JPH10147563A - α−（ｔｅｒｔ−アルキル）シアノ酢酸のエステルの製造法 - Google Patents
α−（ｔｅｒｔ−アルキル）シアノ酢酸のエステルの製造法Info
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- JPH10147563A JPH10147563A JP1060597A JP1060597A JPH10147563A JP H10147563 A JPH10147563 A JP H10147563A JP 1060597 A JP1060597 A JP 1060597A JP 1060597 A JP1060597 A JP 1060597A JP H10147563 A JPH10147563 A JP H10147563A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】α−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステル
の有利な製造法を提供すること。 【解決手段】シアノ酢酸のエステルとジ（低級アルキ
ル）アルミニウムハライドとを反応させた後、その反応
物とtert- アルキルハライドとを反応させる。
の有利な製造法を提供すること。 【解決手段】シアノ酢酸のエステルとジ（低級アルキ
ル）アルミニウムハライドとを反応させた後、その反応
物とtert- アルキルハライドとを反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は植物病害防除剤の製
造中間体等として有用なα−（tert- アルキル）シアノ
酢酸のエステルの製造法に関するものである。
造中間体等として有用なα−（tert- アルキル）シアノ
酢酸のエステルの製造法に関するものである。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】Ｎ−
〔１−（2,４−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シア
ノ−3,３−ジメチルブタンアミド等が優れた植物病害防
除効力を有することは、特開平２−７６８４６号公報等
に記載されており、該化合物等に導くことができるα−
（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルの有利な製造
法が望まれていた。
〔１−（2,４−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シア
ノ−3,３−ジメチルブタンアミド等が優れた植物病害防
除効力を有することは、特開平２−７６８４６号公報等
に記載されており、該化合物等に導くことができるα−
（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルの有利な製造
法が望まれていた。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記状況に
鑑み、α−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルを
有利に製造する方法について鋭意検討した結果、シアノ
酢酸のエステルとジ（低級アルキル）アルミニウムハラ
イドとを反応させた後、その反応物とtert- アルキルハ
ライドとを反応させることにより、tert- アルキル化が
容易に進行し、目的とするα−（tert- アルキル）シア
ノ酢酸のエステルが効率よく得られることを見い出し、
本発明を完成した。すなわち、本発明は、シアノ酢酸の
エステルとジ（低級アルキル）アルミニウムハライドと
を反応（以下、反応１と記す。）させた後、その反応物
とtert- アルキルハライドとを反応（以下、反応２と記
す。）させることを特徴とする、α−（tert- アルキ
ル）シアノ酢酸のエステルの製造法（以下、本発明の製
造法と記す。）を提供する。
鑑み、α−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルを
有利に製造する方法について鋭意検討した結果、シアノ
酢酸のエステルとジ（低級アルキル）アルミニウムハラ
イドとを反応させた後、その反応物とtert- アルキルハ
ライドとを反応させることにより、tert- アルキル化が
容易に進行し、目的とするα−（tert- アルキル）シア
ノ酢酸のエステルが効率よく得られることを見い出し、
本発明を完成した。すなわち、本発明は、シアノ酢酸の
エステルとジ（低級アルキル）アルミニウムハライドと
を反応（以下、反応１と記す。）させた後、その反応物
とtert- アルキルハライドとを反応（以下、反応２と記
す。）させることを特徴とする、α−（tert- アルキ
ル）シアノ酢酸のエステルの製造法（以下、本発明の製
造法と記す。）を提供する。
【０００３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造法について詳
細に説明する。本発明において、シアノ酢酸のエステル
としては、例えば、シアノ酢酸メチル、シアノ酢酸エチ
ル、シアノ酢酸プロピル、シアノ酢酸イソプロピル、シ
アノ酢酸ブチル、シアノ酢酸イソブチル、シアノ酢酸te
rt- ブチル等のシアノ酢酸のアルキル（例えばＣ１〜Ｃ
８アルキル）エステル；シアノ酢酸フェニル〔該フェニ
ル基は置換されていてもよく、そのような置換基として
は、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、tert- ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル
基等）、トリフルオロメチル基、フェニル基等があげら
れる。〕；シアノ酢酸ベンジル〔該フェニル基は置換さ
れていてもよく、そのような置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
低級アルキル基（メチル基、エチル基、イソプロピル
基、tert- ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基等）、ト
リフルオロメチル基、フェニル基等があげられる。〕等
があげられる。本発明において、tert- アルキルハライ
ドとしては、通常、tert- アルキルクロライド（例えば
tert- ブチルクロライド、tert- ペンチルクロライド等
のＣ４〜Ｃ８tert- アルキルクロライド等）またはtert
- アルキルブロマイド（例えばtert- ブチルブロマイ
ド、tert- ペンチルブロマイド等のＣ４〜Ｃ８tert- ア
ルキルブロマイド等）が用いられる。本発明において、
ジ（低級アルキル）アルミニウムハライドとしては、通
常、ジ（低級アルキル）アルミニウムクロライド〔例え
ば、ジエチルアルミニウムクロライド、ジメチルアルミ
ニウムクロライド等のジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アルミ
ニウムクロライド〕またはジ（低級アルキル）アルミニ
ウムブロマイド〔例えば、ジエチルアルミニウムブロマ
イド、ジメチルアルミニウムブロマイド等のジ（Ｃ１〜
Ｃ４アルキル）アルミニウムブロマイド〕が用いられ
る。
細に説明する。本発明において、シアノ酢酸のエステル
としては、例えば、シアノ酢酸メチル、シアノ酢酸エチ
ル、シアノ酢酸プロピル、シアノ酢酸イソプロピル、シ
アノ酢酸ブチル、シアノ酢酸イソブチル、シアノ酢酸te
rt- ブチル等のシアノ酢酸のアルキル（例えばＣ１〜Ｃ
８アルキル）エステル；シアノ酢酸フェニル〔該フェニ
ル基は置換されていてもよく、そのような置換基として
は、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、tert- ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル
基等）、トリフルオロメチル基、フェニル基等があげら
れる。〕；シアノ酢酸ベンジル〔該フェニル基は置換さ
れていてもよく、そのような置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
低級アルキル基（メチル基、エチル基、イソプロピル
基、tert- ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基等）、ト
リフルオロメチル基、フェニル基等があげられる。〕等
があげられる。本発明において、tert- アルキルハライ
ドとしては、通常、tert- アルキルクロライド（例えば
tert- ブチルクロライド、tert- ペンチルクロライド等
のＣ４〜Ｃ８tert- アルキルクロライド等）またはtert
- アルキルブロマイド（例えばtert- ブチルブロマイ
ド、tert- ペンチルブロマイド等のＣ４〜Ｃ８tert- ア
ルキルブロマイド等）が用いられる。本発明において、
ジ（低級アルキル）アルミニウムハライドとしては、通
常、ジ（低級アルキル）アルミニウムクロライド〔例え
ば、ジエチルアルミニウムクロライド、ジメチルアルミ
ニウムクロライド等のジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アルミ
ニウムクロライド〕またはジ（低級アルキル）アルミニ
ウムブロマイド〔例えば、ジエチルアルミニウムブロマ
イド、ジメチルアルミニウムブロマイド等のジ（Ｃ１〜
Ｃ４アルキル）アルミニウムブロマイド〕が用いられ
る。
【０００４】反応１および反応２の各々について、反応
は通常不活性有機溶媒中で行い、用いられる不活性有機
溶媒としては、例えば、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の炭
化水素溶媒；またはそれらの混合溶媒等があげられる。
反応１および反応２の各々について、反応温度は通常
０〜６０℃、反応時間は通常０．５〜１２時間である。
反応に用いられる反応剤の量は、シアノ酢酸のエステル
１モルに対し、tert- アルキルハライドは通常０．５〜
２モルの割合、ジ（低級アルキル）アルミニウムハライ
ドは通常０．５〜２モルの割合である。反応１は、通
常、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒に溶かし
た）シアノ酢酸のエステルに、（必要に応じ不活性有機
溶媒に溶かした）ジ（低級アルキル）アルミニウムハラ
イドをゆっくり加え、必要に応じさらに攪拌を続ける
か、あるいは、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒
に溶かした）ジ（低級アルキル）アルミニウムハライド
に、（必要に応じ不活性有機溶媒に溶かした）シアノ酢
酸のエステルをゆっくり加え、必要に応じさらに攪拌を
続けることにより行う。反応２は、通常、反応１で得ら
れた反応液に、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒
に溶かした）tert- アルキルハライドをゆっくり加え、
必要に応じさらに攪拌を続けることにより行う。反応２
の終了後の反応物は通常、例えば、塩化アンモニウム
水、希硫酸水、希塩酸水等の酸の水溶液または水で処理
し、必要ならば有機層を炭酸水素ナトリウム水、炭酸ナ
トリウム水、水酸化ナトリウム水、水等で洗浄した後、
有機層を濃縮し、必要ならばさらに蒸留等の精製操作を
行うことにより、目的とするα−（ｔｅｒｔ−アルキ
ル）シアノ酢酸のエステルを単離することが出来る。
は通常不活性有機溶媒中で行い、用いられる不活性有機
溶媒としては、例えば、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の炭
化水素溶媒；またはそれらの混合溶媒等があげられる。
反応１および反応２の各々について、反応温度は通常
０〜６０℃、反応時間は通常０．５〜１２時間である。
反応に用いられる反応剤の量は、シアノ酢酸のエステル
１モルに対し、tert- アルキルハライドは通常０．５〜
２モルの割合、ジ（低級アルキル）アルミニウムハライ
ドは通常０．５〜２モルの割合である。反応１は、通
常、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒に溶かし
た）シアノ酢酸のエステルに、（必要に応じ不活性有機
溶媒に溶かした）ジ（低級アルキル）アルミニウムハラ
イドをゆっくり加え、必要に応じさらに攪拌を続ける
か、あるいは、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒
に溶かした）ジ（低級アルキル）アルミニウムハライド
に、（必要に応じ不活性有機溶媒に溶かした）シアノ酢
酸のエステルをゆっくり加え、必要に応じさらに攪拌を
続けることにより行う。反応２は、通常、反応１で得ら
れた反応液に、攪拌しつつ（必要に応じ不活性有機溶媒
に溶かした）tert- アルキルハライドをゆっくり加え、
必要に応じさらに攪拌を続けることにより行う。反応２
の終了後の反応物は通常、例えば、塩化アンモニウム
水、希硫酸水、希塩酸水等の酸の水溶液または水で処理
し、必要ならば有機層を炭酸水素ナトリウム水、炭酸ナ
トリウム水、水酸化ナトリウム水、水等で洗浄した後、
有機層を濃縮し、必要ならばさらに蒸留等の精製操作を
行うことにより、目的とするα−（ｔｅｒｔ−アルキ
ル）シアノ酢酸のエステルを単離することが出来る。
【０００５】本発明の製造法により得られるα−（tert
- アルキル）シアノ酢酸のエステルは、例えば、農薬
（例えば、植物病害防除剤、除草剤等）、医薬等の製造
中間体として有用である。より具体的には、例えば、α
−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルは、特開平
２−７６８４６号公報に記載の方法等により、該公報等
に記載される、優れた植物病害防除効力を有するＮ−
〔１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタンアミド等に導くことがで
きる。
- アルキル）シアノ酢酸のエステルは、例えば、農薬
（例えば、植物病害防除剤、除草剤等）、医薬等の製造
中間体として有用である。より具体的には、例えば、α
−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステルは、特開平
２−７６８４６号公報に記載の方法等により、該公報等
に記載される、優れた植物病害防除効力を有するＮ−
〔１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル〕−２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタンアミド等に導くことがで
きる。
【０００６】
【実施例】以下、本発明の製造法を実施例等にてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。尚、以下の実施例において、反応はす
べて攪拌しながら窒素ガス雰囲気下で行い、原料のシア
ノ酢酸エチルに対する反応の純収率は下記条件のガスク
ロマトグラフイ ー（ＧＣ）分析により求めた。 ガスクロマトグラフイ ー（ＧＣ）の分析条件；島津ＧＣ
−１４Ａ、 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製キャピラリー
カラム ＤＢ−１（膜厚１．５μｍ；直径０．５３ｍｍ
×長さ２０ｍ） カラム温度：７０℃で５分間保持後、５℃／分の割合で
２７０℃まで昇温し、同温度で５分間保持した。 キャリアガス：Ｈｅ（流速：５ｍｌ／分） 検出：ＦＩＤ 内部標準物質：フタル酸 ジプロピル
詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。尚、以下の実施例において、反応はす
べて攪拌しながら窒素ガス雰囲気下で行い、原料のシア
ノ酢酸エチルに対する反応の純収率は下記条件のガスク
ロマトグラフイ ー（ＧＣ）分析により求めた。 ガスクロマトグラフイ ー（ＧＣ）の分析条件；島津ＧＣ
−１４Ａ、 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製キャピラリー
カラム ＤＢ−１（膜厚１．５μｍ；直径０．５３ｍｍ
×長さ２０ｍ） カラム温度：７０℃で５分間保持後、５℃／分の割合で
２７０℃まで昇温し、同温度で５分間保持した。 キャリアガス：Ｈｅ（流速：５ｍｌ／分） 検出：ＦＩＤ 内部標準物質：フタル酸 ジプロピル
【０００７】実施例１ シアノ酢酸エチル１１．３ｇ（０．１ｍｏｌ）をモノク
ロロベンゼン５０ｇに溶かした溶液中へ、ジエチルアル
ミニウムクロライド１２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）をモノ
クロロベンゼン１８ｇに溶かした溶液を３５〜４５℃で
約１時間かけて滴下し、同温度で２時間保温した。これ
にtert- ブチルクロライド９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を
モノクロロベンゼン１１ｇに溶かした溶液を同温度で約
０．５時間かけて滴下した後、さらに同温度で１時間反
応させた。反応液を１５％塩酸水１２２ｇの中へ２０〜
５０℃で約１時間かけて滴下した後、５５〜６５℃まで
昇温し、同温度で１時間保温した。同温度で静置、分液
の後、水層をモノクロロベンゼン５７ｇで抽出した。有
機層を合わせ、５％炭酸水素ナトリウム水３４ｇおよび
水３４ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有機
層をガスクロマトグラフィーで分析したところ、α−
（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−tert
- ブチル酢酸エチル〕の純収率は７８％であった。
ロロベンゼン５０ｇに溶かした溶液中へ、ジエチルアル
ミニウムクロライド１２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）をモノ
クロロベンゼン１８ｇに溶かした溶液を３５〜４５℃で
約１時間かけて滴下し、同温度で２時間保温した。これ
にtert- ブチルクロライド９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を
モノクロロベンゼン１１ｇに溶かした溶液を同温度で約
０．５時間かけて滴下した後、さらに同温度で１時間反
応させた。反応液を１５％塩酸水１２２ｇの中へ２０〜
５０℃で約１時間かけて滴下した後、５５〜６５℃まで
昇温し、同温度で１時間保温した。同温度で静置、分液
の後、水層をモノクロロベンゼン５７ｇで抽出した。有
機層を合わせ、５％炭酸水素ナトリウム水３４ｇおよび
水３４ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有機
層をガスクロマトグラフィーで分析したところ、α−
（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−tert
- ブチル酢酸エチル〕の純収率は７８％であった。
【０００８】実施例２ ジエチルアルミニウムクロライド３．６ｇ（０．０３ｍ
ｏｌ）をモノクロロベンゼン５９ｇに溶かした溶液中
へ、シアノ酢酸エチル３．４ｇ（０．０３ｍｏｌ）をモ
ノクロロベンゼン３０ｇに溶かした溶液を３５〜４５℃
で０．２時間かけて滴下し、同温度で０．５時間保温し
た。これにtert- ブチルクロライド２．８ｇ（０．０３
ｍｏｌ）をモノクロロベンゼン３０ｇに溶かした溶液を
同温度で約０．５時間かけて滴下した後、さらに同温度
で２時間反応させた。反応液を１５％塩酸水３７ｇの中
へ２０〜５０℃で約１時間かけて滴下した後、５５〜６
５℃まで昇温し、同温度で１時間保温した。同温度で静
置、分液の後、水層をモノクロロベンゼン３０ｇで抽出
し。有機層を合わせ、５％炭酸ナトリウム水２５ｇおよ
び水３０ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有
機層をガスクロマトグラフィーで分析したところ、α−
（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−tert
- ブチル酢酸エチル〕の純収率は８３％であった。 実施例３〜７ 実施例２において、実験のスケール（反応剤の仕込み
量）、反応溶媒の種類、反応溶媒の量または／および反
応時間を変える以外は実施例２と同様にして反応を行っ
た結果（実施例３〜７）を実施例１および２と共にまと
めて表１に示す。
ｏｌ）をモノクロロベンゼン５９ｇに溶かした溶液中
へ、シアノ酢酸エチル３．４ｇ（０．０３ｍｏｌ）をモ
ノクロロベンゼン３０ｇに溶かした溶液を３５〜４５℃
で０．２時間かけて滴下し、同温度で０．５時間保温し
た。これにtert- ブチルクロライド２．８ｇ（０．０３
ｍｏｌ）をモノクロロベンゼン３０ｇに溶かした溶液を
同温度で約０．５時間かけて滴下した後、さらに同温度
で２時間反応させた。反応液を１５％塩酸水３７ｇの中
へ２０〜５０℃で約１時間かけて滴下した後、５５〜６
５℃まで昇温し、同温度で１時間保温した。同温度で静
置、分液の後、水層をモノクロロベンゼン３０ｇで抽出
し。有機層を合わせ、５％炭酸ナトリウム水２５ｇおよ
び水３０ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有
機層をガスクロマトグラフィーで分析したところ、α−
（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−tert
- ブチル酢酸エチル〕の純収率は８３％であった。 実施例３〜７ 実施例２において、実験のスケール（反応剤の仕込み
量）、反応溶媒の種類、反応溶媒の量または／および反
応時間を変える以外は実施例２と同様にして反応を行っ
た結果（実施例３〜７）を実施例１および２と共にまと
めて表１に示す。
【０００９】
【表１】 ＊１．原料のシアノ酢酸エチル１重量部に対する反応溶媒の使用量の合計。 ＊２．原料のtert- ブチルクロライド滴下終了後の反応時間。 ＊３．原料のシアノ酢酸エチルに対するｍｏｌ収率。 実施例８ シアノ酢酸エチル９０．５ｇ（０．８ｍｏｌ）をモノク
ロロベンゼン４５３ｇに溶かした溶液中へ、ジエチルア
ルミニウムクロライド９６．５ｇ（０．８ｍｏｌ）を３
５〜４５℃で約３時間かけて滴下し、同温度で５時間保
温した。この溶液を２０℃まで冷却したのち、これにte
rt- ブチルクロライド７４．１ｇ（０．８ｍｏｌ）をモ
ノクロロベンゼン９１ｇに溶かした溶液を１５〜２５℃
で約３時間かけて滴下した後、さらに同温度で２時間反
応させた。反応液を１５％塩酸水９７３ｇの中へ１５〜
２５℃で約５時間かけて滴下した後、同温度で３時間保
温した。同温度で静置、分液の後、水層をモノクロロベ
ンゼン４５３ｇで抽出した。有機層を合わせ、水２７２
ｇ、５％炭酸水素ナトリウム水５３８ｇおよび水２７２
ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有機層１１
９７ｇをガスクロマトグラフィーで分析したところ、α
−（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−te
rt- ブチル酢酸エチル〕の含量は９．５％であり、その
純収率は８４％であった。上記有機層のうち１１００ｇ
を部分濃縮し、得られた残渣１９８．８ｇのうち１７
０．０ｇ（ガスクロマトグラフィー分析によるα−（te
rt- ブチル）シアノ酢酸エチルの含量：５２．０％：純
分８８．４ｇ）を精留したところ、沸点：１１２℃／２
０ｍｍＨｇにてガスクロマトグラフィ−分析による含量
が９９．６％の目的物８１．６ｇが得られた。
ロロベンゼン４５３ｇに溶かした溶液中へ、ジエチルア
ルミニウムクロライド９６．５ｇ（０．８ｍｏｌ）を３
５〜４５℃で約３時間かけて滴下し、同温度で５時間保
温した。この溶液を２０℃まで冷却したのち、これにte
rt- ブチルクロライド７４．１ｇ（０．８ｍｏｌ）をモ
ノクロロベンゼン９１ｇに溶かした溶液を１５〜２５℃
で約３時間かけて滴下した後、さらに同温度で２時間反
応させた。反応液を１５％塩酸水９７３ｇの中へ１５〜
２５℃で約５時間かけて滴下した後、同温度で３時間保
温した。同温度で静置、分液の後、水層をモノクロロベ
ンゼン４５３ｇで抽出した。有機層を合わせ、水２７２
ｇ、５％炭酸水素ナトリウム水５３８ｇおよび水２７２
ｇで順次洗浄した。内部標準物質を添加した有機層１１
９７ｇをガスクロマトグラフィーで分析したところ、α
−（tert- ブチル）シアノ酢酸エチル〔α−シアノ−te
rt- ブチル酢酸エチル〕の含量は９．５％であり、その
純収率は８４％であった。上記有機層のうち１１００ｇ
を部分濃縮し、得られた残渣１９８．８ｇのうち１７
０．０ｇ（ガスクロマトグラフィー分析によるα−（te
rt- ブチル）シアノ酢酸エチルの含量：５２．０％：純
分８８．４ｇ）を精留したところ、沸点：１１２℃／２
０ｍｍＨｇにてガスクロマトグラフィ−分析による含量
が９９．６％の目的物８１．６ｇが得られた。
Claims (9)
- 【請求項１】シアノ酢酸のエステルとジ（低級アルキ
ル）アルミニウムハライドとを反応させた後、その反応
物とtert- アルキルハライドとを反応させることを特徴
とする、α−（tert- アルキル）シアノ酢酸のエステル
の製造法。 - 【請求項２】ジ（低級アルキル）アルミニウムハライド
がジ（低級アルキル）アルミニウムクロライドまたはジ
（低級アルキル）アルミニウムブロマイドである請求項
１記載の製造法。 - 【請求項３】ジ（低級アルキル）アルミニウムハライド
がジエチルアルミニウムクロライドである請求項１記載
の製造法。 - 【請求項４】tert- アルキルハライドがtert- アルキル
クロライドまたはtert- アルキルブロマイドである請求
項１、２または３記載の製造法。 - 【請求項５】tert- アルキルハライドがtert- ブチルク
ロライドであり、α−（tert- アルキル）シアノ酢酸の
エステルがα−（tert- ブチル）シアノ酢酸のエステル
である請求項１、２または３記載の製造法。 - 【請求項６】エステルがアルキルエステルである請求項
１、２、３、４または５記載の製造法。 - 【請求項７】不活性有機溶媒中で反応させる請求項１、
２、３、４、５または６記載の製造法。 - 【請求項８】不活性有機溶媒がハロゲン化炭化水素溶媒
または／および炭化水素溶媒である請求項７記載の製造
法。 - 【請求項９】不活性有機溶媒がモノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメ
タン、トルエンおよびキシレンからなる群より選ばれた
１種以上である請求項７記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01060597A JP3885266B2 (ja) | 1996-01-23 | 1997-01-23 | α−（ｔｅｒｔ−アルキル）シアノ酢酸のエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP894496 | 1996-01-23 | ||
| JP8-8944 | 1996-09-19 | ||
| JP24804296 | 1996-09-19 | ||
| JP8-248042 | 1996-09-19 | ||
| JP01060597A JP3885266B2 (ja) | 1996-01-23 | 1997-01-23 | α−（ｔｅｒｔ−アルキル）シアノ酢酸のエステルの製造法 |
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