JPH10175949A - ハイドロパーオキシドの抽出方法 - Google Patents
ハイドロパーオキシドの抽出方法Info
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- JPH10175949A JPH10175949A JP8340188A JP34018896A JPH10175949A JP H10175949 A JPH10175949 A JP H10175949A JP 8340188 A JP8340188 A JP 8340188A JP 34018896 A JP34018896 A JP 34018896A JP H10175949 A JPH10175949 A JP H10175949A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有
する原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及
びＣＨＰＯを抽出分離する方法であって、抽出時の分液
性に優れるハイドロパーオキシドの抽出方法を提供す
る。 【解決手段】 ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を
含有する原料液からＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方
法であって、抽出溶媒としてフェノール類の含有量が１
０重量ｐｐｍ以下であるＭＩＢＫを用いるハイドロパー
オキシドの抽出方法。（ここで、「ＤＨＰＯ」は１，３
−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを表し、「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチルイソブ
チルケトンを表す。）
する原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及
びＣＨＰＯを抽出分離する方法であって、抽出時の分液
性に優れるハイドロパーオキシドの抽出方法を提供す
る。 【解決手段】 ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を
含有する原料液からＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方
法であって、抽出溶媒としてフェノール類の含有量が１
０重量ｐｐｍ以下であるＭＩＢＫを用いるハイドロパー
オキシドの抽出方法。（ここで、「ＤＨＰＯ」は１，３
−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを表し、「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチルイソブ
チルケトンを表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハイドロパーオキ
シドの抽出方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有す
る原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及び
ＣＨＰＯを抽出分離する方法であって、抽出時の分液性
に優れ、よって工業的実施時の効率性及び経済性の観点
から優位なハイドロパーオキシドの抽出方法に関するも
のである。
シドの抽出方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有す
る原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及び
ＣＨＰＯを抽出分離する方法であって、抽出時の分液性
に優れ、よって工業的実施時の効率性及び経済性の観点
から優位なハイドロパーオキシドの抽出方法に関するも
のである。
【０００２】なお、本発明において、「ＤＨＰＯ」は
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）
−ベンゼンを表し、「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチル
イソブチルケトンを表し、「ＭＤＣ」は１，３−ジイソ
プロピルベンゼンを表し、「ＯＳＴ」は３−（２−プロ
ペニル）フェノールを表し、「ＲＥＳ」はレゾルシノー
ルを表す。
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）
−ベンゼンを表し、「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２
−プロピル）−ベンゼンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチル
イソブチルケトンを表し、「ＭＤＣ」は１，３−ジイソ
プロピルベンゼンを表し、「ＯＳＴ」は３−（２−プロ
ペニル）フェノールを表し、「ＲＥＳ」はレゾルシノー
ルを表す。
【０００３】
【従来の技術】ＲＥＳを得る方法として、ＭＤＣを酸化
してＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含有する酸化液を得、該酸
化液中のＤＨＰＯを酸分解してＲＥＳに変換する方法が
知られている。酸化液は、通常、苛性ソーダ水溶液で抽
出され、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含有する苛性ソーダ水
溶液が得られる。次に、該水溶液からＤＨＰＯ及びＣＨ
ＰＯを抽出する必要がある。該抽出を行うには、ＭＩＢ
Ｋなどの抽出溶媒を用いた抽出操作を適用することがで
きる。ところが、従来の方法によると、抽出時の分液性
が悪く、分液が困難になるという問題があった。
してＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含有する酸化液を得、該酸
化液中のＤＨＰＯを酸分解してＲＥＳに変換する方法が
知られている。酸化液は、通常、苛性ソーダ水溶液で抽
出され、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含有する苛性ソーダ水
溶液が得られる。次に、該水溶液からＤＨＰＯ及びＣＨ
ＰＯを抽出する必要がある。該抽出を行うには、ＭＩＢ
Ｋなどの抽出溶媒を用いた抽出操作を適用することがで
きる。ところが、従来の方法によると、抽出時の分液性
が悪く、分液が困難になるという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況の下、本発
明が解決しようとする課題は、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び
苛性ソーダ水を含有する原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶
媒としてＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方法であっ
て、抽出時の分液性に優れるハイドロパーオキシドの抽
出方法を提供する点に存するものである。
明が解決しようとする課題は、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び
苛性ソーダ水を含有する原料液から、ＭＩＢＫを抽出溶
媒としてＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方法であっ
て、抽出時の分液性に優れるハイドロパーオキシドの抽
出方法を提供する点に存するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、Ｄ
ＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原料液か
らＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方法であって、抽出
溶媒としてフェノール類の含有量が１０重量ｐｐｍ以下
であるＭＩＢＫを用いるハイドロパーオキシドの抽出方
法に係るものである。
ＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原料液か
らＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方法であって、抽出
溶媒としてフェノール類の含有量が１０重量ｐｐｍ以下
であるＭＩＢＫを用いるハイドロパーオキシドの抽出方
法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の原料液は、ＤＨＰＯ、Ｃ
ＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有するものである。かかる
原料液は、前記のとおり、ＲＥＳを製造する過程におい
て、ＭＤＣを酸化して得られる酸化液を苛性ソーダ水で
抽出して得られる水溶液である。
ＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有するものである。かかる
原料液は、前記のとおり、ＲＥＳを製造する過程におい
て、ＭＤＣを酸化して得られる酸化液を苛性ソーダ水で
抽出して得られる水溶液である。
【０００７】原料液中のＤＨＰＯ及びＣＨＰＯの合計含
有量は、通常１〜２０重量％である。
有量は、通常１〜２０重量％である。
【０００８】本発明は、原料液からＤＨＰＯ及びＣＨＰ
Ｏを抽出する方法である。ここで、ＤＨＰＯ及びＣＨＰ
Ｏは、各々別々に分離取得される場合もあり、ＤＨＰＯ
及びＣＨＰＯを合一して分離取得される場合もある。本
発明は、かかるいずれの場合をも含むものである。
Ｏを抽出する方法である。ここで、ＤＨＰＯ及びＣＨＰ
Ｏは、各々別々に分離取得される場合もあり、ＤＨＰＯ
及びＣＨＰＯを合一して分離取得される場合もある。本
発明は、かかるいずれの場合をも含むものである。
【０００９】抽出溶媒としては、フェノール類の含有量
が１０重量ｐｐｍ以下、好ましくは１重量部ｐｐｍ以
下、であるＭＩＢＫが用いられる。このように、フェノ
ール類の含有量を特定の範囲に限定して用いる点が、本
発明の最大の特徴のひとつである。すなわち、フェノー
ル類の含有量が過多であると、抽出時の分液性が悪化す
る。フェノール類としては、ＯＳＴ及び／又はＲＥＳを
あげることができる。なお、上記のフェノール類の含有
量は、含有されるすべてのフェノール類の合計量を基準
とする。
が１０重量ｐｐｍ以下、好ましくは１重量部ｐｐｍ以
下、であるＭＩＢＫが用いられる。このように、フェノ
ール類の含有量を特定の範囲に限定して用いる点が、本
発明の最大の特徴のひとつである。すなわち、フェノー
ル類の含有量が過多であると、抽出時の分液性が悪化す
る。フェノール類としては、ＯＳＴ及び／又はＲＥＳを
あげることができる。なお、上記のフェノール類の含有
量は、含有されるすべてのフェノール類の合計量を基準
とする。
【００１０】抽出に用いるＭＩＢＫの重量は、抽出に付
される原料液中のＤＨＰＯ及びＣＨＰＯの合計重量の４
〜２０倍であることが好ましい。ＭＩＢＫが過少である
と十分な抽出が行われない場合があり、一方ＭＩＢＫが
過多であると不経済である。
される原料液中のＤＨＰＯ及びＣＨＰＯの合計重量の４
〜２０倍であることが好ましい。ＭＩＢＫが過少である
と十分な抽出が行われない場合があり、一方ＭＩＢＫが
過多であると不経済である。
【００１１】抽出時の液温は、２０〜８０℃の範囲が好
ましい。液温が低過ぎるとＤＨＰＯとＣＨＰＯの抽出が
不十分になったり、分液性が悪化する場合があり、一方
液温が高過ぎるとＤＨＰＯやＣＨＰＯの分解速度が速く
なる。
ましい。液温が低過ぎるとＤＨＰＯとＣＨＰＯの抽出が
不十分になったり、分液性が悪化する場合があり、一方
液温が高過ぎるとＤＨＰＯやＣＨＰＯの分解速度が速く
なる。
【００１２】抽出に用いる装置としては、抽出塔やミキ
サーセトラーなどをあげることができる。
サーセトラーなどをあげることができる。
【００１３】ところで、抽出に用いられたＭＩＢＫは、
その後精製して回収され、再度次回の抽出にリサイクル
して使用されるのが一般である。
その後精製して回収され、再度次回の抽出にリサイクル
して使用されるのが一般である。
【００１４】ＭＩＢＫを精製回収する好ましい方法とし
て、下記の分解工程及び精製工程ををあげることができ
る。
て、下記の分解工程及び精製工程ををあげることができ
る。
【００１５】分解工程とは、前回の抽出に用いられＤＨ
ＰＯ及び／又はＣＨＰＯを含有するＭＩＢＫ溶液を酸と
接触させ、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを各々ＲＥＳ及びＯＳ
Ｔに変換することによりＲＥＳ及び／又はＯＳＴを含有
するＭＩＢＫ溶液を得る工程である。
ＰＯ及び／又はＣＨＰＯを含有するＭＩＢＫ溶液を酸と
接触させ、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを各々ＲＥＳ及びＯＳ
Ｔに変換することによりＲＥＳ及び／又はＯＳＴを含有
するＭＩＢＫ溶液を得る工程である。
【００１６】蒸留工程とは、分解工程で得られたＭＩＢ
Ｋ溶液を中和し、該中和されたＭＩＢＫ溶液を蒸留又は
蒸留及びアルカリ水洗浄に付すことにより精製回収した
ＭＩＢＫを得る工程である。
Ｋ溶液を中和し、該中和されたＭＩＢＫ溶液を蒸留又は
蒸留及びアルカリ水洗浄に付すことにより精製回収した
ＭＩＢＫを得る工程である。
【００１７】本発明の具体的態様に例として、抽出域
に、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原
料液とＭＩＢＫを供給し、ＤＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶
液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液と苛性ソーダ水を得る
方法をあげることができる。ＤＨＰＯとＣＨＰＯは上記
のように各々取り出してもよく、ＤＨＰＯとＣＨＰＯの
両者を含むＭＩＢＫ溶液として取り出してもよい。ま
た、この抽出域は一つの抽出装置でも、分離した抽出装
置を用いてもよい。
に、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原
料液とＭＩＢＫを供給し、ＤＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶
液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液と苛性ソーダ水を得る
方法をあげることができる。ＤＨＰＯとＣＨＰＯは上記
のように各々取り出してもよく、ＤＨＰＯとＣＨＰＯの
両者を含むＭＩＢＫ溶液として取り出してもよい。ま
た、この抽出域は一つの抽出装置でも、分離した抽出装
置を用いてもよい。
【００１８】
【実施例】次に、実施例により、本発明を説明する。
【００１９】実施例１及び比較例１ ＭＤＣを酸化して得られた酸化液を苛性ソーダ水で抽出
して得られた水溶液を原料液として、ＤＨＰＯ１２重量
％、ＣＨＰＯ３重量％及び苛性ソーダ６重量％を含有す
る水溶液を用いた。抽出装置としては抽出塔を用いた。
抽出時の液温は３０〜６０℃とした。原料液の供給量を
１００重量部とし、抽出溶媒であるＭＩＢＫの供給速度
は７０重量部とした。抽出後の液としては、ＤＨＰＯを
含むＭＩＢＫ溶液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液及び苛
性ソーダ水溶液を、各々分離して取得した。抽出溶媒で
あるＭＩＢＫ中のフェノール類の含有量を変化させ、各
々の場合の抽出時の分液性を調べた。なお、分液性の判
定は、抽出後の液を透明容器に採取し、目視観察し、○
（良好）及び×（不良）で評価した。条件及び結果を表
１に示した。
して得られた水溶液を原料液として、ＤＨＰＯ１２重量
％、ＣＨＰＯ３重量％及び苛性ソーダ６重量％を含有す
る水溶液を用いた。抽出装置としては抽出塔を用いた。
抽出時の液温は３０〜６０℃とした。原料液の供給量を
１００重量部とし、抽出溶媒であるＭＩＢＫの供給速度
は７０重量部とした。抽出後の液としては、ＤＨＰＯを
含むＭＩＢＫ溶液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液及び苛
性ソーダ水溶液を、各々分離して取得した。抽出溶媒で
あるＭＩＢＫ中のフェノール類の含有量を変化させ、各
々の場合の抽出時の分液性を調べた。なお、分液性の判
定は、抽出後の液を透明容器に採取し、目視観察し、○
（良好）及び×（不良）で評価した。条件及び結果を表
１に示した。
【００２０】実施例２ 原料液として、ＤＨＰＯ１３重量％、ＣＨＰＯ０．４重
量％及び苛性ソーダ６重量％を含有する水溶液を用い、
液温を６０℃とし、抽出後の液としてはＤＨＰＯとＣＨ
ＰＯを含むＭＩＢＫ溶液及び苛性ソーダ水溶液を各々分
離して取得したこと以外は、実施例１と同様に行った。
量％及び苛性ソーダ６重量％を含有する水溶液を用い、
液温を６０℃とし、抽出後の液としてはＤＨＰＯとＣＨ
ＰＯを含むＭＩＢＫ溶液及び苛性ソーダ水溶液を各々分
離して取得したこと以外は、実施例１と同様に行った。
【００２１】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 比較例 1 2 1 フェノール類濃度*1 OST wt ppm ≦ 0.1 ≦ 0.1 15 RES wt ppm ≦ 0.1 ≦ 0.1 ≦ 0.1 合計 wt ppm ≦ 0.1 ≦ 0.1 15 分液性 ○ ○ × −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２２】＊１ フェノール類濃度：抽出溶媒として
用いるＭＩＢＫ中のフェノール類の濃度である。なお、
「≦０．１」は、０．１重量ｐｐｍ以下であることを表
わす。
用いるＭＩＢＫ中のフェノール類の濃度である。なお、
「≦０．１」は、０．１重量ｐｐｍ以下であることを表
わす。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、Ｄ
ＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原料液か
ら、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを
抽出分離する方法であって、抽出時の分液性に優れるハ
イドロパーオキシドの抽出方法を提供することができ
た。
ＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を含有する原料液か
ら、ＭＩＢＫを抽出溶媒としてＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを
抽出分離する方法であって、抽出時の分液性に優れるハ
イドロパーオキシドの抽出方法を提供することができ
た。
Claims (8)
- 【請求項１】 ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及び苛性ソーダ水を
含有する原料液からＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する方
法であって、抽出溶媒としてフェノール類の含有量が１
０重量ｐｐｍ以下であるＭＩＢＫを用いるハイドロパー
オキシドの抽出方法。（ここで、「ＤＨＰＯ」は１，３
−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）−ベン
ゼンを表し、「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロ
ピル）−ベンゼンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチルイソブ
チルケトンを表す。） - 【請求項２】 フェノール類がＯＳＴ及び／又はＲＥＳ
である請求項１記載の抽出方法。（ここで、「ＯＳＴ」
は３−（２−プロペニル）フェノールを表し、「ＲＥ
Ｓ」はレゾルシノールを表す。） - 【請求項３】 原料液が、ＭＤＣを酸化して得られる酸
化液を苛性ソーダ水で抽出して得られる水溶液である請
求項１記載の抽出方法。（ここで、「ＭＤＣ」は１，３
−ジイソプロピルベンゼンを表す。） - 【請求項４】 原料液中のＤＨＰＯ及びＣＨＰＯの合計
含有量が１〜２０重量％である請求項１記載の抽出方
法。 - 【請求項５】 抽出に用いるＭＩＢＫの重量が抽出に付
される原料液中のＤＨＰＯ及びＣＨＰＯの合計重量の４
〜２０倍である請求項１記載の抽出方法。 - 【請求項６】 抽出時の液温が２０〜８０℃である請求
項１記載の抽出方法。 - 【請求項７】 抽出に用いるＭＩＢＫの少なくとも一部
が、前回の抽出に用いられた後のＭＩＢＫを精製回収し
たＭＩＢＫである請求項１記載の抽出方法。 - 【請求項８】 精製回収したＭＩＢＫが、下記分解工程
及び精製工程を経て得られるＭＩＢＫである請求項７記
載の抽出方法。分解工程：前回の抽出に用いられＤＨＰ
Ｏ及び／又はＣＨＰＯを含有するＭＩＢＫ溶液を酸と接
触させ、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを各々ＲＥＳ及びＯＳＴ
に変換することによりＲＥＳ及び／又はＯＳＴを含有す
るＭＩＢＫ溶液を得る工程蒸留工程：分解工程で得られ
たＭＩＢＫ溶液を中和し、該中和されたＭＩＢＫ溶液を
蒸留又は蒸留及びアルカリ水洗浄に付すことにより精製
回収したＭＩＢＫを得る工程
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34018896A JP3391644B2 (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | ハイドロパーオキシドの抽出方法 |
| US08/988,182 US5959155A (en) | 1996-12-19 | 1997-12-10 | Process for the extraction of hydroperoxides |
| BE9701031A BE1011622A3 (fr) | 1996-12-19 | 1997-12-17 | Procede d'extraction d'hydroperoxydes. |
| DE19756878A DE19756878A1 (de) | 1996-12-19 | 1997-12-19 | Verfahren zur Extraktion von Hydroperoxiden |
| CN97108789A CN1085202C (zh) | 1996-12-19 | 1997-12-19 | 氢过氧化物的萃取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34018896A JP3391644B2 (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | ハイドロパーオキシドの抽出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175949A true JPH10175949A (ja) | 1998-06-30 |
| JP3391644B2 JP3391644B2 (ja) | 2003-03-31 |
Family
ID=18334569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34018896A Expired - Fee Related JP3391644B2 (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | ハイドロパーオキシドの抽出方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5959155A (ja) |
| JP (1) | JP3391644B2 (ja) |
| CN (1) | CN1085202C (ja) |
| BE (1) | BE1011622A3 (ja) |
| DE (1) | DE19756878A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007223922A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェノール類の製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369278B2 (en) * | 1999-12-21 | 2002-04-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing extract containing at least one hydroperoxide |
| US7282613B2 (en) * | 2003-02-14 | 2007-10-16 | Shell Oil Company | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US7312365B2 (en) * | 2003-02-14 | 2007-12-25 | Shell Oil Company | Process for low temperature cleavage of an oxidation mixture comprising hydroperoxides |
| US7141703B2 (en) * | 2003-02-14 | 2006-11-28 | Shell Oil Company | Process for producing phenol and ketone using neutralizing base |
| EP1699757A1 (en) * | 2003-12-03 | 2006-09-13 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Method for separating organic acid from a hydroperoxide stream |
| EP3039678B1 (en) * | 2015-11-19 | 2018-01-10 | Telefonaktiebolaget LM Ericsson (publ) | Method and apparatus for voiced speech detection |
| CN113173874B (zh) * | 2021-04-29 | 2022-12-13 | 北京工业大学 | 一种从间二异丙苯氧化产物中萃取氢过氧化物的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1134375B (de) * | 1959-07-13 | 1962-08-09 | Phenolchemie Ges Mit Beschraen | Verfahren zur Gewinnung von alkylaromatischen Dihydroperoxyden aus waessrigen Alkaliloesungen |
| BE642547A (ja) * | 1963-01-15 | |||
| JPS4920135A (ja) * | 1972-06-23 | 1974-02-22 | ||
| JPS5129457A (en) * | 1974-09-03 | 1976-03-12 | Sumitomo Chemical Co | Jihaidoropaaokisaidonochushutsuho |
| US4580869A (en) * | 1980-08-04 | 1986-04-08 | Star-Tron Corporation | Connector and method of making it |
| JPS59212440A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ｍ−ヒドロキシ置換フエノ−ル類の製法 |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP34018896A patent/JP3391644B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-10 US US08/988,182 patent/US5959155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 BE BE9701031A patent/BE1011622A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 DE DE19756878A patent/DE19756878A1/de not_active Withdrawn
- 1997-12-19 CN CN97108789A patent/CN1085202C/zh not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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