JPH10195069A - 有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基含有トリアジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】合成ポリマーの光、熱、酸化安定剤として有用
な生成物の提供。 【解決手段】式Ｉの生成物。該生成物の多分散性１．１
〜１．７の混合物。合成ポリマー（ポリエチレン等）と
上記生成物または混合物との組成物。 〔ｎ＝２〜１４、Ｒ₁ ＝Ｈ，アルキル基等、Ｒ₂ ＝アル
キレン基、Ａ＝アシル，アルコキシカルボニル基等、Ｒ
＝２，２，６，６−テメラメチルピペリジル基等、Ｂ＝
置換アミノ基等〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル基を含有するトリアジン
化合物、有機材料、特に合成ポリマーのための光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としてのそれらの使用、
およびそのようにして安定化された有機材料に関するも
のである。さらに、本発明は特定のブロックオリゴマー
ならびに狭い分子量分散を有するブロックオリゴマーの
混合物、およびそれらの製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンの誘導体での合成ポリマーの安定化は、例えばＵＳ−
Ａ−４０８６２０４号、ＵＳ−Ａ−４３３１５８６号、
ＵＳ−Ａ−４３３５２４２号、ＵＳ−Ａ−４２３４７０
７号、ＵＳ−Ａ−５１９８５４６号、ＵＳ−Ａ−５６１
０２１１号、ＵＳ−Ａ−５４４９７７６号、ＵＳ−Ａ−
５０４７５３１号、ＵＳ−Ａ−４４６８４８８号、ＵＳ
−Ａ−４４１５６８９号、ＥＰ−Ａ−３５７２２３号、
ＥＰ−Ａ−３７７３２４号およびダーウェント８６−２
４８８０１／３８号に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機材料、
特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸
化安定剤として有用な新規２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル基含有トリアジン化合物の提供を課
題としてなされたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、特に、次式
（Ｉ）：

【化１８】 〔式中、ｎは２ないし１４の数を表し、基Ｒ₁ は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のヒドロキシアルキル基、−
ＣＨ₂ ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
素原子数３ないし６のアルキニル基、非置換またはフェ
ニル基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８のアシル基、
（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基ま
たは（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カ
ルボニル基を表し、Ｒ₂ は炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１
ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のア
ルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
レン）基または１，４−ピペラジンジイル基、−Ｏ−も
しくは＞Ｎ−Ｘ₁ （式中、Ｘ₁ は炭素原子数１ないし１
２のアシル基または（炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ）カルボニル基を表すか、または下記Ｒ₄ の定義の
うち水素原子を除く意味の一つを有する）により中断さ
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか；
またはＲ₂ は次式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）：

【化１９】 （式中、ｍは２または３を表し、Ｘ₂ は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、非置換または１、２または３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置換ま
たは１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
置換されたフェニル基；非置換またはフェニル基上で
１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表し、そして基Ｘ₃ は互いに独立して炭素原子
数２ないし１２のアルキレン基を表す）で表される基を
表し、基Ａは互いに独立して炭素原子数１ないし８のア
シル基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボ
ニル基、（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ）カルボニル基、（炭素原子数１ないし８のアルキ
ル）アミノカルボニル基、（炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル）アミノカルボニル基、（炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル）アミノカルボニル基、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、非置換または１、２
または３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換また
はフェニル基上で１、２または３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮを表し、
ＢはＯＲ₃ 、−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）または次式（Ｉ
Ｉ）：

【化２０】 で表される基を表し、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は同じかま
たは異なっており、水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、非置換または１、２または３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、非置換または１、２または３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基；非置換またはフェニル基上で１、２または３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ
フルフリル基または２、３または４位で−ＯＨ、炭素原
子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基または次式（ＩＩＩ）：

【化２１】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ま
たは＞Ｎ−ＣＨ₃ を表す）で表される基により置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、または
−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）は式（ＩＩＩ）で表される基をさ
らに表し、Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆ を表し、Ｒ₆ は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、非置換または１、
２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；非置換またはフェニル基上で１、２または３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロ
フルフリル基、次式（ＩＶ）：

【化２２】 で表される基または２、３または４位で−ＯＨ、炭素原
子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基または式（ＩＩＩ）で表され
る基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル
基を表し、そしてＲはＲ₆ に対して与えられた意味の一
つを有するが、ただし、式（Ｉ）で表される個々の反復
単位において、基Ｂ、Ｒ、Ｒ₁ およびＲ₂ の各々は同じ
かまたは異なる意味を有する〕で表される生成物に関す
る。

【０００５】式（Ｉ）で表される個々の反復単位におい
て、基Ｂ、Ｒ、Ｒ₁ およびＲ₂ の各々は好ましくは同じ
意味を有する。

【０００６】式（Ｉ）において、基Ｒおよび次式：

【化２３】 で表される基はランダム分布またはブロック分布を有し
得る。Ａが炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置換
または１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
非置換またはフェニル基上で１、２または３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基；または−ＣＨ₂ Ｃ
Ｎ、特に炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す場
合、Ｒは水素原子と異なる意味を表すことが好ましい。

【０００７】炭素原子数１８以下のアルキル基の例は、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、
ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、第三オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基および
オクタデシル基である。Ａの好ましい意味の一つは炭素
原子数１ないし４のアルキル基である。炭素原子数２な
いし８のヒドロキシアルキル基および−ＯＨにより置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は２−ヒ
ドロキシエチル基である。

【０００８】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３
−オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基で
ある。ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ
基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルア
ミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジ
エチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピル
基および４−ジエチルアミノブチル基である。

【０００９】式（ＩＩＩ）で表される基は好ましくは次
式：

【化２４】 で表されるものである。式（ＩＩＩ）で表される基によ
り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の好ま
しい例は次式：

【化２５】 で表される基である。次式：

【化２６】 で表される基が特に好ましい。

【００１０】炭素原子数８以下のアルコキシ基の例は、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イ
ソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基またはオ
クトキシ基である。非置換または１、２または３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロ
ペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。非
置換または置換されたシクロヘキシル基が好ましい。

【００１１】炭素原子数１８以下のアルケニル基の例
は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキ
セニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニル基であ
る。１位の炭素原子が飽和であるアルケニル基が好まし
く、そしてアリル基が特に好ましい。炭素原子数３ない
し６のアルキニル基の例は２−ブチニル基である。

【００１２】１、２または３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基により置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三
ブチルフェニル基、ジ第三ブチルフェニル基、３，５−
ジ第三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基で
ある。非置換またはフェニル基上で１、２または３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベン
ジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリ
メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および２−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。

【００１３】炭素原子数１２以下のアシル基（脂肪族，
環状脂肪族または芳香族基）の例は、ホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノニル
基、ヘキサノニル基、ヘプタノニル基、オクタノニル基
およびベンゾイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル
基が特に好ましい。Ａの好ましい意味の一つは炭素原子
数１または２のアシル基、特にホルミル基またはアセチ
ル基である。

【００１４】炭素原子数１２以下のアルコキシ基を有す
るアルコキシカルボニル基の例は、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキ
ソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル基、オクト
キシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシル
オキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基お
よびドデシルオキシカルボニル基である。Ａの好ましい
意味の一つは（炭素原子数１または２のアルコキシ）カ
ルボニル基である。（炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルコキシ）カルボニル基の特に好ましい例はシクロヘ
キソキシカルボニル基である。（炭素原子数５ないし７
のシクロアルコキシ）カルボニル基が好ましい。

【００１５】（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミ
ノカルボニル基の例は、メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル
基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボ
ニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノ
カルボニル基およびオクチルアミノカルボニル基であ
る。（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノカルボ
ニル基が好ましい。（炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル）アミノカルボニル基の特に好ましい例は、シ
クロヘキシルアミノカルボニル基である。（炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル）アミノカルボニル基が好
ましい。（炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル）
アミノカルボニル基の特に好ましい例はベンジルアミノ
カルボニル基である。

【００１６】炭素原子数１２以下のアルキレン基の例
は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレ
ン基である。Ｒ₂ は例えば炭素原子数２ないし８のアル
キレン基または炭素原子数４ないし８のアルキレン基、
特に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、好ましくは
ヘキサメチレン基である。炭素原子数４ないし１２のア
ルケニレン基の例は３−ヘキセニレン基である。炭素原
子数５ないし７のシクロアルキレン基の例はシクロヘキ
シレン基である。

【００１７】１，４−ピペラジンジイル基により中断さ
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、次
式：

【化２７】 で表されるものである。−Ｏ−、例えば１、２または３
個の−Ｏ−により中断された炭素原子数４ないし１２の
アルキレン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジ
イル基、４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，
６−ジオキサオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジ
オキサデカン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサ
ドデカン−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキ
サウンデカン−１，１１−ジイル基および４，７，１０
−トリオキサトリデカン−１，１３−ジイル基である。
＞Ｎ−Ｘ₁ により中断された炭素原子数４ないし１２の
アルキレン基の例は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｘ₁ ）
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（Ｘ₁ ）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、
特に−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｎ（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −である。

【００１８】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例はシク
ロヘキシレンジメチレン基である。炭素原子数１ないし
４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアル
キレン）基の例はメチレンジシクロヘキシレン基および
イソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。フェニ
レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は
フェニレンジメチレン基である。

【００１９】Ｒは好ましくは水素原子、炭素原子数１な
いし１０のアルキル基、シクロヘキシル基または式（Ｉ
Ｖ）で表される基、特に式（ＩＶ）で表される基であ
る。基Ｒ₁ は好ましくは、互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基またはアセチル基である。水素原子およびメチル基が
特に好ましい。Ａは好ましくはアセチル基、（炭素原子
数１または２のアルコキシ）カルボニル基、（炭素原子
数１または２のアルキル）アミノカルボニル基または炭
素原子数１ないし４のアルキル基である。

【００２０】基Ｂは好ましくは−ＮＨ（炭素原子数１な
いし８のアルキル）基または−Ｎ（炭素原子数１ないし
８のアルキル）₂ 基または次式：

【化２８】 で表される基である。変数ｎは好ましくは２ないし８、
特に２ないし６である。

【００２１】本発明の好ましい態様は、多分散性（多分
散度，polydispersity）

【数７】 が１であり、そしてｎが２、３、４、５、６、７、８、
９、１０、１１、１２、１３または１４を表す式（Ｉ）
で表される化合物である。該化合物は「ブロックオリゴ
マー」と命名され得る。この態様は、Ａが炭素原子数１
ないし８のアルキル基、非置換または１、２または３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、非置換またはフェニル基
上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮ、特に炭素原子数１な
いし８のアルキル基、例えばメチル基を表す場合、興味
深い。

【００２２】多分散性はポリマー化合物の分子量分布を
示す。本願において、多分散性は重量平均分子量

【数８】 （以下、Ｍｗと表記する）と数平均分子量

【数９】 （以下、Ｍｎと表記する）との比率である。１に等しい

【数１０】 すなわち、Ｍｗ／Ｍｎの値は、その化合物が単分散性で
あり、そして１つの分子量のみを有し、かつ分子量分布
を持たないことを意味する。

【００２３】本発明の好ましい態様は、上記式（Ｉ）
中、Ｒ₂ が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし
４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレ
ンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基ま
たはフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレ
ン）基を表し、基Ａは互いに独立して炭素原子数１ない
し８のアシル基、（炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ）カルボニル基、（炭素原子数５ないし７のシクロア
ルコキシ）カルボニル基、（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノカルボニル基、（５ないし７のシクロア
ルキル）アミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニ
ル基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基、アリル基またはベンジ
ル基を表し、Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異な
っており、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、非置換または１、２または３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のア
ルケニル基、非置換または１、２または３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル
基；非置換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されたベンジル基；テトラヒド
ロフルフリル基または２または３位で−ＯＨ、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基または式（ＩＩＩ）で表される
基により置換された炭素原子数２または３のアルキル基
を表すか、または−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が式（ＩＩＩ）
で表される基をさらに表し、そしてＲ₆ が水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または１、
２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基；非置換またはフェニル基上で１、２または３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベン
ジル基；テトラヒドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表さ
れる基または２または３位で−ＯＨ、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）アミノ基または式（ＩＩＩ）で表される基により
置換された炭素原子数２または３のアルキル基を表す生
成物に関する。

【００２４】式（Ｉ）で表される好ましい生成物は、上
記式中、Ｒ₂ が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表し、基Ａは互いに独立して炭素原子数１ないし８のア
シル基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボ
ニル基、シクロヘキソキシカルボニル基、（炭素原子数
１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、シクロヘ
キシルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アリル基またはベンジル基を表し、Ｒ₃ 、Ｒ₄ お
よびＲ₅ が同じかまたは異なっており、水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、非置換またはメチル基
により置換されたシクロヘキシル基；炭素原子数３ない
し８のアルケニル基、非置換またはメチル基により置換
されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリ
ル基または２または３位で−ＯＨ、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基または４−モルホリニル基により置換された炭素原子
数２または３のアルキル基を表すか、または−Ｎ
（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに表し、
そしてＲ₆ が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、非置換またはメチル基により置換されたシクロヘ
キシル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式
（ＩＶ）で表される基または２または３位で−ＯＨ、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基または４−モルホリニル基により
置換された炭素原子数２または３のアルキル基を表す生
成物である。

【００２５】式（Ｉ）で表される特に好ましい生成物
は、上記式中、ｎが２ないし６、好ましくは２、４また
は６の数を表し、基Ｒ₁ が互いに独立して水素原子また
はメチル基を表し、Ｒ₂ が炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表し、基Ａが互いに独立して炭素原子数１な
いし８のアシル基、（炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ）カルボニル基、（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基またはアリル基を表し、基Ｂが互いに独立して−
Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）または式（ＩＩ）で表される基を表
し、Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なり、水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエ
チル基または２−メトキシエチル基を表すか、または−
Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに表
し、Ｘが＞ＮＲ₆ を表し、そしてＲ₆ が炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表す生成物である。

【００２６】本発明の別の態様は、変数ｎによってのみ
異なる上記式（Ｉ）で表される少なくとも３種の異なる
単分散性化合物を含有する混合物であり、該混合物は
１．１ないし１．７、例えば１．１ないし１．６５、
１．１ないし１．６、１．１ないし１．５５または１．
１ないし１．５、好ましくは１．１ないし１．４５の多
分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する。この態様は、Ａが炭素原子
数１ないし８のアルキル基、非置換または１、２または
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、非置換またはフェニ
ル基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮ、特に炭素原子数
１ないし８のアルキル基、例えばメチル基を表す場合、
特別興味深い。多分散性Ｍｗ／Ｍｎに対する別の例は
１．２ないし１．７、例えば１．２ないし１．６５、
１．２ないし１．６、１．２ないし１．５５または１．
２ないし１．５、好ましくは１．２ないし１．４５であ
る。

【００２７】好ましい混合物は、 ａ）次式（Ｉａ）：

【化２９】 で表される単分散性化合物 ｂ）次式（Ｉｂ）：

【化３０】 で表される単分散性化合物および ｃ）次式（Ｉｃ）：

【化３１】 で表される単分散性化合物（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ
₁ およびＲ₂ は式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）に
おいて同一であり、そして上で定義したものと同じ意味
を表し、そして上記単分散性化合物のモル比、式（Ｉ
ａ）：（Ｉｂ）：（Ｉｃ）は２：２：１．５ないし２：
０．５：０．０５、特に２：１．５：１ないし２：０．
５：０．０８または２：１：０．５ないし２：０．５：
０．０８である）を含有する。

【００２８】上記混合物は次式（Ｉｄ）および／または
（Ｉｅ）：

【化３２】 で表される化合物をさらに含有し得る。これらの化合物
は全混合物の重量に対し３０％ないし０．５％、好まし
くは２０％ないし０．５％または８％ないし０．５％の
量で混合物中に存在し得る。

【００２９】式（Ｉ）で表される生成物に対して上記し
た好ましい態様はまた、単分散性化合物およびそれらの
上記多分散性を有する混合物に当てはまる。特に好まし
い混合物は、上記式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）
中、基Ｒ₁ が互いに独立して水素原子またはメチル基を
表し、Ｒ₂ が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
し、Ａがアセチル基、（炭素原子数１または２のアルコ
キシ）カルボニル基、（炭素原子数１または２のアルキ
ル）アミノカルボニル基または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｂが−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）またはＲ
₁ が上記と同じ意味を表す式（ＩＩ）で表される基を表
し、Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なり、水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエ
チル基または２−メトキシエチル基を表すか、または−
Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに表
し、Ｘが＞ＮＲ₆ を表し、Ｒ₆ が炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、そしてＲが上記と同じ意味を表す
Ｒ₁ を有する式（ＩＶ）で表される基を表す、それぞれ
の単分散性化合物を含有する混合物である。

【００３０】本発明の別の態様は、 １）次式（Ａ）：

【化３３】 で表される化合物を次式（Ｂ）：

【化３４】 で表される化合物と化学量論的比率で反応させて、次式
（Ｃ）：

【化３５】 で表される化合物を得、 ２）式（Ｃ）で表される化合物を式（Ｂ）で表される化
合物とモル比１：２ないし１：３、好ましくは１：２な
いし１：２．５、特に１：２で反応させて、次式
（Ｄ）：

【化３６】 （式中、ｎは２、３、４、５、６、７、８、９、１０、
１１、１２、１３もしくは１４または２、３、４、５、
６、７、８、９、１０、１１もしくは１２、好ましくは
２、３、４、５、６、７、８、９もしくは１０、または
好ましくは２、３、４、５、６、７もしくは８、特に
２、４および６を表す）で表される少なくとも３種の異
なる単分散性化合物の混合物を得、 ３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ）または（Ｆ）： Ａ’−Ｘ’ （Ｅ） Ａ”−ＮＣＯ （Ｆ） （式中、Ｘ’は脱離基、例えばハロゲン原子、特に塩素
原子を表し、Ａ’は炭素原子数１ないし８のアシル基、
（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル基、
（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボ
ニル基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置換ま
たは１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非
置換またはフェニル基上で１、２または３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮ
を表し、そしてＡ”は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表す）で
表される化合物とおよその化学量論的比率で反応させ
て、所望の混合物を得ることからなり、反応１）ないし
３）は有機溶媒中、無機塩基の存在下で行われるが、た
だし反応３）において式（Ｆ）で表される化合物が適用
される場合、該反応３）は無機塩基なしで行われる、上
記の多分散性を有し、そして式（Ｉ）で表される少なく
とも３種の異なる単分散性化合物を含有する混合物の製
造方法である。

【００３１】Ａが炭素原子数１ないし８のアシル基であ
る場合、反応３）はまた、式（Ｅ）で表される化合物の
代わりの試薬として対応する酸無水物を用いて行われて
もよい。Ａがメチル基である場合、式（Ｉ）で表される
生成物は、例えばＵＳ−Ａ−５１３０４２９号またはＵ
Ｓ−Ａ−３８９８３０３号に記載されるように、ホルム
アルデヒド／ギ酸と式（Ｄ）で表される化合物との混合
物を反応させることにより得られ得る。

【００３２】適当な有機溶媒の例は、トルエン、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイ
ソプロピルベンゼン、そして特に水溶性有機ケトン、例
えばメチルイソブチルケトンである。キシレンが好まし
い。無機塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである。水酸化
ナトリウムが好ましい。

【００３３】反応１）は例えば４０℃ないし７０℃、好
ましくは５０℃ないし６０℃の温度で行われる。反応
２）は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４
０℃ないし１６０℃の温度で行われる。式（Ｅ）で表さ
れる反応物が反応３）で使用される場合、該反応３）
は、必要に応じて密閉容器内で例えば６０℃ないし１８
０℃、好ましくは１４６℃ないし１６０℃の温度で行わ
れる。式（Ｆ）で表される反応物が反応３）で使用され
る場合、該反応３）は、例えば０℃ないし６０℃、好ま
しくは０℃ないし２５℃の温度で行われる。可能性のあ
る副生成物は式（Ｉｄ）および／または（Ｉｅ）で表さ
れる上記の化合物である。

【００３４】式（Ａ）で表される化合物は、例えば塩化
シアヌルを化合物Ｂ−Ｈと化学量論的比率で有機溶媒お
よび無機塩基の存在下に反応させることにより製造され
得る。式（Ａ）で表される化合物の製造は、上記反応
１）ないし３）におけるものと同じ溶媒および同じ無機
塩基を用いることが適当である。上記の方法において使
用される出発物質は公知である。それらが市販されてい
ない場合、公知方法と同様にして製造され得る。例え
ば、式（Ｂ）で表されるいくつかの出発物質がＷＯ−Ａ
−９５／２１１５７号、ＵＳ−Ａ−４３１６８３７号お
よびＵＳ−Ａ−４７４３６８８号に記載されている。

【００３５】本発明の態様はまた、上記方法により得ら
れる混合物である。１の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する式
（Ｉ）で表される化合物は一段階ずつ上記化合物を構築
することにより製造され得る。そのような手順のための
代表例は以下のとおりである：ｎが２である式（Ｄ）で
表される中間体は次式：

【化３７】 に相当し、そして式（Ｃ）で表される化合物を式（Ｂ）
で表される化合物とモル比１：１０ないし１：５０、好
ましくは１：２０ないし１：４０、特に１：２０ないし
１：３５で反応させることにより製造され得る。反応は
例えば有機溶媒中またはそのまま、無機塩基の存在下で
行われ得る。溶媒および／または式（Ｂ）で表される反
応物の過剰分は適当な条件での蒸留により除去され得
る。有機溶媒の例はトルエン、キシレン、トリメチルベ
ンゼン、イソプロピルベンゼンおよびジイソプロピルベ
ンゼンである。キシレンが好ましい。無機塩基の例は水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウムである。水酸化ナトリウムが好ましい。
反応は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４
０℃ないし１６０℃の温度で行われる。引続き、得られ
た中間体を、上記の反応３）の条件に従ってアシル化剤
またはアルキル化剤と通常反応させる。

【００３６】特定の多分散性により特徴づけられない式
（Ｉ）で表される生成物は、例えば式（Ａ）で表される
化合物を１０モル％まで過剰な式（Ｂ）で表される化合
物と分子の構築を制御せずに反応させることにより製造
され得る。引続き、得られた生成物を上記の式（Ｅ）ま
たは（Ｆ）で表される化合物と反応させてもよい。式
（Ｉ）で表される生成物ならびに式（Ｉ）で表される単
分散性化合物および狭い分子量分布を有する上記混合物
は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの耐
光性、耐熱性および酸化耐性の改良において非常に有効
である。特に低い顔料相互作用ならびにフェノール系酸
化防止剤の存在下での非常に良好な色彩がポリプロピレ
ン、特にポリプロピレン繊維において観察される。それ
故に、式（Ｉ）で表される生成物は着色ポリオレフィ
ン、好ましくはポリプロピレンの安定化に特に有用であ
る。さらに、ガス褪色に対するポリプロピレンの非常に
良好な耐性が観察される。

【００３７】安定化され得る有機材料の例は以下のとお
りである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度高分子量ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）高密度超高分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤ
ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐低密度ポリエチレン
（ＢＬＤＰＥ）。

【００３８】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化
チタン（ＩＩＩ）、酸化アルミナまたは酸化ケイ素に固
定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒体に可溶
性であっても、不溶性であってもよい。触媒は重合にお
いてそれ自体が使用され得、またその他の活性化剤、典
型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハ
ロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオ
キサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩａ、ＩＩ
ａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。活性化剤
はその他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエ
ーテル基で変性されてもよい。上記触媒系は通常フィリ
ップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チーグ
ラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンま
たは単一部位触媒（single site catalyst, SSC)と呼ば
れている。

【００３９】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００４０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エ
チレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／
エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ−エチレン／ＥＡＡおよび交互
またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマ
ー、およびそれらとその他のポリマー例えばポリアミド
との混合物。

【００４１】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アク
リロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマ
ーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポ
リマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマ
ーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロック
コポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、ス
チレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／
ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピ
レン／スチレン。

【００４２】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート；ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レイン酸イミド、ポリブタジエンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはアルキルメタクタレート、エチ
レン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよ
びアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたは
ポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に
列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢ
Ｓ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコ
ポリマー。

【００４３】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、ポリブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素
化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。

【００４４】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。 １０．前項９．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／
ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルア
クリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシ
アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／
ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／
アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらと
項１．に記載したオレフィンとのコポリマー。

【００４５】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまた
はＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポ
リアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン、およびそれらの前駆体。

【００４６】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、場合により変性剤としてエラストマーを添
加して製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。上記ポリアミド
とポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマ
ーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラストマーと
の、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレ
ングリコールとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ
またはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミ
ド；および加工の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリ
アミド系）。

【００４７】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 １８. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相
当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエートおよびヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導
されたブロックコポリエーテルエステル；およびポリカ
ーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。 １９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。

【００４８】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂。 ２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および容易に
燃焼しないそれらのハロゲン含有変性物。 ２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

【００４９】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシア
ネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたは
エポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環状脂肪族、複素環式または芳香族グリ
シジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば
ビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジ
ルエーテルの生成物であって、慣用の硬化剤、例えば無
水物またはアミンで、そして促進剤を用いて、または用
いずに架橋されたもの。 ２７．天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体、
例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび
酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメチル
セルロース；並びにロジンおよびそれらの誘導体。

【００５０】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／
ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 ２９．純単量体化合物または該化合物の混合物である天
然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワック
ス、並びにあらゆる重量比にある合成エステルと鉱油と
の混合物で、それらは紡績用組成物として、並びにこの
ような材料の水性エマルジョンとして使用され得る。 ３０．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。

【００５１】従って本発明はまた、光、熱または酸化に
より誘導される分解を受けやすい有機材料と式（Ｉ）で
表される生成物とを含有する組成物に関する。組成物中
に存在する式（Ｉ）で表される化合物の全体が１．１な
いし１．７、例えば１ないし１．６５、１ないし１．
６、１ないし１．５５、１ないし１．５または１ないし
１．４５の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有することが好まし
い。

【００５２】本発明はさらに、光、熱または酸化により
誘導される分解を受けやすい有機材料と、変数ｎによっ
てのみ異なる上記式（Ｉ）で表される少なくとも３種の
異なる単分散性化合物を含有する混合物とからなる組成
物であって、該混合物は１．１ないし１．７または１．
１ないし１．５の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有するが、ただ
し、該組成物中に存在する式（Ｉ）で表される化合物の
全体が１．１ないし１．７または１．１ないし１．５の
多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する、上記組成物に関するもの
である。

【００５３】

【発明の実施の形態】有機材料は好ましくは合成ポリマ
ー、特に上記の群から選択される１種である。ポリオレ
フィンが好ましく、そしてポリエチレンおよびポリプロ
ピレンが特に好ましい。本発明の別の態様は、光、熱ま
たは酸化により誘導される分解を受けやすい有機材料
に、式（Ｉ）で表される生成物を配合することからな
る、前記有機材料を前記分解から安定化する方法であ
る。式（Ｉ）で表される生成物は、安定化されるべき材
料の性質に応じて種々の比率で最終使用時および他の添
加剤の存在時に使用され得る。一般に、安定化されるべ
き材料の重量に対して式（Ｉ）で表される生成物を例え
ば０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし
１重量％使用することが適当である。

【００５３】式（Ｉ）で表される生成物は、例えば、上
記ポリマー有機材料に、該材料の重合もしくは架橋前、
重合もしくは架橋中または重合もしくは架橋後に添加さ
れ得る。さらに、それは、そのままの形態またはワック
ス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化されてポリ
マー材料中に配合され得る。一般に、式（Ｉ）で表され
る生成物は種々の方法、例えば粉末の形態での乾式混
合、または溶液または懸濁液の形態またはマスターバッ
チの形態での湿式混合によりポリマー材料中に配合され
得、そのような操作において、上記ポリマーは粉末、顆
粒、溶液、懸濁液の形態、またはラテックスの形態で使
用され得る。式（Ｉ）で表される生成物で安定化された
材料は成形品、フィルム、テープ、単繊維、繊維、表面
コーティング等の製造のために使用され得る。所望する
ならば、合成ポリマーのために慣用の他の添加剤、例え
ば酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤、腐食防止剤および金属不活性化剤が式
（Ｉ）で表される生成物を含有する有機材料に添加され
得る。

【００５４】上記慣用の添加剤の特定の例は以下のとお
りである： １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状で
も分岐していてもよいノニルフェノール、例えば２，６
−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。

【００５５】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。 １．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンの
例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。 １．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ） １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。

【００５６】１．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００５７】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソ
オクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルメルカプトアセテート。

【００５８】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。

【００５９】１．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。

【００６０】１．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエ
ステル。

【００６１】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。

【００６２】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。

【００６３】１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。

【００６４】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。

【００６５】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。１．１８．ア
スコルビン酸（ビタミンＣ）

【００６６】１．１９．アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチル
フェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４
−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミ
ンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化
第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェ
ノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−
１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）ヘ
キサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−ピペリジニ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

【００６７】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換体；次
式：〔Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ−（ＣＨ₂ ）₃ −〕₂
（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基
を表す）で表される化合物。

【００６８】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの
例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。 ２．３．非置換および置換された安息香酸のエステルの
例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００６９】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。

【００７０】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−
ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配
位子を伴うもの。

【００７１】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）セバケー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−
ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エ
タンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジ
ル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−
テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕
デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジク
ロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−ク
ロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリ
アジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ
−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス
（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、
８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン
−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，
５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、４−ヘキサデシルオキシおよび４−ステアロ
イルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
の混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび
４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−
アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリ
クロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、ならび
に４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．〔１３６５０４−９
６−６〕）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−
７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−
ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４．５〕デカン、７，
７，９，７−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４．
５〕デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物。

【００７２】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ
−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルオキサニリド、２
−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２
−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリドお
よび該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’
−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物、オルト−およ
びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物および
ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。

【００７３】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−
プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。

【００７４】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

【００７５】４．ホスフィットおよびホスホナイトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。

【００７６】５．ヒドロキシアミンの例 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデ
シルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロ
キシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒド
ロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒ
ドロキシアミン、水素化タロウ脂肪アミンから誘導され
るＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。

【００７７】６．ニトロンの例 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−
α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−
ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタ
デシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシ
ル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−
α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−
ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキ
サデシル−ニトロン、水素化タロウ脂肪アミンから誘導
されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導さ
れるニトロン。

【００７８】７．チオ相乗剤（チオシンエルジスト）の
例 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチ
オジプロピオネート。 ８．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。 ９．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。

【００７９】１０．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカ
テコレートまたはスズピロカテコレート。

【００８０】１１．核剤の例 無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化
チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土
類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、
例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、
例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウ
ム；ポリマー化合物、例えばイオン性共重合生成物
（「アイオノマー」）。 １２．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、ガラスバルブ、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母（マイカ）、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化
物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその
他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。 １３．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触
媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発
泡剤。

【００８１】１４．ベンゾフラノンおよびインドリノン
の例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４
４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１
６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ
−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号
またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合物
または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイル
オキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、
３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−
〔２−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル）ベンゾフラン
−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルフェニル）−５，７−ジ第三ブチ
ルベンゾフラン−２−オン。

【００８２】式（Ｉ）で表される生成物：慣用の添加剤
の重量比は１：０．５ないし１：５であってよい。式
（Ｉ）で表される生成物はまた、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー１９９０，３１４２９（４７４ないし４
８０頁）に記載されるような写真再生および他の再生技
術の分野において公知のほとんど全ての材料のための安
定剤として、特に光安定剤として使用され得る。

【００８３】

【実施例】本発明は以下の実施例によりさらに詳細に説
明される。特記しない限り、全ての部および％は重量を
基準とする。実施例１、３、４、５および７が本発明の
特に好ましい態様に関する。ＧＰＣ（ゲル透過クロマト
グラフィー）は大きさの違いにより分子を分離するため
の分析方法として使用され、そして分子量平均（Ｍｗ，
Ｍｎ）またはポリマーの分子量分布に関する情報を得る
ために使用される。

【００８４】上記の技術は十分に公知であり、そして例
えばW. W. Yan 等による"Modern Size-Exclusion Liqui
d Chromatography", J. Wiley & Sons発行, N.Y., USA,
1979, 4-8, 249-283 および315-340 頁に記載されてい
る。狭い分子量分布は１に近い多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）
により特徴づけられる。以下の実施例に示されたＧＰＣ
分析は、パーキン−エルマー（登録商標，Perkin-Elme
r）ＲＩ検出器ＬＣ３０およびパーキン−エルマー（登
録商標，Perkin-Elmer）オーブンＬＣ１０１を備えたＧ
ＰＣクロマトグラフ・パーキン−エマルー（登録商標，
Perkin-Elmer）ＬＣ２５０を用いて行われる。全ての分
析はＰＬＧＥＬ３μｍミックストＥ３００ｍｍ長さ×
７．５ｍｍｉ．ｄ．（英国シュロップシアのポリマーズ
・ラボラトリーズ・リミテッド製）の３本のカラムを用
いて４５℃で行われる。テトラヒドロフランは溶離剤と
して使用され（流速０．４０ｍｌ／分）、そして試料は
テトラヒドロフラン中に溶解される（２％）（％ｗ／
ｖ）。

【００８５】以下の実施例に示す構造式において、ｎ’
はその分子中に反復単位があり、そして得られた生成物
が均一でないことを示す。これらの生成物は数平均分子
量Ｍｎおよび多分散性Ｍｗ／Ｍｎにより特徴づけられ
る。

【００８６】実施例Ａ：次式：

【化３８】 で表される化合物の製造 水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ
（０．３５モル）の溶液を０℃で、キシレン５００ｍｌ
中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液に
ゆっくり、そして攪拌しながら添加する。次に混合物を
室温で２時間攪拌し、そして０℃まで冷却した後、水５
０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３７モ
ル）の水溶液を添加する。続いて、この水溶液を分離
し、そしてＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン
６９．２ｇ（０．１７５モル）を添加する。

【００８７】この混合物を５０℃まで１時間加熱する。
次に、炭酸カリウム粉末４８．４ｇ（０．３５モル）を
添加し、そして混合物を６０℃まで４時間加熱する。水
で洗浄後、有機相を濃縮し（キシレン２５０ｍｌを回
収）、そしてＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミ
ン１３８１ｇ（３．５モル）を添加する。混合物を１４
０℃まで２時間加熱後、水酸化ナトリウム粉末２８ｇ
（０．７モル）を添加し、そして混合物を加熱し８時間
還流して、反応水を共沸により留去する。キシレン２５
０ｍｌを添加し、そして混合物を次にろ過する。溶液を
真空下（１４０℃／１ミリバール）濃縮し、そして過剰
のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミンを真空下
（１９０℃／０．２ミリバール）除去する。残渣をキシ
レン３００ｍｌ中に採取し、そして無水酢酸１７．９ｇ
（０．１７５モル）を添加する。次いで、混合物を１３
０℃まで５時間加熱する。室温まで冷却した後、炭酸カ
リウム粉末３４．６ｇ（０．２５モル）を添加し、そし
て混合物を１３０℃まで２時間加熱する。混合物を次に
５０℃まで冷却し、ろ過し、そして真空下１４０℃／１
ミリバールで濃縮する。

【００８８】実施例１：次式：

【化３９】 で表される生成物の製造 水３０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン３７．１ｇ
（０．１７５モル）の溶液をキシレン２５０ｍｌ中の塩
化シアヌル３２．２ｇ（０．１７５モル）の溶液に０℃
でゆっくり添加し、添加の間温度を保持し、そしてさら
に１時間温度を保持する。室温で２時間後、混合物を０
℃まで冷却し、そして水２５ｍｌ中の水酸化ナトリウム
７．３ｇ（０．１８モル）の水溶液を添加する。０℃で
１／２時間および室温でさらに２時間後、この水溶液を
分離し、そしてＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジア
ミン３４．６ｇ（０．０８７モル）を添加する。

【００８９】この混合物を５０℃まで１時間加熱し、そ
して炭酸カリウム粉末２４．２ｇ（０．１７５モル）を
添加し、そして混合物を６０℃まで４時間加熱する。水
で洗浄後、有機相を６０−７０℃／１０ミリバールで真
空下濃縮し、キシレン１２５ｍｌを回収する。Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）−１，６−ヘキサンジアミン６９ｇ（０．１７５
モル）を添加し、そして混合物を１５０℃まで２時間加
熱し、再度冷却し、そして水酸化ナトリウム粉末７ｇ
（０．１７５モル）を添加する。混合物を１４０℃まで
さらに４時間加熱して、反応残留水を共沸により留去
し、そして１６０℃でさらに４時間加熱する。６０℃ま
で冷却した後、混合物をキシレン１３０ｍｌで希釈し、
ろ過し、そしてエチレングリコール５０ｍｌで３回洗浄
する。６０℃／１０ミリバールで真空下濃縮した後、無
水酢酸７．５ｇ（０．０７３モル）を添加する。室温で
１／２時間後、混合物を１３０℃まで５時間加熱する。
室温まで冷却した後、炭酸カリウム粉末２０．２ｇ
（０．１４６モル）を添加し、そして混合物を１３０℃
まで２時間加熱する。次いで、混合物を５０℃まで冷却
し、ろ過し、そして１４０℃／１ミリバールで真空下濃
縮する。乾燥後、１２８−１３４℃の融点を有する固体
を得る。 Ｍｎ（ＧＰＣによる）＝２７１２ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４１ ＧＰＣ分析は図１のようなクロマトグラムを示す。

【００９０】実施例２ないし４ 実施例１に記載した操作に従い、同じ反応条件の下、適
当な試薬を用いて、次式：

【化４０】 で表される生成物を製造する。

【００９１】

【表１】 実施例２ないし４のＧＰＣ分析は図２ないし４のような
クロマトグラムを示す。

【００９２】実施例５：次式：

【化４１】 で表される生成物の製造 実施例１の生成物３４．６ｇ（０．０１３モル）を水２
００ｍｌ中のギ酸２１ｇ（０．４５５モル）の水溶液中
に溶解する。パラホルムアルデヒド１３．７ｇ（０．４
５５モル）を添加し、そして水溶液を還流下１６時間加
熱する。室温まで冷却した後、キシレン２００ｍｌを添
加し、そして引続き水６０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１
８．２ｇ（０．４５５モル）を添加する。２時間攪拌し
た後、有機相を分離し、水で洗浄し、そして硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。ろ過の後、有機相を１４０℃／１０
ミリバールで真空下濃縮する。乾燥後、１５９−１６３
℃の融点を有する固体を得る。 Ｍｎ（ＧＰＣによる）＝２９２０ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４０ ＧＰＣ分析は図５のようなクロマトグラムを示す。

【００９３】実施例６： Ａ）次式：

【化４２】 で表される生成物の製造 キシレン２０ｍｌ中の第三ブチルアミン１２．８ｇ
（０．１７５モル）の溶液をキシレン２５０ｍｌ中の塩
化シアヌル３２．２ｇ（０．１７５モル）の溶液に０℃
でゆっくり添加する。次いで、混合物を室温まで加熱す
る。室温で２時間後、混合物を０℃まで冷却し、そして
水２５ｍｌ中の水酸化ナトリウム７．３ｇ（０．１８モ
ル）の水溶液を添加する。水溶液を次に分離し、そして
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン３４．６ｇ
（０．０８７モル）を添加する。混合物を５０℃まで１
時間加熱し、そして炭酸カリウム粉末２４．２ｇ（０．
１７５モル）を添加し、そして６０℃まで４時間加熱す
る。水で洗浄した後、有機相を６０℃−７０℃／１０ミ
リバールの真空下で濃縮し、キシレン１２５ｍｌを回収
する。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン６
９．０ｇ（０．１７５モル）を添加し、そして混合物を
１５０℃まで２時間加熱し、再び冷却し、そして水酸化
ナトリウム粉末７ｇ（０．１７５モル）を添加する。混
合物を１４０℃までさらに４時間加熱し、反応残留水を
共沸により除去し、そして１６０℃でさらに４時間加熱
する。６０℃まで冷却した後、混合物をキシレン１３０
ｍｌで希釈し、ろ過し、そしてエチレングリコール５０
ｍｌで３回洗浄する。次いで、溶液を６０℃／１ミリバ
ールで真空下濃縮する。乾燥後、１２１−１２８℃の融
点を有する固体を得る。 Ｍｎ（ＧＰＣによる）＝２４７５ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３４ ＧＰＣ分析は図６のようなクロマトグラムを示す。

【００９４】Ｂ）実施例５に記載した操作に従い、同じ
反応条件の下、適当な試薬を用いて、次式：

【化４３】 で表される生成物を製造する。融点１３２−１４０℃の
固体を得る。 Ｍｎ（ＧＰＣによる）＝２２７５ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５ ＧＰＣ分析は図７のようなクロマトグラムを示す。

【００９５】実施例７：実施例５に記載した操作に従
い、同じ反応条件の下、適当な試薬を用いて、次式：

【化４４】 で表される生成物を製造する。乾燥後、融点１４９−１
５６℃の固体を得る。 Ｍｎ（ＧＰＣによる）＝２５１８ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３８ ＧＰＣ分析は図８のようなクロマトグラムを示す。

【００９６】上記実施例１に従って得られた多分散性生
成物の３種の主要な単一（単分散性）成分の比率（ｎ’
＝２）：（ｎ’＝４）：（ｎ’＝６））は２：０．９
３：０．４であり、そして上記実施例２に従って得られ
た多分散性生成物の３種の主要な単一（単分散性）成分
の比率（ｎ’＝２）：（ｎ’＝４）：（ｎ’＝６））は
２：０．８４：０．３２である。

【００９７】実施例Ｉ：ポリプロピレン繊維の光安定化
作用 表Ｉに示す安定剤２．５ｇ、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノエチ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび二酸
化チタン２．５ｇを、スローミキサー中でポリプロピレ
ン粉末（メルトインデックス１２ｇ／１０分，２３０℃
／２．１６ｋｇで測定）１０００ｇと混合する。混合物
を２００〜２３０℃で押出してポリマー顆粒を得、これ
を次にパイロット型装置〔レオナード−スミラゴ（Ｖ
Ａ）（登録商標，Leonard-Sumirago(VA)）, イタリー〕
を用いて下記の条件で加工する： 押出温度： ２３０〜２４５℃ ヘッド温度：２５５〜２６０℃ 延伸比： １：３．５ 線密度： フィラメントあたり１１ｄｔｅｘ

【００９８】そのようにして製造した繊維は６５ＷＲウ
エザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）内のホ
ワイトカードボードに取りつけた後６３℃のブラックパ
ネル温度で暴露される。種々の露光時間の後に取り出さ
れた試料は、残留引張強さが一定速度の張力計を用いて
測定され、そして初期引張強さが半分になるまでに要す
る露光時間（単位，時間）（Ｔ₅₀）が次に計算される。
比較のために、繊維は本発明の安定剤を添加しないが、
他は上記と同じ条件下で製造された繊維もまた暴露され
る。結果を表Ｉに示す。 表Ｉ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 実施例１の化合物 ４０４０ 実施例７の化合物 ３５７０

【００９９】実施例ＩＩ：ポリプロピレンテープの光安
定化作用 表ＩＩに示す化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトー
ルテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇおよびステ
アリン酸カルシウム１ｇを、ターボミキサー中でポリプ
ロピレン粉末（メルトインデックス２．１ｇ／１０分，
２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１０００ｇと混合す
る。混合物を２００〜２２０℃で押出してポリマー顆粒
を得、これを次に半工業型装置〔レオナード−スミラゴ
（ＶＡ）（登録商標，Leonard-Sumirago(VA)）, イタリ
ー〕を用いて下記の条件で加工して、厚さ５０μｍ、幅
５ｍｍの延伸テープに変換する： 押出温度： ２１０〜２３０℃ ヘッド温度：２４０〜２６０℃ 延伸比： １：６

【０１００】そのようにして製造したテープをホワイト
カードボードに取りつけ、６３℃のブラックパネル温度
を有するウエザロメーター６５ＷＲ（ＡＳＴＭ Ｄ２５
６５−８５）内で暴露する。種々の露光時間の後に取り
出された試料は、残留引張強さが一定速度の張力計を用
いて測定され、この値から初期引張強さが半分になるま
でに要する露光時間（単位，時間）（Ｔ₅₀）が測定され
る。比較のために、本発明の安定剤を添加しないが、他
は上記と同じ条件下で製造されたテープを露光する。結
果を表Ｉに示す。 表ＩＩ 安定剤 Ｔ₅₀（時間） 実施例１の化合物 ３１１０ 実施例７の化合物 ２０６０

【０１０１】実施例ＩＩＩ：ポリプロピレンプラックに
おける顔料相互作用 表ＩＩＩに示す安定剤５．６２５ｇ、ピグメント・ブル
ー１５「フラッシュ」（登録商標，Pigment Blue 15 ■
Flush' ）１３．５００ｇ（ポリエチレン中５０％混合
物）およびメルトインデックス＝１４ｇ／分（２３０℃
および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉
末２５．８７５ｇを室温でハーケ（登録商標，Haake ）
内部ミキサーに添加し充填する〔カムブレードを有する
６０ｃｃ３ピースレオミキサー（登録商標，Rheomixer
）を用いるハーケ・ブフラー・レオコード・システム
４０（登録商標，Haake Buchler Rheochord System 40
）。該カムブレードは５ｒｐｍ（分あたり回転数）で
回転している。ラムは５ｋｇの重量でボウルを閉鎖す
る。温度を１８０℃まで高め、そして維持する。３０分
後、１８０℃の間に混合物を取り出し、そして室温まで
冷却する。そのようにして得られた混合物を「濃縮物」
と呼ぶ。「濃縮物」０．９００ｇ、二酸化チタン「フラ
ッシュ」３．６００ｇ（ポリエチレン中５０％混合物）
およびメルトインデックス＝１４ｇ／分（２３０℃およ
び２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末４
０．５００ｇを１６０℃でハーケ・ミキサー・ボウル
（登録商標，Haake mixer bowl）に添加する。カムブレ
ードは２０ｒｐｍで回転している。ラムは５ｋｇの重量
でボウルを閉鎖する。温度を１７０℃まで高め、そして
回転を１２５ｒｐｍまで高める。３０分後、溶融混合物
を１７０℃で取り出し、室温でハンドヘルドツールに移
し、そして１ｍｍ×２５ｍｍ（直径）の円形プラックに
変形する。そのようにして得られた混合物を「レットダ
ウン」と呼び、そしてプラックを「レットダウンプラッ
ク」と呼ぶ。表ＩＩＩに示す安定剤を含有する試料「レ
ットダウンプラック」の、安定剤を含まない対照「レッ
トダウンプラック」に対する色差ΔＥ（ＣＩＥ色差式）
を測定する。この測定はアプライド・カラー・システム
ズ・スペクトロフォトメーター・モデルＣＳ−５（登録
商標，Applied Color Systems Spectrophotometer Mode
l CS-5）（米国）を用いて行われる。使用される測定パ
ラメーターは４００−７００ｎｍスキャン、小視界、反
射率、イルミネートＤ６５、１０度観察者である。

【０１０２】上記の加工条件が顔料および安定剤の濃厚
物（マスターバッチ）、そしてそれに続く「レットダウ
ン」（希釈）の最終プラスチック物品への製造をシュミ
レートするために設定される。結果を表ＩＩＩに示す。
高いΔＥは顔料凝集および低い分散性を示す。０．５以
下のΔＥは目で観察できない。 表ＩＩＩ 安定剤 ΔＥ 実施例４の化合物 １．０ 実施例７の化合物 １．５

【０１０３】実施例ＩＶ：ポリプロピレンプラックの褪
色への影響 表ＩＶに挙げた安定剤各１ｇおよびステアリン酸カルシ
ウム１ｇをターボミキサー中でメルトインデックス＝２
ｇ／分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有し、
そしてトリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフ
ィット１ｇおよびペンタエリトリトールテトラキス〔３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕１ｇで既に安定化されたポリプロピレ
ン粉末１０００ｇと混合する。この混合物を２００−２
２０℃で押出してポリマー顆粒を得、これを次に、圧縮
ベンチプレスパサデナＰ２１０Ｃ（登録商標，PASADENA
P 210C ）〔パサデナ−ＵＳＡ（登録商標，Pasadena-U
SA）を用い、そして以下の条件下で加工して、１ｍｍ厚
のプラックに変換する： 温度： ２３０℃ 圧力： ２０．０００ｌｂｓ 加圧時間：６’ 冷却： 冷水中

【０１０４】このようにして得られたプラックを強制循
環空気炉において１２０℃で７日間暴露する。炉暴露の
後、プラックの黄色度指数（ＹＩ）を色度計ミノルタＣ
Ｒ２１０（登録商標，MINOLTA CR210 ）で測定する。得
られた結果を表ＩＶに示す。 表ＩＶ 安定剤 ＹＩ 実施例５の化合物 １３．３ 実施例６Ｂの化合物 １３．１ 実施例７の化合物 １４．０

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

【図２】実施例２におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

【図３】実施例３におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

【図４】実施例４におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

【図５】実施例５におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

【図６】実施例６ＡにおけるＧＰＣ分析の結果（クロマ
トグラム）を示す図面である。

【図７】実施例６ＢにおけるＧＰＣ分析の結果（クロマ
トグラム）を示す図面である。

【図８】実施例７におけるＧＰＣ分析の結果（クロマト
グラム）を示す図面である。

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、 ｎは２ないし１４の数を表し、 基Ｒ₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のヒドロキシア
   ルキル基、−ＣＨ₂ ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、非置
   換またはフェニル基上で１、２または３個の炭素原子数
   １ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７
   ないし９のフェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８
   のアシル基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カ
   ルボニル基または（炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルコキシ）カルボニル基を表し、 Ｒ₂ は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
   子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ない
   し７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシ
   クロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレ
   ン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原
   子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ
   （炭素原子数１ないし４のアルキレン）基または１，４
   −ピペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ₁ （式
   中、Ｘ₁ は炭素原子数１ないし１２のアシル基または
   （炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基
   を表すか、または下記Ｒ₄ の定義のうち水素原子を除く
   意味の一つを有する）により中断された炭素原子数４な
   いし１２のアルキレン基を表すか；またはＲ₂ は次式
   （ａ）、（ｂ）または（ｃ）： 【化２】 （式中、ｍは２または３を表し、 Ｘ₂ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換ま
   たは１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルキル基；非置換または１、２または３個の炭素原子
   数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基により置換されたフェニル基；非置換ま
   たはフェニル基上で１、２または３個の炭素原子数１な
   いし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ない
   し９のフェニルアルキル基を表し、そして基Ｘ₃ は互い
   に独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表
   す）で表される基を表し、 基Ａは互いに独立して炭素原子数１ないし８のアシル
   基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル
   基、（炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ）カ
   ルボニル基、（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミ
   ノカルボニル基、（炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル）アミノカルボニル基、（炭素原子数７ないし９
   のフェニルアルキル）アミノカルボニル基、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、非置換または１、２または３
   個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
   た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原
   子数３ないし６のアルケニル基、非置換またはフェニル
   基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニ
   ルアルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮを表し、 ＢはＯＲ₃ 、−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）または次式（Ｉ
   Ｉ）： 【化３】 で表される基を表し、 Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ は同じかまたは異なっており、水
   素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
   または１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
   ロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   基、非置換または１、２または３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基により置換されたフェニル基；非置換またはフェ
   ニル基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４の
   アルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基または
   ２、３または４位で−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のア
   ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
   ミノ基または次式（ＩＩＩ）： 【化４】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ま
   たは＞Ｎ−ＣＨ₃ を表す）で表される基により置換され
   た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、または
   −Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）は式（ＩＩＩ）で表される基をさ
   らに表し、 Ｘは−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₆ を表し、 Ｒ₆ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、非置換ま
   たは１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルキル基；非置換またはフェニル基上で１、２または
   ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
   れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テト
   ラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ）： 【化５】 で表される基または２、３または４位で−ＯＨ、炭素原
   子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）アミノ基または式（ＩＩＩ）で表され
   る基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル
   基を表し、そしてＲはＲ₆ に対して与えられた意味の一
   つを有するが、 ただし、式（Ｉ）で表される個々の反復単位において、
   基Ｂ、Ｒ、Ｒ₁ およびＲ₂ の各々は同じかまたは異なる
   意味を有する〕で表される生成物。
2. 【請求項２】 多分散性 【数１】 が１であり、そしてｎが２、３、４、５、６、７、８、
   ９、１０、１１、１２、１３または１４を表す請求項１
   記載の式（Ｉ）で表される生成物。
3. 【請求項３】 上記式中、Ｒが式（ＩＶ）で表される基
   を表す請求項１記載の式（Ｉ）で表される生成物。
4. 【請求項４】 上記式中、基Ｒ₁ が互いに独立して水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、
   ベンジル基またはアセチル基を表す請求項１記載の式
   （Ｉ）で表される生成物。
5. 【請求項５】 上記式中、 Ｒ₂ が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
   子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５な
   いし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４の
   アルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ
   （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基または
   フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基
   を表し、 基Ａが互いに独立して炭素原子数１ないし８のアシル
   基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル
   基、（炭素原子数５ないし７のシクロアルコキシ）カル
   ボニル基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ
   カルボニル基、（５ないし７のシクロアルキル）アミノ
   カルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、炭素原子
   数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
   クロアルキル基、アリル基またはベンジル基を表し、 Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なっており、水
   素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換
   または１、２または３個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により置換された炭素原子数５ないし７のシクロ
   アルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、
   非置換または１、２または３個の炭素原子数１ないし４
   のアルキル基により置換されたフェニル基；非置換また
   はフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基
   または２または３位で−ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   アミノ基または式（ＩＩＩ）で表される基により置換さ
   れた炭素原子数２または３のアルキル基を表すか、また
   は−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が式（ＩＩＩ）で表される基を
   さらに表し、そしてＲ₆ が水素原子、炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基、非置換または１、２または３個の
   炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
   素原子数５ないし７のシクロアルキル基；非置換または
   フェニル基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基により置換されたベンジル基；テトラヒ
   ドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基または２ま
   たは３位で−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基ま
   たは式（ＩＩＩ）で表される基により置換された炭素原
   子数２または３のアルキル基を表す請求項１記載の式
   （Ｉ）で表される生成物。
6. 【請求項６】 上記式中、 Ｒ₂ が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し、 基Ａが互いに独立して炭素原子数１ないし８のアシル
   基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル
   基、シクロヘキソキシカルボニル基、（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）アミノカルボニル基、シクロヘキシ
   ルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル
   基、アリル基またはベンジル基を表し、 Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なっており、水
   素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置換ま
   たはメチル基により置換されたシクロヘキシル基；炭素
   原子数３ないし８のアルケニル基、非置換またはメチル
   基により置換されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒ
   ドロフルフリル基または２または３位で−ＯＨ、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジ
   エチルアミノ基または４−モルホリニル基により置換さ
   れた炭素原子数２または３のアルキル基を表すか、また
   は−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに
   表し、そしてＲ₆ が水素原子、炭素原子数１ないし８の
   アルキル基、非置換またはメチル基により置換されたシ
   クロヘキシル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリル
   基、式（ＩＶ）で表される基または２または３位で−Ｏ
   Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
   ミノ基、ジエチルアミノ基または４−モルホリニル基に
   より置換された炭素原子数２または３のアルキル基を表
   す請求項１記載の式（Ｉ）で表される生成物。
7. 【請求項７】 上記式中、 ｎが２ないし６の数を表し、 基Ｒ₁ が互いに独立して水素原子またはメチル基を表
   し、 Ｒ₂ が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 基Ａが互いに独立して炭素原子数１ないし８のアシル
   基、（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）カルボニル
   基、（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノカルボ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
   ル基を表し、 基Ｂが互いに独立して−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）または式
   （ＩＩ）で表される基を表し、 Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なり、水素原子、炭素
   原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
   基または２−メトキシエチル基を表すか、または−Ｎ
   （Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに表し、 Ｘが＞ＮＲ₆ を表し、そしてＲ₆ が炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表す請求項１記載の式（Ｉ）で表され
   る生成物。
8. 【請求項８】 上記式中、Ａがアセチル基、（炭素原子
   数１または２のアルコキシ）カルボニル基、（炭素原子
   数１または２のアルキル）アミノカルボニル基または炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項１記載の
   式（Ｉ）で表される生成物。
9. 【請求項９】 次式： 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 （式中、ｎは２ないし１４の数を表す）に相当する請求
   項１記載の生成物。
10. 【請求項１０】 変数ｎによってのみ異なる請求項２記
    載の式（Ｉ）で表される少なくとも３種の異なる生成物
    を含有する混合物であって、該混合物は１．１ないし
    １．７の多分散性 【数２】 を有する前記混合物。
11. 【請求項１１】 前記混合物が１．１ないし１．５の多
    分散性 【数３】 を有する請求項１０記載の混合物。
12. 【請求項１２】ａ）次式（Ｉａ）： 【化１１】 で表される単分散性化合物 ｂ）次式（Ｉｂ）： 【化１２】 で表される単分散性化合物および ｃ）次式（Ｉｃ）： 【化１３】 で表される単分散性化合物（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ
    ₁ およびＲ₂ は式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）に
    おいて同一であり、そして請求項１において定義したも
    のと同じ意味を表し、そして上記単分散性化合物のモル
    比、式（Ｉａ）：（Ｉｂ）：（Ｉｃ）は２：２：１．５
    ないし２：０．５：０．０５である）を含有する請求項
    １０記載の混合物。
13. 【請求項１３】 上記単分散性化合物のモル比、式（Ｉ
    ａ）：（Ｉｂ）：（Ｉｃ）が２：１．５：１ないし２：
    ０．５：０．０８である請求項１２記載の混合物。
14. 【請求項１４】 上記式中、 基Ｒ₁ が互いに独立して水素原子またはメチル基を表
    し、 Ｒ₂ が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 Ａがアセチル基、（炭素原子数１または２のアルコキ
    シ）カルボニル基、（炭素原子数１または２のアルキ
    ル）アミノカルボニル基または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表し、 Ｂが−Ｎ（Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）またはＲ₁ が上記と同じ意味
    を表す式（ＩＩ）で表される基を表し、 Ｒ₄ およびＲ₅ が同じかまたは異なり、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
    基または２−メトキシエチル基を表すか、または−Ｎ
    （Ｒ₄ ）（Ｒ₅ ）が４−モルホリニル基をさらに表し、 Ｘが＞ＮＲ₆ を表し、 Ｒ₆ が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
    てＲが上記と同じ意味を表すＲ₁ を有する式（ＩＶ）で
    表される基を表す請求項１２記載の混合物。
15. 【請求項１５】１）次式（Ａ）： 【化１４】 で表される化合物を次式（Ｂ）： 【化１５】 で表される化合物と化学量論的比率で反応させて、次式
    （Ｃ）： 【化１６】 で表される化合物を得、 ２）式（Ｃ）で表される化合物を式（Ｂ）で表される化
    合物とモル比１：２ないし１：３で反応させて、次式
    （Ｄ）： 【化１７】 （式中、ｎは２、３、４、５、６、７、８、９、１０、
    １１、１２、１３または１４を表す）で表される少なく
    とも３種の異なる化合物の混合物を得、 ３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ）または（Ｆ）： Ａ’−Ｘ’ （Ｅ） Ａ”−ＮＣＯ （Ｆ） （式中、Ｘ’は脱離基を表し、 Ａ’は炭素原子数１ないし８のアシル基、（炭素原子数
    １ないし８のアルコキシ）カルボニル基、（炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルコキシ）カルボニル基、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、非置換または１、２ま
    たは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
    換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換またはフ
    ェニル基上で１、２または３個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基；または−ＣＨ₂ ＣＮを表し、そし
    てＡ”は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基を表す）で表される化合
    物とおよその化学量論的比率で反応させて、請求項１０
    記載の混合物を得ることからなり、 反応１）ないし３）は有機溶媒中、無機塩基の存在下で
    行われるが、ただし反応３）において式（Ｆ）で表され
    る化合物が適用される場合、該反応３）は無機塩基なし
    で行われる、請求項１０記載の混合物の製造方法。
16. 【請求項１６】 式（Ｃ）で表される化合物：式（Ｂ）
    で表される化合物のモル比が１：２であり、そしてｎが
    ２、４および６を表す請求項１５記載の方法。
17. 【請求項１７】 請求項１５記載の方法により得られる
    混合物。
18. 【請求項１８】 光、熱または酸化により誘導される分
    解を受けやすい有機材料、および請求項１記載の式
    （Ｉ）で表される生成物を含有する組成物。
19. 【請求項１９】 組成物中に存在する式（Ｉ）で表され
    る生成物の全体が１ないし１．７の多分散性 【数４】 を有する請求項１８記載の組成物。
20. 【請求項２０】 有機材料が合成ポリマーである請求項
    １８記載の組成物。
21. 【請求項２１】 有機材料がポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである請求項１８記載の組成物。
22. 【請求項２２】 光、熱または酸化により誘導される分
    解を受けやすい有機材料、および請求項１０記載の混合
    物を含有する組成物であって、該組成物中に存在する式
    （Ｉ）で表される化合物の全体が１．１ないし１．７の
    多分散性 【数５】 を有する上記組成物。
23. 【請求項２３】 多分散性 【数６】 が１．１ないし１．５である請求項２２記載の組成物。