JPH10120788A - ポリサルファイド重合体 - Google Patents
ポリサルファイド重合体Info
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- JPH10120788A JPH10120788A JP8297799A JP29779996A JPH10120788A JP H10120788 A JPH10120788 A JP H10120788A JP 8297799 A JP8297799 A JP 8297799A JP 29779996 A JP29779996 A JP 29779996A JP H10120788 A JPH10120788 A JP H10120788A
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- JP
- Japan
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- group
- polysulfide polymer
- polymer
- sulfur
- polysulfide
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】繰り返し単位中の硫黄の平均結合数が２を越え
て６以下でり、室温において液状を呈する安定なポリサ
ルファイド重合体を提供すること。それにより、従来よ
りも一層の耐油性、耐薬品性、耐候性、ガスバリヤー性
を要する用途開発への展開を可能とすること。 【解決手段】下記の一般式（１）で示されるポリサルフ
ァイド重合体 Ｒ2 ＳＲ1 （ＳｘＲ1 ）ｎＳＲ2 （１） （但しｘは平均１．７以上２以下である。ｎは１から５
０までの整数。Ｒ1 は炭素数２〜１０のアルキレン基及
び／又は炭素数２〜１０のオキシアルキレン基及び／又
は酸素数が２〜２０のポリオキシアルキレン基。Ｒ2 は
ＳＨを含まず、水酸基、ビニル基、シリル基より選ばれ
た少なくとも１種の官能基を有する。）に硫黄を主鎖中
に付加してなる、ｘが平均２を越えて６以下である上記
一般式（１）で示されるポリサルファイド重合体。
て６以下でり、室温において液状を呈する安定なポリサ
ルファイド重合体を提供すること。それにより、従来よ
りも一層の耐油性、耐薬品性、耐候性、ガスバリヤー性
を要する用途開発への展開を可能とすること。 【解決手段】下記の一般式（１）で示されるポリサルフ
ァイド重合体 Ｒ2 ＳＲ1 （ＳｘＲ1 ）ｎＳＲ2 （１） （但しｘは平均１．７以上２以下である。ｎは１から５
０までの整数。Ｒ1 は炭素数２〜１０のアルキレン基及
び／又は炭素数２〜１０のオキシアルキレン基及び／又
は酸素数が２〜２０のポリオキシアルキレン基。Ｒ2 は
ＳＨを含まず、水酸基、ビニル基、シリル基より選ばれ
た少なくとも１種の官能基を有する。）に硫黄を主鎖中
に付加してなる、ｘが平均２を越えて６以下である上記
一般式（１）で示されるポリサルファイド重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繰り返し単位中の
硫黄の平均結合数が２を越えて６以下で繰り返されるポ
リサルファイド重合体に関する。
硫黄の平均結合数が２を越えて６以下で繰り返されるポ
リサルファイド重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般的な液状のポリサルファイド
重合体の繰り返し単位中の硫黄の結合数は２以下であ
り、２を越えるものは結合数２の硫黄に比して不安定で
あり、末端のＳＨ基の硬化剤となって安定な液状のポリ
サルファイド重合体ではなかった。特公昭４３−８８３
４号公報には、末端ＳＨ基ポリサルフアィド重合体に硫
黄を反応させることによって繰り返し単位中の硫黄の平
均結合数が２を越えるポリスルサアィド重合体を得るこ
とが記載しているが、得られたポリスルサアィド重合体
を大気に曝すと硫化水素を発生して高粘性物質に転化し
ていき、工業的な利用価値は皆無であった。また、特公
昭４１−１９５１４号公報においては、末端ＳＨ基のポ
リサルフアィド重合体の硫黄との反応前、中、後にｐ−
フォルムアルデヒドを添加してＳＨ基を被覆することが
提案されているが、この方法は、生成物にフォルムアル
デヒドの臭いがひどく又それ自体も縮合して高分子量体
となり、工業的な利用価値は皆無であった。
重合体の繰り返し単位中の硫黄の結合数は２以下であ
り、２を越えるものは結合数２の硫黄に比して不安定で
あり、末端のＳＨ基の硬化剤となって安定な液状のポリ
サルファイド重合体ではなかった。特公昭４３−８８３
４号公報には、末端ＳＨ基ポリサルフアィド重合体に硫
黄を反応させることによって繰り返し単位中の硫黄の平
均結合数が２を越えるポリスルサアィド重合体を得るこ
とが記載しているが、得られたポリスルサアィド重合体
を大気に曝すと硫化水素を発生して高粘性物質に転化し
ていき、工業的な利用価値は皆無であった。また、特公
昭４１−１９５１４号公報においては、末端ＳＨ基のポ
リサルフアィド重合体の硫黄との反応前、中、後にｐ−
フォルムアルデヒドを添加してＳＨ基を被覆することが
提案されているが、この方法は、生成物にフォルムアル
デヒドの臭いがひどく又それ自体も縮合して高分子量体
となり、工業的な利用価値は皆無であった。
【０００３】一方ポリサルファイドゴムは優れたゴム弾
性、耐油性、耐薬品性、耐候性、接着性、低温特性、ガ
スバリヤー性を持つことからゴムローラ、ゴムホース、
コーティング材、シール材、バインダー等に古くから使
われていた。これらの特徴は硫黄の含有量によって支配
されるが、液状のポリサルファイド重合体では硫黄の結
合数が２以下でありその性能が不十分の場合が多々あっ
た。
性、耐油性、耐薬品性、耐候性、接着性、低温特性、ガ
スバリヤー性を持つことからゴムローラ、ゴムホース、
コーティング材、シール材、バインダー等に古くから使
われていた。これらの特徴は硫黄の含有量によって支配
されるが、液状のポリサルファイド重合体では硫黄の結
合数が２以下でありその性能が不十分の場合が多々あっ
た。
【０００４】固形のポリサルファイド重合体は、合成時
に硫黄の平均結合数が２以上６以下の多硫化アルカリを
原料として使用することによって容易に硫黄の平均結合
数が２を超えて６以下の重合体が得られるが、常温で固
体であるがために用途が大幅に限定されてしまう。
に硫黄の平均結合数が２以上６以下の多硫化アルカリを
原料として使用することによって容易に硫黄の平均結合
数が２を超えて６以下の重合体が得られるが、常温で固
体であるがために用途が大幅に限定されてしまう。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、繰り
返し単位中の硫黄の平均結合数が２を越えて６以下であ
り、室温において液状を呈する安定なポリサルファイド
重合体を提供することにある。それにより、従来よりも
一層の耐油性、耐薬品性、耐候性、ガスバリヤー性を要
する用途開発への展開を可能とするものである。
返し単位中の硫黄の平均結合数が２を越えて６以下であ
り、室温において液状を呈する安定なポリサルファイド
重合体を提供することにある。それにより、従来よりも
一層の耐油性、耐薬品性、耐候性、ガスバリヤー性を要
する用途開発への展開を可能とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らが鋭意検討の
結果、本発明の目的は、下記の本発明によって工業的に
有利に達成された。
結果、本発明の目的は、下記の本発明によって工業的に
有利に達成された。
【０００７】［１］下記の一般式（１）で示されるポリ
サルファイド重合体 Ｒ2 ＳＲ1 （Ｓx Ｒ1 ）n ＳＲ2 （１） （但しｘは平均１．７以上２以下である。ｎは１から５
０までの整数。
サルファイド重合体 Ｒ2 ＳＲ1 （Ｓx Ｒ1 ）n ＳＲ2 （１） （但しｘは平均１．７以上２以下である。ｎは１から５
０までの整数。
【０００８】Ｒ1 は炭素数２〜１０のアルキレン基及び
／又は炭素数２〜１０のオキシアルキレン基及び／又は
酸素数が２〜２０のポリオキシアルキレン基。Ｒ2 はＳ
Ｈを含まず、水酸基、ビニル基、シリル基より選ばれた
少なくとも１種の官能基を有する。）に硫黄を主鎖中に
付加してなる、ｘが平均２を越えて６以下の上記一般式
（１）で示されるポリサルファイド重合体。
／又は炭素数２〜１０のオキシアルキレン基及び／又は
酸素数が２〜２０のポリオキシアルキレン基。Ｒ2 はＳ
Ｈを含まず、水酸基、ビニル基、シリル基より選ばれた
少なくとも１種の官能基を有する。）に硫黄を主鎖中に
付加してなる、ｘが平均２を越えて６以下の上記一般式
（１）で示されるポリサルファイド重合体。
【０００９】［２］分子量が２００〜１５，０００であ
り、室温において液状を呈することを特徴とする上記
［１］記載のポリサルファイド重合体。
り、室温において液状を呈することを特徴とする上記
［１］記載のポリサルファイド重合体。
【００１０】［３］一般式（１）のＲ1 が下記式（２）
で示されるものであることを特徴とする上記［１］もし
くは上記［２］に記載のポリサルファイド重合体。
で示されるものであることを特徴とする上記［１］もし
くは上記［２］に記載のポリサルファイド重合体。
【００１１】 −Ｃ2 Ｈ4 ＯＣn Ｈ2nＯＣ2 Ｈ4 − （２） （但しｎは１〜２の整数である。） 本発明の最大の特徴は、末端基がＳＨを含まず、水酸
基、ビニル基、およびシリル基より選ばれた少なくとも
１種の官能基であるポリサルファイド重合体に硫黄を主
鎖中に付加して、繰り返し単位中の硫黄の平均結合数が
２を越えて６以下で繰り返される、安定なポリサルファ
イド重合体を取得した点にある。
基、ビニル基、およびシリル基より選ばれた少なくとも
１種の官能基であるポリサルファイド重合体に硫黄を主
鎖中に付加して、繰り返し単位中の硫黄の平均結合数が
２を越えて６以下で繰り返される、安定なポリサルファ
イド重合体を取得した点にある。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
【００１３】本発明において、原料であるポリサルファ
イド重合体は、一般式（１）で示されるものが使用され
るが、一般式（１）のＲ1 が下記式（２）で示されるも
のが特に好ましく使用される。
イド重合体は、一般式（１）で示されるものが使用され
るが、一般式（１）のＲ1 が下記式（２）で示されるも
のが特に好ましく使用される。
【００１４】 −Ｃ2 Ｈ4 ＯＣn Ｈ2nＯＣ2 Ｈ4 − （２） （但しｎは１〜２の整数である。） 末端基が水酸基であるポリサルファイド重合体は末端基
がＳＨ基であるポリサルファイド重合体に酸化エチレン
又は酸化プロピレン等の酸素原子含有環状エーテル化合
物を付加することにより容易に得られる。又末端基がＳ
Ｈ基であるポリサルファイド重合体に２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト等のビニル基と反応させることによっても容易に得ら
れる。
がＳＨ基であるポリサルファイド重合体に酸化エチレン
又は酸化プロピレン等の酸素原子含有環状エーテル化合
物を付加することにより容易に得られる。又末端基がＳ
Ｈ基であるポリサルファイド重合体に２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト等のビニル基と反応させることによっても容易に得ら
れる。
【００１５】末端基がビニル基であるポリサルファイド
重合体は末端基がＳＨ基であるポリサルファイド重合体
にビニル基を有する有機化合物例えばアリルクロライド
及び反応させるのと当モルのトリエチルアミン等の３級
アミンを添加することで容易に得られる。又末端基がＳ
Ｈ基であるポリサルファイド重合体にジアクリレートを
付加させることによっても容易に得られる。
重合体は末端基がＳＨ基であるポリサルファイド重合体
にビニル基を有する有機化合物例えばアリルクロライド
及び反応させるのと当モルのトリエチルアミン等の３級
アミンを添加することで容易に得られる。又末端基がＳ
Ｈ基であるポリサルファイド重合体にジアクリレートを
付加させることによっても容易に得られる。
【００１６】末端基がシリル基であるポリサルファイド
重合体は末端基がＳＨ基又はＯＨ基であるポリサルファ
イド重合体にシリル基を有する有機化合物例えば３−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシア
ネートシラン、エポキシシラン等の付加反応をさせるこ
とにより容易に得られる。
重合体は末端基がＳＨ基又はＯＨ基であるポリサルファ
イド重合体にシリル基を有する有機化合物例えば３−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシア
ネートシラン、エポキシシラン等の付加反応をさせるこ
とにより容易に得られる。
【００１７】本発明おいては、末端に水酸基、ビニル
基、シリル基より選ばれた少なくとも１種の官能基を有
するポリサルファイド重合体にアルカリ触媒下硫黄を添
加して温度４０〜１１０℃、好ましくは６０〜９５℃、
反応時間１０分〜９時間、好ましくは１〜３時間処理す
ることによって、繰り返し単位中の平均硫黄の結合数が
２を越えて６以下のポリサルファイド重合体が得られ
る。ここでアルカリ触媒はトリエチルアミン等のアミン
類、陰イオン性交換樹脂等が使われる。使用される触媒
量は重合体１００重量部に対して０．０２〜５．０重量
部、好ましくは０．１〜２．０重量部である。
基、シリル基より選ばれた少なくとも１種の官能基を有
するポリサルファイド重合体にアルカリ触媒下硫黄を添
加して温度４０〜１１０℃、好ましくは６０〜９５℃、
反応時間１０分〜９時間、好ましくは１〜３時間処理す
ることによって、繰り返し単位中の平均硫黄の結合数が
２を越えて６以下のポリサルファイド重合体が得られ
る。ここでアルカリ触媒はトリエチルアミン等のアミン
類、陰イオン性交換樹脂等が使われる。使用される触媒
量は重合体１００重量部に対して０．０２〜５．０重量
部、好ましくは０．１〜２．０重量部である。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。。
【００１９】［実施例１］ポリサルファイドポリマ（東
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）にアルカリ触媒
下酸化エチレンを２．４５倍モル反応させて末端をＳＨ
基からＯＨ基に変換した。このポリマ７５グラムに、硫
黄粉末２２グラムとトリエチルアミン０．１３グラムを
２００ｍｌのガラス容器に入れて混ぜ、９０℃で４時間
混合を続行して赤褐色の透明液体を得た。この原料ＯＨ
末端のポリサルファイド重合体の２５℃の粘度は２７ポ
イズであったのに対して、生成物の粘度は８９ポイズで
あった。この生成物は１カ月室温に保存していても硫黄
の析出および増粘はなかった。又この生成物は無臭であ
った。一方反応時間１時間経過したものは当初は透明の
赤褐色液体であったが、室温１週間で硫黄が析出してい
た。ＯＨ基に変換されていないポリサルファイドポリマ
（東レチオコール（株）製商品名ＬＰ３）を上記の方法
で処理したものは硫化水素臭がし、著しく増粘した。
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）にアルカリ触媒
下酸化エチレンを２．４５倍モル反応させて末端をＳＨ
基からＯＨ基に変換した。このポリマ７５グラムに、硫
黄粉末２２グラムとトリエチルアミン０．１３グラムを
２００ｍｌのガラス容器に入れて混ぜ、９０℃で４時間
混合を続行して赤褐色の透明液体を得た。この原料ＯＨ
末端のポリサルファイド重合体の２５℃の粘度は２７ポ
イズであったのに対して、生成物の粘度は８９ポイズで
あった。この生成物は１カ月室温に保存していても硫黄
の析出および増粘はなかった。又この生成物は無臭であ
った。一方反応時間１時間経過したものは当初は透明の
赤褐色液体であったが、室温１週間で硫黄が析出してい
た。ＯＨ基に変換されていないポリサルファイドポリマ
（東レチオコール（株）製商品名ＬＰ３）を上記の方法
で処理したものは硫化水素臭がし、著しく増粘した。
【００２０】［実施例２］ポリサルファイドポリマ（東
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）を等モルのトリ
エチルアミン及び過剰のアリルクロライドを添加して反
応させ、アミン塩酸塩を濾過除去後過剰のアリルクロラ
イドを減圧蒸留して除去してビニル末端ポリサルファイ
ドポリマを得た。このポリマ３０グラムに粉末硫黄９グ
ラムとトリエチルアミン０．２グラム添加後９０℃で１
時間反応させたところ、無臭の硫黄結合数が４の赤褐色
透明液体のビニル末端ポリサルファイドポリマが得られ
た。硫黄の添加反応前後の２５℃でのポリマ粘度は反応
前が８．３ポイズ対して反応後が３６．６ポイズであっ
た。この生成物は１カ月室温に保存していても硫黄の析
出および増粘はなかった。
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）を等モルのトリ
エチルアミン及び過剰のアリルクロライドを添加して反
応させ、アミン塩酸塩を濾過除去後過剰のアリルクロラ
イドを減圧蒸留して除去してビニル末端ポリサルファイ
ドポリマを得た。このポリマ３０グラムに粉末硫黄９グ
ラムとトリエチルアミン０．２グラム添加後９０℃で１
時間反応させたところ、無臭の硫黄結合数が４の赤褐色
透明液体のビニル末端ポリサルファイドポリマが得られ
た。硫黄の添加反応前後の２５℃でのポリマ粘度は反応
前が８．３ポイズ対して反応後が３６．６ポイズであっ
た。この生成物は１カ月室温に保存していても硫黄の析
出および増粘はなかった。
【００２１】［実施例３］ポリサルファイドポリマ（東
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）にアルカリ触媒
下酸化エチレンを２．４５倍モル反応させて末端をＳＨ
基からＯＨ基に変換した。得られたポリマに、このポリ
マのＯＨ末端基と１．０５倍モルの３−イソシアネート
プロピルトリエトキシシランを触媒として少量のトリエ
チールアミンを使用して反応させ、減圧蒸留して過剰の
３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランを除去
して末端がシリル基のポリサルファイドポリマを得た。
このポリマ５０グラムに粉末硫黄１０．２グラムとトリ
エチールアミン０．１グラム添加後９０℃で４時間反応
させたところ、無臭の硫黄結合が４の赤褐色透明液体の
シリル末端ポリサルファイドポリマが得られた。硫黄の
添加反応前後の２５℃でのポリマ粘度は反応前が１０ポ
イズ対して反応後が５０ポイズであった。この生成物は
１カ月室温に保存していても硫黄の析出および増粘はな
かった。
レチオコール（株）製、商品名ＬＰ３）にアルカリ触媒
下酸化エチレンを２．４５倍モル反応させて末端をＳＨ
基からＯＨ基に変換した。得られたポリマに、このポリ
マのＯＨ末端基と１．０５倍モルの３−イソシアネート
プロピルトリエトキシシランを触媒として少量のトリエ
チールアミンを使用して反応させ、減圧蒸留して過剰の
３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランを除去
して末端がシリル基のポリサルファイドポリマを得た。
このポリマ５０グラムに粉末硫黄１０．２グラムとトリ
エチールアミン０．１グラム添加後９０℃で４時間反応
させたところ、無臭の硫黄結合が４の赤褐色透明液体の
シリル末端ポリサルファイドポリマが得られた。硫黄の
添加反応前後の２５℃でのポリマ粘度は反応前が１０ポ
イズ対して反応後が５０ポイズであった。この生成物は
１カ月室温に保存していても硫黄の析出および増粘はな
かった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の繰り返し単位中の硫黄の平均結
合数が２を越えて６以下であるポリサルファイド重合体
は、上記特定の末端基を有するポリサルファイド重合体
に硫黄を直接付加させることにより得られ、液状でより
安定なポリサルファイドであり、コーティング剤、バリ
ヤー剤、接着剤、シーリング剤や、合成ゴムの改質剤、
硫黄の結合数が多いことによりゴムの加硫剤、水素化脱
硫触媒の活性化剤、触媒活性調整剤、極圧剤等への利用
が考えられる。
合数が２を越えて６以下であるポリサルファイド重合体
は、上記特定の末端基を有するポリサルファイド重合体
に硫黄を直接付加させることにより得られ、液状でより
安定なポリサルファイドであり、コーティング剤、バリ
ヤー剤、接着剤、シーリング剤や、合成ゴムの改質剤、
硫黄の結合数が多いことによりゴムの加硫剤、水素化脱
硫触媒の活性化剤、触媒活性調整剤、極圧剤等への利用
が考えられる。
【手続補正書】
【提出日】平成９年５月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】末端基がシリル基であるポリサルファイド
重合体は末端基がＳＨ基又はＯＨ基であるポリサルファ
イド重合体とシリル基を有する有機化合物例えば３−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシア
ネートシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、アクリ
ルシラン、およびメタアクリルシラン等との付加反応、
および末端基がメルカプトアルカリ金属塩であるポリサ
ルファイド重合体（−ＳＨ基の代わりに例えば−ＳＮａ
基、−ＳＫ基を有しているポリサルファイド重合体）と
ハロゲン化アルキルシランとの反応により容易に得られ
る。
重合体は末端基がＳＨ基又はＯＨ基であるポリサルファ
イド重合体とシリル基を有する有機化合物例えば３−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシア
ネートシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、アクリ
ルシラン、およびメタアクリルシラン等との付加反応、
および末端基がメルカプトアルカリ金属塩であるポリサ
ルファイド重合体（−ＳＨ基の代わりに例えば−ＳＮａ
基、−ＳＫ基を有しているポリサルファイド重合体）と
ハロゲン化アルキルシランとの反応により容易に得られ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式（１）で示されるポリサルフ
ァイド重合体 Ｒ2 ＳＲ1 （ＳｘＲ1 ）ｎＳＲ2 （１） （但しｘは平均１．７以上２以下である。ｎは１から５
０までの整数。Ｒ1 は炭素数２〜１０のアルキレン基及
び／又は炭素数２〜１０のオキシアルキレン基及び／又
は酸素数が２〜２０のポリオキシアルキレン基。Ｒ2 は
ＳＨを含まず、水酸基、ビニル基、シリル基より選ばれ
た少なくとも１種の官能基を有する。）に硫黄を主鎖中
に付加してなる、ｘが平均２を越えて６以下の上記一般
式（１）で示されるポリサルファイド重合体。 - 【請求項２】分子量が２００〜１５，０００であり、室
温において液状を呈することを特徴とする請求項１記載
のポリサルファイド重合体。 - 【請求項３】一般式（１）のＲ1 が下記式（２）で示さ
れるものであることを特徴とする請求項１もしくは請求
項２に記載のポリサルファイド重合体。 −Ｃ2 Ｈ4 ＯＣn Ｈ2nＯＣ2 Ｈ4 − （２） （但しｎは１〜２の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29779996A JP3689856B2 (ja) | 1996-10-21 | 1996-10-21 | ポリサルファイド重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29779996A JP3689856B2 (ja) | 1996-10-21 | 1996-10-21 | ポリサルファイド重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120788A true JPH10120788A (ja) | 1998-05-12 |
| JP3689856B2 JP3689856B2 (ja) | 2005-08-31 |
Family
ID=17851327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29779996A Expired - Lifetime JP3689856B2 (ja) | 1996-10-21 | 1996-10-21 | ポリサルファイド重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3689856B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999060047A1 (fr) * | 1998-05-18 | 1999-11-25 | Toray Thiokol Co., Ltd. | Polymeres de polysulfures et leur procede de preparation |
| FR2790262A1 (fr) * | 1999-02-25 | 2000-09-01 | Yokohama Rubber Co Ltd | Composition de caoutchouc vulcanise pour bandage de pneumatique de poids lourd |
| US7569639B2 (en) | 2003-10-14 | 2009-08-04 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition containing cyclic polysulfide as vulcanization agent and pneumatic tire using the same |
| JP2009175619A (ja) * | 2008-01-28 | 2009-08-06 | Nippon Zeon Co Ltd | グリッド偏光子 |
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