒマシ油の加水分解などにより、工業的
に製造されている。
としては、リシノール酸（１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１４
−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４−ヒドロ
キシエイコサン酸が使用などができる。リシノール酸は
ヒマシ油脂肪酸の主成分であり、１２−ヒドロキシステ
アリン酸はその水素付加物であり、それぞれヒマシ油の
加水分解、水添ヒマシ油の加水分解などにより、工業的
に製造されている。
【０００６】また、１４−ヒドロキシ−１１−エイコセ
ン酸はレスクレラ油脂肪酸の主成分であり、１４−ヒド
ロキシ−エイコサン酸は、その水素添加物である。レス
クレラ油脂肪酸および水添レスクレラ油脂肪酸はレスク
レラ油および水添レスクレラ油の加水分解などで製造で
きる。
ン酸はレスクレラ油脂肪酸の主成分であり、１４−ヒド
ロキシ−エイコサン酸は、その水素添加物である。レス
クレラ油脂肪酸および水添レスクレラ油脂肪酸はレスク
レラ油および水添レスクレラ油の加水分解などで製造で
きる。
【０００７】炭素数１８〜２０でヒドロキシル基２ケ以
上のヒドロキシ脂肪酸は，天然原料からのジヒドロキシ
ステアリン酸なども使用できるが、公知の方法で不飽和
天然油脂原料から製造できる。例えば、オレイン酸、リ
シノール酸からエポキシ化と水和によりジヒドロキシス
テアリン酸、トリヒドロキシステアリン酸などが製造で
きる。
上のヒドロキシ脂肪酸は，天然原料からのジヒドロキシ
ステアリン酸なども使用できるが、公知の方法で不飽和
天然油脂原料から製造できる。例えば、オレイン酸、リ
シノール酸からエポキシ化と水和によりジヒドロキシス
テアリン酸、トリヒドロキシステアリン酸などが製造で
きる。
【０００８】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸
の縮重合体は前述のリシノール酸（１２−ヒドロキシ−
９−オクタデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン
酸、１４−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４
−ヒドロキシエイコサン酸などのモノヒドロキシ脂肪酸
の少なくとも１種以上を縮重合することより製造するこ
とができる。縮重合は公知のエステル化触媒の存在下、
不在下に常圧下、または減圧下に加熱脱水することによ
り実施される。この場合、トルエン、キシレントリメチ
ルベンゼンなどの溶媒の使用も可能である。反応温度は
１００〜２８０゜Ｃ，好ましくは１００〜２００℃の温
度である。触媒は必要に応じ、除去される。溶媒は、蒸
留で簡単に除去されるが、水分散液にしてから除去して
もよい。
の縮重合体は前述のリシノール酸（１２−ヒドロキシ−
９−オクタデセン酸）、１２−ヒドロキシオクタデカン
酸、１４−ヒドロキシ−１１−エイコセン酸または１４
−ヒドロキシエイコサン酸などのモノヒドロキシ脂肪酸
の少なくとも１種以上を縮重合することより製造するこ
とができる。縮重合は公知のエステル化触媒の存在下、
不在下に常圧下、または減圧下に加熱脱水することによ
り実施される。この場合、トルエン、キシレントリメチ
ルベンゼンなどの溶媒の使用も可能である。反応温度は
１００〜２８０゜Ｃ，好ましくは１００〜２００℃の温
度である。触媒は必要に応じ、除去される。溶媒は、蒸
留で簡単に除去されるが、水分散液にしてから除去して
もよい。
【０００８】モノヒドロキシ脂肪酸の重縮合体の好まし
い酸価の範囲は酸価６０以下、好ましくは酸１０〜６
０、さらに好ましく２０〜３０である。酸価がこれより
少ないと製造が困難であり、水分散も困難である。また
酸価がこれより大きいと潤滑性が低下する。
い酸価の範囲は酸価６０以下、好ましくは酸１０〜６
０、さらに好ましく２０〜３０である。酸価がこれより
少ないと製造が困難であり、水分散も困難である。また
酸価がこれより大きいと潤滑性が低下する。
【０００９】本発明の水溶性潤滑剤組成物に併含する塩
基は、必須成分のヒドロキシ基１ケ以上のヒドロキシ脂
肪酸やモノヒドロキシ脂肪酸重縮合物と水溶性の塩形成
能を有する物である。この塩基には、１種以上のアルカ
リ金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩やアンモニア、ア
ミン化合物が含まれる。アルカリ金属化合物では、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、
ＮａＣＯ３などが例示される。アミン化合物では、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチ
ルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、シクロ
ヘキシルアミン、ベンジルアミン、モルホリン、ピロー
ル、ピロリジン、ピリジン、エタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノー
ル、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、１，２−プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、アニ
リンなどが例示される。
基は、必須成分のヒドロキシ基１ケ以上のヒドロキシ脂
肪酸やモノヒドロキシ脂肪酸重縮合物と水溶性の塩形成
能を有する物である。この塩基には、１種以上のアルカ
リ金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩やアンモニア、ア
ミン化合物が含まれる。アルカリ金属化合物では、Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、
ＮａＣＯ３などが例示される。アミン化合物では、メチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピル
アミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチ
ルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、シクロ
ヘキシルアミン、ベンジルアミン、モルホリン、ピロー
ル、ピロリジン、ピリジン、エタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノー
ル、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、１，２−プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、アニ
リンなどが例示される。
【００１０】本発明の水溶性潤滑剤組成物の製造方法に
ついて説明する。この組成物は、ヒドロキシル基１ケ以
上のヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロ
キシ脂肪酸酸の重縮合物と塩基を別々に水に添加しても
よいし、炭素数１８〜２０でヒドロキシル基１ケ以上の
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ
脂肪酸酸の重縮合物をブレンドした後、塩基と共に水に
添加してもよい。また塩を形成後、水に添加してもよ
い。常圧または加圧下に、常温または加温下に、攪拌混
合することで水に分散することができる。
ついて説明する。この組成物は、ヒドロキシル基１ケ以
上のヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロ
キシ脂肪酸酸の重縮合物と塩基を別々に水に添加しても
よいし、炭素数１８〜２０でヒドロキシル基１ケ以上の
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ
脂肪酸酸の重縮合物をブレンドした後、塩基と共に水に
添加してもよい。また塩を形成後、水に添加してもよ
い。常圧または加圧下に、常温または加温下に、攪拌混
合することで水に分散することができる。
【００１１】本発明の組成物の組成について説明する。
本組成物の組成は、要求性能、経済性を加味して決めら
れる。一般的には、輸送・貯蔵時において炭素数１８〜
２０でヒドロキシル基１ケ以上のヒドロキシ脂肪酸と炭
素数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸酸の重縮合物
（酸価６０以下）のブレンド物、またはそれらの塩の濃
厚液、使用時において本発明のジカルボン酸が０．０１
〜５０重量％、水が１０〜９９重量％、および塩基が酸
成分に対しほぼ当量以上に調整される。その他、水溶性
潤滑剤の添加剤として公知の添加剤，即ち、界面活性
剤、防錆剤、潤滑性改良剤、凍結防止成分、抗菌剤、防
黴剤等を加えてもよい。
本組成物の組成は、要求性能、経済性を加味して決めら
れる。一般的には、輸送・貯蔵時において炭素数１８〜
２０でヒドロキシル基１ケ以上のヒドロキシ脂肪酸と炭
素数１８〜２０のモノヒドロキシ脂肪酸酸の重縮合物
（酸価６０以下）のブレンド物、またはそれらの塩の濃
厚液、使用時において本発明のジカルボン酸が０．０１
〜５０重量％、水が１０〜９９重量％、および塩基が酸
成分に対しほぼ当量以上に調整される。その他、水溶性
潤滑剤の添加剤として公知の添加剤，即ち、界面活性
剤、防錆剤、潤滑性改良剤、凍結防止成分、抗菌剤、防
黴剤等を加えてもよい。
【００１２】本発明の組成物の用途について述べる。大
きく分けると２つの用途がある。その一つは、各種素材
の加工潤滑剤である。金属、コンクリート、アスファル
ト、岩石、ガラス、セラミックス、プラスチックスなど
の切削加工、金属、プラスチックスなどの深絞り加工、
折り曲げ加工、引き抜き加工、紡糸加工において本発明
の組成物は潤滑性の作用と冷却作用により摩擦によるト
ラブルを防止することに役立つ。つまり加工工具の刃先
の磨耗、加工エネルギー増大、加工製品の損傷、騒音を
防止するための各種素材の加工潤滑剤である。
きく分けると２つの用途がある。その一つは、各種素材
の加工潤滑剤である。金属、コンクリート、アスファル
ト、岩石、ガラス、セラミックス、プラスチックスなど
の切削加工、金属、プラスチックスなどの深絞り加工、
折り曲げ加工、引き抜き加工、紡糸加工において本発明
の組成物は潤滑性の作用と冷却作用により摩擦によるト
ラブルを防止することに役立つ。つまり加工工具の刃先
の磨耗、加工エネルギー増大、加工製品の損傷、騒音を
防止するための各種素材の加工潤滑剤である。
【００１３】もう一つの用途は、圧力伝達媒体である。
圧力伝達媒体には油圧装置に使用される鉱油、動植物
油、合成油の非水系媒体と水圧装置に使用される水、ま
たは水溶性油類との混合物である水系媒体が使用されて
いる。従来、非水系圧力媒体は可燃性である欠点があ
り、水系圧力媒体は潤滑性の不足が欠点であり、非可燃
性の潤滑性に優れる圧力媒体が望まれていた。本発明の
組成物は、非可燃性の潤滑性の優れる圧力媒体を提供す
るものである。
圧力伝達媒体には油圧装置に使用される鉱油、動植物
油、合成油の非水系媒体と水圧装置に使用される水、ま
たは水溶性油類との混合物である水系媒体が使用されて
いる。従来、非水系圧力媒体は可燃性である欠点があ
り、水系圧力媒体は潤滑性の不足が欠点であり、非可燃
性の潤滑性に優れる圧力媒体が望まれていた。本発明の
組成物は、非可燃性の潤滑性の優れる圧力媒体を提供す
るものである。
【００１４】
【実施例】発明の様態を以下の実施例で説明するが、こ
れらに限定されるものではない。実施例のなかで中和
値、酸価および水酸基価は、日本油化学協会制定の基準
油脂分析試験法により測定した。いずれも単位はｍｇ−
ＫＯＨ／ｇである。また水分散化と評価は次の通りであ
る。
れらに限定されるものではない。実施例のなかで中和
値、酸価および水酸基価は、日本油化学協会制定の基準
油脂分析試験法により測定した。いずれも単位はｍｇ−
ＫＯＨ／ｇである。また水分散化と評価は次の通りであ
る。
【００１５】＜水溶性潤滑剤の水分散化方法＞表１記載
の配合で試料と８０゜Ｃに加熱した水道水を秤量し、攪
拌機で４００回転，５分間攪拌混合して水分散液を得
た。
の配合で試料と８０゜Ｃに加熱した水道水を秤量し、攪
拌機で４００回転，５分間攪拌混合して水分散液を得
た。
【００１６】＜水分散液の性能評価方法＞ （ａ）乳化安定性：水分散液を室温で１００ｍｌ容器に
静置し、１週間までの経時変化を観察し、次のように判
定する。 ○：分散状態保持、 △：一部分離、 ×： 分離 （ｂ）摩擦係数と磨耗痕の深さ：ＳＲＶ摩擦摩耗試験機
にて下記条件で測定した。 テストピース：Ｂａｌｌ ｏｎ ｄｉｓｃ（ＳＵＪ−２
／ＳＵＪ−２） 振幅：１ｍｍ，振動数：５０Ｈｚ，荷重：６００Ｎ，温
度：６０℃ 時間：１０ｍｉｎ． （ｃ）ドリル切削性：ポール盤に金属用の３ｍｍφドリ
ルで厚さ５ｍｍのＬ型鉄板に穴開け作業時に、ドリルの
先端に試料液が連続で１滴／秒の速度で供給した。切れ
味がベストのものを１０点とし、水単独を０点とし、３
サイクル繰り返しそれらの平均値で示した。 （ｄ）発錆性：ゼムクリップの針金の表面をヤスリ掛け
し、１ｃｍの長さに切り、水分散液に入れ、１週間まで
の表面の変化を観察。 ○：変化なし、 ×：赤錆び発生し腐食進行
静置し、１週間までの経時変化を観察し、次のように判
定する。 ○：分散状態保持、 △：一部分離、 ×： 分離 （ｂ）摩擦係数と磨耗痕の深さ：ＳＲＶ摩擦摩耗試験機
にて下記条件で測定した。 テストピース：Ｂａｌｌ ｏｎ ｄｉｓｃ（ＳＵＪ−２
／ＳＵＪ−２） 振幅：１ｍｍ，振動数：５０Ｈｚ，荷重：６００Ｎ，温
度：６０℃ 時間：１０ｍｉｎ． （ｃ）ドリル切削性：ポール盤に金属用の３ｍｍφドリ
ルで厚さ５ｍｍのＬ型鉄板に穴開け作業時に、ドリルの
先端に試料液が連続で１滴／秒の速度で供給した。切れ
味がベストのものを１０点とし、水単独を０点とし、３
サイクル繰り返しそれらの平均値で示した。 （ｄ）発錆性：ゼムクリップの針金の表面をヤスリ掛け
し、１ｃｍの長さに切り、水分散液に入れ、１週間まで
の表面の変化を観察。 ○：変化なし、 ×：赤錆び発生し腐食進行
【００１７】参考例１ ヒマシ油脂肪酸（豊国製油製ＣＯＦＡ、中和価１８３．
６、水酸基価１６３）を常法に従い、２００±１０℃に
加熱して縮重合を進め、以下のリシノール酸重縮合物を
得た。 リシノール酸重縮合物Ｂ１：酸価 ９６．９， 水酸基
価 ２３．１ リシノール酸重縮合物Ｂ２：酸価 ５９．８， 水酸基
価 ３９．８ リシノール酸重縮合物Ｂ３：酸価 ４７．３， 水酸基
価 ２７．７ リシノール酸重縮合物Ｂ４：酸価 ３３．５， 水酸基
価 １０．５
６、水酸基価１６３）を常法に従い、２００±１０℃に
加熱して縮重合を進め、以下のリシノール酸重縮合物を
得た。 リシノール酸重縮合物Ｂ１：酸価 ９６．９， 水酸基
価 ２３．１ リシノール酸重縮合物Ｂ２：酸価 ５９．８， 水酸基
価 ３９．８ リシノール酸重縮合物Ｂ３：酸価 ４７．３， 水酸基
価 ２７．７ リシノール酸重縮合物Ｂ４：酸価 ３３．５， 水酸基
価 １０．５
【００１８】実施例１〜５ ヒマシ油脂肪酸（豊国製油製ＣＯＦＡ）と参考例１のリ
シノール酸重縮合物Ｂ４を室温で混合し、トリエタノー
ルアミン、水と共に分散化し、性能評価した。。
シノール酸重縮合物Ｂ４を室温で混合し、トリエタノー
ルアミン、水と共に分散化し、性能評価した。。
【００１９】比較例１〜３ 参考例１のリシノール酸重縮合物Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３につ
いてそれぞれ実施例１と同じように水溶化し、評価し
た。
いてそれぞれ実施例１と同じように水溶化し、評価し
た。
【００２０】比較例４ リシノール酸（豊国製油社製ＣＯＦＡ）について、実施
例１と同様に水溶化し評価した。
例１と同様に水溶化し評価した。
【００２１】比較例５ 水道水単独について評価した。以上の結果を表１に示し
た。
た。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の組成物は、分散安定性が良く、
不燃性で潤滑性に優れた加工潤滑剤や圧力媒体を与え
る。
不燃性で潤滑性に優れた加工潤滑剤や圧力媒体を与え
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:04 40:08 40:22 40:24
Claims (1)
- 【請求項１】炭素数１８〜２０でヒドロキシル基１ケ以
上のヒドロキシ脂肪酸と炭素数１８〜２０のモノヒドロ
キシ脂肪酸の重縮合物（酸価６０以下）と塩基を必須成
分とすることを特徴とする水溶性潤滑剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3105697A JPH10195475A (ja) | 1997-01-06 | 1997-01-06 | 水溶性潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3105697A JPH10195475A (ja) | 1997-01-06 | 1997-01-06 | 水溶性潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195475A true JPH10195475A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=12320836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3105697A Pending JPH10195475A (ja) | 1997-01-06 | 1997-01-06 | 水溶性潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195475A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013073615A1 (ja) * | 2011-11-17 | 2013-05-23 | 出光興産株式会社 | 水溶性金属加工油剤、金属加工液、及び金属加工方法 |
| CN104293457A (zh) * | 2014-08-29 | 2015-01-21 | 安徽乐达精密合金有限公司 | 一种使用寿命长具有杀菌除臭作用的拉丝液及其制备方法 |
| JP2015086332A (ja) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | ユシロ化学工業株式会社 | 水系潤滑剤組成物 |
| JP2016204427A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | ユシロ化学工業株式会社 | 水系潤滑剤組成物 |
-
1997
- 1997-01-06 JP JP3105697A patent/JPH10195475A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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