JPH10120603A - ペンタフルオロエタンの精製方法 - Google Patents
ペンタフルオロエタンの精製方法Info
- Publication number
- JPH10120603A JPH10120603A JP9282310A JP28231097A JPH10120603A JP H10120603 A JPH10120603 A JP H10120603A JP 9282310 A JP9282310 A JP 9282310A JP 28231097 A JP28231097 A JP 28231097A JP H10120603 A JPH10120603 A JP H10120603A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flow rate
- pentafluoroethane
- raw
- activated carbon
- space velocity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Of Gases By Adsorption (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）中に存在
する微量のクロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１３）
を効果的に除去する方法。 【解決手段】 粗ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）の
流れを活性炭層に通す。
する微量のクロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１３）
を効果的に除去する方法。 【解決手段】 粗ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）の
流れを活性炭層に通す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハイドロフルオロ
アルカン（ＨＦＡ）の分野に関し、より詳細には本発明
の主題はクロロトリフルオロエチレンを含有するペンタ
フルオロエタンの精製である。
アルカン（ＨＦＡ）の分野に関し、より詳細には本発明
の主題はクロロトリフルオロエチレンを含有するペンタ
フルオロエタンの精製である。
【０００２】
【従来の技術】ペンタフルオロエタン（商品名Ｆ１２５
として知られる）は、冷凍産業と関連する分野でクロロ
ペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）及びクロロジフルオ
ロメタン（Ｆ２２）の代替品として提唱されてきた。そ
れ自体で、又は他のＨＦＡと組合せて、従来工業的に冷
気を発生させるために広く使用された冷媒Ｒ５０２（Ｆ
１１５及びＦ２２の共沸混合物）に代えて使用すること
は特に利点がある。
として知られる）は、冷凍産業と関連する分野でクロロ
ペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）及びクロロジフルオ
ロメタン（Ｆ２２）の代替品として提唱されてきた。そ
れ自体で、又は他のＨＦＡと組合せて、従来工業的に冷
気を発生させるために広く使用された冷媒Ｒ５０２（Ｆ
１１５及びＦ２２の共沸混合物）に代えて使用すること
は特に利点がある。
【０００３】欧州特許５０６５２５に記載されているよ
うに、Ｆ１２５はＦ１１５の水素化分解によって得られ
るか、又は塩素化もしくはクロロフッ素化化合物の液相
もしくは気相フッ素化によって得られる。これらの方法
のうち、米国特許３７５５４７７に記載されているよう
に、ペルクロロエチレンのようなオレフィンから出発し
てＨＦの第１分子の添加及び他の塩素分子の置換による
方法を特に挙げることができる。欧州特許４５６５５２
に記載されているように、１，１，１−トリフルオロジ
クロロエタン（Ｆ１２３）及び１，１，１，２−テトラ
フルオロクロロエタン（Ｆ１２４）のような中間体フッ
素化物から出発することも可能である。
うに、Ｆ１２５はＦ１１５の水素化分解によって得られ
るか、又は塩素化もしくはクロロフッ素化化合物の液相
もしくは気相フッ素化によって得られる。これらの方法
のうち、米国特許３７５５４７７に記載されているよう
に、ペルクロロエチレンのようなオレフィンから出発し
てＨＦの第１分子の添加及び他の塩素分子の置換による
方法を特に挙げることができる。欧州特許４５６５５２
に記載されているように、１，１，１−トリフルオロジ
クロロエタン（Ｆ１２３）及び１，１，１，２−テトラ
フルオロクロロエタン（Ｆ１２４）のような中間体フッ
素化物から出発することも可能である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法、特に高
温を使用する方法は、反応性に加えて毒性を有すること
が周知のオレフィンを生じさせる。これらのオレフィン
は、比較的低濃度でさえ、例えば空気と接触すると酸化
され、市販するには適さないＦ１２５を生成する酸性変
換生成物を生じさせる恐れがある。
温を使用する方法は、反応性に加えて毒性を有すること
が周知のオレフィンを生じさせる。これらのオレフィン
は、比較的低濃度でさえ、例えば空気と接触すると酸化
され、市販するには適さないＦ１２５を生成する酸性変
換生成物を生じさせる恐れがある。
【０００５】蒸留後、ペンタフルオロエタンは、ペルク
ロロエチレンのフッ素化の一般的副生成物である１，２
−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン（Ｆ１２
３ａ）の脱塩素水和に由来する、又はクロロテトラフル
オロエタン（Ｆ１２４及びＦ１２４ａ）の脱水素フッ素
化に由来するクロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１
３）を依然として含みうる。Ｆ１２５の長期保存の間
に、液体Ｆ１２５に通常は溶解している微量の空気の存
在下に、Ｆ１１１３は容易に酸化され、残存する水分と
接触して、ＨＣｌ、ＨＦ及びＣＦ3ＣＯＯＨなどの酸性
生成物を生ずる。更に、Ｆ１１１３は、酸化され易いこ
とに加え、他のオレフィンの存在下に重合又は共重合し
得ることが周知である。
ロロエチレンのフッ素化の一般的副生成物である１，２
−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン（Ｆ１２
３ａ）の脱塩素水和に由来する、又はクロロテトラフル
オロエタン（Ｆ１２４及びＦ１２４ａ）の脱水素フッ素
化に由来するクロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１
３）を依然として含みうる。Ｆ１２５の長期保存の間
に、液体Ｆ１２５に通常は溶解している微量の空気の存
在下に、Ｆ１１１３は容易に酸化され、残存する水分と
接触して、ＨＣｌ、ＨＦ及びＣＦ3ＣＯＯＨなどの酸性
生成物を生ずる。更に、Ｆ１１１３は、酸化され易いこ
とに加え、他のオレフィンの存在下に重合又は共重合し
得ることが周知である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】Ｆ１２５中に残存するＦ
１１１３が、Ｆ１２５を気相又は液相で活性炭層を通過
させることによって除去でき、次に、吸着剤の効率と容
量を損失させずにＦ１１１３が脱着できることが現在知
見された。
１１１３が、Ｆ１２５を気相又は液相で活性炭層を通過
させることによって除去でき、次に、吸着剤の効率と容
量を損失させずにＦ１１１３が脱着できることが現在知
見された。
【０００７】それ故、本発明の主題は、Ｆ１１１３を含
有するＦ１２５の精製方法であって、精製すべきＦ１２
５の流れを活性炭層に通すことを特徴とする上記方法で
ある。
有するＦ１２５の精製方法であって、精製すべきＦ１２
５の流れを活性炭層に通すことを特徴とする上記方法で
ある。
【０００８】
【発明の実施の形態】使用する活性炭は、高比表面積
（一般的に８００〜１５００ｍ2／ｇ）の炭素から選択
されうる。ミクロ多孔度のパーセンテージは、直径２ｎ
ｍ以下の孔に対応する表面画分と定義されるので、ミク
ロ多孔度が５０〜９０％のオーダー、好ましくは７０〜
８５％のオーダーの活性炭を使用するのが有利である。
これらの活性炭は、１３５〜１４５℃での乾燥後そのま
ま使用でき、使用後、少なくとも２００℃で減圧下で、
又は最終温度約２５０℃まで窒素もしくはヘリウムなど
の不活性気体の流れ下でパージして再生できる。この場
合、温度は、吸着剤上でのＦ１１１３の変換を避けるた
めに１００℃から出発して徐々に段階的に上げるのが好
ましい。
（一般的に８００〜１５００ｍ2／ｇ）の炭素から選択
されうる。ミクロ多孔度のパーセンテージは、直径２ｎ
ｍ以下の孔に対応する表面画分と定義されるので、ミク
ロ多孔度が５０〜９０％のオーダー、好ましくは７０〜
８５％のオーダーの活性炭を使用するのが有利である。
これらの活性炭は、１３５〜１４５℃での乾燥後そのま
ま使用でき、使用後、少なくとも２００℃で減圧下で、
又は最終温度約２５０℃まで窒素もしくはヘリウムなど
の不活性気体の流れ下でパージして再生できる。この場
合、温度は、吸着剤上でのＦ１１１３の変換を避けるた
めに１００℃から出発して徐々に段階的に上げるのが好
ましい。
【０００９】本発明の方法は、Ｆ１１１３を最大１００
００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ含有す
る、及びＦ１２４のような飽和不純物を種々の量含有す
るＦ１２５の精製に適用できる。
００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ含有す
る、及びＦ１２４のような飽和不純物を種々の量含有す
るＦ１２５の精製に適用できる。
【００１０】本発明の処理は、温度−２０〜＋８０℃、
好ましくは１０〜４０℃、圧力１００〜２２００ｋＰａ
で、気相又は液相で行える。
好ましくは１０〜４０℃、圧力１００〜２２００ｋＰａ
で、気相又は液相で行える。
【００１１】気相での処理の場合、空間速度５０〜１５
００ｖ／ｈ／ｖ（Ｆ１２５体積／時／吸着剤の見かけ体
積）に対応する流量及び流速１０〜２５００ｃｍ／分を
用いる。液相では、上記速度は、それぞれ４〜２０ｖ／
ｈ／ｖ及び５〜４０ｃｍ／分に減少させる。
００ｖ／ｈ／ｖ（Ｆ１２５体積／時／吸着剤の見かけ体
積）に対応する流量及び流速１０〜２５００ｃｍ／分を
用いる。液相では、上記速度は、それぞれ４〜２０ｖ／
ｈ／ｖ及び５〜４０ｃｍ／分に減少させる。
【００１２】
【実施例】以下の実施例で本発明を説明するが、本発明
を限定するものではない。記載したｐｐｍ値は重量によ
るものである。
を限定するものではない。記載したｐｐｍ値は重量によ
るものである。
【００１３】実施例１ ３ｍｍの顆粒としてＣＥＣＡ ＡＣ ３５活性炭３６ｇ
を、高さの１／３の位置に金属グリッドを有する、高さ
５０ｃｍ及び内径３０ｍｍのステンレス鋼管に充填し、
次にＦ１１１３ １７ｐｐｍ及びＦ１１５ ９７０ｐｐ
ｍを含有する粗Ｆ１２５の気体流を、外界温度、流量１
０Ｌ／時で通した。
を、高さの１／３の位置に金属グリッドを有する、高さ
５０ｃｍ及び内径３０ｍｍのステンレス鋼管に充填し、
次にＦ１１１３ １７ｐｐｍ及びＦ１１５ ９７０ｐｐ
ｍを含有する粗Ｆ１２５の気体流を、外界温度、流量１
０Ｌ／時で通した。
【００１４】２時間の操作後、精製装置の出口で微量の
Ｆ１１１３も検出されず（１ｐｐｍ未満）、Ｆ１１５は
３５０ｐｐｍだけが検出された。
Ｆ１１１３も検出されず（１ｐｐｍ未満）、Ｆ１１５は
３５０ｐｐｍだけが検出された。
【００１５】４時間後、Ｆ１１１３の除去はまだ定量的
であるが、Ｆ１１５の濃度は初期値に戻っていた。
であるが、Ｆ１１５の濃度は初期値に戻っていた。
【００１６】活性炭ＣＥＣＡ ＡＣ ３５は、見かけ密
度０．４５ｇ／ｍＬ、比表面積１３３５ｍ2／ｇ、及び
ミクロ多孔度７８％を有する。
度０．４５ｇ／ｍＬ、比表面積１３３５ｍ2／ｇ、及び
ミクロ多孔度７８％を有する。
【００１７】実施例２ 実施例１で使用したものと同一の装置にＮｏｒｉｔ Ｒ
ＤＢＸ １．５活性炭３４ｇを充填し、次に、Ｆ１１１
３ ２４５ｐｐｍ及びＦ１２４ ２．４％を含有する粗
Ｆ１２５の気体流を外界温度、流量４Ｌ／時で通した。
ＤＢＸ １．５活性炭３４ｇを充填し、次に、Ｆ１１１
３ ２４５ｐｐｍ及びＦ１２４ ２．４％を含有する粗
Ｆ１２５の気体流を外界温度、流量４Ｌ／時で通した。
【００１８】これらの条件下で、３１時間操作後、Ｆ１
１１３の漏出点が現れた。その漏出点は、乾燥炭１００
ｇ当りＦ１１１３ ０．５ｇの保持容量に対応する。
１１３の漏出点が現れた。その漏出点は、乾燥炭１００
ｇ当りＦ１１１３ ０．５ｇの保持容量に対応する。
【００１９】Ｎｏｒｉｔ ＲＤＢＸ １．５は、見かけ
密度０．４４３ｇ／ｍＬ、比表面積１３５８ｍ2／ｇ、
及びミクロ多孔度（孔のサイズ２ｎｍ以下）８５％を有
する。
密度０．４４３ｇ／ｍＬ、比表面積１３５８ｍ2／ｇ、
及びミクロ多孔度（孔のサイズ２ｎｍ以下）８５％を有
する。
【００２０】実施例３ ＣＥＣＡ ＧＡＣ １２４０ Ｐｌｕｓ 活性炭３３．
４ｇ（７５ｍＬ）を、高さ５０ｃｍ及び内径３０ｍｍの
ステンレス鋼管に充填し、次にＦ１１１３ ３０５ｐｐ
ｍ、Ｆ１１５ １０５０ｐｐｍ、Ｆ１２４ ７１ｐｐ
ｍ、Ｆ２３ ２４ｐｐｍ、及びＦ１４３ａ ３９ｐｐｍ
を含有する粗Ｆ１２５の気体流を、外界温度、流量４Ｌ
／時で通した。
４ｇ（７５ｍＬ）を、高さ５０ｃｍ及び内径３０ｍｍの
ステンレス鋼管に充填し、次にＦ１１１３ ３０５ｐｐ
ｍ、Ｆ１１５ １０５０ｐｐｍ、Ｆ１２４ ７１ｐｐ
ｍ、Ｆ２３ ２４ｐｐｍ、及びＦ１４３ａ ３９ｐｐｍ
を含有する粗Ｆ１２５の気体流を、外界温度、流量４Ｌ
／時で通した。
【００２１】炭層に通させた後、Ｆ１１１３及びＦ１２
４は完全に除去された。Ｆ１２４は、１６時間操作後の
み再出現し、Ｆ１１１３は４１時間後のみ再出現した
（残りの濃度１ｐｐｍ以上）。この時点で、炭のＦ１１
１３の容量は０．７４％であった。
４は完全に除去された。Ｆ１２４は、１６時間操作後の
み再出現し、Ｆ１１１３は４１時間後のみ再出現した
（残りの濃度１ｐｐｍ以上）。この時点で、炭のＦ１１
１３の容量は０．７４％であった。
【００２２】次に充填した炭を精製装置から取出し、減
圧下（０．１ｋＰａ）、２００℃で２時間加熱し、次に
再度充填し、粗Ｆ１２５の同じ流れを再び通した。この
新しい吸着サイクルの間、Ｆ１２４及びＦ１１１３の同
一の総除去量が記録された。後者の漏出点は３７時間後
のみであり、その漏出点は吸着容量０．７３％に対応す
る。
圧下（０．１ｋＰａ）、２００℃で２時間加熱し、次に
再度充填し、粗Ｆ１２５の同じ流れを再び通した。この
新しい吸着サイクルの間、Ｆ１２４及びＦ１１１３の同
一の総除去量が記録された。後者の漏出点は３７時間後
のみであり、その漏出点は吸着容量０．７３％に対応す
る。
【００２３】活性炭は、吸着サイクル後、完全に再生で
き、その効率及び容量を全て保持することが、本実施例
で示される。
き、その効率及び容量を全て保持することが、本実施例
で示される。
【００２４】活性炭ＧＡＣ １２４０（ＣＥＣＡ）は、
見かけ密度０．４４３ｇ／ｍＬ、比表面積１２８４ｍ2
／ｇ、及びミクロ多孔度７２％（孔の直径２ｎｍ以下）
を有する。
見かけ密度０．４４３ｇ／ｍＬ、比表面積１２８４ｍ2
／ｇ、及びミクロ多孔度７２％（孔の直径２ｎｍ以下）
を有する。
【００２５】実施例４ ０．５〜１．５ｍｍ粒子としてＧＡＣ １２４０ Ｐｌ
ｕｓ 活性炭層に流量１７．３Ｌ／分で、Ｆ１１１３
３００ｐｐｍを含有する粗１２５ ４３２ｇを通した。
内径８ｍｍ、作業高さ３５ｃｍを有する管状精製装置に
活性炭７．６ｇを充填した。
ｕｓ 活性炭層に流量１７．３Ｌ／分で、Ｆ１１１３
３００ｐｐｍを含有する粗１２５ ４３２ｇを通した。
内径８ｍｍ、作業高さ３５ｃｍを有する管状精製装置に
活性炭７．６ｇを充填した。
【００２６】１００分操作後、精製装置出口で採取した
処理済Ｆ１２５のサンプルは微量のＦ１１１３も検出で
きず（１ｐｐｍ未満）、それにより、高操作流量での本
方法の有効性が確認される。
処理済Ｆ１２５のサンプルは微量のＦ１１１３も検出で
きず（１ｐｐｍ未満）、それにより、高操作流量での本
方法の有効性が確認される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレ・ランツ フランス国、69390・ベルネゾン、ドメー ヌ・ドウ・ラ・エトレ（番地なし)
Claims (5)
- 【請求項１】 クロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１
３）を含むペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）の精製方
法であって、精製すべきＦ１２５の流れを活性炭層に通
すことを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 比表面積８００〜１５００ｍ2／ｇ、及
びミクロ多孔度５０〜９０％のオーダー、好ましくは７
０〜８５％のオーダーを有する活性炭を使用することを
特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 温度−２０〜＋８０℃、好ましくは１０
〜４０℃、及び圧力１００〜２２００ｋＰａで操作を行
うことを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 空間速度５０〜１５００ｖ／ｈ／ｖに対
応する精製すべきＦ１２５の流量及び流速１０〜２５０
０ｃｍ／分を有する気相で操作を行うことを特徴とする
請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 空間速度４〜２０ｖ／ｈ／ｖに対応する
精製すべきＦ１２５の流量及び流速５〜４０ｃｍ／分を
有する液相で操作を行うことを特徴とする請求項３に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9612714 | 1996-10-18 | ||
| FR9612714A FR2754815B1 (fr) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | Purification du pentafluoroethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120603A true JPH10120603A (ja) | 1998-05-12 |
| JP4098856B2 JP4098856B2 (ja) | 2008-06-11 |
Family
ID=9496794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28231097A Expired - Lifetime JP4098856B2 (ja) | 1996-10-18 | 1997-10-15 | ペンタフルオロエタンの精製方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5892137A (ja) |
| EP (1) | EP0837047B1 (ja) |
| JP (1) | JP4098856B2 (ja) |
| KR (1) | KR19980032902A (ja) |
| CN (1) | CN1116257C (ja) |
| CA (1) | CA2216013C (ja) |
| DE (1) | DE69709021T2 (ja) |
| ES (1) | ES2168133T3 (ja) |
| FR (1) | FR2754815B1 (ja) |
| TW (1) | TW420656B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1109766B1 (de) | 1998-09-03 | 2004-11-03 | Solvay Fluor und Derivate GmbH | Reinigung von 1,1,1,3,3-pentafluorbutan |
| US7060165B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-13 | Pcbu Services, Inc. | Processes for purification and production of fluorocarbons |
| CN105753634B (zh) * | 2015-01-07 | 2018-01-12 | 旭硝子株式会社 | 类共沸组合物以及经纯化的含氟化合物的制造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1307224A (en) * | 1969-06-27 | 1973-02-14 | Ici Ltd | Chromium oxide catalyst |
| CA2004709A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Stephen F. Yates | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US4950816A (en) * | 1989-12-15 | 1990-08-21 | Allied-Signal Inc. | Purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| FR2661906B1 (fr) * | 1990-05-11 | 1993-10-01 | Atochem | Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoro-chloroethane et du pentafluoroethane. |
| FR2674521B1 (fr) * | 1991-03-27 | 1994-05-06 | Atochem | Preparation du pentafluoroethane par hydrogenolyse du chloropentafluoroethane. |
| US5585529A (en) * | 1993-04-06 | 1996-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane |
-
1996
- 1996-10-18 FR FR9612714A patent/FR2754815B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-03 US US08/943,182 patent/US5892137A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-07 CA CA002216013A patent/CA2216013C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-14 DE DE69709021T patent/DE69709021T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-14 ES ES97402422T patent/ES2168133T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-14 EP EP97402422A patent/EP0837047B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-15 JP JP28231097A patent/JP4098856B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-16 KR KR1019970053140A patent/KR19980032902A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-17 TW TW086115317A patent/TW420656B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-18 CN CN97121493A patent/CN1116257C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2754815A1 (fr) | 1998-04-24 |
| TW420656B (en) | 2001-02-01 |
| CN1116257C (zh) | 2003-07-30 |
| CA2216013A1 (fr) | 1998-04-18 |
| CA2216013C (fr) | 2007-12-04 |
| CN1180688A (zh) | 1998-05-06 |
| JP4098856B2 (ja) | 2008-06-11 |
| FR2754815B1 (fr) | 1998-12-04 |
| US5892137A (en) | 1999-04-06 |
| EP0837047B1 (fr) | 2001-12-12 |
| DE69709021D1 (de) | 2002-01-24 |
| ES2168133T3 (es) | 2002-06-01 |
| KR19980032902A (ko) | 1998-07-25 |
| DE69709021T2 (de) | 2002-07-18 |
| EP0837047A1 (fr) | 1998-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4906796A (en) | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| JP2017160193A (ja) | 固体吸着剤を用いて２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 | |
| US5523499A (en) | Purification of hexafluoroethane products | |
| JP2019501862A (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| JPH0660110B2 (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 | |
| JP2003533447A (ja) | 生成物流からの（ハイドロ）ハロアルケン不純物の除去 | |
| JP4098856B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
| JP2018538130A (ja) | １２３０ｘａプロセスによる１２３４ｙｆ中の副生成物の無水塩酸又は塩酸水溶液からフッ素化有機化合物を除去する方法 | |
| JPH0578266A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| JP3675907B2 (ja) | ジフルオロメタンの精製法 | |
| JP4057103B2 (ja) | ハロゲン化炭化水素流からパーフルオロイソブチレンを選択的に除去する方法 | |
| US11007471B2 (en) | Process for purifying (hydro)fluoropropenes contaminated with halogenated ethane | |
| JPH05201893A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| JPH08505833A (ja) | 塩化水素の精製方法 | |
| JPH0692879A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
| JP2002087998A (ja) | オクタフルオロプロパンの精製方法及び製造方法、高純度オクタフルオロプロパン並びにその用途 | |
| RU93005812A (ru) | Способ очистки 1,1,1,2-тетрафторэтана от ненасыщенных галогенпроизводных примесей |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040830 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070807 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071031 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071105 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080206 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080304 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080314 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120321 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140321 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |