JP3931714B2 - タールの処理方法 - Google Patents
タールの処理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3931714B2 JP3931714B2 JP2002088568A JP2002088568A JP3931714B2 JP 3931714 B2 JP3931714 B2 JP 3931714B2 JP 2002088568 A JP2002088568 A JP 2002088568A JP 2002088568 A JP2002088568 A JP 2002088568A JP 3931714 B2 JP3931714 B2 JP 3931714B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- tar
- liquid containing
- aqueous
- hydroperoxides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/12—Compounds containing six-membered aromatic rings with two alpha,alpha-dialkylmethyl hydroperoxy groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、タールの処理方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができる。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
たとえば、下記の工程を有する芳香族ヒドロキシベンゼン類の製造方法は公知である。
第一工程：アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程
第二工程：第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程
第三工程：第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程
第四工程：第三工程で得られた油層を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程
第五工程：第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程
【０００３】
ところが、上記で分離されたタールは、１００℃以下に冷却すると固化するという性質を有し、冷却固化したタールを処理する方法があるが、タールの性状によってはベトついたり、固化しない等、非常に取り扱いが困難になることもあった。また、固化されたタールのハンドリング作業時の臭気等、作業環境も良くないなどの問題が生じていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができた。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、芳香族ヒドロキシベンゼンが、ジヒドロキシベンゼンであり、該タールは、１００℃以下に冷却すると固化するものであり、該タールをアルカリ水溶液に溶解させるタールの処理方法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明においては、芳香族ヒドロペルオキシド類がジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンがジヒドロキシベンゼンである場合を例示することができ、更に具体的には、芳香族ヒドロペルオキシドが１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンが１，３−ジヒドロキシベンゼンである場合を例示することができる。尚、１，３−ジイソプロピルベンゼンをＭＤＣ「以下ＭＤＣと略す」、３−イソプロピル−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＭＨＰＯ「以下ＭＨＰＯと略す」、１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＤＨＰＯ「以下ＤＨＰＯと略す」、３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＣＨＰＯ「以下ＣＨＰＯと略す」、メチルイソブチルケトンをＭＩＢＫ「以下ＭＩＢＫと略す」、アセトンをＡＣＴ「以下ＡＣＴと略す」と表す。
【０００７】
本発明のタールとしては、下記の五工程から得られるタールであるものを例示することができる。
第一工程：アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程
第二工程：第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程
第三工程：第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程
第四工程：第三工程で得られた油相を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程
第五工程：第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程
【０００８】
第一工程は、アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程である。具体的には、ＭＤＣとＭＨＰＯを含有する原料液を空気又は酸素で、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａＧ、滞留時間０．１〜５０時間で酸化させ、ＤＨＰＯとＣＨＰＯを得る。装置は流動式や回分式反応槽、反応塔を用いることができる。
【０００９】
第二工程は、第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程である。具体的には、第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液で抽出させ、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液を得る工程である。アルカリ水溶液とは苛性ソーダ水溶液を上げることができ、濃度は０．１〜３０重量％を使用できる。条件としては、温度０〜７０℃、圧力０〜０．５ＭＰａＧ、１〜１０段の向流多段抽出で、抽出塔あるいはミキサーセトラーを用いることができる。
【００１０】
第三工程は、第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程である。具体的には、第二工程で得られたＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液を有機溶媒で抽出させ、ＤＨＰＯ有機溶媒液を得る工程で、有機溶媒としてはＭＩＢＫを上げることができる。抽出条件として、温度２０〜８０℃、圧力０〜０．５ＭＰａＧ、１〜１０段の向流多段抽出で、抽出塔を上げることができる。
【００１１】
第四工程は、第三工程で得られた油層を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程である。具体的には、第三工程で得られたＤＨＰＯ−ＭＩＢＫ液を酸触媒で分解反応を行い、１，３−ジヒドロキシベンゼン、ＡＣＴ、タール等を得る工程で、酸触媒とは無水硫酸を上げることができる。分解条件として、温度６０〜１００℃、圧力２７〜９３ＫＰａＡ、滞留時間１〜１５分で、装置としては流通型反応器、槽型反応器を上げることができる。
【００１２】
第五工程は、第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程である。具体的には、第四工程で得られた１，３−ジヒドロキシベンゼン、ＡＣＴ、タール等を含むＭＩＢＫ溶液から、まずＡＣＴ、ＭＩＢＫを含むの低沸点区分と１，３−ジヒドロキシベンゼン、タールを含む高沸点区分を得る。次に、１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む区分と、タールを含む区分に分離する工程である。蒸留条件としては、温度１８０〜２２０℃、圧力１〜３０ＫＰａＡで、装置としては精留塔を上げることができる。
【００１３】
本発明においては、分離されたタールをアルカリ水溶液に溶解させることを特徴とする。このことにより、前記の本発明が解決しようとする課題が完全に解決される。
【００１４】
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム（苛性ソーダ）、水酸化カリウム、水酸化カルシウムの水溶液を上げることができるが、経済性の観点から、苛性ソーダ水溶液が好ましい。また、アルカリ水溶液のアルカリ濃度が１〜４０重量％であることが好ましい。該濃度が低すぎると苛性ソーダ水溶液量が多く必要になり、排水処理量の増加で高コスト化となる場合があり、一方該濃度が高すぎると、アルカリ水溶液あるいは、処理後の水溶液の取り扱いが困難となる場合がある。
【００１５】
タールを溶解させる条件、方法等の例として、次のものをあげることができる。混合槽に苛性ソーダ水溶液とタールを入れて混合し、溶解することができる。条件として、苛性ソーダ水溶液に対するタール濃度は１〜３５重量％、温度２０〜１００℃をあげることができる。
【００１６】
タール濃度が高すぎる場合は、完全溶解不充分の為に固形分が析出して詰りの原因となり、低すぎる場合には、苛性ソーダ水溶液量が増加して排水処理費用の増大になることがある。苛性ソーダ水溶液は、第二、三工程で不要となった苛性ソーダ水溶液を再利用することもでき、苛性ソーダ水溶液と合わせて排水処理することにより、ハンドリング作業の軽減のみならず、非常にコストの掛からない処理方法にすることもできる。
【００１７】
【実施例】
実施例１
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを含む液を酸分解することにより得られる１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む液から分離されたタール５重量部を、７重量％苛性ソーダ水溶液１００重量部が供給される混合槽に投入した。温度約７０℃にて実施し、タールは完全に溶解された。使用した７重量％苛性ソーダ水溶液は、第二、三工程で使用し、不要となった苛性ソーダ水溶液を再利用した。
【００１８】
比較例１
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを含む液を酸分解することにより得られる１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む液から分離されたタールを、水を入れた槽に投入した。投入されたタールは、水で冷却、固化され、底部に溜まった。
【００１９】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができる。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法を提供することができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、タールの処理方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができる。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
たとえば、下記の工程を有する芳香族ヒドロキシベンゼン類の製造方法は公知である。
第一工程：アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程
第二工程：第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程
第三工程：第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程
第四工程：第三工程で得られた油層を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程
第五工程：第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程
【０００３】
ところが、上記で分離されたタールは、１００℃以下に冷却すると固化するという性質を有し、冷却固化したタールを処理する方法があるが、タールの性状によってはベトついたり、固化しない等、非常に取り扱いが困難になることもあった。また、固化されたタールのハンドリング作業時の臭気等、作業環境も良くないなどの問題が生じていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができた。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、芳香族ヒドロキシベンゼンが、ジヒドロキシベンゼンであり、該タールは、１００℃以下に冷却すると固化するものであり、該タールをアルカリ水溶液に溶解させるタールの処理方法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明においては、芳香族ヒドロペルオキシド類がジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンがジヒドロキシベンゼンである場合を例示することができ、更に具体的には、芳香族ヒドロペルオキシドが１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンが１，３−ジヒドロキシベンゼンである場合を例示することができる。尚、１，３−ジイソプロピルベンゼンをＭＤＣ「以下ＭＤＣと略す」、３−イソプロピル−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＭＨＰＯ「以下ＭＨＰＯと略す」、１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＤＨＰＯ「以下ＤＨＰＯと略す」、３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをＣＨＰＯ「以下ＣＨＰＯと略す」、メチルイソブチルケトンをＭＩＢＫ「以下ＭＩＢＫと略す」、アセトンをＡＣＴ「以下ＡＣＴと略す」と表す。
【０００７】
本発明のタールとしては、下記の五工程から得られるタールであるものを例示することができる。
第一工程：アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程
第二工程：第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程
第三工程：第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程
第四工程：第三工程で得られた油相を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程
第五工程：第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程
【０００８】
第一工程は、アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程である。具体的には、ＭＤＣとＭＨＰＯを含有する原料液を空気又は酸素で、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａＧ、滞留時間０．１〜５０時間で酸化させ、ＤＨＰＯとＣＨＰＯを得る。装置は流動式や回分式反応槽、反応塔を用いることができる。
【０００９】
第二工程は、第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程である。具体的には、第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液で抽出させ、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液を得る工程である。アルカリ水溶液とは苛性ソーダ水溶液を上げることができ、濃度は０．１〜３０重量％を使用できる。条件としては、温度０〜７０℃、圧力０〜０．５ＭＰａＧ、１〜１０段の向流多段抽出で、抽出塔あるいはミキサーセトラーを用いることができる。
【００１０】
第三工程は、第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程である。具体的には、第二工程で得られたＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液を有機溶媒で抽出させ、ＤＨＰＯ有機溶媒液を得る工程で、有機溶媒としてはＭＩＢＫを上げることができる。抽出条件として、温度２０〜８０℃、圧力０〜０．５ＭＰａＧ、１〜１０段の向流多段抽出で、抽出塔を上げることができる。
【００１１】
第四工程は、第三工程で得られた油層を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程である。具体的には、第三工程で得られたＤＨＰＯ−ＭＩＢＫ液を酸触媒で分解反応を行い、１，３−ジヒドロキシベンゼン、ＡＣＴ、タール等を得る工程で、酸触媒とは無水硫酸を上げることができる。分解条件として、温度６０〜１００℃、圧力２７〜９３ＫＰａＡ、滞留時間１〜１５分で、装置としては流通型反応器、槽型反応器を上げることができる。
【００１２】
第五工程は、第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程である。具体的には、第四工程で得られた１，３−ジヒドロキシベンゼン、ＡＣＴ、タール等を含むＭＩＢＫ溶液から、まずＡＣＴ、ＭＩＢＫを含むの低沸点区分と１，３−ジヒドロキシベンゼン、タールを含む高沸点区分を得る。次に、１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む区分と、タールを含む区分に分離する工程である。蒸留条件としては、温度１８０〜２２０℃、圧力１〜３０ＫＰａＡで、装置としては精留塔を上げることができる。
【００１３】
本発明においては、分離されたタールをアルカリ水溶液に溶解させることを特徴とする。このことにより、前記の本発明が解決しようとする課題が完全に解決される。
【００１４】
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム（苛性ソーダ）、水酸化カリウム、水酸化カルシウムの水溶液を上げることができるが、経済性の観点から、苛性ソーダ水溶液が好ましい。また、アルカリ水溶液のアルカリ濃度が１〜４０重量％であることが好ましい。該濃度が低すぎると苛性ソーダ水溶液量が多く必要になり、排水処理量の増加で高コスト化となる場合があり、一方該濃度が高すぎると、アルカリ水溶液あるいは、処理後の水溶液の取り扱いが困難となる場合がある。
【００１５】
タールを溶解させる条件、方法等の例として、次のものをあげることができる。混合槽に苛性ソーダ水溶液とタールを入れて混合し、溶解することができる。条件として、苛性ソーダ水溶液に対するタール濃度は１〜３５重量％、温度２０〜１００℃をあげることができる。
【００１６】
タール濃度が高すぎる場合は、完全溶解不充分の為に固形分が析出して詰りの原因となり、低すぎる場合には、苛性ソーダ水溶液量が増加して排水処理費用の増大になることがある。苛性ソーダ水溶液は、第二、三工程で不要となった苛性ソーダ水溶液を再利用することもでき、苛性ソーダ水溶液と合わせて排水処理することにより、ハンドリング作業の軽減のみならず、非常にコストの掛からない処理方法にすることもできる。
【００１７】
【実施例】
実施例１
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを含む液を酸分解することにより得られる１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む液から分離されたタール５重量部を、７重量％苛性ソーダ水溶液１００重量部が供給される混合槽に投入した。温度約７０℃にて実施し、タールは完全に溶解された。使用した７重量％苛性ソーダ水溶液は、第二、三工程で使用し、不要となった苛性ソーダ水溶液を再利用した。
【００１８】
比較例１
１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを含む液を酸分解することにより得られる１，３−ジヒドロキシベンゼンを含む液から分離されたタールを、水を入れた槽に投入した。投入されたタールは、水で冷却、固化され、底部に溜まった。
【００１９】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、そのままでは固体となって取り扱いが困難な前記タールをアルカリ水溶液に溶解する事により液体とし、取り扱いを大幅に改善することができる。また、人手が掛からない為に、作業環境の懸念もなく、低コストで処理できるという優れた特徴を有するタールの処理方法を提供することができた。
Claims (6)
- 芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液を酸分解することにより得られる芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液から分離されたタールの処理方法であって、芳香族ヒドロキシベンゼンが、ジヒドロキシベンゼンであり、該タールは、１００℃以下に冷却すると固化するものであり、該タールをアルカリ水溶液に溶解させるタールの処理方法。
- 芳香族ヒドロペルオキシドが、ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンが、ジヒドロキシベンゼンである請求項１記載のタールの処理方法。
- 芳香族ヒドロペルオキシドが、１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンであって、芳香族ヒドロキシベンゼンが、１，３−ジヒドロキシベンゼンである請求項１記載のタールの処理方法。
- タールが下記の五工程を含む工程から得られるタールである請求項１記載のタールの処理方法。
第一工程：アルキル芳香族炭化水素類を含む液を、液相中、空気又は酸素で酸化することにより芳香族ヒドロペルオキシド類を含む液に変換する工程
第二工程：第一工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する水層及び油層を得る工程
第三工程：第二工程で得られた水層を有機溶媒である抽出溶媒と接触させ、水層及び芳香族ヒドロペルオキシド類を含有する油層を得る工程
第四工程：第三工程で得られた油層を酸と接触させ、芳香族ヒドロペルオキシド類を酸分解することにより芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液に変換する工程
第五工程：第四工程で得られた芳香族ヒドロキシベンゼン類を含む液を蒸留し、有機溶媒を含む軽沸成分及び芳香族ヒドロキシベンゼン類とタールとを分離する工程 - アルカリ水溶液が苛性ソーダ水溶液である請求項１記載のタールの処理方法。
- アルカリ水溶液のアルカリ濃度が１〜４０重量％である請求項１記載のタールの処理方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002088568A JP3931714B2 (ja) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | タールの処理方法 |
| US10/391,620 US6960698B2 (en) | 2002-03-27 | 2003-03-20 | Method for treating tar |
| CA002423001A CA2423001A1 (en) | 2002-03-27 | 2003-03-20 | Method for treating tar |
| BE2003/0191A BE1015441A3 (ja) | 2002-03-27 | 2003-03-25 | |
| DE10313314A DE10313314A1 (de) | 2002-03-27 | 2003-03-25 | Verfahren zum Behandeln von Teer |
| CNB031226892A CN1254522C (zh) | 2002-03-27 | 2003-03-25 | 一种处理焦油的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002088568A JP3931714B2 (ja) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | タールの処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277765A JP2003277765A (ja) | 2003-10-02 |
| JP3931714B2 true JP3931714B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=28035846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002088568A Expired - Fee Related JP3931714B2 (ja) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | タールの処理方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6960698B2 (ja) |
| JP (1) | JP3931714B2 (ja) |
| CN (1) | CN1254522C (ja) |
| BE (1) | BE1015441A3 (ja) |
| CA (1) | CA2423001A1 (ja) |
| DE (1) | DE10313314A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106147815B (zh) * | 2015-04-03 | 2019-03-12 | 甘肃酒钢集团宏兴钢铁股份有限公司 | 焦化苯精制的酸焦油、废酸、废碱液联合处理方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US25125A (en) * | 1859-08-16 | Improvement in clasps for fastening | ||
| US2737480A (en) * | 1954-10-14 | 1956-03-06 | California Research Corp | Recovery of acetone and phenol from cumene hydroperoxide decomposition product |
| IT1227668B (it) * | 1988-12-02 | 1991-04-23 | Montedipe S P A M | Processo per il recupero del fenolo da uno spurgo di rettifica |
| US5338453A (en) * | 1992-07-27 | 1994-08-16 | The Dow Chemical Company | Recovery of phenols from hydrocarbon mixtures |
| US5962751A (en) | 1996-04-26 | 1999-10-05 | General Electric Company | Phenol tar desalting method |
| RU2120433C1 (ru) * | 1997-02-28 | 1998-10-20 | Дыкман Аркадий Самуилович | Способ переработки фенольной смолы, полученной в производстве фенола и ацетона кумольным методом |
| JP4473395B2 (ja) | 2000-02-18 | 2010-06-02 | 住友化学株式会社 | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |
| US6303835B1 (en) * | 2000-09-11 | 2001-10-16 | General Electric Company | Method for recovering material values from bisphenol tars |
-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002088568A patent/JP3931714B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-20 US US10/391,620 patent/US6960698B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-20 CA CA002423001A patent/CA2423001A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-25 DE DE10313314A patent/DE10313314A1/de not_active Withdrawn
- 2003-03-25 BE BE2003/0191A patent/BE1015441A3/fr not_active IP Right Cessation
- 2003-03-25 CN CNB031226892A patent/CN1254522C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030183557A1 (en) | 2003-10-02 |
| CN1448465A (zh) | 2003-10-15 |
| CN1254522C (zh) | 2006-05-03 |
| DE10313314A1 (de) | 2003-10-09 |
| CA2423001A1 (en) | 2003-09-27 |
| JP2003277765A (ja) | 2003-10-02 |
| US6960698B2 (en) | 2005-11-01 |
| BE1015441A3 (ja) | 2005-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111601784B (zh) | 分解酚类副产物的方法 | |
| JP3931714B2 (ja) | タールの処理方法 | |
| JP3391644B2 (ja) | ハイドロパーオキシドの抽出方法 | |
| JP2002504530A (ja) | ジイソプロピルベンゼンからジヒドロキシベンゼンとジカルビノールを製造するための改良された方法 | |
| JPH11279562A (ja) | フェノールタールの脱塩法 | |
| US5220103A (en) | Process for the preparation of a cumene feed for cumene oxidation | |
| EP0009851B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dihydroperoxiden | |
| JPS6234755B2 (ja) | ||
| JP4337347B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
| US3662000A (en) | Method for treating a reaction mixture containing hydroperoxides | |
| CN112679320A (zh) | 制备间苯二酚和对苯二酚的方法 | |
| JP4018307B2 (ja) | ヒドロペルオキシド類の抽出精製方法 | |
| US2750426A (en) | Manufacture of cumylphenol | |
| JP2682134B2 (ja) | ヒドロペルオキシド混合物の処理方法 | |
| JPS6034922A (ja) | Ｋａ油精製廃液流の浄化方法 | |
| JP2011132212A (ja) | 水溶性物質を含む水溶液の取り扱い方法、アルキルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法およびヒドロキシベンゼン類の製造方法 | |
| JP5076529B2 (ja) | ジアルキルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法 | |
| JPS6034527B2 (ja) | フエノ−ル類もしくはナフト−ル類の製造方法 | |
| US3360570A (en) | Recovery of oxidation products | |
| JP2004217538A (ja) | フェノールタールの処理方法 | |
| WO2014131800A1 (en) | Process for purifying hydrocarbons | |
| JP2002322146A (ja) | ヒドロペルオキシド類の製造方法 | |
| SU334679A1 (ja) | ||
| JP2005162710A (ja) | ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法 | |
| JP2022150556A (ja) | フェノールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040907 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061030 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061107 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061205 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070220 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070305 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130323 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130323 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140323 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |