JP2003533447A - 生成物流からの(ハイドロ)ハロアルケン不純物の除去 - Google Patents
生成物流からの(ハイドロ)ハロアルケン不純物の除去Info
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Abstract
Description
を除去する方法に関する。特に、本発明は、テトラフルオロエタン、ペンタフル
オロプロパン、ヘキサフルオロプロパン又はヘプタフルオロプロパンのごとき飽
和ハイドロフルオロカーボンからの、(ハイドロ)ハロアルケン不純物、特に、 (ハイドロ)ハロプロペン不純物の除去に関する。
ーニング溶剤として広範囲の用途が見出されている。しかしながら、これらの物
質は地球の保護オゾン層の破壊に関係するとされており、現在、その使用はモン
トリオール議定書(Montreal Protocol)によって制限されている。
ロロフルオロカーボンの代替物として興味が持たれている。例えば、冷媒である
ジクロロジフルオロメタン(R-12)は、通常、1,1,1,2-テトラフルオロエタン (R-134a)によって置換されている。
つにおいては、ハイドロフルオロカーボンは、クロロフルオロカーボンと弗化水
素又はアルカリ金属弗化物とを気相で反応させることによって製造されている。
この反応を促進するのに、通常、触媒又は電気化学的手段が使用されている。こ
の方法は、しばしば、多数の副生物を生じる;この副生物の種類と量は多数の要
因に依存する。
タンと弗化水素とを気相中で、クロム含有触媒の存在下に反応させることにより
製造し得る。この方法は、大気圧下又は超大気圧下、250℃〜500℃の温度で行い
得る。
オロエタンの弗素化;トリフルオロエチレンの弗化水素処理(hydrofluorination
)及び2,2-ジクロロ-1,1,1,2-テトラフルオロエタン又は2-クロロ-1,1,1,2-テト
ラフルオロエタンの水素化が挙げられる。
ロ-2,2-ジフルオロエチレン(R-1122)、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(R-1234
yf)、3,3,3-トリフルオロプロペン(R-1243zf)、パーフルオロプロペン(R-1216)
、1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(R-1225zc)及び2-クロロ-1,1,3,3,3-ペン
タフルオロプロペン(R-1215xc)のごとき(ハイドロ)ハロアルケン不純物で汚染さ
れた生成物流が生成する。
に有害ではなく、多くの用途については、その除去は不必要である。しかしなが
ら、医薬用の射剤剤、食品工業における溶剤としての使用又はプラズマ洗浄及び
エッチングのため用途のごとき、ハイドロフルオロカーボンの重要な用途の幾つ
かにおいては、不純物、特に、R-1234yf、R-1243zf及びR-1122のごとき不飽和不
純物の水準が非常に低いことが要求される。
の沸点が所望の生成物の沸点に近い場合には、困難になる。更に、蒸留後におい
ても、少量の望ましくない不純物が残留することが可能である。従って、不飽和
ハイドロハロカーボン不純物をハイドロフルオロカーボン生成物から蒸留により
除去する方法は必ずしも満足し得るものではなく、別の精製方法が要求されてい
る。
提案されている。
ロ-2,2-ジフルオロエチレンを除去する方法が開示されている。この方法は混合
物を過マンガン酸カリウムの水溶液と接触させることからなる。
ロ-2,2-ジフルオロエチレンを除去する方法が開示されている。この方法は混合
物を、-10℃〜100℃の温度でかつ100〜860kPaの圧力下、3.8〜4.8Åの平均孔径
を有するゼオライト上を通過させることからなる。好ましいゼオライトは5Å合
成ゼオライト又はカルシウムチャバザイト(calcium chabazite)である。この方
法による1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの除去は非常に選択的であり、混合
物中の他の不純物は影響を受けない。
ることからなる、1,1,1,2-テトラフルオロエタンからのフルオロアルケンとクロ
ロフルオロカーボンの除去方法が開示されている。好ましいゼオライトは5〜7
Åの孔径を有する。しかしながら、この方法は1,1,1,2-テトラフルオロエタン原
料物質が少なくとも99重量%の純度を有している場合しか成功せず、従って、混
合物をゼオライトと接触させる前に、通常、蒸留を必要とする。
既知の方法で製造される生成物流に混入し得る(ハイドロ)ハロプロペン副生物を
除去するための効果的な方法は開示されていない。従って、ハイドロフルオロカ
ーボン含有生成物流を汚染入する(ハイドロ)ハロプロペン副生物を除去すること
のできる方法が要求されている。更に、(ハイドロ)ハロアルケンを除去するため
に7Åを超える孔径を有する吸着剤を利用することは公知文献のいずれにも記載
されていない。
物流を、特定の寸法の気孔を有する、ゼオライトのごとき固体吸着剤と接触させ
ることにより、上記生成物流から(ハイドロ)ハロアルケン、特に、(ハイドロ)ハ
ロプロペン不純物を除去し得ることが認められた。
成物流から上記不純物の少なくとも1種を除去する方法において、上記生成物流
を、最大寸法として約7Å〜約10Åの範囲、例えば、7Åより大きく、10Åより
小さい範囲の寸法の開口を有する気孔を含有する固体吸着剤と接触させることを
特徴とする(ハイドロ)ハロアルケン不純物の除去方法が提供される。
プロペン不純物を吸着剤に吸着させ、その多孔質構造体内部に保持し、一方、所
望の化合物を含有する精製された生成物流は吸着剤を通過させついで回収する。
本明細書において、“(ハイドロ)ハロアルケン”という用語は、炭素原子の他に
、ハロゲン及び、場合により、水素原子を含有する不飽和化合物を意味する。従
って、この用語はパーハロアルケン並びに炭素原子の他に水素原子とハロゲン原
子の両者を含有するハイドロハロアルケンを包含する。ハロゲン原子という用語
は特に、弗素及び/又は塩素原子を意味する。上記と同様の定義は“(ハイドロ)
ハロプロペン”という用語にも適用される。
純物を、飽和ハイドロフルオロカーボンを生成物として含有する生成物流から除
去するのに特に適している。“ハイドロフルオロカーボン”という用語は、その
構造中に炭素、水素及び弗素原子しか含有していない化合物を意味する。
ドロ)ハロアルケン、特に(ハイドロ)ハロプロペン不純物と少なくとも1種のハ
イドロフルオロカーボンとを含有する生成物流から上記不純物を除去する方法に
おいて、上記生成物流を、最大寸法として約7Å〜約10Åの範囲の寸法を有する
開口を有する気孔を含有する固体吸着剤と接触させることを特徴とする(ハイド
ロ)ハロアルケン不純物の除去方法が提供される。
ハイドロフルオロプロパンが挙げられ、テトラフルオロエタン、ペンタフルオロ
プロパン、ヘキサフルオロプロパン及びヘプタフルオロプロパンが好ましい。特
に好ましい態様においては、本発明の方法は、1,1,1,2-テトラフルオロエタン(R
-134a)、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン(R-227ea)、1,1,1,2,3,3-ヘキ
サフルオロプロパン(R-236ea)、1,1,1,2,2,3-ヘキサフルオロプロパン(R-236cb)
、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン(R-236fa)、1,1,2,2,3-ペンタフルオロ
プロパン(R-245ca)又は1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245fa)、特に、R-
134a又はR-227eaを含有する生成物流から、1種又はそれ以上のハイドロハロプ
ロペン不純物を除去することに関する。
他に、飽和ハイドロクロロフルオロカーボンのごとき他の不純物を含有し得る。
本発明は生成物流を汚染している種々の(ハイドロ)ハロアルケン不純物を除去す
るのに使用し得る。
R-1243zf、パーフルオロプロペン(R-1216)、1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン
(R-1225zc)及び2-クロロ-1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(R-1215xc)である
。ハイドロフルオロプロペンR-1234yf及びR-1243zfは、R-134aを製造するための
公知の方法において副生物として生成し得る。従って、好ましい態様の一つにお
いては、本発明は、R-134a含有生成物流を汚染するR-1234yf及びR-1243zfの除去
に関係する。
造の際に副生物として生成し得る。従って、他の好ましい態様においては、本発
明は、R-227ea含有生成物流を汚染するR-1216、R-1225zc及びR-1215xcの除去に
関係する。
ケンはR-134aを製造するための公知の方法において副生物として生成し得る。
不純物の除去を目的とする。しかしながら、この好ましい態様においても、本発
明の方法で使用される固体吸着剤は、(ハイドロ)ハロプロペンの他に、生成物流
を汚染する他の(ハイドロ)ハロアルケンを除去し得る。例えば、R-134aを製造す
る際に、R-1122も副生物として生成され得るが、本発明の方法によりR-1122と (ハイドロ)ハロプロペンが同時に除去され得ることが認められた。更に、 R-227eaの製造の際に、(ハイドロ)ハロプロペンの他に、ハイドロハロブテン又
はパーハロブテンも副生物として生成され得るが、本発明の方法はこれらの化合
物を同時に除去することが可能である。従って、本発明の方法の好ましい態様も
、(ハイドロ)ハロプロペンだけの除去に限定されるものではない。
例えば、7Åより大きく、10Åより小さい範囲の寸法を有する開口を有する気孔
を含有している。開口(opening)という用語は、気孔の口(mouth)であって、この
口により、(ハイドロ)ハロアルケンが捕捉される気孔の本体(body of pore)中に
該(ハイドロ)ハロアルケンが進入する気孔の口を意味する。気孔の開口は楕円形
であるか、実質的に円形であるか、不規則な形状でもあり得るが、通常、楕円形
であるか又は実質的に円形であろう。気孔の開口が実質的に円形である場合、開
口は約7Å〜約10Åの範囲、例えば7Åより大きいが、10Åより小さい範囲の直
径を有すべきである。
においても、その最大寸法としての開口の寸法が約7Å〜約10Åの範囲、好まし
くは7Åより大きいが、10Åより小さい範囲である場合には、この吸着剤はハイ
ドロ)ハロプロペンを吸着するのに有効である。
〜8Åの範囲の寸法を有する開口を有する気孔を含有するものである。
はゼオライト分子篩である。特に好ましい態様においては、吸着剤はゼオライト
分子篩である。
ト−Yである。ゼオライト−ベーターは、主として楕円形の開口であって、その
幾つかのものが、それぞれ、7.6Å及び6.4Åの最大寸法と最小寸法を有する開口
を有する気孔を含有する。ゼオライトYは直径7.4Åの円形開口を有する気孔を
含有する。
カチオンの種類を変化させることにより変化させることができる。種々のカチオ
ンを、(ハイドロ)ハロアルケンを吸着する能力に影響を与えることなしにゼオラ
イト中に含有させ得る。ゼオライト中に含有させるカチオンは水素、カリウム、
ナトリウム及びカルシウムから選択されることが好ましいが、より好ましくは水
素、カリウム又はナトリウムであり、特に水素が好ましい。ゼオライト-ベータ
ー-Na、ゼオライト-ベーター-H及びゼオライト-Y-Hは、1,1,1,2-テトラフルオ
ロエタンからR-1234yfとR-1243zfの両者を選択的に除去するのに特に有効である
。これらのゼオライト分子篩はR-134a含有生成物流中のR-1122の水準を著しく低
減させることもできる。
いない場合には、(ハイドロ)ハロプロペンを吸着する能力が失われる。従って、
(ハイドロ)ハロプロペンの効果的な吸着を提供する吸着剤の気孔の寸法の範囲は
比較的狭い。
寸法として7Å〜10Åの範囲の寸法を有する気孔を含有する、所要の寸法の気孔
の他に、吸着剤はより大きいか又はより小さい気孔も含有し得る。従って、吸着
剤は7Å〜10Åの範囲の気孔だけを含有していることは必要ではない。しかしな
がら、この範囲以外の気孔は(ハイドロ)ハロプロペンを除去するのに有効でない
であろう。
ロカーボン不純物を吸着することにおいては劣っていることも認められた。例え
ば、R-134aの製造の際に副生物としてしばしば生成する1,1,2,2-テトラフルオロ
エタン(R-134)は、ゼオライト分子篩に多量には吸着されない。このことは、ゼ
オライトは比較的多量の飽和不純物の存在下で不飽和不純物を吸着する能力を保
持しているという点で有利である。
粒状吸着剤を、典型的には、吸着塔又は吸着カラム内で床又は層として設置し、
生成物流を床上又は床中に搬送し得る。吸着床は流動床又は移動床であり得るが
、好ましい態様においては、固定床又は静止床である。
より、使用前に予備処理する。このプロセスは当業者には既知であり、吸着剤を
活性化する効果を有する。予備処理の典型的な温度は100〜400℃である。
反応器内に存在する生成物流を、本発明の方法にかける前に予備処理して、生成
物流中の不純物の全体的な水準を低下させる。この予備処理は典型的には蒸留工
程を包含するであろう。生成物流を再循環させ、同一の吸着床を数回、通過させ
ることにより、不飽和不純物の水準を所望の低い水準にし得る。
70℃、特に、20〜50℃の温度で行われる。
に、6〜12バールである。
50時間-1であり、より好ましくは1〜30時間-1であり、気相生成物流については
、10〜10,000時間-1であり、より好ましくは100〜5,000時間-1である。
度は、典型的には0.1〜100重量ppm、より典型的には0.1〜20重量ppm、例えば0.1
〜10重量ppmである。本発明の方法による精製を行った後には、生成物流を汚染
している(ハイドロ)ハロアルケンの濃度は、典型的には0.01〜5重量ppm、好ま
しくは0.01〜2重量ppm、特に、0.01〜1重量ppmである。
吸着剤の吸着能力は次第に消費される。場合によっては、吸着剤の不飽和不純物
を吸着する能力は実質的に失われ、この段階では吸着剤を再生しなければならな
い。再生は、典型的には、使用された吸着剤を乾燥空気又は乾燥窒素のごとき無
水ガス流中で、100〜300℃、例えば、100〜200℃の温度で、1〜30バール、例え
ば5〜15バールの圧力下で加熱することにより行われる。この方法は当業者には
周知である。
法を有する楕円形気孔と、直径5.5Åの円形気孔を含有。 2.ゼオライト Y(水素型;Zeolite International)。7.4Åの円形気孔を含有
。
形 の気孔を含有。 4.モルデナイト(ナトリウム型;Zeolite International)。6.5 x 7.0Åの楕円
形気孔を含有。
オライトをそれぞれの金属塩化物塩の稀釈溶液(0.1M)のアリコートにより反復し
て洗浄しついで室温で脱イオン水により反復して洗浄することにより行った。つ
いで、ゼオライトを無水窒素流(200ml/分)中で、300℃で18時間加熱することに
より乾燥した。
た。秤量した不純なR-134aの試料の液状アリコートを、密封したステンレススチ
ール製ボンベ中で、秤量したゼオライト吸着剤(押出ペレットの形)の試料と接触
させた。液状混合物を24時間、室温で貯蔵して平衡に到達させた。その後、液状
R-134aを取出してガスクロマトグラフィーによる二重反復分析を行い、その結果
を元のR-134a試料と比較した。種々のゼオライトによる処理の前と後の分析結果
は表1及び2に示されている。
オロエタンから、R-1234yfとR-1243zfの両者を完全に除去できることを示してい
る。ゼオライト-ベーター-H、ゼオライト-ベーター-Na及びゼオライト-Y-Hは、
1,1,1,2-テトラフルオロエタンから、R-1234yfとR-1243zfの両者を除去するのに
最も効果がある。ゼオライト-ベーターとゼオライト-Yより大きい気孔寸法と小
さい気孔寸法の両方を有するゼオライトは、R-1234yfとR-1243zfの両者の水準を
低下させるのに効果がない。ゼオライト-ベーター-Ca、ゼオライト-ZSM5-H及び
ゼオライト-Y-Caは、R-1243zfの水準だけを低減させることができる。
る開口を有する気孔を含有するゼオライトだけが、実質的な割合の不飽和ハイド
ロハロプロペン不純物を吸着できることを示している。
な量のR-1122を除去できることも示している。
Claims (18)
- 【請求項1】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロアルケン不純物と少なくとも
1種の所望の化合物とを含有する生成物流から上記不純物の少なくとも1種を除
去する方法において、上記生成物流を、最大寸法として約7Å〜約10Åの範囲の
寸法の開口を有する気孔を含有する固体吸着剤と接触させることを特徴とする (ハイドロ)ハロアルケン不純物の除去方法。 - 【請求項2】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロアルケン不純物と少なくとも
1種のハイドロフルオロカーボンとを含有する生成物流から上記不純物の少なく
とも1種を除去する方法において、上記生成物流を、最大寸法として約7Å〜約
10Åの範囲の寸法の開口を有する気孔を含有する固体吸着剤と接触させることを
特徴とする(ハイドロ)ハロアルケン不純物の除去方法。 - 【請求項3】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロアルケン不純物は、少なくと
も1種の(ハイドロ)ハロプロペンからなる、請求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロアルケン不純物は、少なくと
も1種の(ハイドロ)ハロプロペンと少なくとも1種の他の(ハイドロ)ハロアルケ
ンからなる、請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】 少なくとも1種の他の(ハイドロ)ハロアルケンは、1-クロロ -2,2-ジフルオロエチレンである、請求項4に記載の方法。
- 【請求項6】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロプロペンは、2,3,3,3-テトラ
フルオロプロペンと3,3,3-トリフルオロプロペンの少なくとも一つからなる、請
求項3〜5のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項7】 生成物流は1,1,1,2-テトラフルオロエタンを含有する、請求項
6に記載の方法。 - 【請求項8】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロプロペンは、パーフルオロプ
ロペン、1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン及び2-クロロ-1,1,3,3,3-ペンタフ
ルオロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる、請求
項3又は請求項4に記載の方法。 - 【請求項9】 生成物流は、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパンを含有す
る、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 少なくとも1種の(ハイドロ)ハロアルケン不純物は1-クロロ
-2,2-ジフルオロエチレンからなる、請求項1又は請求項2に記載の方法。 - 【請求項11】 吸着剤は、気孔の開口が、最大直径寸法として、7Åより大
きく、10Åより小さい範囲の寸法を有する気孔を含有する、前記請求項のいずれ
か一つに記載の方法。 - 【請求項12】 吸着剤は、気孔の開口が、最大直径寸法として、7Åより大
きく、9Åまでの範囲の寸法を有する気孔を含有する、請求項11に記載の方法
。 - 【請求項13】 吸着剤は、気孔の開口が、最大直径寸法として、7Åより大
きく、8Åまでの範囲の寸法を有する気孔を含有する、請求項11に記載の方法
。 - 【請求項14】 吸着剤は分子篩である、前記請求項のいずれか一つに記載の
方法。 - 【請求項15】 吸着剤はゼオライトである、請求項1〜13のいずれか一つ
に記載の方法。 - 【請求項16】 ゼオライトはゼオライト−ベーター及びゼオライト−Yから
なる群から選ばれる、請求項15に記載の方法。 - 【請求項17】 ゼオライト分子篩中に含有されるカチオンは、カリウム、ナ
トリウム、水素及びカルシウムからなる群から選ばれる、請求項15又は請求項
16に記載の方法。 - 【請求項18】 吸着剤は活性炭である、請求項1〜13のいずれか一つに記
載の方法。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004505936A (ja) * | 2000-08-10 | 2004-02-26 | ソルヴェイ | 精製されたヒドロフルオロアルカンの取得方法 |
JP2013508265A (ja) * | 2009-10-15 | 2013-03-07 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | (ヒドロ)フルオロアルケン類を精製する方法 |
JP2013159562A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Central Glass Co Ltd | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014534181A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体吸着剤を用いて2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 |
JP2016511285A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-04-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
US10130909B2 (en) | 2006-06-14 | 2018-11-20 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Process for drying a gas stream comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
US10456730B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-10-29 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Process for purifying (hydro) fluoropropenes contaminated with halogenated ethane |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7084315B2 (en) | 2000-05-04 | 2006-08-01 | Ineos Fluor Holdings Limited | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams |
US6544319B1 (en) * | 2002-01-16 | 2003-04-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Purification of hexafluoro-1,3-butadiene |
US20080292564A1 (en) * | 2002-10-25 | 2008-11-27 | Honeywell International, Inc. | Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
US7569170B2 (en) | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
DK2749623T4 (da) * | 2005-03-04 | 2024-05-21 | Chemours Co Fc Llc | Fremgangsmåde til udskiftning af et kølemiddel med højt globalt opvarmningspotentiale i et køle-, luftkonditionerings-eller varmepumpeapparat |
US20220389297A1 (en) | 2005-03-04 | 2022-12-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising a fluoroolefin |
FR2933402B1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-07-30 | Arkema France | Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf) |
CN103601611B (zh) * | 2013-11-15 | 2015-04-22 | 浙江工业大学 | 一种脱除1,1,1,2-四氟乙烷中1,1-二氟-2-氯乙烯的方法 |
EP3098281B1 (en) | 2014-09-25 | 2020-07-22 | Daikin Industries, Ltd. | Composition comprising hfc and hfo |
CN114375287A (zh) | 2019-09-12 | 2022-04-19 | 关东电化工业株式会社 | 具有=cf2或=chf的结构的氟烯烃的精制方法、以及高纯度氟烯烃及其制造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1052555A (ja) * | 1963-05-31 | |||
US3804910A (en) * | 1970-04-28 | 1974-04-16 | C Furrow | Isolation of polymerization grade tetrafluoroethylene |
CA2004709A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Stephen F. Yates | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
JPH0372437A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-27 | Showa Denko Kk | 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの精製法 |
JPH0656713A (ja) * | 1991-04-27 | 1994-03-01 | Hoechst Ag | クロロフルオロ炭化水素の精製方法 |
-
2000
- 2000-05-04 GB GBGB0010614.6A patent/GB0010614D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-05-02 AU AU52387/01A patent/AU5238701A/en not_active Abandoned
- 2001-05-02 WO PCT/GB2001/001920 patent/WO2001083411A1/en active IP Right Grant
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- 2001-05-02 EP EP01925703A patent/EP1278714B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-02 JP JP2001580846A patent/JP4121745B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-02 DE DE60108370T patent/DE60108370T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004505936A (ja) * | 2000-08-10 | 2004-02-26 | ソルヴェイ | 精製されたヒドロフルオロアルカンの取得方法 |
US10130909B2 (en) | 2006-06-14 | 2018-11-20 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Process for drying a gas stream comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
US10926215B2 (en) | 2006-06-14 | 2021-02-23 | Mexichem Amaneo Holding S.A. de C.V. | Process for drying a gas stream comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
US10493399B2 (en) | 2006-06-14 | 2019-12-03 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Process for drying a gas stream comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
JP2013508265A (ja) * | 2009-10-15 | 2013-03-07 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | (ヒドロ)フルオロアルケン類を精製する方法 |
JP2015166374A (ja) * | 2009-10-15 | 2015-09-24 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレMexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | プロセス |
JP2014534181A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体吸着剤を用いて2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 |
US9321708B2 (en) | 2012-02-02 | 2016-04-26 | Central Glass Company, Limited | Method for purifying (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP2013159562A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Central Glass Co Ltd | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US10099977B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-10-16 | Honeywell International Inc. | Methods for removing halogenated ethylene impurities in 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene product |
JP2019048827A (ja) * | 2013-03-15 | 2019-03-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
JP2016511285A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-04-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
US10676415B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-06-09 | Honeywell International Inc. | Methods for removing halogenated ethylene impurities in 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene product |
US10456730B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-10-29 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Process for purifying (hydro) fluoropropenes contaminated with halogenated ethane |
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