JPH0320395A - 潤滑防錆油組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑防錆油に関し,更に詳しくは,単一油剤で
潤滑性.防錆性.脱脂性,化或処理性に優れるという広
範囲な性質,性能を有する潤滑防鯖油&I戚物を提供せ
んとするものである.〔従来の技術〕 一般に冷延鋼板は熱延板を酸洗した後,冷延,焼鈍,調
質圧延の工程を経て鋼板防錆油を塗布して最終製品とさ
れたり,或いは冷延,焼鈍後,メッキ工程(アルミ,亜
鉛.銅等)を経て調質圧延,鋼板防錆油塗布の各工程を
経て出荷される.従来の鋼板防錆油は.基油たる鉱物油
にナフテン酸,石油スルホネート,アルキル芳香族カル
ボン酸.アルキルフェノール等の金属塩等を添加される
のが一般的である. しかし.近年になって自動車鋼板には特に亜鉛メッキ鋼
板が多用され,それに塗布される防錆油にも多機能の性
質を有するものが要求されてきた.即ち,防錆性はもち
ろん潤滑性(例プレス性),脱脂性,化成処理性等があ
げられ,単一防錆油で全てを満足するものは現状では得
られていない.現状は,例えばプレス工程があればプレ
ス油が塗布されている.このような現状に鑑み.単・一
油剤で防錆性はもとより,潤滑性に優れ,脱脂し易く,
化或処理もし易いという性質を有する新規な防錆油を提
供することが本発明の目的である.〔発明が解決しよう
とする課題〕 本発明が解決しようとする課題は,上記従来の鋼板防錆
油の欠点を解消することである.更に詳しくは鋼板ばか
りでなく亜鉛メッキ鋼仮に対しても.優れた防錆性を有
し,かつ鋼板の或型工程.例えばプレス工程に耐えられ
る潤滑性を併せて有し,さらに.従来の鋼板防錆油とほ
ぼ同等の脱脂性および化成処理性を有する潤滑防錆油を
開発することにある.又,従来の市販リン酸エステルは
耐加水分解性に乏しく.無機性リン酸の生或が避けられ
ず,#板の腐食の原因となっている。更に熱的にも不安
定で,比較的低温で分解し易く無機性リン酸の生威が速
く.腐食の原因となっている.〔課題を解決するための
手段〕 本発明者は,上記課題を解決するため鋭意検討した結果
.特定化合物を鉱油等の基油に0.1〜30重量%添加
することによって,前述した課題を解決出来ることを見
出し,本発明を完或するに至った. 即ち,従来の鋼板防錆油の欠点である亜鉛メッキ鋼仮に
対しても優れた防錆性を有し.かつ.M仮の戒型,例え
ばプレスに充分耐える潤滑性を兼備し.さらに従来の鋼
板防錆油の脱脂性,並びに化成処理と同等以上の特性を
有する防錆油を開発することである。
潤滑性.防錆性.脱脂性,化或処理性に優れるという広
範囲な性質,性能を有する潤滑防鯖油&I戚物を提供せ
んとするものである.〔従来の技術〕 一般に冷延鋼板は熱延板を酸洗した後,冷延,焼鈍,調
質圧延の工程を経て鋼板防錆油を塗布して最終製品とさ
れたり,或いは冷延,焼鈍後,メッキ工程(アルミ,亜
鉛.銅等)を経て調質圧延,鋼板防錆油塗布の各工程を
経て出荷される.従来の鋼板防錆油は.基油たる鉱物油
にナフテン酸,石油スルホネート,アルキル芳香族カル
ボン酸.アルキルフェノール等の金属塩等を添加される
のが一般的である. しかし.近年になって自動車鋼板には特に亜鉛メッキ鋼
板が多用され,それに塗布される防錆油にも多機能の性
質を有するものが要求されてきた.即ち,防錆性はもち
ろん潤滑性(例プレス性),脱脂性,化成処理性等があ
げられ,単一防錆油で全てを満足するものは現状では得
られていない.現状は,例えばプレス工程があればプレ
ス油が塗布されている.このような現状に鑑み.単・一
油剤で防錆性はもとより,潤滑性に優れ,脱脂し易く,
化或処理もし易いという性質を有する新規な防錆油を提
供することが本発明の目的である.〔発明が解決しよう
とする課題〕 本発明が解決しようとする課題は,上記従来の鋼板防錆
油の欠点を解消することである.更に詳しくは鋼板ばか
りでなく亜鉛メッキ鋼仮に対しても.優れた防錆性を有
し,かつ鋼板の或型工程.例えばプレス工程に耐えられ
る潤滑性を併せて有し,さらに.従来の鋼板防錆油とほ
ぼ同等の脱脂性および化成処理性を有する潤滑防錆油を
開発することにある.又,従来の市販リン酸エステルは
耐加水分解性に乏しく.無機性リン酸の生或が避けられ
ず,#板の腐食の原因となっている。更に熱的にも不安
定で,比較的低温で分解し易く無機性リン酸の生威が速
く.腐食の原因となっている.〔課題を解決するための
手段〕 本発明者は,上記課題を解決するため鋭意検討した結果
.特定化合物を鉱油等の基油に0.1〜30重量%添加
することによって,前述した課題を解決出来ることを見
出し,本発明を完或するに至った. 即ち,従来の鋼板防錆油の欠点である亜鉛メッキ鋼仮に
対しても優れた防錆性を有し.かつ.M仮の戒型,例え
ばプレスに充分耐える潤滑性を兼備し.さらに従来の鋼
板防錆油の脱脂性,並びに化成処理と同等以上の特性を
有する防錆油を開発することである。
即ち,本発明は,
■.炭素原子数が6ないし45個のα位に二重結合を有
するオレフィンと亜リン酸,次亜リン酸及びジアルキル
フォスファイトの少くとも1種とから合成された下記一
般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導体を基油
たる鉱物油に0.1〜30重量%含有せしめることを特
徴とする鋼又は非鉄金属用潤滑防錆油組放物.一般式(
A) O 11 R.−P−OR. S OR. 基,R8又はR3は両方又はいずれか一方がH又はCI
”’CI1の直鎖又は分岐アルキル基,オキシアルヰレ
ン基,アルカリ金属,アルカリ土類金属を示す).及び
一般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導体と下
記(1)〜(3)で示される化合物の少くとも1種との
反応物を基油(鉱物油)に0.1〜30重景%含有せし
めることを特徴とする鋼又は非鉄金属用潤滑防鯖油組或
物,に係るものである. (但し+ Ra ,Rs r R&は,全部又は2個又
は1個がH又はC,〜C目の直鎖又は分岐アルキル基,
又はR4がRff−0−R.で示されるアルコキシル基
で,残りがHである.R7はC,〜Chの直鎖又は分岐
アルキル基,R.はc1〜CI1 の直鎖又は分岐ア
ルキル基を示す),(2)アξノアルコール (3)ポリアミン (但しR+はch−casの直鎖又は分岐アルキル〔発
明の作用並びに構成〕 本発明においては.上記(A).又は(A)と(1)〜
(3)の化合物の少なくとも1 41との反応物の少な
くとも1種を使用することにより.鋼又は非鉄金属に対
するUj鯖性.潤滑性に優れ.脱脂,化威処理もし易い
油剤となる.更に詳しくは,本発明潤滑防鯖油組威物に
おいて上記(A),又は(A)と(!)〜(3)の化合
物の少なくとも1種との反応物を基油例えばスピンドル
油.マシン油,タービン油,シリンダー油等の鉱物油に
0.1〜30重景%添加したものは.無添加基油.市販
鋼板防錆油に比べ優れた防錆性,潤滑性を示す.これは
上記式(A),又は(A)と(1)〜(3)の化合物の
少なくともlitとの反応物であるアルキルホスホン酸
誘導体の吸着皮膜が鋼や非鉄金属表面に均一に形威され
.水.ハロゲン,無機酸等の腐食因子によっても破壊さ
れない強靭なものであることをものがたっている. さらに.本発明化合物は下記の実験例にも示すように,
耐加水分解性.熱分解性に優れ.無機性リン酸が生威し
難く,腐食に対しても優位に働いている. (実験例) 下記表一1に示す添加剤の特性を測定した。
するオレフィンと亜リン酸,次亜リン酸及びジアルキル
フォスファイトの少くとも1種とから合成された下記一
般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導体を基油
たる鉱物油に0.1〜30重量%含有せしめることを特
徴とする鋼又は非鉄金属用潤滑防錆油組放物.一般式(
A) O 11 R.−P−OR. S OR. 基,R8又はR3は両方又はいずれか一方がH又はCI
”’CI1の直鎖又は分岐アルキル基,オキシアルヰレ
ン基,アルカリ金属,アルカリ土類金属を示す).及び
一般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導体と下
記(1)〜(3)で示される化合物の少くとも1種との
反応物を基油(鉱物油)に0.1〜30重景%含有せし
めることを特徴とする鋼又は非鉄金属用潤滑防鯖油組或
物,に係るものである. (但し+ Ra ,Rs r R&は,全部又は2個又
は1個がH又はC,〜C目の直鎖又は分岐アルキル基,
又はR4がRff−0−R.で示されるアルコキシル基
で,残りがHである.R7はC,〜Chの直鎖又は分岐
アルキル基,R.はc1〜CI1 の直鎖又は分岐ア
ルキル基を示す),(2)アξノアルコール (3)ポリアミン (但しR+はch−casの直鎖又は分岐アルキル〔発
明の作用並びに構成〕 本発明においては.上記(A).又は(A)と(1)〜
(3)の化合物の少なくとも1 41との反応物の少な
くとも1種を使用することにより.鋼又は非鉄金属に対
するUj鯖性.潤滑性に優れ.脱脂,化威処理もし易い
油剤となる.更に詳しくは,本発明潤滑防鯖油組威物に
おいて上記(A),又は(A)と(!)〜(3)の化合
物の少なくとも1種との反応物を基油例えばスピンドル
油.マシン油,タービン油,シリンダー油等の鉱物油に
0.1〜30重景%添加したものは.無添加基油.市販
鋼板防錆油に比べ優れた防錆性,潤滑性を示す.これは
上記式(A),又は(A)と(1)〜(3)の化合物の
少なくともlitとの反応物であるアルキルホスホン酸
誘導体の吸着皮膜が鋼や非鉄金属表面に均一に形威され
.水.ハロゲン,無機酸等の腐食因子によっても破壊さ
れない強靭なものであることをものがたっている. さらに.本発明化合物は下記の実験例にも示すように,
耐加水分解性.熱分解性に優れ.無機性リン酸が生威し
難く,腐食に対しても優位に働いている. (実験例) 下記表一1に示す添加剤の特性を測定した。
鮭旭東北肛仕
方法:試料2gに10%Kon水溶液1 00m lを
加え95℃でlθ時間加熱還流を行い.エーテル抽出し
.油層,水層の燐分を測定し.無機性燐化合物の生成度
合より耐加水分解性の指標とした.結果を表−1に示す
. 表−1 ?:C+tH■−P−OH U O−Ct H. O 11 B : (C+zHg%−0)z P OH0 11 C : C+*H*s O−P−OH2 0H 表−1より明らかなように本発明化合物は.市販燐酸エ
ステルに比べ化学的に安定なことを示している.これは
燐と結合する原子の違いによるもので,P−C結合と,
p−o−c結合の結合エネルギーの差によるものである
. 敷触1:第1図 測定条件:試料10〜15■ 昇温速度5゜C/sin 温度範囲RT〜700℃ sgガス量1 0 0ml/sin 員盪杜:第2図 曽田式振子Wl擦試験使用 本発明で使用する上記式(A),又は(A)と(1)〜
(3)の化合物の少なくともl種との反応物で示される
アルキルホスホン酸誘導体は,その製法は何等限定され
ないが,例えば次のような方法で製造される. 炭素原子数が6〜45個のα位に二重結合を有するオレ
フィンと亜燐酸,次亜燐酸.ジアルキルホスファイトの
一種をオレフィンに対して1. 0〜2.0モル混合
し.触媒として過酸化ベンゾイル,アゾビスイソブチロ
ニトリル,過酸化ジターシ中リブチル等のラジカル開始
剤を用い,窒素雰囲気中60〜150℃で4〜20時間
反応を行い.アルキルホスホン酸又はアルキルホスホン
酸ジアルキルエステルを得る.アルキルホスホン酸ジア
ルキルエステルは更に適当な触媒下.例えば濃塩酸,濃
アルカリ水の存在下加水分解してアルキルホスホン酸モ
ノアルキルエステル又はアルキルホスホン酸を得ること
が出来る.次いで,アルキレンオキサイドの付加,ア亀
ノ化又はアミン塩.アξノアルコールとの縮合又はアξ
ノアルコールとの塩,アルカリ金属塩.アルカリ土類金
属塩にすることが出来る. 更に詳しく反応条件を例示すると以下の通りである. (イ)アルキレンオキサイド付加反応 オートクレープ中にアルキルホスホン酸又はアルキルホ
スホン酸モノアルキルエステルを1モル入れ,触媒とし
てトリエチルアミン,苛性カリ等のアルカリを0.5〜
5重景%加え.オートクレープ中を窒素置換し,撹拌し
ながら酸化エチレン,酸化プロピレン等の一種0.
5〜10モルを圧入し.昇温し.50〜200℃で1〜
20時間反応を行い.必要とあれば濾過を行ないアルキ
レンオキサイド付加物を得る.(ロ)アミン又はアξノ
アルコールとの塩温度計.撹拌機,逆流冷却管を取りつ
けた反応器にアルキルホスホン酸又はアルキルホスホン
酸モノアルキルエステルを1モル入れ,アルキルアくン
又はアルカノールアξンを0.5〜2.0モル加え,1
00〜150℃で1〜5時間撹拌しアルキルアミン塩又
はアルカノールアミン塩を得る. (ハ)アルカリ金属又はアルカリ土頻金属塩温度計,撹
拌機,逆流冷却管を取りつけた反応器にアルキルホスホ
ン酸又はアルキルホスホン酸モノアルキルエステルを1
モル入れ,苛性ソーダ又は水酸化カルシウムを0.5〜
1.0モル加え,100〜150℃で1〜5時間反応を
行ないアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を得る. 本発明に於いて使用するα位に二重結合を有するオレフ
ィンとしては,1−ヘキセン,1−オクテン.1−デセ
ン.l− ドテセン.l一 トリデセン,1−テトラデ
セン,l−ペンタデセン.1ーへキサデセン.1−へプ
タデセン.1−オクタデセン.1−ノナデセン,1−エ
イコセン,1−ドコセン.1−テトラコセン,1−へキ
サコセン.1−オクタコセン,炭素数30.32.34
.36.38.40.42.44の各オレフィン等が例
示として挙げられ.好ましくは炭素数6〜2日のオレフ
ィンである.炭素数5以下は,沸点,引火点が低く合戒
上の収率が極めて低く,不経済である.炭素数46以上
は融点が極めて高く.溶解性に乏しく好ましくない.ジ
アルキルホスファイトとしては.ジメチルホスファイト
,ジエチルホスファイト,ジイソプロビルホスファイト
.ジブチルホスファイト,ジヘキシルホスファイト,ジ
ー2エチルへキシルホスファイト,ジデシルホスファイ
ト,ジドデシルホスファイト,ジテトラデシルホスファ
イト,ジヘキサデシルホスファイト.ジオクタデシルホ
スファイト等が上げられ,好ましくは炭素数1〜8のジ
アルキルホスファイトである.炭素数9以上のジアルキ
ルホスファイトは合成上,モル単価が上がり不経済で.
尚かつ加水分解を受け易く好ましくない。
加え95℃でlθ時間加熱還流を行い.エーテル抽出し
.油層,水層の燐分を測定し.無機性燐化合物の生成度
合より耐加水分解性の指標とした.結果を表−1に示す
. 表−1 ?:C+tH■−P−OH U O−Ct H. O 11 B : (C+zHg%−0)z P OH0 11 C : C+*H*s O−P−OH2 0H 表−1より明らかなように本発明化合物は.市販燐酸エ
ステルに比べ化学的に安定なことを示している.これは
燐と結合する原子の違いによるもので,P−C結合と,
p−o−c結合の結合エネルギーの差によるものである
. 敷触1:第1図 測定条件:試料10〜15■ 昇温速度5゜C/sin 温度範囲RT〜700℃ sgガス量1 0 0ml/sin 員盪杜:第2図 曽田式振子Wl擦試験使用 本発明で使用する上記式(A),又は(A)と(1)〜
(3)の化合物の少なくともl種との反応物で示される
アルキルホスホン酸誘導体は,その製法は何等限定され
ないが,例えば次のような方法で製造される. 炭素原子数が6〜45個のα位に二重結合を有するオレ
フィンと亜燐酸,次亜燐酸.ジアルキルホスファイトの
一種をオレフィンに対して1. 0〜2.0モル混合
し.触媒として過酸化ベンゾイル,アゾビスイソブチロ
ニトリル,過酸化ジターシ中リブチル等のラジカル開始
剤を用い,窒素雰囲気中60〜150℃で4〜20時間
反応を行い.アルキルホスホン酸又はアルキルホスホン
酸ジアルキルエステルを得る.アルキルホスホン酸ジア
ルキルエステルは更に適当な触媒下.例えば濃塩酸,濃
アルカリ水の存在下加水分解してアルキルホスホン酸モ
ノアルキルエステル又はアルキルホスホン酸を得ること
が出来る.次いで,アルキレンオキサイドの付加,ア亀
ノ化又はアミン塩.アξノアルコールとの縮合又はアξ
ノアルコールとの塩,アルカリ金属塩.アルカリ土類金
属塩にすることが出来る. 更に詳しく反応条件を例示すると以下の通りである. (イ)アルキレンオキサイド付加反応 オートクレープ中にアルキルホスホン酸又はアルキルホ
スホン酸モノアルキルエステルを1モル入れ,触媒とし
てトリエチルアミン,苛性カリ等のアルカリを0.5〜
5重景%加え.オートクレープ中を窒素置換し,撹拌し
ながら酸化エチレン,酸化プロピレン等の一種0.
5〜10モルを圧入し.昇温し.50〜200℃で1〜
20時間反応を行い.必要とあれば濾過を行ないアルキ
レンオキサイド付加物を得る.(ロ)アミン又はアξノ
アルコールとの塩温度計.撹拌機,逆流冷却管を取りつ
けた反応器にアルキルホスホン酸又はアルキルホスホン
酸モノアルキルエステルを1モル入れ,アルキルアくン
又はアルカノールアξンを0.5〜2.0モル加え,1
00〜150℃で1〜5時間撹拌しアルキルアミン塩又
はアルカノールアミン塩を得る. (ハ)アルカリ金属又はアルカリ土頻金属塩温度計,撹
拌機,逆流冷却管を取りつけた反応器にアルキルホスホ
ン酸又はアルキルホスホン酸モノアルキルエステルを1
モル入れ,苛性ソーダ又は水酸化カルシウムを0.5〜
1.0モル加え,100〜150℃で1〜5時間反応を
行ないアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を得る. 本発明に於いて使用するα位に二重結合を有するオレフ
ィンとしては,1−ヘキセン,1−オクテン.1−デセ
ン.l− ドテセン.l一 トリデセン,1−テトラデ
セン,l−ペンタデセン.1ーへキサデセン.1−へプ
タデセン.1−オクタデセン.1−ノナデセン,1−エ
イコセン,1−ドコセン.1−テトラコセン,1−へキ
サコセン.1−オクタコセン,炭素数30.32.34
.36.38.40.42.44の各オレフィン等が例
示として挙げられ.好ましくは炭素数6〜2日のオレフ
ィンである.炭素数5以下は,沸点,引火点が低く合戒
上の収率が極めて低く,不経済である.炭素数46以上
は融点が極めて高く.溶解性に乏しく好ましくない.ジ
アルキルホスファイトとしては.ジメチルホスファイト
,ジエチルホスファイト,ジイソプロビルホスファイト
.ジブチルホスファイト,ジヘキシルホスファイト,ジ
ー2エチルへキシルホスファイト,ジデシルホスファイ
ト,ジドデシルホスファイト,ジテトラデシルホスファ
イト,ジヘキサデシルホスファイト.ジオクタデシルホ
スファイト等が上げられ,好ましくは炭素数1〜8のジ
アルキルホスファイトである.炭素数9以上のジアルキ
ルホスファイトは合成上,モル単価が上がり不経済で.
尚かつ加水分解を受け易く好ましくない。
アルキレンオキサイドとしては,アルキレン基の炭素数
が2〜6程度のものであり,特に酸化エチレン,酸化プ
ロピレンが好ましい. アミノ化,アξン塩に使用されるアミンとしては,アン
モニア,メチルアξン,ジメチルアξン.トリメチルア
ξン,エチルアξン.ジエチルア果ン.トリエチルアξ
ン,プロビルアξン,ジブロビルアξン.トリプロピル
アごン.イソプロピルアξン.ジイソプロピルアξン,
トリイソブロビルアミン.プチルアミン,ジブチルアξ
ン.トリブチルアξン.ベンチルアξン.ヘキシルアξ
ン.ヘプチルアミン.オクチルアξン,2−エチルへキ
シルアξン.デシルアミン,ドデシルアミン,テトラデ
シルアξン.オクタデシルア逅ンが上げられ.好ましく
は1級アルキルアミンである.又,HtN Rt
O R*で示されるア果ンでは,R,は炭素原子数1
〜3,R.は炭素原子数6〜l8のものが好ましい.R
,の炭素原子数が5や6の化合物は市販合成品の単価が
高くこの点からは好ましいとは言い難い。R.の炭素原
子数19以上のものは融点が高<,溶解性に乏しい傾向
がある.付加モル数は.1〜10程度であり,これより
多いと溶解性が低下する. アミノアルコールとしては,モノエタノールアごン.ジ
エタノールアξン,トリエタノールアξン,プロパノー
ルアミン,イソプロパノールアξン,N− Nジメチル
プロパノールアミン, N− Nジエチルブロパノー
ルア泉ン.ブタノールアξン.ネオペンタノールア稟ン
が好ましい. ボリアごンとしては.エチレンジアミン.ジエチレント
リアミン.トリエチレンテトラごン,テトラエチレンペ
ンタミン,N− Nジメチルアξノブロピルアミン,N
− Nジエチルアミノブロピルアミンが好ましい. アルカリ金属.アルカリ土類金属としては.Na,K,
Ca+BaJg+ が好ましい. 本発明化合物は,0.1%に達しない量では効果がなく
,30%以上では同等の性能を示し,経済的に不利益で
ある.又,本発明化合物は,公知の添加剤.例えばスル
ホネート類.エステル類.金属石鹸,酸化防止剤等適宜
添加出来る.〔実施例〕 本発明を理解し易くするために以下に合或例たる参考例
を示し,その合成品を用いての実施例を示すが,下記の
合戒例及び実施例は本発明を何ら制限するものではない
. 参考例 l l−オクテン(1.0モル)と亜燐酸(2.0モル)お
よび溶媒としてジオキサン500dを温度計,撹拌機,
窒素ガス導入管,滴下ロート.逆流冷却管を取りつけた
反応器に仕込.触媒として過酸化ベンゾイル(0.lモ
ル)を1−オクテン50gに溶解させ,滴下ロートより
ゆっくり加え.60〜80℃で10時間反応を行い.溶
剤抽出により未反応亜燐酸,未反応l−オクテンを除去
し,更に溶剤留去して.オクチルホスホン酸を得た.中
和価580(計算値584) 参考例 2 温度計.撹拌機.窒素ガス導入管.滴下ロート,逆流冷
却管を取りつけた反応器に炭素数28のオレフィン(1
.0モル)とジイソプロピルホスファイト(1.2モル
)を入れ窒素ガス雰囲気中,触媒として過酸化ジターシ
ャリブチル(0.06モル)を滴下ロートよりゆっくり
加え.100〜150℃で8時間反応を行い,炭素数2
8のアルキルホスホン酸ジイソブロビルエステルを得る
。更に,20%塩酸を用いて共沸下15時間撹拌を行い
,水洗精製して炭素数28のアルキルホスホン酸モノイ
ソプロビルエステルを得た。中和価110(計算値 l
09)参考例 3 参考例lと同様方法でデシルホスホン酸を得,更にオー
トクレープ中.触媒として水酸化カリウム(1重景%)
を用い.エチレンオキサイドを1モル付加させ,デシル
ホスホン酸モノヒドロキシエチルを得た。中和価206
(計算値211) 参考例 4 参考例2と同様の方法でドデシルホスホン酸モノエチル
エステルを得.その1モルに対して.2−エチルへキシ
ルア逅ンlモルを加エ,80〜100℃で1時間加熱撹
拌してドデシルホスホン酸モノエチルエステルの2−エ
チルへキシルアξン塩を得る. 参考例 5 参考例lと同様方法でテトラデシルホスホン酸を得,そ
の1モルに対して,N− Nジエチルプロパノールアξ
ンlモルヲ加,4. 1 0 0−1 30℃で5時
間加熱撹拌し,縮合させ,テトラデシルホスホン酸モノ
(ジエチルアξノ)プロパノールエステルを得た. 参考例 6 参考例2と同様方法でヘキサデシルホスホン酸モノイソ
ブロビルを得,その1モルに対してN一Nジメチルア逅
ノブロピルアξン1モルを加え,100〜120℃で3
時間加熱撹拌し.ヘキサデシルホスホン酸モノイソプロ
ビルのN−Nジメチルアξノブロピルアミン塩を得る.
参考例 7 参考例2と同様方法でオクタデシルホスホン酸モノエチ
ルを得,その1モルに対し,水酸化ナトリウム1モルを
加え.100〜130℃で3時間加熱撹拌し,オクタデ
シルホスホン酸モノエチルモノNa塩を得た. 実施例 1〜7 下記表−2に示す威分を所定量配合して防錆油を調製し
た。但し同表中は全て重量%を示す.防!11試験 1.湿潤箱試験 条 件:50℃×95% 14日間 試験片1 : SPCG−SB (1 00XI ooxo.s am)試験片2:合金
化(2n−Fe)溶融亜鉛メッキjiilFJ.(10
0X100X0.8m) 方 法:試験片をトリクレンーメタノール洗浄し.試
料油に浸漬塗布し.24時 間垂直ドレン後試験に供した. 評 価:試験片表面の発鯖面積(%)で表す.結果を
表−3に示す. 2.恒温恒湿試験 条 件=60℃×90% 14日間 試験片1 : SPCC−SB (1 00XI OOX0.8 m) 試験片2:合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板(
100xl00x0.8m) 試験片3:溶融亜鉛メッキ鋼板 (IOOXIOOXO・.8■) 方 法:試験片をトリクレンーメタノール洗浄し,試
料油に浸漬塗布し24時間 垂直ドレン後,水滴〃下(2滴)コ ンタクトし,ビニール梱包して試験 に供する. 評 価:試験片表面の発請面積(%)で表す。
が2〜6程度のものであり,特に酸化エチレン,酸化プ
ロピレンが好ましい. アミノ化,アξン塩に使用されるアミンとしては,アン
モニア,メチルアξン,ジメチルアξン.トリメチルア
ξン,エチルアξン.ジエチルア果ン.トリエチルアξ
ン,プロビルアξン,ジブロビルアξン.トリプロピル
アごン.イソプロピルアξン.ジイソプロピルアξン,
トリイソブロビルアミン.プチルアミン,ジブチルアξ
ン.トリブチルアξン.ベンチルアξン.ヘキシルアξ
ン.ヘプチルアミン.オクチルアξン,2−エチルへキ
シルアξン.デシルアミン,ドデシルアミン,テトラデ
シルアξン.オクタデシルア逅ンが上げられ.好ましく
は1級アルキルアミンである.又,HtN Rt
O R*で示されるア果ンでは,R,は炭素原子数1
〜3,R.は炭素原子数6〜l8のものが好ましい.R
,の炭素原子数が5や6の化合物は市販合成品の単価が
高くこの点からは好ましいとは言い難い。R.の炭素原
子数19以上のものは融点が高<,溶解性に乏しい傾向
がある.付加モル数は.1〜10程度であり,これより
多いと溶解性が低下する. アミノアルコールとしては,モノエタノールアごン.ジ
エタノールアξン,トリエタノールアξン,プロパノー
ルアミン,イソプロパノールアξン,N− Nジメチル
プロパノールアミン, N− Nジエチルブロパノー
ルア泉ン.ブタノールアξン.ネオペンタノールア稟ン
が好ましい. ボリアごンとしては.エチレンジアミン.ジエチレント
リアミン.トリエチレンテトラごン,テトラエチレンペ
ンタミン,N− Nジメチルアξノブロピルアミン,N
− Nジエチルアミノブロピルアミンが好ましい. アルカリ金属.アルカリ土類金属としては.Na,K,
Ca+BaJg+ が好ましい. 本発明化合物は,0.1%に達しない量では効果がなく
,30%以上では同等の性能を示し,経済的に不利益で
ある.又,本発明化合物は,公知の添加剤.例えばスル
ホネート類.エステル類.金属石鹸,酸化防止剤等適宜
添加出来る.〔実施例〕 本発明を理解し易くするために以下に合或例たる参考例
を示し,その合成品を用いての実施例を示すが,下記の
合戒例及び実施例は本発明を何ら制限するものではない
. 参考例 l l−オクテン(1.0モル)と亜燐酸(2.0モル)お
よび溶媒としてジオキサン500dを温度計,撹拌機,
窒素ガス導入管,滴下ロート.逆流冷却管を取りつけた
反応器に仕込.触媒として過酸化ベンゾイル(0.lモ
ル)を1−オクテン50gに溶解させ,滴下ロートより
ゆっくり加え.60〜80℃で10時間反応を行い.溶
剤抽出により未反応亜燐酸,未反応l−オクテンを除去
し,更に溶剤留去して.オクチルホスホン酸を得た.中
和価580(計算値584) 参考例 2 温度計.撹拌機.窒素ガス導入管.滴下ロート,逆流冷
却管を取りつけた反応器に炭素数28のオレフィン(1
.0モル)とジイソプロピルホスファイト(1.2モル
)を入れ窒素ガス雰囲気中,触媒として過酸化ジターシ
ャリブチル(0.06モル)を滴下ロートよりゆっくり
加え.100〜150℃で8時間反応を行い,炭素数2
8のアルキルホスホン酸ジイソブロビルエステルを得る
。更に,20%塩酸を用いて共沸下15時間撹拌を行い
,水洗精製して炭素数28のアルキルホスホン酸モノイ
ソプロビルエステルを得た。中和価110(計算値 l
09)参考例 3 参考例lと同様方法でデシルホスホン酸を得,更にオー
トクレープ中.触媒として水酸化カリウム(1重景%)
を用い.エチレンオキサイドを1モル付加させ,デシル
ホスホン酸モノヒドロキシエチルを得た。中和価206
(計算値211) 参考例 4 参考例2と同様の方法でドデシルホスホン酸モノエチル
エステルを得.その1モルに対して.2−エチルへキシ
ルア逅ンlモルを加エ,80〜100℃で1時間加熱撹
拌してドデシルホスホン酸モノエチルエステルの2−エ
チルへキシルアξン塩を得る. 参考例 5 参考例lと同様方法でテトラデシルホスホン酸を得,そ
の1モルに対して,N− Nジエチルプロパノールアξ
ンlモルヲ加,4. 1 0 0−1 30℃で5時
間加熱撹拌し,縮合させ,テトラデシルホスホン酸モノ
(ジエチルアξノ)プロパノールエステルを得た. 参考例 6 参考例2と同様方法でヘキサデシルホスホン酸モノイソ
ブロビルを得,その1モルに対してN一Nジメチルア逅
ノブロピルアξン1モルを加え,100〜120℃で3
時間加熱撹拌し.ヘキサデシルホスホン酸モノイソプロ
ビルのN−Nジメチルアξノブロピルアミン塩を得る.
参考例 7 参考例2と同様方法でオクタデシルホスホン酸モノエチ
ルを得,その1モルに対し,水酸化ナトリウム1モルを
加え.100〜130℃で3時間加熱撹拌し,オクタデ
シルホスホン酸モノエチルモノNa塩を得た. 実施例 1〜7 下記表−2に示す威分を所定量配合して防錆油を調製し
た。但し同表中は全て重量%を示す.防!11試験 1.湿潤箱試験 条 件:50℃×95% 14日間 試験片1 : SPCG−SB (1 00XI ooxo.s am)試験片2:合金
化(2n−Fe)溶融亜鉛メッキjiilFJ.(10
0X100X0.8m) 方 法:試験片をトリクレンーメタノール洗浄し.試
料油に浸漬塗布し.24時 間垂直ドレン後試験に供した. 評 価:試験片表面の発鯖面積(%)で表す.結果を
表−3に示す. 2.恒温恒湿試験 条 件=60℃×90% 14日間 試験片1 : SPCC−SB (1 00XI OOX0.8 m) 試験片2:合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板(
100xl00x0.8m) 試験片3:溶融亜鉛メッキ鋼板 (IOOXIOOXO・.8■) 方 法:試験片をトリクレンーメタノール洗浄し,試
料油に浸漬塗布し24時間 垂直ドレン後,水滴〃下(2滴)コ ンタクトし,ビニール梱包して試験 に供する. 評 価:試験片表面の発請面積(%)で表す。
結果を表−3に示す.
3.非鉄金属腐食試験
条 件 60℃×90% 7日間
試験片1.アルξニウム(#1040)仮試験片2.l
il板 試験片3:亜鉛板 方 法・試験片を#100のエメリー紙で研磨後,試
料油に浸漬塗布し.24時 間垂直ドレン後.更に試料油に半浸 漬し,アル泉箔で蓋をし数個所に空 気穴をあけ試験に供した. 評 価:未浸漬部,浸漬部の腐食状態を観察した.結
果を表−3に示す. 潤滑性試験 1.バウデン式付着スベリ試験 試験片;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板摩擦
球; SUJ−2 3/16inch試験温度;10
0℃ 荷重:3kg スベリ速度; 3.66m/sec 給油;2滴〃下 スベリ回数;往復30回 評価:往復5回目と30回目の摩擦係数測定結果を表−
4に示す. 2プレス性試験(円筒深絞り試験) 試験片1 ;SPCC−SD 試験片2;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板ブ
ランク径(D);φ85〜φ94(厚さ0.7閣)ポン
チ径(dp) :φ40(平頭ボンチ)ポンチ肩半径(
rp) : R4.2 ダイス径(dd) ;φ42 ダイス肩半径(rd) ; R 8. 7しわ押さえ力
;700kg ポンチ速度( sm/+sin) ;0.3試料油:
2g/nf!!!!布 評価;塗布後24時間放置しテストに供し.限界絞り比
で評価した.限界絞り比が高いブランク径まで絞れたも
のが良い潤滑性を示す.試験結果を表−4に示す. (注)限界絞り比一ブランク径/ボンチ径洗浄性試験 試験片1 試験片2 試料油 放置期間 脱脂方法 洗浄剤 SPCC−SD 合金化(Zn−Pe) Wi融亜鉛メッキ鋼板2g/ポ
塗布 7日間吊り下げ放置 スプレー脱脂 燐酸塩を主戒分とする市販洗浄剤 濃度2% 温度60℃ スプレー圧 1.5 kg/cj 時間 1分間判定
評価;スプレー脱脂後1分間流水中に浸して.水濡れ法
により脱脂率を判定. 結果を表−4に示す. 化威処理試験 試験片1−SPCG−SD 試験片2;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板試
料油 ・2g/ポ塗布 放置期間・7日間吊り下げ放置 脱 脂・スプレー脱脂 洗浄剤 .燐酸塩を主威分とする市販洗浄剤濃度2%
温度60℃ スプレー圧 1.5 kg/d 時間 1分間化成処
理;処理液4L,スターラー撹拌,温度60℃ 処理時
間2分間(垂直浸漬 ) 処理剤 ;市販燐酸亜鉛系処理剤,全酸化.遊離酸度,
酸比(全酸化/′iIi離酸度)促進助剤濃度を一定管
理下に処理を 行った. 判定評価:化威処理後.水洗(流水中30秒浸漬),乾
燥し,外観.化威皮膜重量 を測定した.結果を表−4に示す. ※脱脂性:O;脱脂面積95% Δ;脱脂面積80〜95% 傘外 観:O;化威処理皮膜が均一である−目視及び走
査型電子顕微鏡写真 5点観察 **化或皮膜;化威処理皮膜をCry.処理し,(g/
ポ)皮膜重量測定 (Crys濃度5%.液容量4L, スターラー撹拌.温度65℃,処 理時間15分) (注)比較例1スピンドル油の粘度は.10cst(4
0℃)の物である. 比較例2に示した市販鋼板防錆油の組威は以下の推定組
威の物である. l.エステル系添加剤 5.0%2.スルホ
ネート系添加剤 3.0%3.酸化防止剤
0.5%4.ナフテン系軽質潤滑油
20.0%5.ナフテン系極軽質潤滑油 71.
5%粘度=14cst(40℃) 表−3.表−4の結果から明らかなように,本発明は鋼
,非鉄金属に対して優れた防錆性.vJ食性,潤滑性,
洗浄性.化威処理性を示す.
il板 試験片3:亜鉛板 方 法・試験片を#100のエメリー紙で研磨後,試
料油に浸漬塗布し.24時 間垂直ドレン後.更に試料油に半浸 漬し,アル泉箔で蓋をし数個所に空 気穴をあけ試験に供した. 評 価:未浸漬部,浸漬部の腐食状態を観察した.結
果を表−3に示す. 潤滑性試験 1.バウデン式付着スベリ試験 試験片;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板摩擦
球; SUJ−2 3/16inch試験温度;10
0℃ 荷重:3kg スベリ速度; 3.66m/sec 給油;2滴〃下 スベリ回数;往復30回 評価:往復5回目と30回目の摩擦係数測定結果を表−
4に示す. 2プレス性試験(円筒深絞り試験) 試験片1 ;SPCC−SD 試験片2;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板ブ
ランク径(D);φ85〜φ94(厚さ0.7閣)ポン
チ径(dp) :φ40(平頭ボンチ)ポンチ肩半径(
rp) : R4.2 ダイス径(dd) ;φ42 ダイス肩半径(rd) ; R 8. 7しわ押さえ力
;700kg ポンチ速度( sm/+sin) ;0.3試料油:
2g/nf!!!!布 評価;塗布後24時間放置しテストに供し.限界絞り比
で評価した.限界絞り比が高いブランク径まで絞れたも
のが良い潤滑性を示す.試験結果を表−4に示す. (注)限界絞り比一ブランク径/ボンチ径洗浄性試験 試験片1 試験片2 試料油 放置期間 脱脂方法 洗浄剤 SPCC−SD 合金化(Zn−Pe) Wi融亜鉛メッキ鋼板2g/ポ
塗布 7日間吊り下げ放置 スプレー脱脂 燐酸塩を主戒分とする市販洗浄剤 濃度2% 温度60℃ スプレー圧 1.5 kg/cj 時間 1分間判定
評価;スプレー脱脂後1分間流水中に浸して.水濡れ法
により脱脂率を判定. 結果を表−4に示す. 化威処理試験 試験片1−SPCG−SD 試験片2;合金化(Zn−Fe)溶融亜鉛メッキ鋼板試
料油 ・2g/ポ塗布 放置期間・7日間吊り下げ放置 脱 脂・スプレー脱脂 洗浄剤 .燐酸塩を主威分とする市販洗浄剤濃度2%
温度60℃ スプレー圧 1.5 kg/d 時間 1分間化成処
理;処理液4L,スターラー撹拌,温度60℃ 処理時
間2分間(垂直浸漬 ) 処理剤 ;市販燐酸亜鉛系処理剤,全酸化.遊離酸度,
酸比(全酸化/′iIi離酸度)促進助剤濃度を一定管
理下に処理を 行った. 判定評価:化威処理後.水洗(流水中30秒浸漬),乾
燥し,外観.化威皮膜重量 を測定した.結果を表−4に示す. ※脱脂性:O;脱脂面積95% Δ;脱脂面積80〜95% 傘外 観:O;化威処理皮膜が均一である−目視及び走
査型電子顕微鏡写真 5点観察 **化或皮膜;化威処理皮膜をCry.処理し,(g/
ポ)皮膜重量測定 (Crys濃度5%.液容量4L, スターラー撹拌.温度65℃,処 理時間15分) (注)比較例1スピンドル油の粘度は.10cst(4
0℃)の物である. 比較例2に示した市販鋼板防錆油の組威は以下の推定組
威の物である. l.エステル系添加剤 5.0%2.スルホ
ネート系添加剤 3.0%3.酸化防止剤
0.5%4.ナフテン系軽質潤滑油
20.0%5.ナフテン系極軽質潤滑油 71.
5%粘度=14cst(40℃) 表−3.表−4の結果から明らかなように,本発明は鋼
,非鉄金属に対して優れた防錆性.vJ食性,潤滑性,
洗浄性.化威処理性を示す.
第1図は熱安定性を示すグラフであり入また第2図はW
IIlF係数を示すグラフである.(以上) 第 1 図 壜度 (’C) 第 2 図 雪ロ 度 (@C)
IIlF係数を示すグラフである.(以上) 第 1 図 壜度 (’C) 第 2 図 雪ロ 度 (@C)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)炭素原子数が6ないし45個のα位に二重結合を
有するオレフィンと、亜リン酸、次亜リン酸及びジアル
キルフォスファイトの少くとも1種とから合成された下
記一般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導体を
、基油に0.1〜30重量%含有せしめることを特徴と
する鋼又は非鉄金属用潤滑防錆油組成物。 一般式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR_1はC_6〜C_4_5の直鎖又は分岐アル
キル基、R_2又はR_3は両方又はいずれか一方がH
又はC_1〜C_1_8の直鎖又は分岐アルキル基、オ
キシアルキレン基、アルカリ金属、アルカリ土類金属を
示す。) (2)一般式(A)で示されるアルキルホスホン酸誘導
体と、下記(1)〜(3)で示される化合物の少くとも
1種との反応物を基油に0.1〜30重量%含有せしめ
ることを特徴とする鋼又は非鉄金属用潤滑防錆油組成物
。 (1)一般式▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
れるアミン (但し、R_4、R_5、R_6は、全部又は2個又は
1個がH又はC_1〜C_1_8の直鎖又は分岐アルキ
ル基、又はR_6がR_7−O−R_8で示されるアル
コキシル基で、残りがHである。R_7はC_1〜C_
6の直鎖又は分岐アルキル基、R_8はC_1〜C_1
_8の直鎖又は分岐アルキル基)、(2)アミノアルコ
ール (3)ポリアミン
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1077555A JP2852758B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-28 | 潤滑防錆油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5732889 | 1989-03-08 | ||
JP1-57328 | 1989-03-08 | ||
JP1077555A JP2852758B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-28 | 潤滑防錆油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0320395A true JPH0320395A (ja) | 1991-01-29 |
JP2852758B2 JP2852758B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=26398354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1077555A Expired - Lifetime JP2852758B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-28 | 潤滑防錆油組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2852758B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004003118A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Nippon Oil Corporation | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
JP2004339222A (ja) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Ethyl Corp | アルキルホスホネートモノエステルの製造方法 |
JP2005154865A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Nissan Motor Co Ltd | 潤滑皮膜を有する歯車部品およびその製造方法 |
JP2007063416A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅材用塑性加工油及びその使用方法 |
US7732385B2 (en) | 2002-06-28 | 2010-06-08 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil additives, lubricating oil compositions containing such additives and processes for producing such additives and compositions |
CN114381322A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-22 | 苏州市浒墅关化工添加剂有限公司 | 基础油制成膜稳定防锈油及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6185492A (ja) * | 1984-10-03 | 1986-05-01 | Hitachi Ltd | アルミニウム又はアルミニウム合金の冷間加工用潤滑剤及びそれを用いた該金属の冷間加工方法 |
JPS61291687A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Hitachi Ltd | アルミニウム冷間鍛造用潤滑剤 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP1077555A patent/JP2852758B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6185492A (ja) * | 1984-10-03 | 1986-05-01 | Hitachi Ltd | アルミニウム又はアルミニウム合金の冷間加工用潤滑剤及びそれを用いた該金属の冷間加工方法 |
JPS61291687A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Hitachi Ltd | アルミニウム冷間鍛造用潤滑剤 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004003118A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Nippon Oil Corporation | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
JPWO2004003118A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-27 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
US7732385B2 (en) | 2002-06-28 | 2010-06-08 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil additives, lubricating oil compositions containing such additives and processes for producing such additives and compositions |
JP4532268B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2010-08-25 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
JP2004339222A (ja) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Ethyl Corp | アルキルホスホネートモノエステルの製造方法 |
JP4628016B2 (ja) * | 2003-05-16 | 2011-02-09 | エチル・コーポレーシヨン | アルキルホスホネートモノエステルの製造方法 |
JP2005154865A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Nissan Motor Co Ltd | 潤滑皮膜を有する歯車部品およびその製造方法 |
JP2007063416A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅材用塑性加工油及びその使用方法 |
CN114381322A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-22 | 苏州市浒墅关化工添加剂有限公司 | 基础油制成膜稳定防锈油及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2852758B2 (ja) | 1999-02-03 |
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