JPH10168059A - １−アルキル−２−メチルインドールの製造方法 - Google Patents
１−アルキル−２−メチルインドールの製造方法Info
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- JPH10168059A JPH10168059A JP8342665A JP34266596A JPH10168059A JP H10168059 A JPH10168059 A JP H10168059A JP 8342665 A JP8342665 A JP 8342665A JP 34266596 A JP34266596 A JP 34266596A JP H10168059 A JPH10168059 A JP H10168059A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 苛性ソーダあるいは苛性カリ、相間移動触
媒、および水の混合物中に、不活性溶媒の存在下あるい
は不存在下に、アルキル化剤および２−メチルインドー
ルを添加することを特徴とする１−アルキル−２−メチ
ルインドールの製造方法。 【効果】 本発明により２−メチルインドールから１−
アルキル−２−メチルインドールを高純度、高収率に、
かつ反応温度制御を容易に製造することができる。
媒、および水の混合物中に、不活性溶媒の存在下あるい
は不存在下に、アルキル化剤および２−メチルインドー
ルを添加することを特徴とする１−アルキル−２−メチ
ルインドールの製造方法。 【効果】 本発明により２−メチルインドールから１−
アルキル−２−メチルインドールを高純度、高収率に、
かつ反応温度制御を容易に製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−メチルインド
ールを出発物質とする１−アルキル−２−メチルインド
ールの製造方法に関する。
ールを出発物質とする１−アルキル−２−メチルインド
ールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インドールの１−位をアルキル化する方
法としては、従来より種々の方法が知られている。例え
ば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,１２４（１９７６）およびＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ,４１４（１９７６）には、インドー
ル、５０％苛性ソーダ水溶液、相間移動触媒およびアル
キル化剤の混合物を溶剤の存在下あるいは不存在下で反
応する方法が開示されている。又、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ,６１７（１９７９）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,４
５,（１９８０）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,４６１（１９８
１）および Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａ
ｎ,５６,２８０ （１９８３）には、インドール、苛性
カリあるいはｔ−ブトキシカリウム、相間移動触媒、お
よび溶剤の混合物中にアルキル化剤を滴下する方法が開
示されている。しかしながら、これらの何れの方法にお
いても３−置換体および１，３−ジ置換体の副生を抑制
することは困難である。また、これら副生物の分離、除
去は困難であり、効率的に高純度の１−置換体のみを得
ることはできない。
法としては、従来より種々の方法が知られている。例え
ば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,１２４（１９７６）およびＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ,４１４（１９７６）には、インドー
ル、５０％苛性ソーダ水溶液、相間移動触媒およびアル
キル化剤の混合物を溶剤の存在下あるいは不存在下で反
応する方法が開示されている。又、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ,６１７（１９７９）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,４
５,（１９８０）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,４６１（１９８
１）および Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａ
ｎ,５６,２８０ （１９８３）には、インドール、苛性
カリあるいはｔ−ブトキシカリウム、相間移動触媒、お
よび溶剤の混合物中にアルキル化剤を滴下する方法が開
示されている。しかしながら、これらの何れの方法にお
いても３−置換体および１，３−ジ置換体の副生を抑制
することは困難である。また、これら副生物の分離、除
去は困難であり、効率的に高純度の１−置換体のみを得
ることはできない。
【０００３】特開平５−１４０１０１号公報にはアルキ
ル化剤、苛性ソーダあるいは苛性カリ、相間移動触媒、
および水の混合物中に、不活性溶媒の存在下あるいは不
存在下に、２−メチルインドールを徐々に添加して１−
アルキル−２−メチルインドールを製造する方法が開示
されている。この方法によれば副生物の生成を抑制して
目的物を高収率、高純度で得ることができるが、設定反
応温度が高く反応スケールが非常に大きい場合には、反
応温度の制御が困難になったり、目的物の収率が低下す
る場合がある。
ル化剤、苛性ソーダあるいは苛性カリ、相間移動触媒、
および水の混合物中に、不活性溶媒の存在下あるいは不
存在下に、２−メチルインドールを徐々に添加して１−
アルキル−２−メチルインドールを製造する方法が開示
されている。この方法によれば副生物の生成を抑制して
目的物を高収率、高純度で得ることができるが、設定反
応温度が高く反応スケールが非常に大きい場合には、反
応温度の制御が困難になったり、目的物の収率が低下す
る場合がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
メチルインドールから１−アルキル−２−メチルインド
ールを製造する方法に於いて、１−アルキル−２−メチ
ルインドールを高純度、高収率で得られ、かつ反応温度
制御が容易な方法を提供することである。
メチルインドールから１−アルキル−２−メチルインド
ールを製造する方法に於いて、１−アルキル−２−メチ
ルインドールを高純度、高収率で得られ、かつ反応温度
制御が容易な方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、苛性ソーダあ
るいは苛性カリ、相間移動触媒、および水の混合物中
に、不活性溶媒の存在下あるいは不存在下に、アルキル
化剤および２−メチルインドールを添加することを特徴
とする１−アルキル−２−メチルインドールの製造方法
に関する。
るいは苛性カリ、相間移動触媒、および水の混合物中
に、不活性溶媒の存在下あるいは不存在下に、アルキル
化剤および２−メチルインドールを添加することを特徴
とする１−アルキル−２−メチルインドールの製造方法
に関する。
【０００６】本発明において、アルキル化剤としては、
塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよび硫
酸ジアルキルなどが何れも好ましく用いられる。これら
アルキル化剤中のアルキル基としては、特に制限される
ものではないが、炭素数１〜１２個の直鎖あるいは分枝
アルキル基が好ましい。これらアルキル基の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅ
ｃ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル
基、ｓｅｃ．−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、３−（２，４−ジメチル）ペンチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−
（１，３−ジイソプロピル）プロピル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよび硫
酸ジアルキルなどが何れも好ましく用いられる。これら
アルキル化剤中のアルキル基としては、特に制限される
ものではないが、炭素数１〜１２個の直鎖あるいは分枝
アルキル基が好ましい。これらアルキル基の具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅ
ｃ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル
基、ｓｅｃ．−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、３−（２，４−ジメチル）ペンチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−
（１，３−ジイソプロピル）プロピル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【０００７】アルキル化剤の使用量は、２−メチルイン
ドール１モルに対して１モル以上であれば特に制限され
るものではないが、経済的には１〜１.５モルが好まし
い。
ドール１モルに対して１モル以上であれば特に制限され
るものではないが、経済的には１〜１.５モルが好まし
い。
【０００８】苛性ソーダあるいは苛性カリは、系中の水
と共に計算して、４５〜６５％濃度として用いるのが好
ましい。苛性ソーダあるいは苛性カリの使用量は、アル
キル化剤の使用量に依存し、アルキル化剤１モルに対し
て１モル当量以上であれば特に制限はないが、経済的に
は２〜５モル当量使用するのが好ましい。
と共に計算して、４５〜６５％濃度として用いるのが好
ましい。苛性ソーダあるいは苛性カリの使用量は、アル
キル化剤の使用量に依存し、アルキル化剤１モルに対し
て１モル当量以上であれば特に制限はないが、経済的に
は２〜５モル当量使用するのが好ましい。
【０００９】相間移動触媒としては、特に制限されるも
のではないが、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、
塩化メチルトリオクチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素塩などの四級アンモニウム塩、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン
などのトリアルキルアミン等が好ましく用いられる。こ
れらの使用量は、２−メチルインドール１モルに対し
て、０．０１〜０．１モル用いるのが好ましい。
のではないが、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、
塩化メチルトリオクチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素塩などの四級アンモニウム塩、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン
などのトリアルキルアミン等が好ましく用いられる。こ
れらの使用量は、２−メチルインドール１モルに対し
て、０．０１〜０．１モル用いるのが好ましい。
【００１０】不活性溶媒としては、特に制限されるもの
ではないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好まし
く用いられる。不活性溶媒は不可欠なものではないが、
反応の進行を円滑にする利点がある。
ではないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好まし
く用いられる。不活性溶媒は不可欠なものではないが、
反応の進行を円滑にする利点がある。
【００１１】不活性溶媒の存在下に反応を行う方法とし
ては、苛性ソーダまたは苛性カリ、相間移動触媒、およ
び水の混合物にあらかじめ不活性溶媒を共存させておい
てもよいし、アルキル化剤または／および２−メチルイ
ンドールと混合溶解した溶液として反応系内に添加して
もよく、またこの両方の方法を同時に行うものであって
もよい。２−メチルインドールを添加する際には、これ
らの不活性溶媒に溶解した溶液として滴下する方が作業
上好ましい。
ては、苛性ソーダまたは苛性カリ、相間移動触媒、およ
び水の混合物にあらかじめ不活性溶媒を共存させておい
てもよいし、アルキル化剤または／および２−メチルイ
ンドールと混合溶解した溶液として反応系内に添加して
もよく、またこの両方の方法を同時に行うものであって
もよい。２−メチルインドールを添加する際には、これ
らの不活性溶媒に溶解した溶液として滴下する方が作業
上好ましい。
【００１２】アルキル化剤および２−メチルインドール
の添加あるいは滴下は、それぞれを独立に、並行してお
こなってもよいし、あるいは両者を混合した後におこな
ってもよい。添加あるいは滴下に要する時間は、アルキ
ル化剤の種類により異なるが、一般的には１〜１５時間
かけて徐々に行う。
の添加あるいは滴下は、それぞれを独立に、並行してお
こなってもよいし、あるいは両者を混合した後におこな
ってもよい。添加あるいは滴下に要する時間は、アルキ
ル化剤の種類により異なるが、一般的には１〜１５時間
かけて徐々に行う。
【００１３】反応温度はアルキル化剤の種類に依存し、
例えば硫酸ジアルキルの場合は２０〜５０℃、ハロゲン
化アルキルの場合は５０〜１００℃が好ましい。
例えば硫酸ジアルキルの場合は２０〜５０℃、ハロゲン
化アルキルの場合は５０〜１００℃が好ましい。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１５】実施例１ １−エチル−２−メチルインド
ールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２５．５ｇ、固形苛性ソーダ
７．５ｇ、およびトリエチルアミン０．５ｇ中に撹拌
下、２−メチルインドール１５ｇをトルエン３０ｍｌに
溶解した溶液と、硫酸ジエチル２０．３ｇを、別々の滴
下ロートに入れ、並行して、内温約４５℃を保って４時
間を要して滴下した。次いで、同温度で更に４時間撹拌
した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、沸点１４０〜１４２℃／１１ｍｍＨｇの溜分を分取
して、淡黄色液体１７．２ｇを得た。このものは、ＧＣ
分析の結果、面積比として、１−エチル−２−メチルイ
ンドール９９．２％および１，３−ジエチル−２−メチ
ルインドール０．８％を示した。
ールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２５．５ｇ、固形苛性ソーダ
７．５ｇ、およびトリエチルアミン０．５ｇ中に撹拌
下、２−メチルインドール１５ｇをトルエン３０ｍｌに
溶解した溶液と、硫酸ジエチル２０．３ｇを、別々の滴
下ロートに入れ、並行して、内温約４５℃を保って４時
間を要して滴下した。次いで、同温度で更に４時間撹拌
した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、沸点１４０〜１４２℃／１１ｍｍＨｇの溜分を分取
して、淡黄色液体１７．２ｇを得た。このものは、ＧＣ
分析の結果、面積比として、１−エチル−２−メチルイ
ンドール９９．２％および１，３−ジエチル−２−メチ
ルインドール０．８％を示した。
【００１６】比較例１ １−エチル−２−メチルインド
ールの製造 ２−メチルインドール１５ｇをトルエン３０ｍｌに溶解
し、５０％苛性ソーダ水溶液２５．５ｇ、固形苛性ソー
ダ７．５ｇおよびトリエチルアミン０．５ｇを添加後、
撹拌下硫酸ジエチル２０．３ｇを内温約４５℃を保って
２時間を要して滴下した。次いで、同温度で更に４時間
撹拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌
後、トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧
蒸留し、沸点１２８〜１３３℃／１０ｍｍＨｇの溜分を
分取して、淡黄色液体１７．４ｇを得た。このものは、
ＧＣ分析の結果、面積比として、１−エチル−２−メチ
ルインドール９４．３％、１，３−ジエチル−２−メチ
ルインドール４．５％、２−メチル−３−エチルインド
ール０．６％およびその他０．２％を示した。
ールの製造 ２−メチルインドール１５ｇをトルエン３０ｍｌに溶解
し、５０％苛性ソーダ水溶液２５．５ｇ、固形苛性ソー
ダ７．５ｇおよびトリエチルアミン０．５ｇを添加後、
撹拌下硫酸ジエチル２０．３ｇを内温約４５℃を保って
２時間を要して滴下した。次いで、同温度で更に４時間
撹拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌
後、トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧
蒸留し、沸点１２８〜１３３℃／１０ｍｍＨｇの溜分を
分取して、淡黄色液体１７．４ｇを得た。このものは、
ＧＣ分析の結果、面積比として、１−エチル−２−メチ
ルインドール９４．３％、１，３−ジエチル−２−メチ
ルインドール４．５％、２−メチル−３−エチルインド
ール０．６％およびその他０．２％を示した。
【００１７】実施例２ １−ｎ−ブチル−２−メチルイ
ンドールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性ソーダ
６．６ｇ、および６０％塩化ベンジルトリエチルアンモ
ニウム水溶液１ｇ中に撹拌下、２−メチルインドール１
３．１ｇをトルエン２５ｍｌに溶解した溶液と臭化−ｎ
−ブチル１６．５ｇを、別々の滴下ロートに入れ、並行
して、内温約８５℃を保って７時間を要して滴下した。
次いで、同温度で更に２時間撹拌した。湯５０ｍｌを添
加し、８０℃で１時間撹拌後、トルエン層を分取、湯
洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留し、沸点１３６〜１４
２℃／６ｍｍＨｇの溜分を分取して、淡黄色液体１７．
７ｇを得た。このものは、ＧＣ分析の結果、面積比とし
て、１−ｎ−ブチル−２−メチルインドール９６．８
％、１，３−ジ−ｎ−ブチル−２−メチルインドール
２．９％およびその他０．３％を示した。
ンドールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性ソーダ
６．６ｇ、および６０％塩化ベンジルトリエチルアンモ
ニウム水溶液１ｇ中に撹拌下、２−メチルインドール１
３．１ｇをトルエン２５ｍｌに溶解した溶液と臭化−ｎ
−ブチル１６．５ｇを、別々の滴下ロートに入れ、並行
して、内温約８５℃を保って７時間を要して滴下した。
次いで、同温度で更に２時間撹拌した。湯５０ｍｌを添
加し、８０℃で１時間撹拌後、トルエン層を分取、湯
洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留し、沸点１３６〜１４
２℃／６ｍｍＨｇの溜分を分取して、淡黄色液体１７．
７ｇを得た。このものは、ＧＣ分析の結果、面積比とし
て、１−ｎ−ブチル−２−メチルインドール９６．８
％、１，３−ジ−ｎ−ブチル−２−メチルインドール
２．９％およびその他０．３％を示した。
【００１８】比較例２ １−ｎ−ブチル−２−メチルイ
ンドールの製造 ２−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに
溶解し、５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性
ソーダ６．６ｇ、および６０％塩化ベンジルトリエチル
アンモニウム水溶液１ｇおよび臭化−ｎ−プロピル１
６．５ｇを添加後、内温約８５℃で９時間撹拌した。湯
５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、トルエン層
を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留し、沸点１
３６〜１４８℃／６ｍｍＨｇの溜分を分取して、淡黄色
液体１６．４ｇを得た。このものは、ＧＣ分析の結果、
面積比として、２−メチルインドール０．４％、１−ｎ
−ブチル−２−メチルインドール８５．０％、１，３−
ジ−ｎ−ブチル−２−メチルインドール９．９％、２−
メチル−３−ｎ−ブチルインドール４．２％およびその
他０．５％を示した。
ンドールの製造 ２−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに
溶解し、５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性
ソーダ６．６ｇ、および６０％塩化ベンジルトリエチル
アンモニウム水溶液１ｇおよび臭化−ｎ−プロピル１
６．５ｇを添加後、内温約８５℃で９時間撹拌した。湯
５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、トルエン層
を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留し、沸点１
３６〜１４８℃／６ｍｍＨｇの溜分を分取して、淡黄色
液体１６．４ｇを得た。このものは、ＧＣ分析の結果、
面積比として、２−メチルインドール０．４％、１−ｎ
−ブチル−２−メチルインドール８５．０％、１，３−
ジ−ｎ−ブチル−２−メチルインドール９．９％、２−
メチル−３−ｎ−ブチルインドール４．２％およびその
他０．５％を示した。
【００１９】実施例３ １−ｎ−オクチル−２−メチル
インドールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性ソーダ
６．６ｇ、およびトリエチルアミン２ｇ中に撹拌下、２
−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに溶
解した溶液と臭化−ｎ−オクチル２１．３ｇを、別々の
滴下ロートに入れて、並行して、内温約８５℃を保って
７時間を要して滴下した。次いで、同温度で更に３時間
撹拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌
後、トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧
蒸留し、沸点１５０〜１５２℃／３ｍｍＨｇの溜分を分
取して、淡黄色液体２２．４ｇを得た。このものは、Ｇ
Ｃ分析の結果、面積比として、２−メチルインドール
０．３％、１−ｎ−オクチル−２−メチルインドール９
５．４％、１，３−ジ−ｎ−オクチル−２−メチルイン
ドール２．４％、およびその他１．９％を示した。
インドールの製造 ５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性ソーダ
６．６ｇ、およびトリエチルアミン２ｇ中に撹拌下、２
−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに溶
解した溶液と臭化−ｎ−オクチル２１．３ｇを、別々の
滴下ロートに入れて、並行して、内温約８５℃を保って
７時間を要して滴下した。次いで、同温度で更に３時間
撹拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌
後、トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧
蒸留し、沸点１５０〜１５２℃／３ｍｍＨｇの溜分を分
取して、淡黄色液体２２．４ｇを得た。このものは、Ｇ
Ｃ分析の結果、面積比として、２−メチルインドール
０．３％、１−ｎ−オクチル−２−メチルインドール９
５．４％、１，３−ジ−ｎ−オクチル−２−メチルイン
ドール２．４％、およびその他１．９％を示した。
【００２０】比較例３ １−ｎ−オクチル−２−メチル
インドールの製造 ２−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに
溶解し、５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性
ソーダ６．６ｇ、トリエチルアミン２ｇ、臭化−ｎ−オ
クチル２１．３ｇを添加後、内温約８５℃で１０時間撹
拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、
トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、沸点１１８〜１５６℃／３ｍｍＨｇの溜分を分取し
て、淡黄色液体２０．４ｇを得た。このものは、ＧＣ分
析の結果、面積比として、２−メチルインドール１．４
％、１−ｎ−オクチル−２−メチルインドール８７．１
％、１，３−ジ−ｎ−オクチル−２−メチルインドール
２．１％、２−メチル−３−ｎ−オクチルインドール
４．８％およびその他４．６％を示した。
インドールの製造 ２−メチルインドール１３．１ｇをトルエン２５ｍｌに
溶解し、５０％苛性ソーダ水溶液２１．６ｇ、固形苛性
ソーダ６．６ｇ、トリエチルアミン２ｇ、臭化−ｎ−オ
クチル２１．３ｇを添加後、内温約８５℃で１０時間撹
拌した。湯５０ｍｌを添加し、８０℃で１時間撹拌後、
トルエン層を分取、湯洗、濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、沸点１１８〜１５６℃／３ｍｍＨｇの溜分を分取し
て、淡黄色液体２０．４ｇを得た。このものは、ＧＣ分
析の結果、面積比として、２−メチルインドール１．４
％、１−ｎ−オクチル−２−メチルインドール８７．１
％、１，３−ジ−ｎ−オクチル−２−メチルインドール
２．１％、２−メチル−３−ｎ−オクチルインドール
４．８％およびその他４．６％を示した。
【００２１】実施例１−３および比較例１−３のＧＣ分
析結果を下記の表１に再示する。
析結果を下記の表１に再示する。
【００２２】
【表１】
【００２３】Ａ：２−メチルインドール、Ｂ：１−アル
キル−２−メチルインドール、Ｃ：１，３−ジアルキル
−２−メチルインドール、Ｄ：２−メチル−３−アルキ
ルインドール、Ｅ：その他
キル−２−メチルインドール、Ｃ：１，３−ジアルキル
−２−メチルインドール、Ｄ：２−メチル−３−アルキ
ルインドール、Ｅ：その他
【００２４】
【発明の効果】本発明により２−メチルインドールから
１−アルキル−２−メチルインドールを高純度、高収率
に、かつ反応温度制御を容易に製造することができる。
１−アルキル−２−メチルインドールを高純度、高収率
に、かつ反応温度制御を容易に製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 苛性ソーダあるいは苛性カリ、相間移動
触媒、および水の混合物中に、不活性溶媒の存在下ある
いは不存在下に、アルキル化剤および２−メチルインド
ールを添加することを特徴とする１−アルキル−２−メ
チルインドールの製造方法。 - 【請求項２】 ２−メチルインドールを不活性溶媒に溶
解した溶液として滴下する請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 不活性溶媒がトルエンである、請求項２
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8342665A JPH10168059A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | １−アルキル−２−メチルインドールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8342665A JPH10168059A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | １−アルキル−２−メチルインドールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168059A true JPH10168059A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18355548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8342665A Pending JPH10168059A (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | １−アルキル−２−メチルインドールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168059A (ja) |
-
1996
- 1996-12-06 JP JP8342665A patent/JPH10168059A/ja active Pending
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