JPH10140022A - ポリメチン系化合物、その製造方法、及びこれを含む近赤外線吸収材料 - Google Patents
ポリメチン系化合物、その製造方法、及びこれを含む近赤外線吸収材料Info
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- JPH10140022A JPH10140022A JP8296734A JP29673496A JPH10140022A JP H10140022 A JPH10140022 A JP H10140022A JP 8296734 A JP8296734 A JP 8296734A JP 29673496 A JP29673496 A JP 29673496A JP H10140022 A JPH10140022 A JP H10140022A
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Abstract
収能に優れており、溶剤に対する溶解性が高く、光安定
性が良好であり、近赤外線吸収フィルター、熱線遮断フ
ィルム、光熱変換剤、セキュリティーインク等の近赤外
線吸収材料に好適に用いることができる新規なポリメチ
ン系化合物及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I)で表わされる新規なポ
リメチン系化合物及びこれを含有する近赤外線吸収材
料。 【化1】 (式(I)中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9、
R10はアルキル基等を、R5、R6、R11、R12は水素原
子等を示し、Z1はClO4 -等の酸性残基を示す。)
Description
系化合物、その製造方法、及びこれを含む近赤外線吸収
材料に関する。詳細には、特に750nm〜1000n
mの近赤外領域の吸収能に優れており、溶剤に対する溶
解性が高く、光安定性が良好であり、可視領域の吸収が
小さい新規なポリメチン系化合物、その製造方法、及び
近赤外線吸収フィルター、熱線遮断フィルム、光熱変換
剤、セキュリティーインク等に極めて有用な近赤外線吸
収材料に関するものである。
ルム、光熱変換剤、セキュリティーインク等に用いられ
る近赤外線吸収剤としては、可視領域の吸収が低く、か
つ、有機溶剤や樹脂等との相溶性が高い化合物が求めら
れている。例えば代表的な熱線吸収剤であるカーボンブ
ラックは黒色顔料であり、溶剤や樹脂に対する溶解性が
ほとんどなく、また可視領域の吸収が高いためその用途
が限定されている。近年、近赤外線吸収色素としてアン
トラキノン系化合物、フタロシアニン系化合物、スクア
リリウム系化合物、アミニウム系化合物、ジイモニウム
系化合物、キレート化合物類が検討されている。これら
の多くは光学的に透明な有機ポリマー等に混合した近赤
外線吸収材料をターゲットとしているものであるが、耐
久性が不十分、ポリマー等に多くの量を均一混合できな
い、可視領域に大きな吸収をもつなどの問題を有してい
る。
感色素として開発されたものであり、一般的に光安定性
が低いためその用途が限定されてきた。近年、エレクト
ロニクス産業の発展に伴い、用途に応じた機能と物性を
持つ材料が要望されており、ポリメチン系化合物につい
ても種々改良がなされ、光ディスク用記録媒体やレーザ
ー感熱用記録媒体、近赤外線吸収フィルター等の用途に
活発に検討されている。これらの用途のためには、特に
長波長域に吸収を有することが望まれる。そのために
は、通常、共役メチン鎖を長くすることが必要である
が、共役メチン鎖の伸長につれて色素の安定性も著しく
低下するのが現状であり、構造改変による新しい色素の
開発が求められている。
としては、例えば式(A)の化合物がよく知られてい
る。しかしながら、式(A)の化合物は750nm〜1
000nmの近赤外域の吸収能、特に800nm〜10
00nmの近赤外域の吸収能に劣り、光安定性が低く、
また溶剤に対する溶解性も低い。
く構造の異なるものであるが、部分的に類似の置換基を
有する化合物として、特開平1−153753号公報の
第50頁3行に、両端がビスインドリル基であるポリメ
チン系化合物(式(B))が開示されている。また、特
開平5−112078号公報には、第13〜14頁に具
体例(化合物No.10)として末端基がジアルキルア
ミノフェニル基であるポリメチン系化合物(式(C))
が開示されている。
の吸収が高い、あるいは溶剤に対する溶解性が低いため
その用途が限定される。
に対する溶解性が高く、光安定性が良好であり、可視領
域の吸収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外
域に吸収を持つ新規なポリメチン系化合物、その製造方
法、及びこれを含む近赤外線吸収材料を提供することに
ある。
課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なポリメチン
系化合物を見い出し本発明の目的を達成した。すなわ
ち、本発明は、まず、下記一般式(I)により表わされ
る新規なポリメチン系化合物に関する。
キル基、アラルキル基を示し、R2、R8はアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基を示す。R3、R4、
R9、R10は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基を示し、これらがアルキル基である場合、R3と
R4及び/又はR9とR10が連結して、結合する窒素原子
とともに複素環を形成してもよい。R5、R6、R11、R
12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を示し、Z1は酸性残基を示す。)
されるエチレン化合物
基、アラルキル基を示し、R2はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基を示す。R3、R4は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基を示し、これらがア
ルキル基である場合、R3とR4が連結して、結合する窒
素原子とともに複素環を形成してもよい。R5、R6は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示
す。)の少なくとも1種と、下記式(III)で表わされ
る1,3−プロペンジアニルの酸性塩
の存在下、脱水性有機酸中にて反応させることを特徴と
する前記一般式(I)により表わされるポリメチン系化
合物の製造方法に関する。
わされるポリメチン系化合物を含有する近赤外線吸収材
料に関する。
R1、R7がアルキル基であるものとしては、炭素数1〜
8のアルキル基であるものが好ましく、特に炭素数1〜
6の直鎖、分枝のアルキル基が好ましい。具体例として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、ドデシル
基が挙げられる。アルコキシアルキル基であるものとし
ては、総炭素数2〜8のアルコキシアルキル基であるも
の好ましく、具体例としては、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシ
ブチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキ
シエチル基が挙げられる。アラルキル基であるもののア
リール部分としては、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基が好ましく、これら置換基としては、炭
素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜4
のアルコキシ基が好ましい。アラルキル基のアルキレン
部分としては炭素数1〜4のアルキレン基であるものが
好ましい。アラルキル基としては特にベンジル基が好ま
しい。
は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、特に炭素数
1〜4の直鎖のアルキル基が好ましい。具体例として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、ドデシル
基が挙げられる。シクロアルキル基であるものとして
は、炭素数5〜7のシクロアルキル基が好ましく、特に
シクロヘキシル基が好ましい。アリール基であるものと
しては、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基
が好ましく、これら置換基としては炭素数1〜4の直鎖
のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキ
シが好ましく、特にメチル基、エチル基、塩素原子、メ
トキシ基、エトキシ基が好ましい。
ものとしては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、
特に炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。具体例とし
ては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基が挙げられ
る。R3とR4及び/又はR9とR10が連結して、結合す
る窒素原子とともに複素環を形成したものとしては、ピ
ロリジノ基、ピペラジノ基が挙げられる。アルコキシア
ルキル基であるものとしては、総炭素数1〜8のアルコ
キシアルキル基が好ましく、特に総炭素数1〜4のアル
コキシアルキル基が好ましい。具体例としては、メトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、
エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピ
ル基、エトキシブチル基、メトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基が挙げられる。ヒドロキシア
ルキル基であるものとしては、炭素数1〜8のヒドロキ
シアルキル基が好ましく、特に総炭素数1〜4のヒドロ
キシアルキル基が好ましい。具体例としては、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基が挙げられる。シクロアルキル
基であるものとしては、総炭素数5〜7のシクロアルキ
ル基が好ましく、特にシクロヘキシル基が好ましい。ア
リール基であるものとしては置換基を有してもよいフェ
ニル基、ナフチル基が好ましく、これら置換基としては
炭素数1〜4の直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、総炭
素数1〜4のアルコキシが好ましく、特にメチル基、エ
チル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基が好まし
い。
ものとしては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、
特に炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。具体例とし
ては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、ドデシル
基が挙げられる。アルコキシ基であるものとしては、総
炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、特に総炭素数
1〜4のアルコキシ基が好ましい。具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メ
トキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシメ
トキシ基、エトキシエトキシ基が挙げられる。ハロゲン
原子であるものとしては、特に臭素原子、塩素原子、フ
ッ素原子が好ましい。
r-、I-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CH
3COO-、CH3SO3 -、CF3SO3 -等を例示できる
が、好ましくはI-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、Sb
F6 -、CH3SO3 -である。
の具体例を表−1に示す。なお、表−1において、Ph
はフェニル基を、cycl−C6H11はシクロヘキシル
基を示す。
チン系化合物は、例えば下記の方法により製造すること
ができる。
基、アラルキル基を示し、R2はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基を示す。R3、R4は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基を示し、これらがア
ルキル基である場合、R3とR4が連結して、結合する窒
素原子とともに複素環を形成してもよい。R5、R6は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示
す。)の少なくとも1種と、下記式(III)で表わされ
る1,3−プロペンジアニルの酸性塩
の存在下、脱水性有機酸中にて反応させることによって
製造することができる。
BF4 -、CH3COO-、CH3SO3 -が好ましい。
酸、硫酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸等が挙げられる。斯かる酸性物質は、一般式(I
I)の化合物1モル当たり、0.01〜5倍モル程度、好
ましくは0.1〜2.0倍モル程度用いるのがよい。
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−ブチロラクトン
等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸は、一般式(II)
の化合物1モル当たり、通常5〜100モル程度、好ま
しくは20〜50モル使用する。
の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を0.
2〜2倍モル程度、好ましくは0.4〜0.7倍モル程度
とするのがよい。
は20〜120℃である。反応時間は10分〜15時
間、好ましくは30分〜8時間である。場合によって
は、酢酸カリウム等の脂肪酸塩を共存させると反応がス
ムーズに進行する。
化合物は、通常は反応に使用した酸性物質あるいは脱水
性有機酸のアニオンの塩となっているが、これをアニオ
ン交換することにより酸性残基Z1の塩とすることがで
きる。具体的には、上記反応液をZ1のアルカリ金属塩
の水溶液中に注入することにより得られ、アルカリ金属
としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
ール化合物と相当するアミノアセトフェノン誘導体とを
酸触媒の存在下、ハロゲン化炭化水素中40〜100℃
で数時間反応することにより得られる。
物は、溶剤に対する溶解性が高く、光安定性が良好であ
り、可視領域の吸収が小さく、750nm〜1000n
mの近赤外域の吸収能に優れている。
物は、そのまま、或いはバインダーや添加物とともに、
紙、プラスチックシート、プラスチック、フィルム、ガ
ラス、樹脂等に塗布又は混練したり、ハードコートした
り、モノマーとの混合物を重合させることにより、近赤
外線吸収材料として種々の用途に使用できる。特に近赤
外線吸収フィルター、熱線遮断フィルム、光熱変換剤、
セキュリティーインク等の近赤外線吸収剤として好適に
使用される。
明のポリメチン系化合物を透明樹脂、例えばポリアクリ
ロニトリル樹脂、メタクリルニトリル樹脂、ポリメタク
リル酸メチル樹脂、ABS樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リエチレンテレフタレート樹脂などと混合したり、或い
は本発明のポリメチン系化合物を溶媒に溶解或いは分散
し、上記樹脂を浸漬し加熱処理したり、上記樹脂に塗布
することによって得ることができる。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、各実施例、比較例において「部」は「重量部」を示
す。
−3−イル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)エ
チレン[前記一般式(II)のエチレン化合物において、
R1:エチル基、R2:メチル基、R3:メチル基、R4:
メチル基、R5:水素原子、R6:水素原子であるもの]
5.62部、1,3−プロペンジアニル塩酸塩2.39
部、酢酸カリウム3.63部を無水酢酸150部へ加
え、40℃へ昇温した。メタンスルフォン酸3.56部
を加え、同温度で3時間反応した。冷却後、反応液を過
塩素酸カリウム7.5部を溶解した水溶液1500部へ
滴下し、析出した固形物をろ過、水洗した。得られた固
形物をアセトン200部へ溶解後、水で再沈して固形物
を得た。この固形物をアセトン−ヘキサン混合液500
部で再結晶して化合物(1)の黒色粉末結晶4.34部
を得た。
長(λmax)、グラム吸光係数(εg)及び元素分析値は
下記の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを
図1に、メタノール溶液の可視−近赤外吸収スペクトル
を図3に示す。 最大吸収波長(λmax):869nm(in MeOH) グラム吸光係数(εg):1.15×105ml/g・c
m(in MeOH)
ル−3−イル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)
エチレン[前記一般式(II)のエチレン化合物におい
て、R 1:メチル基、R2:フェニル基、R3:メチル
基、R4:メチル基、R5:水素原子、R6:水素原子]
7.05部、1,3−プロペンジアニル塩酸塩2.59
部、酢酸カリウム2.00部を無水酢酸150部へ加え
40℃へ昇温した。メタンスルフォン酸2.00部を加
え、同温度で2時間反応した。50℃へ昇温し、同温度
で2時間反応した。冷却後、反応液を過塩素酸カリウム
8.3部を溶解した水溶液1500部へ滴下し、析出し
た固形物をろ過、水洗した。得られた固形物をアセトン
200部へ溶解後、水で再沈して固形物を得た。この固
形物をアセトン−ヘキサン混合液500部で再結晶して
化合物(2)の黒色粉末結晶 6.76部を得た。
長(λmax)、グラム吸光係数(εg)及び元素分析値は
下記の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを
図2に、メタノール溶液の可視−近赤外吸収スペクトル
を図4に示す。 最大吸収波長(λmax):890nm(in MeO
H) グラム吸光係数(εg):1.01×105 ml/g・
cm(in MeOH)
−3−イル)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エ
チレン[前記一般式(II)のエチレン化合物において、
R1:エチル基、R2:メチル基、R3:エチル基、R4:
エチル基、R5:水素原子、R6:水素原子]6.15
部、1,3−プロペンジアニル塩酸塩2.39部、酢酸
カリウム3.63部を無水酢酸150部へ加え、40℃
へ昇温した。メタンスルフォン酸 3.56部を加え、
同温度で3時間反応した。冷却後、反応液を四ふっ化ナ
トリウム6.0部を溶解した水溶液 1500部へ滴下
し、析出した固形物をろ過、水洗した。得られた固形物
をアセトン200部へ溶解後、水で再沈して固形物を得
た。この固形物をアセトン−ヘキサン混合液500部で
再結晶して化合物(3)の黒色粉末結晶4.50部を得
た。
長(λmax)、グラム吸光係数(εg)及び元素分析値は
下記の通りであった。 最大吸収波長(λmax):868nm(in MeO
H) グラム吸光係数(εg):1.10×105 ml/g・
cm(in MeOH)
ル−3−イル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)
エチレン[前記一般式(II)のエチレン化合物におい
て、R 1:メチル基、R2:フェニル基、R3:メチル
基、R4:メチル基、R5:水素原子、R6:水素原子]
7.05部、1,3−プロペンジアニル塩酸塩2.59
部、酢酸カリウム2.00部を無水酢酸150部へ加
え、40℃へ昇温した。メタンスルフォン酸2.00部
を加え、同温度で2時間反応した。50℃へ昇温し、同
温度で2時間反応した。冷却後、反応液を六ふっ化アン
チモン酸カリウム10部を溶解した水溶液 1500部
へ滴下し、析出した固形物をろ過、水洗した。得られた
固形物をアセトン200部へ溶解後、水で再沈して固形
物を得た。この固形物をアセトン−ヘキサン混合液50
0部で再結晶して化合物(4)の黒色粉末結晶7.40
部を得た。
長(λmax)、グラム吸光係数(εg)及び元素分析値は
下記の通りであった。 最大吸収波長(λmax):890nm(in MeO
H) グラム吸光係数(εg):1.01×105 ml/g・
cm(in MeOH)
−3−イル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)エ
チレン[前記一般式(II)のエチレン化合物において、
R1:エチル基、R2:メチル基、R3:メチル基、R4:
メチル基、R5:水素原子、R6:水素原子]5.62
部、1,3−プロペンジアニル塩酸塩2.39部、酢酸
カリウム3.63部を無水酢酸150部へ加え、40℃
へ昇温した。メタンスルフォン酸3.56部を加え、同
温度で3時間反応した。冷却後、反応液を六ふっ化りん
酸カリウム10部を溶解した水溶液 1500部へ滴下
し、析出した固形物をろ過、水洗した。得られた固形物
をアセトン200部へ溶解後、水で再沈して固形物を得
た。この固形物をアセトン−ヘキサン混合液500部で
再結晶して化合物(5)の黒色粉末結晶4.00部を得
た。
長(λmax)、グラム吸光係数(εg)及び元素分析値は
下記の通りであった。 最大吸収波長(λmax):868nm(in MeO
H) グラム吸光係数(εg):1.15×105 ml/g・
cm(in MeOH)
ー(和光純薬製:メタクリル酸メチルポリマー)をジク
ロルエタンに溶解した約20%ポリマー溶液20部へ添
加し、超音波振とう機で分散、溶解させた。この溶液よ
り、0.5ミクロンフィルターで不溶物を濾別した後、
ガラス基板にワイヤーバーを用いて塗布し、乾燥した。
収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外領域に
十分な吸収を有していた。
製造した化合物(2)を用いた以外は実施例6と同様な
操作を行って近赤外線吸収材料を作製した。
収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外領域に
十分な吸収を有していた。
製造した化合物(3)を用いた以外は実施例6と同様な
操作を行って近赤外線吸収材料を作製した。
収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外領域に
十分な吸収を有していた。
製造した化合物(4)を用いた以外は実施例6と同様な
操作を行って近赤外線吸収材料を作製した。
収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外領域に
十分な吸収を有していた。
製造した化合物(5)を用いた以外は実施例6と同様な
操作を行って近赤外線吸収材料を作製した。
収が小さく、750nm〜1000nmの近赤外領域に
十分な吸収を有していた。
下記表−2に示した各ポリメチン系化合物と1,2−ジ
アセトキシエタンを、各化合物について、それぞれ0.
5%、1%、2%(w/v)の1,2−ジアセトキシエ
タン混合液となるように調整し、密栓後50℃で10分
間超音波振とうを与えた。次いで室温に30分放置後濾
過し、不溶物の有無を確認した。0.5%(w/v)調
整の混合液にて不溶物が有るものを溶解度0.5%未
満、0.5%(w/v)調整の混合液にて不溶物が無
く、1%(w/v)調整の混合液にて不溶物が有るもの
を溶解度0.5%以上〜1%未満、1%濃度(w/v)
調整の混合液にて不溶物が無く、2%(w/v)調整の
混合液にて不溶物が有るものを溶解度1%以上〜2%未
満、2%(w/v)調整の混合液にて不溶物が無いもの
を溶解度2%以上とした。結果を下記表−2に示す。
は、可視領域の吸収が小さく、750nm〜1000n
mの近赤外域の吸収能に優れており、溶剤に対する溶解
性が高く、光安定性が良好であり、これを含有する近赤
外吸収材料は近赤外線吸収フィルター、熱線遮断フィル
ム、光熱変換剤、セキュリティーインク等の用途に好適
に用いることができる。
ペクトルである。
ペクトルである。
溶液の可視−近赤外吸収スペクトルである。
溶液の可視−近赤外吸収スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされるポリメチ
ン系化合物。 【化1】 (式(I)中、R1、R7はアルキル基、アルコキシアル
キル基、アラルキル基を示し、R2、R8はアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基を示す。R3、R4、
R9、R10は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基を示し、これらがアルキル基である場合、R3と
R4及び/又はR9とR10が連結して、結合する窒素原子
とともに複素環を形成してもよい。R5、R6、R11、R
12は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を示し、Z1は酸性残基を示す。) - 【請求項2】 下記一般式(II)で表わされるエチレン
化合物 【化2】 (式(II)中、R1はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アラルキル基を示し、R2はアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基を示す。R3、R4は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基を示し、これらがア
ルキル基である場合、R3とR4が連結して、結合する窒
素原子とともに複素環を形成してもよい。R5、R6は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示
す。)の少なくとも1種と、下記式(III)で表わされ
る1,3−プロペンジアニルの酸性塩 【化3】 (式(III)中、Z2は酸性残基を示す。)とを酸性物質
の存在下、脱水性有機酸中にて反応させることを特徴と
する請求項1に記載のポリメチン系化合物の製造方法。 - 【請求項3】 請求項1に記載のポリメチン系化合物を
含有することを特徴とする近赤外線吸収材料。
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JP29673496A JP3935538B2 (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | ポリメチン系化合物、その製造方法、及びこれを含む近赤外線吸収材料 |
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JPH10140022A true JPH10140022A (ja) | 1998-05-26 |
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JP (1) | JP3935538B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1006116A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing same, and use thereof |
-
1996
- 1996-11-08 JP JP29673496A patent/JP3935538B2/ja not_active Expired - Fee Related
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EP1006116A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing same, and use thereof |
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